CN1536996A - 作为抗氧化剂的(-)-橄榄脂素 - Google Patents

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��ķ��ά���š�������
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Abstract

本发明涉及一种用作抗氧化剂的药物组合物，其中含有有效量的(－)－橄榄脂素和添加剂；由植物Stereospermum personatum分离(－)－橄榄脂素的方法；以及涉及活性馏份(－)－橄榄脂素作为抗氧化剂和自由基清除剂的应用。

Description

作为抗氧化剂的(-)-橄榄脂素
技术领域
本发明涉及由新的植物来源，羽叶楸属(Stereospermum)的Stereospermum Personatum，以令人满意的收率分离出化合物(-)-橄榄脂素。它被证明是有效的且优于目前使用的重要的医用亲脂性抗氧化剂普罗布考和α-生育酚的抗氧化剂分子。它在炎性疾病症状、动脉粥样硬化、糖尿病并发症、癌症、肝脏毒性和各种通过由自由基生成增加或在自由基的清除下所导致的氧化应激和/或明显的氧化负载所介导或促进的疾病症状中可能具有更好的治疗效果。
背景技术
大量流行病学证据表明，在食用丰富的水果和蔬菜与降低心血管疾病和某些癌症形成的危险之间存在联系。人们通常假定促进这些保护效应的有效成分主要为植物化学抗氧化剂。
过去几十年的研究积累了足够的证据，显示出自由基清除剂/抗氧化剂作为抗诱变、抗炎药、抗amerosclerotic、抗糖尿病、抗肝毒性、抗老化剂和在各种神经系统紊乱中的有益效果。因此，寻找新的抗氧化剂要素变得很重要，以改善由于自由基/氧化性损伤或由于抗氧化剂/氧化剂动态平衡之间的不平衡导致的有关的病理学症状比如白内障、风湿性疾病、动脉粥样硬化、阿尔茨海默氏病及其它神经退行性症状的药理学治疗。
因此，药理学研究集中在寻找富含抗氧化剂要素的潜在的资源。为此，富含抗氧化剂要素部分的重要的医学植物变成了热门货。
Stereospermum personatum是一种用于传统印度医药学派的药用植物，广泛地用于制备利尿剂，溶石药，祛痰剂，强心剂，春药，开胃食品，抗炎药，抗菌剂，消化不良，腹泻，肾和膀胱结石，咳嗽，哮喘，剧渴，痔和胃酸过多症的疾病症状(Indian Medicinal Plants，第5卷，192页)。进一步报道了其具有抗菌、抗真菌、低血糖的活性，和抗p388淋巴细胞白血病的细胞活性(Ind.Jour，of Exp.Biol.，1971，9，100)。因此，寻找具有这样重要的生物学特性的分子成为相关的内容。在这一点上，已经进行了Stereospermum personatum的植物化学研究。申请人经过努力以令人满意的收率分离出(-)-橄榄脂素。
已知(-)-橄榄脂素具有某些活性，如表1所示。
表1
  化合物              活性     参考文献
(-)-橄榄脂素   1.环AMP磷酸二酯酶抑制作用  Chem.Pharm.Bull，1981，29，3586-92
  2.抗高血压和Ca2+拮抗剂活性  Chem.Pharm.Bull，1986，34，3514-17
  3.3’，5’环单磷酸腺苷磷酸二酯酶的抑制作用  Chem.Pharm.Bull，1988，36，435-9
  4.乙醇加成的抑制作用  英国专利GB 2,198,041
  5.抗互补活性，拮抗剂活性  J.Ethanopharmacology，1988，23，159
发明目的
本发明的主要目的是提供一种用作抗氧化剂的新的含有(-)-橄榄脂素和添加剂的组合物。
本发明的另一目的是提供一种以良好的收率获得(-)-橄榄脂素的新来源。
本发明还有一个目的是提供一种由植物来源即Stereospermumpersonatum制备(-)-橄榄脂素的方法。
本发明的另一目的涉及(-)-橄榄脂素作为抗氧化剂的应用。
发明概述
相应地，本发明提供一种含有(-)-橄榄脂素的新组合物，和其作为抗氧化剂的应用。本发明进一步提供了一种由新的植物来源即Stereospermum Personatum分离(-)-橄榄脂素的方法。
