CN1296127C - 一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂及制法 - Google Patents
一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂及制法 Download PDFInfo
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Abstract
一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂及其制备方法，由六甲基二硅氧烷、氨基硅烷在碱性催化剂作用下制得氨基三硅氧烷，再与葡萄糖酸内酯在甲醇作溶剂的情况下反应，制得含葡糖酰胺基的三硅氧烷，然后用二缩水甘油醚将其连接成为含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂。本方法制备的含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂能显著地降低水的表面张力，其水溶液在石英表面的接触角很小，铺展性很好，可以作为农药助剂应用于农药配方中。
Description
技术领域
本发明涉及在分子中形成含硅键合，有或没有氮、氧或碳键合反应得到的化合物，尤其是涉及一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂及其制备方法。
背景技术
现有制备糖基二聚表面活性剂的方法，如Castro M.J.L.(Tetrahedron Letters，1997，38(23)，3995)报道了由葡萄糖和正丁醇反应，生成丁苷，用醋酸酐保护羟基，再用烷基二酰氯将两个丁苷连接起来，生成葡糖苷二聚表面活性剂。
美国专利USP 4,892,806公告的是用丙二腈与溴代烷反应，生成2，2-二烷基丙二腈，还原成二胺，再与葡萄糖酸内酯反应，生成葡糖酰胺二聚表面活性剂。
这些方法合成的二聚表面活性剂，其疏水基均为碳烃链，其最低表面张力较高，约为30mN/m左右，其临界胶束浓度约为10-2～10-4mol/L。而疏水基为硅氧链的二聚表面活性剂未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种表面张力低、临界胶束浓度小的含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂及其制备方法。
本发明的含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的分子结构式如下：
其中，X可以是
-(CH2)n-、-(CH2CH2O)nCH2CH2-等，n值为1～10，最好为1～5。
本发明的含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
1.由六甲基二硅氧烷、氨基硅烷和碱性催化剂，在反应温度为60～120℃，最好是70～100℃的情况下反应；其中六甲基二硅氧烷和氨基硅烷的摩尔配比为1～20∶1，最好是2～10∶1，碱性催化剂的摩尔用量为碱性催化剂∶六甲基二硅氧烷和氨基硅烷摩尔之和＝0.1～10∶100；反应完成后，使碱性催化剂失活，减压蒸馏得到氨基三硅氧烷；
2.氨基三硅氧烷与葡萄糖酸内酯，在甲醇作溶剂，反应温度为60～70℃，最好是甲醇回流的情况下反应；其中氨基三硅氧烷与葡萄糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1，最好是1∶1；反应完成后，得到葡糖酰胺基三硅氧烷；
3.含葡糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚，在甲醇作溶剂，反应温度为60～70℃，最好是甲醇回流的情况下反应；其中含葡糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚的摩尔配比为2～3∶1，最好是2∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂。
如上所述的氨基硅烷，包括氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷、氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷等。
如上所述的碱性催化剂可以包括：碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾等，硅醇盐如硅醇钠、硅醇钾等，季铵碱如四甲基氢氧化铵等，季鏻碱如四丁基氢氧化鏻等，硅醇季铵盐如四甲基硅醇铵等，硅醇季鏻盐如四丁基硅醇鏻等。
如上所述的使碱性催化剂失活是当碱性催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸中和催化剂，使之失活；当碱性催化剂为季铵碱、季鏻碱、硅醇季铵盐、硅醇季鏻盐时，加热分解，使之失活。
如上所述的二缩水甘油醚，可以包括：柔性亲水化合物如乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚等，柔性疏水化合物如丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚等，刚性化合物如苯二酚二缩水甘油醚、苯二甲醇二缩水甘油醚等。
本发明所制备的含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂，其水溶液的最低表面张力为20～22mN/m，临界胶束浓度为1×10-5～4×10-5mol/L；其水溶液在石英表面的最小接触角为0～15°，表明其铺展性非常好，可作为农药助剂用于农药配方中，促进农药在植物叶面的铺展，增加药效。其使用方法与其它农药助剂相类似。
本发明所制备的含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂，其优点是该产品水溶液的最低表面张力为20～22mN/m，临界胶束浓度为1×10-5～4×10-5mol/L，水溶液在石英表面的铺展性非常好，最小接触角为0～15°，作为农药助剂可促进农药在植物叶面的铺展。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷2.06kg，四甲基氢氧化铵1.82g，加热溶解，温度控制在100℃，反应4小时后，升温加热至130℃，使催化剂失活。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应8小时。再加入0.5摩尔数的乙二醇二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为20.5mN/m，临界胶束浓度为1.9×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为0°。
实施例2
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷8.10kg，氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷2.34kg，氢氧化钾168g，加热溶解，温度控制在120℃，反应5小时后，加醋酸中和催化剂，使之失活，然后蒸去未反应的六甲基二硅氧烷。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应10小时。再加入0.5摩尔数的二乙二醇二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为20.6mN/m，临界胶束浓度为2.9×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为0°。
实施例3
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷16.20kg，氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷2.06kg，四丁基氢氧化鏻151.8g，加热溶解，温度控制在80℃，反应4小时后，升温加热至110℃，使催化剂失活，同时蒸去未反应的六甲基二硅氧烷。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应8小时。再加入0.5摩尔数的三乙二醇二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为20.7mN/m，临界胶束浓度为3.3×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为5°。
实施例4
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷24.30kg，氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷2.34kg，硅醇钾3.328kg，加热溶解，温度控制在90℃，反应5小时后，加醋酸中和催化剂，使之失活，然后蒸去未反应的六甲基二硅氧烷。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应10小时。再加入0.5摩尔数的丙二醇二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为21.4mN/m，临界胶束浓度为3.4×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为5°。
实施例5
