CN1688537A - 具有高顺式/反式异构体比率的ipda蒸馏制备方法 - Google Patents

具有高顺式/反式异构体比率的ipda蒸馏制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1688537A
CN1688537A CNA03823940XA CN03823940A CN1688537A CN 1688537 A CN1688537 A CN 1688537A CN A03823940X A CNA03823940X A CN A03823940XA CN 03823940 A CN03823940 A CN 03823940A CN 1688537 A CN1688537 A CN 1688537A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tower
ipda
cut
cis
trans isomer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA03823940XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN1294115C (zh
Inventor
F·芬克
T·希尔
J·R·冯瓦茨多夫
W·马托曼
W·哈德
E·亨克斯
G·利特曼
M·尤利乌斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1688537A publication Critical patent/CN1688537A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1294115C publication Critical patent/CN1294115C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/141—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column where at least one distillation column contains at least one dividing wall
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B01D3/146—Multiple effect distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84—Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/20—Power plant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及通过分馏回收顺式/反式异构体比率至少为73/27的3－氨基甲基－3，5，5－三甲基环己胺(异佛尔酮二胺，IPDA)的方法，包括下列步骤：a)供给IPDA，其顺式/反式异构体比率＜73/27；b)将IPDA从具有内构件的蒸馏塔中部进料，并在温度从5到300℃和压力从10到2000毫巴下，在该塔中对IPDA进行蒸馏；c)任选地将从步骤b)中所得到的IPDA通过在至少一个另外的塔中进行蒸馏做进一步的提纯；其中步骤b)和c)将步骤a)中所使用的IPDA分离成至少五个馏分ia)到iv)：ia)沸点低于反－IPDA的杂质馏分有机部分，ib)沸点低于反－IPDA的杂质馏分含水部分，ii)沸点高于顺－IPDA的杂质馏分，iii)顺式/反式异构体比率≥73/27的IPDA馏分和iv)顺式/反式异构体比率≤66/34的IPDA馏分。

Description

具有高顺式/反式异构体比率的IPDA蒸馏制备方法
发明涉及用于制备具有高顺式/反式异构体比率的3-氨基-3，5，5-三甲基环己胺(异佛尔酮二胺，IPDA)的蒸馏方法。
IPDA被用作制备异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)的起始产物，被用作聚氨酯体系的一种异氰酸酯组分，被用作聚酰胺的胺组分和被用作环氧树脂的硬化剂。IPDA通常从3-氰基-3，5，5-三甲基环己酮(异佛尔酮腈，IPN)，在存在氨、氢和常规加氢催化剂的情况下，将羰基转化成氨基和将腈基转化成氨基甲基来制备。得到顺-IPDA和反-IPDA的混合物。这两种异构体具有不同的反应性，这种反应性对其技术应用来说是重要的。根据DE-A4211454，在加聚树脂，尤其是环氧树脂中，将由超过40％反式异构体和小于60％顺式异构体构成的的IPDA异构体混合物作为反应成分使用，可以延长贮存期和降低最高固化温度。相反，为了获得一个很高的反应速率，优选具有很高的顺式异构体含量(≥70％)的IPDA异构体混合物。因此商业上可以获得的IPDA的顺式/反式异构体比率为75/25。
从现有技术已经得知了多种获得高顺式/反式异构体比率的方法。
根据DE-A4343890，IPN到IPDA的胺化加氢可以通过允许IPN，氨和C1-C3醇的混合物滴流通过一个装有钴和/或钌固定床催化剂的喷淋床反应器，在氢压力从3到8MPa和温度从40到150℃，优选从90到130℃下来实施的，并将反应混合物蒸馏以进行后处理除去NH3，H2O和副产物。当使用载体上的Ru催化剂时，就可以获得84/16高的顺式/反式异构体比率(IPDA的总收率：81％)。
DE-A4343891描述了一个制备IPDA的方法，其通过将IPN与氢在压力从3到20MPa和温度最高150℃，在存在氨和选自钴、镍和贵金属催化剂的悬浮或固定床加氢催化剂情况下反应，并对所得到的反应混合物蒸馏后处理。反应在两个步骤中完成，在每一个步骤中，温度需要维持在精确限定的范围里。可以获得顺式/反式异构体比率为80/20的IPDA，其总收率为91.9％。
在EP-A0926130的方法中，在含有铜和/或元素周期表第八过渡族金属的催化剂上在酸存在的情况下进行加氢。所使用的酸是路易斯酸或布朗斯台德酸；优选使用2-乙基己酸。酸的添加可以增加顺式/反式异构体比率。在总IPDA收率≥90％时，顺式/反式异构体比例通常≥70/30。
EP-B0729937的方法可以描述成在三个空间上相分离的反应室中进行的方法，并使用钴、镍、钌和/或其他贵金属催化剂。在第二个反应器的上游，计量加入NaON水溶液，它可以减少如1，3，3-三甲基-6-氮杂双环[3，2，1]辛烷的环状副产物的形成。
在DE-A10142635.6(它具有更早的优先权日但在本发明的优先权日之前没有公布)的方法中，通过在加氢步骤中使用一种加氢催化剂，从IPN开始，获得顺式/反式异构体比率至少为70/30的IPDA，所使用的催化剂含有≤0.03％重量的碱金属，按碱金属氧化物计算。
