CN1463177A - 烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂和抗菌化合物的溶液 - Google Patents

烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂和抗菌化合物的溶液 Download PDF

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Abstract

一种目视透明和基本上无色的含抗菌剂的溶液，包括至少20％重量的由式II表示的烷氧基化单烷醇酰胺，其中R1代表烃基，R2代表卤原子，－CH3或－CH2－CH3，且X独立地代表至少1。所述含抗菌剂的溶液适于容易地化妆品和消毒剂清洗产品。

Description

烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂 和抗菌化合物的溶液
技术领域
本发明涉及烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂和抗菌化合物溶液及其制造和使用方法，更具体地说，含本发明溶液的抗菌组合物在常温下是液体。
本发明的背景
抗菌化合物，尤其是卤代化合物，一般是加工成粉状的固体。制造商常将这些化合物用在个人护理和洗涤产品中。但是，这些抗菌化合物的低水溶性常使这些化合物的使用遇到困难。为使这些抗菌化合物溶解度增加，常常需要用加热和/或延长混合时间的方法将这些化合物制成产品制剂。但这两种要求都是不希望进行的。
Triclosan(三氯森)，即2，4，4’-三氯-2’-羟基-二苯醚是非常普通的抗菌化合物。它可以在作为增溶剂的丙二醇中的溶液使用。虽然这样可以得到抗菌的溶液，但是其缺点仍然有：这种溶液同一般的液体制剂的相容性较低，如果在搅拌不充分下迅速加入，则三氯森会沉淀出来(即，当将此溶液混入产品制剂时必须特别小心)。而且增溶剂丙二醇还有不利于用在抗菌剂配制中的问题。这些问题包括在清洗体系中黏度降低和报道的毒理活性，从而在某些国家中规定不能用于化妆品。
本发明的内容
本发明的一个目的是用表面活性剂，烷氧基化的链烷醇酰胺组合物来增溶抗菌剂化合物并形成可以很容易混入化妆品、治疗剂和消毒产品(例如包括清洁剂、硬表面清洁剂、清洁泡沫、香波、洗浴液和固体去污剂如粉状和条状肥皂)的溶液。特别是，本发明是针对包含天然抗菌化合物的目视透明和基本上无色的溶液，尤其是包括如由通式I表示的卤代羟基二苯醚的卤代抗菌化合物。
Figure A0280217500051
式中，
n是1或2；以及
X独立地代表氯原子、溴原子或氢原子，优选为至少一个X为氯原子，更优选为至少两个X为氯原子，最优选为抗菌化合物是三氯森(2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚)。
本发明的另一目的是提供一种组合物，该组合物中的抗菌化合物在冷混合条件下(温度约15-30℃，优选为约18-25℃的通常环境下)溶于表面活性剂。
本发明还有一个目的是提供含溶液的抗菌组合物，该溶液包括烷氧基化链烷醇酰胺表面活性剂组合物和熔点为20℃或更低的抗菌化合物。
本发明的另一目的是提供制备含溶液(包括预混合物和化妆品、治疗剂和消毒产品)的抗菌组合物的方法，该法是首先将抗菌化合物和烷氧基化的链烷醇酰胺混合。
本发明的另一目的是提供治疗单纯疱疹的制剂和方法。
本发明的另一目的是提供一种烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂组合物，该组合物可提供与相应量的链烷醇酰胺(即非烷氧基化的链烷醇酰胺)表面活性剂组合物的相当的泡沫稳定和黏度增加性能。这种烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂组合物的本发明的另一目的是可以容易地溶解抗菌化合物，从而抗菌化合物呈液体形式存在，因此容易处理和容易加工成液体系列产品，优选加工为水溶液系列产品。
这些和其它目的从下面的讨论中可以得到了解。
具体实施方案的叙述
对于本申请来说，虽然具体命名了表面活性剂化合物，应该理解它是指可以包括附加成分，如由在表面活性剂的生成中产生的副产物、未反应成分和/或催化剂等的混合物等。
本发明包括生成液，即包括至少一种烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂组合物与至少一种抗菌化合物。适合于形成这些溶液的有各种烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂。优选地，烷氧基化的单链烷醇酰胺表面活性剂包括由通式II表示的表面活性剂：
                                          II
Figure A0280217500061
式中，R1代表烃基，优选为非必须取代或未取代的、支链或直链的、饱和或不饱和的C3-C21烃基，更优选为支链或非支链的C3-C21的烷基或其混合物；
R2独立地代表氢原子、C1-C6烃基或其混合物，优选为氢原子、C1-C2烷基或其混合物，更优选为其中至少一个R2不是氢；以及
x是大于0.2的平均值，优选为代表足以提供具有熔点为20℃或更低的表面活性剂的摩尔数值。
适宜的烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂包括在美国专利申请09/038736(March 11，1998提出)(撤消)，其中后续部分09/3348,12(June 17，1999提出)和其后续09/793,042(Feb.26，2001提出)的内容。这些专利的整体是日本专利公开Hei8-337560(kawaken Fine Chemical Co.)，在此引为参考。优选的烷氧基化的链烷醇酰胺化合物实施例包括聚氧亚丙基、聚氧亚丁基、脂肪乙醇酰胺，其中脂肪乙醇酰胺部分优选为由月桂酸单乙醇酰胺、癸酸单乙醇酰胺、辛基单乙醇酰胺、辛酸/癸酸单乙醇酰胺、癸酸单乙醇酰胺、肉豆蔻酸单乙醇酰胺、棕榈酸单乙醇酰胺、硬脂酸单乙醇酰胺、异硬脂酸单乙醇酰胺、异硬脂酸单异丙醇酰胺、油酸单乙醇酰胺、亚油酸单乙醇酰胺、十八烷酸单乙醇酰胺、2-己基十一烷酸单乙醇酰胺、椰子油脂肪单乙醇酰胺、牛脂脂肪单乙醇酰胺、豆油脂肪单乙醇酰胺和棕榈仁油脂肪单乙醇酰胺。其中特别优选是辛基、硬脂酸、异硬脂酸、豆油和椰子油脂肪单乙醇酰胺。
其它适宜的烷氧基化的链烷醇酰胺包括具有下面通式的由甘油三脂脂肪和油衍生的烷氧基化的单乙醇酰胺组成分的混合物。
Figure A0280217500071
式中R与上面通式II中的R1相同。可以用于制备单乙醇酰胺组合物混合物的优选的甘油三脂包括在椰子油、棕榈油、葵花油、豆油、菜子油、蓖麻油、鱼油、牛脂、乳脂、猪脂和其它天然或合成源存在的诸如辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸的甘油三脂。已经知道，适合于用在制备本发明烷氧基化的乙醇酰胺的由甘油三脂衍生的固体单乙醇酰胺组合物混合物含有混合物，这些混合物主要是单乙醇酰胺，例如3摩尔和少量的甘油如1摩尔的单乙醇酰胺衍生物。这些单乙醇酰胺组合物混合物一般用于制备而不需要从单乙醇酰胺组合物中分离甘油组分。
其它可以作为烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂的成分的一部分存在的成分包括烷氧基化的甘油、甘油和非-烷氧基化的单链烷醇酰胺，其总量一般为10-约55％重量。这些附加成分的相对浓度取决于反应混合物以及单链烷醇酰胺的组合物混合物(本发明的改进的单链烷醇酰胺组合物混合物由其制备)的烷氧基化的程度。
本发明的烷氧基化的链烷醇酰胺在常温(25℃)是液体，优选具有低于20℃的熔点。优选的烷氧基化的乙醇酰胺包括熔点低于20℃并展现出与那些由其衍生的相应的单乙醇酰胺所具有的相似的泡沫稳定性和粘度增加的单乙醇酰胺。
一般来说，本发明的烷氧基化的链烷醇酰胺可以从已知的任何适宜的方法生成，包括在适宜的催化剂(如氢氧化钾、醇钠等)存在下将相应的链烷醇酰胺与适量的氧化亚烷基或氧化亚烷基的混合物(优选包括氧化亚乙基、氧化亚丙基、氧化亚丁基或其混合物)反应。被处理的链烷醇酰胺的烷氧基化程度是重要的，但是可以随链烷醇酰胺的分子量(MW)和脂肪烷基酰胺部分的不饱和度而变化。通常，每摩尔单链烷醇酰胺成分至少加0.2-8摩尔，优选为1-4摩尔的环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物，形成烷氧基化的链烷醇酰胺。得到在15℃液化的某些实例的单乙醇酰胺所需的最小量的氧化亚丙基在表1第3栏中列出。
                                        表1
单乙醇酰胺形式 丙氧基化摩尔数 环氧丙烷的最小％重量 酰胺MW-0.5(碘值)
辛酸/癸酸 1 22.82 202
椰子油 2 31.73 245.5
豆油 3 35.12 257
猪油 4 43 291
硬脂酸 8 58.7 327
表2代表在指定量的甘油或甘油丙氧基化物存在下用1摩尔丙氧化辛酸/癸酸单乙醇酰胺的倾点性(℃)。
                                   表2
    0％     5％     10％     10％
  甘油     22.3     20.1     18.2     17.9
  1摩尔丙氧基化的甘油     22.3     20.7     19.4     17.9
  2摩尔丙氧基化的甘油     22.3     21.5     19.9     19.4