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷32.40kg，氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷2.06kg，四甲基硅醇铵342.3g，加热溶解，温度控制在60℃，反应4小时后，升温加热至130℃，使催化剂失活，同时蒸去未反应的六甲基二硅氧烷。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应8小时。再加入0.5摩尔数的苯二甲醇二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为20.9mN/m，临界胶束浓度为4.0×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为18°。
实施例6
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷16.20kg，氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷2.34kg，四丁基硅醇鏻4.679kg，加热溶解，温度控制在70℃，反应5小时后，升温加热至110℃，使催化剂失活，同时蒸去未反应的六甲基二硅氧烷。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应10小时。再加入0.5摩尔数的丁二醇二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为21.9mN/m，临界胶束浓度为3.5×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为15°。
实施例7
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷8.10kg，氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷2.34kg，氢氧化钾168g，加热溶解，温度控制在120℃，反应5小时后，加醋酸中和催化剂，使之失活，然后蒸去未反应的六甲基二硅氧烷。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应10小时。再加入0.5摩尔数的戊二醇二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为21.6mN/m，临界胶束浓度为3.9×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为16°。
实施例8
在反应釜中加入六甲基二硅氧烷16.20kg，氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷2.06kg，四甲基氢氧化铵50.05g，加热溶解，温度控制在80℃，反应4小时后，升温加热至130℃，使催化剂失活，同时蒸去未反应的六甲基二硅氧烷。减压蒸出氨乙基氨丙基三硅氧烷，加入等摩尔数的葡萄糖酸内酯，用甲醇作溶剂，加热至回流，反应8小时。再加入0.5摩尔数的苯二酚二缩水甘油醚，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，即得产品。用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为22.0mN/m，临界胶束浓度为4.0×10-5mol/L，在石英表面的最小接触角为20°。
Claims (22)
1、一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂，其特征在于表面活性剂的分子结构式如下：
其中，X是
-(CH2)n-或-(CH2CH2O)nCH2CH2-，n值为1～10。
2、如权利要求1所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂，其特征在于n值为1～5。
3、如权利要求1或2所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)由六甲基二硅氧烷、氨基硅烷和碱性催化剂，在反应温度为60～120℃的情况下反应，其中六甲基二硅氧烷和氨基硅烷的摩尔配比为1～20∶1，碱性催化剂的摩尔用量为碱性催化剂：六甲基二硅氧烷和氨基硅烷摩尔之和＝0.1～10∶100，反应完成后，使碱性催化剂失活，减压蒸馏得到氨基三硅氧烷；
(2)氨基三硅氧烷与葡萄糖酸内酯，在甲醇作溶剂，反应温度为60～70℃，其中氨基三硅氧烷与葡萄糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1，反应完成后，得到葡糖酰胺基三硅氧烷；
(3)含葡糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚，在甲醇作溶剂，反应温度为60～70℃，其中含葡糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚的摩尔配比为2～3∶1，反应完成后，蒸除溶剂，得到含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂。
4、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述步骤(1)中反应温度为70～100℃。
5、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述步骤(1)中六甲基二硅氧烷和氨基硅烷的摩尔配比为2～10∶1。
6、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述步骤(2)中氨基三硅氧烷与葡萄糖酸内酯，在甲醇回流的情况下反应。
7、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述步骤(2)中氨基三硅氧烷与葡萄糖酸内酯的摩尔配比为1∶1。
8、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述步骤(3)中含葡糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚，在甲醇回流的情况下反应。
9、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述步骤(3)中含葡糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚的摩尔配比为2∶1。
10、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的氨基硅烷包括氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷或氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷。
11、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的碱性催化剂包括碱金属氢氧化物、硅醇盐、季铵碱、季鏻碱、硅醇季铵盐或硅醇季鏻盐。
12、如权利要求11所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的碱金属氢氧化物是氢氧化钠或氢氧化钾。
13、如权利要求11所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的硅醇盐是硅醇钠或硅醇钾。
14、如权利要求11所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的季铵碱是四甲基氢氧化铵。
15、如权利要求11所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的季鏻碱是四丁基氢氧化鏻。
16、如权利要求11所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的硅醇季铵盐是四甲基硅醇铵。
17、如权利要求11所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的硅醇季鏻盐是四丁基硅醇鏻。
18、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的二缩水甘油醚包括柔性亲水化合物、柔性疏水化合物或刚性化合物。
19、如权利要求18所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的柔性亲水化合物是乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚或三乙二醇二缩水甘油醚。
20、如权利要求18所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的柔性疏水化合物是丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚或戊二醇二缩水甘油醚。
21、如权利要求18所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的刚性化合物是苯二酚二缩水甘油醚或苯二甲醇二缩水甘油醚。
22、如权利要求3所述的一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的使碱性催化剂失活是当碱性催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸中和催化剂，使之失活；当碱性催化剂为季铵碱、季鏻碱、硅醇季铵盐或硅醇季鏻盐时，加热分解，使之失活。
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| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20070124 Termination date: 20100128 |