CN1468933A - 用于有机电致发光装置的发蓝光化合物及使用该发蓝光化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

用于有机电致发光装置的发蓝光化合物及使用该发蓝光化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于有机聚合物EL装置中的发蓝光化合物和有机EL装置，通过提供用于有机EL装置的化学式1表示的发蓝光化合物和使用发蓝光化合物的有机EL装置，所述有机EL装置具有优良的光纯度和发光效率。在化学式1中，R1～R8各自独立地表示一个官能团，选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳基、杂环和稠合芳环。

Description

用于有机电致发光装置的发蓝光化合物及使用 该发蓝光化合物的有机电致发光装置
                   相关申请的交叉参考
该申请要求2002年6月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号为2002-34691的优先权，将所述申请的公开内容引入本发明作为参考。
                        技术领域
本发明涉及一种用于有机电致发光装置的发蓝光化合物和使用该化合物的有机电致发光装置，更具体地说涉及一种用于有机电致发光装置的发蓝光化合物，该有机电致发光装置为发射显示设备，具有宽视角、优越的对比度以及快速反应时间的优点；以及使用该发蓝光化合物的有机电致发光装置。
                        背景技术
电致发光(electroluminescent，下文称为EL)装置，作为发射显示设备，具有宽视角、优越的对比度以及快速反应时间等优点。
EL装置依据形成发光层的材料，可分为无机EL装置和有机EL装置，其中有机EL具有优良的发光、驱动电压及反应速度特性以及色彩多样性(multi-coloration)。
现有EL装置通常由发射(injecting)空穴(hole)的阳极电极、发射空穴的空穴发射层和迁移空穴的空穴迁移层、发光层，电子迁移层和阴极电极组成。
如图1所示的有机EL装置中，空穴从载体11上形成的阳极电极12，经由空穴发射层13、空穴迁移层14扩展到发光层15，电子从阴极电极18经由电子迁移层(electron transport layer)16迁移到发光层15，这样由于发光层的能级差异，发光层的发光物质受电子激发而发光。或者，有机EL装置可以被制备成进一步包括电子转移层17，以提高电子的形成效率。有机EL装置由有机薄膜形成，该薄膜由有机化合物形成，如空穴发射层13、空穴迁移层14、发光层15、电子迁移层16以及电子迁移层17组成。
具有前述结构的有机EL装置的工作原理如下：
当电压加到阳极和阴极之间时，从阳极发射的空穴从空穴迁移层运行到发光层。另一方面，从阴极发射出的电子也经过电子迁移层进入发光层，这样，载流子(carriers)在发光层又结合在一起，形成激子(exiton)。激子从激发态(excited state)回到基态(ground state)。相应地，发光层中发射出荧光分子形成图象。
另一方面，1987年，Eastman Kodak第一次用小分子芳香二胺和铝复合物作为发光层形成材料，开发出一种有机EL装置(Appl.Phys.Lett.51，913，1987)。尽管已经开发了化合物如二苯基蒽、四苯基丁二烯以及二苯乙烯基苯衍生物作为发蓝光物质，众所周知，由于它们的薄膜稳定性差，它们往往很容易结晶。Idemitsu公司开发出二苯基二苯乙烯基类发蓝光物质，其中支链苯基阻碍结晶，从而提高了薄膜的稳定性[H.Tikailin，H.Higashi，C.Hosogawa，EP388，768(1990)]。Kyusu大学开发出二苯乙烯基蒽衍生物，由于具有电子受体和给体，提高了薄膜稳定性[PRO.SPIE，1910，180(1993)]。
此外，日本专利公开出版物(平成10-261488)公开了用电子亲和力在2.6ev～3.2ev之间的二苯乙烯基苯胺衍生物作为发蓝光物质，延长了化合物的生命周期，从而提高了薄膜稳定性。
但是，必须毫无延迟地立即解决新型发蓝光化合物的开发问题，以开发出发蓝光装置或发全光(full light-emitting)装置，因为这些化合物也存在发光效率低，且与发其他颜色光的化合物相比，需要进一步提高薄膜稳定性。
                           发明内容
本发明的一个实施方案提供了用于有机EL装置的用化学式1表示的发蓝光化合物：
化学式1
Figure A0314307000111
其中R1～R8各自独立地表示一种官能团，选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳基、杂环和稠合芳环。
本发明的另一个实施方案提供了一种有机EL装置，包括一对电极之间的有机膜，其中有机膜包括用化学式1表示的化合物：
化学式1
其中R1～R8各自独立地表示一种官能团，选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳香基、杂环和稠合芳香环。
                          附图说明
为了更完整理解本发明及其优点，用下列结合附图的描述进行说明，其中相同标号表示相同的部件。
图1为有机EL装置结构的横切面图，该装置具有载体/阳极/空穴发射层/空穴迁移层/发光层/电子迁移层/电子发射层/阴极的结构；
图2示出由本发明化学式2-e表示的物质的热降解曲线；
图3示出由本发明化学式2-e所表示的化合物的光致发光(photoluminescence，PL)谱图；
图4示出当将本发明化学式2-e表示的有机EL化合物引入发光层时的EL谱图；
图5示出当将本发明化学式2-e表示的有机EL化合物引入发光层时的VL谱图；和
图6示出当将本发明化学式2-e表示的有机EL化合物引入发光层时的颜色坐标(color coordinate)图。
                          具体实施方式
下面将参考本发明的优选实施方案进行详细说明，其中实施例将结合附图进行说明。
上述化学式1与已有苯乙烯基发蓝光物质具有显著不同的结构，因为化学式1的结构在分子结构中包括吡啶基。化学式1的化合物能表现出稳定的蓝色单一光，因为从结构上讲，氨基位于邻位，羰基位于间位。化学式1的化合物为稳定化合物的原因是由于引入体积大的结构(bulky structure)，阻碍与邻近化合物的PAI堆积效应(π-stacking)，降低了激子的相互作用，从而抑制了结晶，提高了薄膜的稳定性；因此，在一个分子中引入电子对供体和电子对受体可以提高化合物的生命周期。
此外，由于电子受体和电子供体基团之间的双键数目较小，导致存在较大能隙(energy gap)，化学式1的化合物具有高的蓝色纯和高的发光效率。
此外，本发明中所用的发蓝光掺杂化合物由于立体结构具有优良的能量转移性能，因此表现出高发光效率。在一个实施方案中，优选上述化学式1中R1～R4取代基各自独立地表示一个官能团，选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、仲丁基、叔戊基、新戊基、三氟甲基、五氟乙基、全氟烷基、杂芳基、芳基、苄基、4-(叔丁基)苄基、3，5-二-(叔丁基)苄基、3，5-二-(异丙基)苄基、萘基、苯基、噻吩基和吡啶基。
此外，优选R1，R2和R3中的两个基团由环连接，同时R4～R8中的两个基团由环相互连接。
下文将详细例举本发明的发蓝光化合物。
具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳香基、杂环或稠合芳族化合物形式的化合物如下文所示：
化学式2-a
Figure A0314307000131
化学式2-b
化学式2-c
Figure A0314307000142
化学式2-d
Figure A0314307000143
化学式2-e
Figure A0314307000144
化学式2-f
Figure A0314307000145
化学式2-g
Figure A0314307000151
化学式2-h
化学式2-i
Figure A0314307000153
化学式2-j
化学式2-k
化学式2-l
Figure A0314307000162
化学式2-m和
化学式2-n
下面将说明本发明有机EL装置的结构和有机EL装置的制备方法。
本发明的有机EL装置采用普通有机EL装置的结构，但又不同于如图1所示的普通有机EL装置，不同之处在于采用不同于普通有机EL装置的材料作为发光层的发光物质。因此，参考图1来解释本发明的有机EL装置的结构。图1中，本发明的有机EL装置包括阳极12和阴极18之间的有机膜15。
有机膜15包括化学式1表示的有机化合物，有机膜用作发光层或发光层的掺杂物。
化学式1
化学式1中，R1～R8各自独立地表示一个官能团，选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳基、杂环和稠合芳环。
更优选，R1～R4各自独立地表示一个官能团，选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、仲丁基、叔戊基、新戊基、三氟甲基、五氟乙基、全氟烷基、杂芳基、芳基、苄基、4-(叔丁基)苄基、3，5-二-(叔丁基)苄基、3，5-二-(异丙基)苄基、萘基、苯基、噻吩基和吡啶基。
此外，优选R1，R2和R3中的两个基团由环连接，同时R4～R8中的两个基团由环相互连接。
本发明的一个实施方案中，有机EL装置进一步包括在有机膜15和阳极12之间的空穴发射层12和/或空穴迁移层14。通常使用的材料，如星型(starburst-type)二苯基胺，PEDOT或PANI可用于空穴发射层和/或空穴迁移层。本发明的一个实施方案进一步包括在有机膜15和阴极电极18之间的电子迁移层16和/或电子发射层17。通常使用的材料也可用于电子迁移层和/或电子发射层。
下文是本发明的一个实施方案的有机EL装置的制备方法。
首先，在载体上部涂布阳极材料以形成阳极电极，其中，采用有机EL装置中常用的载体作为载体。更优选的是，载体为玻璃或透明塑料载体，具有优良的透明性、表面平整性、易加工和防水性能。
优选使用铟锡氧化物(ITO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料，其是透明的且具有优良的导电性能。
空穴发射层材料真空沉积或旋转涂布(spin-coating)在阳极电极的上部。空穴迁移层材料没有特别的限制。但是，CuPc或IDE406优选作为空穴发射层材料。
随后，将空穴迁移层材料真空沉积或旋转涂布在空穴发射层的上部。尽管空穴迁移层材料没有特别的限制，但优选使用N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-二苯基]-4，4′-二胺(TPD)、N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基对二氨基联苯、N，N’-二(萘-1-基)-N，N’二苯基对二氨基联苯(α-NPD)或类似物作为空穴迁移层材料。
发光层导入到空穴迁移层的上部，本发明的化学式1的物质可用来作为发光层的基质(host)物质。作为发光层的基质物质，普通发光层形成物质如IDE120和本发明的化学式1的物质可作为掺杂物一起沉积。
当化学式1的材料作为掺杂物时，掺杂浓度没有特别限制。沉积技术包括喷墨打印(ink jet)和激光诱导热成像(laser induced thermal imaging)。
将电子迁移层作为薄膜真空沉积或旋转涂布在发光层上。优选使用Alq3作为电子迁移层材料。
此外，电子发射层可进一步沉积在电子迁移层上。物质如LiF、NaCl、CsF等可用作为电子发射层。
随后，通过在电子发射层上部真空沉积阴极形成金属就完成来有机EL装置。因此，当引入电子迁移层或电子发射层后，就形成了阴极电极。
阴极形成材料优选包括Li，Mg，Al，Al-Li，Ca，Mg-In或Mg-Ag。
在阳极电极、空穴发射层，空穴迁移层、发光层，电子迁移层和电子发射层和/或阴极电极的结构中加入有机层或中间层，可以在本发明的有机EL装置上附加形成一个有机层或两中间层，由使用目的而定。
下文是本发明优选的实施例。下列实施例只用来更好地理解本发明。但是，本发明不被下列实施例所限制。
使用的试剂
使用的萘啶酮酸(Nalidixica acid)、硼烷二甲基硫醚复合物、四氢呋喃(THF)和4-叔丁基苄基溴由Aldrich公司制备，使用的二异丙基锂酰胺(LDA)由ACROS公司制备。使用精制的THF，用文献中已经公开的方法精制。使用的二氯甲烷、乙酸乙酯、氯化铵、己烷、丙酮、硫化镁、碳酸氢钠等由Duksan Chemical Co.，Ltd.制备。
一般方法
使用1H-NMR，13C-NMR，UV和分光荧光计来证实所有新化合物的结构。使用分光镜(spectroscope)记录1H-NMR和13C-NMR，用BECKMANDU-650仪器记录UV，用JASCO FP-750仪器记录分光荧光计。所有的化学位移，以溶剂为基准，记录为ppm。
合成实施例
本发明的一个实施例中化学式2-e化合物的合成
合成1
化学式4的物质的制备方法(R1＝甲基，R2＝乙基，R3＝氢和R4＝氢)(化学反应式1)
将12.5mmol化学式3的物质和26.12mmol的硼烷二甲基硫醚复合物在0℃下加入到10ml的四氢呋喃中，混合物在氮气下70℃搅拌10小时。在用TLC检测反应并用5ml甲醇和10ml水终止反应后，用二氯甲烷萃取用饱和碳酸钠水溶液洗涤萃取的二氯甲烷层。使用硫酸镁干燥剂从萃取的二氯甲烷溶液中除去水后，通过减压蒸馏从脱水后的溶液中去除溶剂。柱层析分离浓缩液得到黄色的化学式4的化合物，产率为45％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)1.07(t，J＝7.1Hz，3H)，2.30(s，3H)，2.559(t，J＝7.3Hz，2H)，3.40(t，J＝7.1Hz，2H)，3.659(t，J＝7.0Hz，2H)，6.36(d，J＝7.0Hz，1H)，7.82(d，J＝7.7Hz，1H)。
化学式3
Figure A0314307000191
化学式4
Figure A0314307000192
化学反应式1
Figure A0314307000201
合成2
化学式2-e的物质的制备方法(R1＝甲基，R2＝乙基，R3＝4-叔丁基苄基)(化学反应式2)
将10ml四氢呋喃在室温氮气氛下加入到5.25mmol的化学式4的物质中，搅动混合物约30分钟得到黄色溶液。混合物在-78℃搅拌1小时，同时向溶液中缓慢加入6.24mmol二异丙基锂酰胺。得到的溶液缓慢加到0.97mmol 4-叔丁基苄基溴中，4-叔丁基苄基溴是在加入10ml四氢呋喃后事先搅拌物质约30分钟而制备的。将反应混合物搅拌8小时后，用TLC检测搅拌物质的反应情况。用5ml氯化铵溶液终止反应，然后用二氯甲烷萃取。用饱和碳酸钠水溶液洗涤萃取的二氯甲烷层。用硫酸镁干燥剂从萃取的二氯甲烷溶液中除去水后，减压蒸馏从脱水的溶液中除去溶剂。柱层析分离浓缩液得到微黄白色的固体，真空泵下将固体干燥3小时得到化学式2-e的发蓝色荧光的化合物，产率为96％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)1.1 4(t，J＝7.0Hz，3H)，2.44(s，3H)，2.61-3.24(DD，J＝13.5Hz，4H)，3.14(s，2H)，3.84(q，J＝6.8Hz，2H)，6.52(d，J＝7.8Hz，1H)，7.10(t，J＝8.2Hz，4H)，7.28(t，J＝2.2Hz)，8.09(d，J＝7.8Hz，1H)。
化学反应式2
Figure A0314307000202
有机EL装置制造
实施例
用10欧/cm2的ITO衬底作为阳极，在衬底上部真空沉积IDE406形成厚度为600埃的空穴发射层。随后，在空穴发射层的上部真空沉积厚度为200埃的下述化学式5的化合物，形成空穴迁移层。随后，在空穴迁移层的上部，通过形成化学式2-e的化合物而形成厚度为180埃的发光层，10％的化学式2-e的化合物用IDE120的基本物质掺杂(doped)。随后，在发光层的上部，真空沉积下述化学式6的化合物，形成厚度为250埃的电子迁移层。在电子转迁移层上，顺序真空沉积10埃的LiF和3000埃的Al，形成LiF/Al电极，制造图1所示的有机EL装置。
化学式5
化学式6
Figure A0314307000212
比较实施例
用实施例中同样方法制造有机EL装置，用已有化合物IDE120代替化学式2-e化合物作为发光层。检测了按照实施例和比较实施例制造的有机EL装置的颜色特性，结果见下表1。
表1
    颜色坐标     效率
    实施例     (0.15，0.14)     4cd/A
    比较实施例     (0.15，0.15)     2.5cd/A
如表1所示，与比较实施例中的有机EL装置相比，实施例中的有机EL装置可以实现具有优异的色纯度的蓝光，与前者相比，后者显示出优良的发光效率。按照实施例的发蓝光化合物的有机EL装置的最大波长为452nm，表现出优良的色纯度。
如上所述，作为发蓝光物质的本发明的化学式1的化合物具有优良的色纯度，可用作显示装置的着色材料(coloring material)。并且，本发明的有机EL装置形成有机膜，如使用化学式1的化合物作为发光层，与利用通常发蓝光化合物的有机EL装置相比，本发明的有机EL装置具有改进的膜稳定性和发光性能。
参考本发明的优选实施方案对本发明进行了具体描述，但本领域普通技术人员应该理解，在不偏离本发明的精神和范围下，可以对前述说明和其他形式和细节进行变化。

Claims (14)

1.一种用于有机电致发光装置的发蓝光化合物，用化学式1表示：化学式1：
其中R1～R8各自独立地表示一个官能团，选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳基、杂环和稠合芳环。
2.如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的发蓝光化合物，其中R1～R4各自独立地表示一个官能团，选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、仲丁基、叔戊基、新戊基、三氟甲基、五氟乙基、全氟烷基、杂芳基、芳基、苄基、4-(叔丁基)苄基、3，5-二-(叔丁基)苄基、3，5-二-(异丙基)苄基、萘基、苯基、噻吩基和吡啶基。
3.如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的发蓝光化合物，其中R1，R2和R3的两个基团通过一个环连接。
4.如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的发蓝光化合物，其中R4～R8中的两个基团通过一个环相互连接。
5.如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的发蓝光化合物，其中式1化合物选自式2-a到2-n的化合物：
化学式2-a
化学式2-b
Figure A0314307000031
化学式2-c
Figure A0314307000032
化学式2-d
化学式2-e
Figure A0314307000034
化学式2-f
Figure A0314307000035
化学式2-g
化学式2-h
Figure A0314307000042
化学式2-i
Figure A0314307000043
化学式2-j
Figure A0314307000044
化学式2-k
化学式2-l
Figure A0314307000052
化学式2-m和
化学式2-n
Figure A0314307000054
6.一种有机EL装置，包括在一对电极间的有机膜，其中有机膜包括由化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure A0314307000061
其中R1～R8各自独立地表示一个官能团，选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳基、杂环和稠合芳环。
7.如权利要求6的有机EL装置，其中有机膜为发光层。
8.如权利要求7的有机EL装置，其中有机EL装置进一步包括在阳极电极与有机膜之间的空穴迁移层。
9.如权利要求7的有机EL装置，其中有机EL装置进一步包括在阴极电极与有机膜之间的电子发射层。
10.如权利要求6的有机EL装置，其中有机膜为发光层的掺杂物。
11.如权利要求6的有机EL装置，其中R1～R4各自独立地表示一个官能团，选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、仲丁基、叔戊基、新戊基、三氟甲基、五氟乙基、全氟烷基、杂芳基、芳基、苄基、4-(叔丁基)苄基、3，5-二-(叔丁基)苄基、3，5-二-(异丙基)苄基、萘基、苯基、噻吩基和吡啶基。
12.如权利要求6的有机EL装置，其中R1，R2和R3中的两个基团通过一个环连接。
13.如权利要求6的有机EL装置，其中R1～R8中的两个基团通过一个环相互连接。
14.如权利要求6的有机EL装置，其中式1化合物选自式2-a到2-n的化合物：
化学式2-a
化学式2-b
Figure A0314307000071
化学式2-c
化学式2-d
Figure A0314307000073
化学式2-e
化学式2-f
Figure A0314307000075
化学式2-g
Figure A0314307000081
化学式2-h
化学式2-i
Figure A0314307000083
化学式2-j
Figure A0314307000084
化学式2-k
Figure A0314307000091
化学式2-l
Figure A0314307000092
化学式2-m和
化学式2-n
Figure A0314307000094
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