KR20030019641A - 알콕실화 알칸올 아미드 계면활성제 및 항균화합물의 용액 - Google Patents

알콕실화 알칸올 아미드 계면활성제 및 항균화합물의 용액 Download PDF

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KR20030019641A
KR20030019641A KR10-2003-7001436A KR20037001436A KR20030019641A KR 20030019641 A KR20030019641 A KR 20030019641A KR 20037001436 A KR20037001436 A KR 20037001436A KR 20030019641 A KR20030019641 A KR 20030019641A
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antimicrobial compound
triclosan
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KR10-2003-7001436A
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존 엘. 고믈리
제임스 이. 레일리
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아이씨아이 아메리카스 인크.
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Abstract

화학식 II로 표시되는 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제를 20 중량% 이상 포함하며, 육안으로 보기에 투명하고, 본질적으로 무색인 용액. 여기서, R1은 히드로카르빌 라디칼이고, R2는 수소 원자, -CH3 또는 -CH2CH3 라디칼이고, x는 독립적으로 1 이상을 나타낸다. 상기 항균화합물-함유 용액들은 화장용 세정 제품 및 살균 세정 제품 속으로 혼입하기에 적합하다.

Description

알콕실화 알칸올 아미드 계면활성제 및 항균화합물의 용액{Solutions of Alkoxylated Alkanol Amide Surfactants And Antimicrobial Compounds}
항균화합물, 특히 할로겐화 화합물은 일반적으로 고체이며, 분말 형태로 제조된다. 제형업자들은 종종 그러한 화합물들을 개인 위생 용품 및 세제 용품으로 사용하기 위한 시도를 하고 있다. 그러나, 이러한 항균화합물들은 수용해도가 낮기 때문에 작업하는 것이 어려웠다. 항균화합물들을 제품 포뮬레이션에 혼입하는 경우에, 이들의 가용성(solubility)을 증가시키기 위하여 상기 포뮬레이션을 가열하는 과정 및/또는 연장된 혼합 시간이 필요한 경우가 종종 있다. 이 두가지 요구 조건이 모두 바람직하지 않다.
트리클로산(triclosan), 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시-디페닐 에테르는 공지된 항균화합물이다. 가용화제(solubilizer)인 프로필렌 글리콜과의 용액 형태로 입수할 수 있다. 이 경우, 용액 형태의 항균제를 제공하는 장점이 있지만, 단점도 있는데 상기 용액들이 일반적인 액체 포뮬레이션들과의 원하는 수준의 컴패터빌러티(compatibility) 보다 낮은 컴패터빌러티를 가질 수 있으며, 이때 충분한 교반 없이 트리클로산을 급격히 첨가하면 석출될 수 있다(즉, 이 용액을 제품 포뮬레이션으로 혼합할 때 매우 주의하여야 한다). 나아가, 상기 가용화제인 프로필렌 글리콜은 항균 제형에 사용되기에 몇가지 단점이 있다. 이들은 세정 시스템에서의 점도 감소 및 소위 독성학적 활성을 포함하여, 몇몇 국가에서 화장품에 사용하는 것이 규제되어 왔다.
본 발명은 알콕실화 알칸올 아미드 계면활성제 및 항균화합물의 용액, 그리고 그의 제조 방법 및 사용 방법에 관한 것이다. 더 구체적으로, 본 발명의 항균제 함유 용액들은 주위 온도에서 액체이다.
본 발명의 목적은 계면활성제, 알콕실화 알칸올 아미드 조성물을 사용하는 것, 항균화합물을 가용화하는 것, 그리고 화장품, 치료제(therapeutics) 및 소독제(예: 세정제, 딱딱한 표면 세정제, 세정 폼, 샴푸, 바디 워시(body wash), 고체 세제, 예를 들어 분말 비누 및 막대 비누) 속으로 용이하게 혼합할 수 있는 용액을 제조하는 것이다. 특히 본 발명은 천연 항균화합물, 특히 할로겐화 항균화합물, 예를 들어 하기 화학식 I로 표시되는 할로겐화 히드록시-디페닐 에테르를 포함하는 육안으로 보기에 투명하고, 본질적으로 무색인 용액에 관한 것이다:
상기 식에서, n은 1 또는 2이고,
X는 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자 또는 수소 원자이고, 바람직하게는 X중 1 개 이상이 염소 원자이고, 더욱 바람직하게는 X 중 2 개 이상이 염소 원자이고, 가장 바람직하게는 상기 항균화합물이 트리클로산(2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시-디페닐 에테르)이다.