  3摩尔丙氧基化的甘油     22.3     22.3     20.0     18.8
本发明的烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂一般至少含约60％，优选约70％，更优选约85％重量的烷氧基化链烷醇酰胺。
生成本发明溶液的适宜的抗菌化合物包括天然抗菌化合物，特别是茶树油和卤代羟基-二苯醚。尤其是这些化合物包括由通式I代表的卤代羟基-二苯醚。
Figure A0280217500091
式中n是1或2；以及X独立地代表氯原子、溴原子或氢原子，优选为至少一个X代表氯原子，更优选为至少两个X代表氯原子，最优选的抗菌化合物是三氯森(2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚)。
卤代羟基-二苯醚是用在消毒清洁产品的普通抗菌化合物。它们在室温一般是固体，需要溶剂、加热和/或长时间混合才能成为水溶液。本发明讨论的烷氧基化链烷醇酰胺不需要加热或只需要温和的搅拌(剪切)可以快速地溶解卤代化合物。
为制备本发明的溶液，烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂至少以20％重量存在，优选为至少50％重量。本发明的溶液优选包括抗菌化合物是以5∶95-50∶50重量比与烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂混合，更优选为20∶80-33∶66重量比，然后用任何适宜的方法在15-30℃冷混合，优选为在常温(约18-25℃)进行混合。
这样，本发明的溶液的优点之一是为制备此溶液确实减少或省去了加热抗菌化合物的必要。相似地，减少或省去将此溶液加到化妆品或消毒清洁产品时所需要的加热。这就避免了将此抗菌化合物曝露在高温下的耽心。本发明的特点是此溶液是目视透明和基本无色，至多是稍为着色，并在贮存期限至少3个月，更优选为至少6个月是稳定的，并且是热稳定的，在高温包括45℃或更高，优选为60℃或更高仍然稳定。本发明的优选溶液包括目视透明和基本无色的溶液，优选为在高温暴露一段时间后或在亚常温暴露后又回到常温仍然保持无色。即使此透明无色溶液稍有着色，例如苍色或稻草色，增溶效果也是足够的。例如，此透明溶液可以有加德纳色值(GSV)约1-3，或它可以有稍高一点GSV色值达8。GSV色值高至8被认为是浅色，这样的色值在本发明是可以接受的，优选是GSV低于5，特别是低于3。
本发明的溶液或预混合物理想的是可以容易地以总组成分的加到化妆品或消毒清洁产品(包括个人护理用品、家庭用清洁剂、工业清洁剂、健康护理设备清洁剂、药品设备清洁剂、制造设备的清洁剂、汽车护理产品、宠物护理产品、治疗剂以及类似的护理和清洁产品)中，相对于产品(包括预混合物)的总重量，为预混合物的0.1-10％重量，优选为0.1-5％重量。此溶液可理解为在温度大于45℃(无搅拌)贮存2个月后，优选为贮存3个月后，在溶液中相对于起始抗菌化合物的量，至少98％重量和更优选至少99.5％仍保持溶液(状态)。
实施例
下面的名词用于实施例中：
AOS-α-烯烃磺酸盐(40％重量的活性水溶液)；
DI Water-去离子水；
IrgasanPG60-在丙二醇中含60％三氯森的液体，可由Ciba公司购买；
Monoamid705-椰子油二乙醇酰胺，可从ICI Americas Inc的商业单位Uniqema购得；
MonatericCAB-可可酰胺丙基甜菜碱(35％固体水溶液)，可从ICI Americas Inc.的商业单位Uniqema购得；
PromidiumCC-丙氧基化辛酸/癸酸单链烷醇酰胺，可从ICIAmericas Inc.的商业单位Uniqema购得；
PromidiumCO-丙氧基化椰子油单链烷醇酰胺，可从ICIAmericas Inc.的商业单位Uniqema购得；
PromidiumSY-丙氧基化的豆油单链烷醇酰胺，可从ICIAmericas Inc.的商业单位Uniqema购得；
(SLES)月桂基(乙氧基-2)硫酸钠(28％重量的活性水溶液)；
三氯森-2，4，4’-三氯-2’-羟基-二苯基醚，可由Sino Lion以Oletron购得；
溶液澄清的时间-指的是即使有相当量的聚集的三氯森沉淀并分散在制剂中而本体溶液变成透明的时间(以小时计)；以及
溶解时间-是指溶液变成透明和没有三氯森沉淀的时间(以小时计)
Wt是重量的缩写。
Expl是实施例的缩写
实施例1-12和对比实施例A和B
制备了一组预混合物组合物(或溶液)并测试溶解度。将下面表3中所列量和类型的表面活性剂和抗菌化合物三氯森混合来制备预混合物组合物。将这些表面活性剂放在含磁搅拌器的250毫升的烧杯中。在表面活性剂的上面均匀加入三氯森。在能产生温和的旋涡的最低设置下搅拌该混合物。预混合物1-12中每一个都是目视透明并基本上无色的。如在表3A中所示，预混合物1-8基本上无色，GSV值低于5，一般低于3。预混合物9-12显浅色，GSV值有时低于8。
                                       表3
                         表面活性剂-三氯森预混合物组合物
    实施例   PromidiumCO(Wt％)   PromidiumCC(Wt％)   PromidiumSY(Wt％)   Monamid705(Wt％)   三氯森(Wt％)   重量比*   溶解时间
    1   100   100   50∶50   3
    2   134   66   66∶33   ＜1
    3   160   40   80∶20   ＜1
    4   190   10   95∶5   ＜1
    5   100   100   50∶50   3
    6   134   66   66∶33   ＜1
    7   160   40   80∶20   ＜1
    8   190   10   95∶5   ＜1
    9   100   100   50∶50   3
    10   134   66   66∶33   ＜1
    11   160   40   80∶20   ＜1
    12   190   10   95∶5   ＜1
    Comp.**A   100   100   50∶50   不溶
    Comp.**B   160   40   80∶20   1.5
表注：*表面活性剂与三氯森的重量比
      **Comp.表示对比实施例
                                表3A
                     表面活性剂-三氯森预混合物组合物
                            加德纳色值(GSV)
  实施例   PromidiumCO(Wt％)     PromidiumCC(Wt％)   PromidiumSY(Wt％)   Monamid705(Wt％)   三氯森(Wt％)     重量比*     GSV
  1   100   100     50∶50     4.7
  2   134   66     66.5∶33.5     4.1
  3   160   40     80∶20     2.3
  4   190   10     95∶5     1.3
  5     100   100     50∶50     3.2
  6     134   66     66.5∶33.5     2.6
  7     160   40     80∶20     1.8
  8     190   10     95∶5     0.3
  9   100   100     50∶50     7.9
  10   134   66     66.5∶33.5     ND
  11   160   40     80∶20     7.5
  12   190   10     90∶10     7.3
  Comp.A**   100   100     50∶50     NS
  Comp.B**   160   40     80∶20     2.8
表注：*表面活性剂与三氯森的重量比
      **Comp.表示对比实施例
ND是未测定
NS是不溶
相似地，目视透明的Promidium化合物和茶树油的预混合物基本上是无色的。例如，150份Promidium CO和50份茶树油的预混合物的GSV值为3.1。
                      贮存稳定性
对PromidiumCO/三氯森混合物进行了稳定性测试。表4中列出上述实施例1-4中报告的组合物的高压液体色谱(HPLC)得到的结果。
                                        表4
                               实施例1-4的贮存稳定性
  预混合物实施例   PromidiumCO：三氯森的重量比           室温HPLC-三氯森检定(Wt％)       45℃HPLC三氯森检定(Wt％) 60℃HPLC三氯森检定(Wt％)
  1月   3月.   6月   1月   3月   1天   2周     4周
  1   50∶50   48.4   50.6   51.5   50.2   50.3   48.9   49.1     49.3
  2   66∶33   34.1   33.3   34.3   35.3   32.9   33.9   34.6     34.2
  3   80∶20   21.3   20.3   20.6   19.8   20   17.2   21.5     19.5
  4   95∶5   N/A   4.75   N/A   N/A   4.6   5.1   N/A     5.1
实施例13-22和对比实施例C-I
用上述的表面活性剂/三氯森预混合物和表5A-5C列出的成分制备了一系列液体清洁剂。在50转/分钟(低剪切试验)或200转/分钟(中等剪切试验)用4叶式搅拌机进行了两种系列的试验。
                                     表5-A
                 将三氯森混入透明溶液中(在低剪切(50转/分钟)下)
实施例 13 Comp.C Comp.D 14 15 Comp.E Comp.F
    成分(Wt％)
    去离子水     53.7   53.7   53.6     68.5     67.6   68.4   67.5
    SLES     42.3   42.3   42.3
    AOS     27.5     21.3   27.5   21.3
    MonatericCAB     7.1   7.1
    预混合物实施例4     4.0     4.0     4.0
    PromidiumCO   3.8   3.8   3.8   3.8
    Irgasan PG60   0.3   0.3   0.3
    三氯森   0.2
    活性三氯森，计算的％     0.2   0.2   0.2     0.2     0.2   0.2   0.2
    溶解时间     ＜0.5   ＞5   ＞5     ＜0.5     ＜0.5   ＞5   ＞5
                                表5-B
        将三氯森混入透明溶液中(在20℃和通常剪切(200转/分钟)下)
    实施例     16     17     18     19     20     21   对比实施例G
    成分(Wt％)
    去离子水     53.7     53.7     53.7     53.7     53.7     53.7   53.7
    SLES     42.3     42.3     42.3     42.3     42.3     42.3   42.3
    预混合物实施例4     1.0
    预混合物实施例8     1.0
    预混合物实施例12     1.0
    预混合物实施例2     1.0
    预混合物实施例6     1.0
    预混合物实施例10     1.0
    Irgasan PG-60   0.8
    PromidiumCO     3.0     3.0   3.2
    PromidiumCC     3.0     3.0
    PromidiumSY     3.0     3.0
    活性三氯森(计算的％)     0.2     0.2     0.2     0.5     0.5     0.5   0.5
    溶液澄清时间     0.25     0.1     0.25     0.25     0.1     0.25   0.3
    溶解时间     0.6     0.1     0.6     0.9     1.0     0.75   ＞5.0
                               表5-C
       将三氯森混入透明溶液中(在20C中等速度搅拌下200转/分钟)
  成份(％重量)     实施例22   对比实施例H   对比实施例I
  去离子水     67.6   67.6   67.6
  AOS     21.3   21.3   21.3
  MonatericCAB     7.1   7.1   7.1
  预混合物实施例4     1.0
  三氯森   0.2
  IrgasanPG60   0.33
  PromidiumCO     3.0   4.0   4.0
  活性三氯森(计算的％)     0.2   0.2   0.2
  溶液澄清时间     0.25   6   3
  溶解时间     0.5   8   5
实施例23-26
在常温条件下将预混合物4(PromidiumCO对三氯森的重量比95∶5)加到肥皂压条机压成为硬质皂坯Natsoap3020(Acme Hardesty公司可购)中，将此混合物通过多孔型板(1/8″外径)压两次，通过1.5”压环一次。预混合物很容易地加入到肥皂压条过程中，从而在两次加工循环后得到可接受的皂坯，见表6.
                            表6
                表面活性剂-三氯森预混合物的肥皂
 实施例     23     24     25     26
 成分     Wt.％     Wt.％     Wt.％     Wt.％
 Natsoap3020     92.5     90.0     90.0     85.0
 去离子水     5.0     5.0     0     5.0
 甘油     0     0     5.0     5.0
 预混合物实施例4     2.5     5.0     5.0     5.0
从上述可以清楚地知道，还存在其它具体实施方案，尽管未在上面讨论，但是，这些其它实施方案清楚地属于本发明的范围和精神实质内。因此，上述的讨论仅作为示例，本发明的范围只受附录的权利要求的限制。

Claims (17)

1.一种目视透明和基本上无色的溶液，包括：
a)一种选自茶树油和卤代羟基-二苯基醚的抗菌化合物，以及
b)相对于溶液总重量，至少20％重量的至少一种烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂，所说的溶液的加德纳色值(GSV)低于8。
2.权利要求1的溶液，其中抗菌化合物选自茶树油或由通式I表示的卤代的羟基-二苯基醚：
Figure A0280217500021
式中，
n是1或2，以及
X独立地代表氯原子、溴原子或氢原子。
3.权利要求2的溶液，其中GSV低于3。
4.权利要求2的溶液，其中所说的抗菌化合物是所说的用通式I表示的化合物和所说的至少一种表面活性剂包括用通式II表示的表面活性剂：
Figure A0280217500022
式中，R1代表烃基，
      R2独立地代表氢原子、C1-C6烃基或它们的混合物，以及
      x是大于0.2的平均值。
5.权利要求2的溶液，其中该溶液在约18-25℃是液体。
6.权利要求4的溶液，其中至少一种表面活性剂以相对于溶液总重量的至少50％重量存在。
7.权利要求4的溶液，其中至少一种表面活性剂包括烷氧基化的辛基单链烷醇酰胺、烷氧基化的椰子单链烷醇酰胺、烷氧基化的豆油单链烷醇酰胺、烷氧基化的异硬脂酸单链烷醇酰胺、烷氧基化的硬脂酸单链烷醇酰胺或它们的混合物。
8.权利要求6的溶液，其中抗菌化合物与至少一种表面活性剂的比例为5∶95和50∶50重量之间。
9.权利要求8的溶液，其中抗菌化合物与至少一种表面活性剂的比例介于20∶80和33∶66重量之间。
10.权利要求4的溶液，其中抗菌化合物是三氯森。
11.权利要求6的溶液，其中R1是支链的或非支链的C3-C21烷基或它们的混合物；R2独立地代表氢原子，或C1-C2烷基或它们的混合物；以及x独立地代表1-4的值。
12.权利要求7的溶液，其中至少一种表面活性剂包括丙氧基化的椰子单链烷醇酰胺和所说的抗菌化合物是三氯森。
13.权利要求7的溶液，其中至少一种表面活性剂包括丙氧基化的异硬脂酸单链烷醇酰胺和所说的抗菌化合物是三氯森。
14.权利要求6的组合物，其中所说的组合物是治疗剂、化妆品、个人护理用品和家庭清洁剂。
15.制备目视透明的基本上无色的预混合物溶液的方法。该法包括在不加热下搅拌将抗菌化合物搅拌加入到烷氧基化的链烷醇酰胺表面活性剂中。
16.制备消毒组合物的方法，该法包括在不加热下将权利要求15的预混合物混合。
17.权利要求14的组合物，其中所说的组合物是治疗单纯疱疹(Herpes Simplex)的制剂。
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