现存制备出具有高顺式含量的IPDA的方法的缺点是昂贵，不便于制备出所用的催化剂。另外，这些催化剂一般都遭遇老化，随着时间的推移，它们的催化活性降低。为了补偿这些，通常要提高反应温度，这都会导致在顺式/反式异构体比率和选择性上的恶化，从而导致生成更多的副产物。从现有技术所得知的大部分方法对一个复杂的反应程序来说是值得注意的。
一个用于制备具有高反式/顺式异构体比率的异佛儿酮二胺的方法可从DE-A4211454得到。在这个方法中，反式异佛尔酮二胺可通过异佛尔酮腈连氮到异佛尔酮腈制备出来。它也描述了通过将商业上可获得的顺式/反式异构体混合物蒸馏来获得反-异佛尔酮二胺。无论怎样，由于顺式异构体作为主要产物出现，这个方法是不经济的。在蒸馏中对所用到的设备没有透露什么信息。
本发明的一个目的是提供一个制备具有至少为73/27的高顺式/反式异构体比率异佛尔酮二胺(IPDA)的方法，它可避免现有技术的缺点。
我们已经发现，通过分馏方法，将具有顺式/反式异构体比例至少为73/27的3-氨基甲基-3，5，5-三甲基环己胺(IPDA)回收就可以实现这一目的，它含有下列步骤：
a)提供顺式/反式异构体比率＜73/27的IPDA；
b)将IPDA从具有内构件的蒸馏塔中部进料，温度从5到300℃，压力从10到2000毫巴；
c)在至少另一个塔中通过蒸馏将从步骤b)所得到的IPDA任选作进一步的提纯；
此处步骤b)和c)将步骤a)中用的IPDA分离成至少5种馏分，从ia)到iv)：
ia)沸点低于反-IPDA的杂质馏分的有机部分，
ib)沸点低于反-IPDA的杂质馏分的含水部分，
ic)沸点高于顺-IPDA的杂质馏分，
id)顺式/反式异构体比率≥73/27的IPDA馏分和
ie)顺式/反式异构体比率≤66/34的IPDA馏分。
原则上，本发明的方法允许从具有任何希望的顺式/反式异构体比例的IPDA开始来获得由用途指定的，恒定的顺式/反式异构体比率的IPDA，并以明确的方式设定一个受应用领域所指定的高顺式含量。这样本方法就基本上不依赖于所给出的顺式/反式异构体比例，同时还保持了随着时间的推移所带来的催化剂的老化以及伴随的反应温度的提高的在IPDA中顺式含量减少的经济性。当从顺式/反式异构体比例＜73/27的IPDA来获得顺式/反式异构体比例≥73/27的IPDA，本发明尤其经济。
在本发明方法中产生的馏分ib)是需要进行处理的废水。在由步骤b)和c)所得到的馏分ib)中，IDPA的比例一般≤2重量％，优选≤1000ppm，更优选≤200％ppm，基于馏分ib)的总重。
下面对本方法的各个步骤作进一步的说明。
步骤a)
本发明的方法尤其允许获得杂质的含量小于2重量％，优选小于1重量％，更优选小于0.3重量％的IPDA。
一般，可以使用任何在制备IPDA的方法中产生的含IPDA产物的混合物。优选使用含有至少70重量％的IPDA，优选至少88重量％的IPDA，更优选至少92重量％的IPDA，最优选至少95重量％的IPDA的产物混合物。
可以通过任何已知的现有技术制备出顺式/反式异构体比率≤66/34的IPDA，它可以由例如已经在上面讨论到过，用于在如Ra-镍的常规加氢催化剂存在下，由IPN，H2和NH3来制备IPDA，特别是通过描述于EP-B0729937和DE-A10142635(其有更早的优先权日但在本申请的优先权日之前没有公布)中的方法来制备。
由于目的是获得顺式/反式异构体比例至少为73/27的IPDA，仅对含有顺式/反式异构体比率小于73/27的IPDA进行分馏在经济上是可行的。由于顺式/反式异构体比率小于70/30的IPDA可以使用老化催化剂来制备，没有复杂的方法程序，当使用顺式/反式异构体比率小于70/30的IPDA时，本发明的方法尤其经济。同样也可以使用含有顺式/反式异构体比率大于73/27IPDA的产物混合物从而通过分馏进一步富集顺式异构体。
顺-IPDA(纯度为98.9％)在大气压下的沸点为253.4℃，而反-IPDA(纯度为98.4％)在大气压下的沸点为250.7℃。由于顺式-和反-IPDA的沸点是如此的接近，需要一个特殊的方法程序以便获得顺式-反式异构体比例至少为73/27的IPDA。
步骤b和c)
这些步骤用来分离和提纯所用的含IPDA产物混合物。在含IPDA产物混合物(IPDA原料)的蒸馏过程中被除去的可能成分/杂质的例子有NH3，以及从IPN制备IPDA的过程中所出现的副产物，如HCN消去产物，甲基化副产物和/或不完全氢化的中间体。
在步骤b)中，首先将IPDA从具有内构件的(第一)蒸馏塔的中间区域进料。对于这个目的，可以使用希望的任何塔。塔的“中间区域”是指顶部和底部之间的区域，即塔的侧进料。
有用的内构件是本领域技术人员已知的任何内构件。优选的内构件是选自：如Pall环和Raschig环的无规填料，如Sulzer Ltd.(Winterthur/瑞士)的Mellapak 250Y，Montz(Hilden/德国)和Koch-Glitsch(Wichita，堪萨斯/美国)的结构化金属填料和如Sulzer Ltd.(Winterthur/瑞士)的Sulzer BX，Montz(Hilden/德国)和Koch-Glitsch(Wichita，堪萨斯/美国)的结构化金属编织填料。
可在一个，两个或三个塔中进行步骤b)和c)的操作。也可在更多的塔中进行，虽然通常是不需要。
当仅用一个塔进行分馏时，使用分隔壁塔。当使用两个空间上分开的塔时，两个塔中的至少一个十分隔壁塔或者馏分iii)和iv)在侧流出口处得到。
当使用未分隔壁塔时，优选使用三个连通的常规蒸馏塔。这可以获得可行的分离和纯化。
优选在两个塔进行IPDA的分离和提纯，其中一个塔是分隔壁塔，尤其优选第二个塔是分隔壁塔。
当步骤b)和c)在一个分隔壁塔中进行时，低沸点杂质(馏分i))从塔的顶部被分离出来，高沸点杂质从塔的底部被分离出来。从塔底部分离出来的料流只有在蒸发器的帮助下才能蒸发。可蒸发的馏分随后被循环到塔中，而作为高沸点杂质的未蒸发馏分(馏分ii))被排出。对从塔顶部取出的料流作相应的处理。另外在冷凝器中冷凝该料流并在相分离器中进行分离。排出下层水相(馏分ib))(它是需要进行处理的废水)，而一部分上层有机相(馏分ia))被循环到塔中作进一步的分离。所希望的有价值的产物，顺式富集馏分(馏分iii))从和在塔的较低区域的进料口相对的分隔壁上(也就是在塔底之上)取出。反式异构体富集的馏分(馏分iv))从和在塔的较高区域的进料口相对的分隔壁上(也就是在塔顶之下)取出。分隔壁塔一般操作在塔底温度从150到300℃，优选从170到250℃，更优选从170到200℃，塔顶温度从5到100℃，优选从10到90℃，更优选从15到65℃下。塔内压力一般从10到2000毫巴，优选从20到200毫巴，更优选从35到50毫巴。
当两个塔(其中一个是分隔壁塔)相互连接时，分隔壁塔可以用作第一个或第二个塔。低沸点杂质(馏分i))从第一个和/或第二个塔的顶部被移走，高沸点杂质(馏分ii))从第一个和/或第二个塔的底部被移走。从第一个塔的顶部移走低沸点杂质已经被证明是有利的。
