CN1434927A - 制造眼用透镜的方法和组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了通过铸塑制造透镜的方法和组合物。所述方法使用两步紫外光固化以提供一种快速可靠的制造眼用透镜的方法。

Description

制造眼用透镜的方法和组合物
发明领域
本发明涉及眼用透镜(ophthalmic lenses)。具体地讲，本发明提供了通过铸塑生产透镜的方法和组合物。
发明背景
众所周知，眼镜片可以用来校正眼屈光不正。例如，多焦点透镜如渐变附加透镜(progressive addition 1ens)用于治疗远视眼。已知多种生产镜片的方法。这些方法包括铸塑半成品的透镜毛坯，然后将这些毛坯抛光并打磨制成透镜；铸塑完整的透镜；以及在光学预型件(optical preform)上铸塑表面制成透镜。
在光学预型件上铸塑表面的优点在于能减少形成透镜的全处方范围(prescriptive range)所需要的模具数。然而，已知的表面铸塑工艺缺乏在大规模的透镜生产工艺中使用时所需要的效率。更具体地讲，为了得到没有光畸变、缺陷或空隙的固化树脂层，已知的工艺需要30分钟或更长的固化时间。另外，已知的用于表面铸塑工艺的树脂不能同时提供固化后的高折射率和在室温下的低粘度。因此，本发明提供了试图克服这些缺点的用于在预型件上铸塑表面以形成透镜的方法和组合物。
发明描述和其优选实施方案
本发明提供了用于生产眼用透镜，包括多焦点透镜如渐变附加透镜的方法和组合物，以及用本发明的方法和组合物生产的透镜。本发明提供了一种快速可靠的生产眼用透镜的方法。
在一个实施方案中，本发明提供了一种生产眼用透镜的方法，所述方法包括、主要由和由以下步骤组成：a.)将模具组件(moldassembly)和形成表面有效量的树脂暴露在低强度的紫外光中，其中所述树脂包括，主要由和由反应性基团组成，所述低强度的紫外光照射在适合于转化至少大约50％或更多的树脂的反应性基团的条件下进行；b)随后在适合使所述树脂基本完全固化的条件下将其暴露在高强度的紫外光中。在另一个实施方案中，本发明提供了通过这种方法生产的透镜。
“眼用透镜”是指接触透镜、眼内眼镜、眼镜片等。优选用本发明方法形成的透镜为眼镜片，更优选为多焦点透镜，最优为渐变附加透镜。“模具组件”是指一个或多个半模，光学预型件或它们的组合。光学预型件或预型件是指成型的、能折射光并适用于生产眼镜片的光学透明的制品。“树脂”是指至少一种单官能单体，一种或多种多官能单体和一种或多种引发剂。“转化”是指反应性基团结合到所形成的聚合物中。
在本发明方法的第一步中，将模具组件暴露于低强度的紫外光下。就本发明而言，低强度的紫外光为具有大约0.5至大约50，优选大约1至大约5mW/cm2的紫外光。适合于实施本发明方法的这一步骤的波长为大约300至大约450，优选大约360至大约400nm。所述低强度暴露在波长和时间适合使树脂中至少大约50％或更多的反应性基团转化的条件下进行，优选同时保持尽可能低的聚合反应速率，这样可避免出现由收缩而引起的不希望的缺陷。本领域的普通技术人员会认识到所述速率取决于多种因素，包括但不限于所用的树脂和树脂层的厚度。通过使用低强度的紫外光，和任选使用一种或多种浓度为1％重量或更少(基于树脂的总重量计算)的引发剂，以及在低强度暴露的循环中结合非暴露阶段，或它们的组合来保持低的聚合反应速率。
低强度暴露时间取决于所选的铸塑在预型件上的树脂、所用的引发剂类型和数量、树脂的粘度、反应基团的性质、树脂铸塑层的厚度和紫外光的强度。通常，总的暴露时间为大约5秒至大约300秒，优选大约60秒至大约120秒。
优选所述低强度暴露一步完成。但是，一些透镜组件要求低强度暴露分两步或更多步骤进行，在每次低强度暴露之间有大约5至大约60秒非暴露时间。优选使用大约30至大约60秒的暴露时间和大约5至大约60秒的非暴露时间交替进行。
在低强度暴露结束以后，所述模具组件在适合使树脂完全固化的条件下暴露于高强度紫外光中。用于该步骤的紫外光强度可为大约50至大约2000，优选500至大约1500mW/cm2。实施所述暴露所用的波长可为、并优选为和用于实施低强度暴露所用的相同。低强度暴露时间和高强度暴露时间的决定因素相同。通常，所述暴露时间为大约3秒至大约60秒，优选大约5秒至大约15秒。所述高强度暴露可为、并优选以单一连续的暴露实施。然而，所述高强度暴露也可以紫外光暴露和非暴露周期交替的方式进行。
本发明的一个发现为揭示了使用大约150或更少秒的时间的低和高强度暴露的固化方法可使产生的铸塑层基本不会产生使用全低和全高紫外光暴露所引起的畸变、缺陷和空隙。优选总的暴露时间为大约130秒或更短。
所述低和高强度的聚合反应步骤可以在室温和常压下进行。优选热涂布所述树脂，并且所述聚合反应过程在大约固化树脂的玻璃化转变温度(Tg)或以上的温度下进行。“热涂布”是指在涂布前将所述树脂加热至大约其Tg。加热可用任何方便的方法包括但不限于使用烘箱、热循环压缩机或它们的组合来完成。在优选温度下的聚合反应还可通过任何方便的方法包括但不限于用强制空气来保持固化室在优选的温度下来完成。
所述低和高强度的紫外光暴露可用任何能使通过模具组件的光均匀分布的方式来进行。一种方便和优选的方式为将紫外光光源放在模具组件的下面，这样来使模具组件暴露于紫外光中。低强度的紫外光光源包括但不限于汞和氙弧光灯、荧光灯等，和它们的组合。高强度的紫外光光源包括但不限于汞、氙和汞-氙弧光灯、FUSIONTM微波点火灯等，和它们的组合。适合用作在本发明中使用的紫外光的光源是商业可得的。
所用的半模或多个半模可以用任何合适的材料制成，这些材料包括但不限于玻璃或塑料。在模具组件中使用的光学预型件可用任何适合的材料制成，这些材料包括但不限于聚碳酸酯(如双酚A聚碳酸酯)、烯丙基二乙二醇碳酸酯(如二甘醇二烯丙基碳酸酯(CR-39TM))、烯丙基酯(如氰脲酸三烯丙基酯、磷酸三烯丙基酯和柠檬酸三烯丙基酯)、丙烯酸酯、丙烯酸和甲基丙烯酸的酯(如甲基丙烯酸和丙烯酸的甲酯、乙酯和丁酯)、苯乙烯类塑料、聚酯、聚醚氧化膦等和它们的组合。所述预型件可通过任何方便的方法生产，这些方法包括但不限于注塑、注射压塑、热成型、铸塑等。
