CN105646563B - 一种有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法 - Google Patents
一种有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法。该有机硅季铵盐抗菌剂，该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：RnSiO4‑n·CmH2m+n‑ 2Ok+n‑4，其中R是分子式为R1NMe2R2的不可水解的烷基基团，R1为烷基、芳基中的一种，Me为甲基，R2为C1‑C5的直链烷基，n为从1到3的正整数，m为从5到8的正整数，k是从3到m+1的正整数。该有机硅季铵盐抗菌剂，易燃性低，无毒，具有高度水溶性，稳定性，方便保存，易于运输，对环境和人体无毒副作用，含有该有机硅季铵盐抗菌剂的抗菌防霉产品以及皮肤护理产品可以方便安全的长期使用。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法。
(二)背景技术
季铵盐能吸附带负电荷的细菌，具有良好的杀菌作用。但是，普通的季铵盐化学活性较低，应用时基本以游离态存在，并且毒性相对较大，刺激性也强。研究发现，将硅氧烷引入季铵盐结构中制得的有机硅季铵盐性能发生了巨大变化，不仅具有优良的抗菌抑菌性能，而且对人体皮肤无刺激和致癌作用。有机硅季铵盐的分子式为RnSiX4-n(n为从0到3的正整数；R是不可水解的烷基基团；X是可以水解的基团，例如羟基、烷氧基)，其中，X基团易于水解，因此此类有机硅季铵盐在水溶液中会形成寡聚体和多聚体，导致其丧失抗菌防霉效果。
在市场上，美国道康宁公司(Dow Corning)开发研制的商品名为DC-5700(二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵)的抗菌剂是有代表性的有机硅季铵盐产品之一。由于季铵盐带正电，细菌表面带负电，电荷的相互作用使DC-5700靠近细菌，使烷基链插入细菌的细胞膜内，并破坏其完整性，达到持久杀菌目的。如前所述，此类季铵盐中的甲氧基容易在水中被活化，所以其真正的活性成分是活化后得到的二甲基十八烷基[3-(三羟基)丙基]氯化铵，二甲基十八烷基[3-(三羟基)丙基]氯化铵可以与多种天然或合成的表面上的羟基失水形成共价键，从而附着在表面之上，形成一层能够杀菌抑菌的牢固的薄膜，起到持久抗菌防霉作用。
然而，二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵在水中被活化后，在4到8小时内就会失去活性。在其他的二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵的应用形式中，凝胶由于在更短的时间形成而使该有机硅季铵盐失活。二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵的这种局限性在一系列专利中都有研究，例如美国专利No.5411585和美国专利No.1996655873中，为了克服这种局限性，在应用二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵时采取了使用大量毒性很高的甲醇作为溶剂的方法，即将DC-5700溶于甲醇制得50％的甲醇溶液使用。这种DC-5700的50％甲醇溶液在使用过程中，必须采用防护保护措施，以避免操作人员受到伤害。除此之外，由于甲醇极易燃烧，其运输的成本和危险性也都很高。这些因素都限制了二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵的更广泛应用。
20世纪90年代，二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵的稳定性研究取得了重要突破，具有代表性的是BioShield Technologies,Inc.申报的用多羟基醇在水中来稳定此类有机硅季铵盐(PCT/US97/08913)内容的专利申请，由多羟基醇稳定的二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵水溶液获得了更广泛的应用，甚至发展出了以此为活性成分的皮肤护理产品。在Bioshield Technologies,Inc.的专利申请中，申请人强调醇类添加剂至少要有三个羟基，并且任何两个羟基之间至少要相隔3个以上原子。根据这个原则，BioShield Technologies,Inc.选择了季戊四醇为稳定剂，并市场化了一大批抗菌防霉产品。然而，这类产品共有的一个安全隐患是目前没有专门的文献报道季戊四醇的毒理试验和代谢路径，长期使用此类产品对人类健康的影响并不十分清晰。
