FR3086171A1 - Composition cosmetique comprenant un compose fluorescent - Google Patents
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Abstract
La présente invention est relative au domaine de la cosmétique et concerne plus particulièrement des composés fluorescents de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes , et/ou de la famille des β-dicétonate de difluoroborane, ainsi que leur utilisation dans un procédé de maquillage ou de soin des matières kératiniques d'êtres humains et en tant qu'agent destiné à conférer aux matières kératiniques au moins une propriété choisie parmi la réflexion de la lumière, la brillance, l'unification, comme agent anti-UV, comme agent de coloration, comme agent d'intensification d'éclat et d'avivage des teintes, comme agent de blanchiment, comme agent destiné à conférer au teint au moins une qualité choisie parmi : uniformité, homogénéité, transparence, aspect de porcelaine.
Description
Description
Titre : Composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes, et/ou de la famille des β-dicétonate de difluoroborane
Domaine technique [0001] La présente invention est relative au domaine de la cosmétique et concerne plus particulièrement des composés fluorescents de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-sindacènes, et/ou de la famille des β-dicétonate de difluoroborane, ainsi que leur utilisation dans un procédé de maquillage ou de soin des matières kératiniques d’êtres humains et en tant qu’agent destiné à conférer aux matières kératiniques au moins une propriété choisie parmi la réflexion de la lumière, la brillance, Γ unification, comme agent anti-UV, comme agent de coloration, comme agent d’intensification d’éclat et d’avivage des teintes, comme agent de blanchiment, comme agent destiné à conférer au teint au moins une qualité choisie parmi : uniformité, homogénéité, transparence, aspect de porcelaine.
Technique antérieure [0002] Le teint, parfois appelé complexion est la couleur de la peau. Il peut être plus ou moins foncé, plus ou moins homogène en fonction du profil génétique, des habitudes de vie. Le teint commence à se ternir et se brouiller avec l’âge. Ce processus naturel de vieillissement peut être accéléré par des éléments externes tels que la pollution, la fatigue, le stress, le tabac. Il est ainsi souhaitable d’obtenir des compositions cosmétiques qui permettent d’améliorer l’aspect des matières kératiniques et en particulier l’aspect de sa surface, et notamment l’aspect du teint de la peau, signe extérieur de santé. Des compositions cosmétiques comprenant des azurants optiques avec certains composés cosmétiques tels que des agents de blanchiment de la peau, des filtres, des antirides, et des agents hydratants ont été décrites pour leur propriétés de conférer au teint une plus grande uniformité, une plus grande homogénéité, une plus grande transparence. On citera par exemple le brevet FR2778561.
[0003] Par ailleurs, des cheveux abîmés sont perçus par le consommateur comme engendrant une apparence défavorable et une moindre maniabilité des cheveux. Cette apparence défavorable inclue F al tération de la coloration de la couleur d’origine, moins de brillance, moins de reflets. L’utilisation d’azurant optiques ou de composés fluorescents dans le domaine des soins capillaires est connue.
[0004] En outre, l’exposition au soleil est connue pour ses effets néfastes sur la peau et les cheveux. Lorsque les rayons ultraviolets (UV) pénètrent la cuticule du cheveu, des molécules hautement réactives appelées «radicaux libres» peuvent être produits. Les effets sur les cheveux sont donc multiples. Ces molécules causent des dommages de plusieurs sortes tel que le changement de couleur engendré par une trop forte exposition au soleil, les cheveux se fanent et prennent une apparence cuivré ainsi que des dégâts structurels. Le soleil engendre également un vieillissement prématuré de la peau et peut provoquer et/ou aggraver l’apparition de taches ou d’une pigmentation irrégulière de la peau. Il est ainsi nécessaire d’apporter une protection contre la lumière visible.
[0005] Enfin, les pigments ou les colorants fluorescents présentent un grand intérêt en cosmétique. Ils permettent d’obtenir des couleurs très brillantes et très vives qui ne sont pas atteignables avec des colorants classiques. Lorsqu’ils n’absorbent pas dans le visible, ils permettent également d’éclaircir et d’augmenter significativement la réflectance des substrats sur lesquels ils sont déposés tels que la peau ou les cheveux. Ces composés sont cependant difficiles à formuler et l’intensité de la fluorescence peut fortement diminuer lorsqu’ils sont incluent dans des formulations.
[0006] Il est donc souhaitable de disposer de compositions cosmétiques permettant à la fois de filtrer et/ou protéger les matières kératiniques des rayonnements UVA et UVB et présentant, après application, un aspect esthétique, que ce soit, un effet bonne mine ou d’uniformité du teint, lorsque ces compositions sont appliquées sur la peau, ou de brillance et de réflexion de la lumière lorsqu’elles sont appliquées sur les cheveux.
Résumé de l’invention [0007] Le but de l’invention est donc de proposer une composition de cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant des composés fluorescents présentant une excellente stabilité et qui conservent leurs propriétés optiques après inclusion dans une composition cosmétique. Par ailleurs, les compositions cosmétiques selon la présente invention présentent conjointement des propriétés de filtration du rayonnement solaire tout en modifiant l’aspect et la couleur de la partie traitée et permettent d’offrir des compositions cosmétiques combinant protection et aspect esthétique.
[0008] L’invention a donc pour objet, selon un premier aspect, des nouveaux composés fluorescents de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes.