在本发明方法的实际应用中，所述树脂可包括任何适用于光学预型件的表面铸塑，并且包含所需反应性基团的单或多官能团单体。要求在用于本发明的单体中包含的反应性基团为光聚合基团，这类光聚合基团包括但不限于可自由基聚合、可光阴离子聚合、可光阳离子聚合的基团等，以及它们的组合。优选使用含可自由基聚合基团的树脂。所述基团的例子包括但不限于取代的乙烯基和烯丙基，这类基团包括但不限于丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、烯丙基酯、乙烯基酯、碳酸烯丙基酯、烯丙基烷基醚、烯丙基芳基醚等，以及它们的组合。另外作为选择的是，所述反应性基团可为光阳离子反应性基团，如环氧化物、脂族环醚、乙烯基烷基醚和乙烯基芳基醚、苯乙烯基团等，和它们的组合。还有另外一种作为选择的是，可使用光阴离子基团，这类基团包括但不限于丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、环氧化物、苯乙烯等，和它们的组合。
适合的单官能和多官能单体包括但不限于在美国专利第5,470,892号中所公开的那些，该专利通过引用结合到本文中来。其他适合的单体包括但不限于碳酸烯丙基和二(烯丙基)酯，如二甘醇二(烯丙基)碳酸酯、双酚A二烯丙基碳酸酯等；丙烯酸；多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，如二甘醇二丙烯酸酯、三缩四乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、甲基丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸四氢糠酯、己二醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、季戊四醇四丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯；苯乙烯和苯乙烯衍生物，如二乙烯基苯、4-乙烯基苯甲醚；各种酯或马来酸和衣康酸；甲基丙烯酸酐和丙烯酸酐等，和它们的组合。这些单体为商业可得的或它们的制备方法是已知的。
本发明的另一个发现为某些单体对形成高折射率的透镜特别有用。“高折射率”是指固化后折射率为大约1.54或更高，优选大约1.56或更高。可用于形成高折射率树脂的单体有双酚A二丙烯酸酯和二甲基丙烯酸酯、乙氧化双酚A二丙烯酸酯和二甲基丙烯酸酯、双酚A丙烯酸和甲基丙烯酸二缩水甘油酯、环氧丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、四溴双酚A丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、双酚S丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、四溴双酚A丙烯酸和甲基丙烯酸二缩水甘油酯、四溴双酚S丙烯酸和甲基丙烯酸缩水甘油酯、四氢呋喃丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯等。所述单体可以单独或和以下一种或多种物质结合使用：环氧丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯；乙氧基化苯氧基丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯；异冰片基丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯；二乙烯基苯；丙烯酸和甲基丙烯酸苄酯；聚乙二醇二丙烯酸酯和二甲基丙烯酸酯；N-乙烯基咔唑等。
在使用乙氧基化双酚A的配方中，乙氧基化双酚A组分的重量百分比为大约1至大约99，优选大约4至大约80，更优选大约20至大约75％重量，基于所述树脂组合物总重量计算。所述乙氧基化双酚A组分可为至少两种乙氧基化双酚A组分的混合物，第一种组分为大约2至大约4，第二种为组分大约9至大约11摩尔，优选分别为大约3和大约10摩尔。第一种组分可为大约30至大约60％重量，第二种为大约0至大约30％重量，优选分别为大约40至大约50和大约20至大约30％重量，基于所用的树脂的总重量计算。优选用做铸塑树脂的组合物为大约30至大约80％重量的乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(优选大约3摩尔的为大约40至大约50％重量和大约10摩尔的为大约20至大约30％重量)和大约24至大约50％重量的丙烯酸2-苯氧基乙酯。特别优选的组合物为大约75％重量的乙氧基化双酚A(大约3摩尔的为大约50％重量和大约20摩尔的为大约25％重量)和大约24％重量的丙烯酸2-苯氧基乙酯。
在优选的实施方案中，本发明提供了一种制造透镜的方法，所述方法包括、主要由和由以下步骤组成：a)在适合使所述树脂中的50％或更多的反应性基团转化的条件下，将模具组件和包括、主要由和由大约30至大约80％重量的乙氧基化双酚A二丙烯酸酯和大约24至大约50％重量的丙烯酸2-苯氧基乙酯组成的树脂暴露在低强度的紫外光下；b)然后在适合使树脂完全固化的条件下将树脂暴露在高强度的紫外光下。
所述树脂的粘度可为大约5至大约500，优选小于大约300，更优选大约5至大约300，最优大约5至大约100cp(厘泊)，上述粘度在25℃时用布鲁克菲尔德粘度计测定。本发明的另一个发现为可以得到一种既有高的折射率而粘度小于300cp的适合的树脂。本领域的普通技术人员会认识到为达到所需的粘度，应控制所述单官能和多官能单体的重量百分比。
另外，所用的固化树脂的玻璃化转变温度(Tg)优选大于大约45℃。本领域的普通技术人员会认识到所述固化树脂的Tg不应有明显的差别，优选与用来形成光学预型件的材料的Tg不要相差大约1至大约10℃。优选所述固化树脂的Tg和光学预型件材料的Tg基本相同。另外，本领域的普通技术人员会认识到通过选择单体和其浓度可得到所需的固化树脂的Tg。
所选单体可具有每100g树脂大约0.04至大约1.17，优选大约0.15至大约1.2当量的反应性基团。优选所用的单体含有每100g树脂大约04至大约0.6当量的反应性基团。注塑用树脂的量应足以形成表面，该量取决于所选树脂、所需形成表面的参数、以及树脂将要铸塑的表面的尺寸和形状。一般所用树脂的量为大约2至大约20g。
