CN1309118A - 一种偶氮化合物及其用途和制备方法 - Google Patents

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张治民
邓超澄
刘秀英
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Abstract

本发明公开了一种名称为2－氰基－4－硝基－6－溴苯胺偶氮－2－乙酰氨基－4－N,N－二(β－乙酰氧乙基)氨基－5－苯甲醚的偶氮化合物、该化合物的用途及其制备方法。这种偶氮化合物可用作分散兰染料,应具有颜色鲜艳、牢度优良等性能,且安全无毒;其制备方法应简单实用,产率高,产品含量高。因此,本发明的技术方案具有重要的应用前景。

Description

一种偶氮化合物及其用途和制备方法
本发明涉及一种名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙酰氨基-4-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物、该化合物的用途及其制备方法。属精细化工产品，它适用涤纶及混纺的染色和印花，也适用醋酸纤维，锦纶和腈纶的染色。
偶氮化合物分散染料是一类重要的染料，具有颜色鲜艳、牢度优良等特点，其色泽、品种繁多，性能各异，在印染行业有广泛的应用。然而，很多偶氮化合物有一定的毒性，会分解出对人体有害的物质，因此，许多国家，特别是西方发达国家对有毒的偶氮化合物分散染料禁用。鉴于偶氮类化合物的优良性能，寻求一些安全无毒的偶氮类化合物具有重要的现实意义。
本发明的目的在于提供一种新的偶氮化合物及其用途和制备方法。这种偶氮化合物可用作分散兰染料，应具有颜色鲜艳、牢度优良等性能，且安全无毒；其制备方法应简单实用，产率高，产品含量高。
为实现本发明的上述目的所采用的技术方案如下：
一种名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙酰氨基-4-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物，其结构表征如下：
Figure A0013758900031
该偶氮化合物无毒性，不会分解出对人体有害的物质，深兰色，优于正在使用分散兰染料H-GL，分散性能好，耐晒、耐洗、耐汗渍等各项牢度优良，因此，可作为分散兰染料用于印染行业。
一种制备该偶氮化合物的方法：
反应方程式为：
具体方法步骤如下：
将2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺溶于浓H2SO4中，在＜10℃下与NaNO2反应制得重氮盐，然后与4-乙酰氨基-2-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基苯甲醚的稀醋酸溶液中偶联，得到名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙酰氨基-4-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物，总收率＞86％，经HPLC分析，含量≥98％。
采用本发明的技术方案所取得的有益效果：
本发明提供了一种新的偶氮化合物及其用途和制备方法，这种偶氮化合物可用作分散兰染料，具有颜色鲜艳、牢度优良等性能，且安全无毒；其制备方法应简单实用，产率高，产品含量高。
这种新的偶氮化合物不会分解对人体有害的物质，因此不受西方某些发达国家颁布一些染料禁令的影响，具有很好的出口前景；它的性能优于市场流通量大的分散兰染料H-GL，其主要性能检测结果如下：
分散性 上色率 皂洗 水洗 摩擦 最适宜热熔温床
4-5级 92.5％ 5级 4-5级 4-5级     204℃
以下结合具体的实施例对发明的技术方案作进一步的说明：
实施例：
在100ml烧杯中，加入18ml浓H2SO4，2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺9.7g(0.040mol)，水浴加热至70℃搅拌溶解后，置于冰水浴中冷却，当温度＜10℃，滴加已准备好2.93gNaNO2溶于12ml浓H2SO4的溶液，加完后在＜10℃下搅拌1.5h，得重氮盐。
在500ml的三口瓶中，加入事先配好的浓度为37％的4-乙酰氨基-2-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基苯甲醚醋酸溶液40.5g(0.042mol)水300ml，瓶外用冰水浴冷却，当温＜10℃，滴加上述已制备好的重氮盐，滴加过程中，温度不超过10℃，滴完后，在＜10℃搅拌反应2h，并在此温度下放置10h，负压过滤，水洗产品至pH=7，得兰黑色粉状体产品，烘干后重21g，产率＞86％，经HPLC分析其含量≥98％。

Claims (3)

1．一种名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙酰氨基-4-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物，其结构表征如下：
Figure A0013758900021
2．权利要求1所述的偶氮化合物作为分散兰染料用于印染行业。
3．一种制备权利要求1所述的偶氮化合物的方法，其特征在于：将2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺溶于浓H2SO4中，在＜10℃下与NaNO2反制得重氮盐，然后与4-乙酰氨基-2-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基苯甲醚的稀醋酸溶液偶联，得到名称为2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙酰氨基-4-N,N-二(β-乙酰氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101289414B (zh) * 2007-04-16 2012-05-09 阮伟刚 单偶氮化合物、制备方法及其用途
CN109641832A (zh) * 2016-08-25 2019-04-16 广东东阳光药业有限公司 偶氮化合物、聚合物和制备方法及用途

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101289414B (zh) * 2007-04-16 2012-05-09 阮伟刚 单偶氮化合物、制备方法及其用途
CN109641832A (zh) * 2016-08-25 2019-04-16 广东东阳光药业有限公司 偶氮化合物、聚合物和制备方法及用途
CN109641832B (zh) * 2016-08-25 2021-06-08 东莞东阳光医疗智能器件研发有限公司 偶氮化合物、聚合物和制备方法及用途

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Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication