CN1321627A - 一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法 - Google Patents
一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1321627A CN1321627A CN 00108525 CN00108525A CN1321627A CN 1321627 A CN1321627 A CN 1321627A CN 00108525 CN00108525 CN 00108525 CN 00108525 A CN00108525 A CN 00108525A CN 1321627 A CN1321627 A CN 1321627A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cerosin
- alcohol mixture
- alcohol
- primary alcohol
- saponification
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- -1 aliphatic primary alcohol Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 11
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 7
- PKBSGDQYUYBUDY-UHFFFAOYSA-N 1-nonacosanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO PKBSGDQYUYBUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N Hexacosan-1-ol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ULCZGKYHRYJXAU-UHFFFAOYSA-N heptacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO ULCZGKYHRYJXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960001109 policosanol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 4
- QOEHNLSDMADWEF-UHFFFAOYSA-N I-Dotriacontanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO QOEHNLSDMADWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 2
- CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N octacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract 1
- 229960002666 1-octacosanol Drugs 0.000 abstract 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明涉及从甘蔗蔗蜡中制取24至34个碳原子脂肪醇的方法,是将蔗蜡在KOH丁醇溶液中均相皂化1－3小时,经酸化后分出有机相,加Ca(OH)2及活性炭脱色,过滤,回收丁醇至干,再用乙醇脱色重结晶,加二氯乙烷处理过滤后用60－65℃烘干,得高级脂肪伯醇混合物。其中主要有效成分1－二十八烷醇含量70%左右。
Description
本发明涉及从蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法。
EP0488928，CN1074435以及CN1084844等三篇专利报导了从蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物用以降低胆固醇，抑制血小板聚集和改善男性性功能。所报导的高级脂肪伯醇混合物中含有22至38烷醇，特别是24至34烷醇，即24、26、27、28、29、30、32和34烷直链伯醇。其组成范围如下：
1-二十四烷醇 0.5-5.0％
1-二十六烷醇 5.0-15.0％
1-二十七烷醇 0.5-5.0％
1-二十八烷醇 50.0-80.0％
1-二十九烷醇 0.5-3.0％
1-三十烷醇 6.0-20.0％
1-三十二烷醇 1.0-10.0％
1-三十四烷醇 0.0-2.5％所报导的皂化方法是用KOH，NaOH或Ca(OH)2加水配成浓碱液与熔化的蔗蜡加热皂化2-7.5h，以有机溶剂提取5-14h，再用有机溶剂(多为混合溶剂)重结晶。三篇专利报导的15批产品收率对蔗蜡为10.5-29.8％，平均20.49％；类白色混合物熔点77.5-83℃。混合物中1-二十八烷醇是主要有效成份，15批含量60.60-73.99％，平均65.23％；但其中仅2批超过70％，2批达68.3％外，其余11批均在60.60-65.09％之间。因此，上述三篇专利公开的方法存在工艺复杂，操作过程时间长，收率低等缺点。
本发明的目的在于提供一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的新方法，该方法具有工艺简便，操作过程时间短，收率高等特点。
本发明方法是：将蔗蜡在KOH的丁醇溶液中均相皂化1-3小时，酸化，分出有机相，加Ca(OH)2及活性炭脱色，过滤，回收丁醇至干，得粗品；再用乙醇脱色重结晶，加二氯乙烷处理，过滤，60°-65℃烘干至恒重，即得类白色高级脂肪伯醇混合物。采用该方法产品对蔗蜡收率约50％，熔点83-85℃。
本发明的优点是：均相皂化，粗品分离和重结晶简便，操作过程时间短，收率比已有技术方案提高一倍左右。多次GC测定结果表明，主要有效成分1-二十八烷醇含量70％左右，比已有技术方法高出5-10％，次要成分(1-二十六烷醇和1-三十烷醇)含量较低，其他醇含量甚少或没有(1-二十九烷醇，1-三十二烷醇和1-三十四烷醇)。因而，总醇含量略低。但不影响产品的疗效。
以下是本发明的实施例：
实施例1：
在2L三口烧瓶中，加入丁醇1056ml和KOH(含量≥85％)26.5g，精制蔗蜡88g，搅拌加热回流2h。在搅拌下，加入3％H2SO4 750ml酸化反应液，至水层pH值3。在80℃搅拌加热5分钟。停止搅拌，静置分层，虹吸吸去水层。向反应液中加入Ca(OH)2 26.5g，于80℃搅拌加热1h。再加入活性炭35g，继续加热搅拌5分钟，趁热抽滤，用100ml热丁醇分次洗涤。合并滤洗液，减压回收丁醇至干，得淡棕黄色粗品。加入1.2L 95％乙醇和活性炭35g，加热回流30分钟，趁热抽滤，用热乙醇150ml分次洗涤，合并滤洗液，回收乙醇至剩余液约250-300ml。倒出，冷却，结成固体。用二氯乙烷处理，抽滤，在60-65℃烘干至恒重，得类白色产品45g，收率51.14％；熔点83-85℃。
实施例2：
操作方法及投料量同例1，不同的是用600ml回收(含水)丁醇代替等量丁醇。得类白色产品47g，收率53.41％，熔点83°-84℃。
实施例3：
操作方法及投料量同例1，不同的是用500ml回收(含水)丁醇代替等量丁醇。得类白色产品49g，收率55.68％。熔点83°-85℃。
以上三个实施例的产品组成如下：
实施例1 实施例2 实施例3
1-二十四烷醇 0.50％ 0.54％ 0.56％
1-二十六烷醇 8.82％ 9.35％ 8.98％
1-二十七烷醇 2.82％ 2.94％ 2.24％
1-二十八烷醇 71.06％ 73.88％ 71.35％
1-三十烷醇 4.43％ 4.79％ 4.78％
1-三十二烷醇 0.89％
1-三十四烷醇 0.48％
总 醇 89.00％ 9149％ 87.91％
Claims (3)
1.一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法，将蔗蜡皂化处理后经提取回收，重结晶得该醇混合物，其特征是将蔗蜡在KOH的丁醇溶液中均相皂化1-3小时。
2.按照权利要求1所述由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法，其特征是将蔗蜡皂化后，经酸化处理，分出有机相，加Ca(OH)2及活性碳脱色，过滤，回收丁醇至干，得粗品；再用乙醇脱色重结晶，加二氯乙烷处理，过滤，用60-65℃烘干，得高级脂肪伯醇混合物。
3.按照权利要求1或2所述方法获取的高级脂肪伯醇混合物，其特征在于所说的醇混合物组成如下：
1-二十四烷醇 0.5-5.0％
1-二十六烷醇 5.0-15.0％
1-二十七烷醇 0.5-5.0％
1-二十八烷醇 60.0-80.0％
1-二十九烷醇 0-3.0％
1-三十烷醇 4-15.0％
1-三十二烷醇 0-5.0％
1-三十四烷醇 0-2.5％
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN00108525A CN1100744C (zh) | 2000-04-30 | 2000-04-30 | 一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN00108525A CN1100744C (zh) | 2000-04-30 | 2000-04-30 | 一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1321627A true CN1321627A (zh) | 2001-11-14 |
| CN1100744C CN1100744C (zh) | 2003-02-05 |
Family
ID=4579254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN00108525A Expired - Fee Related CN1100744C (zh) | 2000-04-30 | 2000-04-30 | 一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1100744C (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1316966C (zh) * | 2005-06-10 | 2007-05-23 | 中国农业大学 | 一种二十八烷醇提取物微胶囊粉末及其制备方法 |
| CN102795960A (zh) * | 2012-08-08 | 2012-11-28 | 湖州圣涛生物技术有限公司 | 一种高纯度二十八烷醇、三十烷醇的规模化制备方法 |
| CN105348042A (zh) * | 2015-11-25 | 2016-02-24 | 南方医科大学 | 一种甘蔗滓中制备高级脂肪醇的方法 |
| CN106187677A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-12-07 | 北京颐方生物科技有限公司 | 一种以蔗蜡制备高级脂肪伯醇混合物的方法及应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CU22229A1 (es) * | 1992-09-29 | 1996-01-31 | Dalmer Lab Sa | Policosanol, una mezcla de alcoholes alifaticos primarios superiores para hipergregabilidad plaquetaria, los accidentes isquemicos, trombosis e incluso efectividad contra ulceras gastricas quimicamente inducidas y su proceso de obtencion de la caña de azucar. el tratamiento de complicaciones ateroscleroticas tales como la |
-
2000
- 2000-04-30 CN CN00108525A patent/CN1100744C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1316966C (zh) * | 2005-06-10 | 2007-05-23 | 中国农业大学 | 一种二十八烷醇提取物微胶囊粉末及其制备方法 |
| CN102795960A (zh) * | 2012-08-08 | 2012-11-28 | 湖州圣涛生物技术有限公司 | 一种高纯度二十八烷醇、三十烷醇的规模化制备方法 |
| CN102795960B (zh) * | 2012-08-08 | 2015-04-22 | 湖州圣涛生物技术有限公司 | 一种高纯度二十八烷醇、三十烷醇的规模化制备方法 |
| CN105348042A (zh) * | 2015-11-25 | 2016-02-24 | 南方医科大学 | 一种甘蔗滓中制备高级脂肪醇的方法 |
| CN106187677A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-12-07 | 北京颐方生物科技有限公司 | 一种以蔗蜡制备高级脂肪伯醇混合物的方法及应用 |
| CN106187677B (zh) * | 2016-07-19 | 2019-03-26 | 北京颐方生物科技有限公司 | 一种以蔗蜡制备高级脂肪伯醇混合物的方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1100744C (zh) | 2003-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7087771B2 (en) | Method of making alkyl esters using glycerin | |
| CN1076687A (zh) | 连续生产高级脂肪酸的c1-4烷基酯的方法 | |
| JP2009502812A (ja) | カルボン酸アルキルエステルの製造方法 | |
| US4127604A (en) | Process for the preparation of acetic acid derivatives | |
| CN110818762B (zh) | 一种回收甾醇并精制钾盐的渣油处理方法 | |
| JPH0762012B2 (ja) | ガンマ−ブチロラクトンの製造方法 | |
| CN113072434B (zh) | 一种一步法制备环丙基甲基酮的方法 | |
| CN1321627A (zh) | 一种由蔗蜡制取高级脂肪伯醇混合物的方法 | |
| CH631151A5 (fr) | Procede de preparation d'hemiacetal-esters de l'acide glyoxylique. | |
| JPH10182542A (ja) | ｏ− フタルアルデヒドの精製方法 | |
| CN103804125A (zh) | 虫白蜡压力还原法制备高级烷醇的方法 | |
| CN1021319C (zh) | 催化水解α、β-不饱和羰基化合物的方法 | |
| LU81147A1 (fr) | Extraction de sennosides | |
| CN1450046A (zh) | 一种高收率、高光学纯度的l－乳酸丁酯合成方法 | |
| CN112940054B (zh) | 一种高单酯含量蔗糖酯制备方法 | |
| JP4183850B2 (ja) | グリセリルエーテルの製造法 | |
| CN113200859A (zh) | 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 | |
| CN113683485A (zh) | 一种合成龙脑的制备方法 | |
| US4414418A (en) | Process for the production of dimedone | |
| US1647676A (en) | Iiungs-indttstbie | |
| CN1070184A (zh) | 氯乙酸母液合成乙醛酸 | |
| CN113355369A (zh) | 一种采用流加方式的固定化脂肪酶催化制备共轭亚油酸的方法及应用 | |
| JPS5850219B2 (ja) | ３−トリクロルメチル−５−テイキユウアルコキシ−１ ２ ４− チアジアゾ−ルノセイゾウホウ | |
| CN1172898C (zh) | 从制备己内酰胺的废碱液中回收二元酸酯的方法 | |
| KR100228737B1 (ko) | 말론산에스터 폐액으로부터 말론산디알킬에스터의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: GUANGXI HELI PHARMACY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: LEI SHAOHUA; LEI ZHENYU Effective date: 20081017 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20081017 Address after: 3, glorious South Road, great Sha Tin Economic Development Zone, the Guangxi Zhuang Autonomous Region, Nanning: 530219 Patentee after: Guangxi Heli Pharmaceutical Co.,Ltd. Address before: No. 3, Lane 530022, West Road, Nanning, the Guangxi Zhuang Autonomous Region, Hunan, China Co-patentee before: Lei Zhenyu Patentee before: Lei Shao Hua |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20030205 Termination date: 20160430 |