对于在仅使用一个塔的情形时，从顶上移走的料流没有被冷却，直到冷凝器，然后在相分离器中分成较重的水溶液(馏分ib))和较轻的有机馏分(馏分ia))。一部分有机馏分被循环到塔中作进一步的分离。
当高沸点杂质也可从第一个塔的底部被移走时，从第一个塔的中间区域取出已基本上不含低-和高-沸点杂质的IPDA料流。当没有从第一个塔的底部移走高沸点杂质时，通过第一个塔的底部排出不含高沸点杂质的IPDA料流。从塔底部排出的料流通过一个蒸发器并部分循环到塔中。当通过塔的底部排出的料流是低沸点杂质而不是IPDA料流时，不蒸发馏分(馏分ii))被排出。
随后将IPDA料流从第二个塔的中部进料。当低沸点杂质没有从第一个塔中被移走时，它们此时通过塔的底部被移走并被排出。
所希望的有价值的产物顺式异构体富集馏分(馏分iii))从第二个塔的侧面出口取出，即既不是在顶部也不是在底部，而是在两者之间的区域。反式异构体富集的馏分(馏分iv))从第二个塔的顶部被移走或从第二个塔低于顶部，但不是底部的区域被移走。
从第二个塔较低的区域取出顺式异构体富集的馏分(馏分iii))和从第二个塔较高的区域取出反式异构体富集的馏分(馏分iv))特别有利，在每种情况下，将从第二个塔的顶部和/或底部被移走的料流混合到被引入到第一个塔的粗产物料流中去，以便将这个/这些料流进料到一个重新开始的分离过程中。物料尽可能少地循环，通常从约1到5重量％进料被循环。
第一个塔一般操作在塔底温度从150到300℃，优选从170到250℃，更优选从170到200℃，以及塔顶温度从5到100℃，优选从10到90℃，更优选从15到65℃。塔内压力一般从10到1000毫巴，优选从30到500毫巴，更优选从35到200毫巴。
第二个塔一般操作在塔底温度从140到300℃，优选从150到250℃，更优选从160到200℃，以及塔顶温度从100到250℃，优选从130到200℃，更优选从140到170℃。第二个塔内压力一般从10到1000毫巴，优选从30到300毫巴，更优选从35到120毫巴。
当三个蒸馏塔相互连接时，在每种情况下，高沸点杂质通过第一，第二和/或第三个塔的底部被移走。在一个蒸发器中蒸发底部排出液。蒸发的馏分被循环到一个特定的塔进行新一轮的分离，不可蒸发的馏分(馏分ii))被排出。优选通过第一或第三个塔的底部排出高沸点杂质。从第一，第二和/或第三个塔的顶部移走低沸点杂质，在冷凝器中冷凝，然后在相分离器中被分成较重的含水馏分(馏分ib))和较轻的有机馏分(馏分ia))。较重的含水馏分被排出，较轻的有机馏分被部分循环到塔中，部分被排出。一般来说，首先移走低沸点杂质或首先移走高沸点杂质是可以的。通常不能在同一个塔中移走低沸点杂质和高沸点杂质。
根据塔的排列，顺式异构体富集的馏分(馏分iii))可通过第二或第三个塔的顶部或底部取出。同样，反式异构体富集的馏分(馏分iv))可从第二或第三个塔的顶部或底部取出。顺式异构体富集的馏分和反式异构体富集的馏分可从同一个塔(一般是第三个塔)中，或从不同的塔中取出。当馏分iii)和iv)从同一个塔中取出时，所希望的有价值的产物顺式异构体富集的馏分从塔的底部取出，而反式异构体富集的馏分是从塔的顶部取出。当馏分iii)和iv)是从不同的塔中取出时，这两种馏分都可从底部或顶部取出。也可从顶部取出一种馏分而另一个从底部取出。
通常，将从塔顶部或底部取出的料流在冷凝器中冷凝或在蒸发器中蒸发，并部分循环到塔中作进一步的分离。
当三个塔相互连接时，一般料流仅能从塔的顶部或底部取出，并从各个塔的中间区域进料，也就是通过侧进料口。
三个塔一般操作在塔底温度从150到250℃，优选从170到225℃，更优选从170到200℃，以及塔顶温度从40到180℃，优选从70到170℃，更优选从70到150℃。塔内压力一般从30到1500毫巴，优选从100到500毫巴，更优选从110到200毫巴。
在一个三个塔相互连接的设计方案中，低沸点杂质(馏分i))在第一个塔中被从顶部移走。第一个塔底部流出物进料到第二个塔的中间区域。从第二个塔的顶部取出反式异构体富集的馏分(馏分iv))，而第二个塔底部流出物进料到第三个塔的中间区域作进一步的分离。然后由第三个塔的底部流出物移走高沸点杂质(馏分ii))，而所希望的有价值的产物从第三个塔的顶部取出。
在另一个三个塔串连连接的设计方案中，高沸点杂质(馏分ii))在第一个塔中被从底部移走。从第一个塔的顶部取出的流出物被进料到第二个塔的中间区域。从第二个塔的底部取出低沸点杂质(馏分i))，而第二个塔底部流出物被进料到第三个塔的中间区域，作进一步的分离。所希望的有价值的产物(馏分iii))就作为第三个塔的底部流出物而得到，而反式异构体富集的馏分(馏分iv))从第三个塔的顶部取出。
在另一个三个塔串连连接的设计方案中，高沸点杂质(馏分ii))在第一个塔中被从底部移走。从第一个塔的顶部取出的流出物被进料到第二个塔的中间区域。顺式异构体富集的馏分(iii))从第二个塔的底部取出，而从第二个塔的顶部取出的料流被进料到第三个塔的中间区域，作进一步的分离。于是反式异构体富集的馏分(馏分iv))就作为第三个塔的底部流出物而得到，而低沸点杂质(馏分i))从第三个塔的顶部被移走。
在第四个三个塔串连连接的设计方案中，第二和第三个塔相互独立。第一个塔的底部流出物被送到第三个塔作进一步的分离，而从顶部取出的料流被送到第二个塔作进一步的分离。在每种情况下，底部的流出物和从顶部取出的料流被进料到第二个或第三个塔的中间区域。反式异构体富集的馏分(馏分iv))从第二个塔的底部取出，同时低沸点杂质(馏分i))从第二个塔的顶部被移走。高沸点杂质(馏分ii))从第三个塔的底部出口被移走，而从第三个塔的顶部取出希望的有价值的产物(馏分iii))。
如在一个，两个或三个塔的排列中所描述的那样，通过分馏，IPDA被分成至少五种馏分-ia)，ib)，ii)，iii)和iv)。
包含子馏分ia)和ib)的馏分i)含有低沸点成分/杂质，也就是沸点低于反-IPDA的成分/杂质。在每种情况中，馏分i)通过塔的顶部被移走，在冷凝器中被冷凝，并被输送到相分离器中，分成有机相和水相。较轻的有机相(馏分ia))随后被全部或部分循环到塔中作进一步的提纯并被部分排出。属于废水的较重的水相(馏分ib))被送到废物处理装置。在废水中IPDA的量通常≤2重量％，优选≤1000ppm，更优选≤200ppm，基于每种情况下(馏分ib)的)废水的总重。
馏分ii)含有高沸点成分/杂质，也就是那些沸点高于顺-IPDA的成分/杂质。在每种情况中，它由塔的底部流出物被移走。以这种方式移走的料流被送到蒸发器中。可蒸发的馏分被循环回到塔中，而不可蒸发的馏分被排掉。
馏分iii)是所希望的有价值的产物。它是顺式异构体富集的馏分。馏分iii)含有顺式/反式异构体比率≥73/27的IPDA，优选IPDA的顺式/反式异构体比率在73/27到76/24之间，更优选IPDA的顺式/反式异构体比率在73/27到75/25之间。根据塔或塔的排列，它可以从塔的顶部，上部，中部或下部区域或底部取出。
