KR20060010825A - 하나 이상의 유기 화합물을 분리하는 방법 - Google Patents

하나 이상의 유기 화합물을 분리하는 방법 Download PDF

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Abstract

하나 이상의 유기 화합물을 함유하는 기질을, 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 하나 이상의 불소 화합물을 포함하는 추출 매질로 처리하여 유기 화합물 및 불소 화합물을 포함하는 분획을 형성하는 단계를 포함하는, 상기 유기 화합물을 함유하는 기질로부터 하나 이상의 유기 화합물을 분리하는 방법.
불소 화합물, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 터르펜, 스테로이드, 프로스타글란딘, 알칼로이드

Description

하나 이상의 유기 화합물을 분리하는 방법{Process for separating out at least one organic compound}
본 발명은 하나 이상의 유기 화합물을 분리하는 방법에 관한 것이다.
의약용 제품 또는 화장용 제품의 제조 동안, 천연 기원의 유기 화합물 또는 유기 화합물의 조성물이 종종 예를 들면, 활성 성분으로서 사용된다. 일반적으로, 천연 원료는 기질내 저농도의 바람직한 유기 화합물을 함유한다.
따라서, 기질로부터 유기 화합물 또는 유기 화합물의 조성물을 단리하는 것이 필요하다.
특허 출원 WO-A-00/64555호는 펜타플루오로프로판을 함유하는 용매로 원료로부터 활성 성분을 추출함을 기술한다. 상기 용매 및 활성 성분을 함유하는 분획의 취급은 어렵고 추출 선별성이 항상 만족스러운 것은 아니다.
본 발명은 상기 문제들을 극복하기 위함이다.
본 발명은 하나 이상의 유기 화합물을 함유하는 기질을, 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 하나 이상의 불소 화합물을 포함하는 추출 매질로 처리하여 유기 화합물 및 불소 화합물을 포함하는 분획을 형성하는 단계를 포함하는, 상기 유기 화합물을 함유하는 기질로부터 하나 이상의 유기 화합물을 분리하는 방법에 관한 것이다.
놀랍게도 본 발명의 방법이 특히 천연 기원의 기질로부터 바람직한 유기 화합물의 효과적이고 선별적인 분리를 허용함이 발견되었다. 유기 화합물은 화학적 변형을 수행하지 않고 필수적으로 회수될 수 있다. 본 발명의 방법은 용이하게 실시될 수 있다.
본 발명의 방법에서, 불소 화합물은 101.3 kPa에서 약 25℃ 이상의 비등점을 갖는다. 양호한 결과는 101.3 kPa에서 약 30℃ 이상의 비등점을 갖는 불소 화합물로 얻어진다. 하나의 바람직한 변형에서, 불소 화합물은 101.3 kPa에서 약 35℃ 이상의 비등점을 갖는다. 101.3 kPa에서 약 40℃ 이상의 비등점을 갖는 불소 화합물이 가장 특히 바람직하다. 불소 화합물은 일반적으로 101.3 kPa에서 약 200℃ 이하의 비등점을 갖는다. 양호한 결과는 101.3 kPa에서 약 100℃ 이하의 비등점을 갖는 불소 화합물로 얻어진다. 하나의 바람직한 변형에서, 불소 화합물은 101.3 kPa에서 80℃ 이하의 비등점을 갖는다.
본 발명의 방법에서, 불소 화합물은 일반적으로 약 0 이상의 카우리-부탄올 (Kauri-butanol) 값 (ASTM D1133-02)을 갖는다. 양호한 결과는 약 5 이상의 카우리-부탄올 값을 갖는 불소 화합물로 얻어진다. 하나의 바람직한 변형에서, 불소 화합물은 약 9 이상의 카우리-부탄올 값을 갖는다. 불소 화합물은 일반적으로 약 50 이하의 카우리-부탄올 값을 갖는다. 양호한 결과는 약 30 이하의 카우리-부탄올 값을 갖는 불소 화합물로 얻어진다. 하나의 바람직한 변형에서, 불소 화합물은 20 이하의 카우리-부탄올 값을 갖는다.