[0009] L’ invention a également pour objet une composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-sindacènes et/ou un composé de la famille β-dicétonate de difluoroborane (BF2bdks).
[0010] L’invention a également pour objet, selon un troisième aspect, un procédé de 0 maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant sur lesdites matières kératiniques l’application d’une telle composition.
[0011] Enfin, l’invention a pour objet, selon un quatrième aspect, l’utilisation des nouveaux composés ou d’une composition cosmétique selon l’invention comme agent destiné à conférer aux matières kératiniques au moins une propriété choisie parmi la 5 réflexion de la lumière, la brillance, l’unification, comme agent anti-UV, comme agent de coloration, comme agent d’intensification d’éclat et d’avivage des teintes, comme agent de blanchiment, comme agent destiné à conférer au teint au moins une qualité choisie parmi : uniformité, homogénéité, transparence, aspect de porcelaine.
[0012] Il est en effet du mérite de la demanderesse d’avoir observé qu’il était possible de 0 formuler des compositions présentant qu’une excellente stabilité et des propriétés optiques remarquables et présentant des propriétés d’absorption et d’émission de fluorescence permettant de protéger et modifier l’aspect de la partie traitée.
Exposé de l’invention [0013] Il est également du mérite de la Demanderesse d’avoir mis au point des nouveaux 5 composés particulièrement intéressants notamment, dans les applications cosmétiques.
[0014] Ces composés sont des composés de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-sindacène(s) de formule (I) ci-dessous :
(ΐ) dans laquelle,
R1
R2 et R2’
R3 et R3’
R4 et R4’ est alkyle en C l à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, et R5COO;
sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ;
sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à. C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi ai*yle, alkyle en Cl à C2, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit ary le étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl àC2 £
R' est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4
R6 et R6’ est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 [0015] Des composés préférés de formule (I) de ce mode de réalisation sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de RI, R2, R2’, R3, R3’, R4, R4’,R5, R6, R6’ sont définis comme suit :
-j
R est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le méthyl, hydroxy, acétyle et méthacrylate, de préférence parmi méthyle, hydroxy et acétyle et est de préférence méthyle;
·ν
R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ;
R3 et R3’ sont indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle en Cl à C3, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, dimethylamine, de préférence hydrogène, méthyle, éthyle, n-propyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence encore, R3 et R3’ sont indépendamment choisis parmi éthyle, n-propyl, méthyle, vinyle, phényle, phénantryle, naphtyle, pyrènyle, thiophényle, benzofuranyle, lesdits vinyle, aryle et naphtyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
R4 et R4 sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine,
49 de préférence R et R sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, phényle, phénanthracényle, naphtalényle, pyrényle, thiphényle, benzofuranyl, lesdits vinyle, aryle et naphtalényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
£
R' est alkyle en Cl à C2 et de préférence méthyle ou éthényle.
R6 et R6 est alkyle en Cl à C2 et de préférence méthyle ou éthényle [0016] Un composé particulièrement préféré est le composé de formule (II) exposé ciaprès :
(H) [0017] La présente invention concerne également une composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s indacène(s) de formule (I).
[0018] La substitution en R6 et R6 par des alkyle en Cl à C4, et notamment un méthyl, ou alcényle en C2 à C4 est particulièrement avantageuse pour des applications cosmétiques, et n’induit pas de perte des propriétés de fluorescence des composés.
[0019] La présente invention concerne également une composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable un composé de formule (II) :
(II) [0020] Selon un autre mode de réalisation, la composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacène(s) de formule (I) ou (II), pourra en outre comprendre un composé de la famille des β-dicétonate de difluoroborane.
[0021] Selon un autre mode de réalisation, il est également proposé une composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4adiaza-s-indacènes de formule (III) :
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, RSCOO ‘ et halogène ;
R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en C1 à C2 ;
R' et R' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, dimethyl amino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 :
R et R sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
R' est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 :
R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène ;
et/ou un composé fluorescent de la famille des β-dicétonate de difluoroborane de formule (BF2bdks) (IV)
F.
F
R3 (IV) dans laquelle,
L1 est une chaîne aliphatique insaturée ou inexistant,
L2 est une chaîne aliphatique insaturée ou inexistant,
R1 est un groupement aryle non substitué ou substitué ou un groupement hétéroaryle non substitué ou substitué,
R est un groupement aryle non substitué ou substitué ou un groupement hétéroaryle non substitué ou substitué, et
R3 est choisi parmi hydrogène, un groupement aryle substitué ou non, et un groupement hétéroaryle substitué ou non.
[0022] Les composés 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes sont des colorants fluorescents dont la première synthèse a été publiée en 1968 (A. Treibs et al, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208). Depuis, plusieurs autres synthèses ont été publiées (par exemple : Chem. Eur. J., 2009, 15, 5823 ; J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 11844; Chem. Eur. J., 2011, 17, 3069 ; J. Phys. Chem. C, 2013, 117, 5373) et de nombreux composés 4-bora-3a,4a-diaza-sindacènes sont commercialement disponibles, par exemple auprès de ThermoFisher Scientific (Waltham, MA USA). La fluorescence de ces composés est notamment dû à la présence du noyau 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes qui présente une conjugaison des liaisons des hétérocycles.
