CN104086577A - 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法 - Google Patents

一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法 Download PDF

Info

Publication number
CN104086577A
CN104086577A CN201410333999.1A CN201410333999A CN104086577A CN 104086577 A CN104086577 A CN 104086577A CN 201410333999 A CN201410333999 A CN 201410333999A CN 104086577 A CN104086577 A CN 104086577A
Authority
CN
China
Prior art keywords
quaternary ammonium
ammonium salt
organosilicon quaternary
amide group
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410333999.1A
Other languages
English (en)
Inventor
韩富
武丽丽
周雅文
徐宝财
刘一郎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Technology and Business University
Original Assignee
Beijing Technology and Business University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Technology and Business University filed Critical Beijing Technology and Business University
Priority to CN201410333999.1A priority Critical patent/CN104086577A/zh
Publication of CN104086577A publication Critical patent/CN104086577A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法，属于有机化合物合成技术领域。该物质是在分子中形成含硅和氮、氧或碳键合反应得到的化合物。其制备方法是由N，N-二甲基烷基二胺与糖酸或糖酸内酯在低碳醇溶剂中制得二甲基氨烷基糖酰胺，再和氯丙基硅烷在极性溶剂中无机碘化物催化下反应后经萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐，然后和六甲基二硅氧烷、环硅氧烷在碱性催化剂作用下制得含糖酰胺基的有机硅季铵盐，其表面张力为21～23mN/m，在化妆品等领域应用广泛。

Description

一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法
技术领域
本发明涉及在分子中形成含硅键合，有或没有氮、氧或碳键合反应得到的化合物，尤其是涉及一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及其制备方法。
背景技术
有机硅表面活性剂除具有普通表面活性剂的性质外，还具有比普通表面活性剂更多的优越性，可以应用于非水体系、具有更低的表面张力、良好的润湿和铺展性、低温不沉淀、极低的生理毒性、耐高低温性能等。
Wagner R.(Applied Organometallic Chemistry，1996，10，437)报道了一种制备糖酰胺基改性聚硅氧烷的方法，通过乙二胺将环氧改性聚硅氧烷与葡萄糖连接起来，得到糖酰胺基改性聚硅氧烷。
韩富(Journal ofSurfactants and Detergents，2004，7，175)报道了一种制备葡糖酰胺基改性三硅氧烷双子表面活性剂的方法，通过氨基三硅氧烷与葡萄糖酸内酯反应，生成葡糖酰胺基三硅氧烷，再用二元醇缩水甘油醚将其连接起来即得葡糖酰胺基改性三硅氧烷双子表面活性剂。
这些含糖酰胺基的有机硅表面活性剂均不含季铵基团，在液固界面上的吸附能力较差。
发明内容
本发明的目的是将有机硅表面活性剂的低表面张力和糖类表面活性剂的高生物降解性结合起来，并在分子中引入季铵基团，提供一种表面张力低、生物降解性好、在液固界面上吸附能力强的含糖酰胺基的有机硅季铵盐表面活性剂的制备方法。
本发明的含糖酰胺基的有机硅季铵盐表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为
R2为
R3为
-H或
x，y为1～20的整数；z为2～6的整数。
本发明的含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法包括以下步骤：
1.N，N-二甲基烷基二胺与糖酸或糖酸内酯，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选60～100℃反应；其中N，N-二甲基烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1，优选1∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到二甲基氨烷基糖酰胺；
2.氯丙基硅烷、二甲基氨烷基糖酰胺和无机碘化物催化剂，在极性溶剂中，反应温度为60～120℃，优选70～100℃的情况下反应；其中氯丙基硅烷和二甲基氨烷基糖酰胺的摩尔配比为(1～10)∶1，优选(2～8)∶1，无机碘化物催化剂的摩尔用量为氯丙基硅烷和二甲基氨烷基糖酰胺摩尔之和的0.1％～10％；反应完成后，减压蒸除溶剂和过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐；
3.由六甲基二硅氧烷、环硅氧烷、糖酰胺改性的硅烷季铵盐和碱性催化剂，在反应温度为50～200℃，优选50～150℃的情况下反应；其中六甲基二硅氧烷、环硅氧烷和糖酰胺改性的硅烷季铵盐的摩尔配比为1∶(1～6)∶(0.6～2)，优选1∶(2～4)∶(0.6～1)，碱性催化剂的摩尔用量为六甲基二硅氧烷、环硅氧烷和糖酰胺改性的硅烷季铵盐摩尔之和的0.1％～10％；反应完成后，使碱性催化剂失活，减压蒸馏，脱除低沸物，得到含糖酰胺基的有机硅季铵盐。
如上所述的N，N-二甲基烷基二胺可以包括：N，N-二甲基乙二胺、N，N-二甲基丙二胺、N，N-二甲基丁二胺、N，N-二甲基戊二胺、N，N-二甲基己二胺等。
如上所述的糖酸或糖酸内酯可以包括：葡糖糖酸或葡糖糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯等。
如上所述的低碳醇可以包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等。
如上所述的氯丙基硅烷可以包括：氯丙基二甲氧基甲基硅烷、氯丙基二乙氧基甲基硅烷等。
如上所述的无机碘化物催化剂可以包括：碘化钠、碘化钾、碘化镁等。
如上所述的极性溶剂可以包括：苯甲醇、硝基苯、氯苯、二甲苯、正丁醇、异丙醇、丙二醇、二甲亚砜、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺等。
如上所述的环硅氧烷包括：六甲基环三硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷及其混合物等。
如上所述的碱性催化剂可以包括：碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾等，硅醇盐如硅醇钠、硅醇钾等，季铵碱如四甲基氢氧化铵等，季鏻碱如四丁基氢氧化鏻等。
如上所述的使碱性催化剂失活是当碱性催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸中和催化剂，使之失活；当碱性催化剂为季铵碱、季鏻碱时，加热分解，使之失活。
本发明所制备的含糖酰胺基的有机硅季铵盐表面活性剂，其优点是将有机硅表面活性剂的低表面张力和糖类表面活性剂的高生物降解性结合起来，并在分子中引入季铵盐，在液固界面上的吸附能力较好。可作为化妆品成分用于化妆品配方中。其使用方法与其它化妆品原料相类似。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
在反应釜1中加入N，N-二甲基乙二胺0.88kg，葡萄糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至60℃，反应8小时，蒸除溶剂甲醇，得到N，N-二甲基乙基葡糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二甲氧基甲基硅烷1.83kg，N，N-二甲基乙基葡糖酰胺2.66kg，碘化钾0.003kg，用异丙醇作溶剂，加热至60℃，反应20小时，蒸除溶剂，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，六甲基环三硅氧烷8.88kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐2.69kg，四甲基氢氧化铵20.27g，加热溶解，温度控制在100℃，反应4小时后，升温加热至130℃，使催化剂失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为21.5mN/m。
实施例2
在反应釜1中加入N，N-二甲基丙二胺1.02kg，葡萄糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至70℃，反应8小时，蒸除溶剂乙醇，得到N，N-二甲基丙基葡糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二甲氧基甲基硅烷3.66kg，N，N-二甲基丙基葡糖酰胺2.80kg，碘化钠0.09kg，用异丙醇作溶剂，加热至70℃，反应24小时，减压蒸除溶剂及过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，八甲基环四硅氧烷8.88kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐4.63kg，氢氧化钾28.0g，加热溶解，温度控制在120℃，反应5小时后，加醋酸中和催化剂，使之失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为21.8mN/m。
实施例3
在反应釜1中加入N，N-二甲基丁二胺1.16kg，甘露糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至80℃，反应10小时，蒸除溶剂甲醇，得到N，N-二甲基丁基甘露糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二甲氧基甲基硅烷5.49kg，N，N-二甲基丁基甘露糖酰胺2.94kg，碘化钾0.26kg，用正丁醇作溶剂，加热至80℃，反应24小时，减压蒸除溶剂及过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，六甲基环三硅氧烷4.44kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐9.54kg，四丁基氢氧化鏻1.38g，加热溶解，温度控制在80℃，反应4小时后，升温加热至110℃，使催化剂失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为22.2mN/m。
实施例4
在反应釜1中加入N，N-二甲基己二胺1.44kg，甘露糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至90℃，反应10小时，蒸除溶剂乙醇，得到N，N-二甲基己基甘露糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二甲氧基甲基硅烷7.32kg，N，N-二甲基己基甘露糖酰胺3.22kg，碘化钠0.37kg，用正丁醇作溶剂，加热至90℃，反应24小时，减压蒸除溶剂及过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，八甲基环四硅氧烷5.92kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐3.03kg，硅醇钾16.8g，加热溶解，温度控制在90℃，反应5小时后，加醋酸中和催化剂，使之失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为21.1mN/m。
实施例5
在反应釜1中加入N，N-二甲基乙二胺0.88kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至100℃，反应8小时，蒸除溶剂甲醇，得到N，N-二甲基乙基乳糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二乙氧基甲基硅烷12.66kg，N，N-二甲基乙基乳糖酰胺4.28kg，碘化钾0.70kg，用丙二醇作溶剂，加热至90℃，反应20小时，减压蒸除溶剂及过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，六甲基环三硅氧烷6.66kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐6.39kg，四甲基氢氧化铵4.52g，加热溶解，温度控制在60℃，反应5小时后，升温加热至135℃，使催化剂失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为22.4mN/m。
实施例6
在反应釜1中加入N，N-二甲基丙二胺1.02kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至120℃，反应8小时，蒸除溶剂乙醇，得到N，N-二甲基丙基乳糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二乙氧基甲基硅烷14.77kg，N，N-二甲基丙基乳糖酰胺4.42kg，碘化钠0.84kg，用丙二醇作溶剂，加热至100℃，反应20小时，减压蒸除溶剂及过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，八甲基环四硅氧烷8.88kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐6.53kg，氢氧化钾4.20g，加热溶解，温度控制在80℃，反应4小时后，加醋酸中和催化剂，使之失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为22.5mN/m。
实施例7
在反应釜1中加入N，N-二甲基丁二胺1.16kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至140℃，反应9小时，蒸除溶剂甲醇，得到N，N-二甲基丁基乳糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二乙氧基甲基硅烷16.88kg，N，N-二甲基丁基乳糖酰胺4.56kg，碘化钾1.20kg，用苯甲醇作溶剂，加热至110℃，反应20小时，减压蒸除溶剂及过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，六甲基环三硅氧烷4.44kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐13.34kg，四甲基氢氧化铵9.05g，加热溶解，温度控制在120℃，反应4小时后，升温加热至130℃，使催化剂失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为22.4mN/m。
实施例8
在反应釜1中加入N，N-二甲基己二胺1.44kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至150℃，反应9小时，蒸除溶剂乙醇，得到N，N-二甲基己基乳糖酰胺。在反应釜2中加入氯丙基二乙氧基甲基硅烷21.10kg，N，N-二甲基己基乳糖酰胺4.84kg，碘化钠1.81kg，用苯甲醇作溶剂，加热至120℃，反应20小时，减压蒸除溶剂及过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐。在反应釜3中加入六甲基二硅氧烷1.62kg，八甲基环四硅氧烷5.92kg，糖酰胺改性的硅烷季铵盐13.90kg，氢氧化钾2.24g，加热溶解，温度控制在100℃，反应5小时后，加醋酸中和催化剂，使之失活，减压蒸除低沸物，即得产品。测得其最低表面张力为21.6mN/m。

Claims (12)

1.一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐，其特征在于含糖酰胺基的有机硅季铵盐的分子结构式如下：
其中，R1为
R2为
R3为
-H或
x，y为1～20的整数；z为2～6的整数。
2.一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)N，N-二甲基烷基二胺与糖酸或糖酸内酯，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃反应；其中N，N-二甲基烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到二甲基氨烷基糖酰胺；
(2)氯丙基硅烷、二甲基氨烷基糖酰胺和无机碘化物催化剂，在极性溶剂中，反应温度为60～120℃的情况下反应；其中氯丙基硅烷和二甲基氨烷基糖酰胺的摩尔配比为(1～10)∶1，无机碘化物催化剂的摩尔用量为氯丙基硅烷和二甲基氨烷基糖酰胺摩尔之和的0.1％～10％；反应完成后，减压蒸除溶剂和过量反应物，萃取得到糖酰胺改性的硅烷季铵盐；
(3)由六甲基二硅氧烷、环硅氧烷、糖酰胺改性的硅烷季铵盐和碱性催化剂，在反应温度为50～200℃的情况下反应；其中六甲基二硅氧烷、环硅氧烷和糖酰胺改性的硅烷季铵盐的摩尔配比为1∶(1～6)∶(0.6～2)，碱性催化剂的摩尔用量为六甲基二硅氧烷、环硅氧烷和糖酰胺改性的硅烷季铵盐摩尔之和的0.1％～10％；反应完成后，使碱性催化剂失活，减压蒸馏，脱除低沸物，得到含糖酰胺基的有机硅季铵盐。
3.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的N，N-二甲基烷基二胺为N，N-二甲基乙二胺、N，N-二甲基丙二胺、N，N-二甲基丁二胺、N，N-二甲基戊二胺、N，N-二甲基己二胺。
4.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的糖酸或糖酸内酯为葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯。
5.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇。
6.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的氯丙基硅烷为氯丙基二甲氧基甲基硅烷、氯丙基二乙氧基甲基硅烷。
7.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的无机碘化物催化剂为碘化钠、碘化钾、碘化镁。
8.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的极性溶剂为苯甲醇、硝基苯、氯苯、二甲苯、正丁醇、异丙醇、丙二醇、二甲亚砜、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺。
9.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的环硅氧烷为六甲基环三硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷及其混合物。
10.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的碱性催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐、季铵碱、季鏻碱。
11.如权利要求10所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠、氢氧化钾，硅醇盐为硅醇钠、硅醇钾，季铵碱为四甲基氢氧化铵，季鏻碱为四丁基氢氧化鏻。
12.如权利要求2所述的一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于所述的使碱性催化剂失活是当碱性催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸中和催化剂，使之失活；当碱性催化剂为季铵碱、季鏻碱时，加热分解，使之失活。
CN201410333999.1A 2014-07-15 2014-07-15 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法 Pending CN104086577A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410333999.1A CN104086577A (zh) 2014-07-15 2014-07-15 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410333999.1A CN104086577A (zh) 2014-07-15 2014-07-15 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104086577A true CN104086577A (zh) 2014-10-08

Family

ID=51634364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410333999.1A Pending CN104086577A (zh) 2014-07-15 2014-07-15 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104086577A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105646563A (zh) * 2016-01-27 2016-06-08 于美宁 一种有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法
CN106311075A (zh) * 2016-08-15 2017-01-11 常熟理工学院 一种环硅氧烷表面活性剂及其制备方法
CN112409598A (zh) * 2020-11-19 2021-02-26 广东工业大学 一种Bola型有机硅季铵盐及其制备方法以及应用
US11116220B2 (en) 2017-12-22 2021-09-14 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1660882A (zh) * 2004-12-28 2005-08-31 中国日用化学工业研究院 一种含葡糖酰胺基的三硅氧烷的制备方法
CN102492146A (zh) * 2011-12-07 2012-06-13 北京工商大学 一种含烷基和糖酰胺基的聚硅氧烷的制备方法
CN103752211A (zh) * 2014-02-14 2014-04-30 北京工商大学 一种含糖酰胺基的三硅氧烷季铵盐及制法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1660882A (zh) * 2004-12-28 2005-08-31 中国日用化学工业研究院 一种含葡糖酰胺基的三硅氧烷的制备方法
CN102492146A (zh) * 2011-12-07 2012-06-13 北京工商大学 一种含烷基和糖酰胺基的聚硅氧烷的制备方法
CN103752211A (zh) * 2014-02-14 2014-04-30 北京工商大学 一种含糖酰胺基的三硅氧烷季铵盐及制法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FU HAN等,: "Carbohydrate-Modified Silicone Surfactants", 《J. SURFACT. DETERG.》, 5 August 2011 (2011-08-05), pages 123 - 129, XP035015880, DOI: doi:10.1007/s11743-011-1290-3 *
FU HAN等,: "Synthesis and Characterization of a Quaternized Glucosamide-Based Trisiloxane Surfactant", 《J. SURFACT. DETERG.》, 9 February 2014 (2014-02-09), pages 733 - 737 *
韩富等,: "糖酰胺改性有机硅表面活性剂的研究进展", 《化工新型材料》, 31 March 2010 (2010-03-31), pages 4 - 6 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105646563A (zh) * 2016-01-27 2016-06-08 于美宁 一种有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法
CN105646563B (zh) * 2016-01-27 2019-04-23 于美宁 一种有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法
CN106311075A (zh) * 2016-08-15 2017-01-11 常熟理工学院 一种环硅氧烷表面活性剂及其制备方法
US11116220B2 (en) 2017-12-22 2021-09-14 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy
US11930819B2 (en) 2017-12-22 2024-03-19 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy
CN112409598A (zh) * 2020-11-19 2021-02-26 广东工业大学 一种Bola型有机硅季铵盐及其制备方法以及应用
CN112409598B (zh) * 2020-11-19 2021-06-01 广东工业大学 一种Bola型有机硅季铵盐及其制备方法以及应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103752211B (zh) 一种含糖酰胺基的三硅氧烷季铵盐及制法
CN102492146B (zh) 一种含烷基和糖酰胺基的聚硅氧烷的制备方法
CN104086577A (zh) 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法
CN104130415A (zh) 一种含烷基和糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法
CN101942097B (zh) 一种糖基酰胺改性聚硅氧烷的制备方法
JP2013531054A (ja) アミノベンゾイルベンゾフラン誘導体を調製する方法
CN104069772B (zh) 一种含糖酰胺基的四硅氧烷双子表面活性剂及制法
CN106029677A (zh) 一种硅烷醇化合物、组合物以及硅烷醇化合物的制造方法
CN106518740A (zh) 一种改进的烯草酮合成方法
CN106660959A (zh) 3‑羟基吡啶甲酸的制备方法
CN101591438B (zh) 一种液态聚碳硅烷先驱体的制备方法
CN117550960A (zh) 用于制备1-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-2,2,2-三氟-乙酮的方法
CN106496261B (zh) 一种含硅氧烷二胺的制备方法
US10047037B2 (en) Method for producing 2-amino-substituted benzaldehyde compound
CN103402973A (zh) 化合物及其生产方法，以及用于生产磷酸奥司他韦的方法
CN101370795B (zh) 制备噻唑化合物的方法
CN104084092B (zh) 一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂及制法
WO2015122502A1 (ja) 光学活性化合物の製造方法、及び新規な金属－ジアミン錯体
CN104130278A (zh) 一种乙氧基改性的含糖酰胺基的三硅氧烷及制法
CN101653709A (zh) 一种含氨基和乙氧基的三硅氧烷表面活性剂的制备方法
CN107501316A (zh) 苯芴醇异构体及其制备方法
CN104672179A (zh) 一种[(1s)-3-甲基-1-[[(2r)-2-甲基环氧乙基]羰基]丁基]氨基甲酸叔丁酯的制备方法
CN105669740A (zh) 一种甲基苯基环硅氧烷的制备方法
CN107827845A (zh) 一种新型合成丁内酯衍生物的方法
JP5321414B2 (ja) ジメチルビニルシリルトリフラートの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20141008

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication