CN1709855A - 3,4－二氟－2－甲氧基苯酚酯衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了3，4－二氟－2－甲氧基苯酚酯衍生物及其制备方法与应用。本发明所提供的3，4－二氟－2－甲氧基苯酚酯衍生物，其结构式为式I，其中，R为碳原子数为1－15的烷基；A、B为上式（A）；m、n为0或1，且m和n不同时为0。本发明在3，4－二氟苯酚的苯环侧向上引入了甲氧基，由于该类基团空间体积较小，电偶距不大并且平均偶极方向在分子长轴方向，所以不仅有利于增大化合物分子在分子长轴方向的介电各向异性，还能够降低熔点。本发明化合物制备方法简单，在液晶显示，尤其是宽温、低阀值液晶显示领域具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及化合物及其合成方法与应用，特别是涉及3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物及其制备方法，以及该化合物在液晶显示中的应用。
背景技术
1971年M.Schadt等人发表的扭曲向列型(Twisted Nematic：TN)模式是液晶显示中最早获得广泛应用的模式，至今还主导着电子表、计算器和各种低级的小型矩阵显示等领域。而1983年T.Scheffer等发明的超扭曲向列相(Super Twisted Nematic：STN)模式则为液晶显示技术的繁荣起到了决定性的作用，STN型液晶显示被广泛应用于文字处理机、传真机、游戏机、电子辞典、寻呼机、移动电话等多种领域。虽然从80年代中期起薄膜晶体管(Thin Solid Film：TFT)液晶显示开始得到迅速发展，到目前为止已经在中小尺寸显示领域占据一席之地，但由于TN和STN液晶显示的生产技术简单，成本低廉、功耗小，驱动简单，所以在中小尺寸显示领域仍然占有主导地位。与此同时，开发中高档TN、STN型液晶显示的要求也越来越高，尤其为实现显示时的低电压驱动，宽的工作温度范围和快速响应，研制介电各向异性大，熔点低，介晶温度范围宽和低粘度的高性能液晶材料成为迫切需要。
3，4-二氟苯酚酯类液晶是目前在TN、STN型液晶显示中广为应用的一类化合物，该类化合物具有脂溶性好，介电常数相对较大等特点。
发明内容
本发明的目的是提供一种3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物及其制备方法。
本发明所提供的3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物，其结构式为式I，
(式I)
其中，R为碳原子数为1-15的烷基；
A、B为
或
；m、n为0或1，且m和n不同时为0。
更具体的，本发明3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物为如下化合物：
4’-甲基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-乙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
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4’-反式-(4”-反式-十四烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十五烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯。
上述3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物的制备方法，包括如下步骤：1)制备3，4-二氟-2-甲氧基苯酚：将3，4-二氟-2-甲氧基溴苯与金属镁反应生成格利雅试剂，然后与硼酸三甲酯反应，水解后得到结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯酚；2)制备3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物：将结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯酚和结构式如式III的化合物在催化剂和脱水剂作用下进行缩合反应，得到所述3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物；所述催化剂为4-N，N-二甲基氨基吡啶；所述脱水剂为N，N’-双环己基碳二酰亚胺；
式(II) 式(III)
其中，R为碳原子数为1-15的烷基；
A、B为
或
；m、n为0或1，且m和n不同时为0。
其中，缩合反应的温度为0-60℃，反应溶剂为二氯甲烷。
本发明的另一个目的是提供本发明3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物的用途。
本发明化合物具有介电各向异性(Δε)大，熔点低等优点，是一种性能良好的液晶显示材料，特别是作为扭曲向列型液晶(TN)材料或超扭曲向列型液晶(STN)材料。
本发明在3，4-二氟苯酚的苯环侧向上引入了甲氧基，由于该类基团空间体积较小，电偶距不大并且平均偶极方向在分子长轴方向，所以不仅有利于增大化合物分子在分子长轴方向的介电各向异性，且能够降低熔点，扩展介晶相的温度范围。本发明化合物制备方法简单，在液晶显示，尤其是宽温、低阀值液晶显示领域具有广阔的应用前景。
具体实施方式
实施例1、制备4’-丙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯
1、制备3，4-二氟-2-甲氧基苯酚
往250ml三口瓶中加入22.3g(0.1mol)3，4-二氟-2-甲氧基溴苯，50ml四氢呋喃，2.43g(0.1mol)金属镁和1～2粒碘，在室温下引发反应后搅拌1小时后，用乙醇-液氮体系将系统温度降至-70℃，在此温度下缓慢滴加10.4g(0.1mol)硼酸三甲酯，滴加完毕后在搅拌条件下使其自然升至室温，然后滴加10％HCl(质量)溶液至pH值为1，加热回流1小时。将反应液冷却后用100ml×3的石油醚萃取水相后，再用饱和食盐水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥过夜。将干燥后的溶液旋蒸出去溶液，得到15.9g 3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸。将上述物质置于500ml三口瓶中，加入乙醚50ml，石油醚100ml，搅拌条件下滴加125ml 10％H2O2(质量)水溶液，滴完后搅拌回流3小时。待反应液冷却至室温，用分别用100ml、75ml、50ml石油醚萃取，合并有机相后用饱和食盐水洗至中性，再用无水硫酸钠干燥过夜。将干燥后的有机相旋蒸，得到3，4-二氟-2-甲氧基苯酚粗品12.5g。最后用无水乙醇重结晶，得到3，4-二氟-2-甲氧基苯酚10.4g，气相色谱纯度为99.5％，收率65％。
2、制备4’-丙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯
往100ml三口瓶中加入4g(0.025mol)3，4-二氟-2-甲氧基苯酚、4.1g(0.025mol)4-丙基苯甲酸和50ml二氯甲烷，搅拌后使之完全溶解，再加入0.5g(0.004mol)4-N，N-二甲基氨基吡啶和6.7g(0.0325mol)N，N’-双环己基碳二酰亚胺，室温条件下搅拌8小时，再在55℃下回流反应2小时。冷却至室温后滤除固体，将所得有机相旋干溶剂后得到4’-丙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯粗品7.5g。用20ml体积比为3∶1的无水乙醇和石油醚的混和溶剂重结晶，得到6.8g4’-丙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，气相色谱纯度为99.7％，收率为87％。
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表明所得化合物正确。
该化合物的介电各向异性(Δε)为：8.5。
用相同的方法可以得到：
4’-甲基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-乙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-丁基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-戊基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-己基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-庚基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-辛基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-壬基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-癸基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十一烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十二烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十三烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十四烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十五烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯。
实施例2、制备4’-(4”-反式-丙基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯
往100ml三口瓶中加入4g(0.025mol)实施例1所得3，4-二氟-2-甲氧基苯酚、6.15g(0.025mol)4-(4’-反式-丙基环己基)-苯甲酸和50ml二氯甲烷，搅拌后使之完全溶解，再加入0.5g(0.004mol)4-N，N-二甲基氨基吡啶和6.7g(0.0325mol)N，N’-双环己基碳二酰亚胺，室温条件下搅拌8小时，再60℃下回流2小时。冷却至室温后滤除固体，将所得有机相旋干溶剂后得到4’-(4”-反式-丙基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯粗品8.2g。用30ml体积比为4∶1的无水乙醇和石油醚的混和溶剂重结晶，得到4’-(4”-反式-丙基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，气相色谱纯度为99.8％，收率为54％。
DSC：Cr 83.2℃ I
IR：3010，2927，2848，1743，1608，1500，1489，1431，1313，1267，1232，1180，1078，1047，1016，943，850，798，700，669，526
MS：388(M+)，229，201，185，160，145，131，115，105，91，83，77，67
证明所得化合物正确。
该化合物的介电各向异性(Δε)为：11.2。
用相同的方法可以得到：
4’-(4”-反式-甲基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-乙基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-丁基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-戊基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-己基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-庚基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-辛基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-壬基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-癸基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十一烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十二烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十三烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十四烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十五烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯。
实施例3、制备4’-反式-丙基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯
往100ml三口瓶中加入4g(0.025mol)实施例1所得3，4-二氟-2-甲氧基苯酚、4.25g(0.025mol)4-反式-丙基-环己基甲酸和50ml二氯甲烷，搅拌后使之完全溶解，再加入0.5g(0.004mol)4-N，N-二甲基氨基吡啶和6.7g(0.0325mol)N，N’-双环己基碳二酰亚胺，在0℃下搅拌反应20小时，然后滤除固体，将所得有机相旋干溶剂后得到4’-反式-丙基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯粗品7.8g。用30ml体积比为4∶1的无水乙醇和石油醚的混和溶剂重结晶，得到7.0g4’-反式-丙基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，气相色谱纯度为99.5％，收率为88％。
DSC：Cr 43.5℃ I
IR：3030，2924，2854，1751，1630，1498，1444，1381，1321，1315，1236，1173，1150，1132，1061，1001，935，823，673，573
MS：312(M+)，160，153，145，125，113，101，88，83，81，79，67，57，55，53，43
证明所得化合物正确。
该化合物的介电各向异性(Δε)为：4.5。
用相同的方法可以得到：
4’-反式-甲基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-乙基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-丁基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-戊基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-己基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-庚基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-辛基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-壬基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-癸基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十一烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十二烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十三烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十四烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十五烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯。
实施例4、制备4’-反式-(4”-反式-丙基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯
往100ml三口瓶中加入4g(0.025mol)实施例1所得3，4-二氟-2-甲氧基苯酚、6.3g(0.025mol)4-反式-(4’-反式-丙基环己基)-环己基甲酸和50ml二氯甲烷，搅拌后使之完全溶解，再加入0.5g(0.004mol)4-N，N-二甲基氨基吡啶和6.7g(0.0325mol)N，N’-双环己基碳二酰亚胺，室温条件下搅拌15小时，然后滤除固体，将所得有机相旋干溶剂后得到4’-反式-(4”-反式-丙基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯粗品8.0g。用30ml体积比为4∶1的无水乙醇和石油醚的混和溶剂重结晶，得到5.8g4’-反式-(4”-反式-丙基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，气相色谱纯度为99.7％，收率为59％。
DSC：Cr 68.9℃ N 122.4℃ I
IR：3010，2926，2850，1761，1628，1502，1435，1375，1309，1238，1157，1120，1063，1003，951，827，798，671，563
MS：394(M+)，235，217，207，165，160，151，145，137，125，123，111，109，97，95，83，81，79，69，55。
证明所得化合物正确。
该化合物的介电各向异性(Δε)为：7.2。
用相同的方法可以得到：
4’-反式-(4”-反式-甲基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-乙基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-丁基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-戊基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-己基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-庚基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-辛基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-壬基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-癸基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十一烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十二烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十三烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十四烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十五烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯。
Claims (6)
1、3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物，其结构式为式I，
