JPH07206673A - 血糖降下薬 - Google Patents
血糖降下薬Info
- Publication number
- JPH07206673A JPH07206673A JP6014815A JP1481594A JPH07206673A JP H07206673 A JPH07206673 A JP H07206673A JP 6014815 A JP6014815 A JP 6014815A JP 1481594 A JP1481594 A JP 1481594A JP H07206673 A JPH07206673 A JP H07206673A
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- Japan
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- extract
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 センブリ抽出粗エキスより、最も強い血糖降
下作用を有する化学成分の血糖降下薬を得ることにあ
る。 【構成】 センブリ（スベルチア・ヤポニカ：Ｓwertia
japonica MAKINO）、および同属近縁植物の抽出粗エ
キスから非水溶性エキス（Ｅt ＯＡc ＳolubleＦractio
n ）（酢酸エチルエキス）を分離し、該非水溶性エキス
より単離したキサントン類（xanthone）に属するベリデ
ィフォリン（bellidifolin）類縁構造の血糖降下薬であ
る。
下作用を有する化学成分の血糖降下薬を得ることにあ
る。 【構成】 センブリ（スベルチア・ヤポニカ：Ｓwertia
japonica MAKINO）、および同属近縁植物の抽出粗エ
キスから非水溶性エキス（Ｅt ＯＡc ＳolubleＦractio
n ）（酢酸エチルエキス）を分離し、該非水溶性エキス
より単離したキサントン類（xanthone）に属するベリデ
ィフォリン（bellidifolin）類縁構造の血糖降下薬であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、主にセンブリ粗エキ
スより単離する血糖降下薬に関する。
スより単離する血糖降下薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、糖尿病患者に対する治療には、イ
ンシュリン療法などが行われ、効果を発揮しているが、
インシュリンショックや急激な血糖降下による弊害など
の不安が伴い、安全な糖尿病の治療あるいは予防薬の開
発が望まれている。発明者は先に健胃薬のセンブリ（Ｓ
wertia japonica ＭＡＫＩＮＯ）に注目し、センブリ
及び同属近縁植物から、水、極性溶媒またはそれらの混
合溶媒により中性条件下で抽出を行い、その抽出粗エキ
スに血糖降下作用を有することを見い出し、これを特願
平5-60974 号として出願したものである。
ンシュリン療法などが行われ、効果を発揮しているが、
インシュリンショックや急激な血糖降下による弊害など
の不安が伴い、安全な糖尿病の治療あるいは予防薬の開
発が望まれている。発明者は先に健胃薬のセンブリ（Ｓ
wertia japonica ＭＡＫＩＮＯ）に注目し、センブリ
及び同属近縁植物から、水、極性溶媒またはそれらの混
合溶媒により中性条件下で抽出を行い、その抽出粗エキ
スに血糖降下作用を有することを見い出し、これを特願
平5-60974 号として出願したものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】先に発明した血糖降下
作用を有するセンブリ抽出粗エキスから、最も血糖降下
作用を有する成分を化学的に単離すべく研究していたと
ころ、本発明のキサントン類（xanthone）に属するベリ
ディフォリン（bellidifolin）を発見するに至ったもの
である。
作用を有するセンブリ抽出粗エキスから、最も血糖降下
作用を有する成分を化学的に単離すべく研究していたと
ころ、本発明のキサントン類（xanthone）に属するベリ
ディフォリン（bellidifolin）を発見するに至ったもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の血糖降下薬は、
