CN1346388A - 对称型及不对称型红色反应性染料混合物 - Google Patents
对称型及不对称型红色反应性染料混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1346388A CN1346388A CN00806129A CN00806129A CN1346388A CN 1346388 A CN1346388 A CN 1346388A CN 00806129 A CN00806129 A CN 00806129A CN 00806129 A CN00806129 A CN 00806129A CN 1346388 A CN1346388 A CN 1346388A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- sulfonic acid
- representative
- following
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
一种对称型及不对称型红色反应性染料混合物,包括可以用如下化学式表示的式(I)、式(II)及式(II’)自由酸形式的红色反应性染料,a)式(I)反应性红色染料,b)式(II)反应性红色染料,b)式(II’)反应性红色染料,其中的变数如申请专利范围所述。此混合物可适用于含纤维素纤维物质的染色和印染,使染物和印染物具有优良的染深性与坚牢性。
Description
发明技术领域
制备新颖的具有三组成份的反应性红色染料混合物,及将该混合物应用到纤维素纺织品的方法。
发明概述
其中在每一式(I)、式(II)、及式(II’)中:
R代表氢原子或C1-4烷基;
X代表氟、氯或溴原子;
A及A’各不相同,分别代表经取代或未经取代的苯基或萘基,其上的取代基选自包括C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及-SO2Q族群中的一种或数种,Q代表-OH、-CH=CH2、-C2H4OSO3H或-C2H4Cl。
其中,Z代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO2Q,Q代表-OH、-CH=CH2、-C2H4OSO3H或-C2H4Cl。
其中,Z代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO2Q,Q代表-OH、-CH=CH2、-C2H4OSO3H或-C2H4Cl。
本发明反应性红色染料组成物,可于制造时由改变反应物的摩尔比,而直接得到不同比例的组成物。更且,依个别反应性红色染料在组成物中的百分比来决定,也可以得到具有染色特性良好的各种红色色调的染料。
本发明亦有关单独的制造与使用式(I)化合物,及其与式(II)化合物和式(II’)化合物所组成的混合物,以染色和印染含有纤维的纤维织物。
使用包含有式(I)、式(II)和式(II’)反应性染料的染料混合物,可以得到各种优异技术性质的染物,尤其是在洗净性、水洗坚牢度及染色特性上。
将本发明的反应性红色染料以各种不同比例混合而制备的混合物,可以得到各种染色特性良好的染物,尤其在洗净性、均染性及水洗坚牢度上更有优异的表现。发明之具体实施例详细说明
本发明的组成物可以以下列方法来合成。
关于本发明染料组成物的制备方法颇为特殊,含有本发明的红色反应性染料的所欲组成物,可以由控制原料比例的方式,在反应过程中,就直接制造出所要的染料组成物。一般已知染料组成物的制造方法,大多是先单独制造出各个组成物的成份,然后再依一定的比例参配,而得到所要的染料组成物;而本发明的染料组成物的制备方法则完全不同。另外,本发明染料混合物相对于个别的组成份有较佳的溶解度,因此在染色过程中可以使用较高的浓度。
其中X代表氟、氯、或溴原子。
反应实施由搅拌起始混合物,温度控制在0-30℃之间,最好是控制在20℃以下,酸碱值控制在酸性,最好是控制在3以下,经充分反应可以得到如下式(b)的中间产物,
其中X定义如上述。
其中X、A及A’定义如上述。
关于A-NH2及A’-NH2的较佳例子为4-β-硫酸根乙烷基磺酸基苯胺、3-β-硫酸根乙烷基磺酸基苯胺、5-β-硫酸根乙烷基磺酸基-2-磺化苯胺、4-β-硫酸根乙烷基磺酸基-2-磺化苯胺、苯胺-3-磺酸、苯胺-4-磺酸、苯胺-2-磺酸、苯胺-2,4-二磺酸、苯胺-2,5-二磺酸、2-磺化-5-甲基苯胺、2-磺化-4-甲基苯胺、2-磺化-5-甲氧基苯胺、2-磺化-5-硝基苯胺、2-胺基奈-1-磺酸、2-胺基奈-1,5-二磺酸、5-β-硫酸根乙烷基磺酸基-1-磺化-2-胺基奈、6-β-硫酸根乙烷基磺酸基-1-磺化-2-胺基奈。
继续再以上述含式(c)中间产物及式(d)中间产物的混合溶液,与3,5-二胺基苯甲酸或3,5-二胺基苯甲酸烷基酯进行合成反应,反应过程中并以酸结合剂控制酸碱值,反应完成后即可得到含本发明的式(I)反应性红色染料、以及式(II)反应性红色染料及式(II’)反应性红色染料。反应温度控制在20-80℃之间,最好是控制在30-50℃之间。酸结合剂用来中和反应中产生的酸已控制酸碱值,经充分搅拌反应混合溶液的酸碱值控制在5到9之间,最好是控制在6到7之间。适合的酸结合剂是碱金属的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐,特别是钠、钾或锂的碳酸盐或碳酸氢盐较具有价值,尤其是钠的碳酸盐或碳酸氢盐更具有价值。
其中X、R、A及A’定义如上述。
本发明的染料及其组成物,可以经由上述方法制造出来,其所使用的反应条件也已经在先前的说明中被充分的描述过,由适当选择式(c)和式(d)化合物量,可以得到一个混合物其主要产物为不对称式(I)反应性红色染料,其可用已知的方法纯化,例如在添加电解质的存在下选择性沉淀。
式(I)化合物也可以用一个两步骤的方法得到,其中二氯三氮井化合物(c)在低pH及20-40℃之间与一摩尔当量的1,3-二胺基苯甲酸或1,3-二胺基苯甲酸烷基酯反应,接著再将结果产物进一步的与一摩尔当量的其他二氯三氮井化合物(d)反应而的到式(I)不对称化合物。
混合不同比例的不同式(I)、式(II)及式(II’)化合物可以得到反应性红色染料混合物,其可以使染物有很好的性质。每一染料组成份的比例能在相当宽的范围内改变。一般,一种组成份的最小相对重量百分比是1%,而最大相对重量百分比是85%。
本发明之染料可以是粉末、粒状、颗粒或水状液体,而且可含有缓染剂、界面活性剂、分散剂或其他染料辅助剂。
在本发明的染料都含有像磺酸基的阴离子基,为了说明方便,本说明书中都是以自由酸的形式表示,但本发明的染料在被制造、纯化或使用时,常会以水溶性盐的形式存在,特别是他们的碱金属盐,尤其是钠盐、钾盐或是铵盐。
本发明的反应性红色染料混合物包含有式(I)、式(II)及式(II’)染料,及式(I)不对称染料,可以对含有胺基的天然或合成的纱、织物或纤维织物例如羊毛、丝、合成聚胺进行染色。他们特别适合于染色或印染含羟基的纤维例如天然或合成的纤维素纤维例如棉、麻、人造棉及人造麻等,羊毛、丝、聚醯胺及天然或合成纤维,例如棉、麻、人造棉及人造麻等。也可适用于纤维素纤维与聚酯纤维、聚丙烯腈纤维以及其他纤维之混纺的染色。其所使用的染色方法为一般反应性染料染色时所使用的方法,以染纤维素纤维为例,在染物染色之前、之间或之后,将会以酸结合剂处理,例如烧碱、碳酸钠、磷酸钠或碳酸氢钠,其间再搭配添加部分所需的染整助剂。
更详细的实施例是用来阐明和说明本发明,下列实施例仅用来阐明本发明,但不会因此而限定本发明的范围。
于实施例中本发明的化合物是以游离酸的形式表示,但其实际的形式有可能是金属盐,更可能是碱金属盐,尤其是钠盐。具体实施方式
实施例1
将一溶于120毫升水中的31.9份1-羟基-8-氨基萘基-3,6-二磺酸的冰冷中性溶液,于搅拌下将其加入于一18.5份2,4,6-三氯三氮井均匀分散在140份冰水的新鲜悬浮液中,此混合液在0-5℃之间继续搅拌3小时以得到1-羟基-8-(2,4-二氯-S-三氮口井--6-基氨基)萘基-3,6-二磺酸(溶液1)。
同时并以一个由1.7份2-氨基苯磺酸和27.3份2-氨萘基-1,5-二磺酸所形成的混合物和硝酸进行偶氮化反应,以制备一个含有2-苯磺酸二偶氮氯和1,5-二磺酸奈-2-二偶氮氯的混合物。将溶液1加入此一偶氮盐溶液,并控制pH值在6.0-7.0、温度10℃以下,搅拌三小时之后偶合反应完全。
然后加入7.6份3,5-二氨基苯甲酸,控制pH值在6.0-7.0、温度30-40℃,并搅拌至完全反应,可以得到由式(I-1)、式(II-1)及式(II-2)所组成的染料混合溶液,λmax=524.5nm,以HPLC分析其组成为,式(I-1):20.92%、式(II-1):78.00%及式(II-2):1.07%,经干燥后可以得到红色粉末,经染色棉纱可获得坚牢度佳的红色染物。
实施例2
依前述方法制备1-羟基-8-(2,4-二氯-S-三氮井--6-基氨基)萘基-3,6-二磺酸的冷溶液(溶液1)。
同时并以一个由2.9份2-氨基苯磺酸和25.3份2-氨萘基-1,5-二磺酸所形成的混合物和硝酸进行偶氮化反应,以制备一个含有2-苯磺酸二偶氮氯和1,5-二磺酸奈-2-二偶氮氯的混合物。将溶液1加入此一偶氮盐溶液,并控制pH值在6.0-7.0、温度10℃以下,搅拌三小时之后偶合反应完全。
然后加入7.6份3,5-二氨基苯甲酸,控制pH值在6.0-7.0、温度30-40℃,并搅拌至完全反应,可以得到由式(I-1)、式(II-1)及式(II-2)所组成的染料混合溶液,λmax=524.5nm,以HPLC分析其组成为,式(I-1):26.34%、式(II-1):69.22%及式(II-2):4.44%,经喷雾干燥后可以得到红色粉末,此染料混合物经染色棉纱可获得坚牢度佳的红色染物。
实施例3
依前述实施例1方法制备1-羟基-8-(2,4-二氯-S-三氮井-6-基氨基)萘基-3,6-二磺酸的冷溶液(溶液1)。
同时并以一个由8.7份2-氨基苯磺酸和15.2份2-氨萘基-1,5-二磺酸所形成的混合物和硝酸进行偶氮化反应,以制备一个含有2-苯磺酸二偶氮氯和1,5-二磺酸萘-2-二偶氮氯的混合物。将溶液1加入此一偶氮盐溶液,并控制pH值在6.0-7.0、温度10℃以下,搅拌三小时之后偶合反应完全。
然后加入7.6份3,5-二氨基苯甲酸,控制pH值在6.0-7.0、温度30-40℃,并搅拌至完全反应,可以得到由式(I-1)、式(II-1)及式(II-2)所组成的染料混合溶液,λmax=520.0nm,以HPLC分析其组成为,式(I-1):51.48%、式(II-1):19.29%及式(II-2):29.43%,经喷雾干燥后可以得到红色粉末,此染料混合物经染色棉纱可获得坚牢度佳的红色染物。
实施例4
依前述实施例1的方法制备1-羟基-8-(2,4-二氯-S-三氮井-6-基氨基)萘基-3,6-二磺酸的冷溶液(溶液1)。
同时并以一个由13.8份2-氨基苯磺酸和6.1份2-氨萘基-1,5-二磺酸所形成的混合物和硝酸进行偶氮化反应,以制备一个含有2-苯磺酸二偶氮氯和1,5-二磺酸奈-2-二偶氮氯的混合物。将溶液1加入此一偶氮盐溶液,并控制pH值在6.0-7.0、温度10℃以下,搅拌三小时之后偶合反应完全。
然后加入7.6份3,5-二氨基苯甲酸,控制pH值在6.0-7.0、温度30-40℃,并搅拌至完全反应,可以得到由式(I-1)、式(II-1)及式(II-2)所组成的染料混合溶液,λmax=514.5nm,以HPLC分析其组成为,式(I-1):22.63%、式(II-1):4.26%及式(II-2):73.67%,经喷雾干燥后可以得到红色粉末,此染料混合物经染色棉织物可获得坚牢度佳的红色染物。
实施例5
以一个由2.9份2-氨基苯磺酸和25.3份2-氨萘基-1,5-二磺酸所形成的混合物和硝酸进行偶氮化反应,以制备一个含有2-苯磺酸二偶氮氯和1,5-二磺酸奈-2-二偶氮氯的混合物。一个依实施例1所叙述方法以31.9份1-羟基-8-氨基萘基-3,6-二磺酸所制备的1-羟基-8-(2,4-二氯-S-三氮井-6-基氨基)萘基-3,6-二磺酸的溶液,加入此偶氮盐混合物,并控制pH值在6.0-7.0、温度10℃以下,搅拌三小时之后偶合反应完全。
然后加入8.3克3,5-二氨基苯甲酸甲酯,控制pH值在6.0-7.0、温度30-40℃,并搅拌至完全反应,可以得到由式(I-2)、式(II-3)及式(II-4)所组成的染料混合溶液,λmax=519.5nm,以HPLC分析其组成为,式(I-1):30.75%、式(II-1):64.16%及式(II-2):5.08%,经喷雾干燥后可以得到红色粉末,经染色可获得坚牢度佳的红色染物。
实施例6
重覆实施例3步骤,得到式(I-1)、式(II-1)及式(II-2)所组成的染料组成物后,进一步的以公用方法进行分离步骤,可以获得式(I-1)反应性红色染料,经染色可获得坚牢度佳的红色染物。
实施例7
重覆实施例5步骤,得到式(I-2)、式(II-3)及式(II-4)所组成的染料组成物后,进一步的以公用方法进行分离步骤,可以获得式(I-2)反应性红色染料,经染色可获得坚牢度佳的红色染物。
染色试验:
下列步骤被利用。
a)、取上述染料1份,完全溶于1000份的蒸馏水中,而配成染料液。
b)、取两个染杯以蒸馏水冲洗干净,分别将染料液40份及80份注入杯中,最后再加入芒硝4.8份。
c)、以蒸馏水将每个染杯染浴加到总量85份。
d)、每个染杯加入320g/L的纯碱5份。
e)、取2份全棉平织布预湿后放入各染液中,上盖锁紧后上下摇动使染液均匀。
f)、将此染杯放入恒温槽中,5分钟升温至80℃后保温60分钟,然后,将布取出以冷水冲洗后,放入大钢盆中,以沸水热洗10分钟,再将布放入含有2g/L皂洗剂的大钢盆中,以沸水皂洗10分钟。
g)、将布取出以冷水冲洗干净后,脱水干燥。
本发明的反应性红色染料或染料混合物,可以对含有醯胺的纱、织物或纤维织物例如羊毛、丝、合成聚醯胺进行染色。他们也可以对纤维素纤维例如例如棉、麻、人造纤维进行染色,他们特别适用于染色或印染含羟基的纱和织物例如棉和人造纤维。也可适用于合成纤维例如聚酯纤维、聚丙烯晴纤维的混纺的染色。其所使用的染色方法为一般反应性染料染色时所使用的方法。
以染纤维素纤维为例,在染物染色之前、之间或之后,将会以酸结合剂处理,例如烧碱、碳酸钠、磷酸钠或碳酸氢钠,其间再搭配添加部分所需的染整助剂。
综上所述,举凡局部的变更或修饰而源于本案的技术思想而为熟习该项技术人员所易于推知的,俱不脱本案的专利权范畴。
Claims (17)
2、如权利要求1所述的对称型及不对称型红色反应性染料混合物,其特征在于,其中X是氯原子。
7.一种如下式(I)的染料,
其中:
R代表氢原子或C1-C4的烷基;
X代表氟、氯或溴原子;
A及A’各不相同,分别代表经取代或未经取代的苯基或萘基,其上的取代基为选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO2Q,Q代表-OH、-CH=CH2、-C2H4OSO3H或-C2H4Cl。
8、如权利要求7所述的染料,其特征在于,其中X代表氯原子。
14、如权利要求13所述的制造方法,其特征在于,其中X代表氯原子。
17、一种使纤维素和含醯胺的织物及纤维、或其与其他纤维的混纺织物染色的方法,其包括:在热和碱性的存在下,将该织物或纤维与如权利要求1所述的红色反应性染料混合物反应。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/305,300 | 1999-05-05 | ||
US09/305,300 US6068667A (en) | 1999-05-05 | 1999-05-05 | Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1346388A true CN1346388A (zh) | 2002-04-24 |
CN1140592C CN1140592C (zh) | 2004-03-03 |
Family
ID=23180236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB008061297A Expired - Fee Related CN1140592C (zh) | 1999-05-05 | 2000-03-29 | 对称型及不对称型红色反应性染料混合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6068667A (zh) |
EP (1) | EP1179034B1 (zh) |
CN (1) | CN1140592C (zh) |
AU (1) | AU4008700A (zh) |
HK (1) | HK1043145B (zh) |
ID (1) | ID30436A (zh) |
PT (1) | PT1179034E (zh) |
TR (1) | TR200103154T2 (zh) |
WO (1) | WO2000068319A1 (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102597123A (zh) * | 2009-08-14 | 2012-07-18 | 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 | 纤维活性偶氮染料、它们的制备及其用途 |
CN107501998A (zh) * | 2017-09-25 | 2017-12-22 | 无锡润新染料有限公司 | 一种双发色体活性印花红染料及其制备方法 |
CN112679981A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高温用高耐氯棉用活性红色染料及其制备方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20050116831A (ko) * | 2003-03-27 | 2005-12-13 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 섬유 반응성 아조 염료, 이의 제조 및 이의 용도 |
US20130283546A1 (en) * | 2010-08-25 | 2013-10-31 | Huntsman International Llc | Mixtures of Fibre-Reactive Dyes and Their Use in a Method for Trichromatic Dyeing or Printing |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1283771A (en) * | 1969-01-16 | 1972-08-02 | Ici Ltd | New reactive disazo dyestuffs |
IT1061627B (it) * | 1975-03-20 | 1983-04-30 | Ciba Geigy | Coloranti reattivi per fibre e procedimento per la loro produzione ed applicazione |
ES2152455T3 (es) * | 1990-09-25 | 2001-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Mezclas de colorantes reactivos con las fibras y utilizacion de los mismos. |
PT832940E (pt) * | 1996-09-26 | 2002-02-28 | Ciba Sc Holding Ag | Misturas de corantes, processos para a sua preparacao e sua utilizacao |
-
1999
- 1999-05-05 US US09/305,300 patent/US6068667A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-29 AU AU40087/00A patent/AU4008700A/en not_active Abandoned
- 2000-03-29 EP EP00919391A patent/EP1179034B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-29 TR TR2001/03154T patent/TR200103154T2/xx unknown
- 2000-03-29 WO PCT/US2000/006434 patent/WO2000068319A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-29 ID IDW00200102295A patent/ID30436A/id unknown
- 2000-03-29 PT PT00919391T patent/PT1179034E/pt unknown