馏分iv)是反-IPDA富集的或顺-IPDA贫化的馏分。一般它含有顺式/反式异构体比率≤66/34的IPDA，优选顺式/反式异构体比率≤63/37的IPDA，更优选顺式/反式异构体比率≤60/40的IPDA。类似馏分iii)，它也可以从塔的顶部，上部，中部或下部区域或底部取出。这个馏分也可以用作商业用途(见DE-A4211454)。
但是，并非旨在限定的本发明的设计方案将参考使用它们的装置加以详细描述。装置如图1到7所示。
各自塔的温度、压力和理论塔板数要适合于各自方法设计方案。无论如何，一般可以规定每个塔中，各自的平均温度和压力从5到300℃和从10到2000毫巴，并且塔具有从20到120块理论塔板，优选从25到80块理论塔板，更优选从30到60块理论塔板的平均塔板分离性能。
附图中，图1到7表现的是这样的设计示意图，其中本发明的用来获得顺式/反式异构体比率至少为73/27的IPDA的方法中的步骤b)和c)是在一个，两个或三个塔中实施的。：
图1是装置示意图，其中仅有的一个塔是分隔壁塔。
图2是装置示意图，其中第一个塔是常规的蒸馏塔，第二个塔是分隔壁塔。
图3是装置示意图，其中第一个塔是分隔壁塔，第二个塔是常规的蒸馏塔。
图4到7是装置示意图，其中三个塔全部是常规的蒸馏塔。
图4到7的装置在塔的排列上有差别，因而在馏分的取出点上有差别：低沸点馏分(ia)和ib))(4)，高沸点馏分ii)(5)，顺式异构体富集的IPDA馏分iii)(2)和反式异构体富集的IPDA馏分iv)(3)。
当使用图1的装置时，含IPDA的产物混合物经过入口1从分隔壁塔6的中部引入。从塔的顶部14移走低沸点杂质(馏分i))，在冷凝器12中冷凝，冷凝后被输送到相分离器9。较轻的有机相(馏分ia))被部分循环到塔6中，并通过出口4被部分排出。较重的水相(馏分ib))通过出口8被移走并被排放。高沸点杂质(馏分ii))从分隔壁塔6的底部13被取出。在蒸发器11中蒸发后，一部分这个底部流出物被进料回塔6中，其他部分通过出口5被排出。
分隔壁塔6一般操作在顶部温度从5到100℃，底部温度从150到300℃和/或压力从10到200毫巴，优选在顶部的温度从10到90℃，在底部的温度从170到250℃和/或压力从20到200毫巴，更优选在顶部的温度从15到65℃，在底部的温度从170到200℃和/或压力从35到50毫巴。分离性能一般从1到50块理论塔板，优选从1到40块理论塔板，更优选从1到35块理论塔板。
在根据图2的装置中，含IPDA的产物混合物经过入口1被引入到常规蒸馏塔7中并在那里进行蒸馏。从塔的顶部14移走低沸点成份，在冷凝器12中冷凝后，输送到相分离器9，在那里被分成较轻的有机相和较重的水相。较轻的有机相通过排出口4被部分排出，并被部分循环到塔6中。较重的水相通过出口8被排出。
塔7一般操作在顶部温度从20到100℃，优选从30到80℃，更优选从35到65℃，一般塔7的底部温度从150到250℃，优选从170到225℃，更优选从170到200℃。塔中的平均压力从50到1500毫巴。优选塔中的平均压力从100到500毫巴，特别优选平均压力从110到200毫巴。
将塔7的塔底物13连续输送到分隔壁塔6。管线15的支路16通向蒸发器11，在那里一部分的底部流出物又一次被蒸发并循环至塔7中。从塔6由侧流出口2取出顺式异构体富集的馏分，而反式异构体富集的馏分是从塔的顶部被移走，在冷凝器12中冷凝，然后被部分循环到塔6中，部分通过管线3被取出。高沸点杂质通过分隔壁塔6的底部13被移走，通过管线15部分排出，在蒸发器11中蒸发后，部分进料回到塔6中。
分隔壁塔6一般操作在顶部温度从100到250℃，优选从130到190℃，更优选从140到160℃，一般分隔壁塔6的底部温度从150到300℃，优选从170到250℃，更优选从170到195℃。塔中的平均压力从10到1000毫巴。优选塔中的平均压力从30到200毫巴，特别优选平均压力从35到50毫巴。
当在根据图3的装置中实施发明方法的步骤b)时，通过进料口1将IPDA引入到分隔壁塔6中。高沸点杂质作为塔底物13从塔中移走，部分通过出口5被排出，部分在蒸发器11蒸发后又进料回塔中。低沸点杂质通过塔的顶部14被移走，在冷凝器12中冷凝后被输送到相分离器9中。将所收集到的较轻的有机相部分通过出口4排出，部分循环到分隔壁塔6中。通过出口8排出较重的相。
分隔壁塔6的顶部温度一般从5到100℃，优选从10到90℃，更优选从15到50℃，分隔壁塔6的底部温度一般从150到300℃，优选从170到250℃，更优选从170到195℃。塔中的平均压力从10到1000毫巴。优选塔中的平均压力从30到200毫巴，特别优选平均压力从35到50毫巴。
纯化的IPDA通过分隔壁塔6的侧流出口10取出并被输送到另一个塔7(在这种情形下它被配置为常规塔)。
塔7的顶部温度一般从130到250℃，优选从140到200℃，更优选从150到170℃，塔7的底部温度一般从140到250℃，优选从150到220℃，更优选从160到190℃。塔中的平均压力从30到1000毫巴。优选塔中的平均压力从50到300毫巴，特别优选平均压力从80到120毫巴。
沸点最低的成份从塔7由顶部14被移走，在冷凝器12中冷凝后一部分被循环到塔7中，一部分被引入进料口1，以便进料到塔6中作下一步的分离。对最高沸点的成份也一样，它从塔7的塔底13被移走，在蒸发器11中蒸发后一部分被循环到塔7中，一部分被添加到进料口1的产物混合物中。
顺式异构体富集的馏分从侧流出口2被移走，而反式异构体富集的馏分从侧流出口3被移走。顺式异构体富集馏分的侧流出口在反式异构体富集馏分的侧流出口的下方。
在图3的装置中方法步骤b)的实施尤其有利，因为低-和高-沸点杂质在两个点上各自被移走：低沸点杂质通过塔6的顶部14和塔7的顶部14被移走，而高沸点杂质则通过塔6的底部排出口13和塔7的底部排出口13被移走。
当发明的方法步骤b)在图4，5，6或7的装置中实施时，在每种情形中，使用三个常规的塔7，7A和7B，它们在几何尺寸上有差别-直径和高度。
塔7，7A，7B的顶部温度一般从40到180℃，优选从70到170℃，更优选从70到150℃，底部温度一般从150到250℃，优选从170到225℃，更优选从170到190℃。这些塔中的压力一般从30到1500毫巴，优选从100到500毫巴，更优选从110到200毫巴。
当在图4的装置中实施方法时，通过进料口1将含IPDA的产物混合物引入到第一塔7的中部。低沸点杂质从塔的顶部被移走，在冷凝器12中冷凝，然后输送到相分离器9。较轻的有机相部分被循环到塔7中，部分通过出口4排出。较重的水相经过出口8被移走并排放。如此纯化的依然含有高沸点杂质的IPDA从第一塔7的底部移走并进料到第二个塔7A的中部。此时将反式异构体富集的馏分从第二个塔7A的顶部移走，在冷凝器中冷凝，部分经过管线3移走，部分循环到塔7A中。可能依然含有高沸点杂质的顺式异构体富集的馏分通过塔7A的底部移走并进料到第三个塔7B的中部。此时将高沸点杂质通过出口5从第三个塔的底部排出。将顺式异构体富集的馏分从塔7B的顶部取出，在冷凝器11中冷凝，然后部分经过管线2被取出，部分被循环到塔7B中进行新的分离。