センブリ、及び同属近縁植物の粗エキスから非水溶性エ
キスを分離し、該非水溶性エキスよりキサントン類（xa
nthone）に属するベリディフォリン（bellidifolin）を
単離したものである。
センブリ、及び同属近縁植物の粗エキスから非水溶性エ
キスを分離し、該非水溶性エキスよりキサントン類（xa
nthone）に属するベリディフォリン（bellidifolin）を
単離したものである。
【０００５】
【実施例】次に本発明による血糖降下薬の実施例を説明
すると、センブリ及び同属近縁植物から、水や極性有機
溶媒、或いはそれらの混合溶媒を用いて、中性条件下で
抽出した先願発明の抽出粗エキスを、先ず図１の如く非
水溶性エキス（Ｅt ＯＡcＳoluble Ｆraction ）（以
後、酢酸エチルエキスと仮称する）と、水溶性エキス
（Ａqueous Ｌayer）に分離し、水溶性エキスをさらに
非水溶性エキス（ＢuＯＨ Ｓoluble Ｆraction ）
（以後、ブタノールエキスと仮称する）と、水溶性エキ
ス（Ｗater Ｓoluble Ｆraction ）に分別し、各エキ
スの効果を評価するため、前回発明と同様の手段で血糖
降下作用を実験した。
すると、センブリ及び同属近縁植物から、水や極性有機
溶媒、或いはそれらの混合溶媒を用いて、中性条件下で
抽出した先願発明の抽出粗エキスを、先ず図１の如く非
水溶性エキス（Ｅt ＯＡcＳoluble Ｆraction ）（以
後、酢酸エチルエキスと仮称する）と、水溶性エキス
（Ａqueous Ｌayer）に分離し、水溶性エキスをさらに
非水溶性エキス（ＢuＯＨ Ｓoluble Ｆraction ）
（以後、ブタノールエキスと仮称する）と、水溶性エキ
ス（Ｗater Ｓoluble Ｆraction ）に分別し、各エキ
スの効果を評価するため、前回発明と同様の手段で血糖
降下作用を実験した。
【０００６】先願発明のセンブリ抽出粗エキスは、セン
ブリの全草 500ｇを細切し、これを70％のエタノール水
（４リットル）で３時間ずつ３回加熱還流し、その加熱
にて得た抽出溶媒を減圧下で濃縮し、暗緑色のエタノー
ル水エキス 122ｇを得る。次にエタノール水エキス60ｇ
を水 450ｇに懸濁し、酢酸エチル 200ml、ブタノール 2
00ml、水で順次抽出を行い、その過程で酢酸エチルエキ
ス１６・25ｇ、ブタノールエキス１７・65ｇ、水エキス
２６・27ｇを得る。酢酸エチルエキス１６・25ｇを更に
エーテル可溶部９ｇと不溶部７．15ｇに分別して得たも
のである。
ブリの全草 500ｇを細切し、これを70％のエタノール水
（４リットル）で３時間ずつ３回加熱還流し、その加熱
にて得た抽出溶媒を減圧下で濃縮し、暗緑色のエタノー
ル水エキス 122ｇを得る。次にエタノール水エキス60ｇ
を水 450ｇに懸濁し、酢酸エチル 200ml、ブタノール 2
00ml、水で順次抽出を行い、その過程で酢酸エチルエキ
ス１６・25ｇ、ブタノールエキス１７・65ｇ、水エキス
２６・27ｇを得る。酢酸エチルエキス１６・25ｇを更に
エーテル可溶部９ｇと不溶部７．15ｇに分別して得たも
のである。
【０００７】以下、本発明による血糖降下薬を実験例に
従って説明する。実験に用いる糖尿ラットには５週齢、
体重１２０〜１４０ｇの雄性ラットを使用し、Ｌike と
Ｒossimi方法に従って、ストレプトゾトシン（以下、Ｓ
ＴＺと略す）とｐＨ４．５のクエン酸緩衝液を静脈内に
注射し、１６時間絶食したラットを使用した。血糖レベ
ルはＳＴＺを注射した後、３日目と４日目に検査し、高
血糖値のラットを糖尿ラットとしてグループ分けした。
従って説明する。実験に用いる糖尿ラットには５週齢、
体重１２０〜１４０ｇの雄性ラットを使用し、Ｌike と
Ｒossimi方法に従って、ストレプトゾトシン（以下、Ｓ
ＴＺと略す）とｐＨ４．５のクエン酸緩衝液を静脈内に
注射し、１６時間絶食したラットを使用した。血糖レベ
ルはＳＴＺを注射した後、３日目と４日目に検査し、高
血糖値のラットを糖尿ラットとしてグループ分けした。
【０００８】実験例 １ 非水溶性エキス（酢酸エチルエキス）投与グループ、非
水溶性エキス（ブタノールエキス）投与グループ、水溶
性エキス投与グループを、コントロール投与グループと
比較する。コントロールには生理食塩水を使用した。各
グループの糖尿ラットに、それぞれのエキスを１日２回
づつ、５回腹腔内投与し、各エキスの血糖作用を測定し
た所、図２の如く結果を得た。血中の血糖値は、レフロ
トロングルコースチップを用いてレフロトロンで１時間
以内に分析した。
水溶性エキス（ブタノールエキス）投与グループ、水溶
性エキス投与グループを、コントロール投与グループと
比較する。コントロールには生理食塩水を使用した。各
グループの糖尿ラットに、それぞれのエキスを１日２回
づつ、５回腹腔内投与し、各エキスの血糖作用を測定し
た所、図２の如く結果を得た。血中の血糖値は、レフロ
トロングルコースチップを用いてレフロトロンで１時間
以内に分析した。
【０００９】実験の結果、コントロールグループに比
べ、非水溶性エキス（酢酸エチルエキス）投与グループ
では４２．33％血糖値を減少させ、非水溶性エキス（ブ
タノールエキス）投与グループでは２０．67％血糖値を
減少させた。しかし水溶性エキス投与グループでは血糖
の降下作用は認められなかった。非水溶性エキス（酢酸
エチルエキス）投与グループが最も強い血糖降下作用を
示すことが判明した。
べ、非水溶性エキス（酢酸エチルエキス）投与グループ
では４２．33％血糖値を減少させ、非水溶性エキス（ブ
タノールエキス）投与グループでは２０．67％血糖値を
減少させた。しかし水溶性エキス投与グループでは血糖
の降下作用は認められなかった。非水溶性エキス（酢酸
エチルエキス）投与グループが最も強い血糖降下作用を
示すことが判明した。
【００１０】実験例 ２ 血糖降下作用が最も強く認められた非水溶性エキス（酢
酸エチルエキス）を、シリカゲルカラムクロマトで吸着
の違いによって図３の如く（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）の
４つに分画し、これらをコントロールと比較する。実験
例１と同じＳＴＺ誘発糖尿ラットを、（Ａ）投与グルー
プ、（Ｂ）投与グループ、（Ｃ）投与グループ、（Ｄ）
投与グループ、コントロール投与グループに分け、各グ
ループに100mg ／kgの容量で実験例１と同様に１日２回
づつ、５回腹腔内投与し、血糖降下作用を測定した所、
図４の如く結果を得た。（Ｂ）投与グループのみに優位
な血糖降下作用が認められた。
酸エチルエキス）を、シリカゲルカラムクロマトで吸着
の違いによって図３の如く（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）の
４つに分画し、これらをコントロールと比較する。実験
例１と同じＳＴＺ誘発糖尿ラットを、（Ａ）投与グルー
プ、（Ｂ）投与グループ、（Ｃ）投与グループ、（Ｄ）
投与グループ、コントロール投与グループに分け、各グ
ループに100mg ／kgの容量で実験例１と同様に１日２回
づつ、５回腹腔内投与し、血糖降下作用を測定した所、
図４の如く結果を得た。（Ｂ）投与グループのみに優位
な血糖降下作用が認められた。
【００１１】実験例 ３ 前記実験例２で強い血糖降下作用が認められた非水溶性
エキス（酢酸エチルエキス）の（Ｂ）を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、及び分取薄層クロマトグラフ
ィー（preparative ＴＬＣ）で分離し、これを精製し、
２種類の化合物を単離した。各化合物を文献のスペクト
ルデータと比較し、トリテルペン類のオレアノール酸
（oleanolic acid）とキサントン類（xanthone）のベリ
ディフォリン（bellidifolin）化１を同定した。
エキス（酢酸エチルエキス）の（Ｂ）を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、及び分取薄層クロマトグラフ
ィー（preparative ＴＬＣ）で分離し、これを精製し、
２種類の化合物を単離した。各化合物を文献のスペクト
ルデータと比較し、トリテルペン類のオレアノール酸
（oleanolic acid）とキサントン類（xanthone）のベリ
ディフォリン（bellidifolin）化１を同定した。
【００１２】
【化１】
【００１３】オレアノール酸とベリディフォリンの腹腔
内投与における血糖降下作用を、コントロールと比較す
