CN1615344A - 纤维活性的偶氮染料 - Google Patents
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Abstract
根据本发明，提供为式(I)化合物的纤维活性染料，其中各取代基的定义如权利要求1，还提供其制备方法以及其对含羟基有机基材的染色或印刷方面的用途。
Description
本发明涉及纤维活性染料、其制备方法以及其对含羟基或含氮有机基材进行染色或印刷方面的用途。
DE 3204259公开了具有纤维活性性能的水溶性有色化合物。EP52985公开了活性单偶氮猩红染料。
但是，仍然需要具有改进性能的染料。
根据本发明，提供为式(1)化合物的纤维活性染料：
其中：
R1是H；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
R2是H；-SO3H；-COOH；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-OH；-CN；-NH2或-NHCH3，
R3是H；未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基，
R4是H；未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基，
R5是H；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是可以被碱消去的基团，
n、n’和n”彼此独立地表示0或1，前提条件是n+n’+n”的总和总是2或3，
氨基三嗪基片断连接到萘环的2或3位上，
以及其盐及这种化合物的混合物。
烷基可以是直链或支链的。
对烷基来说，优选的取代基是卤素、-OH、-CN、-NH2或-COOH。
在优选的化合物中，氨基三嗪基片断连接到萘环的3位上。
优选，
R1是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基或C1-2烷氧基，
R2是-SO3H；-COOH；取代的C1-2烷基；-OH；-CN；-NH2或-NHCH3，
R3是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R4是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R5是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是-Cl或-OSO3H，
n、n’和n”彼此独立地表示0或1，前提条件是n+n’+n”的总和总是2或3。
优选的式(1)化合物具有如下式(Ia)：
其中：
R1是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基或C1-2烷氧基，
R3是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R4是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R5是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是-Cl或-OSO3H，
和其盐以及这种化合物的混合物。
更优选的式(1)化合物具有如下式(Ib)：
其中：
R3是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R4是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是-Cl或-OSO3H，
和其盐以及这种化合物的混合物。
优选，在式(Ib)的化合物中，-SO2Y处于4位或5位。
当式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料呈盐的形式时，与磺基相关联的阳离子不是很关键的，可以是纤维活性染料领域中通用的任意的非发色阳离子，条件是相应的盐基本上是水溶性的。这种阳离子的实例是碱金属阳离子，例如钾、锂或钠离子和铵阳离子，例如单、二、三和四甲基铵阳离子或单、二、三和四乙基铵阳离子。所述阳离子可以相同或不同，即，化合物可以呈混合盐的形式。
式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其混合物显示出与其他已知染料优良的相容性。因此，它可以与其他染料形成组合物，这种组合物可以用于对适当的基材染色或印刷。所述其他的染料必须与式(I)、(Ia)和/或(Ib)的化合物或其混合物相容，也就是说，它们必须具有类似的染色或印刷性能，例如不褪色性。
因此，本发明在其另一方面提供一种含有式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其混合物的染色或印刷组合物。
本发明的另一方面，提供一种制备式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其盐的方法，其包括使式(II)的重氮化化合物
其中所有的取代基均具有如上定义的含义，
与式(III)化合物反应的步骤，
其中所有的取代基均具有如上定义的含义。
重氮化方法优选在含水介质中进行，温度为0℃-40℃，更优选0℃-25℃，pH为3-9，更优选4-8。
式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料可以根据已知的方法，例如通过盐析、过滤和干燥(任选在真空和略微提高的温度下进行干燥)分离。
根据反应和/或分离条件，式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料可以以游离酸或者包含例如一种或多种上述阳离子的盐或者混合盐的形式得到。使用通用的方法，可以将式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料由盐或者混合盐的形式转化为游离酸的形式，或者相反。