可用于本发明中的光引发剂为那些能在所选的紫外吸收光谱中引发铸塑树脂聚合反应的引发剂。适合的引发剂包括但不限于产生自由基的光引发剂、阳离子光引发剂、photobase引发剂，和它们的混合物。适合的产生自由基的引发剂包括但不限于苯甲酰甲酸甲酯，芳酮包括但不限于2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-羟基-环己基苯基酮、2，2-二仲丁氧基苯乙酮、2，2-二乙氧基苯乙酮、2，2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻、偶苯酰、偶苯酰二甲基缩酮、二苄二硫、2，2-二羟基二苯甲酮、亚苄基苯乙酮、二苯甲酮和苯乙酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯酰基(phenoyl)氧化膦等，和它们的组合。适合的产生自由基的引发剂为商业可得的或它们的制备方法是已知的。
示例性的阳离子光引发剂包括但不限于三芳基锍盐，如六氟代锑酸三苯基锍盐和六氟代磷酸三苯基锍盐；二芳基碘鎓盐(如六氟代磷酸双(4-十二烷基苯基)碘鎓)、芳基重氮盐等，和它们的组合。适合的阳离子光引发剂为商业可得或它们的制备方法是已知的。
示例性的photobase引发剂包括但不限于氨基甲酸邻-硝基苄基酯，如氨基甲酸4，5-二甲氧基-2-硝基苄基酯)、N-{{4，5-二甲氧基-2-硝基苄基}氧}-羰基-2，6-二甲基哌啶}、氨基甲酸3，5-二甲氧基-α，α-二甲基苄基酯；苯偶姻氨基甲酸酯，如3，3’，5，5’-二甲氧基苯偶姻氨基甲酸酯；o-酰肟(o-acyloximes)；α-氧代羧酸铵盐，如苯基乙醛酸二甲基苄基铵；钴(III)烷基胺络合物，如反式-[Co(吡啶)4Cl2]Cl等，和它们的组合。它们的制备在以下的文献中公开：1.)Cameron，J.F.和J.M.Frechet，113 J.Am.Chem.Soc.，4303-4313(1991)；2.)Cameron，J.F.和JM.Frechet，55 J.Org.Chem.，5919-5922(1990)；和3.)Weit，S.K.，C.Kutal，和R.D.Allen，4 Chem.Mater.，453-457(1992)。
所用引发剂的量取决于所选引发剂的类型和所用的的树脂配方。一般引发剂的量应足以引发聚合反应，为大约0.1至大约5％重量，优选大约0.1至大约1％重量，基于树脂配方的重量计算。除了合适的引发剂外，本发明的树脂还可包括任何需要的添加剂，包括但不限于交联剂、粘度控制剂等，和它们的组合。
通常本领域的普通技术人员会认识到所述树脂的固化可通过除了本发明优选的紫外光固化外的其他方法进行。例如，可单独使用热、微波以及红外线辐射固化或将它们和UV固化结合使用。
可通过任何已知的方法来完成在预型件上铸塑一个或多个表面。在美国专利5,147,585、5,178,800、5,219,497、5,316,702、5,358,672、5,480,600、5,512,371、5,531,940、5,702,819、5,793,465、5,859,685、5,861,934、5,907,386中公开了在预型件上铸塑一个或多个表面的适合方法，这些专利通过引用结合到本文中来。
一般可通过任何方便的方法将树脂分配于模具组件中，如使用排代泵。优选所述模具组件由一个半模和一个光学预型件组成，所述预型件充当了另一半模。可将树脂分散以便在固化后在所述预型件上形成凸面和凹面的一个或两个，优选形成凸面。优选将半模放置好，将树脂分配在所述半模的表面，然后将预型件放在所述树脂上，使所述预型件和树脂接触。当半模和预型件放置在所需的位置上时，可将剩下的树脂分配到模具组件中以确保消除空气气泡和空隙。
优选所用的半模或多个半模的直径大于光学预型件的直径。这使得树脂的保留无需垫片、密封圈或类似装置。在和树脂和半模接触的预型件表面的曲线半径小于半模的半径时，需使用间隔装置(spacing means)。“间隔装置”是指适用于保持半模表面和与树脂接触的光学预型件之间所需的距离的任何装置。用作间隔装置的示例性装置包括但不限于带、垫片、O型圈等。
当树脂的固化完成后，将模具组件卸开，将透镜从半模或多个半模中分离出来。可用任何方便地使透镜从模具组件中分离出来的方法，这些方法包括但不限于机械分离、热分离等，和它们的组合。本发明的另一个发现是可用水浴和超声波来分离。更详细地讲，将大约25至大约150，优选40至50Hz的超声波引入装满或装有部分水的容器中将包括铸塑表面的透镜从模具中分离出来。使用的水温由模具组件的温度决定；模具组件的温度越高，所用的水温越高。一般水温为大约室温至大约-5℃。
任选并优选以下模具组件的拆卸方法，将透镜在适合于使聚合过程所产生的应力减轻的温度下加热一段时间。加热可用任何方便的方法实施，这些方法包括但不限于热、红外线或微波能或它们的组合。优选用热能在大约50至大约125、优选大约80至大约110℃下，将透镜加热大约1至大约30、优选大约5至大约15分钟。
本领域的普通技术人员会认识到采用本发明的方法可生产任何类型的透镜，包括但不限于单焦、平顶(flat-top)、多焦点透镜，其中多焦点透镜包括但不限于双焦点、三焦点、渐变透镜等。但是，本发明使用表面铸塑在渐变附加透镜的生产中得到了最大的应用。在实施方案中最终的透镜为双焦点透镜时，所述预型件、附加层或二者都除提供远光焦度(distance power)外还必须提供近光焦度(nearvision power)。在实施方案中最终的透镜为渐变附加透镜时，所述预型件、铸塑层或二者都必须提供近光焦度区，远光焦度区和在远光焦度区和近光焦度区之间的过渡光焦度区(zone of transition power)。例如所述预型件或铸塑层的表面可以形成渐变附加表面，由此提供的最终透镜为渐变附加透镜。“渐变附加表面”是指具有远和近光焦度区和过渡光焦度区，或连接所述远和近光焦度区的提高的屈光度区的连续非球面表面。
以下将通过非限定性的实施例来说明本发明。
                         实施例
                      实施例1-65
使用本发明的方法，通过以下步骤来形成透镜。将已称重的铸塑用树脂分配在一个直径为81mm的玻璃模具的凹面上。将70mm的聚碳酸酯光学预型件放在树脂上，用吸液管将另外的树脂分配，以确保玻璃模具和预型件之间没有气泡或空隙。