본 발명의 방법에서, 불소 화합물은 종종 할로겐으로서 불소만을 함유한다. 불소 에테르, 하이드로플루오로알칸 및 퍼플루오로알칸으로부터 바람직하게 선택된다.
본 발명의 방법에서 사용될 수 있는 하이드로플루오로카본 (HFC) 및 퍼플루오로카본은 선형, 분지 또는 환형일 수 있고 일반적으로 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소 원자를 함유한다.
하이드로플루오로알칸의 전형적인 예는 하이드로플루오로부탄 및 하이드로플루오로펜탄으로부터 선택된다. 상기 하이드로플루오로알칸의 구체적인 예는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 (HFC-365mfc) 및 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카-플루오로펜탄(HFC-43-lOmee)이다. 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄이 가장 특히 바람직하다.
퍼플루오로카본 중에서, 5개 이상의 탄소 원자를 포함하는 것이 특히 적절하다. 퍼플루오로펜탄 및 퍼플루오로헥산이 바람직하다. 퍼플루오로펜탄 및 퍼플루오로헥산은 예를 들면, 3M에 의해 각각 퍼플루오로펜탄에 대해 상품명 PF5050 및 퍼플루오로헥산에 대해 상품명 PF5060으로 판매되는 이성질체의 기술적 혼합물의 형태로 종종 사용된다. 퍼플루오로헥산이 특히 바람직하다.
본 발명의 방법에 따라 사용될 수 있는 불소 에테르는 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고 일반적으로 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소 원자를 함유한다. 불소 에테르 중에서, 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 것이 사용에 적절하다. 퍼플루오로부틸 메틸 에테르 및 퍼플루오로부틸 에틸 에테르가 바람직하다. 퍼플루오로부틸 메틸 에테르가 특히 바람직하다.
한 변형에서, 불소 에테르는 퍼플루오로폴리에테르이다. 본 발명의 목적을 위해, 용어 "퍼플루오로폴리에테르"는 탄소, 불소 및 산소 원자로 본질적으로 이루어지고 2개 이상, 바람직하게 3개 이상의 에테르 결합 C-O-C을 포함하는 화합물, 또는 상기 정의에 상응하는 다수의 화합물의 혼합물을 정의하기 위함이다. 종종 퍼플루오로폴리에테르 중의 산소 원자는 C-O-C 에테르 결합에 배타적으로 존재한다.
사용될 수 있는 퍼플루오로폴리에테르는 예를 들면, 일반식 CF3-[(OCF(CF3)-CF2)a-(O-CF2)b]0-CF3 (I) 및 CF3-[(OCF2-CF2)c-(O-CF2)d]0-CF3 (II)에 상응하는 것들로, 식 중 a, b, c 및 d는 독립적으로 0 초과의 정수로 정의된다. 사용될 수 있는 퍼플루오로폴리에테르는 예를 들면, 갈덴(Galden)(등록상표)의 이름하에 솔베이 솔렉시스 (Solvay Solexis)에서 판매되는 것들이다.
하나의 변형에서, 불소 에테르는 하이드로플루오로폴리에테르이다. 본 발명의 목적을 위해, 용어 "하이드로플루오로폴리에테르"는 탄소, 불소, 산소 및 수소 원자로 본질적으로 이루어지고 한 개 이상의 C-H 결합을 함유하고 2개 이상, 바람직하게 3개 이상의 에테르 결합 C-O-C을 포함하는 화합물, 또는 상기 정의에 상응하는 다수의 화합물의 혼합물을 정의하기 위함이다. 종종 퍼플루오로폴리에테르 중의 산소 원자는 C-O-C의 에테르 결합에 배타적으로 존재한다. 일반적으로, 하이드로플루오로폴리에테르는 복수의 C-H 결합을 함유한다. 하이드로플루오로폴리에테르의 구체적인 예는 한 개 이상의 -CF2H기를 포함한다. 사용될 수 있는 하이드로플루오로폴리에테르는 예를 들면, 에이치-갈덴(H-Galden)(등록상표)의 이름하에 솔베이 솔렉시스에서 판매되는 것들이다.
본 발명의 방법에서, 추출 매질은 또한 종종 비-불소 공용매를 포함한다.
사용에 적절한 비-불소 유기 용매의 예로는 탄화수소, 염소화 탄화수소, 알콜, 에스테르, 케톤 및 에테르를 포함한다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 탄화수소는 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고 일반적으로 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12개 탄소 원자를 함유한다. 5개 이상의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소가 사용에 적절하다. 6개 이상의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소가 바람직하다. 알칼 또는 알켄 중에서, 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 화합물이 바람직하다. 펜탄, 헥산, 헵탄 또는 옥탄이 사용에 적절하다. n-헥산이 특히 바람직하다.
n-헥산은 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄과 공비 또는 유사-공비 혼합물을 형성하는 성질을 갖는데, 이는 소정의 용도를 위해 이점을 제시할 수 있다. 공비 또는 유사-공비 혼합물은 본 출원인의 이름하에 미국 특허 6 303 668에 기술된다.
바람직한 방향족 탄화수소 중에 벤젠 핵에 한 개 이상의 알킬 치환기를 포함하는 것이 있다. 톨루엔, 1,2-자일렌, 1,3-자일렌 및 1,4-자일렌 또는 그의 혼합물이 가장 특히 바람직하다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 염소화 탄화수소는 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고 일반적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소 원자를 함유한다. 1, 2, 3 또는 4개 탄소 원자를 함유하는 염소화 탄화수소가 사용에 적절하다. 한 개 또는 두 개 탄소 원자를 함유하는 염소화 탄화수소가 바람직하다. 클로로알칸 중에서, 디클로로메탄, 트리클로로메탄 및 1,2-디클로로에탄이 바람직하다. 클로로알켄 중에서, 퍼클로로에틸렌 및 1,2-디클로로에틸렌이 바람직하다. 트랜스-1,2-디클로로에틸렌이 가장 특히 바람직하다.
1,2-디클로로에틸렌은 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄과 공비 또는 유사-공비 혼합물을 형성하는 성질을 갖는데, 이는 소정의 용도를 위해 이점을 제시할 수 있다. 공비 또는 유사-공비 혼합물 및 알콜도 포함하는 3차 공비 또는 유사-공비 혼합물은 본 출원인의 이름하에 미국 특허 5 478 492에 기술된다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 알콜은 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고 일반적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소 원자를 함유한다. 1, 2, 3, 4 또는 5개 탄소 원자를 함유하는 알콜이 사용에 적절하다. 1, 2, 3 또는 4 개 탄소 원자를 함유하는 알콜이 바람직하다. 알칸올 중에서, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, 및 tert-부탄올이 바람직하다. 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 이소부탄올이 양호한 결과를 준다. 이소부탄올이 가장 특히 바람직하다.
메탄올은 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄과 공비 또는 유사-공비 혼합물을 형성하는 성질을 갖는데, 이는 소정의 용도를 위해 이점을 제시할 수 있다. 공비 또는 유사-공비 혼합물은 93중량% 내지 99중량% 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 및 1중량% 내지 7중량% 메탄올을 함유한다. 순수 공비물을 약 96.2중량% 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 및 약 3.8중량% 메탄올을 함유한다.
에탄올은 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄과 공비 또는 유사-공비 혼합물을 형성하는 성질을 갖는데, 이는 소정의 용도를 위해 이점을 제시할 수 있다. 공비 또는 유사-공비 혼합물은 본 출원인의 이름하에 미국 특허 5 445 757에 기술된다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 에스테르는 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고 일반적으로 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소 원자를 함유한다. 4, 5, 6, 7, 8 또는 9개 탄소 원자를 함유하는 에스테르가 사용에 적절하다. 바람직하게, 에스테르는 2 개 이상의 탄소 원자를 함유하는 카르복실산 유도체이다. 바람직하게, 에스테르는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, 및 tert-부탄올로 이루어진 군으로부터 선택된 알칸올의 유도체이다. 에틸 아세테이트, 에틸 부티레이트 및 에틸 카프로에이트가 사용에 적절하다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 케톤은 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고 일반적으로 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소 원자를 함유한다. 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8개 탄소 원자를 함유하는 케톤이 사용에 적절하다. 케톤 중에서, 아세톤, 2-부타논, 2- 또는 3-펜타논, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소프로필 케톤, 시클로헥사논 및 아세토페논이 바람직하다. 메틸 이소부틸 케톤이 특히 바람직하다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 에테르는 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고 일반적으로 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소 원자를 함유한다. 4, 5, 6, 7, 8 또는 9개 탄소 원자를 함유하는 에테르가 사용에 적절하다. 지방족 또는 지환족 에테르 중에서, 디에틸 에테르, 메틸 이소프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 1,4-디옥산이 바람직하다.
적절한 경우, 추출 매질내 비-불소 유기 용매의 함량은 조성물의 바람직한 극성의 함수로서 선택될 수 있다. 일반적으로, 상기 함량은 20중량% 이하이다. 바람직하게, 10중량% 이하이다. 비-불소 유기 용매가 존재하는 경우, 그 함량은 일반적으로 1중량% 이상이다. 바람직하게, 2중량% 이상이다.
추출 매질의 제1 특정 예는 상기와 같은 불소 화합물 및 에탄올을 바람직하게 상기의 양으로 함유한다.
추출 매질의 제2 특정 예는 상기와 같은 불소 화합물 및 n-펜탄을 바람직하게 상기의 양으로 함유한다.
추출 매질의 제3 특정 예는 상기와 같은 불소 화합물 및 n-헥산을 바람직하게 상기의 양으로 함유한다.
추출 매질의 제4 특정 예는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 본질적으로 이루어진다.
추출 매질의 제5 특정 예는 불소 화합물, 특히 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 및 비-불소 공용매를 부분적으로 포함하여, 예를 들면 상기한 바와 같이 공비 또는 유사-공비물을 형성한다. 상기 특정 추출 매질은 예를 들면, 추출 매질의 증발에 의해 특히 유기 화합물의 효과적인 분리를 허용하는 것으로 발견되었다. 추출 매질은 용이하게 재활용될 수 있다. 유기 화합물은 추출 매질의 최소량 또는 비존재 잔류 함량으로도 회수될 수 있다.
추출 매질은 임의적으로 계면활성제를 함유한다. 그 자체로 공지되어 있고 추출 매질과 상용성인 임의의 계면활성제가 사용될 수 있다. 계면활성제는 예를 들면, 고형 기질의 습윤성을 개선시킬 수 있다.
본 발명의 방법에서, 추출 매질과의 처리는 일반적으로 0℃ 이상의 온도에서 실시된다. 종종, 상기 온도는 20℃ 이상이다. 바람직하게, 30℃ 이상이다. 본 발명의 방법에서, 추출 매질과의 처리는 일반적으로 200℃ 이하의 온도에서 실시된다. 종종, 상기 온도는 100℃ 이하이다. 바람직하게, 상기 온도는 80℃ 이하이다. 특히 바람직한 방식에서, 상기 온도는 70℃ 이하이다.
본 발명의 방법에서, 추출 매질과의 처리는 바람직하게 약 101.3 kPa (1 bar) 이상의 압력에서 실시된다. 종종, 상기 압력은 20bar 이하이다. 바람직하게, 10 bar 이하이다.
본 발명의 방법에서, 유기 화합물, 예를 들면 산소-함유 탄화수소, 질소-함유 탄화수소 또는 비포화 탄화수소가 선택될 수 있다.
유기 화합물은 종종 터르펜, 스테로이드, 트리글리세리드, 포화 또는 비포화 지방산, 프로스타글란딘, 알칼로이드 및 비타민으로부터 선택된 천연 산물 또한 상기 천연 산물의 유도체, 특히 산소-함유 유도체이다.
언급될 수 있는 터르펜의 예로는 모노-, 세스퀴-, 디-, 트리- 및 테트라터르펜 및 그의 유도체, 특히 산소-함유 유도체, 예를 들면 알콜 또는 에스테르, 특히 아세테이트를 포함한다.
예를 들면, 특히 퍼플루오로헥산과 분리될 수 있는 상기 터르펜의 구체적인 예는 β-피넨, 리모넨, 리나룰, 유지놀, 멘톨, 티몰 및 리나릴 아세테이트로부터 선택된다. 상기 터르펜은 특히 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄과 함께 분리될 수 있다.
본 발명의 방법은 터르펜 탄화수소, 예를 들면 α-피넨, β-페닌, 리모넨, 카이멘, 캄펜, 사비넨, 3-카렌, 터피넨, 라이르센, 마이르센, t-카리오-필렌, 스쿠알렌 및 스쿠알란의 분리에 특히 적절하다.
본 발명의 방법은 또한 산소-함유 터르펜 탄화수소, 예를 들면 시네올, 카르본, 리나룰, 유지놀, 멘톨, 티몰, 리나릴 아세테이트, 카르바크롤, 시트랄, 아네톨, 터피네올, 보르네올, 캄퍼, 유칼립톨, 베르베논, 카리오필렌 산화물 및 보르닐 아세테이트의 분리에 적절하다.
스테로이드의 구체적 예로는 예를 들면, 임의적으로 알킬 및/또는 산소-함유 치환기를 포함하고 또한 임의적으로 이중 결합을 포함하는 시클로펜타페난트렌 골격을 포함하는 유도체로부터 선택된다. 언급될 수 있는 구체적인 스테로이드는 β-시토스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤, Δ5-아베나스테롤, 클레로스테롤, 클로스테롤, 24-메틸렌 콜레스테롤, Δ5,23-스티그마스타디에놀, Δ5,24-스티그마스타디에놀, 브라씨카스테롤, 에스트라디올, 에스트로젠 및 테스토스테론을 포함한다.
언급될 수 있는 지방산의 예로는 6개 이상, 바람직하게 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 지방산을 포함한다. 일반적으로, 지방산은 30개 이하, 바람직하게 20개 이하의 탄소 원자를 함유한다.
구체적인 예는 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산 및 리놀렌산으로부터 선택된다.
본 발명의 방법에서, 기질은 종종 천연 기원이다.
상기 경우, 본 발명의 방법은 예를 들면, 하기 방식으로 실시될 수 있다:
(a) 천연 기원의 기질은 예를 들면, 그를 쵸핑(chopping) 또는 미분하여 제조되고; (b) 제조된 기질은 본 발명의 방법에 따라 처리되며; (c) 유기 화합물 및 불소 화합물을 포함하는 분획의 적어도 일부가 회수되고; (d) 회수된 부분은 한 개 이상의 정제 공정에 가해진다.
정제 공정은 예를 들면, 불소 화합물의 적어도 일부의 증발, 결정화 또는 크로마토그래피 공정일 수 있다.
상기 불소 화합물, 특히 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄이 콘크리트의 왁스제거용으로, 즉 특히 천연 추출물, 예를 들면 정유로부터의 왁스를 효과적으로 침전시키는데 용매로서 사용될 수 있다.
콘크리트는 예를 들면, 상기한 바와 같이 비-불소 용매, 특히 탄화수소로 정유를 함유하는 식물을 추출하여 얻어질 수 있다. 왁스제거를 위해, 불소화 유기 화합물을 임의적으로 이전에 농축된 콘크리트에 첨가한다.
왁스제거 온도는 일반적으로 30 ℃ 이하이다. 바람직하게, 약 25 ℃ 이하이다. 왁스제거 온도는 일반적으로 -10 ℃ 이상이다. 바람직하게, 약 0 ℃ 이상이다.
왁스제거는 두 단계, 예를 들면 먼저 20 내지 30 ℃에서, 그 후 0 내지 10 ℃의 온도에서 실시할 수 있다.
제1 태양에서, 천연 기원의 기질은 식물을 가공하여 얻어진다. 기질은 예를 들면, 식물 잎, 바늘 잎 또는 나무 껍질을 포함할 수 있다.
제2 태양에서, 기질은 동물 기원의 재료를 가공하여 얻어진다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 분리 방법에 따른 유기 화합물의 분리 단계를 포함하는, 유기 화합물을 함유하는 제약용 또는 화장용 제품의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 제조 방법은 특히 유기 화합물이 제약용 또는 화장용 제품의 조성물내에 포함된 활성 성분일 때 바람직하게 적용된다.
따라서, 본 발명은 또한 제약용 또는 화장용 제품의 부형제로서 상기한 바에 따른 추출 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 활성 성분으로서의 유기 화합물 및 (b) 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 한 개 이상의 불소 화합물을 포함하는 부형제를 포함하는 제약용 제품에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 활성 성분으로서의 유기 화합물 및 (b) 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 한 개 이상의 불소 화합물을 포함하는 부형제를 포함하는 화장용 제품에 관한 것이다.
화장용 제품은 바람직하게 향수 또는 크림이다. 불소 화합물의 존재는 화장용 제품이 피부와 접촉시 신선한 기분 좋은 감각을 생성시키는 것으로 발견되었다.
본 발명은 또한 하나 이상의 유기 화합물을 함유하는 기질을, 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 하나 이상의 불소 화합물을 포함하는 추출 매질로 처리하여 유기 화합물 및 불소 화합물을 포함하는 분획을 형성하는 단계를 포함하는, 상기 유기 화합물을 함유하는 기질로부터 하나 이상의 유기 화합물을 분석하기 위한 시료를 준비하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 준비 방법에서 처리될 바람직한 기질은 유기 화합물로서 식물-보호 제품, 즉 살충제 소량을 함유하는 수용성 분획이다.
본 발명에 따른 분리 방법의 내용에서 상기에 언급된 불소 화합물 및 적절한 경우 추출 매질 및 그의 조성물에 관련된 기술 및 선호가 상기 제조 방법, 용도, 제품 및 준비 방법에 동일한 방식으로 적용됨을 이해할 것이다.
하기 실시예들은 제한함이 없이 본 발명을 예시하기 위함이다.
실시예 1
쵸핑된 신선한 로즈마리 잎을 순수한 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 처리했다. 압력은 대기 압력이고 공정은 1시간 동안 환류하에 실시했다. 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄과 로즈마리 잎의 질량비는 4.8이었다. 혼합물을 뜨거울 때 여과하고, 하기 조성물을 갖는 89.4% 터르펜을 비롯한, 로즈마리로부터 추출한 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 함유 화합물의 분획을 회수했다.
화합물 상대 %
캄퍼 29.48
유칼립톨 20.08
보르네올 9.75
α-피넨 4.34
캄펜 3.73
α-터르피네올 2.59
리모넨 2.26
β-페닌 2.48
베르베논 3.15
β-마이르센 0.71
카이멘 1.39
γ-터피넨 0.93
터피놀렌 0.59
3-카렌 0.94
카리오필렌 산화물 1.29
카리오필렌 3.80
리나룰 1.87
얻어진 방향족 프로필은 로즈마리의 천연 정유의 조성물에 근접했다.
실시예 2
쵸핑된 신선한 세레노아 레펜스 (Serenoa repens) 과실을 순수한 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 3번 연속 처리했다. 압력은 대기 압력이고 공정은 각 처리마다 30분간 환류하에 실시했다. 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄과 과실의 각각의 질량비는 6.3이었다. 혼합물을 여과하고, 하기 조성물을 갖는 0.45% 스테로이드를 비롯한, 9.38%의 추출 화합물을 함유하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 합쳐진 분획을 회수했다.
화합물 상대 %
β-시토스테롤 66.5
캄페스테롤 18.4
스티그마스테롤 8.3
Δ5-아베나스테롤 3.0
클레로스테롤 1.0
클로스테롤 0.9
24-메틸렌 콜레스테롤 0.9
Δ5,23-스티그마스타디에놀 0.1
Δ5,24-스티그마스타디에놀 0.4
브라씨카스테롤 0.1
1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 분획은 또한 하기 조성을 갖는 지방산을 함유했다.