当在图5的装置中实施方法时，通过进料口1将含IPDA的产物混合物引入到第一塔7的中部。此时将高沸点杂质从该第一塔的底部取出并在冷凝器11中冷凝，然后将较不可蒸发成分通过出口5排出，将较可蒸发馏分循环到塔7进行新的分离。将如此纯化的含IPDA的馏分从塔7的顶部移走，在冷凝器11中冷凝，部分被循环到塔7中，部分被引入到第二个塔7A的中部。将低沸点杂质从第二个塔7A的顶部移走，在冷凝器11中冷凝，然后输送到相分离器9。较轻的有机相部分被循环到塔7A中，部分通过出口4排出。较重的水相经过出口8被移走并排放。随后将如此纯化的IPDA从第二个塔7A的底部移走，并进料到第三个塔7B的中部作顺式-和反-IPDA的进一步分离。将顺式异构体富集的馏分从塔7B的底部移走并在冷凝器11中冷凝。较不挥发组分(顺式异构体)通过出口2派出，较挥发组份被进料回到塔7B中进行新的分离。
当在图6的装置中实施方法时，通过进料口1将含IPDA的产物混合物引入到第一塔7的中部。低沸点杂质从塔7的顶部14被移走，在冷凝器12中冷凝。然后将一部分循环到塔7中，其余部分被引入到第二个塔7A的中部作进一步的分离。从第一个塔7的底部13连续取出底部流出物，部分通过管线5排出(馏分ii))，部分在蒸发器11中蒸发后循环到塔7中。此时将依然含有低沸点成份/杂质的反式异构体富集的馏分从第二个塔7A的顶部14移走，在冷凝器12中冷凝，部分进料到第三个塔7B的中部，部分循环到塔7A中。将顺式异构体富集的馏分(馏分iii))从塔7A的底部13移走或在蒸发器11蒸发后供给塔7A。此时将低沸点杂质从第三个塔7B的顶部14排出，在冷凝器12中冷凝，然后输送到相分离器中。较轻的有机相(馏分ia))，一部分通过管线4抽走，一部分供给塔7B中进行新的分离。较重的水相(馏分ib))通过出口8被排出。反式异构体富集的馏分通过塔7B由底部13取出，一部分在蒸发器11中蒸发并供给塔7B，一部分经过管线3排出。
当在图7的装置中实施方法时，通过管线1将含IPDA的产物混合物引入到第一塔7的中部。产物混合物的低沸点馏分从塔7由顶部14被移走，在冷凝器12中冷凝，然后一部分被输送到第二个塔7A中，一部分循环到塔7。产物混合物的高沸点馏分从塔7的底部流出口13取出。一部分在蒸发器11中蒸发并被循环到塔7中，一部分被引入到第三个塔7B的中部。
在第二个塔中，低沸点馏分(馏分i))和反式异构体富集的馏分(馏分iv))被分离。低沸点成份/杂质(馏分i))从第二个塔7A由顶部14被移走，在冷凝器12中冷凝，然后输送到相分离器9中。较轻的有机相(馏分ia))，一部分通过管线4排出，一部分循环到塔7A中。较重的水相(馏分ib))通过管线8被取出。反式异构体富集的馏分通过第二个塔7A的底部13移走，一部分在蒸发器11中再一次蒸发并循环到塔7A，一部分经过管线3被移走。
在第三个塔中，高沸点馏分(馏分ii))和顺式异构体富集的馏分(馏分iii))被分离。高沸点杂质从第三个塔的底部被移走，一部分通过出口5排出，一部分在蒸发器11中蒸发后被循环回塔7B中。顺式异构体富集的馏分通过塔7B的顶部取出，在冷凝器12中冷凝，然后一部分通过管线2被取出，一部分被循环到塔7B进行新的分离。
此时通过下面的实施例对发明另外作更详细的阐明。
实施例
在实施例中，对具有如表1所列成分的粗IPDA蒸馏进行研究。对于通过这种方法所获得的反-IPDA和顺-IPDA富集的馏分所要求的产物纯度也同样从表1中得到。另外，高沸点物和低沸点物的去除应导致在低沸点物料流和废水料流中IPDA(顺式和反式)损失最大0.5kg/h，在高沸点物料流中IPDA损失最大10kg/h。
所有的实施例都已经使用BASF AG的仿真软件CHEMASIM进行计算。使用BASF AG的设计程序来给出设备所需要的尺寸。在后续计算的帮助下，所考虑体系的材料数据在现存设备已经得到检验。
表1：要蒸馏的粗IPDA的组成以及在这个方法中所要求的馏分的纯度
  粗IPDA  反-IPDA富集的馏分  顺-IPDA富集的馏分
  水   9.5重量％  250ppm  250ppm
  低沸点物   4,5重量％  ＜250ppm  ＜250ppm
  反-IPDA   26.1重量％  ≥43％(重量)  ≤24％(重量)
  顺-IPDA   55.5重量％  ≤57％(重量)  ≥76％(重量)
  高沸点物   4.4重量％  ＜50ppm  ＜50ppm
  顺式/反式异构体比率   68/32  57/43  76/24
  被蒸馏/所获得的量   2160kg/h  430kg/h  1320kg/h
实施例1：在图4的装置中实施发明的方法
将2160kg/h含IPDA的产物混合物通过进料口1引入到共有28块塔盘的第一塔7的第15块塔盘中。低沸点杂质从塔的顶部被移走，并在操作温度为45℃的冷凝器12中冷凝。然后将冷凝物输送到相分离器9中。将较轻的有机相部分循环到塔7中，部分移走(移走的量为108kg/h)。较重的水相以175kg/h的量移走，供给废水处理。在被移走的有机和水相中IPDA的比例为0.5kg/h。
将通过这种方式提纯，含有＜55ppm低沸点杂质的IPDA从第一塔7的底部移走，并供给到有31块塔盘的第二个塔7A的第10块塔盘上。此时将反式异构体富集的馏分从第二个塔7A的顶部移走，在冷凝器中冷凝，一部分通过管线3移走(移走的量为434kg/h，反-IPDA的含量为43.2％，低沸点物含量＜250ppm)，一部分循环到塔7A中。将可能依然含有高沸点杂质的顺式异构体富集的馏分以1421kg/h的量从塔7A的底部取出并供给到具有20块塔盘的第三个塔7B的第10块塔盘上。此时通过第三个塔底部的出口5以105kg/h的量排出高沸点杂质，且IPDA的比例＜10kg/h。将顺式异构体富集的馏分从塔7B的顶部取出，在冷凝器11中冷凝，然后将一部分通过管线2抽走(抽走的量为1316kg/h，顺式的含量为76％，高沸点物含量＜50ppm)，一部分供回给塔7B进行新的分离。
从表2中可以得到塔7，7A，7B中详细的温度和压力条件，分离所要求的回流比以及内构件和尺寸。
 塔7  塔7A  塔7B
  直径[mm]  900  1400  1100
  高度[m]  22  19  16
  塔顶压力[毫巴]  100  100  35
  塔顶温度[℃]  87  167  140
  塔底温度[℃]  170  174  176
  回流比  3.1  14.9  1.05
  塔底输出的热量[kW]  277  615  222
  塔的精馏段的内构件  250m2/m3的2×3.5m板状金属填料  250m2/m3的2×4.0m板状金属填料  250m2/m3的1×4.0m板状金属填料
  塔的汽提段的内构件  250m2/m3的2×3.5m板状金属填料  250m2/m3的1×4.0m板状金属填料  250m2/m3的1×4.0m板状金属填料
实施例2：在图2的装置中实施本发明的方法
将2160kg/h含IPDA的产物混合物通过进料口1引入到共有28块塔盘的塔7的第15块塔盘中，该塔对应于实施例1中所描述的塔7，即特称数据和操作条件是一样的。将低沸点成份从塔7的顶部14移走，在冷凝器12中冷凝后输送到相分离器9中并在那里被分成较轻的有机相和较重的水相。将较轻的有机相部分通过出料口4排放掉(量为108kg/h)，部分被循环到塔6中。较重的水相通过出料口8以175kg/h的速度被处理，在被移走的料流中IPDA的比例为0.5kg/h。
将含有高沸点物和顺式-及反-IPDA混合物的塔7的底部排出液13连续输送到分隔壁塔6中，尤其是输送到进料侧44块塔盘中的第15块塔盘。将顺式异构体富集的馏分以1320kg/h的量从塔6的侧流出口2抽走，它含有76％的顺式成份和低于50ppm的高沸物，并通过蒸馏塔的顶部移走反式异构体富集的馏分，在操作温度为139℃的冷凝器12中冷凝。然后将一部分冷凝物循环到塔6中，部分通过管线3以430kg/h的量抽走，这时反式成分为57％。将高沸点杂质从分隔壁塔6的底部出口13移走，部分通过管线5排出(量为104kg/h，IPDA的比例＜10kg/h)，部分在蒸发器11中蒸发后供回给塔6。
从表3中可以得到塔7和6详细的温度和压力条件，分离所要求的回流比以及内构件和尺寸。
  塔7   塔6
  直径[mm]   900   1600
  高度[m]   22   19
  塔顶压力[毫巴]   100   35
  塔顶温度[℃]   87   139
  塔底温度[℃]   170   185
  回流比   0.46   13.4
  塔底输出的热量[kW]   277   547
  分隔壁上方液体分配率；进料侧∶出料侧   0.436∶1
  分隔壁下方蒸汽分配率；进料侧∶出料侧   0.7∶1
  塔的精馏段的内构件   250m2/m3的2×3.5m板状金属填料   500m2/m3的1×4.0m编织金属填料
  分隔壁段内构件进料侧/在进料口之上的出料侧/出料口   进料侧：500m2/m3的1×1.5m编织金属填料出料侧：500m2/m3的1×3.0m编织金属填料
  分隔壁段内构件进料侧/在进料口之下的出料侧/出料口   进料侧：500m2/m3的1×3.75m编织金属填料出料侧：500m2/m3的1×2.25m编织金属填料
  在塔的汽提段的内构件   250m2/m3的2×3.5m板状金属填料   500m2/m3的1×1.75m编织金属填料
实施例3：在图1的装置中实施本发明的方法
当仅使用一个分隔壁塔时，这个塔将从塔的顶部去除低沸物和水与从塔的底部去除高沸物以及顺式异构体富集结合起来。因此在分隔壁的出料侧上提供两个侧流出口。从上面的侧流出口移走反式异构体富集的馏分，而从下面的侧流出口移走顺式异构体富集的馏分。
将2160kg/h含IPDA的产物混合物通过管线1引入到共有75块塔盘的分隔壁塔6的第15块塔盘中。将低沸点杂质从塔的顶部14移走，在操作温度为17℃的冷凝器12中冷凝。随后将冷凝物输送到相分离器9中。将较轻的有机相部分循环到塔6中，部分通过出料口4排出(排量为108kg/h)，IPDA的比例＜0.5kg/h。较重的水相通过出料口8以175kg/h的速度被移走并供给废水处理。将高沸点杂质从分隔壁塔6的底部出口13以105kg/h的速冻移走，其中IPDA的含量＜10kg/h。将顺式异构体富集的馏分以1320kg/h的量从出料侧上的第14块塔盘的高度抽走，其顺式/反式异构体比率为76/34，高沸物含量＜50ppm。将反式异构体富集的馏分以430kg/h的量从出料侧上的第60块塔盘的高度抽走，其顺式/反式异构体比率为57/43，低沸物含量＜250ppm。
从表4中可以得到塔6详细的温度和压力比例，分离所要求的回流比以及内构件和尺寸。
  塔6
  直径[mm]   2100
  高度[m]   32
  塔顶压力[毫巴]   20
  塔顶温度[℃]   63
  塔底温度[℃]   175
  回流比   10.61
  塔底输出的热量[kW]   920
  分隔壁上方液体分配比；进料侧∶出料侧   0.4∶1
  分隔壁下方蒸汽分配比；进料侧∶出料侧   1∶1
  在塔的精馏段的内构件   500m2/m3的1×2.5m编织金属填料
  分隔壁段内构件进料侧/在进料口之上的出料侧/第一出料口   进料侧：500m2/m3的3×3.5m编织金属填料出料侧：500m2/m3的1×1.25m编织金属填料
  分隔壁段内构件在第一和第二出料口之间的出料侧   500m2/m3的2×4.0m和1×3.0m编织金属填料
  分隔壁段内构件进料侧/在进料口之下的出料侧/第二出料口   进料侧：500m2/m3的1×3.75m编织金属填料出料侧：500m2/m3的1×2.0m编织金属填料
  在塔的汽提段的内构件   500m2/m3的1×1.5m编织金属填料
标记清单
1               IPDA进料口
2               顺式异构体富集馏分的出料口
3               反式异构体富集馏分的出料口
4               低沸点杂质(有机馏分)的出料口
5               高沸点杂质的出料口
6               分隔壁塔
7，7A，7B       蒸馏塔
8               低沸物馏分中较重组分的出料口；需要处理的废水的出料口
9               相分离器
10              侧流出口
11              蒸发器
12              冷凝器
13              塔底
14              塔顶
15              管线
16              分枝

Claims (9)

1、通过分馏回收顺式/反式异构体比率至少为73/27的3-氨基甲基-3，5，5-三甲基环己胺(异佛尔酮二胺，IPDA)的方法，包括下列步骤：
a)供给IPDA，其顺式/反式异构体比率＜73/27；
b)将IPDA从具有内构件的蒸馏塔中部进料，并在温度从5到300℃和压力从10到2000毫巴下，在该塔中对IPDA进行蒸馏；
c)任选地将从步骤b)中所得到的IPDA通过在至少一个另外的塔中进行蒸馏做进一步的提纯；
其中步骤b)和c)将步骤a)中所使用的IPDA分离成至少五个馏分ia)到iv)：
ia)沸点低于反-IPDA的杂质馏分有机部分，
ib)沸点低于反-IPDA的杂质馏分含水部分，
ii)沸点高于顺-IPDA的杂质馏分，
iii)顺式/反式异构体比率≥73/27的IPDA馏分和
iv)顺式/反式异构体比率≤66/34的IPDA馏分。
2、权利要求1的方法，其中在通过步骤b)和c)所得到的馏分ib)中，顺-和反-IPDA的比例≤2重量％，基于馏分ib)的总重。
3、权利要求1或2的方法，其中在步骤a)中所使用的IPDA的顺式/反式异构体比率＜70/30。