综上所述，在有机硅季铵盐的广泛应用中需要找到一类新的稳定剂，不仅能使含有二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵及同类化合物活性成分的抗菌防霉产品以及皮肤护理产品可以方便安全的长期使用，而且新的稳定剂还要使有机硅季铵盐具有高度水溶性、稳定性，不易燃烧，易于运输和保存，对环境和人体无毒副作用。
(三)发明内容
本发明为了弥补现有技术的不足，提供了一种燃性低、无毒、具有高度水溶性、稳定性、方便保存、易于运输、对环境和人体无毒副作用的有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法，解决了现有技术中存在问题。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种有机硅季铵盐抗菌剂，该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：RnSiO4-n·CmH2m+n- 2Ok+n-4，其中R是分子式为R1NMe2R2的不可水解的烷基基团，R1为烷基、芳基中的任意一种，Me为甲基，R2为C1-C5的直链烷基，n为从1到3的正整数，m为从5到8的正整数，k是从3到m+1的正整数。
所述R1为十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基中的任意一种，所述R2为C3的直链烷基。
所述m优选为5或6。
进一步的，所述m优选为5，k优选为5。
该有机硅季铵盐抗菌剂由a)和b)反应制备而成，所述a)为一种分子式为RnSiX4-n的有机硅季铵盐，X是可以水解的基团，所述b)为一种分子式为CmH2m+2Ok的糖醇。
所述X为羟基、烷氧基、卤素、酯基中的一种；所述分子式为CmH2m+2Ok的糖醇为木糖醇、核糖醇、阿拉伯糖醇、葡萄糖醇、甘露醇、山梨糖醇、蒜糖醇、艾杜糖醇或阿卓糖醇中的任意一种。
液态的该有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，采用如下步骤：
1)常温下，按照有机硅季铵盐与糖醇摩尔比为1：1的配比，称取适量的有机硅季铵盐与糖醇；
2)常温下，将步骤1)称取的糖醇配制成饱和糖醇水溶液；
3)常温下，将步骤1)称取的有机硅季铵盐在搅拌过程中加入到步骤2)配制的糖醇水溶液中，即得液态的该有机硅季铵盐抗菌剂。
固态的该有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，采用如下步骤：
1)常温下，按照有机硅季铵盐与糖醇摩尔比为1：1的配比，称取适量的有机硅季铵盐与糖醇；
2)向步骤1)称取的糖醇中加入醇溶剂，配制成浓度为1摩尔/升以上的糖醇的醇溶液；
3)常温下，将步骤1)称取的有机硅季铵盐在搅拌过程中加入到步骤2)配制的糖醇的醇溶液中，得有机硅季铵盐与糖醇的混合醇溶液；
4)将步骤3)制得的有机硅季铵盐与糖醇的混合醇溶液加热回流12-36小时，减压蒸馏至理论体积的醇被完全蒸出，得该有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品；
5)将步骤4)制得的有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品溶解在少量水中，然后冷冻干燥，即得固态的该有机硅季铵盐抗菌剂。
所述步骤2)中使用的醇溶剂为甲醇，步骤4)中加热回流的温度为70摄氏度。
所述步骤2)中使用的醇溶剂为乙醇，步骤4)中加热回流的温度为80摄氏度。
使用方法：
液态的该有机硅季铵盐抗菌剂，可直接用于表面防疫涂层、纺织品抗感染、防霉菌、粮仓粮库或者食品包装纸及纸箱表面的防霉、鞋材内衬涤纶纤维的防臭以及其他表面抗菌防霉用途；
固态的该有机硅季铵盐抗菌剂，按一定比例溶解于水中，得无醇有机硅季铵盐抗菌剂水溶液，该无醇有机硅季铵盐抗菌剂水溶液，可直接用于表面防疫涂层、纺织品抗感染、防霉菌、粮仓粮库或者食品包装纸及纸箱表面的防霉、鞋材内衬涤纶纤维的防臭以及其他表面抗菌防霉用途。
本发明有机硅季铵盐抗菌剂及其制备方法的有益效果是：以分子式为CmH2m+2Ok(m为从5到8的正整数，k是从3到m+1的正整数)的糖醇作为有机硅季铵盐的稳定剂，糖醇中相邻的两个羟基相隔两个原子，有机硅季铵盐与糖醇反应形成一个螯合物结构，使有机硅季铵盐在水中高度稳定，另外没有成键的羟基以及季铵盐正离子使螯合物在水中高度易溶。螯合物抗菌剂易燃性低，无毒，具有高度水溶性，稳定性，方便保存，易于运输，对环境和人体无毒副作用。将本发明有机硅季铵盐抗菌剂应用于抗菌防霉产品以及皮肤护理产品，制成的抗菌防霉产品以及皮肤护理产品可以方便安全的长期使用。
(四)附图说明
下面结合附图对本发明作进一步的说明。
图1为本发明产品稳定性对照试验中产品的照片；
图2为本发明产品室内非单一菌落性能的对比试验中琼脂培养基中菌落生长情况的照片。