- 2000-03-29 CN CNB008061297A patent/CN1140592C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-07-03 HK HK02104991.9A patent/HK1043145B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102597123A (zh) * | 2009-08-14 | 2012-07-18 | 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 | 纤维活性偶氮染料、它们的制备及其用途 |
CN102597123B (zh) * | 2009-08-14 | 2014-03-26 | 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 | 纤维活性偶氮染料、它们的制备及其用途 |
CN107501998A (zh) * | 2017-09-25 | 2017-12-22 | 无锡润新染料有限公司 | 一种双发色体活性印花红染料及其制备方法 |
CN112679981A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高温用高耐氯棉用活性红色染料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6068667A (en) | 2000-05-30 |
HK1043145B (zh) | 2004-12-10 |
ID30436A (id) | 2001-12-06 |
PT1179034E (pt) | 2006-12-29 |
EP1179034A4 (en) | 2004-10-06 |
EP1179034A1 (en) | 2002-02-13 |
HK1043145A1 (en) | 2002-09-06 |
WO2000068319A1 (en) | 2000-11-16 |
CN1140592C (zh) | 2004-03-03 |
AU4008700A (en) | 2000-11-21 |
TR200103154T2 (tr) | 2002-05-21 |
EP1179034B1 (en) | 2006-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1296438C (zh) | 黑色活性染料 | |
CN1055941C (zh) | 纤维-反应性染料及其制备和应用 | |
CA1291477C (en) | Composition comprising the addition product of a vinyl-sulfone dye and a secondary amine and process for dyeing a polyamide therewith | |
CN1163291A (zh) | 活性染料、它们的制备及用途 | |
CN1090655C (zh) | 染料 | |
CN101029184A (zh) | 一种双偶氮活性染料、制备方法及其组合物 | |
CN1140592C (zh) | 对称型及不对称型红色反应性染料混合物 | |
CN1052024C (zh) | 制备具有杂环反应性基因的酞菁类化合物其盐或其混合物的方法 | |
CN1080289C (zh) | 纤维活性染料,它们的制备及应用 | |
EP0198198B1 (en) | Reactive dye composition | |
KR20050103917A (ko) | 반응 염료 조성물 및 그것을 사용하는 염색법 | |
CN1099494C (zh) | 三色染色或印染的方法 | |
CN1067388C (zh) | 纤维活性染料、它们的制备及应用 | |
CN116144195B (zh) | 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法 | |
CN1104644A (zh) | 三苯二噁嗪化合物、其制法及其作为染料的应用 | |
EP0302115A1 (en) | Water-soluble formazan dyes and method of dyeing with same | |
CN1393487A (zh) | 纤维反应性染料 | |
CN1069333C (zh) | 蓝色系反应性染料组合物及掺合该组合物而成的染料组合物 | |
CN1149265C (zh) | 新的双偶氮染料 | |
CN1085233C (zh) | 纤维活性染料 | |
CN1325427A (zh) | 活性染料混合物及其用途 | |
CN1182759A (zh) | 具有双乙烯砜型基和双发色团的活性染料及其合成方法 | |
CN1496389A (zh) | 对纤维具有活性的单偶氮染料的铜络合物 | |
JPH0778176B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
JP2003055570A (ja) | 反応染料組成物及びこれを用いる染色法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20040303 Termination date: 20100329 |