- 본 발명의 추가적인 목적은 상기 항균화합물이 상기 계면활성제 속으로 냉-혼합 조건(약 15 ℃ 내지 약 30 ℃, 바람직하게는 약 18 ℃ 내지 약 25 ℃의 주위 환경) 하에서 용해되는 조성물을 제공하는 것이다.
- 본 발명의 추가적인 목적은 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제 조성물 및 항균화합물을 포함하는 용액을 함유하고, 융점이 20 ℃ 이하인 항균제를 제공하는 것이다.
- 본 발명의 추가적인 목적은 상기 항균화합물을 알콕실화 알칸올아미드와 함께 혼합하는 단계에 의하여 용액(프리믹스쳐(premixture) 및 화장품, 치료제 그리고 소독제를 함유)을 포함하는 항균제를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
- 본 발명의 추가적인 목적은 헤르페스 심플렉스(Herpes Simplex)의 치료제 및 치료 방법을 제공하는 것이다.
- 본 발명의 추가적인 목적은 동등한 양의 상응하는 알칸올아미드(즉, 비-알콕실화 알칸올아미드)를 포함하는 계면활성제 용액의 폼 안정화 및 점도 증강 특성에 필적할 만한 폼 안정화 및 점도 증강 특성을 제공하는 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가적인 목적은 이러한 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제 조성물이 항균화합물들을 용이하게 용해시키고, 그리하여 상기 항균화합물을 액체 형태로 제공하는 것이며, 그렇게 함으로써 취급하기용이하며 액체 시스템(바람직하게는 수성 시스템)으로 쉽게 제조할 수 있다.
다음 설명으로부터 상기 목적 및 다른 목적들이 명백해질 것이다.
실시양태의 설명
본 발명의 목적상, 특정 계면활성제 화합물을 언급하는 경우에도 추가적인 성분들(예: 특정 계면활성제의 제조시 발생하는 부산물, 미반응 성분 및/또는 촉매)을 포함할 수 있는 혼합물을 지칭하는 것이다.
본 발명은 1 종 이상의 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제 조성물 및 1 종 이상의 항균화합물을 포함하는 조성물의 제조를 포함한다. 수많은 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제가 이러한 용액을 제조하기에 적합하다. 알콕실화 모노알칸올아미드 계면활성제가 화학식 II로 표시되는 화합물들을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 식에서,
R1은 히드로카르빌 라디칼이고, 바람직하게는 임의적으로 치환 또는 비치환, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C3-C21히드로카르빌 라디칼이고, 더 바람직하게는 분지쇄 또는 비분지쇄 C3-C21알킬 라디칼 또는 그의 혼합물이고;
R2는 독립적으로 수소 원자, C1-C6히드로카르빌 라디칼 또는 그의 혼합물이고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C2알킬 또는 그의 혼합물이고, 더욱 바람직하게는 R2중의 1 개 이상은 수소가 아니고;
x는 0.2 초과의 평균값이고, 바람직하게는 20 ℃ 이하의 융점을 갖는 계면활성제를 제공하기에 충분한 몰 수를 나타낸다.
적절한 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제들은 미국 특허 출원 09/038,736(출원일: 1998. 3. 11, 취하), 그의 일부계속출원 09/334,812(출원일: 1999. 6. 17), 그의 일부계속출원 09/793,042(출원일: 2001. 2. 26), 그리고 일본 특허 공개 평 8-337560(카와켄 화인 케미칼즈 코.)에 논의되어 있는 것들을 포함하고, 상기 문헌들의 모든 개시내용들은 본원에 참고문헌으로서 포함된다. 선호되는 알콕실화 알칸올아미드 화합물의 예들은 폴리옥시프로필렌, 폴리옥시부틸렌, 지방 에탄올아민을 포함하는데, 여기서 상기 지방 에탄올아미드 잔기는 라우르산 모노에탄올아미드, 카프르산 모노에탄올아미드, 카프릴 모노에탄올아미드, 카프릴산/카프르산 모노에탄올아미드, 데카노산 모노에탄올아미드, 미리스트산 모노에탄올아미드, 팔미트산 모노에탄올아미드, 스테아르산 모노에탄올아미드, 이소스테아르산 모노에탄올아미드, 이소스테아르산 모노이소프로판올아미드, 올레산 모노에탄올아미드, 리놀레산 모노에탄올아미드, 옥틸데카노산 모노에탄올아미드, 2-헵틸운데카노산 모노에탄올아미드, 코코넛 오일 지방 모노에탄올아미드, 소 기름(beef tallow) 지방 모노에탄올아미드, 콩 기름 지방 모노에탄올아미드 및 야자 씨 오일 지방 모노에탄올아미드로부터 유도되는 것이 바람직하다. 이들 중에서, 카프릴, 스테아르산, 이소스테아르산, 콩 기름 및 코코넛 오일 지방 모노에탄올아미드가 특히 선호된다.
추가의 적절한 알콕실화 알칸올아미드는 하기 화학식의 트리글리세라이드 지방 및 오일로부터 유도된 알콕실화 모노에탄올아미드 조성물의 혼합물을 포함한다:
상기 식에서, R은 상기 화학식 II의 R1과 동일하다. 상기 모노에탄올아미드 조성물의 혼합물을 제조할 수 있는 선호되는 트리글리세라이드는 산들의 글리세라이드 에스테르, 예를 들어 옥타노산, 데카노산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 또는 그의 혼합물들의 글리세라이드 에스테르이며, 이들은 코코넛 오일, 야자 유, 해바라기 기름, 콩 기름, 평지(rapeseed) 기름, 카스터(castor) 오일, 생선 기름, 짐승 기름 지방, 우유 지방, 라드(lard) 및 기타 천연 소스에서 발견되거나 또는 합성될 수 있다. 공지된 바와 같이, 트리글리세라이드로부터 유도된, 본 발명의 알콕실화 알칸올아미드의 제조에 사용되기에 적합한 상기 고체 모노에탄올아미드 조성물의 혼합물들은 모노에탄올아민(예를 들어 3 몰) 및 소량의 글리세린(예를 들어 1 몰)의 모노에탄올아미드 유도체가 주성분인 혼합물을 포함한다. 이러한 모노에탄올아미드 조성물의 혼합물은 일반적으로 제조된 그대로(상기 모노에탄올아미드 조성물로부터 글리세린 성분을 분리할 필요 없이) 사용된다.
상기 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제 성분의 일부분으로서 존재할 수 있는 다른 성분들은 알콕실화 글리세린, 글리세린 및 비-알콕실화 모노알칸올아미드를 포함하며, 이들의 총량은 일반적으로 10 중량% 내지 약 55 중량%이다. 이러한 추가 성분들의 상대적인 농도는 상기 반응 혼합물 및 상기 모노알칸올아미드 조성물의 혼합물(이로부터 본 발명의 상기 개질된 모노알칸올아미드 조성물의 혼합물을 제조함)의 알콕실화 정도에 의존한다.
본 발명의 상기 알콕실화 알칸올아미드는 주위 온도(25 ℃)에서 액체이고, 20 ℃ 미만의 융점을 갖는 것이 바람직하다. 선호되는 알콕실화 에탄올아미드는 20 ℃ 미만의 융점을 갖는 것들을 포함하며, 그것들의 폼 안정화 특성 및 점도 증강 특성은 상응하는 모노에탄올아미드(이로부터 상기 알콕실화 에탄올아미드가 유도된다)의 폼 안정화 특성 및 점도 증강 특성에 필적할 만하다.
일반적으로, 본 발명의 상기 알콕실화 알칸올아미드는 상기 상응하는 알칸올아미드를 적절한 양의 알킬렌 옥시드 또는 알킬렌 옥시드들(바람직하게는 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 그의 혼합물을 포함)의 혼합물과 적절한 촉매(예를 들어 수산화칼륨, 나트륨 알콜레이트 등)의 존재하에 반응시키는 단계를 포함하는 임의의 적절한 공지 방법을 사용하여 제조할 수 있다. 처리되는 알칸올아미드의 알콕실화 정도가 중요하지만 상기 알칸올아미드의 분자량(MW) 및 지방 알킬 아미드 잔기의 불포화도에 따라 변할 수 있다. 일반적으로 모노알칸올아미드 성분 1 몰 당, 0.2 내지 약 8 몰, 바람직하게는 1 내지 4 몰의 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 그의 혼합물을 첨가하여 상기 알콕실화 알칸올아미드를 제조한다. 몇몇 예시적인 모노에탄올아미드를 15 ℃에서 액화시키기 위하여 요구되는 프로필렌 옥시드의 최소량을 표 1, 칼럼 3에 개시하였다.
모노에탄올아미드의유형 프로폭실레이션몰 수 프로필렌 옥시드의최소 중량% 아미드 MW - 0.5(요오드 값)
카프릴산/카프르산 1 22.82 202
코코넛 2 31.73 245.5
콩 3 35.12 257
라드 오일 4 43 291
스테아르산 8 58.7 327
표 2는 표시된 양의 글리세린 또는 글리세린 프로폭실레이트가 존재할 때 1 몰의 프로폭실레이션을 갖는 카프릴산/카프르산 모노에탄올아미드의 유동점(pour point) 거동(℃)을 나타낸다.
0 % 5 % 10 % 10 %
글리세린 22.3 20.1 18.2 17.9
1 몰의 프로폭실레이션을 갖는 글리세린 22.3 20.7 19.4 17.9
2 몰의 프로폭실레이션을 갖는 글리세린 22.3 21.5 19.9 19.4
3 몰의 프로폭실레이션을 갖는 글리세린 22.3 22.3 20.0 18.8
본 발명의 상기 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제는 일반적으로 약 60 중량% 이상, 바람직하게는 약 70 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 약 85 중량% 이상의 상기 언급된 알콕실화 알칸올아미드를 포함할 것이다.
본 발명의 용액을 제조하기 위한 적절한 항균화합물은 천연 항균화합물, 특히 차 나무 오일 및 할로겐화 히드록시-디페닐 에테르를 포함한다. 더 구체적으로 이들 화합물들은 화학식 I로 표시되는 할로겐화 히드록시-디페닐 에테르를 포함한다.
<화학식 I>
상기 식에서, n은 1 또는 2이고,
X는 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자 또는 수소 원자이고, 바람직하게는 X 중 1 개 이상이 염소 원자이고, 더욱 바람직하게는 X 중 2 개 이상이 염소 원자이고, 가장 바람직하게는 상기 항균화합물이 트리클로산(2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시-디페닐 에테르)이다.
할로겐화 히드록시-디페닐 에테르는 살균 세정 제품에서 사용되는 일반적인 항균화합물이다. 그들은 실온에서 일반적으로 고체이고, 수용액으로 만들기 위해서는 용매, 열 및/또는 장시간의 혼합 시간이 필요하다. 본원에서 논의된 상기 알콕실화 알칸올아미드는 상기 할로겐화 화합물들을 가열하지 않은 상태에서 단지 약간의 교반(시어: shear)만을 사용하여 용해시킬 수 있다.
본 발명의 용액들을 제조하기 위하여, 상기 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제가 20 중량% 이상, 바람직하게는 50 중량% 이상의 양으로 존재할 것이다. 본 발명의 선호되는 용액들은 상기 항균화합물이 상기 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제와 5:95 ~ 50:50의 중량비율, 더 바람직하게는 20:80 ~ 33:66의 중량비율로 혼합되고, 이어서 약 15 ℃ 내지 약 30 ℃, 바람직하게는 주위 온도(약 18 ℃ 내지 약 25 ℃)에서 임의의 적절한 수단으로 냉-혼합한 용액들을 포함한다.
따라서, 본 발명의 용액들의 장점 중 하나는 용액으로 만들기 위하여 상기 항균화합물을 가열할 필요성을 최소화 또는 제거한다는 점이다. 유사하게, 상기 용액을 화장 세정 제품 또는 살균 세정 제품에 첨가할 때 가열할 필요성도 최소화되거나 제거된다. 이로써, 상기 항균화합물이 승온에 노출되는 것과 관련된 문제들을 회피하게 된다. 본 발명의 하나의 특징은 상기 용액이 육안으로 볼 때 투명하고, 본질적으로 무색이라는 점이며, 기껏해야 단지 약간의 연한 빛을 띠며, 3 개월 이상, 바람직하게는 6 개월 이상의 안정한 저장 기간을 가지며, 열적으로 안정하고, 45 ℃ 이상, 바람직하게는 60 ℃ 이상의 온도에서도 안정하다. 본 발명의 선호되는 용액들은 육안으로 볼 때 투명하고, 본질적으로 무색이며, 시간이 경과하고, 승온 상태에 노출되거나, 또는 저온(sub-ambient)에 노출된 후 주위 온도에 복귀한 후에도 무색으로 남아있는 용액들을 포함한다. 상기 투명하고 무색인 용액들이 약간의 색상(예: 매우 연한 노란색 또는 밀짚같은 노란색)을 띠더라도 가용화는 충분하다. 예를 들어 상기 투명한 용액이 가드너 색상 수치(Gardner Color Value: GSV) 척도 상에서 약 1 내지 3의 색상 수치를 가질 수 있거나, 또는 8 이하의 약간 높은 GSV를 가질 수 있다. 8 이하의 GSV 값을 갖는 색상들은 밝다고 여겨지며, 그러한 수치의 색상은 본 발명에 따라서 허용될 수 있으나, 5 미만의 GSV, 특히 3 미만의 GSV가 바람직하다.
본 발명의 용액 또는 프리믹스쳐는 이상적으로 화장품 및 살균 세정 제품(예: 개인 위생 용품, 가정 용품, 산업용 세정제, 건강 관리 장비 세정제, 약품 제조 장비 세정제, 제조 장비 세정제, 자동차 관리 제품, 애완동물 위생 제품, 치료용 제품 및 유사한 보호 및 세정 제품)에 상기 프리믹스쳐를 포함하는 제품의 총 중량에 대하여 전체 조성상 프리믹스쳐를 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%로 용이하게 첨가될 수 있다. 바람직하게는 용액이 45 ℃ 초과의 온도에서(교반 없음) 2 개월 그리고 바람직하게는 3 개월의 저장 기간 후에 용액 중의 항균화합물의 초기 양에 대하여 98 중량% 이상, 바람직하게는 99.5 중량% 이상이 용해되어 있는 것으로 이해된다.