其中，R为碳原子数为1-15的烷基；
A、B为
或
；m、n为0或1，且m和n不同时为0。
2、根据权利要求1所述的3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物，其特征在于：所述3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物为：
4’-甲基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-乙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-丙基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-丁基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-戊基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-己基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-庚基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-辛基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-壬基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-癸基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十一烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十二烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十三烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十四烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-十五烷基-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-甲基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-乙基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-丙基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-丁基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-戊基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-己基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-庚基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-辛基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-壬基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-癸基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十一烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十二烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十三烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十四烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-(4”-反式-十五烷基环己基)-苯甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-甲基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-乙基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-丙基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-丁基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-戊基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-己基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-庚基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-辛基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-壬基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-癸基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十一烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十二烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十三烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十四烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-十五烷基-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-甲基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-乙基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-丙基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-丁基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-戊基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-己基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-庚基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-辛基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-壬基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-癸基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十一烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十二烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十三烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十四烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯，
4’-反式-(4”-反式-十五烷基环己基)-环己基甲酸-3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯。
3、权利要求1所述3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物的制备方法，包括如下步骤：1)制备3，4-二氟-2-甲氧基苯酚：将3，4-二氟-2-甲氧基溴苯与金属镁反应生成格利雅试剂，然后与硼酸三甲酯反应，水解后得到结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯酚；2)制备3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物：将结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯酚和结构式如式III的化合物在催化剂和脱水剂作用下进行缩合反应，得到所述3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物；所述催化剂为4-N，N-二甲基氨基吡啶，所述脱水剂为N，N’-双环己基碳二酰亚胺；
式(II) 式(III)
其中，R为碳原子数为1-15的烷基；
A、B为
或
；m、n为0或1，且m和n不同时为0。
4、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述缩合反应的温度为0-60℃，反应溶剂为二氯甲烷。
5、以权利要求1或2所述的3，4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物为主要成分的液晶显示材料。
6、根据权利要求5所述的液晶显示材料，其特征在于：所述液晶显示材料为扭曲向列型液晶材料或超扭曲向列型液晶材料。
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2005
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