根据本发明，已经发现(-)-橄榄脂素可由一种新的来源，Stereospermum Personatum以高收率分离出来，且已经发现(-)-橄榄脂素显示出抗氧化剂性质。
发明的详细描述
近来抗氧化剂化合物由于它们在多重起因的障碍即冠心病、癌症、糖尿病、风湿病和炎症性症状(其中自由基起重要的作用)中的广谱性活性而吸引了人们的注意。现在许多注意力都集中在来自自然资源的抗氧化剂化合物的利用和获得。
化合物(-)-橄榄脂素是以纯的形式使用的。因此，比目前所用的具有类似性质的化合物混合物的利用更为有利。值得注意的是分离(-)-橄榄脂素的方法相当经济也是重要的。
本发明提供一种含有抗氧化剂要素的有用来源，StereospermumPersonatum，其中(-)-橄榄脂素是以纯的和有效的抗氧化剂分子被分离。将(-)-橄榄脂素与现有的药理学/治疗上可接受的抗氧化剂普罗布考和α-生育酚进行比较，发现(-)-橄榄脂素优于上述的参考药物，因此可与药学/治疗学可接受的添加剂一起使用。
在本发明的一个实施方案中，可以使用比上述参考药物更少量的(-)-橄榄脂素而起效。
本发明的一个实施方案涉及一种用作抗氧化剂的组合物，所述组合物包含与药学可接受的添加剂结合或联用的有效量的(-)-橄榄脂素。
在本发明的另一实施方案中，药学可接受的添加剂以不影响或干扰(-)-橄榄脂素效果的方式进行选择。
在本发明的另一实施方案中，添加剂选自营养素比如碳水化合物，糖，蛋白质，脂肪和药学可接受的载体。
在本发明的一个实施方案中，(-)-橄榄脂素与添加剂的比例在0.1∶10到3∶10的范围，优选为0.4∶10到2∶10的范围。
在本发明的另一实施方案中，(-)-橄榄脂素的给药量在每剂量300毫克到400毫克的范围，至少每天给药两次。
在本发明的另一实施方案中，该组合物是通过口服途径以片剂、胶囊、糖浆或粉末的形式给药。
在本发明的再一个实施方案中涉及由植物Stereospermumpersonatum分离(-)-橄榄脂素的方法，所述方法包含以下步骤：
a)用己烷提取Stereospermum Personatum的干木粉末；
b)用氯仿进一步提取步骤(a)的残余物；
c)将步骤(b)得到的氯仿溶液真空浓缩；
d)用硅胶(60-120目)吸附暗褐色提取物并加载在硅胶(60-120目)柱(直径4厘米，高100厘米)上；
e)将上述柱用氯仿/甲醇梯度洗脱，和
f)收集用4％甲醇/氯仿洗脱的馏份并将所述馏份浓缩，获得纯的(-)-橄榄脂素。
在本发明的另一实施方案中，所用的溶剂选自己烷、氯仿和甲醇。
在本发明的另一个实施方案，所获得的(-)-橄榄脂素的收率为植物干材的大约0.073％。
还有一个实施方案涉及(-)-橄榄脂素作为用于动物和人的抗氧化剂或自由基清除剂的应用。
在另一实施方案中涉及(-)-橄榄脂素在制造有效用作抗氧化剂的组合物中的应用。
在本发明另一实施方案中，(-)-橄榄脂素是经口服给药。
本发明又一实施方案涉及自由基清除治疗的方法，该方法包括给需要治疗的患者以有效量的(-)-橄榄脂素的步骤，优选(-)-橄榄脂素是以300毫克-400毫克/剂，每天两次给药。
因此，Stereospermum persorzatum是(-)-橄榄脂素的一种新来源，且因其以高收率存在于此植物中，使得本发明更为重要。在表2中给出了由不同植物得到(-)-橄榄脂素收率的比较。
表2
    植物名称 (-)-橄榄脂素收率     参考文献
    油橄榄(Olea europaea)     0.0015   Chem.Pharm.Bull.1984，32，2730
    杜仲(Eucommia ulmoides)     0.002   Chem.Pharm.Bull.1986，34，523
    Stereospermumkunthianum     0.0012   Plant.Med.1986
    Stereospermumpersonatum     0.073   本发明
本发明具体表现为作为来源于新的植物来源的抗氧化剂要素的(-)-橄榄脂素的分离，以及与药用重要的抗氧化剂药物分子相比较其自由基清除性质的鉴定。
附图简要说明
图1表示来源于Stereospermum personatum的(-)-橄榄脂素和参考化合物的抗氧化剂(抗自由基，DPPH)活性。
图2表示(-)-橄榄脂素的结构。
在下面的实施例中进一步对本发明进行描述，这些实施例是以举例说明的方式给出的，因此将不会被视为以任何方式限制本发明。
实施例1
实验规程：分离上述木酚素的方法。在索格利特抽提器上加载Stereospermum personatum(3千克)干木粉末。首先用己烷提取粉末。用氯仿进一步提取由己烷萃取得到的残余物；将氯仿溶液真空浓缩。用硅胶(60-120目)吸附暗褐色提取物(22克)并加载在硅胶(60-120目)柱(直径4厘米，高100厘米)上。
将上述柱用氯仿/甲醇梯度洗脱。氯仿/甲醇的梯度根据要获得的特定馏份并由此获得所需的化合物加以选择。在此情况下，用4％甲醇/氯仿分别收集洗脱的馏份并浓缩。
将上述馏份进一步地使用硅胶柱(＞200目，直径2.5厘米，长度50厘米)用氯仿/甲醇梯度纯化。用4％甲醇/氯仿洗脱，获得纯的(-)-橄榄脂素(2.2克)。(-)-橄榄脂素的光谱化学数据如下：
(-)-橄榄脂素
1.分子式：C20H24O7
2.   ‘ HNMR：δ2.45(1H，m)，2.9(1H，d)，3.05(1H，d)，3.65(1H，d)，3.95-3.80(3H，m)，
      3.85(6H，s)，4.7(1H，d)，5.6(Ar-OH，s)，5.65(Ar-OH，s)，6.75-6.90(5H，m)，
      7.1(1H，s).
3.   13CNMR：δ39.19(C-7’)，55.80(2xOCH3)，59.42(C-8’)，59.91(C-9)，77.79(C-9′)，
      81.18(C-8’)，83.64(C-7)，109.60(C-2’)，113.50(C-2)，114.46(C-5，)，lI4.60(C-5)，
      119(C-6，)，I22.83(C-6)，128.56(C-1)，133.64(C-1’)，144.56(C-4，)，145.47{C-4)，
      146.82(c-3’)，147.18(C-3).
4.    MS：376(M+)
5.    IR：3401cm-1
自由基清除抗氧化剂效力的体外评价：
由清除广泛使用的自由基，1，1-二苯基-2-苦基肼基自由基(DPPH)的能力/效力进行化合物的抗氧化剂活性测定。以广泛可接受和试验的抗氧化剂即普罗布考和α-生育酚作为参考化合物。制备化合物的1毫克/毫升DMSO浓缩物，随后用DMSO稀释到较低的浓度。将200μ1试验化合物在Tris-HCl缓冲液(pH值7.4)中复原到1毫升。取等体积的500μM DPPH自由基溶于乙醇与其进行反应。在黑暗中孵化45分钟后，记录在517nm处的吸光率。相应地计算自由基清除活性百分数。所有的读数都重复三次。结果(图1和表3)表明所测定的化合物具有有效的抗氧化剂/自由基清除性质。
表3
化合物的50％自由基清除浓度
    抗氧化剂    浓度(μg/ml)
    CHCl3提取物     40.09
    (-)-橄榄脂素     22.24
    普罗布考     28.71
    DL α-生育酚     47.80
权利要求书
(按照条约第19条的修改)
1.用作抗氧化剂的药物组合物，其中包括有效量的(-)-橄榄脂素和药学可接受的添加剂。
2.权利要求1的组合物，其中所述的添加剂以不影响或干扰(-)-橄榄脂素效果的方式选择。
3.权利要求1的组合物，其中所述的添加剂选自营养素。
4.权利要求3的组合物，其中所用的营养素可以是碳水化合物。
5.权利要求3的组合物，其中所用的营养素可以是糖。
6.权利要求3的组合物，其中所用的营养素可以是蛋白质。
7.权利要求3的组合物，其中所用的营养素可以是脂肪。
8.权利要求3的组合物，其中所用的营养素可以是适宜的药学可接受的载体。
9.权利要求1的组合物，其中(-)-橄榄脂素与已知的抗氧化剂相比以较低的剂量起效。
10.权利要求1的组合物，其中(-)-橄榄脂素的给药量在每剂量300毫克到400毫克的范围，至少每天给药两次。
11.权利要求1的组合物，其中所述的组合物是以片剂、胶囊、糖浆或和粉末的形式给药。