式(III)化合物可以通过如下的缩合反应得到：
其中X’和X”表示-Cl或-F，所有其他取代基的定义如上所述。
化合物(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)可通过已知的合成方法从本领域技术人员公知的常见原料得到。
式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其混合物可作为纤维活性染料用于对含羟基或含氮有机基材进行染色或印刷。优选的基材是皮革和纤维质材料，包括天然或人造聚酰胺，和特别是天然或再生纤维素，比如棉花、粘胶和人造棉(spun rayon)。最优选的基材是纺织原料，包括棉花。
因此，本发明的另一方面，提供式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其盐或其混合物作为纤维活性染料对含羟基或含氮有机基材进行染色或印刷的用途。
染色或印刷可以根据纤维活性染料领域通用的已知方法进行。
在优选的染色方法中，浸染法在40℃-100℃，优选50℃-80℃的温度范围内进行。式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其混合物给出优良的尽染和固色结果，未固色的染料很容易从基材上洗去。
在优选的印刷方法中，使用轧染法，例如浸轧-汽蒸、浸轧-焙固、浸轧-烘干、浸轧-堆放回苏、浸轧-卷染和浸轧-卷蒸法。
或者，可以使用喷墨法进行印刷。
因此，本发明的另一方面，提供一种制备喷墨用墨的方法，包括使用式(I)、(Ia)和/或(Ib)的染料或其混合物。
由所述纤维活性染料得到的染色品或者印刷品显示出优良的不褪色性。
使用染料混合物得到的染色品或者印刷品显示出优良的不褪色性能，其可与单独使用式(I)、(Ia)和/或(Ib)的化合物得到的不褪色性能相比。
因此，本发明的另一方面，提供用式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或式(I)、(Ia)和/或(Ib)的染料混合物染色或者印刷的含羟基或含氮的有机基材。
以下实施例举例说明本发明。在实施例中，所有的份数和百分数都以重量计，除非有相反的说明，所有的温度均为摄氏度。
实施例1
使95.8份3-氨基-8-萘酚-4，6-二磺酸(在pH为6.5下溶于200份水中)与55.4份氰尿酰氯在120份冰水中形成的悬浮液在0-10℃和pH=1.5-2.5的条件下缩合。使包含下式(IV)化合物的反应混合物
与84.3份1-氨基苯-4-β-硫酸基(sulphato)乙基砜在20-40℃下缩合，pH保持在1.5-4.5。得到式(V)的化合物。
将65.1份对乙氧基苯胺-2-磺酸(溶于750份冰水和75份浓盐酸中)在0-10℃下用75份4N亚硝酸钠重氮化。混合物搅拌2小时，通过氨基磺酸破坏过量的亚硝酸。将所得重氮盐分散液加入到式(V)的化合物中，用15％的碳酸钠溶液将pH值提高到4.5-8。将反应混合物(溶液1)与315份氯化钠混合，滤出沉淀出的产物，在50℃下真空干燥。
得到式(VI)的化合物，其给纤维素纤维染以猩红色。
实施例2
在10℃下用1当量的1N氢氧化钠处理溶液1，得到式(VII)的化合物，其给纤维素纤维染以猩红色。
实施例3
将95.8份3-氨基-8-萘酚-4，6-二磺酸溶于200份水中并与40.5份氰尿酰氟在-5至0℃下缩合，其中pH保持在5-5.5，得到式(VIII)的化合物
含有式(VIII)化合物的反应混合物与84.3份1-氨基苯-4-β-硫酸基乙基砜在0-20℃下缩合，pH保持在5.5-6，得到含有式(IX)化合物的溶液。
将65.1份对乙氧基苯胺-2-磺酸(溶于750份冰水和75份浓盐酸中)在0-10℃下用75份4N亚硝酸钠溶液重氮化。混合物搅拌2小时，通过氨基磺酸破坏过量的亚硝酸。将所得重氮盐分散液加入到含式(IX)化合物的溶液中，用15％的碳酸钠溶液将pH值提高到5.5-8。将反应混合物与315份氯化钠混合，滤出沉淀出的产物，在50℃下真空干燥。
得到式(X)的化合物，其给纤维素纤维染以猩红色。
表1/实施例4-14
根据实施例1(Y＝-CH2CH2OSO3H)或实施例2(Y＝-CH＝CH2)中所述方法进行以下实施例4-14。
| 实施例 | R4 | X | -SO2Y-的位置 | Y |
| 4 | H | Cl | 5″ | -CH2CH2OSO3H |
| 5 | -CH2CH3 | Cl | 5″ | -CH2CH2OSO3H |
| 6 | H | Cl | 5″ | -CH＝CH2 |
| 7 | -CH2CH3 | Cl | 5″ | -CH＝CH2 |
| 8 | H | F | 5″ | -CH2CH2OSO3H |
| 9 | -CH2CH3 | F | 5″ | -CH2CH2OSO3H |
| 10 | H | F | 4″ | -CH＝CH2 |
| 11 | H | F | 5″ | -CH＝CH2 |
| 12 | -CH2CH3 | F | 5″ | -CH＝CH2 |
| 13 | -CH2CH3 | Cl | 4″ | -CH2CH2OSO3H |
| 14 | -CH2CH3 | Cl | 4″ | -CH＝CH2 |
应用实施例A
将0.3份实施例1的染料溶于150份软化水和12份NaCl中。把染液加热到60℃，然后加入10份棉织物(漂白的)。处于60℃下30分钟后，向染液中加入3份碳酸钠(焙烧后的)。加料分步进行，每10分钟加入0.1、0.3、O.6和2份。在碳酸钠加料期间，温度保持在60℃。随后将染液加热到60℃，并在60℃下再染色1小时。
然后用流动的冷水对染色织物洗涤3分钟，之后用流动的热水再洗涤3分钟。在0.25份Marseille皂存在下，将染色品在500份软化水中在沸腾下洗涤15分钟。之后用流动的热水洗涤(3分钟)并离心，染色品在约70℃的干燥橱中干燥。得到猩红色的棉染色品，其具有优良的对光和湿的不褪色性。
类似地，根据应用实施例A的方法，使用实施例2-14的染料以及实施例1-14染料的混合物对棉染色。
应用实施例B
向含有100份软化水和8份芒硝(Glauber’s盐)(焙烧后的)的染液中加入10份棉织物(漂白的)，在10分钟内将染液加热到50℃，加入0.5份实施例1的染料。处于50℃下又30分钟后，加入1份碳酸钠(焙烧后的)。然后将染液加热到60℃，并在60℃下继续染色45分钟。
根据应用实施例A的方法，对染色后的织物先用流动的冷水洗涤，之后用热水洗涤，最后在沸腾下洗涤。冲洗并干燥之后，得到猩红色棉染色品。
类似地，根据应用实施例B的方法，使用实施例2-14的染料以及实施例1-14染料的混合物对棉染色。
应用实施例C
根据通用的印刷法将具有如下组成的印花浆施用于棉织物上：
40份实施例1的染料
100份脲
350份水
500份4％的藻酸纳增稠剂和
10份碳酸氢钠
总计100份
将印花织物在102-104℃下在蒸汽中干燥并固色4-8分钟。用冷水然后用热水冲洗，之后在沸腾条件下(根据应用实施例A中所述的方法)洗涤并干燥。得到猩红色的印刷品，其具有优良的普遍不褪色性。
类似地，根据应用实施例C的方法，使用实施例2-14的染料以及实施例1-14染料的混合物对棉织物进行印刷。
应用实施例D
将2.5份实施例1中得到的染料在25℃、在搅拌下溶于20份二乙二醇和77.5份水的混合物中，得到适合于喷墨印刷的印墨。
类似地，可以类似于应用实施例D中所述的方式使用实施例2-14的染料以及实施例1-14染料的混合物。
Claims (8)
1.式(1)的化合物：
其中：
R1是H；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
R2是H；-SO3H；-COOH；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-OH；-CN；-NH2或-NHCH3，
R3是H；未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基，
R4是H；未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基，
R5是H；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是能够被碱消去的基团，
n、n’和n”彼此独立地表示0或1，前提条件是n+n’+n”的总和总是2或3，
氨基三嗪基片断连接到萘环的2或3位上，
和其盐以及其混合物。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中：
R1是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基或C1-2烷氧基，
R2是-SO3H；-COOH；取代的C1-2烷基；-OH；-CN；-NH2或-NHCH3，
R3是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R4是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R5是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是-Cl或-OSO3H，
n、n’和n”彼此独立地表示0或1，前提条件是n+n’+n”的总和总是2或3，
或其盐和/或这种化合物的混合物。
3.根据权利要求1或2的式(Ia)化合物：
其中：
R1是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基或C1-2烷氧基，
R3是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R4是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R5是H；未取代的C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-OH；-COOH；-CN；-NH2或-NHCH3，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是-Cl或-OSO3H，
和其盐以及这种化合物的混合物。
4.根据权利要求1或2的式(Ib)化合物：
其中：
R3是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
R4是H；未取代的C1-2烷基或取代的C1-2烷基，
X是-Cl或-F，
Y是-CH＝CH2或-CH2-CH2-Z，其中Z是-Cl或-OSO3H，
和其盐以及这种化合物的混合物。
5.如权利要求1-4中定义的式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其盐的制备方法，其包括使式(II)的重氮化化合物与式(III)化合物反应的步骤，
其中R1和R2的含义如在前权利要求任一项中所定义，
其中X、Y、R3、R4、R5、n、n’和n”的含义如在前权利要求任一项中所定义。
6.在前权利要求1-4中任一项定义的式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料或其混合物对含羟基或含氮有机基材进行染色或印刷的用途。
7.一种制备喷墨用墨的方法，包括使用权利要求1-4任一项的染料或染料混合物。
8.一种用权利要求1-4任一项定义的式(I)、(Ia)和/或(Ib)的纤维活性染料染色或者印刷的含羟基或含氮的有机基材。
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