る。実験例１と同じＳＴＺ誘発糖尿ラットを、オレアノ
ール酸投与グループ、ベリディフォリン投与グループ、
コントロール投与グループに分け、各グループに実験例
１と同様に50mg／kgの容量を１日２回づつ、５回腹腔内
投与し、血糖降下作用を測定した所、図５の如く結果を
得た。ベリディフォリン50mg／kg腹腔内投与では、29％
の血糖降下が認められた。
内投与における血糖降下作用を、コントロールと比較す
る。実験例１と同じＳＴＺ誘発糖尿ラットを、オレアノ
ール酸投与グループ、ベリディフォリン投与グループ、
コントロール投与グループに分け、各グループに実験例
１と同様に50mg／kgの容量を１日２回づつ、５回腹腔内
投与し、血糖降下作用を測定した所、図５の如く結果を
得た。ベリディフォリン50mg／kg腹腔内投与では、29％
の血糖降下が認められた。
【００１４】実験例 ４ ベリディフォリンの経口投与による血糖降下作用をコン
トロールと比較する。実験例１と同じＳＴＺ誘発糖尿ラ
ットを、100 mg／kg投与グループ、50mg／kg投与グルー
プ、25mg／kg投与グループ、10mg／kg投与グループ、及
びコントロール投与グループに分け、各グループに実験
例１と同様に１日２回づつ５回経口投与し、投与後３時
間、７時間、24時間、１週間において、血糖値を測定し
た所、図６と表１の如く結果を得た。但し、表１には10
mg／kg投与グループにおける測定値の記載を省略した。
トロールと比較する。実験例１と同じＳＴＺ誘発糖尿ラ
ットを、100 mg／kg投与グループ、50mg／kg投与グルー
プ、25mg／kg投与グループ、10mg／kg投与グループ、及
びコントロール投与グループに分け、各グループに実験
例１と同様に１日２回づつ５回経口投与し、投与後３時
間、７時間、24時間、１週間において、血糖値を測定し
た所、図６と表１の如く結果を得た。但し、表１には10
mg／kg投与グループにおける測定値の記載を省略した。
【００１５】
【表１】
【００１６】コントロール投与グループに比べ、ベリデ
ィフォリン100 mg／kg投与グループが最も高い血糖降下
作用が認められたが、ベリディフォリン50mg／kg投与グ
ループでも、24時間後まで血糖降下作用の持続が認めら
れた。
ィフォリン100 mg／kg投与グループが最も高い血糖降下
作用が認められたが、ベリディフォリン50mg／kg投与グ
ループでも、24時間後まで血糖降下作用の持続が認めら
れた。
【００１７】キサントン類から更にハイドロキシ・ジメ
トキシサントン（１−hydroxy-3,7-dimethoxyxanthone
）化２、（１−hydroxy-3,6-dimethoxyxanthone ）化
３と、メチルベリディフォリン（methylbellidifolin）
化４、メチルスベルティアミン（methylswertianin）化
５、及びスベルティアミン（swertianin）化６を単離し
た。
トキシサントン（１−hydroxy-3,7-dimethoxyxanthone
）化２、（１−hydroxy-3,6-dimethoxyxanthone ）化
３と、メチルベリディフォリン（methylbellidifolin）
化４、メチルスベルティアミン（methylswertianin）化
５、及びスベルティアミン（swertianin）化６を単離し
た。
【００１８】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【００１９】実験例 ５ 単離したメチルベリディフォリンの経口投与について、
血糖降下作用をコントロールと比較する。実験例１と同
様にＳＴＺ誘発糖尿ラットを、表１の如くメチルベリデ
ィフォリン50mg／kg投与グループ（５）、25mg／kg投与
グループ（６）に分け、各グループに実験例１と同様に
１日２回づつ５回経口投与し、血糖値をコントロール投
与グループと比較した所、図７の如く結果を得た。メチ
ルベリディフォリン50mg／kg投与グループで優位な血糖
降下作用が認められたが、実験例４のベリディフォリン
に比べると活性が弱かった。
血糖降下作用をコントロールと比較する。実験例１と同
様にＳＴＺ誘発糖尿ラットを、表１の如くメチルベリデ
ィフォリン50mg／kg投与グループ（５）、25mg／kg投与
