CN1524904A - 一种高水洗坚牢度活性黑复合染料的组成及合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种高水洗坚牢度活性黑复合染料，由结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组成，具有高固色率、匀染性好的特点。可以用于浸染、轧染及冷轧堆工艺，在棉织物上可以获得极高的水洗牢度，同时改善了染色的匀染性，乌黑度优良。
Description
本发明涉及一种有机复合染料的组成及合成工艺，特别是具有高固色率、高水洗坚牢度及极好的匀染性的活性黑色染料的合成方法。
黑色活性染料在染整工业中的使用占有十分重要的地位。在以往的黑色活性染料的组成中，均以含乙烯砜硫酸酯基的C.I.Reactive Black 5为主要组分I[其结构见通式(1)]，加入含二氯均三嗪活性基的橙色组分II。由于上述二组分配伍性不良，特别是组分II在升温及碱性条件下具有极快的反应速度，造成染色物色花，同时形成大量的水解染料，导致水洗牢度低下。
本发明针对上述问题，披露了一种新的复合染料组成；特别是将上述橙色组分II改为含乙烯砜硫酸酯活性基的双偶氮橙色组分III[其结构见通式(3)]，同时为调制不同的色光要求，增加了同样含乙烯砜硫酸酯活性基的黄色组分[其结构见通式(2)]。由于乙烯砜型染料自身的特点，在获得高固色率的同时，匀染性得到保证。同时乙烯砜型染料的水解产物具有极低的亲和力，在皂洗时容易去除，使染色物获得高超的水洗牢度。
本发明涉及的活性黑复合染料含有以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分：其中以结构通式(1)为代表的化合物为60-80重量份，以结构通式(2)为代表的化合物为5-20重量份，以结构通式(3)为代表的化合物为10-30重量份。
下列各结构通式中R、M所表示的基团或离子如图所示。
通式(1)
其中R1、R2、R3、R4＝-H、-CH3、-OCH3；M＝Na、K、H离子；
通式(2)
其中R5＝-H、-OCH3；R6＝-H、-COCH3；M＝Na、K、H离子；
通式(3)
其中R7、R8＝-H、-CH3、-SO2C2H4OSO3Na、-SO3Na。
例如，以结构通式(1)为代表的化合物可以优选出如式(4)至式(8)所代表的化合物中的任意一种：
以结构通式(2)为代表的化合物可以优选出如式(9)至式(14)所代表的化合物中的任意一种：
以结构通式(3)为代表的化合物可以优选出如式(15)至式(18)所代表的化合物中的任意一种：
本发明所披露的活性黑复合染料含有的以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分，可以通过如下方法制得：
以结构通式(1)为代表的化合物的制备方法：
以对位酯化物(式19)为原料，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入H酸，进行酸性偶合反应；调整反应物PH值为6.5左右，继续偶合，可得到下列结构的化合物：
对位酯化物：
H酸：
上述反应时可在对位酯化物中加入冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，在≤5℃时加入H酸，进行酸性偶合反应，反应约2-4小时，3小时较好；在≤15℃时用碱剂调整反应物的PH值为6.5，继续偶合反应2-4小时，3小时较好，即可。
以结构通式(1)为代表的化合物的另一制备方法：
以对位酯化物(化合物19)为原料，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入H酸，进行酸性偶合反应；得到H酸酸偶前染料化合物(a)：
上述反应时可在对位酯化物中加入冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，在≤5℃时加入H酸，进行酸性偶合反应，反应约2-4小时，3小时较好；
另取2-氨基苯甲醚-4(β-羟乙基砜)硫酸酯，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，将本重氮盐加入到前述染料化合物(a)反应液中，在≤15℃，PH值为6.5左右的条件下，进行偶合反应约2-4小时，3小时较好，可得到下列结构的化合物：
以结构通式(3)为代表的化合物的制备方法：
以苯胺-2.5-双磺酸为原料，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入J酸溶液，进行酸性偶合反应；得到J酸酸偶前染料化合物(b)：
J酸：
上述反应时可在苯胺-2.5-双磺酸中加入冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，在≤10℃时加入J酸溶液，进行酸性偶合反应，反应约2-4小时，3小时较好；
另取对位酯化物，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，重氮化反应30-60分钟；除去过量的亚硝酸，将本重氮盐加入到前述染料化合物(b)反应液中，在≤15℃时，PH值6.5-7.0条件下，进行偶合反应1-3小时，2小时较好，得到下列结构的染料化合物：
以结构通式(3)为代表的化合物的另一制备方法：
以对位酯化物为原料，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入J酸溶液，进行酸性偶合反应；调整反应物PH值为6.5-7.0，继续偶合，可得到下列结构的化合物：
上述反应时可在对位酯化物中加入冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，在≤10℃时加入经溶解的J酸溶液，进行酸性偶合反应，反应约2-4小时，3小时较好；调整反应物的PH值为6.5-7.0，继续偶合反应1-3小时，2小时较好，即可。
以结构通式(2)为代表的化合物的制备方法：
