CN1732407B - 固化性树脂组合物以及使用该固化性树脂组合物制造的胶版印刷版材 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及固化性树脂组合物以及以该固化性树脂组合物作为构成成分的胶版印刷版材。所述固化性树脂组合物含有加成聚合系嵌段共聚物(I)、烯键式不饱和化合物(II)，其中加成聚合系嵌段共聚物(I)是选自具有1个或以上以芳族乙烯基化合物单元为主体的聚合物嵌段A和1个或以上以共轭二烯化合物单元为主体的聚合物嵌段B，且至少聚合物嵌段A部分可通过活性能量射线交联的嵌段共聚物及其氢化物中的至少一种，所述芳族乙烯基化合物单元至少具有1质量％或以上的来自至少一个碳原子数为1-8的烷基与苯环结合而形成的烷基苯乙烯的结构单元(a)。以由本发明所得的固化性树脂组合物作为构成成分的胶版印刷版材，特别是对薄纸板、循环再造纸等表面粗糙的被印刷物进行印刷时，固化部分的强度、伸长良好，在形成精密的图像部分时也可获得清晰的图像版面。
Description
技术领域
本发明涉及固化性树脂组合物以及以该固化性树脂组合物作为构成成分的胶版印刷版材。以由本发明所得的固化性树脂组合物作为构成成分的胶版印刷版材可以形成固化部分的强度、伸长良好，即使在形成精密的图像版面时也可获得清晰的图像版面的胶版印刷版，特别是对薄纸板、循环再造纸等表面粗糙的被印刷物进行印刷也可有效应用。
背景技术
胶版印刷版通常是粘贴具有弹性的橡胶或感光性树脂制的凸版，用液态油墨进行印刷的凸版印刷版的一种，其特征在于可在粗糙面或曲面进行印刷，应用于包装印刷、杂志、薄纸板、标签、瓶等广泛范围的印刷。以前，这样的胶版印刷版的制版方法有：倒入橡胶使其固化的方法、手工雕刻橡胶版的方法，但该方法难以制出精度好的胶版印刷版。近年来，通过开发出使用固化性树脂制造胶版印刷版材的方法，由此胶版印刷版的制版工艺变得愈发合理。
近年开发的胶版印刷版材大多由以下构成体形成：在表面具有保护膜，其下面设有固化性树脂组合物层，接着是粘合层，再下面是支撑体，其中所述固化性树脂组合物层是将各种聚氨酯橡胶、丁基橡胶、硅橡胶、乙烯丙烯橡胶等弹性体、烯键式不饱和化合物以及根据需要添加的光聚合引发剂等混合、可用活性能量射线固化(例如参照“感光性树脂的基础和实用”、赤松清监修、株式会社CMC、2001年发行、152-160页)。
作为由这样的胶版印刷版材制造胶版印刷版的方法，例如：首先，将写有要印刷的文字、图、画、图案等图像的负片紧密贴合在支撑体相对侧的保护膜面上，接着由紧密贴合有该负片的一侧照射活性能量射线，由此，通过透过了负片上写有图像的部分的活性能量射线的作用，使固化性树脂组合物层的特定部分选择性地固化，使之不溶解于溶剂，然后取下负片和保护膜，用溶剂将固化性树脂组合物层中未照射活性能量射线因而未固化的部分除去(显影步骤)，由此形成有图像的部分(图像版面)，得到胶版印刷版(例如参照“感光性树脂的基础和实用”、赤松清监修、株式会社シ-エムシ-、2001年发行、152-160页；特公昭55-34415号公报；美国专利第4323636号；特公昭51-43374号公报；特开平2-108632号公报)。
而且，胶版印刷版中，为了精确地形成细密的小点或线，防止显影时图像版面的瑕疵，人们探讨了对固化性树脂组合物中混合的树脂的种类、比例进行改良，例如提出了：混合共轭二烯单元部分中乙烯基结合量多的苯乙烯系嵌段共聚物的方案(参照特开平5-134410号公报)、将含有单乙烯基取代的芳族烃和共轭二烯的特定热塑性弹性体与乙烯基结合单元的平均比例高的二烯系液态橡胶结合使用的方案(参照特开2000-155418号公报)。
特公昭55-34415号公报中，作为树脂成分，结合使用了结晶性1，2-聚丁二烯以及聚异戊二烯橡胶等以乙烯、丁二烯和异戊二烯的至少一种为构成成分的高分子化合物，但这种情况下，由于使用未交联的橡胶作为树脂成分，因此存在未固化的版在贮藏、运输阶段容易发生版的变形(冷流动)的问题。美国专利第4323636号和特公昭51-43374号公报中，使用了硬链段具有25℃或以上的玻璃化转变温度的热塑性弹性体，即特定的嵌段共聚物(优选特定组成的苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯三嵌段共聚物或苯乙烯-丁二烯-苯乙烯三嵌段共聚物)，通过聚苯乙烯部分的凝集力来降低未固化版的变形。但是，该弹性体的聚苯乙烯嵌段即使受活性能量射线照射也不交联，因此固化部分中，该未交联的聚苯乙烯嵌段的耐溶剂性差，例如使用溶剂除去未固化部分时，形成图像的部分也会溶胀，存在胶版印刷版的再现性或胶版印刷版的耐油墨性不够的问题。另外，特别是形成细密的图像部分时，固化部分的强度或伸长未满足要求，因而所得胶版印刷版的耐久性差，使用溶剂，并根据需要结合使用刷子冲洗除去未固化部分时，图像版面的边缘部分发生缺损，因此存在无法获得精确的图像版面的问题。
