CN1336167A - 用于皮肤着色的含有3位未取代黄盐类化合物的组合物及其应用 - Google Patents

用于皮肤着色的含有3位未取代黄盐类化合物的组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于给皮肤带来接近于自然晒黑色的人工着色的化妆品和/或皮肤用组合物,其特征在于,在化妆可接受载体中含有有效量的至少一种3位未取代且至少被一个羟基或烷氧基取代的黄盐类化合物,所述化合物通过合成获得或由含有的它的植物提取物获得,或由浓缩植物提取物获得,所述有效量足以在以2mg/cm2的比率涂敷于普通皮肤上30分钟后加深皮肤色泽,特征在于L*a*b*比色测量体系中△L*为－0.5至－20。本发明也涉及这些组合物在给皮肤带来接近于自然褐色中的应用。

Description

用于皮肤着色的含有3位未取代黄 盐类化合物的组合物及其应用
本发明涉及含有至少一种3位未取代且被至少一个羟基或烷氧基取代的黄盐类化合物的化妆品和/或皮肤用组合物，该组合物赋予皮肤类似于天然褐色的人工染色，并且涉及在上述化妆品领域中的应用。
当前，看似健康十分重要，并且晒黑的皮肤始终是健康良好的一个象征。然而，自然褐色不是总令人期望的，因为它需要长时间暴露在UV辐射下，特别是UV-A辐射可以引起皮肤晒黑，但同时易于引起皮肤中的不利变化，特别是在敏感性皮肤或持续暴露在日光照射下的情况中。因此希望发现一种自然褐色的替代选择，其符合所述皮肤种类的要求。
多数人工晒黑皮肤用的化妆产品基于羰基衍生物，这些衍生物通过与皮肤中的氨基酸反应能够形成有色产物。
至今为止，已知二羟基丙酮或DHA是特别优选的产品，它作为人工晒黑皮肤的试剂被普遍应用在化妆品中；当涂敷在皮肤上，特别是脸部时，其产生褐色或青铜色效果，这些效果类似于长时间暴露在阳光(自然晒黑)或UV灯下可以获得的外表。
DHA的缺点在于着色发展需要的时间长度；具体而言，显色需要数个小时(通常为3-5小时)。因此，对于产生接近自然褐色的着色的速效自晒黑产品的需求日渐增高。
所以，人们试图发现可以以简单、有效、快速和无危险方式给皮肤带来类似于自然褐色的人工着色的新化合物和新组合物。
长期以来花色素苷(anthocyanin)着色剂被视作药用和食品着色剂。这些花色素类化合物是以称作花色素苷(anthocyanoside)和配基的苷配糖物形式存在于自然界，被视作花青素类(anthocyanidine)。这些花色素类化合物是苯基-2-苯并吡喃鎓或黄盐类衍生物，特别是以盐的形式存在于植物中。花色素类化合物为红色、紫色或蓝色化合物，它们通常使花、果实且偶尔使叶子显色。观察到的颜色取决于主要配基的结构和存在花色素苷着色剂的介质的情况。
目前，皮肤人工着色领域中进行大量研究后，申请人发现用特定的3位未取代且至少被一个羟基或烷氧基取代的黄盐类化合物作为皮肤着色剂，在将该产品涂敷在皮肤上后，立刻给皮肤带来接近于自然褐色的人工着色。
所以，本发明的一个主题是赋予皮肤接近于自然褐色的人工着色的新化妆品和/或皮肤用组合物，其特征在于，在化妆可接受载体中含有有效量的至少一种3位未取代且至少被一个羟基或亚烷基取代的黄盐类化合物，此类化合物通过合成或由含有它的植物获得，或另外由浓缩植物提取物获得，该组合物在以2mg/cm2的比率涂敷于白皙皮肤后30分钟，可以有效地达到皮肤变深，特征在于L*a*b*比色测量体系中ΔL*为-0.5至-20。
本发明的一个主题还在于至少一种3位未取代且至少被一个羟基或烷氧基取代的黄盐类化合物在目标是赋予皮肤接近于自然褐色的人工着色的化妆品和/或皮肤用组合物中的应用，所述黄盐类化合物通过合成获得，或得自含有它的植物提取物或浓缩植物提取物。
本发明的一个主题也在于给皮肤带来接近于自然褐色的人工着色的方法，其特征在于包括将有效量的3位未取代且至少被一个羟基或烷氧基取代的黄盐类化合物涂敷在皮肤上，所述黄盐类化合物通过合成获得，或得自含有其的植物提取物或浓缩植物提取物，此类化合物存在于化妆品组合物中。
按照本发明的组合物和用途可以在非常短间隔的时间内获得接近于自然褐色的人工着色。因此，达到即时着色，使涂敷可见，并且由此在将组合物涂布在皮肤上时均匀性更好，获得的着色也如此。此外，按照本发明皮肤上获得的人工着色非常接近于自然褐色。
鉴于本发明的目的，短语“皮肤人工着色用组合物”应理解为是指一种对皮肤具有特殊亲和性的制剂，其能够赋予皮肤长效着色，它是非覆盖性(也就是说不具有遮盖皮肤的趋势)，并且不会被水或溶剂除去，并且经得起摩擦及含表面活性剂溶液的冲洗。因此，上述长效着色不同于由如彩妆品所提供的浅表和暂时性着色。
本发明的其他特征、方面和优越性在阅读下面的详细描述后更加清楚。
本发明的组合物能够在以2mg/cm2的比率涂敷在白皙皮肤上30分钟后获得特征在于在(L*，a*，b*)比色测量体系中ΔL*为-0.5至-20的肤色加深。优选ΔL*为-0.5至-15。
本发明的组合物在以2mg/cm2的比率涂敷在皮肤上30分钟后在普通皮肤上产生一种着色，该着色用(L*，a*，b*)比色测量体系定义为，Δa*/Δb*为0.5至3且更加特别是0.8至2。
按照本发明，术语“白皙皮肤”是指未晒黑皮肤，其比色特征可以由其ITA角定义，如A.Chardon等在文献“皮肤着色类型学和晒黑途径”，第16界IFSCC会议提交，1990年10月8-10日，纽约并且发表在Int.J.Cosm.Sci.13 191-208(1991)。在这种分类中定义的普通皮肤具有的ITA°角为35至55。
在(L*，a*，b*)比色测量体系中：L*表示亮度或透明度，a*表示红色-绿色轴(-a*＝绿色，+a*＝红色)和b*表示黄色-蓝色轴(-b*＝蓝色，+b*＝黄色)。因此，a*和b*表示了皮肤的色调。ΔL*反映出颜色的加深；ΔL*值越负，颜色变得越深，并且：ΔL*＝L*未着色皮肤－L*着色皮肤比值Δa*/Δb*反映出红色/黄色平衡，因此反映出色调，并且：Δa*＝a*未着色皮肤－a*着色皮肤Δb*＝b*未着色皮肤－b*着色皮肤
按照本发明，在3位未取代的黄盐类化合物中，优选采用下式(I)相应的那些化合物：
Figure A0112547500071
其中：
-R1表示OH或直链或支链、饱和或不饱和C1-C8烷氧基，
-R2、R3和R4，它们可以相同或不同，表示H或R1，应理解R1至R4中的至少一个表示OH，
-X-是有机或无机阴离子，优选是无机酸衍生物如卤化物，例如溴化物或氯化物，或有机酸衍生物，例如乙酸根、硼酸根、柠檬酸根、酒石酸根、乳酸根、硫酸氢根、硫酸根或磷酸根。
本发明特别优选的式(I)化合物选自其中R1表示OH或OCH3的式(I)化合物。
其中，特别值得提及的是下列化合物的氯化物：-4’，5，7-三羟基黄盐，通常称作“氯化芹菜定(apigeninidinechloride)”，-3’，4’，7，-三羟基黄盐，-4’-羟基黄盐，-4’，7-二羟基黄盐，-3’，4’-二羟基黄盐，-3’，4’-二羟基-7-甲氧基黄盐，-3’，4’，5，7-四羟基黄盐，-3’，4’，5’，5，7-五羟基黄盐。
在这些化合物中，更加特别优选氯化芹菜定(氯化4’，5，7-三羟基黄盐)和氯化3’，4’，7，-三羟基黄盐。
本发明的一个特定形式在于利用植物提取物形式的氯化芹菜定，其很容易由穗状高粱(Sorghum caudatum)，按照CNl064284A和CNl035512C所述方法或这些方法的其他任何改进方法提取分离制得。
也可以由二色高粱(Sorghum bicolor)的茎、种子或叶，fulgens苦苣苔(Gesneria fulgens)的花瓣提取，并且也可以由procerum乌毛蕨(Blechumprocerum)属和高粱属以及禾生刺盘孢菌属(Colletotrichum gramnicola)联合提取。
本发明的一个特别优选形式是通过水-醇提取二色高粱叶获得的提取物，上述提取是在酸性介质下、30-40℃的提取温度下进行，溶剂体积和二色高粱叶体积的比为10至30。所述高粱植物提取物具有约0.05％至50％(重量)的氯化芹菜定滴定度。
根据本发明，3位未取代且至少被一个羟基或烷氧基取代的黄盐类化合物很容易和低成本地通过合成制得，特别是采用R.Robinson和D.D.Pratt，J.Chem.Soc.745(1923)的已知方法。上述方法包括缩合邻-羟基苯甲醛或其取代衍生物和苯乙酮或其取代衍生物，通过选择取代基，获得所需的式(I)化合物。
以氯化芹菜定(氯化4’，5，7-三羟基黄盐)作为实例，合成路线(I)可以如下所示：以氯化3’，4’，7-三羟基黄盐为例，合成路线(ii)可以如下所示：
Figure A0112547500092
现有技术中已知多种合成途径可以生成芹菜定(apigeninidine)。
譬如，一种方法包括，第一步中，三甲基芹菜定制备是通过商购4，6-二甲氧基-2-羟基苯甲醛和商购4-甲氧基苯乙酮通过在无水醚介质中0℃下缩合，用无水HCl饱和，过滤后，得到三甲基芹菜定的桔红色沉淀。在第二步中，将上步制得的三甲基芹菜定水解得到氯化芹菜定，该反应在溶于甲醇中的HI和苯酚和AgCl的介质中进行。所示合成方法由R.Robinson和A.robertson公开在J.Chem.Soc.1951(1926)和2196(1927)中。
另一种方法包括，2，4，6-三羟基苯甲醛和4-羟基苯乙酮在0℃下在无水溶剂介质(如乙酸乙酯)内缩合，并且用无水HCl饱和，得到氯化芹菜定。该方法由R.Robinson和A.robertson公开在J.Chem.Soc.1528(1928)中。
另一种制备氯化芹菜定的方法包括用NaBH4还原黄酮、柚苷配基或其三乙酰基衍生物，随后用氯醌(四氢-1，4-苯醌)氧化所得产物。该方法由J.G.Sweeny和G.A.Iacobucci公开在review Tetrahedron 33 2923-2927(1977)中。
本发明更加特别优选的方法包括，在0℃下于无水乙酸乙酯介质中缩合2，4-二羟基-6-苯甲酰氧基苯甲醛和4-羟基苯乙酮，用无水HCl饱和，随后用氢氧化钠使所得产物脱苯甲酰基，得到高收率的氯化芹菜定，按照上述路线(i)。该方法由R.Robinson和J.C.Bell公开在J.Chem.Soc.813(1934)中。
本发明所示黄盐类化合物的浓度优选是该组合物总重量计的约0.0001％至10％(重量)，更优选0.001％和5％(重量)。
本发明的组合物还可以含有常规化妆品辅剂，特别选自脂肪物质、有机溶剂、离子或非离子型增稠剂、柔软剂、抗氧剂、自由基清除剂、遮光剂、稳定剂、润肤剂、聚硅氧烷、α-羟基酸、驱虫剂、消泡剂、湿润剂、维生素、香料、防腐剂、表面活性剂、填充剂、聚合物、抛射剂、酸化或碱化剂、着色剂或其他任何化妆品和/或皮肤学中常用的组分，特别是制备乳液型防晒组合物中常用的组分。
脂肪物质可以由油或蜡或其混合物组成。术语“油”是指室温下为液态的化合物。术语“蜡”是指室温下为固态或基本上为固态且熔点一般高于35℃的化合物。
可以提及的油包括矿物油(石蜡)；植物油(甜杏仁油、澳州坚果油(macadamia oil)、黑醋栗籽油(blackcurrent seed oil)、西蒙得木油)；合成油，例如全氢角鲨烯，脂肪醇、脂肪酸或脂肪酯(如Finetex公司以商品名“Finsolv TN”出售的C12-C15苯甲酸烷基酯，棕榈酸辛酯，羊毛酸异丙酯，甘油三酯包括癸酸/辛酸的甘油三酯)，氧乙烯基化或氧丙烯基化脂肪酯和醚；硅油(环二甲基硅酮，聚二甲基硅氧烷或PDMS类)或氟化油，和聚烯烃。
可提及的蜡质化合物包括石蜡、巴西棕榈蜡、蜂蜡和氢化蓖麻油。
有机溶剂中可提及的是低级醇和多元醇。
按照一个特别优选形式，本发明的组合物含有以该组合物总重量计至少5％(重量)的一种或多种多羟基化溶剂。这些溶剂可以选自二醇和二醇醚，譬如乙二醇、丙二醇、丁二醇、一缩二丙二醇或二甘醇，更加特别地，本发明的组合物含有至少三种不同多羟基化溶剂的混合物，甚至更加具体为由丙二醇、丁二醇和一缩二丙二醇组成的混合物。
增稠剂可以特别选自交联聚丙烯酸和改性或未改性瓜耳胶和纤维素，如羟丙基瓜耳胶、甲基羟乙基纤维素和羟丙基甲基纤维素。
无需指出，所属技术领域的技术人员应谨慎选择上述可有可无的附加化合物和/或其用量，使应用本发明黄盐有关的本质优越特性不会或基本上不会因加入上述组分受到不利影响。
本发明的组合物可以按照所属领域技术人员熟知的技术制备，特别是那些制备水包油或油包水乳液的方法。
这种组合物可以具体为简单或复合(O/W，W/O，O/W/O或W/O/W)乳液的形式如霜剂或奶液，或凝胶或乳油凝胶的形式，或洗剂、粉末的形式或固体管，并且可以选择性地处理为气溶胶，也可以是摩丝或喷剂的形式。
本发明的组合物优选水包油或油包水乳油形式。
当是乳油时，这种乳油的水相可以含有按照已知方法制备的非离子泡状分散体(Bangham，Standish和Watkins，J.Mol.Biol.13，23891965)，FR 2315991和FR 2416008)。
下文给出具体但不以任何方式限定的实施例举例说明本发明。
实施例1：
按照下面的制备方法制备氯化芹菜定滴定度为20-30％的二色高粱提取物：
利用水-醇(95°乙醇)由二色高粱的叶子获得提取物，提取是在酸性介质(0.2％HCl)中、在35℃的提取温度下进行，溶剂体积和二色高粱叶质量的比率为15。在40℃下将高粱植物提取物烘干，经200μm过筛。
这种提取物的收率是22.42％的着色剂物质。
由此制得的提取物的滴定度是21％(重量)的氯化芹菜定。
本实施例显示，在第一阶段，将本发明二色高粱的提取物获得的着色强度以及显色的速度与含有DHA作为皮肤着色剂的组合物作比较。
本实施例显示，在第二阶段中，用本发明二色高粱的提取物获得的着色在皮肤上接近于自然褐色。
申请人制备下列组合物(用量表示为以组合物总重量计的重量百分比)：
组合物A(未按照本发明)-聚二甲基/甲基硅氧烷POE/POP(396/4)(EO/PO18/18)10％D5               10g-环戊二甲基硅氧烷                         12.5g-天然生育酚/大豆油的混合物                 0.1g-二羟基丙酮(DHA)                          4g-氯化钠                                   22-丙二醇                                   23g-丁二醇                                   5g-一缩二丙二醇                             10g-软化水                                   32.649g-柠檬酸三钠                               0.542g-柠檬酸                                   0.209g