以对位酯化物为原料，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下将2.4-二氨基苯磺酸加入到重氮盐中，调整PH值为4.5左右，进行偶合反应，可得到下列结构的染料化合物：
上述反应时可在对位酯化物中加入冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，与2.4-二氨基苯磺酸的偶合反应在≤15℃时、PH值为4.5左右进行，偶合反应约2-4小时，3小时较好，即可。
本发明所披露的活性黑复合染料含有的上述各结构的化合物还可以以钠盐、钾盐或酸的形式使用；各化合物的用量按照本发明所披露的比例较好；可以根据需要制成液体染料产品，也可以将液体染料产品经喷雾干燥而得固体产品，或者将各化合物的固体粉末混合后得到固体产品。
本发明所披露的活性黑复合染料可以用于浸染、轧染及冷轧堆工艺，在棉织物上可以获得极高的水洗牢度，同时改善了染色的匀染性，乌黑度优良。
以下的实施例用来进一步说明本发明的内容，但这些实施例并不意味着限制本发明的保护范围。
实施例1、
55.6千克对位酯化物中加入适量冰和水，搅拌冷却至0-5℃，加入工业盐酸49千克，接着加入13.7千克亚硝酸钠，使亚硝酸微过量，重氮化反应1-3小时，然后用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，保持重氮盐温度≤5℃，加入34.1千克H酸，并维持温度≤5℃，酸性偶合反应3-4小时；维持反应物温度≤15℃，用碱剂调整反应物的PH值为6.5，并维持PH值为6.5，继续偶合反应2-3小时，得到下列结构的化合物：
实施例2、
28.1千克对位酯化物中加入适量冰和水，搅拌使冷却至0-5℃，加入工业盐酸24千克，接着加入6.9千克亚硝酸钠，使亚硝酸微过量，重氮化反应1-3小时。然后用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，保持重氮温度≤5℃，加入34.1千克H酸，并维持温度≤5℃，酸性偶合反应3-4小时；得到H酸酸偶前染料化合物(a)：
31.1千克2-氨基苯甲醚-4(β-羟乙基砜)硫酸酯中，加入适量冰和水，搅拌使冷却至0-5℃，加入工业盐酸24千克，接着加入6.9千克亚硝酸钠，使亚硝酸微过量，重氮化反应1-3小时。然后用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，将本重氮盐加入到前述染料化合物(a)反应液中，搅拌，维持反应物温度≤15℃，PH值为6.5，偶合反应2-3小时，得到下列结构的化合物：
实施例3、
27.0千克经溶解的苯胺-2.5-双磺酸中加入适量冰和水，搅拌使冷却至0-5℃，加入工业盐酸24千克，接着加入6.9千克亚硝酸钠，使亚硝酸微过量，重氮化反应1-3小时。然后用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，保持重氮盐温度≤10℃，加入23.4千克经溶解的J酸溶液，并维持该温度酸性偶合反应2-3小时，得到J酸酸偶前染料化合物(b)：
28.1千克对位酯化物中加入适量冰和水，搅拌，使温度为0-5℃，加入33.5千克工业盐酸，然后加入6.8公斤亚硝酸钠，在亚硝酸微过量下重氮化反应30-60分钟，然后用氨基磺酸平衡微过量的亚硝酸，将本重氮盐加入到前述染料化合物(b)反应液中，搅拌，维持反应物温度≤15℃，PH值为6.5-7.0，偶合反应1-3小时，得到下列结构的染料化合物：
实施例4、
55.6千克对位酯化物中加入适量冰和水，搅拌，使温度为0-5℃，加入工业盐酸49千克，接着加入13.7千克亚硝酸钠，使亚硝酸微过量，重氮化反应1-3小时。然后用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，保持重氮盐温度≤10℃。加入23.9千克经溶解的J酸溶液，并维持反应物温度≤10℃，酸性偶合反应3-4小时，调整PH值为6.5-7.0，继续偶合反应2-3小时，得到下列结构的染料化合物：
实施例5、
28.1千克对位酯化物中加入适量冰和水，搅拌，使温度为为0-5℃，加入工业盐酸24千克，接着加入6.9千克亚硝酸钠，使亚硝酸微过量，重氮化反应1-3小时。然后用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，将21.0千克2.4-二氨基苯磺酸加入到重氮盐中，维持反应物温度≤15℃，调整PH值为4.5，酸性偶合反应2-4小时，得到下列结构的染料化合物：
实施例6、
取上述实施例1所得到的染料化合物(1A)65重量份，实施例3所得到的染料化合物(3A)25重量份，实施例5所得到的染料化合物(5A)10重量份，三组分拼混得到黑色活性染料。该染料对棉织物染色(染色后深度8％，染色方法略)后，按ISO105-C03/ISO105-C04测试皂洗牢度，均达到4-5级。染色物均染性良好，乌黑度高。
Claims (16)
1、一种活性黑复合染料，其特征在于染料含有以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分：
通式(1)
其中R1、R2、R3、R4＝-H、-CH3、-OCH3；M＝Na、K、H离子；
通式(2)
其中R5＝-H、-OCH3；R6＝-H、-COCH3；M＝Na、K、H离子；
通式(3)
其中R7、R8＝-H、-CH3、-SO2C2H4OSO3Na、-SO3Na。
2、按权利要求1所述的活性黑复合染料，其特征在于以结构通式(1)为代表的化合物为60-80重量份，以结构通式(2)为代表的化合物为5-20重量份，以结构通式(3)为代表的化合物为10-30重量份。
3、按权利要求1、2所述的活性黑复合染料，其特征在于以结构通式(1)为代表的化合物选自下列化合物中的任意一种：
4、按权利要求1、2所述的活性黑复合染料，其特征在于以结构通式(2)为代表的化合物选自下列化合物中的任意一种：
5、按权利要求1、2所述的活性黑复合染料，其特征在于以结构通式(3)为代表的化合物选自下列化合物中的任意一种：
6、一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于染料含有以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分，结构通式(1)为代表的化合物通过以下的方法制成：
对位酯化物(式19)冷却下，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入H酸，进行酸性偶合反应；调整反应物PH值为6.5左右，继续偶合，即可：
7、按权利要求6所述的一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于对位酯化物用冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；重氮化反应1-3小时，1小时较好；用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸；在≤5℃时加入H酸，进行酸性偶合反应，反应2-4小时，3小时较好；在≤15℃时用碱剂调整反应物的PH值为6.5，继续偶合反应2-4小时，3小时较好。
8、一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于染料含有以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分，结构通式(1)为代表的化合物通过以下的方法制成：
对位酯化物(式19)冷却下，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入H酸，进行酸性偶合反应；得到H酸酸偶前染料化合物(a)：
另取2-氨基苯甲醚-4-(β-羟乙基砜)硫酸酯，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，将本重氮盐加入到前述染料化合物(a)反应液中，在≤15℃，PH值为6.5左右的条件下，进行偶合反应2-4小时，3小时较好，即可：
9、按权利要求8所述的一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于对位酯化物用冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸；在≤5℃时加入H酸，进行酸性偶合反应，反应2-4小时，3小时较好。
10、一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于染料含有以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分，结构通式(2)为代表的化合物通过以下的方法制成：
对位酯化物(式19)冷却下，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应；除去过量的亚硝酸，低温下将2.4-二氨基苯磺酸加入到重氮盐中，调整PH值为4.5左右，进行偶合反应，即可：
11、按权利要求10所述的一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于对位酯化物用冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，与2.4-二氨基苯磺酸的偶合反应在≤15℃时、PH值为4.5左右进行，偶合反应约2-4小时，3小时较好。
12、一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于染料含有以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分，结构通式(3)为代表的化合物通过以下的方法制成：
苯胺-2.5-双磺酸在冷却下，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入J酸溶液，进行酸性偶合反应；得到J酸酸偶前染料化合物(b)：
另取对位酯化物，冷却，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，重氮化反应30-60分钟；除去过量的亚硝酸，将本重氮盐加入到前述染料化合物(b)反应液中，在≤15℃时，PH值6.5-7.0条件下，进行偶合反应1-3小时，2小时较好，即可：
13、按权利要求12所述的一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于苯胺-2.5-双磺酸用冰和水冷却，冷却温度0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸；在≤10℃时加入J酸溶液，进行酸性偶合反应；反应2-4小时，3小时较好。
14、一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于染料含有以结构通式(1)、(2)、(3)为代表的化合物组分，结构通式(3)为代表的化合物通过以下的方法制成：
对位酯化物(式19)冷却下，在酸性条件下，加入亚硝酸盐，进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸，低温下加入J酸溶液，进行酸性偶合反应；调整反应物PH值为6.5-7.0，继续偶合，即可：
15、按权利要求14所述的一种活性黑复合染料的制备方法，其特征在于对位酯化物用冰和水冷却，冷却温度为0-5℃；加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，保持亚硝酸微过量；重氮化反应1-3小时，1小时较好；可用氨基磺酸除去微过量的亚硝酸，在≤10℃时加入经溶解的J酸溶液，进行酸性偶合反应，反应约2-4小时，3小时较好；调整反应物的PH值为6.5-7.0，继续偶合反应1-3小时，2小时较好。
16、按权利要求1所述的一种活性黑复合染料，其特征在于染料含有化合物(1A)65重量份，化合物(3A)25重量份，化合物(5A)10重量份。
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