[0023] Ils possèdent des propriétés d’absorption et d’émission remarquables et ont notamment des bandes d’excitation et d’émission fluorescente relativement étroites avec des rendements quantiques φ élevés compris entre 0,5 et 1, ce qui les rend très fluorescents. Ces molécules sont initialement connues pour des utilisations en tant que sondes fluorescentes biologiques ou plus récemment pour la sécurisation de produits.
[0024] De plus, ces composés présentent une bonne photo stabilité ainsi qu’une stabilité thermique importante. En effet, les colorants fluorescents selon l’invention sont généralement stables jusqu’à 300°C.
[0025] Les composés de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes peuvent être synthétisés selon des méthodes connues de l’homme du métier. Il pourra notamment se référer à la publication d’A. Loudet et al. (Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932).
[0026] Un premier composé de la famille des des β-dicétonate de difluoroborane a été décrit par G.T Morgan and R.B Tundstall en 1924 (J. Chem Soc. 125 (1924) 1963-1964) et depuis, une multitude de composés ont été décrits et étudiés. Par exemple, le document de P.-Z. Chen et al. Difluoroboron β-diketonate dyes: spectroscopic properties and applications, Coord. Cheni. Rev. (2017) est une revue décrivant des méthodes de synthèses, les propriétés photophysiques ainsi que les applications de certains composés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane. Cette revue mentionne que ces composés présentent des propriétés de fluorescences exploitables aussi bien en solution qu’à l’état solide, et trouvent des applications en tant que sonde luminescente ou dispositif optoélectronique.
[0027] De même, les composés de cette famille possèdent des propriétés d’absorption et d’émission remarquables. Ils ont notamment des bandes d’excitation et d’émission fluorescente relativement étroites avec des rendements quantiques φ élevés compris entre 0,5 et 1, ce qui les rend également très fluorescents. De plus, ces composés présentent également une bonne photo stabilité ainsi qu’une stabilité thermique importante.
[0028] Pour la description des composés mis en œuvre dans la présente invention, les termes et expressions utilisés doivent, sauf indication contraire, être interprétés selon les définitions ci-après.
[0029] Le terme « halogène » désigne fluoro, chloro, bromo ou iodo. Des groupements halogènes préférés sont fluoro et bromo, fluoro étant particulièrement préféré.
[0030] Le terme « alkyle » désigne un radical hydrocarbure de formule CnH2n+l, linéaire ou ramifié, dans lequel n est un nombre entier supérieur ou égale à 1. Les groupements al k y les préférés sont les groupements al kyles en Cl à C6, linéaires ou ramifiés.
[0031] Le terme « alcényle » désigne un groupement alkyle insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant une ou plusieurs double-liaisons carbone-carbone. Des groupements alcényles appropriés comprennent de 2 à 6 atonies de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone et plus préférentiellement encore 2 ou 3 atomes de carbone. Des exemples non limitatifs de groupements alcényles sont éthényle (vinyle), 2-propényle (allyle), 2-butényle et 3-butényle, Γéthényle et le 2-propényle étant préféré.
[0032] Le terme « cycloalkyl(e) », seul ou en tant que partie d’un autre groupement, désigne un radical hydrocarbure mono-, di- ou tri-cyclique saturé ayant 3 à 12 atomes de carbone, notamment 5 à 10 atomes de carbone, plus particulièrement 6 à 10 atomes de carbone. Des radicaux cycloalkyl appropriés comprennent, sans y être limités, cyclopentyle, cyclohexyle, norbornyle, adamantyle, notamment cyclohexyle et adamantyle. Des groupements cycloalkyle préférés comprennent cyclohexyle, adamant-1-yle et adamant-2yle.
[0033] Le terme « aryle » désigne un radical hydrocarbure polyinsaturé, aromatique, monocyclique (par exemple phényle) ou polycycliques (par exemple naphtyle, anthracène, phénantryle, pyrènyle). Des groupements aryle préférés comprennent phényle, naphtyle, anthracène, phénantryle, pyrènyle.
[0034] Le terme « hétéroaryle » désigne un cycle aromatique ayant de 5 à 12 atomes de carbones dans lequel au moins un atome de carbone est remplacé par un atome d’oxygène, d’azote ou de soufre ou par -NH, lesquels atomes d’azote et de soufre peuvent éventuellement être oxydés et lequel atome d’azote peut éventuellement être quatemisé, ou un système cyclique contenant 2 à 3 cycles fusionnés contenant chacun typiquement 5 ou 6 atomes et dont au moins un cycle est aromatique, au moins un atonie de carbone de Pau moins un cycle aromatique étant remplacé par un atome d’oxygène, d’azote ou de soufre ou par -NH, lesquels atonies d’azote et de soufre peuvent éventuellement être oxydés et lequel atome d’azote peut éventuellement être quatemisé. Des exemples de groupements hétéroaryles comprennent furanyle, thiophényle, pyrrolyle, pyridinyl et benzofuranyle.
[0035] Des composés préférés de formule III sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de RI, R2, R2’, R3, R3’, R4, R4’, R5, R6 et R6’ sont définis comme suit :
RI est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le méthyl, fluoro, hydroxy, acétyle et méthacrylate, de préférence parmi méthyle, fluoro, hydroxy et acétyle et de préférence encore parmi méthyle ou fluoro ;
R2 et R2’ sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ;
R3 et R3’ sont indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle en Cl à C3, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence hydrogène, méthyle, éthyle, n-propyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisit s ) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence encore, R3 et R3’ sont indépendamment choisis parmi éthyle, n-propyl, méthyle, vinyle, phényle, phénantryle, naphtyle, pyrènyle, thiophényle, benzofuranyle, lesdits vinyle, aryle et naphtyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
R4 et R4’ sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence R4 et R4’ sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, phényle, phénantryle, naphtyle, pyrènyle, thiophényle, benzofuranyle, lesdits vinyle, aryle et naphtyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
R5 est méthyle ou éthényle.