(五)具体实施方式
为能清楚说明本方案的技术特点，下面通过具体实施方式，并结合其附图，对本发明进行详细阐述。
实施例1：
该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：C18H37N(CH3)2(CH2)3SiO3·C5H9O2,即RnSiO4-n·CmH2m+n-2Ok+n-4中，R1为十八烷基，Me为甲基，R2为C3的直链烷基，n为1，m为5，k为5。
该有机硅季铵盐抗菌剂由a)和b)反应制备而成，所述a)为一种分子式为C18H37N(CH3)2(CH2)3Si(OMe)3的有机硅季铵盐，X为甲氧基OCH3，所述b)为木糖醇C5H12O5，所述a)和b)的反应方程式为：
液态的该有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，采用如下步骤：
1)称取γ-氯丙基三甲氧基硅烷(2.782公斤，14摩尔)加入到带冷凝和回流装置的150升反应釜中，密闭反应釜后，开启反应釜升温机构，在40-80转/分的搅拌速度下使反应釜升温至40-50℃时，开始向反应釜内滴加十八烷基二甲基叔胺(2.976公斤，10摩尔)，滴加时间为3小时；升温至140℃时，保持恒温，在密闭和混合溶剂回流状态下反应36小时得有机硅季铵盐产物溶液，用核磁共振法测定有机硅季铵盐转化率为93％时，停止反应加热；
2)当反应釜内的溶液降至常温后，用盐酸调整釜内有机硅季铵盐的pH至5.5-6.5，均质搅拌5-10min，然后用600-800目硅藻土过滤脱色、去除杂质，得有机硅季铵盐；
3)常温下，按照步骤2)制得的有机硅季铵盐与木糖醇摩尔比为1：1的配比，称取步骤2)制得的有机硅季铵盐与木糖醇(2.13公斤，14摩尔)；
4)常温下，将步骤3)称取的木糖醇溶于水(94升)中，配制成木糖醇水溶液；
5)常温下，将步骤3)称取的有机硅季铵盐在搅拌过程中加入到步骤4)配制的糖醇水溶液中，即得液态的该有机硅季铵盐抗菌剂(含二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵5％)。
该由木糖醇稳定的有机硅季铵盐水溶液可直接用于表面防疫涂层、纺织品抗感染、防霉菌、粮仓粮库或者食品包装纸及纸箱表面的防霉、鞋材内衬涤纶纤维的防臭以及其他表面抗菌防霉用途。
实施例2：
该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：C18H37N(CH3)2(CH2)3SiO3·C5H9O2,即RnSiO4-n·CmH2m+n-2Ok+n-4中，R1为十八烷基，Me为甲基，R2为C3的直链烷基，n为1，m为5，k为5。
该有机硅季铵盐抗菌剂由a)和b)反应制备而成，所述a)为一种分子式为C18H37N(CH3)2(CH2)3Si(OMe)3的有机硅季铵盐，X为甲氧基OCH3，所述b)为木糖醇C5H12O5，所述a)和b)的反应方程式为：
固态的该有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，采用如下步骤：
1)称取γ-氯丙基三甲氧基硅烷(2.782公斤，14摩尔)加入到带冷凝和回流装置的150升反应釜中，密闭反应釜，开启反应釜升温机构，在40-80转/分的搅拌速度下反应釜升温至40-50℃时，开始向反应釜内滴加十八烷基二甲基叔胺(2.976公斤，10摩尔)，滴加时间为3小时；升温至140℃时，保持恒温，在密闭和混合溶剂回流状态下反应36小时，得有机硅季铵盐产物溶液，用核磁共振法测定有机硅季铵盐转化率为93％时，停止反应加热；
2)当反应釜内的溶液降至常温后，用盐酸调整釜内有机硅季铵盐的pH至5.5-6.5，均质搅拌5-10min，然后用600-800目硅藻土过滤脱色、去除杂质，得有机硅季铵盐；
3)常温下，按照步骤2)制得的有机硅季铵盐与木糖醇摩尔比为1：1的配比，称取步骤2)制得的有机硅季铵盐与木糖醇(2.13公斤，14摩尔)；
4)向步骤3)称取的木糖醇溶于甲醇(2升)中，配制成木糖醇的甲醇溶液；
5)常温下，将步骤3)称取的有机硅季铵盐在搅拌过程中加入到步骤4)配制的木糖醇的甲醇溶液中，得有机硅季铵盐与木糖醇的甲醇溶液；
6)将步骤5)制得的有机硅季铵盐与木糖醇的甲醇溶液在70摄氏度加热回流12小时，减压蒸馏至3.6升的甲醇被完全蒸出，得该有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品；
7)将步骤6)制得的有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品溶解在少量水中，然后冷冻干燥，即得固态的该有机硅季铵盐抗菌剂。