산 %
카프릴산 1.1
카프르산 2.5
라우르산 27.4
미리스트산 11.7
팔미트산 10.0
스테아르산 2.3
올레산 29.3
리놀레산 6.6
리놀렌산 0.8

Claims (24)

  1. 하나 이상의 유기 화합물을 함유하는 기질을, 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 하나 이상의 불소 화합물을 포함하는 추출 매질로 처리하여 유기 화합물 및 불소 화합물을 포함하는 분획을 형성하는 단계를 포함하는, 상기 유기 화합물을 함유하는 기질로부터 하나 이상의 유기 화합물을 분리하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 불소 화합물이 할로겐으로서 불소만을 함유하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 불소 화합물이 불소 에테르, 하이드로플루오로알칸 및 퍼플루오로알칸으로부터 선택되는 것인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 불소 화합물의 대기 비등점이 30 내지 80 ℃인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 불소 화합물이 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 퍼플루오로부틸 메틸 에테르, 퍼플루오로부틸 에틸 에테르, 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄, 에이치-갈덴(등록상표) (H-Galden®) 하이드로플루오로폴리에테르 및 갈덴(등록상표) (Galden®) 퍼플루오로폴리에 테르, 퍼플루오로펜탄 및 퍼플루오로헥산으로부터 선택되는 것인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 불소 화합물이 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄인 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 추출 매질이 비-불소 공용매를 포함하는 것인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 추출 매질이 탄화수소, 디알킬 에테르 또는 알칸올을 공용매로서 포함하는 것인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 추출 매질이 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 및 에탄올의 공비 또는 유사-공비 조성물을 포함하는 것인 방법.
  10. 제8항에 있어서, 상기 추출 매질이 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 및 n-헥산의 공비 또는 유사-공비 조성물을 포함하는 것인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 화합물이 산소-함유 탄화수소, 질소-함유 탄화수소 및 비포화 탄화수소로부터 선택되는 것인 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 화합물이 터르펜, 스테로이드, 프로스타글란딘, 알칼로이드, 비타민 및 그의 유도체, 특히 그의 산소-함유 유도체로부터 선택되는 것인 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 기질이 천연 기원의 것인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 기질이 식물을 가공하여 얻어진 것인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기 기질이 동물 기원의 재료를 가공하여 얻어진 것인 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 가공이 20 내지 200℃의 온도에서 실시되는 것인 방법.
  17. 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 가공이 1 내지 20 bar의 압력에서 실시되는 것인 방법.
  18. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항의 방법에 따른 유기 화합물의 분리 단계를 포함하는, 유기 화합물을 함유하는 제약용 또는 화장용 제품의 제조 방법.
  19. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항의 방법에 따른 추출 매질의 제약용 또는 화장용 제품의 부형제로서의 용도.
  20. (a) 활성 성분으로서의 유기 화합물 및 (b) 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 한 개 이상의 불소 화합물을 포함하는 부형제를 포함하는 제약용 제품.
  21. (a) 활성 성분으로서의 유기 화합물 및 (b) 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 한 개 이상의 불소 화합물을 포함하는 부형제를 포함하는 화장용 제품.
  22. 하나 이상의 유기 화합물을 함유하는 기질을, 20℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 하나 이상의 불소 화합물을 포함하는 추출 매질로 처리하여 유기 화합물 및 불소 화합물을 포함하는 분획을 형성하는 단계를 포함하는, 상기 유기 화합물을 함유하는 기질로부터 하나 이상의 유기 화합물을 분석하기 위한 시료를 준비하는 방법.
  23. 25℃ 이상의 대기 비등점을 갖는 불소 화합물의, 콘크리트의 왁스제거용 용매로서의 용도.
  24. 제20항 내지 제23항의 어느 한 항에 있어서, 상기 불소 화합물이 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄인 방법.
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