CN104084092B - 一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂及制法 - Google Patents
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Abstract
一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂及制法，属于有机化合物合成技术领域。该物质是在分子中形成含硅和氧、氮或碳键合反应得到的化合物。其制备方法是由六甲基二硅氧烷和氯丙基硅烷在酸性催化剂作用下制得氯丙基三硅氧烷，由氯丙基三硅氧烷与烷基二胺反应制得N-β-氨烷基-γ-氨丙基三硅氧烷，再与糖酸或糖酸内酯在低碳醇溶剂中反应，然后加入二缩水甘油醚，制得含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂，其水溶液与正癸烷的界面张力为0.5mN/m，在化妆品等领域应用广泛。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅化合物制备方法领域，尤其是涉及一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
三硅氧烷表面活性剂除具有普通表面活性剂的性质外，还具有比普通表面活性剂更多的优越性，可以应用于非水体系、具有更低的表面张力、极低的生理毒性，尤其是具有良好的润湿和铺展性等。
双子表面活性剂是通过化学键将两个传统的表面活性剂单体，在亲水头基或靠近亲水头基附近用联接基团将这两个表面活性剂联接在一起，形成的一种表面活性剂，其显著特点是临界胶束浓度比相应的表面活性剂单体要低1～2个数量级。
韩富(中国专利200410092453.8)报道了一种制备葡糖酰胺基改性三硅氧烷表面活性剂的方法，通过氨基硅烷与六甲基二硅氧烷反应生成氨基三硅氧烷，再与葡萄糖酸内酯反应，生成葡糖酰胺基三硅氧烷表面活性剂。中国专利200410092452.3报道了一种制备葡糖酰胺基三硅氧烷双子表面活性剂的方法，通过葡糖酰胺基三硅氧烷与二缩水甘油醚反应，生成葡糖酰胺基三硅氧烷双子表面活性剂。
在这些含糖酰胺基的三硅氧烷表面活性剂中，三硅氧烷与葡萄糖酰胺之间的碳链连接基团很短，在化妆品等应用领域的乳液体系中需要较长的碳链，增加其油溶性，改变油/水界面上的吸附性能。
发明内容
本发明的目的是将三硅氧烷表面活性剂的低表面张力、糖类表面活性剂的高生物降解性和双子表面活性剂的高效率结合起来，并在三硅氧烷与糖酰胺之间引入更长的碳链，提供一种表面张力低、生物降解性好、临界胶束浓度小、油溶性更强的含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法。
本发明的含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为
-O(CH2CH2O)n--O(CH2)sO-
R2为
R3为
-(CH2)x-
R4为
-H或
n为1～6的整数，s为3～8的整数，x为3～6的整数。
本发明的含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
1.由六甲基二硅氧烷、氯丙基硅烷和酸性催化剂，在反应温度为40～100℃，优选50～80℃的情况下反应；其中六甲基二硅氧烷和氯丙基硅烷的摩尔配比为(1～20)∶1，优选(2～10)∶1，酸性催化剂的摩尔用量为六甲基二硅氧烷和氯丙基硅烷摩尔之和的0.3％～25％；反应完成后，使酸性催化剂失活，滤去固体，减压蒸馏，得到氯丙基三硅氧烷；
2.烷基二胺和氯丙基三硅氧烷，在反应温度为60～150℃，优选80～120℃的情况下反应；其中烷基二胺和氯丙基三硅氧烷的摩尔配比为(1～20)∶1，优选(6～15)∶1；反应完成后，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨烷基-γ-氨丙基三硅氧烷；
3.N-β-氨烷基-γ-氨丙基三硅氧烷与糖酸或糖酸内酯，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选60～100℃反应；其中烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1，优选1∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到含糖酰胺基的三硅氧烷；
4.含糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选60～100℃反应；其中含糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚的摩尔配比为2～3∶1，优选2∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。
如上所述的氯丙基硅烷可以包括：氯丙基二甲氧基甲基硅烷、氯丙基二乙氧基甲基硅烷等。
如上所述的酸性催化剂可以包括：浓硫酸、酸性白土等。
如上所述的使酸性催化剂失活是当酸性催化剂为浓硫酸时，加入碱中和催化剂，使之失活；当酸性催化剂为酸性白土时，过滤，使之除去。
如上所述的烷基二胺可以包括：1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺等。
如上所述的糖酸或糖酸内酯可以包括：葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯等。
如上所述的低碳醇可以包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等。
如上所述的二缩水甘油醚可以包括：柔性亲水化合物如乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、五二醇二缩水甘油醚、六乙二醇二缩水甘油醚等，柔性疏水化合物如丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚、己二醇二缩水甘油醚、庚二醇二缩水甘油醚、辛二醇二缩水甘油醚等，刚性化合物如苯二酚二缩水甘油醚、苯二甲醇二缩水甘油醚等。
本发明所制备的含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂，其优点是将有机硅表面活性剂的低表面张力、糖类表面活性剂的高生物降解性和双子表面活性剂的高效率结合起来，并在三硅氧烷与糖酰胺之间引入更长的碳链，在油/水界面上使用较少量即可达到较好的吸附性能。可作为化妆品成分用于化妆品配方中。其使用方法与其它化妆品原料相类似。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，氯丙基二甲氧基甲基硅烷1.83kg，浓硫酸0.006kg，在温度40℃下反应4小时，加氢氧化钠使催化剂失活，过滤除去固体，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，3-丙二胺0.74kg，加热至60℃，反应4小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨丙基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨丙基-γ-氨丙基三硅氧烷3.36kg，葡萄糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至60℃，反应8小时。再加入乙二醇二缩水甘油醚0.87kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.6mN/m。
实施例2
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷8.12kg，氯丙基二甲氧基甲基硅烷1.83kg，酸性白土0.10kg，在温度50℃下反应4小时，过滤除去催化剂，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，4-丁二胺2.64kg，加热至80℃，反应3小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨丁基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨丁基-γ-氨丙基三硅氧烷3.50kg，葡萄糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至70℃，反应8小时。再加入丙二醇二缩水甘油醚0.94kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.5mN/m。
实施例3
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷16.24kg，氯丙基二甲氧基甲基硅烷1.83kg，浓硫酸0.54kg，在温度60℃下反应4小时，加氢氧化钠使催化剂失活，过滤除去固体，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，5-戊二胺6.12kg，加热至90℃，反应2小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨戊基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨戊基-γ-氨丙基三硅氧烷3.64kg，甘露糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至80℃，反应10小时。再加入丁二醇二缩水甘油醚1.01kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.4mN/m。
实施例4
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷32.48kg，氯丙基二甲氧基甲基硅烷1.83kg，酸性白土5.59kg，在温度70℃下反应4小时，过滤除去催化剂，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，6-己二胺11.6kg，加热至100℃，反应1小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨己基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨己基-γ-氨丙基三硅氧烷3.78kg，甘露糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至90℃，反应10小时。再加入戊二醇二缩水甘油醚1.08kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.7mN/m。
实施例5
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，氯丙基二乙氧基甲基硅烷2.11kg，浓硫酸0.20kg，在温度80℃下反应3小时，加氢氧化钠使催化剂失活，过滤除去固体，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，3-丙二胺8.88kg，加热至110℃，反应4小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨丙基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨丙基-γ-氨丙基三硅氧烷3.36kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至100℃，反应8小时。再加入二乙二醇二缩水甘油醚1.09kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.6mN/m。
实施例6
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷8.12kg，氯丙基二乙氧基甲基硅烷2.11kg，酸性白土3.19kg，在温度80℃下反应3小时，过滤除去催化剂，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，4-丁二胺13.2kg，加热至120℃，反应3小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨丁基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨丁基-γ-氨丙基三硅氧烷3.50kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至120℃，反应8小时。再加入三乙二醇二缩水甘油醚1.31kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.5mN/m。
实施例7
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷16.24kg，氯丙基二乙氧基甲基硅烷2.11kg，浓硫酸2.70kg，在温度90℃下反应3小时，加氢氧化钠使催化剂失活，过滤除去固体，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，5-戊二胺18.36kg，加热至130℃，反应2小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨戊基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨戊基-γ-氨丙基三硅氧烷3.64kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至140℃，反应9小时。再加入苯二酚二缩水甘油醚1.12kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.4mN/m。
实施例8
在反应釜1中加入六甲基二硅氧烷32.48kg，氯丙基二乙氧基甲基硅烷2.11kg，酸性白土27.93kg，在温度100℃下反应2小时，过滤除去催化剂，减压蒸馏得到氯丙基三硅氧烷。在反应釜2中加入氯丙基三硅氧烷2.99kg，1，6-己二胺23.2kg，加热至150℃，反应1小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨己基-γ-氨丙基三硅氧烷。在反应釜3中加入N-β-氨己基-γ-氨丙基三硅氧烷3.78kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至150℃，反应9小时。再加入苯二甲醇二缩水甘油醚1.26kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到含糖酰胺基的三硅氧烷。测得其水溶液与正癸烷的界面张力为0.3mN/m。
Claims (11)
1.一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)由六甲基二硅氧烷、氯丙基硅烷和酸性催化剂，在反应温度为40～100℃的情况下反应；其中六甲基二硅氧烷和氯丙基硅烷的摩尔配比为(1～20)∶1，酸性催化剂的摩尔用量为六甲基二硅氧烷和氯丙基硅烷摩尔之和的0.3％～25％；反应完成后，使酸性催化剂失活，滤去固体，减压蒸馏，得到氯丙基三硅氧烷；
(2)烷基二胺和氯丙基三硅氧烷，在反应温度为60～150℃的情况下反应；其中烷基二胺和氯丙基三硅氧烷的摩尔配比为(1～20)∶1；反应完成后，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-β-氨烷基-γ-氨丙基三硅氧烷；
(3)N-β-氨烷基-γ-氨丙基三硅氧烷与糖酸或糖酸内酯，以低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃反应；其中烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到含糖酰胺基的三硅氧烷；
(4)含糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚，以低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃反应；其中含糖酰胺基的三硅氧烷与二缩水甘油醚的摩尔配比为2～3∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂；
所述含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为
R2为
R3为
-(CH2)x-
R4为
-H或
n为1～6的整数，s为3～8的整数，x为3～6的整数。
2.如权利要求1所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的氯丙基硅烷为氯丙基二甲氧基甲基硅烷、氯丙基二乙氧基甲基硅烷。
3.如权利要求1所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的酸性催化剂为浓硫酸、酸性白土。
4.如权利要求1所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的使酸性催化剂失活是当酸性催化剂为浓硫酸时，加入碱中和催化剂，使之失活；当酸性催化剂为酸性白土时，过滤，使之除去。
5.如权利要求1所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的烷基二胺为1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺。
6.如权利要求1所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的糖酸或糖酸内酯为葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯。
7.如权利要求1所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇。
8.如权利要求1所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的二缩水甘油醚为柔性亲水化合物、柔性疏水化合物或刚性化合物。
9.如权利要求8所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的柔性亲水化合物为乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、五二醇二缩水甘油醚或六乙二醇二缩水甘油醚。
10.如权利要求8所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的柔性疏水化合物是丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚、己二醇二缩水甘油醚、庚二醇二缩水甘油醚或辛二醇二缩水甘油醚。
11.如权利要求8所述的一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的刚性化合物是苯二酚二缩水甘油醚或苯二甲醇二缩水甘油醚。
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Granted publication date: 20151202 Termination date: 20160715 |