该由木糖醇稳定的固态有机硅季铵盐，溶解于94升水中，得无醇有机硅季铵盐抗菌剂水溶液，该无醇有机硅季铵盐抗菌剂水溶液可直接用于表面防疫涂层、纺织品抗感染、防霉菌、粮仓粮库或者食品包装纸及纸箱表面的防霉、鞋材内衬涤纶纤维的防臭以及其他表面抗菌防霉用途。
实施例1-2选用木糖醇为稳定剂时，木糖醇有五个羟基，相邻的两个羟基相隔两个原子，烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵与木糖醇反应形成一个bicyclo[2.2.1]螯合物结构，如以下反应所示，
螯合物结构使烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵在水中高度稳定，另外两个没有成键的羟基以及季铵盐正离子使螯合物在水中高度易溶。螯合物在常温下为白色固体，易燃性低，无毒，方便保存，易于运输。
所使用的稳定剂木糖醇是从白桦树、橡树、玉米芯、甘蔗渣等植物原料中提取出来的一种天然甜味剂，对于人们的身体来说，木糖醇本来就是人们身体正常糖类代谢的中间体，所以对环境和人体的毒性极低。我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-1996)中规定：木糖醇作为安全的食品添加剂，可代替糖按正常生产需要用于糖果、糕点、饮料，可作为甜味剂、湿润剂使用。
实施例3：
该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：C12H25N(CH3)2(CH2)3SiO3·C6H11O3,即RnSiO4-n·CmH2m+n-2Ok+n-4中，R1为十二烷基，Me为甲基，R2为C3的直链烷基，n为1，m为6，k为6。
该有机硅季铵盐抗菌剂由a)和b)反应制备而成，所述a)为一种分子式为C18H37N(CH3)2(CH2)3Si(OH)3的有机硅季铵盐，X为羟基OH，所述b)为山梨糖醇C6H14O6，所述a)和b)的反应方程式为：
固态的该有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，采用如下步骤：
1)称取γ-氯丙基三甲氧基硅烷加入到带冷凝和回流装置的反应釜中，密闭反应釜，开启反应釜升温机构，在40-80转/分的搅拌速度下反应釜升温至40-50℃时，开始向反应釜内滴加十二烷基二甲基叔胺，滴加时间为3小时；升温至140℃时，保持恒温，在密闭和混合溶剂回流状态下反应36小时，得有机硅季铵盐产物溶液，用核磁共振法测定有机硅季铵盐转化率为93％时，停止反应加热；
2)当反应釜内的溶液降至常温后，用盐酸调整釜内有机硅季铵盐的pH至5.5-6.5，均质搅拌5-10min，然后用600-800目硅藻土过滤脱色、去除杂质，得有机硅季铵盐；
3)常温下，按照步骤2)制得的有机硅季铵盐与山梨糖醇摩尔比为1：1的配比，称取步骤2)制得的有机硅季铵盐与山梨糖醇；
4)向步骤3)称取的山梨糖醇溶于甲醇(2升)中，配制成山梨糖醇的甲醇溶液；
5)常温下，将步骤3)称取的有机硅季铵盐在搅拌过程中加入到步骤4)配制的山梨糖醇的甲醇溶液中，得有机硅季铵盐与山梨糖醇的甲醇溶液；
6)将步骤5)制得的有机硅季铵盐与山梨糖醇的甲醇溶液在70摄氏度加热回流12小时，减压蒸馏至甲醇被完全蒸出，得该有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品；
7)将步骤6)制得的有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品溶解在少量水中，然后冷冻干燥，即得固态的该有机硅季铵盐抗菌剂。
本发明产品性能检测
一、产品稳定性对照试验：
本发明实施例2制得的由木糖醇稳定的固态有机硅季铵盐抗菌剂溶于水后得到澄清水溶液，外观颜色为无色透明或略带黄色，与市售同类产品(美国Goldshield公司的GS5溶液)对比图片如图1所示。
从图1中可以看到，本发明实施例2制得的由木糖醇稳定的有机硅季铵盐抗菌剂在室温(25摄氏度)溶于水后配制得到澄清透明液体，而市场上同类产品为乳浊液；继续观察发现，本发明实施例2产品配制完成后在室温(25摄氏度)静置24周后微量絮状沉淀产生，总体仍为透明液体，市场上同类产品为乳浊液，无法观察其变化。
二、本发明实施例1制得的由木糖醇稳定的液态有机硅季铵盐抗菌剂与美国Goldshield公司的GS5对单一菌种的性能对比试验：
载体：5mm Fisher滤纸
抗菌液滴：
(1)本发明实施例1制得的由木糖醇稳定的液态有机硅季铵盐抗菌剂，调整其浓度为5％，用该浓度溶液制备载体样，作为试验组；
(2)用美国Goldshield公司的GS5溶液制备试载体样，作为对照组。
试样制备：
先将已灭菌处理的滤纸片放入直径90mm平皿中，每个平皿中放入2个直径为5mm的试验滤纸片，设置1个空白对照，然后用微量移液器吸20微升抗菌溶液滴于2个滤纸片上，中间1片为空白对照，然后放在37℃恒温培养箱中干燥。平行做三组重复试验。
试验菌种：
金黄色葡萄球菌(ATCC6539)(金葡)第10代营养琼脂培养基斜面新鲜培养物，白色念珠菌(ATCC10231)(白念)第6代沙堡罗氏琼脂培养基斜面新鲜培养物。
试验依据：
卫生部2002年《消毒技术规范》抗(抑)菌试验方法，抑菌环直径(毫米)试验结果见表1-表2。
表1试验组和对照组抗菌剂的抑菌环直径
表2试验组和对照组抗菌剂的稳定性分析结果
试验结论：
根据卫生部2002年《消毒技术规范》抗(抑)菌试验方法，由木糖醇稳定的有机硅季铵盐抗菌剂与市场上同类产品效果相当。在试验误差内，木糖醇稳定的有机硅季铵盐抗菌剂试验结果标准方差更小，效果更稳定均一。
三、本发明由木糖醇稳定的有机硅季铵盐抗菌剂与美国Goldshield公司的GS5溶液对日常室内非单一菌落性能的对比试验：
载体：琼脂培养基
抗菌液滴：
(1)本发明实施例1制得的由木糖醇稳定的液态有机硅季铵盐抗菌剂，调整其浓度为5％，用该浓度溶液制备载体样，作为试验组；
(2)用美国Goldshield公司的GS5溶液制备试载体样，作为对照组。
试样制备：
在三个琼脂培养基内分别加入由木糖醇稳定的液态有机硅季铵盐抗菌剂5％溶液300微升、美国Goldshield公司的GS5溶液300微升、无菌蒸馏水300微升，并用玻璃棒涂抹均匀，将三个琼脂培养基置于室温下观察菌落生长情况，试验结果如图2：
由图2可以看出，未经处理的对照组在一周后有菌落产生，而GS5组和由木糖醇稳定的液态有机硅季铵盐抗菌剂无菌落产生。三周后，对照组有大量菌落产生，而GS5组和由木糖醇稳定的液态有机硅季铵盐抗菌剂有一到两个菌落产生。
综上所述，有机硅季铵盐单体经无毒害的木糖醇稳定后，其溶液稳定性大大提高；经抑菌环方法和室内抗菌检测测试证明，该产品与同类产品抗菌功能相似。木糖醇稳定的有机硅季铵盐单体的广泛应用会大大降低对目前市面同类产品代谢毒性的不可预知性，有利改善公共环境卫生质量和控制传染病感染机率，尤其适用于医院部门、复杂的公共场所的环境防疫。
Claims (4)
1.一种有机硅季铵盐抗菌剂，其特征是：该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：RnSiO4-n·CmH2m+n-2Ok+n-4，其中R是分子式为R1NMe2R2的不可水解的烷基基团，R1为十八烷基，Me为甲基，R2为C3的直链烷基，n为1，m为5，k为5，即该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：C18H37N(CH3)2(CH2)3SiO3·C5H9O2，结构式为：
该有机硅季铵盐抗菌剂由a)和b)反应制备而成，所述a)为一种分子式为C18H37N(CH3)2(CH2)3Si(OMe)3的有机硅季铵盐；所述b)为相邻的两个羟基相隔两个原子的木糖醇C5H12O5，a)和b)反应时，b)中的不相邻羟基与a)的硅基配位；所述有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，包括如下步骤：
1)常温下，按照有机硅季铵盐与糖醇摩尔比为1：1的配比，称取适量的有机硅季铵盐与糖醇；
2)常温下，将步骤1)称取的糖醇配制成饱和糖醇水溶液；
3)常温下，将步骤1)称取的有机硅季铵盐在搅拌过程中加入到步骤2)配制的糖醇水溶液中，即得液态的该有机硅季铵盐抗菌剂。
2.一种有机硅季铵盐抗菌剂，其特征是：该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：RnSiO4-n·CmH2m+n-2Ok+n-4，其中R是分子式为R1NMe2R2的不可水解的烷基基团，R1为十八烷基，Me为甲基，R2为C3的直链烷基，n为1，m为5，k为5，即该有机硅季铵盐抗菌剂的化学式为：C18H37N(CH3)2(CH2)3SiO3·C5H9O2，结构式为：
该有机硅季铵盐抗菌剂由a)和b)反应制备而成，所述a)为一种分子式为C18H37N(CH3)2(CH2)3Si(OMe)3的有机硅季铵盐；所述b)为相邻的两个羟基相隔两个原子的木糖醇C5H12O5，a)和b)反应时，b)中的不相邻羟基与a)的硅基配位；
所述有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，包括如下步骤：
1)常温下，按照有机硅季铵盐与糖醇摩尔比为1：1的配比，称取适量的有机硅季铵盐与糖醇；
2)向步骤1)称取的糖醇中加入醇溶剂，配制成浓度为1摩尔/升以上的糖醇的醇溶液；
3)常温下，将步骤1)称取的有机硅季铵盐在搅拌过程中加入到步骤2)配制的糖醇的醇溶液中，得有机硅季铵盐与糖醇的混合醇溶液；
4)将步骤3)制得的有机硅季铵盐与糖醇的混合醇溶液加热回流12-36小时，减压蒸馏至理论体积的醇被完全蒸出，得该有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品；
5)将步骤4)制得的有机硅季铵盐抗菌剂的固态或粘稠固体状产品溶解在少量水中，然后冷冻干燥，即得固态的该有机硅季铵盐抗菌剂。
3.根据权利要求2所述的有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法：其特征是：所述步骤2)中使用的醇溶剂为甲醇，步骤4)中加热回流的温度为70摄氏度。
4.根据权利要求2所述的有机硅季铵盐抗菌剂的制备方法，其特征是：所述步骤2)中使用的醇溶剂为乙醇，步骤4)中加热回流的温度为80摄氏度。
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| CN107334653A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-11-10 | 南雄鼎成新材料科技有限公司 | 一种含有机硅季铵盐的抗菌去屑止痒调理洗发水 |
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| CN111558328B (zh) * | 2020-05-25 | 2023-09-01 | 雅思汀娜（北京）科技有限公司 | 一种木质素阳离子表面活性剂及其制备方法以及一种长效抗菌剂及其制备方法 |
| CN114874256B (zh) * | 2022-05-10 | 2024-04-05 | 北京百灵威科技有限公司 | 一种有机硅季铵盐双胍盐材料、制备方法与抗菌应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4772593A (en) * | 1985-07-01 | 1988-09-20 | The Dow Chemical Company | Alkoxysilane compounds in the treatment of swine dysentery |
| CN104086577A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-08 | 北京工商大学 | 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法 |
| CN104798809A (zh) * | 2015-03-12 | 2015-07-29 | 江西领行药业有限公司 | 一种有机硅季铵盐长效抗菌产品及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997042200A1 (en) * | 1996-05-07 | 1997-11-13 | Bioshield Technologies, Inc. | Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same |
| JP5305745B2 (ja) * | 2008-06-10 | 2013-10-02 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
-
2016
- 2016-01-27 CN CN201610055614.9A patent/CN105646563B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4772593A (en) * | 1985-07-01 | 1988-09-20 | The Dow Chemical Company | Alkoxysilane compounds in the treatment of swine dysentery |
| CN104086577A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-08 | 北京工商大学 | 一种含糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法 |
| CN104798809A (zh) * | 2015-03-12 | 2015-07-29 | 江西领行药业有限公司 | 一种有机硅季铵盐长效抗菌产品及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 新型有机硅季铵盐抗菌剂的合成;胡晓侠等，;《印染》;20141231;第13-17页 |
| 有机硅在抗菌整理剂中的应用;赵洁等，;《化学进展》;20140225;第310-319页 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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