하기 용어들이 실시예에서 사용된다:
AOS: 알파-올레핀 술포네이트(40 중량% 활성 수용액);
DI Water: 탈이온수;
Irgasan(등록상표) PG60: 시바(Ciba)로부터 상업적으로 입수가능한 프로필렌 글리콜 중의 60 % 트리클로산을 함유하는 액체;
Monoamid(등록상표) 705: 아이씨아이 아메리카스 인크.(ICI Americas Inc.)의 사업 단위인 우니케마(Uniqema)로부터 상업적으로 입수가능한 코코넛 오일 디에탄올아미드;
Monoamid(등록상표) CAB: 아이씨아이 아메리카스 인크.의 사업 단위인 우니케마로부터 상업적으로 입수가능한 코카미도프로필 베타인(35 % 고형분 수용액);
Promidium(등록상표) CC: 아이씨아이 아메리카스 인크.의 사업 단위인 우니케마로부터 상업적으로 입수가능한 프로폭실화 카프릴산/카프르산 모노알칸올아미드;
Promidium(등록상표) CO: 아이씨아이 아메리카스 인크.의 사업 단위인 우니케마로부터 상업적으로 입수가능한 프로폭실화 코코넛 오일 모노알칸올아미드;
Promidium(등록상표) SY: 아이씨아이 아메리카스 인크.의 사업 단위인 우니케마로부터 상업적으로 입수가능한 프로폭실화 콩 기름 모노알칸올아미드;
SLES: 나트륨 라우릴(에톡시-2)술페이트(28 중량% 활성 수용액);
트리클로산: Oletron(등록상표)으로서 시노 라이온(Sino Lion)으로부터 상업적으로 입수가능한 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시-디페닐 에테르;
용액이 투명해지는 시간: 상당량의 응집된 트리클로산 침전물이 포뮬레이션 중에 분산되어 있을지라도 벌크 용액이 투명해지는 데 걸리는 시간(단위: 시간)을 의미; 그리고
용해 시간: 상기 용액이 투명해지고 트리클로산 침전물이 없어지는 데 걸리는 시간(단위: 시간)을 의미한다.
Wt는 중량의 약자이다.
Expl은 실시예의 약자이다.
실시예 1~12 및 비교예 A 및 B
일련의 프리믹스쳐 조성물(또는 용액)을 제조하고 용해도 시험을 하였다. 하기 표 3에 개시된 양 및 유형으로 항균화합물, 트리클로산을 계면활성제와 함께 혼합하여 상기 프리믹스쳐 조성물들을 제조하였다. 자성 교반기가 들어 있는 250 ml 비이커 속에 이 계면활성제들을 넣었다. 트리클로산을 상기 계면활성제의 위에 균일하게 넣었다. 이 혼합물을 약간의 와류를 발생시키는 최소 세팅으로 교반하였다. 프리믹스쳐 1~12 각각은 육안으로 볼 때 투명하고, 본질적으로 무색이다. 표 3A에 개시된 바와 같이, 프리믹스쳐 1~8은 본질적으로 무색이었으며, GSV가 5 미만, 일반적으로 3 미만이었다. 프리믹스쳐 9~12는 GSV가 8 보다 약간 아래인 밝은 색조를 띠었다. 하기 표 3 중의 중량 비율은 계면활성제:트리클로산의 중량 비율을 의미한다.
상기 표에서 ND는 결정되지 않았다는 뜻이고, NS는 불용성을 의미한다.
유사하게, Promidium(등록상표) 화합물들 및 차 나무 오일의 육안으로 보기에 투명한 프리믹스들이 본질적으로 무색인 것이 관찰된다. 예를 들어 Promidium CO 150 부 및 차 나무 오일 50 부의 프리믹스의 GSV는 3.1이다.
저장 안정성
Promidium(등록상표) CO/트리클로산 혼합물의 안정성을 테스트하였다. 실시예 1~4의 조성물들에 대하여 고압 액체 크로마토그래피(HPLC)를 사용하여 측정한 결과들을 표 4에 개시한다.
프리믹스쳐 실시예 Promidium(등록상표)CO:트리클로산의중량 비율 실온 HPLC 트리클로산분석(중량%) 45 ℃ HPLC트리클로산분석(중량%) 60 ℃ HPLC트리클로산분석(중량%)
1 개월 3 개월 6 개월 1 개월 3 개월 1 일 2 주 4 주
1 50:50 48.4 50.6 51.5 50.2 50.3 48.9 49.1 49.3
2 66:33 34.1 33.3 34.3 35.3 32.9 33.9 34.6 34.2
3 80:20 21.3 20.3 20.6 19.8 20 17.2 21.5 19.5
4 95:5 N/A 4.75 N/A N/A 4.6 5.1 N/A 5.1
실시예 13~22 및 비교예 C~I
상기 계면활성제/트리클로산 프리믹스쳐 및 표 5A~5C에 기재된 성분들을 사용하여 일련의 액체 세정제를 제조하였다. 4 블레이드 패들 믹서를 사용하여 50 회전/분(저 전단 실험) 및 200 회전/분(중 전단 실험)의 두 세트의 실험을 수행하였다.
세정 용액 속으로 트리클로산을 혼합(저전단 하에서: 50 RPM)
실시예 13 비교예 C 비교예 D 14 15 비교예 E 비교예 F
성분(중량%)
DI Water 53.7 53.7 53.6 68.5 67.6 68.4 67.5
SLES 42.3 42.3 42.3
AOS 27.5 21.3 27.5 21.3
Monateric(등록상표) CAB 7.1 7.1
실시예 4 프리믹스쳐 4.0 4.0 4.0
Promidium(등록상표) CO 3.8 3.8 3.8 3.8
Irgasan PG60 0.3 0.3 0.3
트리클로산 0.2
활성트리클로산계산 % 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
용해 시간 < 0.5 > 5 > 5 < 0.5 < 0.5 > 5 > 5
세정 용액 속으로 트리클로산을 혼합(중전단 하에서: 200 RPM, 20 ℃)
실시예 16 17 18 19 20 21 비교예 G
성분(중량%)
DI Water 53.7 53.7 53.7 53.7 53.7 53.7 53.7
SLES 42.3 42.3 42.3 42.3 42.3 42.3 42.3
프리믹스쳐실시예 4 1.0
프리믹스쳐실시예 8 1.0
프리믹스쳐실시예 12 1.0
프리믹스쳐실시예 2 1.0
프리믹스쳐실시예 6 1.0
프리믹스쳐실시예 10 1.0
Irgasan PG-60 0.8
Promidium(등록상표) CO 3.0 3.0 3.2
Promidium(등록상표) CC 3.0 3.0
Promidium(등록상표) SY 3.0 3.0
활성트리클로산 계산 % 0.2 0.2 0.2 0.5 0.5 0.5 0.5
용액이투명해지는 시간 0.25 0.1 0.25 0.25 0.1 0.25 0.3
용해 시간 0.6 0.1 0.6 0.9 1.0 0.75 > 5.0
세정 용액 속으로 트리클로산을 혼합(중전단 하에서: 200 RPM, 20 ℃)
성분(중량%) 실시예 22 비교예 H 비교예 I
DI Water 67.6 67.6 67.6
AOS 21.3 21.3 21.3
Monateric(등록상표)CAB 7.1 7.1 7.1
실시예 4프리믹스쳐 1.0
트리클로산 0.2
Irgasan (등록상표)PG60 0.33
Promidium(등록상표)CO 3.0 4.0 4.0
트리클로산계산 % 0.2 0.2 0.2
용액이투명해지는 시간 0.25 6 3
용해 시간 0.5 8 5
실시예 23~26
프리믹스쳐 4(Promidium(등록상표) CO:트리클로산의 중량 비율 95:5)를 비누 플로더(soap plodder)에서 거친 질감의 비누 기재(hard texture soap base), 낫소우프 3020(Notsoap 3020: 아크메 하디스티(Acme Hardesty)로부터 상업적으로 입수가능함)에 주위 조건하에서 가한다. 이 혼합물들을 다중-오리피스(1/8" 외경) 다이를 2 회 통과시키고, 1.5" 압축 링을 1 회 통과시켰다. 상기 프리믹스쳐를 상기 비누 플로딩 과정에 투입하여 2 회의공정 사이클을거친 후에 만족스러운 비누 기재를 얻었다(표 6 참조).
계면활성제-트리클로산과 비누의 프리믹스쳐
실시예 23 24 25 26
성분 중량% 중량% 중량% 중량%
Natsoap 3020 92.5 90.0 90.0 85.0
DI Water 5.0 5.0 0 5.0
글리세린 0 0 5.0 5.0
프리믹스쳐실시예 4 2.5 5.0 5.0 50
위에서 명시적으로 기술하지는 않았지만 명백히 본 발명의 범위 및 정신에 속하는 다른 실시양태 및 방법들이 존재한다는 사실이 상기 기재로부터 확실하다. 상기 기재 내용은 따라서 단순히 예시적인 것이며, 본 발명의 범위는 오직 첨부된 청구범위에 의해서만 제한된다.

Claims (17)

  1. a) 차 나무 오일 및 할로겐화 히드록시-디페닐 에테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 항균화합물, 및
    b) 용액의 총 중량 기준으로 20 중량% 이상의 1 종 이상의 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제를 포함하며,
    가드너 색상 수치(GSV)가 8 미만이며, 육안으로 보기에 투명하고, 본질적으로 무색인 용액.
  2. 제1항에 있어서, 상기 항균화합물이 차 나무 오일 또는 하기 화학식 I로 표시되는 할로겐화 히드록시-디페닐 에테르 화합물로부터 선택되는 용액:
    <화학식 I>
    상기 식에서, n은 1 또는 2이고,
    X는 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자 또는 수소 원자이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 GSV가 3 미만인 용액.
  4. 제2항에 있어서, 상기 항균화합물이 화학식 I로 표시되는 상기 화합물이고, 상기 1 종 이상의 계면활성제가 화학식 II로 표시되는 계면활성제를 포함하는 용액:
    <화학식 II>
    상기 식에서,
    R1은 히드로카르빌 라디칼이고,
    R2는 독립적으로 수소 원자, C1-C6히드로카르빌 라디칼 또는 그의 혼합물이고,
    x는 0.2 초과의 평균값이다.
  5. 제2항에 있어서, 상기 용액이 약 18~25 ℃에서 액체인 용액.
  6. 제4항에 있어서, 상기 1 종 이상의 계면활성제가 상기 용액 총 중량 기준으로 50 중량% 이상의 양으로 존재하는 용액.
  7. 제4항에 있어서, 상기 1 종 이상의 계면활성제가 알콕실화 카프릴 모노알칸올아미드, 알콕실화 코코넛 모노알칸올아미드, 알콕실화 콩 기름 모노알칸올아미드, 알콕실화 이소스테아르산 모노알칸올아미드, 알콕실화 스테아르산 모노알칸올아미드 또는 그의 혼합물을 포함하는 용액.
  8. 제6항에 있어서, 상기 항균화합물: 상기 1 종 이상의 계면활성제의 중량비율이 5:95 내지 50:50인 용액.
  9. 제8항에 있어서, 상기 항균화합물: 상기 1 종 이상의 계면활성제의 중량비율이 20:80 내지 33:66인 용액.
  10. 제4항에 있어서, 상기 항균화합물이 트리클로산(triclosan)인 용액.
  11. 제6항에 있어서, R1이 분지쇄 또는 비분지쇄 C3-C21알킬 라디칼 또는 그의 혼합물이고; R2는 독립적으로 수소 원자, C1-C2알킬 또는 그의 혼합물이고; x는 1 내지 4의 수치를 나타내는 용액.
  12. 제7항에 있어서, 상기 1 종 이상의 계면활성제가 프로폭실화된 코코넛 모노에탄올아미드를 포함하고, 상기 항균화합물이 트리클로산인 용액.
  13. 제7항에 있어서, 상기 1 종 이상의 계면활성제가 프로폭실화된 이소스테아르산 모노에탄올아미드를 포함하고, 상기 항균화합물이 트리클로산인 용액.
  14. 제6항에 있어서, 상기 용액이 치료용 세정제, 화장용 세정제, 개인 위생용 세정제 또는 가정용 세정제인 용액.
  15. 열을 가하지 않은 상태에서 항균화합물을 알콕실화 알칸올아미드 계면활성제 속으로 교반하는 단계를 포함하는, 육안으로 보기에 투명하고, 본질적으로 무색인 프리믹스쳐 용액의 제조 방법.
  16. 열을 가하지 않은 상태에서 제15항의 프리믹스쳐를 혼합하는 단계를 포함하는 살균 조성물의 제조 방법.
  17. 제14항에 있어서, 상기 용액이 헤르페스 심플렉스(Herpes Simplex)의 치료제인 용액.
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