グループ（６）に分け、各グループに実験例１と同様に
１日２回づつ５回経口投与し、血糖値をコントロール投
与グループと比較した所、図７の如く結果を得た。メチ
ルベリディフォリン50mg／kg投与グループで優位な血糖
降下作用が認められたが、実験例４のベリディフォリン
に比べると活性が弱かった。
【００２０】実験例 ６ 単離したメチルスベルティアミンとスベルティアミンの
経口投与について、血糖降下作用をコントロールと比較
する。実験例１と同様にＳＴＺ誘発糖尿ラットを、表１
の如くメチルスベルティアミン50mg／kg投与グループ
（７）、メチルスベルティアミン25mg／kg投与グループ
（８）、スベルティアミン50mg／kg投与グループ（９）
に分け、各グループに実験例１と同様に１日２回づつ５
回経口投与し、血糖値をコントロール投与グループと比
較した所、図８と表１の如く、何ずれのグループにもほ
とんど血糖降下作用は認められなかった。
経口投与について、血糖降下作用をコントロールと比較
する。実験例１と同様にＳＴＺ誘発糖尿ラットを、表１
の如くメチルスベルティアミン50mg／kg投与グループ
（７）、メチルスベルティアミン25mg／kg投与グループ
（８）、スベルティアミン50mg／kg投与グループ（９）
に分け、各グループに実験例１と同様に１日２回づつ５
回経口投与し、血糖値をコントロール投与グループと比
較した所、図８と表１の如く、何ずれのグループにもほ
とんど血糖降下作用は認められなかった。
【００２１】尚、すべての実験において、血糖降下作用
は生理食塩水、或いは薬物を１日２回づつ、５回投与し
た後に血糖値を測定した。また、本発明による血糖降下
薬のベリディフォリンはセンブリ抽出粗エキスより単離
したものであるが、その単離同定手段は前記実験例に限
定されるものではないし、センブリ以外の植物からも単
離可能であるし、化学的に合成することも可能である。
は生理食塩水、或いは薬物を１日２回づつ、５回投与し
た後に血糖値を測定した。また、本発明による血糖降下
薬のベリディフォリンはセンブリ抽出粗エキスより単離
したものであるが、その単離同定手段は前記実験例に限
定されるものではないし、センブリ以外の植物からも単
離可能であるし、化学的に合成することも可能である。
【００２２】
【発明の効果】以上の実験結果から、本発明による血糖
降下薬のベリディフォリン、又はその類縁メチルベリデ
ィフォリン等の如く、キサントン類のＢ環の水酸基（hy
droxylgroup ）が相互に、或いは水酸基とメトキシル基
（methoxyl group）が互いにパラ（para）置換したグル
ープと、メチルスベルティアミン及びスベルティアミン
の様にオルト（ortho ）置換したグループの中では、パ
ラ置換したグループには活性が認められたが、オルト置
換したグループの活性は減少した。特にベリディフォリ
ンの様にメトキシル基より水酸基どうしが互いにパラ置
換したグループに強い活性が認められた。
降下薬のベリディフォリン、又はその類縁メチルベリデ
ィフォリン等の如く、キサントン類のＢ環の水酸基（hy
droxylgroup ）が相互に、或いは水酸基とメトキシル基
（methoxyl group）が互いにパラ（para）置換したグル
ープと、メチルスベルティアミン及びスベルティアミン
の様にオルト（ortho ）置換したグループの中では、パ
ラ置換したグループには活性が認められたが、オルト置
換したグループの活性は減少した。特にベリディフォリ
ンの様にメトキシル基より水酸基どうしが互いにパラ置
換したグループに強い活性が認められた。
【図１】本発明による血糖降下薬（ベリディフォリン）
の代表的な分離工程図である。
の代表的な分離工程図である。
【図２】非水溶性エキス投与グループと水溶性エキス投
与グループの血糖降下比較図である。
与グループの血糖降下比較図である。
【図３】分離過程と実験例の関係を示す工程図である。
【図４】非水溶性エキスのシリカゲルカラムクロマトで
の吸着の違いによる各フラクションの腹腔内投与におけ
る血糖降下比較図である。
の吸着の違いによる各フラクションの腹腔内投与におけ
る血糖降下比較図である。
【図５】オレアノール酸とベリディフォリンの腹腔内投
与における血糖降下比較図である。
与における血糖降下比較図である。