12.一种由植物Stereospermum personatum分离(-)-橄榄脂素的方法，其中所述的(-)-橄榄脂素是构成权利要求1组合物的活性组分，所述方法包括以下步骤：
a)用己烷提取Stereospermum Personatum的干木粉末；
b)用氯仿进一步提取步骤(a)的残余物；
c)将步骤(b)得到的氯仿溶液减压浓缩，获得暗褐色提取物；
d)用硅胶(60-120目)吸附步骤(c)的暗褐色提取物并加载在硅胶(60-120目)柱(直径4厘米，高100厘米)上；
e)用氯仿-甲醇的混合物梯度洗脱步骤(d)的产物，和
f)收集用4％甲醇/氯仿洗脱的馏份，并将所收集的馏份浓缩，获得纯的(-)-橄榄脂素。
13.权利要求12的方法，其中所用的溶剂是己烷、氯仿和/或甲醇。
14.权利要求12的方法，其中(-)-橄榄脂素的收率大约为植物干材的0.073％。
15.权利要求12的方法，其中(-)-橄榄脂素是从一种新的来源Stereospermum personatum获得的。
16.(-)-橄榄脂素作为动物和人哺乳动物的抗氧化剂或自由基清除剂的应用。
17.(-)-橄榄脂素在制备用作抗氧化剂的组合物中的应用。
18.权利要求17的应用，其中所述含有有效量的(-)-橄榄脂素的组合物经口服给药。
19.权利要求17的应用，其中所述的组合物含有选自营养素的添加剂。
20.权利要求19的应用，其中所述的营养素可以是碳水化合物。
21.权利要求19的应用，其中所述的营养素可以是糖。
22.权利要求19的应用，其中所述的营养素可以是蛋白质。
23.权利要求19的应用，其中所述的营养素可以是脂肪。
24.权利要求19的应用，其中所述的营养素可以是药学可接受的载体。
25.权利要求17的应用，其中含有有效量(-)-橄榄脂素的组合物以每剂量300毫克到400毫克的范围给药，至少每天给药两次。
关于条约19(1)的声明
本发明涉及用作抗氧化剂活性的(-)-橄榄脂素从新的来源Stereospermum personatum的分离，以及含有橄榄脂素和任选添加剂的组合物。

Claims (15)

1.药物组合物，该组合物含有有效量的用作抗氧化剂的(-)-橄榄脂素和添加剂或与添加剂联用。
2.权利要求1的组合物，其中所述药学可接受的添加剂以不影响或干扰(-)-橄榄脂素效果的方式选择。
3.权利要求1的组合物，其中所述的添加剂选自营养素如碳水化合物、糖、蛋白质、脂肪和药学可接受的载体。
4.权利要求1的组合物，其中(-)-橄榄脂素以较低的量起效。
5.权利要求1的组合物，其中所述(-)-橄榄脂素的给药量在每剂量300毫克到400毫克的范围，至少每天给药两次。
6.权利要求1的组合物，其中该组合物是以片剂、胶囊、糖浆和粉末的形式给药。
7.一种由植物Stereospermum personatum分离(-)-橄榄脂素的方法，所述方法包括以下步骤：
a)用己烷提取Stereospermum Personatum的干木粉末；
b)用氯仿提取步骤(a)的残余物；
c)将步骤(b)得到的氯仿溶液真空浓缩；
d)用硅胶(60-120目)吸附暗褐色提取物并加载在硅胶(60-120目)柱(直径4厘米，高100厘米)上；
e)用氯仿/甲醇对上述柱梯度洗脱，和
f)收集用4％甲醇/氯仿洗脱的馏份并将该馏份浓缩，获得纯的(-)-橄榄脂素。
8.权利要求7的方法，其中所述的溶剂是己烷、氯仿和甲醇。
9.权利要求7的方法，其中(-)-橄榄脂素的收率大约为植物干材的0.073％。
10.(-)-橄榄脂素作为用于动物和人的抗氧化剂或自由基清除剂的应用。
11.(-)-橄榄脂素在制备用作抗氧化剂的组合物中的应用。
12.权利要求11的应用，其中(-)-橄榄脂素经口服给药。
13.权利要求11的应用，其中所述的组合物包括选自营养素如碳水化合物、糖、蛋白质、脂肪和药学可接受的载体的添加剂。
14.一种用于自由基清除治疗的方法，该方法包括给需要治疗的患者施用有效量的(-)-橄榄脂素的步骤。
15.权利要求14的方法，其中的(-)-橄榄脂素以每剂量300毫克到400毫克的范围，至少每天两次进行给药。
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