CN1445223A - Egcg单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法。采用高速逆流色谱法从脂溶性的茶多酚或脂溶性EGCG中分离制备出高纯度EGCG单脂肪酸酯的方法。它包括配制构成固定相、流动相的溶剂系统，使逆流色谱仪柱子中充满固定相，然后使其主机转动，再将流动相泵入柱内，由进样阀进样，根据检测器谱图接收目标成份。所构成的两相溶剂系统由烷烃、脂肪酯、脂肪醇和水组成，以下相为固定相，上相为流动相。本方法适用于用各种型号的逆流色谱仪分离制备EGCG单脂肪酸酯，分离纯度可达95％以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法。
背景技术
茶多酚是一种高效低毒的自由基清除剂，在防辐射损伤、抑菌、抗病毒、抗感染、抑制肿瘤、防治心脑血管疾病、抗衰老等方面具有较好的功效，因此，茶多酚作为天然的自由基清除剂及抗氧化剂在天然药物研究与开发上有着很好的应用前景。但由于茶多酚易溶于水，妨碍了它在脂溶性体系中充分发挥效用，因此需对茶多酚中的儿茶素分子进行结构修饰，使其水溶性改性成脂溶性，这样分子更易穿过脂质层，深入脂质体的憎水区，对脂溶性自由基的清除能力增强。例如，国内许多学者曾对茶多酚改性为脂溶性的方法进行了研究，如《精细化工》，19(2)，2002，通过茶多酚与脂肪酰氯反应，制备了一系列含不同直链脂肪基团的脂溶性茶多酚。表明当脂肪链的碳原子数≥10时，脂溶性茶多酚在色拉油中的溶解度是茶多酚的2000倍以上。专利CN1197786A和CN1263083A报道的将水溶性茶多酚改性成脂溶性茶多酚，但由于反应过程中的强酸性环境，无法控制诸如“红粉”的缩合物生成，因而影响产品的抗氧化效果。专利CN1231277A已考虑到避免改性反应中的强酸性环境，其产品的抗氧化能力较好。由于茶多酚中大部分为儿茶素，并且其中以表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯(EGCG)的含量为最高，茶多酚改性成脂溶性茶多酚后，其组成中也应以EGCG的衍生物含量最高，且大部分是同分异构体，性质十分相近，通常的纯化方法较难分离。因此，至今仅从理论上推测了茶多酚改性后其主体成分EGCG衍生物的可能结构，没有对其分离纯化和结构测定工作进行过研究。由于高速逆流色谱(High-speed Countercurrent Chromatography，HSCCC)是一种连续的无需任何固体支持物的高效、快速的液液分配色谱分离技术，它避免了因固态支持体或载体带来的各种问题，分离量大、样品无损失、回收率高、分离环境缓和，而且节约溶剂，分离结果能达到相当高的纯度，已广泛应用于生物、医药、环保等领域化学或生物活性物质的制备分离和纯化。通过高速逆流色谱法从脂溶性的茶多酚或脂溶性EGCG中分离制备出高纯度的分子结构确定的EGCG单脂肪酸酯，也必将促进儿茶素类天然药物研究领域的开发和应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法。
它的步骤为：1)配制构成固定相、流动相的两相溶剂系统；2)使逆流色谱仪柱子中充满固定相；3)使逆流色谱的主机转动；4)将流动相泵入逆流色谱仪柱内；5)由进样阀进入脂溶性茶多酚或脂溶性EGCG样品，根据检测器谱图获得EGCG单脂肪酸酯；所说的两相溶剂系统由烷烃、脂肪酯、脂肪醇和水组成，下相为固定相，上相为流动相。
脂溶性茶多酚或脂溶性EGCG是由EGCG含量高于50％的茶多酚或由EGCG纯度高于95％的EGCG单体为原料，通过与含12-22个碳脂肪酸的酯化反应制得的混合物。EGCG单脂肪酸酯包括表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-4’-O-脂肪酸酯、表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-3’(5’)-O-脂肪酸酯、表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-5-O-脂肪酸酯、表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-7-O-脂肪酸酯等化合物中的任一种。
本分离制备过程能连续进行，操作简便，效率高，EGCG单脂肪酸酯的纯度大于95％。
与柱层析等色谱方法比较，它不用任何固态的支撑物或载体，因此不存在固态载体所造成的样品吸附损耗、沾污和变性等问题，是一种经济的从脂溶性的茶多酚或脂溶性EGCG中分离制备高纯度EGCG单脂肪酸酯的方法。本方法适用于用各种型号的逆流色谱仪分离制备EGCG单脂肪酸酯。
附图说明
图1是脂溶性EGCG的高速逆流色谱分离谱图；
图2是脂溶性茶多酚的高速逆流色谱分离谱图。
具体实施方式
本发明采用高速逆流色谱分离制备方法，它包括配制构成固定相、流动相的溶剂系统，使逆流色谱仪柱子中充满固定相，然后使其主机转动，再将流动相泵入柱内，由进样阀进样，根据检测器谱图接收目标成份。所构成的两相溶剂系统由烷烃、脂肪酯、脂肪醇和水组成，以下相为固定相，上相为流动相。所述的烷烃为正己烷，所述的脂肪酯为乙酸乙酯，所述的脂肪醇为甲醇或乙醇。在正己烷一乙酸乙酯一甲醇一水溶剂系统中，它们的体积比范围为1-5∶1-10∶1-10∶1-10，在正己烷一乙酸乙酯一乙醇一水溶剂系统中，它们的体积比范围为1-5∶1-20∶1-10∶1-10。
其中，正己烷一乙酸乙酯一甲醇一水系统的体积比可以为1∶1∶1∶1，1∶1∶1.5∶1或1∶1∶2∶1，正己烷一乙酸乙酯一乙醇一水的体积比为1∶1∶2∶1或1∶0.5∶1∶1.5。
所述的溶剂系统，可以逐渐减小上相中甲醇或乙醇/水的体积比，即采用梯度洗脱方式；或改变系统中溶剂配比，降低上相中甲醇或乙醇/水体积比，即采用分步分离方式。
所述的溶剂系统，可以将洗脱出的组分作为新的样品，经浓缩后进行二次分离，其溶剂系统不变，但上相中正己烷/乙酸乙酯的体积比增加。
实施例1
采用正己烷∶乙酸乙酯∶甲醇∶水＝1∶1∶1∶1(V/V)的溶剂系统，下相为固定相，上相为流动相，对脂溶性EGCG进行高速逆流色谱分离和纯化。先使逆流色谱仪柱子中充满固定相，然后使其主机转动，转速750rpm，再将流动相泵入柱内，由进样阀进样，流量3.2mL/min，自动部分收集器收集，并在线记录分离谱图(见图1)。进样6h后停止，用HPLC检测，收集其中纯度达95％以上的峰3的洗脱液，经浓缩干燥，可得到粉状的分离产物-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-4’-O-脂肪酸酯。HPLC检测分析条件：色谱柱Zorbax-ODS(5μm，4.6mm I.D.×25cm)，柱温25℃，洗脱液为85％的甲醇水溶液，流速1.0mL/min，检测波长280nm，根据峰面积估算百分含量。
实施例2
按实施例1，收集其中峰2的洗脱液，作为新的样品，经浓缩后进行二次分离，其溶剂系统为正己烷∶乙酸乙酯∶甲醇∶水＝1∶1∶2∶1(V/V)，并逐渐增加下相中甲醇/水的体积比，即采用梯度洗脱方式进行分离制备，其他同实施例1，可得到粉状的分离产物-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-3’(5’)-O-脂肪酸酯。
实施例3
按实施例1，收集其中峰4的洗脱液，作为新的样品，经浓缩后进行二次分离，其溶剂系统为正己烷∶乙酸乙酯∶甲醇∶水＝1∶1∶1.5∶1(V/V)，以下同实施例1，可分别得到粉状的分离产物-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-5-O-脂肪酸酯和表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-7-O-脂肪酸酯。
实施例4
采用正己烷∶乙酸乙酯∶甲醇∶水＝1∶1∶1∶1(V/V)的溶剂系统，下相为固定相，上相为流动相，对脂溶性茶多酚进行高速逆流色谱分离和纯化。先使逆流色谱仪柱子中充满固定相，然后使其主机转动，转速750rpm，再将流动相泵入柱内，由进样阀进样，流量3.2mL/min，自动部分收集器收集，并在线记录分离谱图(见图2)。进样6h后停止，用HPLC检测，收集其中纯度达95％以上的峰3的洗脱液，经浓缩干燥，可得到粉状的分离产物-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-4’-O-脂肪酸酯。HPLC分析条件同实施例1。
实施例5
按实施例4，收集其中峰2的洗脱液，作为新的样品，经浓缩后进行二次分离，其溶剂系统为正己烷∶乙酸乙酯∶乙醇∶水＝1∶1∶2∶1(V/V)，并逐渐减小上相中乙醇/水的体积比，即采用梯度洗脱方式进行分离制备，其他同实施例1，可得到粉状的分离产物-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-3’(5’)-O-脂肪酸酯。
实施例6
按实施例4，收集其中峰5的洗脱液，作为新的样品，经浓缩后进行二次分离，其溶剂系统为正己烷∶乙酸乙酯∶乙醇∶水＝1∶0.5∶1∶1.5(V/V)，以下同实施例1，可分别得到粉状的分离产物-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-5-O-脂肪酸酯和表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-7-O-脂肪酸酯。
另外需要说明的是上述实施例中的含直链脂肪基团的脂溶性茶多酚或脂溶性EGCG，其脂肪链的碳原子数可以是12-22中的任一种。而溶剂系统、分离制备方式、洗脱方式等还可以有多种组合的匹配。
Claims (8)
1、一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法，其特征在于：它的步骤为：1)配制构成固定相、流动相的两相溶剂系统；2)使逆流色谱仪柱子中充满固定相；3)使逆流色谱的主机转动；4)将流动相泵入逆流色谱仪柱内；5)由进样阀进入脂溶性茶多酚或脂溶性EGCG样品，根据检测器谱图获得EGCG单脂肪酸酯；所说的两相溶剂系统由烷烃、脂肪酯、脂肪醇和水组成，下相为固定相，上相为流动相。
2、根据权利要求1所述的一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法，其特征在于：所说的脂溶性茶多酚或脂溶性EGCG是由EGCG含量高于50％的茶多酚或由EGCG纯度高于95％的EGCG单体为原料，通过与含12-22个碳脂肪酸的酯化反应制得的混合物。
3、根据权利要求1所述的一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法，其特征在于：所说的EGCG单脂肪酸酯包括表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-4’-O-脂肪酸酯、表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-3’(5’)-O-脂肪酸酯、表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-5-O-脂肪酸酯、表没食子儿茶素-3-O-没食子酸-7-O-脂肪酸酯等化合物中的任一种。
4、根据权利要求1所述的一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法，其特征在于：所说的烷烃为己烷(正己烷或异己烷)、戊烷(正戊烷或异戊烷)、庚烷(正庚烷或异庚烷)、辛烷(正辛烷或异辛烷)或它们的混合物(石油醚)，所述的脂肪酯为乙酸乙酯；它们的体积比范围为1-5∶1-10∶1-10∶1-10，在正己烷一乙酸乙酯一乙醇一水溶剂系统中，它们的体积比范围为1-5∶1-20∶1-10∶1-10。
5、根据权利要求1或4所述的一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法，其特征在于：所说正己烷一乙酸乙酯一甲醇一水的体积比为1∶1∶1-1.5∶1，正己烷一乙酸乙酯一乙醇一水的体积比为1∶1∶2∶1。
6、根据权利要求5所述的一种EGCG单脂肪酸酯的分离制备方法，其特征在于：所说溶剂系统正己烷一乙酸乙酯一甲醇一水的体积比为1∶1∶2∶1，正己烷一乙酸乙酯一乙醇一水的体积比为1∶0.5∶1∶1.5。
7、根据权利要求6所述的一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法，其特征在于：所说溶剂系统为逐渐减小上相中甲醇或乙醇/水的体积比，即采用梯度洗脱方式；或改变系统中溶剂配比，降低上相中甲醇或乙醇/水体积比，即采用分步分离方式。
8、根据权利要求7所述的一种EGCG单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法，其特征在于：所说的溶剂系统是将洗脱出的组分作为新的样品，经浓缩后进行二次分离，其溶剂系统不变，但上相中正己烷/乙酸乙酯的体积比增加。
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| CN 03116215 CN1445223A (zh) | 2003-04-03 | 2003-04-03 | Egcg单脂肪酸酯的高速逆流色谱分离制备方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100422188C (zh) * | 2006-08-25 | 2008-10-01 | 浙江大学 | 逆流色谱法从雷公藤中分离制备雷公藤生物碱单体的方法 |
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2003
- 2003-04-03 CN CN 03116215 patent/CN1445223A/zh active Pending
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| CN100422188C (zh) * | 2006-08-25 | 2008-10-01 | 浙江大学 | 逆流色谱法从雷公藤中分离制备雷公藤生物碱单体的方法 |
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