将紫外光光源置于玻璃模具下。在实施例1-33中，随后将所述树脂暴露于强度大约为2.7mW/cm2和大约300nm的紫外光下2分钟，接着在强度大约为250mW/cm2和100nm的紫外光下暴露6秒钟。在实施例34中，所述树脂不在低强度紫外光下暴露，仅仅在强度大约为358mW/cm2和大约300nm的光下暴露15秒。在实施例42中，将所述树脂暴露在强度大约为2.7mW/cm2和大约300nm的紫外光下45秒，接着在强度大约为1130mW/cm2和300nm的紫外光下暴露6秒钟。在实施例43-53中，将所述树脂暴露在强度大约为2.7mW/cm2的紫外光120秒，接着在强度大约为358mW/cm2的紫外光下暴露15秒钟。在实施例59-62中，将所述树脂暴露在强度大约为2.7mW/cm2的紫外光下45秒，然后暂停30秒，接着暴露45秒。然后将所述树脂暴露在强度大约为1130mW/cm2的紫外光下6秒钟。所述树脂形成了透镜，用超声波脱模并在100℃的热对流烘箱中烘10分钟将所述预型件从模具中取下。
在下表中提供了具体的铸塑树脂和数据。
在表中所用的缩写如下：
ACTILANETM320：环氧丙烯酸酯
CDTM-9038：乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(30mol)
CNTM-104：环氧二丙烯酸酯(约1mol)
EBECRYLTM-110：乙氧基化苯氧基乙基丙烯酸酯
EBECRYLTM-3700：环氧二丙烯酸酯(约1mol)
EBEDRYLTM-3720：双酚A二丙烯酸酯IRG 184：1-羟基环己基-苯基酮LUCIRINTM TPO-L：2，4，6-三甲基苯甲酰苯基次膦酸乙酯PHOTOMERTM-3016：环氧二丙烯酸酯(1mol)SRTM-339：丙烯酸2-苯氧基乙基酯SRTM-344：聚乙二醇400二丙烯酸酯SRTM-349：乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(3mol)SRTM-506：丙烯酸异冰片酯SRTM-601：乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(4mol)SRTM-602：乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(10mol)所用百分比均基于总树脂组合物的重量计算。
表1
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6
树脂 SRTM-339(40％) --- SRTM-339(10％) SRTM-339(9％) --- ---
SRTM-506(40％) SRTM-506(70％) SRTM-506(70％) SRTM-506(40％) SRTM-506(49％) SRTM-506(59.5％)
SRTM-601(19％) SRTM-601(29％) SRTM-601(19％) SRTM-601(50％) SRTM-601(50％) SRTM-601(39.5％)
IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)
DSC数据 Tmax(min)＝0.45 Tmax(min)＝0.42 Tmax(min)＝0.44 Tmax(min)＝0.42 Tmax(min)＝0.39 Tmax(min)＝0.41
Tmax时的转化％＝34.29 Tmax时的转化％＝40.98 Tmax时的转化％＝39.78 Tmax时的转化％＝38.04 Tmax时的转化％＝38.26 Tmax时的转化％＝38.86
焓(cal/g)＝84.95 焓(cal/g)＝68.62 焓(cal/g)＝73.52 焓(cal/g)＝66.19 焓(cal/g)＝61.36 焓(cal/g)＝65.65
折射率(未固化)20℃时 1.50 1.49 1.49 1.51 1.50 1.50
表2
实施例7 实施例8 实施例9 实施例10 实施例11
树脂 SRTM-339(24.5％) SRTM-339(5％) SRTM-339(25％) SRTM-339(4.5％) SRTM-339(11.8％)
SRTM-506(40％) SRTM-506(70％) SRTM-506(55％) SRTM-506(44.5％) SRTM-506(53.8％)
SRTM-601(34.5％) SRTM-601(24％) SRTM-601(19％) SRTM-601(50％) SRTM-601(33.4％)
IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)
DSC数据 Tmax(min)＝0.44 Tmax(min)＝0.44 Tmax(min)＝0.46 Tmax(min)＝0.40 Tmax(min)＝0.42
Tmax时的转化％＝37.54 Tmax时的转化％＝39.96 Tmax时的转化％＝38.33 Tmax时的转化％＝38.61 Tmax时的转化％＝39.30
焓(cal/g)＝75.26 焓(cal/g)＝70.66 焓(cal/g)＝80.85 焓(cal/g)＝66.95 焓(cal/g)＝72.48
折射率(未固化)20℃时 1.51 1.49 1.50 1.51 1.50
表3
实施例12 实施例13 实施例14 实施例15 实施例16 实施例17
树脂 SRTM-349(50％) SRTM-349(40％) SRTM-349(50％) SRTM-349(50％) SRTM-349(50％) SRTM-349(50％)
SRTM-506(35％) SRTM-506(45％) SRTM-506(45％) SRTM-506(40％) SRTM-506(20％) SRTM-506(10％)
SRTM-344(10％) SRTM-344(10％) … SRTM-344(5％) SRTM-344(10％) SRTM-344(10％)
… … … … SRTM-339(15％) SRTM-339(25％)
二乙烯基苯(4％) 二乙烯基苯(4％) 二乙烯基苯(4％) 二乙烯基苯(4％) 二乙烯基苯(4％) 二乙烯基苯(4％)
IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)
25℃时粘度(cps) 71.05 42.35 55.45 62.75 … …
DSC数据 Tmax(min)＝3.02 Tmax(min)＝3.66 Tmax(min)＝3.21 Tmax(min)＝3.09 Tmax(min)＝2.95 Tmax(min)＝2.79
Tmax时的转化％＝54.06 Tmax时的转化％＝52.58 Tmax时的转化％＝8.2 Tmax时的转化％＝52.38 Tmax时的转化％＝58.02 Tmax时的转化％＝57.1
焓(cal/g)＝45.85 焓(cal/g)＝71.68 焓(cal/g)＝65.58 焓(cal/g)＝69.00 焓(cal/g)＝62 18 焓(cal/g)＝69.36
折射率(未固化)20℃时 1.51 1.51 1.52 1.51 1.52 1.53
表4
实施例18 实施例19   实施例20 实施例21 实施例22
树脂 SRTM-602(20％) SRTM-602(10％)  SRTM-602(20％) SRTM-602(30％)  SRTM-602(20％)
SRTM-349(20％) SRTM-349(20％)  SRTM-349(10％) SRTM-349(30％)  SRTM-349(50％)
CDTM-9038(9％) CDTM-9038(9％)  CDTM-9038(9％) CDTM-9038(9％)  CDTM-9038(9％)
ACTILANETM320(50％) ACTILANETM320(60％)  ACTILANETM320(60％) ACTILANETM320(30％)  ACTILANETM320(20％)
IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％ IRG 184(1％)  IRG 184(1％)
粘度(cps) 12417(25℃)1378(45℃) 28014(25℃)2426(45℃)  19366(25℃)1892(45℃) 3979(25℃)578.2(45℃)  2954(25℃)452(45℃)
DSC数据 Tmax(min)＝0.67 Tmax(min)＝1.05  Tmax(min)＝0.81 Tmax(min)＝0.53  Tmax(min)＝0.49
Tmax时的转化％＝41.16 Tmax时的转化％＝49.26  Tmax时的转化％＝45.87 Tmax时的转化％＝39.27  Tmax时的转化％＝38.08
焓(cal/g)＝39.41 焓(cal/g)＝37.41  焓(cal/g)＝37.91 焓(cal/g)＝42.53  焓(ca/g)＝45.12
折射率(未固化)20℃时 1.54 1.55  1.54 1.54  1.54
机械性能 25℃时2038Mpa 25℃时2218Mpa  25℃时1929Mpa 25℃时1596Mpa  25℃时1172Mpa
Tg(℃)71.74 Tg(℃)75.25  Tg(℃)71.59 Tg(℃)60.26  Tg(℃)61.22
Tg时Tanδ0.45 Tg时Tanδ0.47  Tg时Tanδ0.44 Tg时Tanδ0.43  Tg时Tanδ0.48
表5
 实施例23 实施例24 实施例25 实施例26 实施例27 实施例28
树脂  SRTM-349(50％) SRTM-349(50％) SRTM-349(60％) SRTM-349(20％) SRTM-349(20％) SRTM-349(20％)
 SRTM-506(20％) SRTM-506(10％) SRTM-506(20％) SRTM-602(10％) SRTM-602(10％) SRTM-602(10％)
 SRTM-344(10％) SRTM-344(10％) SRTM-344(10％) CDTM-9038(9％) CDTM-9038(9％) CDTM-9038(5％)
 … … … … EBECRYLTM3700(60％) EBECRYLTM3700(60％)
 二乙烯基苯(4％) 二乙烯基苯(4％) 二乙烯基苯(4％) … … 二乙烯基苯(4％)
 ACTILANETM320(15％) ACTILANETM320(25％) ACTILANETM320(5％) ACTILANETM320(60％) … …
 IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) LUCIRINTMTPO-L(1％) LUCIRINTMTPO-L(1％) LUCIRINTMTPO-L(1％)
DSC数据  Tmax(min)＝2.04 Tmax(min)＝1.51 Tmax(min)＝2.23 Tmax(min)＝0.58 Tmax(min)＝0.66 Tmax(min)＝1.09
 Tmax时的转化％＝55.08 Tmax时的转化％＝53.11 Tmax时的转化％＝57.45 Tmax时的转化％＝32.59 Tmax时的转化％＝29.21 Tmax时的转化％＝37.93
 焓(cal/g)＝51.58 焓(cal/g)＝49.12 焓(cal/g)＝54.77 焓(cal/g)＝33.95 焓(cal/g)＝35.73 焓(cal/g)＝37.68
折射率(未固化)20℃时  1.53 1.54 1.53 1.54 1.55 1.55
粘度  … … … 26469(25℃)6454(35℃)2465(45℃) 22639(25℃)6169(35℃)2028(45℃) 9633(25℃)2916(35℃)1076(45℃)463(55℃)
表6
实施例29 实施例30 实施例31
树脂 SRTM-602(20％) SRTM-602(10％) SRTM-602(30％)
SRTM-349(20％) SRTM-349(20％) SRTM-349(30％)
CDTM-9038(9％) CDTM-9038(9％) CDTM-9038(9％)
EBECRYLTM3700(50％) EBECRYLTM3700(60％) EBECRYLTM3700(30％)
IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)
DSC数据 Tmax(min)＝6.1 Tmax(min)＝6.29 Tmax(min)＝5.84
Tmax时的转化％＝45.74 Tmax时的转化％＝46.61 Tmax时的转化％＝45.6
焓(cal/g)＝40.84 焓(cal/g)＝35.99 焓(cal/g)＝45.2
折射率(未固化)20℃时 1.54 1.55 1.54
表7
实施例32 实施例33 实施例34 实施例35 实施例36
树脂 SRTM-349(75％) SRTM-349(66％) SRTM-349(50％) SRTM-349(33％) SRTM-349(24％)
SRTM-339(24％) SRTM-339(33％) SRTM-339(49％) SRTM-339(66％) SRTM-339(75％)
IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)
粘度(cps) 282.4(25℃) 160.9(25℃) 67.85(25℃) 31.7(25℃) 22.35(25℃)
DSC数据 Tmax(min)＝0.44 Tmax(min)＝0.44 Tmax(min)＝0.38 Tmax(min)＝0.4 Tmax(min)＝0.38
Tmax时的转化％＝36.61 Tmax时的转化％＝34.11 Tmax时的转化％＝35.8 Tmax时的转化％＝3476 Tmax时的转化％＝36.77
焓(cal/g)＝61.13 焓(cal/g)＝63.69 焓(cal/g)＝73.66 焓(cal/g)＝83.43 焓(cal/g)＝88.58
折射率(未固化)20℃时 1.54 1.54 1.53 1.53 1.53
机械性能 25℃时2391Mpa 25℃时3120Mpa 25℃时2121Mpa 25℃时597.6Mpa 25℃时248 9Mpa
Tg(℃)62.37 Tg(℃)57.49 Tg(℃)44.37 Tg(℃)33.74 Tg(℃)30.48
Tg时Tanδ0.79 Tg时Tanδ0.90 Tg时Tanδ1.132 Tg时Tanδ1.385 Tg时Tanδ1.485
表8
实施例37 实施例38 实施例39 实施例40 实施例41 实施例42
树脂 SRTM-349(33％) SRTM-349(33％) SRTM-349(33％) SRTM-349(33％) SRTM-349(33％) SRTM-349(33％)
SRTM-339(66％) SRTM-339(61％) SRTM-339(56％) SRTM-339(51％) SRTM-339(46％) SRTM-339(41％)
… EBECRYLTM3700(5％) EBECRYLTM3700(10％) EBECRYLTM3700(15％) EBECRYLTM3700(20％) EBECRYLTM3700(25％)
IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)
粘度(cps) 31.7(25℃) 46.15(25℃) 62.7(25℃) 81.25(25℃) 151.35(25℃) 237.3(25℃)
DSC数据 Tmax(min)＝0.4 Tmax(min)＝0.36 Tmax(min)＝0.44 Tmax(min)＝0.5 Tmax(min)＝0.53 Tmax(min)＝0.54
Tmax时的转化％＝34.76 Tmax时的转化％＝35.64 Tmax时的转化％＝35.36 Tmax时的转化％＝36.69 Tmax时的转化％＝33.41 Tmax时的转化％＝31.57
焓(cal/g)＝83.43 焓(cal/g)＝82.53 焓(cal/g)＝76.77 焓(cal/g)＝80.78 焓(cal/g)＝73.12 焓(cal/g)＝69.81
折射率(未固化)20℃时 1.53 1.53 1.53 1.53 1.54 1.54
机械性能 25℃时597.6Mpa 25℃时1121Mpa 25℃时2105Mpa 25℃时1850Mpa 25℃时2517Mpa 25℃时2589Mpa
Tg(℃)33.74 Tg(℃)36.79 Tg(℃)45.11 Tg(℃)41.57 Tg(℃)54.21 Tg(℃)56.93
Tg时Tanδ1.385 Tg时Tanδ1.271 Tg时Tanδ1.076 Tg时Tanδ1.208 Tg时Tanδ0.9987 Tg时Tanδ0.9946
表9
实施例43 实施例44 实施例45 实施例46   实施例47   实施例48
树脂 SRTM-349(45％) SRTM-349(50％) SRTM-349(50％) SRTM-349(33％)  SRTM-349(36％) SRTM-349(42％)
SRTM-339(24％) SRTM-339(24％) SRTM-339(49％) SRTM-339(66％)  SRTM-339(33％) SRTM-339(57％)
SRTM-602(30％) SRTM-602(25％) … …  SRTM-602(30％) …
IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％) IRG 184(1％)
粘度(cps) 257.6(25℃) 256.7(25℃) 67.85(25℃) 31.7(25℃)  155.1(25℃) 48.25(25℃)
DSC数据 Tmax(min)＝0.41 Tmax(min)＝0.52 Tmax(min)＝0.38 Tmax(min)＝0.4  Tmax(min)＝0.5 Tmax(min)＝0.43
Tmax时的转化％＝33.33 Tmax时的转化％＝36.82 Tmax时的转化％＝35.8 Tmax时的转化％＝34.76  Tmax时的转化％＝36.89 Tmax时的转化％＝36.77
焓(cal/g)＝63.62 焓(cal/g)＝63.18 焓(cal/g)＝73.66 焓(cal/g)＝83.43  焓(cal/g)＝69.11 焓(cal/g)＝82.41
折射率(未固化)20℃时 1.53 1.53 1.53 1.53  1.53 1.53
机械性能 25℃时1604Mpa 25℃时1965Mpa 25℃时2121Mpa 25℃时597.6Mpa  25℃时80lMpa 25℃时1514Mpa
Tg(℃)43.38 Tg(℃)46.48 Tg(℃)44.37 Tg(℃)33.74  Tg(℃)35.32 Tg(℃)38.36
Tg时Tanδ0.7964 Tg时Tanδ0.7828 Tg时Tanδ1.132 Tg时Tanδ1.385  Tg时Tanδ0.9644 Tg时Tanδ12.213
表10
 实施例49 实施例50  实施例51 实施例52 实施例53
树脂  SRTM-349(40.5％) SRTM-349(47.5％)  SRTM-349(50％) SRTM-349(35％) SRTM-349(43％)
 SRTM-339(28.5％) SRTM-339(24％)  SRTM-339(36.5％) SRTM-339(49％) SRTM-339(39％)
 SRTM-602(30％) SRTM-602(27.5％)  SRTM-602(12.5％) SRTM-602(15％) SRTM-602(17％)
 IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％) IRG 184(1％) IRG 184(1％)
粘度(cps)  200.1(25℃) 253.4(25℃)  131.8(25℃) 72.85(25℃) 118.9(25℃)
DSC数据  Tmax(min)＝0.52 Tmax(min)＝0.52  Tmax(min)＝0.48 Tmax(min)＝0.45 Tmax(min)＝0.47
 Tmax时的转化％＝35.63 Tmax时的转化％＝33.52  Tmax时的转化％＝35.89 Tmax时的转化％＝35.27 Tmax时的转化％＝37.52
 焓(cal/g)＝68.41 焓(cal/g)＝62.75  焓(cal/g)＝71.04 焓(cal/g)＝76.35 焓(cal/g)＝73.61
折射率(未固化)20℃时  1.53 1.53  1.53 1.53 1.53
机械性能  25℃时1359Mpa 25℃时1591Mpa  25℃时2027Mpa 25℃时721.3Mpa 25℃时1606Mpa
 Tg(℃)37.96 Tg(℃)44.91  Tg(℃)44.64 Tg(℃)34.04 Tg(℃)39.59
 Tg时Tanδ0.881 Tg时Tanδ0.7693  Tg时Tanδ0.9282 Tg时Tanδ1.147 Tg时Tanδ1.001
表11
 实施例54 实施例55  实施例56 实施例57  实施例58
树脂  SRTM-349(33％) SRTM-349(33％)  SRTM-349(33％) SRTM-349(33％)  SRTM-349(33％)
 SRTM-339(61％) SRTM-339(56％)  SRTM-339(41％) EBECRYLTM110(41％)  EBECRYLTM110(41％)
 丙烯酸苄酯(5％) 丙烯酸苄酯(10％)  丙烯酸苄酯(25％) EBECRYLTM600(25％)  EBECRYLTM3720(25％)
 IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％)
粘度(cps)  28.45(25℃) 24.95(25℃)  17.60(25℃) 390.4(25℃)  400.6(25℃)
DSC数据  Tmax(min)＝0.39 Tmax(min)＝0.41  Tmax(min)＝0.43 Tmax(min)＝5.56  Tmax(min)＝5.59
 Tmax时的转化％＝37.62 Tmax时的转化％＝35.79  Tmax时的转化％＝36.81 Tmax时的转化％＝35.08  Tmax时的转化％＝33.74
 焓(cal/g)＝82.00 焓(cal/g)＝82.94  焓(cal/g)＝88.11 焓(cal/g)＝62.13  焓(cal/g)＝58.56
折射率(未固化)20℃时  1.53 1.53  1.53 1.53  1.53
机械性能  25℃时758.9Mpa 25℃时857.8Mpa  25℃时1071Mpa 25℃时1669Mpa  25℃时1479Mpa
 Tg(℃)33.98 Tg(℃)35.26  Tg(℃)36.5 Tg(℃)44.99  Tg(℃)43.00
 Tg时Tanδ1.446 Tg时Tanδ1.382  Tg时Tanδ1.427 Tg时Tanδ0.7199  Tg时Tanδ0.7288
表12
  实施例59    实施例60    实施例61    实施例62   实施例63   实施例64    实施例65
树脂  SRTM-349(33％) SRTM-349(33％)  SRTM-349(33％) SRTM-349(33％)  SRTM-349(50％) SRTM-349(50％)  SRTM-349(50％)
 SRTM-339(31％) SRTM-339(26％)  SRTM-339(21％) SRTM-339(16％)  SRTM-339(14％) SRTM-339(9％)  SRTM-339(4％)
 EBECRYLTM3700(25％) EBECRYLTM3700(25％)  EBECRYLTM3700(25％) EBECRYLTM3700(25％)  SRTM-602(25％) SRTM-602(25％)  SRTM-602(25％)
 SRTM-506(10％) SRTM-506(15％)  SRTM-506(20％) SRTM-506(25％)  SRTM-506(10％) SRTM-506(15％)  SRTM-506(20％)
 IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％) IRG 184(1％)  IRG 184(1％)
粘度(cps)  ...(25℃) ...(25℃)  226.1(25℃) 236.9(25℃)  ...(25℃) ...(25℃)  246.6(25℃)
DSC数据  Tmax(min)＝... Tmax(min)＝...  Tmax(min)＝5.54 Tmax(min)＝5.54  Tmax(min)＝... Tmax(min)＝...  Tmax(min)＝5.38
 Tmax时的转化％＝... Tmax时的转化％＝...  Tmax时的转化％＝37.36 Tmax时的转化％＝35.97  Tmax时的转化％＝... Tmax时的转化％＝...  Tmax时的转化％＝32.68
 焓(cal/g)＝... 焓(cal/g)＝...  焓(cal/g)＝62.53 焓(cal/g)＝62.06  焓(cal/g)＝... 焓(cal/g)＝...  焓(cal/g)＝56.31
折射率(未固化)20℃时  1.53 1.53  1.53 1.52  1.53 1.52  1.52
机械性能  25℃时2691Mpa 25℃时2021Mpa  25℃时2345Mpa 25℃时2459Mpa  25℃时392.5Mpa 25℃时730.1Mpa  25℃时1943Mpa
 Tg(℃)63.12 Tg(℃)66.84  Tg(℃)70.14 Tg(℃)72.2  Tg(℃)31.33 Tg(℃)38.07  Tg(℃)71.66
 Tg时Tanδ0.9088 Tg时Tanδ0.9136  Tg时Tanδ0.9145 Tg时Tanδ0.8909  Tg时Tanδ0.7500 Tg时Tanδ0.9704  Tg时Tanδ0.6319

Claims (31)

1.一种制造眼镜片的方法，所述方法包括以下步骤：a.)将模具组件和形成表面有效量的含反应性基团的树脂暴露在低强度的紫外光中，所述低强度的紫外光暴露在适合使所述树脂中至少大约50％或更多的反应性基团发生转化的条件下进行；b)随后在适合使所述树脂基本完全固化的条件下将其暴露在高强度的紫外光中，形成透镜。
2.权利要求1的方法，其中步骤a)和b)在大约所述固化树脂的Tg下进行。
3.权利要求1的方法，所述方法还包括在步骤a)之前将所述树脂加热至大约其Tg的温度。
4.权利要求2的方法，其中所述低强度紫外光为在大约300至450nm下大约0.5至大约50mW/cm2，高强度紫外光为在大约300至大约450nm下大约50至大约2000mW/cm2。
5.权利要求2的方法，其中所述低强度暴露为大约5至大约300秒，高强度暴露为大约3至大约60秒。
6.权利要求5的方法，其中所述总紫外光暴露时间为大约130秒或更短。
7.权利要求5的方法，其中所述低强度暴露以大约30至大约60秒的暴露阶段和大约5至大约60秒的非暴露阶段交替进行。
8.权利要求7的方法，其中所述总紫外光暴露时间为大约130秒或更短。
9.权利要求2的方法，其中所述反应性基团的存在浓度为每100g树脂大约0.04至大约1.17当量的反应性基团。
10.权利要求9的方法，其中所述反应性基团为可自由基聚合的反应性基团。
11.权利要求10的方法，其中所述树脂还包括大约30至大约80％重量的乙氧基化双酚A二丙烯酸酯和大约24至大约50％重量的丙烯酸苯氧基乙酯。
12.权利要求11的方法，其中所述树脂包括大约75％重量的乙氧基化双酚A，其中大约3摩尔的乙氧基化双酚A为大约50％重量和大约20摩尔的乙氧基化双酚A为大约25％重量，和大约24％重量的丙烯酸2-苯氧基乙酯。
13.权利要求1或2的方法，所述方法还包括步骤c)：在步骤b)后使用大约25至大约150Khz的超声波将所述透镜从所述模具组件中分离出来。
14.权利要求1或2的方法，所述方法还包括在步骤b)后使用热能，在大约50至大约125℃的温度下将所述透镜加热大约1至大约30分钟的步骤。
15.权利要求13的方法，所述方法还包括在步骤c)后使用热能，在大约50至大约125℃的温度下将所述透镜加热大约1至大约30分钟的步骤。
16.一种制造眼镜片的方法，所述方法包括以下步骤：a)将模具组件和形成表面有效量的树脂暴露于在大约300至大约450nm下大约0.5至大约50mW/cm2的低强度紫外光下，其中所述树脂包含有可自由基聚合的反应性基团，浓度为每100g树脂大约0.04至大约1.17当量的反应性基团，所述低强度的紫外光暴露在适合使至少大约50％或更多的树脂的反应性基团发生转化的条件下进行，和b)然后在适合于将所述树脂基本完全固化的条件下，将所述树脂暴露于在大约300至大约450nm下大约50至大约2000mW/cm2的高强度的紫外光下，形成透镜，其中步骤a)和b)在所述固化树脂的Tg下进行。
17.权利要求16的方法，所述方法包括在步骤a)之前，将所述树脂加热至大约其Tg的温度。
18.权利要求16或17的方法，其中所述低强度暴露为大约5至大约300秒，所述高强度暴露为大约3至大约60秒。
19.权利要求18的方法，其中所述总的紫外光暴露时间为大约130秒或更短。
20.权利要求16或17的方法，其中所述铸塑树脂还包括大约30至大约80％重量的乙氧基化双酚A二丙烯酸酯和大约24至大约50％重量的丙烯酸苯氧基乙酯。
21.权利要求20的方法，其中所述树脂包含大约75％重量的乙氧基化双酚A，其中大约3摩尔的乙氧基化双酚A为大约50％重量和大约20摩尔的乙氧基化双酚A为大约25％重量，和大约24％重量的丙烯酸2-苯氧基乙酯。
22.权利要求16或17的方法，所述方法还包括步骤c)：在步骤b)后使用大约25至大约150Khz的超声波将所述透镜从所述模具组件中分离出来。
23.权利要求16或17的方法，所述方法还包括在步骤b)后使用热能，在大约50至大约125℃温度下将所述透镜加热大约1至大约30分钟的步骤。
24.权利要求22的方法，所述方法还包括在步骤c)后使用热能，在大约50至大约125℃温度下将所述透镜加热大约1至大约30分钟的步骤。
25.一种制造眼镜片的方法，所述方法包括以下步骤：a)将模具组件和形成表面有效量的树脂暴露于在大约300至大约450nm下大约0.5至大约50mW/cm2的低强度紫外光下，其中所述树脂包含有可自由基聚合的反应性基团，浓度为每100g树脂大约0.04至大约1.17当量的反应性基团，在25℃下的粘度为大约300cp，所述低强度的紫外光暴露在适合使至少大约50％或更多的树脂的反应性基团发生转化的条件下进行，和b)然后在适合于将所述树脂基本完全固化的条件下，将所述树脂暴露于在大约300至大约450nm下大约50至大约2000mW/cm2的高强度的紫外光下，形成透镜，其中步骤a)和b)在所述固化树脂的Tg下进行。
26.权利要求25的方法，其中所述树脂的粘度为在25℃下大约5至大约100cp。
27.权利要求25的方法，所述方法包括在步骤a)之前将所述树脂加热至大约其Tg的温度。
29.权利要求25的方法，其中所述总紫外光暴露时间为大约130秒或更短。
30.权利要求25的方法，其中所述树脂包含大约75％重量的乙氧基化双酚A，其中大约3摩尔的乙氧基化双酚A为大约50％重量和大约20摩尔的乙氧基化双酚A为大约25％重量，和大约24％重量的丙烯酸2-苯氧基乙酯。
31权利要求25的方法，所述方法还包括步骤c)：在步骤b)后用大约25至大约150Khz的超声波将所述透镜从所述模具组件中分离出来。
32.权利要求25的方法，所述方法还包括在步骤b)后使用热能，在大约50℃至大约125℃的温度下将所述透镜加热大约1至大约30分钟的步骤。
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