R6 et R6’ sont indépendamment choisis parmi fluoro, alkyle en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5C00- et halogène, de préférence R6 et R6’ sont fluoro.
[0036] Selon un mode de réalisation particulier, le ou les composé(s) 4-bora-3a,4a-diaza-sindacène(s) mis en œuvre dans la présente invention peuvent être choisis parmi ceux de la 5 formule (V) ci-dessous :
dans laquelle,
R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, 0 phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R4 SCOO ‘ et halogène ;
2’
R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 :
z v
R et R' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C3 :
4’
R et R sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;
Rs est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4.
[0037] Des composés préférés de formule (V) de ce mode de réalisation sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de R1.,R2, R2’, R3, R3’, R4, R4’ et R5 sont définis comme suit :
R1 est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le méthyl, fluoro, hydroxy, acétyle et méthacrylate, de préférence parmi méthyle, fluoro, hydroxy et acétyle et de préférence encore parmi méthyle ou fluoro ;
R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ;
3’
R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène, méthyle, éthyle, n-propyl et de préférence éthyle ;
R4 et R4 sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence R4 et R4 sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, phényle, phénanthracényle, naphtalényle, pyrényle, thiphényle, benzofuranyl, lesdits vinyle, aryle et naphtalényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ;
Rs est méthyle ou éthényle.
[0038] Des composés de formule V particulièrement préférés sont ceux du tableau 1 ciaprès :
Tableau 1
| N° | Composé fluorescent |
| 1 | ,ψ ,ώF’ ôi |
| 2 | jA ίΤ' N. / I \ |
| 3 | ÇH u~Xo Υ=·Ν. ,Ν-/' r B \ |
| 4 | Λ Â T X__/ ν=Ν. „N~<Z / B \ / f2 \ |
| 5 | VÇCQ···7 A Ά |
| 6 | k ' f’2 |
| 7 | r~CO^r >Â >< y Q 'R = Me. Et, n-pr |
| 8 | É T v/vV>-/ m3 C>f |
| 14 | Λ T'rN T O O R = Et |
| 15 | V H““y ' ' /Z“~R Υν'Β-·νΎ ό b R = Me |
| 16 | F F^À^/F y=N.„,ÎH J 1 0 HO |
| 17 | F F<yA^-F / j 't’C \=Z 20V p- ~Q |
| 18 | rN'B'V |
| 19 | F TYF pi®-../ / B \ d b |
| 20 | F F\xA^/F ©X© ] g \ P ' 6 HO OH |
| 21 | F vXÀX-/ V'N' / P \ H0\ J V /0H r\ γ X OgN' NO2 NO? O2N |
| 22 | î ...... .-L <·. s X '** x ' %*'' '·< ψ--'-·' « « Me. B, fl-sr |
| 23 | R -h Ms £L >Xr |
| 24 | |
| 25 | : -ο |
| 26 | r s > .....λ *-a X ,.ί X / |
| 27 | k a Λ x * a < ;ΪΜ: : ,Η. & » :¾,.$ y->·· >-..·.· } . .;· .·;. . a γ·'” \:·· ••vSÎ Υ· |
| 28 | jy-Xy , .>S:X> |
| 29 | s & ~ «' . S S κ x |
| 30 | -A f ' sA ' ' V X K ' X-xZ -X |
| 31 | * - . »f· ' C'C Hl |
| 32 | A ΑΧΧΧΧ Y y* Lf ' |
| 33 | |
| 34 | a S i J 'Y'' |
| 35 | Ss: ' 3 - i-, , z |
| 36 | 4... V > S. |
| 37 | |
| 38 | 'X '^*8 * · > ?. |
| 39 | • <··' ’ 'X -, ' ** „ li Γ5 Λ |
[0039] Comme mentionnée précédemment, l’ensemble des composés selon l’invention sont fluorescents en raison de la présence du noyau 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes.
[0040] Des composés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane préférés de formule
IV sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de LI, L2, RI, R2, et R3 sont définis comme suit :
L1 est une chaîne aliphatique insaturée, de préférence en C2 à C8 ou inexistant,
L est une chaîne aliphatique insaturée, de préférence en C2 à C8 ou inexistant,
Ri est un groupement aryle non substitué ou substitué, de préférence un groupement aryle non substitué ou substitué par au moins un groupe électrodonneur ou électroattracteur,
R2 est un groupement aryle non substitué ou substitué, de préférence un groupement aryle non substitué ou substitué par au moins un groupe électrodonneur ou électroattracteur, et
R3 est choisi parmi hydrogène et un groupement aryle substitué ou non.
[0041] Des composés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane préférés de formule IV sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de L , L, R , R , et R sont définis comme suit :
L1 est une chaîne aliphatique insaturée en C2 à C4 ou inexistant,
L est une chaîne aliphatique insaturée en C2 à C4 ou inexistant,
Ri est un groupement aryle non substitué ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxy, alcoxy, alkyle, aryle, dialkylamino, thioalcoxy, halogène,
R2 est un groupement aryle non substitué ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxy, alcoxy, alkyl, aryle, dialkylamino, thioalcoxy, halogène, et
R3 est choisi parmi hydrogène et un groupement aryle non substitué.