特开平2-108632号公报中，作为树脂成分，使用热塑性和具有弹性体区的粘合剂(优选苯乙烯-丁二烯-苯乙烯三嵌段共聚物)，再结合使用特定的加成聚合性乙烯系不饱和单体，由此改良胶版印刷版的柔软性。但是，虽然柔软性得到改良，但与上述同样，由于具有聚苯乙烯嵌段部分，因而耐溶剂性不够，另外，形成细密的图像部分时，固化部分的强度也未必足够。
特开平5-134410号公报和特开2000-155418号公报都是使苯乙烯系热塑性弹性体的共轭二烯单元部分的固化性得到改善，所得胶版印刷版的韧性得到提高，但与上述同样，由于具有聚苯乙烯嵌段部分，因而耐溶剂性未得到改善，另外，形成细密的图像部分时，未必能够得到充分的性能。
因此，本发明的目的在于提供一种固化性树脂组合物，该固化性树脂组合物可提供胶版印刷版材，所述胶版印刷版材特别是在对薄纸板、循环再造纸等表面粗糙的被印刷物进行印刷时，其固化部分的强度、伸长良好，形成微细的图像部分时可得到清晰的图像版面，另外，本发明还提供以该固化性树脂组合物为构成成分的胶版印刷版材。
发明内容
根据本发明，上述目的通过以下内容实现。
<1>固化性树脂组合物，该固化性树脂组合物含有加成聚合系嵌段共聚物(I)、烯键式不饱和化合物(II)，其中加成聚合系嵌段共聚物(I)选自具有1个或以上以芳族乙烯基化合物单元为主体的聚合物嵌段A和1个或以上以共轭二烯化合物单元为主体的聚合物嵌段B，且至少嵌段A部分可通过活性能量射线交联的嵌段共聚物及其氢化物中的至少一种，所述芳族乙烯基化合物单元至少具有1质量％或以上的来自至少一个碳原子数为1-8的烷基与苯环结合而形成的烷基苯乙烯的结构单元(a)(以下有时简称为结构单元(a))；
<2><1>的固化性树脂组合物，该组合物还含有光聚合引发剂(III)；
<3><1>或<2>的固化性树脂组合物，该组合物还含有软化剂(IV)；
<4><1>-<3>中任一项的固化性树脂组合物，其中结构单元(a)是对甲基苯乙烯单元；
<5>胶版印刷版材，该版材以上述<1>-<4>中任一项的固化性树脂组合物作为构成成分。
具体实施方式
以下对本发明进行详细说明。
本发明的固化性树脂组合物的必须成分加成聚合系嵌段共聚物(I)是选自具有1个或以上以芳族乙烯基化合物单元为主体的聚合物嵌段A和1个或以上以共轭二烯化合物单元为主体的聚合物嵌段B，且至少聚合物嵌段A部分可通过活性能量射线交联的嵌段共聚物及其氢化物中的至少一种的加成聚合系嵌段共聚物，所述芳族乙烯基化合物单元至少具有1质量％或以上的来自至少一个碳原子数为1-8的烷基与苯环结合而形成的烷基苯乙烯的结构单元(a)。
聚合物嵌段A中，构成结构单元(a)的烷基苯乙烯例如有：烷基的碳原子数为1-8的邻烷基苯乙烯、间烷基苯乙烯、对烷基苯乙烯、2，4-二烷基苯乙烯、3，5-二烷基苯乙烯、2，4，6-三烷基苯乙烯、上述烷基苯乙烯类中烷基的1个或多个氢原子被卤原子取代的卤代烷基苯乙烯类等。更具体地说，构成结构单元(a)的烷基苯乙烯的例子有：邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、2，4-二甲基苯乙烯、3，5-二甲基苯乙烯、2，4，6-三甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、间乙基苯乙烯、对乙基苯乙烯、2，4-二乙基苯乙烯、3，5-二乙基苯乙烯、2，4，6-三乙基苯乙烯、邻丙基苯乙烯、间丙基苯乙烯、对丙基苯乙烯、2，4-二丙基苯乙烯、3，5-二丙基苯乙烯、2，4，6-三丙基苯乙烯、2-甲基-4-乙基苯乙烯、3-甲基-5-乙基苯乙烯、邻氯甲基苯乙烯、间氯甲基苯乙烯、对氯甲基苯乙烯、2，4-二(氯甲基)苯乙烯、3，5-二(氯甲基)苯乙烯、2，4，6-三(氯甲基)苯乙烯、邻二氯甲基苯乙烯、间二氯甲基苯乙烯、对二氯甲基苯乙烯等。
聚合物嵌段A的结构单元(a)可具有含有上述烷基苯乙烯和卤代烷基苯乙烯中1种或多种的单元。其中，对甲基苯乙烯容易获得、交联反应性优异，因此优选作为结构单元(a)。
聚合物嵌段A中，结构单元(a)以外的芳族乙烯基化合物单元例如有苯乙烯、α-甲基苯乙烯、β-甲基苯乙烯、一氟代苯乙烯、二氟代苯乙烯、一氯代苯乙烯、二氯代苯乙烯、甲氧基苯乙烯、乙烯基萘、乙烯基蒽、茚、乙酰萘等形成的单元，其中优选苯乙烯、(α-甲基苯乙烯形成的单元。
加成聚合系嵌段共聚物(I)中，聚合物嵌段A相当于硬链段，结构单元(a)中与苯环结合的烷基具有通过照射活性能量射线产生的静态交联反应，向聚合物嵌段A形成的硬链段中导入交联的作用。