组合物B(本发明)-聚二甲基/甲基硅氧烷POE/POP(396/4)(EO/PO18/18)10％D5                 10g-环戊二甲基硅氧烷                          12.5g  -天然生育酚/大豆油的混合物         0.1g-软化水                           36.159g-氯化钠                           2g-丙二醇                           23g-丁二醇                           5g-一缩二丙二醇                     10g-如上制备的二色高粱的提取物        0.5g-柠檬酸三钠                       0.535g-柠檬酸                           0.206g评估方案
组合物A和B以2mg/cm2的比率涂敷在6名志愿者背部7×4.5cm2的区域内，志愿者的皮肤颜色用ITA角定性分析介于35至55之间。
利用Minolat CR-300比色计进行下列5组的比色测量：-1)涂敷组合物之前，-2)涂敷后30分钟，-3)涂敷后2小时，-4)涂敷后4小时，-5)涂敷后5小时。
结果以(L*，a*，b*)体系表示，其中L*表示亮度，a*表示红色-绿色轴(-a*＝绿色，+a*＝红色)和b*表示黄色-蓝色轴(-b*＝蓝色，+b*＝黄色)。因此，a*和b*表示皮肤的色调。
为了评价着色的强度，重要的值是ΔL*，它反映出颜色的加深；ΔL*值越负，颜色变得越深，并且：ΔL*＝L*未着色皮肤－L*着色皮肤重要的值是比值Δa*/Δb*，它反映出红色/黄色平衡，因此反映出色调，并且：Δa*＝a*未着色皮肤－a*着色皮肤Δb*＝b*未着色皮肤－b*着色皮肤
所得结果列在下表(I)中：
                                       表(I)
  组合物A(对照)ΔL*   组合物B(本发明)ΔL*   组合物B(本发明)Δa*/Δb*
  30分钟     -0.4     -8.2     1.6
  2小时     -1.1     -7     1.4
  4小时     -2.5     -6.7     1.6
  5小时     -2.6     -6.9     1.7
因此发现，涂敷30分钟后，含有DHA作为皮肤着色剂的组合物A仅仅使皮肤具有非常微弱的颜色，因为DHA还没有时间起作用(ΔL*＝-0.4)。另一方面，本发明的组合物B已经赋予皮肤明显的着色(ΔL*＝-8.2)。
含有DHA的组合物A在30分钟后和组合物B比较无法产生色调加深，其具有恒定色调还需5小时。
组合物B在皮肤上产生的着色接近于自然褐色并且长时间恒定。

Claims (22)

1.用于给皮肤带来接近于自然晒黑色的人工着色的化妆品和/或皮肤用组合物，其特征在于，在化妆可接受载体中含有有效量的至少一种3位未取代且至少被一个羟基或烷氧基取代的黄盐类化合物，所述化合物通过合成获得或由含有的它的植物提取物获得，或由浓缩植物提取物获得，所述有效量足以在以2mg/cm2的比率涂敷于白皙皮肤上30分钟后加深肤色，特征在于L*a*b*比色测量体系中ΔL*为-0.5至-20。
2.按照权利要求1的组合物，其中ΔL*为-0.5至-15。
3.按照权利要求1或2的组合物，其中所述化合物以足以在该组合物以2mg/cm2的比率涂敷于普通皮肤上30分钟后有效获得着色的量存在，所得着色用L*a*b*比色测量体系定义为比值Δa*/Δb*为0.5至3。
4.按照权利要求1或2的组合物，其中比值Δa*/Δb*为0.8至2。
5.按照权利要求1-4任一项的组合物，其中3位未取代的黄盐类化合物相应于下式(I)：
Figure A0112547500021
式(I)中：
-R1表示OH或直链或支链、饱和或不饱和C1-C8烷氧基，
-R2、R3和R4，它们可以相同或不同，表示H或R1，应理解R1至R4中的至少一个表示OH，
-X-是有机或无机阴离子。
6.按照权利要求5的组合物，其中式(I)中X-为卤化物或有机酸衍生物。
7.按照权利要求5的组合物，其中式(I)中R1表示OH或OCH3。
8.按照权利要求5或6的组合物，其中式(I)的化合物选择下化合物的氯化物：-4’，5，7-三羟基黄盐(氯化芹菜定)，-3’，4’，7’，-三羟基黄盐，-4’-羟基黄盐，-4’，7-二羟基黄盐，-3’，4’-二羟基黄盐，-3’，4’-二羟基-7-甲氧基黄盐，-3’，4’，5，7-四羟基黄盐，-3’，4’，5’，5，7-五羟基黄盐。
9.按照权利要求7的组合物，其特征在于是纯的氯化4’，5，7-三羟基黄盐。
10.按照权利要求7的组合物，其特征在于氯化4’，5，7-三羟基黄盐是植物提取物的形式。
11.按照权利要求7的组合物，其特征在于植物提取物是：由穗状高粱的叶子获得的植物提取物；由二色高粱的茎、种子或叶子获得的植物提取物；由fulgens苦苣苔的花瓣获得的植物提取物，和由procerum乌毛蕨属和穗状高粱属以及禾生刺盘孢菌属(Colletotrichum gramnicola)联合获得的植物提取物。
12.按照权利要求7的组合物，其特征在于植物提取物是二色高粱的提取物，其可以通过酸性水-醇提取法制得，提取在30℃至40℃的提取温度下进行，溶剂体积和二色高粱叶的质量的比例为10至30。
13.按照权利要求11的组合物，其特征在于二色高粱的提取物具有0.05％至50％(重量)的氯化4’，5，7-三羟基黄盐的滴定度。
14.按照权利要求1-12任一项的组合物，其中所述黄盐类化合物的浓度为该组合物总重量的约0.0001％至10％(重量)。
15.按照权利要求13的组合物，其中所述黄盐类化合物的浓度为该组合物总重量的约0.001％至5％(重量)。
16.按照权利要求1-15任一项的组合物，含有占该组合物重量至少5％(重量)的一种或多种多羟基化溶剂。
17.按照权利要求16的组合物，其中所述多羟基化溶剂选自二醇和二醇醚。
18.按照权利要求16或17的组合物，其中多羟基化溶剂选自乙二醇、丙二醇、丁二醇、一缩二丙二醇和一缩二乙二醇，和它们的混合物。
19.按照权利要求16-18任一项的组合物，其中含有三种不同多羟基化溶剂的混合物。
20.按照权利要求19的组合物，含有由丙二醇、丁二醇和一缩二丙二醇组成的混合物。
21.用于赋予皮肤接近于自然褐色的人工着色的美容处理方法，其特征在于包括将有效量的权利要求1-20任一项定义的组合物涂敷在皮肤上。
22.至少一种如上述权利要求任一项定义的黄盐类化合物在或用于制备以赋予皮肤接近于自然晒黑色的人工着色为目标的化妆品和/或皮肤用组合物中的应用。
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