CN1425646A - 一种酰胺衍生物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种酰胺衍生物的合成方法，包括在乙醇或乙酸中在催化剂的作用下，使N－羟甲基脂肪基酰胺与苯的邻或间二取代物反应，并分离出反应产物，其特征是所述的催化剂为H型强酸性阳离子交换树脂。所述的苯的邻或间二取代物为间苯二酚、邻苯二酚、邻甲氧基苯酚、间甲氧基苯酚、邻二甲氧基苯、间二甲氧基苯、邻乙氧基酚、间乙氧基苯酚、邻二乙氧基苯酚或间二乙氧基苯酚。所述的N－羟甲基脂肪基酰胺的结构式为RCONHCH2OH，其中R为含2～12个碳原子的饱和或不饱和的脂肪基。所述的H型强酸性阳离子交换树脂为磺化煤、磺化苯乙烯共聚物、磺化酚醛树脂。在合成反应中通入氮气。本发明的优点是避免了强酸的腐蚀，安全，便于操作，将未反应的原料滤出即可以重复使用。

Description

一种酰胺衍生物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种酰胺衍生物，特别是涉及一种酰胺衍生物的合成方法。
技术背景
酰胺衍生物具有广泛的应用，用于防污涂料就是其中的一种。它通常以强酸作为反应的催化剂，使N-羟甲基脂肪基酰胺与苯的邻或间二取代物反应生成相应的酰胺类衍生物。英国695529号专利报道了在氯化氢的乙醇饱和溶液中，由邻甲氧基苯酚与N-羟甲基含6～12个碳原子的饱和或不饱和脂肪基酰胺反应，制备出相应的酰胺衍生物——N-(4-羟基-3-甲氧基苯甲基)脂肪基酰胺。美国1503631号专利报道了在浓硫酸的乙醇溶液中，由邻甲氧基苯酚与N-羟甲基含6～12个碳原子的饱和或不饱和脂肪基酰胺反应，制备出相应的酰胺衍生物--N-(4-羟基-3-甲氧基苯甲基)脂肪基酰胺。这些合成方法的缺点是催化剂强酸的腐蚀性极强，并且未反应原料也难以分离和重复使用。
发明内容
本发明的目的是提供一种酰胺衍生物的合成方法，它使用H型强酸性阳离子交换树脂为催化剂，能克服现有合成方法的上述缺点。
一种酰胺衍生物的合成方法，包括在乙醇或乙酸中在催化剂的作用下，使N-羟甲基脂肪基酰胺与苯的邻或间二取代物反应，并分离出反应产物，其特征是所述的催化剂为H型强酸性阳离子交换树脂。
本发明的优点是避免了强酸的腐蚀，安全，便于操作，将未反应的原料滤出即可以重复使用。
具体实施方式
本发明所用的N-羟甲基脂肪基酰胺的结构式为：
其中R为含2～12个碳原子的饱和或不饱和的脂肪基，如CH2＝CH、CH2＝CCH3、CH3(CH2)8、(CH3)2CHCH＝CH(CH2)4。所用的苯的邻或间二取代物为间苯二酚、邻苯二酚、邻甲氧基苯酚、间甲氧基苯酚、邻二甲氧基苯、间二甲氧基苯、邻乙氧基酚、间乙氧基苯酚、邻二乙氧基苯酚或间二乙氧基苯酚。所述的合成反应中所用的催化剂为H型的强酸性阳离子交换树脂，包括磺化煤、磺化苯乙烯共聚物、磺化酚醛树脂等。其中市售的732型阳离子交换树脂多为Na型(R-Na)，使用前须将其用酸处理成为H型。处理时，称取200g732型阳离子交换树脂置于烧杯中，加入1500ml 3mol/L的盐酸溶液，浸泡1～2天，倾出上层液，换以新鲜的3mol/L的盐酸溶液，再浸泡1～2天，经常搅拌。倾出上层液，用去离子水漂洗树脂至中性，即得本发明所用的催化剂H型强酸性阳离子交换树脂。实施例1.N-(4-羟基-3-甲氧基-苯甲基)丙烯酰胺的合成实验步骤：(I)在1000ml三口瓶中，加入50.8克(0.41mol)的愈创木酚(邻甲氧基苯酚)、40.4克(0.4mol)的N-羟甲基丙烯酰胺、200克酸处理后的732型阳离子交换树脂，然后在搅拌下缓缓加入400ml无水乙醇，并通入N2(以防羟基被氧化)，在室温(约30℃)下搅拌反应7-8天。(II)将反应混合物过滤，并用无水乙醇洗涤H型阳离子交换树脂数次，合并洗涤液与母液。(III)将所得液体在50℃下减压蒸干，残渣用乙醚洗涤，干燥后再用水洗涤之，得粗产品。(IV)将粗产品用稀碱液溶解后，过滤除去不溶物，缓缓加入稀酸调pH至2～3，可得白色沉淀。过滤，水洗涤后，烘干，可得精制品21g，产率为25％。实施例2.N-(3，4-二羟基-苯甲基)丙烯酰胺的合成实验步骤：(I)在1000ml三口瓶中，加入44.0克(0.41mol)的邻苯二酚、40.4克(0.4mol)的N-羟甲基丙烯酰胺、200克的酸处理后的732型阳离子交换树脂，然后在搅拌下缓缓加入400ml乙酸，并通入N2，在室温(约30℃)下搅拌反应7-8天。(II)将反应混合物过滤，并用乙酸洗涤H型阳离子交换树脂数次，合并洗涤液与母液。(III)将所得液体在50℃下减压蒸干，残渣用乙醚洗涤，干燥后再用水洗涤之，得粗产品。(IV)将粗产品用稀碱液溶解后，过滤除去不溶物，缓缓加入稀酸调pH至2-3，可得土黄色沉淀。过滤，水洗涤后，烘干，可得精制品19g，产率为24％。
上述实施例中使用的732型阳离子交换树脂是一种磺化苯乙烯共聚物，可改用磺化煤或磺化酚醛树脂，其效果类似。本发明合成的酰胺类衍生物可用于防污涂料的防污剂或可成膜的聚合物单体以及香料等。

Claims (5)

1、一种酰胺衍生物的合成方法，包括在乙醇或乙酸中在催化剂的作用下，使N-羟甲基脂肪基酰胺与苯的邻或间二取代物反应，并分离出反应产物，其特征是所述的催化剂为H型强酸性阳离子交换树脂。
2、如权利要求1所述的合成方法，其特征是所述的苯的邻或间二取代物为间苯二酚、邻苯二酚、邻甲氧基苯酚、间甲氧基苯酚、邻二甲氧基苯、间二甲氧基苯、邻乙氧基酚、间乙氧基苯酚、邻二乙氧基苯酚或间二乙氧基苯酚。
3、如权利要求1所述的合成方法，其特征是所述的N-羟甲基脂肪基酰胺的结构式为：
其中R为含2～12个碳原子的饱和或不饱和的脂肪基。
4、如权利要求1所述的合成方法，其特征是所述的H型强酸性阳离子交换树脂为磺化煤、磺化苯乙烯-二乙烯苯共聚物、磺化酚醛树脂。
5、如权利要求1所述的合成方法，其特征是在所述的合成反应中通入氮气。
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