聚合物嵌段A中结构单元(a)的比例相对于聚合物嵌段A的质量为1质量％或以上，优选10质量％或以上，更优选40质量％或以上，还可以全部单元都由结构单元(a)构成。结构单元(a)的比例小于1质量％时，则难以向聚合物嵌段A中导入交联，所得固化性树脂组合物难以体现出足够的固化性。聚合物嵌段A中结构单元(a)与除此之外的芳族乙烯基化合物单元的结合形式可以是无规、嵌段、递变等中的任何形式。
加成聚合系嵌段共聚物(I)中聚合物嵌段A的含量优选10-40质量％。小于10质量％时，加成聚合系嵌段共聚物(I)中聚合物嵌段A无法充分发挥作为硬链段的物理性凝聚力效果，以含有所述加成聚合系嵌段共聚物(I)的固化性树脂组合物作为构成成分的未固化版(照射活性能量射线之前的胶版印刷版材)容易冷流动，贮藏、运输时的变形增大，有难以作为印刷版使用的倾向。另外，比40质量％多时，难以体现固化性树脂组合物的橡胶弹性，在对薄纸板、循环再造纸等纸质粗糙的被印刷物进行印刷时，有难以确保足够的油墨转印性的倾向。
加成聚合系嵌段共聚物(I)的聚合物嵌段A也可以在含有结构单元(a)的芳族乙烯基化合物形成的结构单元的同时，根据需要具有少量其它聚合性单体形成的结构单元。这种情况下，其它聚合性单体形成的结构单元的比例优选相对于聚合物嵌段A的质量[加成聚合系嵌段共聚物(I)具有2个或以上的聚合物嵌段A时，则为其合计质量]为30质量％或以下，更优选10质量％或以下。这种情况下的其它聚合性单体的例子有1-丁烯、戊烯、己烯、丁二烯、异戊二烯、甲基乙烯基醚等。
本发明中使用的加成聚合系嵌段共聚物(I)除由上述含有结构单元(a)的芳族乙烯基化合物单元形成的聚合物嵌段A之外，还可以具有由不含结构单元(a)的芳族乙烯基化合物单元形成的聚合物嵌段。
另一方面，加成聚合系嵌段共聚物(I)中，构成以共轭二烯化合物单元为主体的聚合物嵌段B的共轭二烯化合物例如有丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯、1，3-戊二烯、1，3-己二烯等。聚合物嵌段B可只由这些化合物的1种构成，也可以由2种或以上构成。其中优选由丁二烯、异戊二烯、或者丁二烯与异戊二烯的混合物构成。另外，对于聚合物嵌段B的微观结构的种类和含量并没有特别限定，例如当聚合物嵌段B由丁二烯构成时，其1，2-键合单元的比例优选为5-90摩尔％，更优选20-70摩尔％。另外，当聚合物嵌段B由异戊二烯构成或由丁二烯与异戊二烯的混合物构成时，优选其1，2-键合单元和3，4-键合单元合计为5-80摩尔％，更优选10-60摩尔％。另外，将2种或以上共轭二烯化合物一起使用时，它们的结合形式可以包括无规、嵌段、递变或其2种或以上的组合。
聚合物嵌段B可以在含有共轭二烯化合物形成的结构单元的同时，根据需要具有少量其它聚合性单体形成的结构单元。这种情况下，其它聚合性单体的比例优选相对于构成加成聚合系嵌段共聚物(I)的聚合物嵌段B的质量[加成聚合系嵌段共聚物(I)具有2个或以上的聚合物嵌段B时，则为其合计质量]为30质量％或以下，更优选10质量％或以下。这种情况下的其它聚合性单体的例子有苯乙烯、α-甲基苯乙烯、构成结构单元(a)的上述烷基苯乙烯(优选对甲基苯乙烯)等。
其中，优选聚合物嵌段B为含有异戊二烯单元的聚异戊二烯嵌段或以该异戊二烯单元为基础、一部分或全部碳-碳双键被氢化的氢化聚异戊二烯嵌段；含有丁二烯单元的聚丁二烯嵌段或以该丁二烯单元为基础、一部分或全部碳-碳双键被氢化的氢化聚丁二烯嵌段；由含有异戊二烯单元和丁二烯单元的异戊二烯和丁二烯的混合物形成的共聚物嵌段或以该异戊二烯单元和丁二烯单元为基础、一部分或全部碳-碳双键被氢化的共聚物嵌段。
加成聚合系嵌段共聚物(I)只要是聚合物嵌段A与聚合物嵌段B结合即可，对其结合形式并没有限定，可以是直链状、支链状、放射状、或其2种或以上组合而成的结合形式中的任意一种。其中，优选聚合物嵌段A与聚合物嵌段B的结合形式为直链状，将聚合物嵌段A表示为A，将聚合物嵌段B表示为B，其例子有A-B-A所示的三嵌段共聚物、A-B-A-B所示的四嵌段共聚物、A-B-A-B-A所示的五嵌段共聚物等。其中，从加成聚合系嵌段共聚物(I)的制备简便性、柔软性等角度考虑，优选使用三嵌段共聚物(A-B-A)。
对于加成聚合系嵌段共聚物(I)的数均分子量并没有特别限定，优选30000-1000000范围，更优选40000-300000范围。这里所说的数均分子量是指通过凝胶渗透色谱法(GPC)求出的聚苯乙烯换算的数均分子量。
加成聚合系嵌段共聚物(I)例如可以通过如下所示的公知的阴离子聚合法制备。即，以烷基锂化合物等作为引发剂，在正己烷、环己烷等对聚合反应呈惰性的有机溶剂中，使构成结构单元(a)的烷基苯乙烯或构成结构单元(a)的烷基苯乙烯与芳族乙烯基化合物的混合物、共轭二烯化合物依次聚合，形成嵌段共聚物(即未氢化的加成聚合系嵌段共聚物(I))。
另外，所得该嵌段共聚物可以根据需要进一步氢化。所述氢化反应例如可以将该嵌段共聚物在环己烷等饱和烃溶剂中，在拉尼镍；Pt、Pd、Ru、Rh、Ni等金属担载于碳、氧化铝、硅藻土等载体上形成的不均一催化剂；含有钴、镍等第9族或第10族金属的有机金属化合物与三乙基铝、三异丁基铝等有机铝化合物或有机锂化合物等的组合形成的齐格勒系催化剂；钛、锆、铪等过渡金属的二(环戊二烯基)化合物与含有锂、钠、钾、铝、锌或镁等的有机金属化合物的组合形成的金属茂系催化剂等氢化催化剂存在下，通常在反应温度20-100℃范围，氢压0.1-10MPa范围的条件下进行，这样可得到嵌段聚合物的氢化物(即氢化的加成聚合系嵌段共聚物(I))。
氢化率可以根据本发明的固化性树脂组合物所要求的物性进行适当调整，在强调耐热性、耐气候性和耐臭氧性的情况下，优选构成所述加成聚合系嵌段共聚物(I)的聚合物嵌段B中基于共轭二烯化合物单元的70％或以上的碳-碳双键被氢化，更优选85％或以上，进一步优选95％或以上被氢化。
另外，聚合物嵌段B中基于共轭二烯化合物单元的碳-碳双键的氢化率可通过碘值滴定、红外分光光度计、核磁共振等测定方法，测定氢化反应前后聚合物嵌段B中碳-碳双键的量，由其测定值来计算。
本发明的固化性树脂组合物中加成聚合系嵌段共聚物(I)的含量优选30-90质量％的范围，更优选50-95质量％的范围。加成聚合系嵌段共聚物(I)的含量小于30质量％时，则以所述固化性树脂组合物作为构成成分的未固化版(照射活性能量射线之前的胶版印刷版材)的硬度低，容易冷流动，因而贮藏、运输时容易变形，有难以作为印刷版使用的倾向。另外，比99质量％多时，固化性树脂组合物的硬度增高，在对薄纸板、循环再造纸等纸质粗糙的被印刷物进行印刷时，有难以确保足够的油墨转印性的倾向。
本发明的固化性树脂组合物中使用的烯键式不饱和化合物(II)的例子有：丙烯酸、甲基丙烯酸、富马酸、马来酸等具有碳-碳双键的羧酸或他们的酯(例如富马酸二乙酯、富马酸二丁酯、富马酸二辛酯、富马酸二硬脂基酯、富马酸丁基辛基酯、富马酸二苯基酯、富马酸二苄基酯、马来酸二丁基酯、马来酸二辛基酯、富马酸二(3-苯基丙基)酯、富马酸二月桂基酯、富马酸二山嵛基酯等)；丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺；N-正己基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-正辛基马来酰亚胺、N-2-乙基己基马来酰亚胺、N-正癸基马来酰亚胺、N-正月桂基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺；二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二甘醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚丙二醇酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯等二(甲基)丙烯酸酯；苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、邻苯二甲酸二烯丙酯、氰尿酸三烯丙酯等。它们可以单独使用1种，也可以将2种或以上组合使用。
本发明的固化性树脂组合物中烯键式不饱和化合物(II)的含量优选1-70质量％的范围，更优选5-50质量％的范围。烯键式不饱和化合物(II)的含量小于1质量％时，则以所述固化性树脂组合物为构成成分的未固化版(照射活性能量射线之前的胶版印刷版材)因活性能量射线导致的固化性降低，有难以获得清晰的图像版面的倾向。另外，比70质量％多时，使固化性树脂组合物固化时的硬度增高，在对薄纸板、循环再造纸等纸质粗糙的被印刷物进行印刷时，有难以确保足够的油墨转印性的倾向。
本发明的固化性树脂组合物可根据需要进一步含有的光聚合引发剂(III)的例子有：二苯酮、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶因异丙醚、α-羟甲基苯偶姻、α-羟甲基苯偶姻甲醚、α-甲氧基苯偶姻甲醚、苯偶姻苯基醚、α-叔丁基苯偶姻等。它们可以单独使用1种，也可以将2种或以上组合使用。
本发明的固化性树脂组合物中混合有光聚合引发剂(III)时，优选其混合量相对于固化性树脂组合物全体为0.1-10质量％的范围，更优选0.2-8质量％的范围。光聚合引发剂(III)的含量小于0.1质量％时，固化性树脂组合物中不能充分地形成交联，有难以获得足够的固化性的倾向；而高于10质量％时，会使活性能量射线的透射率降低，使感光灵敏度降低，因此有难以形成充分的交联的倾向。
本发明的固化性树脂组合物中可根据需要进一步含有的软化剂(IV)的例子有：液态聚异戊二烯、液态1，2-聚丁二烯、液态1，4-聚丁二烯、液态聚1，2-戊二烯、液态乙烯-丁二烯共聚物、液态丙烯腈-丁二烯共聚物、以及它们的改性物、氢化物等的二烯系液态橡胶；石蜡系、环烷系、芳族系的操作油等石油系软化剂；液体石蜡；花生油、松香等植物油系软化剂等。它们可以单独使用1种，也可以将2种或以上组合使用。其中，本发明优选使用二烯系液态橡胶作为软化剂(IV)。
本发明的固化性树脂组合物中进一步混合有软化剂(IV)时，只要无损本发明的宗旨，对其使用量没有特别限制，通常优选相对于固化性树脂组合物全体为5-50质量％的范围内。
只要无损本发明的目的，本发明的固化性树脂组合物中还可以混合下述其它聚合物。这里可以混合的其它聚合物例如有：天然橡胶、合成聚异戊二烯橡胶、聚丁二烯橡胶、苯乙烯-丁二烯橡胶、氯丁二烯橡胶、乙烯-丙烯橡胶、丙烯酸橡胶、丁基橡胶、丙烯腈-丁二烯橡胶等橡胶；聚苯乙烯-聚异戊二烯-聚苯乙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯-聚丁二烯-聚苯乙烯嵌段共聚物或它们的氢化物等苯乙烯系嵌段共聚物等。它们可以单独使用1种，也可以将2种或以上组合使用。
本发明的固化性树脂组合物中可以根据需要添加通常的感光性树脂组合物中常用的各种辅助添加成分，例如2，6-二叔丁基对甲酚、对甲氧基苯酚、季戊四醇四[3-(3’，5’-二叔丁基-4'-羟基)苯基丙酸酯]、氢醌、叔丁基儿茶酚、叔丁基羟基茴香醚、4，4，-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基)苯酚等抗热聚合剂；紫外线吸收剂、防光晕剂、光稳定剂等。它们可以单独使用1种，也可以将2种或以上组合使用。
本发明的固化性树脂组合物例如可使用捏合机等，将上述加成聚合系嵌段共聚物(I)、烯键式不饱和化合物(II)、以及根据需要添加的光聚合引发剂(III)、软化剂(IV)、其它任意添加成分进行混炼来制备。
用于使本发明的固化性树脂组合物固化的活性能量射线例如可以是粒子射线、电磁波以及它们的组合。粒子射线例如有电子射线(EB)、α射线；电磁波例如有紫外线(UV)、可见光线、红外线、γ射线、X射线等。其中优选电子射线(EB)和紫外线(UV)。这些活性能量射线可以使用公知的装置进行照射。当采用电子射线(EB)时，优选加速电压为0.1-10MeV、照射剂量为1-500kGy的范围。当采用紫外线(UV)时，其射线源可以优选采用放射波长200nm-450nm的灯。作为射线源，当采用电子射线(EB)时，例如有钨丝；采用紫外线(UV)时，例如有低压汞灯、高压汞灯、紫外线用汞灯、碳弧灯、氙灯、锆灯等。
本发明的固化性树脂组合物可特别作为胶版印刷版材的构成成分有效应用。即，通过以本发明的固化性树脂组合物作为构成成分，保管或运输未固化版(照射活性能量射线之前的胶版印刷版材)时的变形(冷流动)小，且可得到清晰的图像版面，对表面有凹凸的薄纸板或循环再造纸等质量差的被印刷物进行印刷时，也可以得到油墨的转印性优异、具有良好的印刷质量的胶版印刷版材。
作为制作以本发明的固化性树脂组合物为构成成分的胶版印刷版材的方法，优选采用将本发明的固化性树脂组合物在熔融状态下制成适当的形状，例如通过加压成型、挤出成型或压延成型，在支撑体上成型为厚度200μm-20mm左右的方法。支撑体的例子有塑料片、橡胶片、发泡烯烃片、发泡橡胶片、发炮聚氨酯片、金属片等。另外，为了将这些支撑体与本发明的固化性树脂组合物粘合，还可以根据需要使用粘合剂。另外，为防止本发明的固化性树脂组合物受空气中氧的影响，还可以进一步根据需要，在该固化性树脂组合物层的表面适当设置聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜等保护膜。
从以本发明的固化性树脂组合物作为构成成分的胶版印刷版材获得胶版印刷版的方法，例如以下的步骤。即，具有适当设置的表面保护膜时，先将该膜除去，然后将写有要印刷的文字、图、绘画、图案等图像的负片与本发明的固化性树脂组合物形成的层紧密贴合，接着，由紧密贴合该负片的一侧照射活性能量射线，通过透过了负片上写有图像部分的活性能量射线的作用，使固化性树脂组合物层的特定部分选择性地固化，使其对溶剂不溶。之后，除去负片，用溶剂除去固化性树脂组合物层中未照射活性能量射线、未固化的部分，形成图像部分，得到胶版印刷版。
可用于除去未固化部分的溶剂例如有：四氯乙烯；甲苯、二甲苯等芳族烃；乙酸酯、柠檬烯、十氢化萘等；或根据需要在其中混合醇例如正丁醇、1-戊醇、苄醇等的溶剂等。另外，洗脱未曝光部分(未固化的固化性树脂组合物部分)的方法，例如有将溶剂经喷嘴喷雾进行冲洗的方法、溶剂与刷子并用进行冲洗除去的方法等。
以本发明的固化性树脂组合物作为构成成分的胶版印刷版材在保管或运输未固化版(照射活性能量射线之前的胶版印刷版材)时的变形小。另外，通过活性能量射线的照射，可得到清晰的图像版面，对表面有凹凸的薄纸板或循环再造纸等质量差的被印刷物进行印刷时，具有油墨的转印性优异的良好的印刷质量。
根据本发明，可以提供一种固化性树脂组合物和以该固化性树脂组合物为构成成分的胶版印刷版材，其中所述固化性树脂组合物可提供特别是在对薄纸板、循环再造纸等表面粗糙的被印刷物进行印刷时，固化部分的强度、伸长良好，在形成微细的图像部分时也可获得清晰的图像版面的胶版印刷版材。
以下通过实施例等具体说明本发明，但本发明并不受这些实施例的任何限定。以下的实施例和比较例中，按照以下方法对所得固化性树脂组合物的物性进行评价。
(1)照射活性能量射线之前的未固化版的形状稳定性评价
用实施例和比较例所得到的固化性树脂组合物制作厚2mm的片，切取长5cm×宽5cm，得到试验片，在该试验片的整个面上施加30g/cm2的载荷，在40℃的气氛下静置24小时后测定厚度的变化，厚度减少率小于2％的为○，为2％或以上的为×。
(2)固化后的断裂强度、断裂伸长
用实施例和比较例所得到的固化性树脂组合物制作厚2mm的片，对整个面照射1分钟30mW/cm2的紫外线(放射波长200-450nm)，然后制作JIS K 6251所规定的哑铃状5号形的试验片，用INSTRON万能试验仪在23℃、拉伸速度500mm/分钟下进行拉伸试验，测定断裂强度(MPa)和断裂伸长(％)。
(3)负片形状再现性的评价
用实施例和比较例所得到的固化性树脂组合物制作厚2mm的压制片，切取长15cm×宽15cm的试验片，将具有图像的负片紧密贴合在该试验片上，从该胶片上照射1分钟30mW/cm2的紫外线(放射波长200-450nm)，接着除去负片，用甲苯并结合使用刷子将未固化的部分(未曝光部分)冲洗，同时使之溶解除去，然后在60℃干燥30分钟，再照射10分钟30mW/cm2的紫外线(放射波长200-450nm)。关于所得版的形状，用放大被率为50倍的显微镜对凸起部分的细线的再现状态和凹下部分的雕刻状态进行观察，将负片得到再现而没有裂纹或缺损的情况记为○，再现不完全的情况记为×。
聚合例1
向带搅拌装置的耐压容器中加入50kg环己烷、265ml仲丁基锂(11质量％、环己烷溶液)，用30分钟的时间向该溶液中加入2.25kg对甲基苯乙烯，在50℃聚合120分钟，接着加入80g四氢呋喃，然后用60分钟的时间加入10.5kg丁二烯，在50℃聚合30分钟，再用30分钟加入2.25kg对甲基苯乙烯，在50℃聚合30分钟，得到含有聚对甲基苯乙烯-聚丁二烯-聚对甲基苯乙烯三嵌段共聚物(以下将其称为嵌段共聚物(I)-1)的反应混合液。所得嵌段共聚物(I)-1的数均分子量为76400，由1H-NMR测定的对甲基苯乙烯含量为30质量％。另外，聚丁二烯嵌段中的1，2-键合单元为40摩尔％。
在130g辛酸镍(64质量％、环己烷溶液)中加入400g三异丙基铝(20质量％、环己烷溶液)，制备氢化催化剂，将该氢化催化剂加入到所述含有嵌段共聚物(I)-1的反应混合液中，在80℃、1MPa氢气环境下进行氢化反应，由此得到聚对甲基苯乙烯-聚丁二烯-聚对甲基苯乙烯三嵌段共聚物的氢化物(以下将其称为嵌段共聚物(I)-2)。所得嵌段共聚物(I)-2的数均分子量为77000，由1H-NMR测定的对甲基苯乙烯含量和氢化率分别为29质量％、97％。
聚合例2
向带搅拌装置的耐压容器中加入50kg环己烷、130ml仲丁基锂(11质量％、环己烷溶液)，用30分钟的时间向该溶液中加入1.57kg对甲基苯乙烯，在50℃聚合120分钟，接着加入120g四氢呋喃，然后用60分钟的时间加入12.2kg异戊二烯，在50℃聚合30分钟，再用30分钟加入1.57kg对甲基苯乙烯，在50℃聚合30分钟，得到含有聚对甲基苯乙烯-聚异戊二烯-聚对甲基苯乙烯三嵌段共聚物(以下将其称为嵌段共聚物(I)-3)的反应混合液。所得嵌段共聚物(I)-3的数均分子量为127000，由1H-NMR测定的对甲基苯乙烯的含量为20质量％。另外，聚异戊二烯嵌段中的1，2-键合单元和3，4-键合单元的合计为40摩尔％。
聚合例3
向带搅拌装置的耐压容器中加入50kg环己烷、265ml仲丁基锂(11质量％、环己烷溶液)，用30分钟的时间向该溶液中加入2.25kg苯乙烯，在50℃聚合120分钟，接着加入80g四氢呋喃，然后用60分钟的时间加入10.5kg丁二烯，在50℃聚合30分钟，再用30分钟加入2.25kg苯乙烯，在50℃聚合30分钟，得到含有聚苯乙烯-聚丁二烯-聚苯乙烯三嵌段共聚物(以下将其称为嵌段共聚物1)的反应混合液。所得嵌段共聚物1的数均分子量为76400，由1H-NMR测定的苯乙烯含量为30质量％。另外，聚丁二烯嵌段中的1，2-键合单元为40摩尔％。
在130g辛酸镍(64质量％、环己烷溶液)中加入400g三异丙基铝(20质量％、环己烷溶液)，制备氢化催化剂，将该氢化催化剂加入到所述含有嵌段共聚物1的反应混合液中，在80℃、1MPa氢气环境下进行氢化反应，由此得到聚苯乙烯-聚丁二烯-聚苯乙烯三嵌段共聚物的氢化物(以下将其称为嵌段共聚物2)。所得嵌段共聚物2的数均分子量为77000，由1H-NMR测定的苯乙烯含量和氢化率分别为29质量％、97％。
聚合例4
向带搅拌装置的耐压容器中加入50kg环己烷、130ml仲丁基锂(11质量％、环己烷溶液)，用30分钟的时间向该溶液中加入1.57kg苯乙烯，在50℃聚合30分钟，接着加入120g四氢呋喃，然后用60分钟的时间加入12.2kg异戊二烯，在50℃聚合30分钟，再用30分钟加入1.57kg苯乙烯，在50℃聚合30分钟，得到含有聚苯乙烯-聚异戊二烯-聚苯乙烯三嵌段共聚物(以下将其称为嵌段共聚物3)的反应混合液。所得嵌段共聚物3的数均分子量为127000，由1H-NMR测定的苯乙烯含量为20质量％。另外，聚异戊二烯嵌段中的1，2-键合单元和3，4-键合单元的合计为40摩尔％。
实施例1-3
(1)按照下表1所示的混合比例(全部为质量％)，用捏合机在180℃下，将嵌段共聚物(I)-2、嵌段共聚物(I)-3、1，9-壬二醇二丙烯酸酯、二苯酮和作为抗热聚合剂的2，6-二叔丁基对甲酚混炼3分钟。用加热至180℃的压制机，在加压压力10MPa下，将所得固化性树脂组合物压制3分钟，得到厚度2mm的片。
(2)使用上述(1)所得的片，按照上述方法进行形状稳定性评价。结果如表1所示。
(3)对上述(1)所得的片的一部分照射1分钟30mW/cm2的紫外线，然后按照上述方法测定断裂强度和断裂伸长。结果如表1所示。
(4)由上述(1)所得到的片制作长15cm×宽15cm的试验片，将具有图像的负片紧密贴合在该试验片的一个面上，接着从紧密贴合该负片的一侧通过该胶片对试验片整体照射1分钟30mW/cm2的紫外线。按照上述方法评价负片形状的再现性。结果如表1所示。
比较例1-3
实施例1-3中，使用嵌段共聚物2或嵌段共聚物3代替嵌段共聚物(I)-2或嵌段共聚物(I)-3，除此之外，与实施例1-3同样地制作片，评价未固化版的形状稳定性、断裂强度、断裂伸长、负片形状的再现性。结果如表1所示。
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | |
| 配比(质量比) | ||||||
| 嵌段共聚物(I)-2 | 86 | |||||
| 嵌段共聚物(I)-3 | 86 | 71 | ||||
| 嵌段共聚物2 | 86 | |||||
| 嵌段共聚物3 | 86 | 71 | ||||
| 1，9-壬二醇二丙烯酸酯 | 10 | 10 | 25 | 10 | 10 | 25 |
| 二苯酮 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2，6-二叔丁基甲酚 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 断裂强度(MPa) | 10 | 12 | 8.6 | 6.8 | 7.2 | 5.8 |
| 断裂伸长(％) | 440 | 480 | 320 | 220 | 260 | 210 |
| 未固化版的形状稳定性 | ○ | ○ | ○ | ○ | × | × |
| 负片的形状再现性 | ○ | ○ | ○ | × | ○ | ○ |
从实施例1-3和比较例1-3的比较表明：对本发明的固化性树脂组合物形成的片照射紫外线，所得到的片的断裂强度、断裂伸长优异，作为胶版印刷版材使用时，固化部分的断裂强度、锻裂伸长优异。另外，实施例1-3的固化性树脂组合物形成的片与比较例1-3相比较，未固化版的形状稳定性优异，实际紧密贴合负片，从负片的上面照射紫外线，然后除去未固化部分，由此制造印刷版时，负片形状的再现性优异。
实施例4-6
(1)按照表1所示的比例，用捏合机在150℃下，将嵌段共聚物(I)-1、嵌段共聚物(I)-2、嵌段共聚物(I)-3、液态聚丁二烯NISSO-PB C-1000[商品名、日本曹达株式会社制造α，ω-聚丁二烯二羧酸、数均分子量1200-1550、粘度10-30Pa·S(100-300泊；45℃)]、1，9-壬二醇二丙烯酸酯、二苯酮和作为抗热聚合剂的2，6-二叔丁基对甲酚混炼3分钟。用加热至150℃的压制机，在加压压力10MPa下，将所得固化性树脂组合物压制3分钟，得到厚度2mm的片。
(2)使用上述(1)所得的片，按照上述方法进行形状稳定性评价。结果如表2所示。
(3)对上述(1)所得的片的一部分照射1分钟30mW/cm2的紫外线，按照上述方法测定断裂强度和断裂伸长。结果如表2所示。
(4)由上述(1)所得到的片制作长15cm×宽15cm的试验片，将具有图像的负片紧密贴合在该试验片的一个面上，接着从紧密贴合该负片的一侧通过该胶片对试验片整体照射1分钟30mW/cm2的紫外线。按照上述方法评价负片形状的再现性。结果如表2所示。
比较例4-6
实施例4-6中，使用嵌段共聚物1、嵌段共聚物2或嵌段共聚物3代替嵌段共聚物(I)-1、嵌段共聚物(I)-2或嵌段共聚物(I)-3，除此之外，与实施例4-6同样地制作片，评价未固化版的形状稳定性、断裂强度、断裂伸长、负片形状的再现性。结果如表2所示。
表2
| 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 | |
| 配比(质量比) | ||||||
| 嵌段共聚物(I)-1嵌段共聚物(I)-2嵌段共聚物(I)-3嵌段共聚物1嵌段共聚物2嵌段共聚物3 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 |
| 液态聚丁二烯(NISSO-PB C-1000) | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 |
| 1，9-壬二醇二丙烯酸酯 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 二苯酮 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 2，6-二叔丁基甲酚 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 断裂强度(MPa) | 8.1 | 7.0 | 7.2 | 4.8 | 4.2 | 4.3 |
| 断裂伸长(％) | 300 | 380 | 420 | 200 | 210 | 220 |
| 未固化版的形状稳定性 | ○ | ○ | ○ | × | ○ | × |
| 负片的形状再现性 | ○ | ○ | ○ | × | × | ○ |
从实施例4-6和比较例4-6的比较表明：对本发明的固化性树脂组合物形成的片照射紫外线，所得到的片的断裂强度、断裂伸长优异，作为胶版印刷版材使用时，固化部分的断裂强度、锻裂伸长优异。另外，实施例4-6的固化性树脂组合物形成的片与比较例4-6相比较，未固化版的形状稳定性优异，同时实际紧密贴合负片，从负片的上面照射紫外线，然后除去未固化部分，由此制造印刷版时，负片形状的再现性也优异。
工业实用性
以本发明所得的固化性树脂组合物作为构成成分的胶版印刷版材，可以形成固化部分的强度、伸长良好，形成微细的图像版面时，也可得到清晰的图像版面的胶版印刷版，特别是对薄纸板、循环再造纸等表面粗糙的被印刷物进行印刷时，可以有效使用。
所述胶版印刷版材在保管或运输未固化版(照射活性能量射线之前的胶版印刷版材)时的变形小。通过活性能量射线的照射，可得到清晰的图像版面，对表面有凹凸的薄纸板或循环再造纸等质量差的被印刷物进行印刷时，具有油墨的转印性优异的良好的印刷质量。
Claims (5)
1.固化物，其通过向固化性树脂组合物照射活性能量射线，使聚合物嵌段A部分发生交联而成，该固化性树脂组合物含有加成聚合系嵌段共聚物(I)、烯键式不饱和化合物(II)，其中加成聚合系嵌段共聚物(I)是选自下述嵌段共聚物及其氢化物中的至少一种，所述嵌段共聚物具有1个或以上以芳族乙烯基化合物单元为主体的聚合物嵌段A和1个或以上以共轭二烯化合物单元为主体的聚合物嵌段B，且至少聚合物嵌段A部分可通过活性能量射线交联，所述芳族乙烯基化合物单元至少具有10质量％或以上的来自至少一个碳原子数为1-8的烷基与苯环结合而形成的烷基苯乙烯的结构单元(a)。
2.权利要求1所述的固化物，其中，固化性树脂组合物还含有光聚合引发剂(III)。
3.权利要求1或2所述的固化物，其中，固化性树脂组合物还含有软化剂(IV)。
4.权利要求1或2所述的固化物，其中来自至少一个碳原子数为1-8的烷基与苯环结合而形成的烷基苯乙烯的结构单元(a)是对甲基苯乙烯单元。
5.胶版印刷版材，该版材以权利要求1-4中任一项所述的固化物作为构成成分。
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