[0042] Des composés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane préférés de formule IV sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de L1, L2, R1, R2, et R3 sont définis comme suit :
L1 est une chaîne aliphatique insaturée en C2 à C4 ou inexistant,
L est une chaîne aliphatique insaturée en C2 à C4 ou inexistant,
Ri est un groupement aryle non substitué ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxy, alcoxy en Cl à C4, alkyl en Cl à C8, aryle, dialkylamino en Cl à C4, thioalcoxy en Cl à C4, halogène, de préférence fluor,
R2 est un groupement aryle non substitué ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxy, alcoxy en Cl à C4, alkyl en Cl à C8, aryle, dialkylamino en Cl à C4, thioalcoxy en Cl à C4, halogène, de préférence fluor, et
R3 est un atome d’hydrogène.
[0043] Des composés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane préférés de formule IV
12 sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de L , L , R , R , et R' sont définis comme suit :
L1 est une chaîne aliphatique insaturée en C2 ou inexistant,
L est une chaîne aliphatique insaturée en C2 ou inexistant,
Rj est un groupement aryle, de préférence phényle, biphényle ou naphtyle, non substitué ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxy, alcoxy en Cl à C4, de préférence méthoxy, alkyle en Cl à C8, de préférence ierrio-butyle, aryle, alkylamino en Cl à C4, de préférence diméthylamino,
R2 est un groupement aryle, de préférence phényle, biphényle ou naphtyle, non substitué ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxy, alcoxy en Cl à C4, de préférence méthoxy, alkyle en Cl à C8, de préférence Zertzo-butyle, aryle, alkylamino en Cl à C4, de préférence diméthylamino, et
R3 est un atome d’hydrogène.
[0044] Des composés préférés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane sont ceux de formule TV? ci-dessous :
F
R3 (IV 2) dans laquelle R1, R2 et R5 sont tels que définis dans la formule IV.
[0045] Des composés préférés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane sont ceux de formule IV3 ci-dessous :
dans laquelle L1, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la formule IV.
[0046] Des composés préférés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane sont ceux de formule IV4 ci-dessous :
Dans laquelle L2, RJ, R2 et R3 sont tels que définis dans la formule II [0047] Des composés de la famille des β-dicétonate de difluoroborane de formule IV particulièrement préférés sont ceux ci-après :
Composé 1
Composé 3
Composé 7
Composé 6
Composé 8
Composé 12
[0048] Au sens de la présente invention, les expressions « composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes », « composés fluorescent de la famille des βdicélonate de difluoroborane » et « composé fluorescent » sont considérées comme 5 synonymes sauf lorsque le contexte permettra d’identifier clairement que ce n’est pas le cas.
[0049] La composition selon l’invention comprend un milieu physiologiquement acceptable, et de préférence cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable. On entend par « milieu physiologiquement acceptable » ou « cosmétiquement acceptable » ou 0 « dermatologiquement acceptable » au sens de la présente invention, tout milieu qui ne présente pas d’effets secondaires délétères et en particulier qui ne produit pas de rougeurs, d’échauffement, de tiraillements ou de picotements inacceptables pour un utilisateur de produits cosmétiques. Le milieu est ainsi compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains comme la peau, les muqueuses, le cuir chevelu ou les cheveux, le système pileux, les ongles.
[0050] La composition selon Γinvention peut se présenter sous toutes les formes galéniques utilisées dans le domaine cosmétique, normalement utilisées pour une application topique telles que des émulsions (en particulier crème ou lait), des gels, des crèmes, des solutions, des dispersions du type lotion ou sérum, des émulsions de consistance liquide ou semi-liquide obtenues par dispersion d’une phase grasse dans une phase aqueuse (émulsion huile-dans-eau, H/E) ou inversement (émulsion eau-dans-huile, E/H), des suspensions, des lotions, des poudres libres, compactes, des sticks, des microémulsions, de microcapsules, de microparticules ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, des vernis, des huiles corporelles, des masques, des pommades, des onguents, des solutions concentrées. Ces formes galéniques sont obtenues selon les méthodes usuelles connues de l’homme du métier. Ces formes galéniques contiennent en outre des excipients et supports usuels et acceptables sur le plan cosmétologique.
[0051] Ces excipients appropriés pour la formulation sont bien connus de l'homme du métier et comprennent en particulier des agents de pénétration tels que le phytantriol, l’octyl dodécanol et l’escine ; les épaississants tels que les gommes naturelles et les polymères de synthèse ; les tensioactifs ; les émollients tels que l'octanoate de cétéaryle, le myristate d’isopropyle, l’isononanoate de cétéaryle, la diméthicone, la cyclométhicone, le 3-diisostéarate de polyglycéryle, le polyisobutène hydrogéné, l'alcool cétylique, le palmitate cétylique, le phosphate cétylique : les émulsionnants tels que des dérivés de polyglycérol ; les conservateurs tels que le phenoxyethanol et l'acide déhydroacétique ; les colorants ; les parfums ; etc...
[0052] Comme autres ingrédients utilisables dans les compositions de l'invention, on peut citer les agents hydratants tels que la glycérine, le butylène glycol, le sel de sodium de l'acide pyrrolidone carboxylique (sodium PCA), ainsi que des associations de dérivés glucosiques à effet hydratant et restructurant, et également les vitamines antioxydantes.
[0053] La composition selon la présente invention pourra comprendre au moins une matière colorante additionnelle. Le terme « matière colorante » désigne toute substance organique ou inorganique capable de procurer un effet coloré. Typiquement, des colorants liposolubles ou hydrosolubles pourront être utilisés. A titre purement illustratif, TALLURA RED 123, T AMARANTE E123, l’AZORUBINE, le BLEU BRILLANT FCFE133, le JAUNE SOLEIL El 10, le β-carotène, l’huile de soja.
[0054] Des pigments et nacres habituellement utilisés pourront également être intégrés dans la composition cosmétique selon l’invention. Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques. Les pigments pourront être choisis parmi le dioxyde de titane, les oxydes de zirconium ou de cérium, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu ferrique. Les pigments nacrés pourront être choisi parmi les pigments nacrés blancs tel que le mica recouvert de titane ou le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec du bleu ferrique.
[0055] Selon un mode de réalisation particulier, le ou les composé(s) selon l’invention est/sont incorporé(s) dans une matrice formée par un polymère ou dans une émulsion ou est/sont encapsulés une particule.
[0056] Cette incorporation peut se faire par toutes techniques connues de l’homme du métier pour encapsuler le/les composé(s) selon l’invention.
[0057] Typiquement, l’incorporation peut se faire par polymérisation. L’incorporation peut se faire dans tous types de polymère comme par exemple les polyacrylates, polyméthacrylates, polyvinyles, polyesters, polyéthers, polyamides, polyuréthanes, polydiméthylsiloxanes, polypeptides, polyesters, les alcools polyvinyliques, les polymères et copolymères de vinylpyrrolidone, les latex, les celluloses et leurs dérivés, les acrylates copolymer ou les Styrène/Acrylates/ammonium Méthacrylate Copolymer, les polysaccharides tels que le chitosan ou la gomme d’accacia.
[0058] L’encapsulation ou incorporation du ou des composés selon l’invention pourra être réalisée par spray drying, aussi appelé séchage par atomisation. Le procédé permet la formation de particules. Typiquement, des solutions de polysaccharides pourront être utilisées pour mettre en œuvre le séchage par atomisation.
[0059] La technique de spray cooling, aussi appelé refroidissement par atomisation ou prilling aussi appelé procédé par grelonage pourra être utilisée pour obtenir des microsphères contenant le ou les composés fluorescents selon l’invention.
[0060] On citera également le procédé d’enrobage en lit fluidisé, l’encapsulation par extrusion ou la méthode SAS (Supercritical Antisolvent Cystallization).
[0061] Le ou les composés selon l’invention pourra/pourront également être incorporé(s) sous forme d’émulsions par des techniques d’émulsion simple (Huile/Huile ou Huile/Eau) selon lesquelles le ou les composé(s) selon l’invention est/seront dissous dans une phase dispersée, constituée, à titre illustratif d’une solution de polymère, tels que des acides polylactiques (PLA) ou poly(lactique-co-glycolique) et dans un solvant organique tel que du dichlorométhane ou de l’acétate d’éthyle. La solution organique ainsi obtenue est ajoutée à la phase continue qui peut être une huile (émulsion huile/huile), ou une solution aqueuse (émulsion huile/eau). Les composés fluorescents pourront également être incorporés par émulsion double (eau/huile/eau ou huile/eau/huile).
[0062] Les techniques de coacervation, simple ou complexe, pourront également être utilisées afin d’encapsuler les composés fluorescents selon l’invention afin d’obtenir des particules, généralement des microcapsules, incorporant les composés selon l’invention.
[0063] Alternativement, le ou les composés selon l’invention pourront être incorporés dans des systèmes vésiculaires tels que des liposomes ou encore dans des vésicules de types mul tilamellaires.
[0064] Ainsi, et de manière avantageuses, les composées de 4-bora-3a,4a-diaza-sindacène(s) et β-dicétonate de difluoroborane sont intimement intégrés dans une matrice de façon à former un mélange homogène. Grâce à leur stabilité thermique importante, les composés selon l’invention peuvent être facilement incorporés dans des matrices polymères, dans des particules ou dans des émulsions. Avantageusement, et contre toute attente, les performances au niveau de l’absorption et de l’émission de fluorescence ne sont pas altérées par cette encapsulation.
[0065] Selon un mode de réalisation préférée, la composition cosmétique présente une quantité de composés selon l’invention, comprise entre 0.01 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence, entre 0.01 et 0.5%, et de préférence encore entre 0.5 et 0. 1%.
[0066] L’invention a également pour objet un procédé de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’au moins une composition telle que précédemment définie.
[0067] L’application sur les « matières kératiniques » s’entend de l’application d’au moins une composition telle que précédemment définie, sur la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les poils, les lèvres, les ongles,...
[0068] L’invention a encore pour objet, selon un autre aspect, l’utilisation non 5 thérapeutique de composés fluorescents selon les formules (I) ou (II) ainsi que de compositions cosmétiques selon la présente invention comme agent destiné à conférer aux matières kératiniques au moins une propriété choisie parmi la réflexion de la lumière, la brillance, Γ unification, comme agent anti-UV, comme agent de coloration, comme agent d’intensification d’éclat et d’avivage des teintes, comme agent de blanchiment, comme 0 agent destiné à conférer au teint au moins une qualité choisie parmi : uniformité, homogénéité, transparence, aspect de porcelaine, effet bonne mine.