【図６】ベリディフォリンの経口投与における血糖降下
比較図である。
比較図である。
【図７】メチルベリディフォリンの経口投与における血
糖降下比較図である。
糖降下比較図である。
【図８】スベルティアミンとメチルスベルティアミンの
経口投与における血糖降下比較図である。
経口投与における血糖降下比較図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 門田 重利 富山県富山市五福末広町2556−４ 富山県 職員住宅２−402 (72)発明者 プルショタム バスネット 富山県富山市杉谷2630 富山医科薬科大 学・和漢薬研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 キサントン類（xanthone）に属するベリ
ディフォリン（bellidifolin）類縁構造の血糖降下薬。 - 【請求項２】 センブリ（スベルチア・ヤポニカ：Ｓwe
rtia japonicaＭＡＫＩＮＯ）、および同属近縁植物の
抽出粗エキスから単離したキサントン類（xanthone）に
属するベリディフォリン(bellidifolin)類縁構造の血糖
降下薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6014815A JPH07206673A (ja) | 1994-01-12 | 1994-01-12 | 血糖降下薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6014815A JPH07206673A (ja) | 1994-01-12 | 1994-01-12 | 血糖降下薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206673A true JPH07206673A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=11871543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6014815A Pending JPH07206673A (ja) | 1994-01-12 | 1994-01-12 | 血糖降下薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07206673A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981510A (en) * | 1997-04-15 | 1999-11-09 | Yaizu Suisankagaku Industry Co., Ltd. | Method for treating and improving diabetes |
| CN103012356A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-04-03 | 暨南大学 | 一种具有α-糖苷酶抑制活性的化合物及其制备方法和用途 |
-
1994
- 1994-01-12 JP JP6014815A patent/JPH07206673A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981510A (en) * | 1997-04-15 | 1999-11-09 | Yaizu Suisankagaku Industry Co., Ltd. | Method for treating and improving diabetes |
| US6242431B1 (en) | 1997-04-15 | 2001-06-05 | Yaizu Suisankagaku Industry Co., Ltd. | Method for treating liver dysfunction |
| CN103012356A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-04-03 | 暨南大学 | 一种具有α-糖苷酶抑制活性的化合物及其制备方法和用途 |
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