CN1309117A - 一种偶氮化合物及其用途、制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2－氰基－4－硝基－6－溴苯胺偶氮间二乙氨基苯酚的偶氮化合物、该化合物的用途及其制备方法。这种偶氮化合物可用作分散红玉染料,具有颜色鲜艳、牢度优良等性能,且安全无毒;其制备方法应简单实用,产率高,产品含量高。因此,本发明的技术方案具有重要的应用前景。
Description
本发明涉及一种名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮间二乙氨基苯酚的偶氮化合物、该化合物的用途及其制备方法。属于精细化工产品，它适用涤纶及混纺的染色和印花，也适用醋酸纤维，锦纶和腈纶的染色。
偶氮化合物分散染料是一类重要的染料，具有颜色鲜艳、牢度优良等特点，其色泽、品种繁多，性能各异，在印染行业有广泛的应用。然而，很多偶氮化合物有一定的毒性，会分解出对人体有害的物质，因此，许多国家，特别是西方发达国家对有毒的偶氮化合物分散染料禁用。鉴于偶氮类化合物的优良性能，寻求一些安全无毒的偶氮类化合物具有重要的现实意义。
本发明的目的在于提供一种新的偶氮化合物及其用途和制备方法。这种偶氮化合物可用作分散红玉染料，应具有颜色鲜艳、牢度优良等性能，且安全无毒；其制备方法应简单实用，产率高，产品含量高。
为实现本发明的上述目的所采用的技术方案如下：
一种名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮间二乙氨基苯酚的偶氮化合物，其结构表征如下：
该偶氮化合物无毒性，不会分解出对人体有害的物质，色光为玉红色，非常艳丽，分散性好，耐晒、耐洗、耐汗渍等各项牢度优良，性能优于进口染料索米克隆红SE-GL。因此，可作为分散红玉染料用于印染行业。
一种制备该偶氮化合物的方法：
反应方程式为：
具体方法步骤如下：
将2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺溶于浓硫酸中，在低温下与亚硝酸钠反应得到重氮盐，然后与间二乙氨基酚在醋酸溶液中偶联，得到名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮间二乙氨基苯酚的偶氮化合物，总收率＞90％，用HPLC分析，其含量≥98％。
采用本发明的技术方案所取得的有益效果：
本发明提供了一种新的偶氮化合物及其用途和制备方法，这种偶氮化合物可用作分散红玉染料，具有颜色非常鲜艳、牢度优良等性能，且安全无毒；其制备方法应简单实用，产率高，产品含量高。
这种新的偶氮化合物不会分解对人体有害的物质，因此不受西方某些发达国家颁布一些染料禁令的影响，具有很好的出口前景；它的性能优于进口染料索米克隆红SE-GL。其主要性能检测结果如下：
| 分散性 | 上色率 | 皂洗 | 水洗 | 摩擦 | 最适宜热熔温度 |
| 4-5级 | 92％ | 4-5级 | 4-5级 | 4-5级 | 204℃ |
以下结合具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明：
实施例：
在100ml烧杯中加入12ml浓H2SO4,7.3g(0.03mol)2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺，水浴加至70-75℃，搅拌溶解后，置于冰水浴中；在另一100ml烧杯中加入9ml浓H2SO4，慢慢加入2.2g NaNO2，溶解，将NaNO2硫酸溶液滴加到第一只烧杯中，＜10℃下搅拌反应1.5h。
在500ml的三口瓶中，加入间二乙氨基酚5.3g(0.032mol)，36％的乙酸30ml，加热至60℃，搅拌溶解后，加水300ml，然后冰水浴降至10℃，滴加上述已制备好的重氮盐，滴加过程中，温度不超过15℃，然后在10-15℃反应2h，并放置10小时，负压过滤，产品水洗至中性，得棕色粉状体产品，烘干重11.4g，产率＞90％，HPLC分析含量≥98％。
Claims (3)
1．一种名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮间二乙氨基苯酚的偶氮化合物，其结构表征如下：
2．权利要求1所述的偶氮化合物作为分散红玉染料用于印染行业。
3．一种制备权利要求1所述的偶氮化合物的方法，其特征在于：将2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺溶于浓硫酸中，在低温下与亚硝酸钠反应得到重氮盐，然后与间二乙氨基苯酚在醋酸溶液中偶联，得到名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮间二乙氨基苯酚的偶氮化合物。
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| CN 00136539 CN1125811C (zh) | 2000-12-29 | 2000-12-29 | 一种偶氮化合物及其用途、制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102531954A (zh) * | 2010-12-13 | 2012-07-04 | 清华大学深圳研究生院 | 一种芳香偶氮化合物的合成方法 |
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2000
- 2000-12-29 CN CN 00136539 patent/CN1125811C/zh not_active Expired - Fee Related
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| CN102531954A (zh) * | 2010-12-13 | 2012-07-04 | 清华大学深圳研究生院 | 一种芳香偶氮化合物的合成方法 |
| CN102531954B (zh) * | 2010-12-13 | 2014-09-24 | 清华大学深圳研究生院 | 一种芳香偶氮化合物的合成方法 |
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| CN1125811C (zh) | 2003-10-29 |
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