[0069] Les composés 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacène(s) et β-dicétonate de difluoroborane possèdent une bande d’absorption dans l’ultra-violet (en dessous de 400 nm) ou dans le visible (entre 400 et 800 nm). Dans le cas d’une bande d’absorption dans l’ultra-violet, le 5 composé incorporé dans une matrice quelconque ne sera pas visible à l’œil nu. Dans le cas d’une bande d’absorption dans le visible, la couleur perçue a l’œil nu correspondra à la couleur complémentaire de la couleur absorbée. Par exemple, un composé absorbant vers 500-520 nm, ce qui correspond à une couleur vert/bleu, apparaîtra a l’œil nu dans les tons orange/rouge. Concernant les propriétés de fluorescence, ces composés possèdent tous des 0 bandes d’émission intense et très étroite dans le visible.
[0070] Les composé selon l’invention présentent à la fois des bonne propriétés d’absorption et d’émission de fluorescence. Ces propriétés d’absorption et d’émission de fluorescence combinées confèrent à ces molécules des propriétés optiques leur permettant d’être stimulées par l’intermédiaire notamment de la lumière du soleil ou encore d’un 5 éclairage artificiel avec une fluorescence visible à l’œil nu. Cela permet d’obtenir conjointement des propriétés de filtration du rayonnement solaire tout en modifiant l’aspect et la couleur de la partie traitée.
[0071] Ainsi, cette propriété permet ainsi de protéger des UV les matières kératiniques traitées tout en conférant au teint un aspect uniforme et un aspect bonne mine, lorsque les 0 compositions cosmétiques selon l’invention sont appliquées sur la peau.
[0072] Lorsque ces compositions sont appliquées sur les cheveux, les compositions selon l’invention permettront de protéger les fibres capillaires grâce à leurs propriétés de filtration du rayonnement solaire, tout en intensifiant l’éclat et la teinte des fibres capillaires et en accroissant la brillance et la réflexion de la lumière des cheveux.
[0073] Ces propriétés d’absorption et d’émission de fluorescence permettent aux composés selon la présente invention de modifier la couleur de la partie traitée, et ainsi d’agir comme agent de coloration.
[0074] En outre, cette propriété permet aux composés selon la présente invention d’intensifier l’éclat et d’aviver les teintes des compositions cosmétiques les comprenant lors de l’application sur la peau, les cheveux ou les ongles. Ainsi, l’effet des composés selon l’invention est observé sur un support coloré (les cheveux) ou dans une composition colorée (maquillage tel que du mascara, du vernis à ongles, du rouge à lèvres). En effet, une fois incorporé dans la composition cosmétique, les composés selon l’invention présentent une teinte donnée sous éclairage indirect correspondant à leur couleur intrinsèque et peuvent changer instantanément et de manière réversible de teinte sous éclairage direct (couleur de fluorescence). Lorsque la composition cosmétique incorporant les composés est appliquée sur une surface courbe, par exemple sur les ongles, les lèvres, les cils, les cheveux, la couleur de fluorescence apparaîtra plus préférentiellement sur les zones courbées colorant ainsi lesdites zones tandis que la couleur intrinsèque sera présente sur les surfaces plus plates desdites zones. Ainsi, les composés selon l’invention permettront de colorer les matières kératiniques courbées sur lesquelles iis sont appliqués, tout en intensifiant la couleur de la matière kératinique ou celle de la composition cosmétique contenant le composé. Par ailleurs, les propriétés optiques des composés selon la présente invention permettent de conférer à la composition cosmétique des propriétés de blanchiment de la peau et d’ainsi conférer au teint une plus grande uniformité, homogénéité, transparence, aspect de porcelaine.
[0075] Cette propriété de blanchiment peut par ailleurs être utilisée dans une composition ou pour la préparation d’une composition comme agent anticernes ou pour le masquage de cicatrices, de rougeurs cutanées ou de lésions cutanées telles que les taches brunes, communément appelés « taches de vieillesse », taches d’hyperpigmentation, taches secondaires à une infection à champignons, taches de vin, ou de l’acné. Les propriétés optiques des composés selon l’invention vont permettre de « flouter » les lésions précédemment citées.
[0076] L’utilisation non thérapeutique de la composition cosmétique conforme à l’invention comprend tous les soins du corps et de la peau y compris les produits solaires, protecteurs et bronzants, les produits assurant l’amélioration de l’aspect de la peau, y compris l’atténuation de l’acné, des rougeurs cutanés et lésions cutanées. L’utilisation non thérapeutique conforme à l’invention comprend également les produits de maquillage tels que les vernis, les mascaras, les rouges à lèvres, ou les produits capillaires tels que les shampoings, après-shampoings, soins, masques, huiles capillaires réparatrice et/ou protectrice, Avantageusement, les composés selon l’invention pourront être incorporés dans tous les soins du corps et de la peau ainsi que dans toutes les produits de maquillage précédemment cités.
[0077] La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous forme de composition de soin, de maquillage, et/ou de protection solaire.
Exemples [0078] Exemple 1 : composition de protection solaire
Pour cet exemple, le composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes utilisé est le composé de formule ci-dessous :
Ce composé possède une longueur d’onde d’absorption maximale (Xmax) à 526 nm, une longueur d’onde d’émission maximale (λ^χ) à 542 nm, un rendement quantique φ de 75 %, et un coefficient molaire d’absorption ε = 58000 L.molAcnf1. La fluorescence du composé sous excitation par la lumière naturelle est de couleur jaune/vert.
Ce composé est ajouté dans une composition de protection solaire de manière à obtenir une quantité finale de 0.2 % de composé fluorescent par rapport au poids total de la composition.
La composition est alors appliquée sur les cheveux ou la peau.
Grâce aux propriétés d’émission et d’absorption du composé selon la présente invention, la composition permet de filtrer le rayonnement solaire et protéger la peau du vieillissement accéléré. Par ailleurs, la lumière du soleil va engendrer la stimulation des composés contenus dans la composition selon l’invention et modifier l’aspect de la partie kératinique traitée. Ainsi, la composition de protection solaire selon l’invention et grâce à sa fluorescence va permettre d’unifier le teint lorsque ladite composition est appliquée sur la peau et va intensifier la brillance des cheveux et leurs propriétés de réflexion de la lumière lorsque appliquée sur les cheveux.
[0079] Exemple 3 : vernis à ongles
Pour cet exemple, le composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes utilisé est le composé tel que décrit à l’exemple 1 et est incorporé dans un vernis à ongle.
Ce composé est ajouté dans un vernis à ongle de manière à obtenir une quantité finale de 0.3 % par rapport au poids total de la composition.
[0080] Une fois appliqué, la couleur de fluorescence apparaîtra plus préférentiellement sur les zones courbées de l’ongle et va colorer ces zones tandis que la couleur intrinsèque sera présente sur les surfaces plus plates.
[0081] Ainsi, et dans le cas d’un vernis à ongle typiquement, les composés selon l’invention permettront de colorer certaines zones de l’ongle tout en intensifiant l’éclat et en avivant la couleur de base du vernis à ongle.
Claims (5)
- Revendications [Revendication 1] Composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-sindacène de formule (I)
dans laquelle.R1 est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 àC6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, et RSCOO'; - 2 2’R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 :R et R' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;4 4’R et R sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2Rs est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C40 R6 et R6 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 [Revendication 2] Composé fluorescent selon la revendication 1 caractérisé en ce queR1 est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le methyl, hydroxy, acétyle et méthacrylate.2 2’R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ;
- 3 3’R et R' sont indépendamment choisis parmi parmi hydrogène, alkyle en Cl à C3, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine,
- 4 4’R et R sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs
- 5 groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine,R3 4 5 est alkyle en Cl à C2;R6 et R6’ est alkyle en Cl à C2.[Revendication 3] Composé selon les revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le composé fluorescent est un composé de formule (II) :
(II)5 [Revendication 4] Composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé fluorescent selon l’une quelconque des revendications 1 à 3.[Revendication 5] Composition cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé 0 fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes de formule (III) :
dans laquelle,R1 est alkyle en C l à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R’COO' et halogène ;R et R sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en C1 à C2 ;R' et R' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthyl amino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 :R et R sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ;R' est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 :R6 et R6 sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène ;et/ou un composé fluorescent de la famille des β-dicétonate de difluoroborane (BF2bdks) de formule (IV)
dans laquelle,L1 est une chaîne aliphatique insaturée ou inexistant,L2 est une chaîne aliphatique insaturée ou inexistant,R1 est un groupement aryle non substitué ou substitué ou un groupement hétéroaryle non substitué ou substitué,R est un groupement aryle non substitué ou substitué ou un groupement hétéroaryle non substitué ou substitué, etR3 est choisi parmi hydrogène, un groupement aryle substitué ou non, et un groupement hétéroaryle substitué ou non.[Revendication 6] Composition selon les revendications 4 ou 5, caractérisée en ce que ledit composé ou lesdits composés est/sont incorporé(s) dans une matrice formée par un polymère ou dans une émulsion ou est/sont encapsulé(s) dans une particule.[Revendication 7] Composition selon l’une quelconque des revendications 4 à 6 caractérisée en ce que la quantité de composés fluorescents est comprise entre 0.01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.[Revendication 8] Procédé de maquillage ou de soin des matières kératiniques comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’au moins une composition selon l’une des revendications 4 à 7.[Revendication 9] Utilisation non thérapeutique d’un composé fluorescent selon les revendications 1 à 3 ou d’une composition cosmétique selon les revendications 4 à 7 comme agent destiné à conférer aux matières kératiniques au moins une propriété choisie parmi la réflexion de la lumière, la brillance, l’unification, comme agent antiUV, comme agent de coloration, comme agent d’intensification d’éclat et d’avivage des teintes, comme agent de blanchiment, comme agent destiné à conférer au teint au moins une qualité choisie parmi : uniformité, homogénéité, transparence, aspect de porcelaine.[Revendication 10] Utilisation non thérapeutique selon la revendication 9 caractérisé en ce que ladite composition est utilisée comme agent anti-UV ou agent destiné à conférer 5 aux matières kératiniques au moins une propriété choisie parmi la réflexion de la lumière, la brillance, l’unification, ou comme agent d’intensification d’éclat et d’avivage des teintes.
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