4、权利要求1到3中任意一项的方法，其中在步骤b)中所使用的蒸馏塔的分离性能为至少20块理论塔板。
5、权利要求1到4中任意一项的方法，其中当使用一个或两个塔时，至少一个塔是分隔壁塔。
6、权利要求1到5中任意一项的方法，其中使用两个塔，其中一个塔是分隔壁塔。
7、权利要求1到4中任意一项的方法，其中使用两个塔并且馏分iii)或iv)之一在侧流出口处被移走。
8、权利要求1到4中任意一项的方法，其中三个常规蒸馏塔相互连接。
9、权利要求1到8中任意一项的方法，其中在步骤b)和/或c)中所使用的塔中的内构件选自不规则填料、板状金属结构化填料和编织金属结构化填料。
CNB03823940XA 2002-08-09 2003-08-08 具有高顺式/反式异构体比率的ipda蒸馏制备方法 Expired - Fee Related CN1294115C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10236674.8 2002-08-09
DE10236674A DE10236674A1 (de) 2002-08-09 2002-08-09 Destillative Verfahren zur Herstellung von IPDA mit einem hohen cis/trans-Isomerenverhältnis

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1688537A true CN1688537A (zh) 2005-10-26
CN1294115C CN1294115C (zh) 2007-01-10

Family

ID=30469670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB03823940XA Expired - Fee Related CN1294115C (zh) 2002-08-09 2003-08-08 具有高顺式/反式异构体比率的ipda蒸馏制备方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7497931B2 (zh)
EP (1) EP1529028B1 (zh)
JP (1) JP4216254B2 (zh)
KR (1) KR101011876B1 (zh)
CN (1) CN1294115C (zh)
AT (1) ATE343561T1 (zh)
AU (1) AU2003258591A1 (zh)
DE (2) DE10236674A1 (zh)
ES (1) ES2276153T3 (zh)
WO (1) WO2004024668A2 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104292112A (zh) * 2014-10-16 2015-01-21 重庆紫光化工股份有限公司 一种异佛尔酮二胺产品的分离方法
CN104529969A (zh) * 2010-06-10 2015-04-22 巴斯夫欧洲公司 制备和分离2-取代的四氢吡喃醇的方法
CN105051172A (zh) * 2013-03-29 2015-11-11 日本瑞翁株式会社 香料组合物及其制造方法
CN107663156A (zh) * 2016-07-27 2018-02-06 赢创德固赛有限公司 通过部分冷凝分离低沸点馏分以及减少异佛尔酮二胺中的氨含量

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008037587A1 (de) * 2006-09-28 2008-04-03 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen destillativen auftrennung von gemischen enthaltend morpholin (mo), monoaminodiglykol (adg), ammoniak und wasser
KR101372617B1 (ko) * 2011-11-11 2014-03-11 주식회사 엘지화학 트리할로실란의 정제 장치
BR112015016172A2 (pt) * 2013-01-16 2017-07-11 Lg Chemical Ltd dispositivo para preparar alcanol
DE102013207282A1 (de) * 2013-04-22 2014-11-06 Wacker Chemie Ag Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Trennung eines Drei- oder Mehrkomponentengemisches
ES2858554T3 (es) 2015-03-09 2021-09-30 Mitsubishi Gas Chemical Co Método de isomerización para 1,3,3-trimetil-1-(aminometil)aminociclohexano
CN113166001B (zh) * 2018-12-04 2023-09-22 埃克森美孚化学专利公司 使用隔壁塔分离线性α-烯烃的方法
CN111781228B (zh) * 2019-04-04 2023-07-28 中国石油化工股份有限公司 测定粘稠物质沸点的试验装置及其用途
EP4294787A1 (en) 2021-02-16 2023-12-27 Basf Se Method for manufacture of isophoronediamine
WO2022253610A1 (en) 2021-06-02 2022-12-08 Basf Se Method for manufacture of isophoronediamine

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4211454C2 (de) * 1992-04-06 1995-11-02 Degussa Verfahren zum Verlängern der Topfzeit bei der Härtung von Epoxidharzen mit Isophorondiamin-Isomerengemischen
DE4343890A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Degussa Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
DE4343891A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Degussa Verfahren zur Beeinflussung des cis-/trans-Isomerenverhältnisses von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin bei dessen Herstellung aus 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
DE19507398C1 (de) 1995-03-03 1996-09-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
DE19756400A1 (de) * 1997-12-18 1999-06-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin mit einem cic/trans-Isomerenverhältnis von mindestens 70/30
DE10142635A1 (de) 2001-08-31 2003-03-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isophorondiamin (IPDA, 3-Aminomethyl-3,5,5,-trimethylcyclohexylamin)
DE10236675A1 (de) * 2002-08-09 2004-02-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isophorondiamin(IPDA, 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin) mit einem hohen cis/trans-Isomerenverhältnis

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104529969A (zh) * 2010-06-10 2015-04-22 巴斯夫欧洲公司 制备和分离2-取代的四氢吡喃醇的方法
CN105051172A (zh) * 2013-03-29 2015-11-11 日本瑞翁株式会社 香料组合物及其制造方法
CN104292112A (zh) * 2014-10-16 2015-01-21 重庆紫光化工股份有限公司 一种异佛尔酮二胺产品的分离方法
CN104292112B (zh) * 2014-10-16 2016-08-24 重庆紫光化工股份有限公司 一种异佛尔酮二胺产品的分离方法
CN107663156A (zh) * 2016-07-27 2018-02-06 赢创德固赛有限公司 通过部分冷凝分离低沸点馏分以及减少异佛尔酮二胺中的氨含量
CN107663156B (zh) * 2016-07-27 2022-10-04 赢创运营有限公司 通过部分冷凝分离低沸点馏分以及减少异佛尔酮二胺中的氨含量

Also Published As

Publication number Publication date
EP1529028B1 (de) 2006-10-25
DE10236674A1 (de) 2004-02-19
JP4216254B2 (ja) 2009-01-28
DE50305512D1 (de) 2006-12-07
ES2276153T3 (es) 2007-06-16
CN1294115C (zh) 2007-01-10
EP1529028A2 (de) 2005-05-11
US20050252761A1 (en) 2005-11-17
US7497931B2 (en) 2009-03-03
WO2004024668A3 (de) 2004-10-14
KR20060080863A (ko) 2006-07-11
JP2005535728A (ja) 2005-11-24
AU2003258591A8 (en) 2004-04-30
KR101011876B1 (ko) 2011-01-31
ATE343561T1 (de) 2006-11-15
WO2004024668A2 (de) 2004-03-25
AU2003258591A1 (en) 2004-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1294115C (zh) 具有高顺式/反式异构体比率的ipda蒸馏制备方法
JP6169151B2 (ja) エチレンジアミン、ｎ−メチルエチレンジアミンおよび水を含有する混合物を蒸留する方法、およびそれによって得られた、僅かなｎ−メチルエチレンジアミン含量を有する、エチレンジアミンとｎ−メチルエチレンジアミンとの混合物
CN1035175C (zh) 丙烯酸制造中高纯度地精制丙烯酸的方法
CN1715265A (zh) 胺水溶液的蒸馏分离方法
CN1867539A (zh) 含亚乙基胺的混合物的蒸馏分离
CN1914165A (zh) 将顺式－2－戊烯腈均相异构化成3－戊烯腈
CN1910133A (zh) 蒸馏回收甲苯二胺的方法
CN1717399A (zh) 烯烃的环氧化方法
CN1609091A (zh) 丙烯酸生产方法
CN1094124C (zh) 内酰胺的纯化方法
CN1966489A (zh) 4,4′－二苯基甲烷二异氰酸酯的生产方法
CN1050171A (zh) 尿素生产装置排放物的净化处理
CN1914166A (zh) 氢氰化方法
CN1680276A (zh) 通过蒸馏的1,3－双（氨基甲基）环己烷的精制
CN1293185A (zh) (甲基)丙烯酸羟烷基酯的纯化方法
CN1232816A (zh) 用于分离环戊烷和/或环戊烯的方法
CN1385408A (zh) α,β－不饱和高碳醇的制备
JP2008150377A (ja) 芳香族アミンの製造方法
CN1139663A (zh) 含丙烯醛的气流的纯化方法与设备
CN1633409A (zh) 通过氰或硝基化合物氢化制备胺的连续方法
CN1681773A (zh) 从己二腈、氨基己腈和六亚甲基二胺的混合物中回收己二腈
JP7277455B2 (ja) Ｅｄａ含有混合物からのｎ－メチルエチレンジアミンの分離除去
CN101074199A (zh) 苯二甲胺的制备方法
EP4073026B1 (en) Separation of n-methylethylenediamine from eda-containing mixtures
CN1251568A (zh) 从含六亚甲基二胺的混合物中回收六亚甲基二胺的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070110

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee