CN1261773C - 用于光学材料的组合物 - Google Patents
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Abstract
用于光学材料的组合物,其特征在于含有至少一种由下列通式(1)表示的化合物[其中R1、R2和R3分别独立地为C1-C10烃基或氢;X1、X2和X3分别独立地为S、Se或Te;Y1、Y2和Y3分别独立地为-Sa-[(CH2)bS]cH,a为0-2的整数,b为0-4的整数,c为0-2的整数]以及一种对通式(1)的化合物具有反应性的化合物。通过聚合反应可由含有通式(1)化合物的组合物得到硫化树脂,所述树脂具有高的折射率,并且适合作为各种光学材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于光学材料的组合物,所述组合物适合于制备光学材料,如塑料透镜、棱镜、光导纤维、信息记录介质和滤光器,具体适合于制备塑料柔性焦距透镜组(Spectacle lens)。
背景技术
塑料材料因为其重量轻、韧性好及易于染色,已经广泛用于各种光学用途,特别是用于制备柔性焦距透镜组。光学材料,特别是柔性焦距透镜组除了需要有低的比重外,还需要具有高的透明性、低的泛黄度、高的折射率等光学特性以及大的阿贝值等。因为大的折射率减小了透镜的厚度,迄今针对这一点已经作了许多检测并且已经提出了许多新的化合物。最近,已经提出了多种含有硫原子和/或硒原子的有机化合物从而达到高的折射率和高的阿贝值。例如,日本专利申请特许公报公开No.5-148340提出了含有四个硫原子的支链多硫醇化合物,日本专利申请特许公报公开No.6-192250提出了含有二噻烷环状结构的二硫酚化合物,日本专利申请特许公报公开No.11-130771提出了一种含有硒原子的环状化合物,日本专利申请特许公报公开No.11-124363提出了一种含有硒原子的多硫醇化合物,日本专利申请特许公报公开No.9-110979提出了一种直链的聚环硫化物,日本专利申请特许公报公开No.9-71580提出了一种支链的聚环硫化物,日本专利申请特许公报公开No.9-255781提出了一种含有环状结构的聚环硫化物,以及日本专利申请特许公报公开No.11-140046提出了一种含有硒原子的聚环硫化物。但在所提出的技术中,折射率主要是由含有硫原子和/或硒原子的有机化合物的化学结构确定的。因此需要开发一种硫含量高的化合物从而达到更高的折射率。
发明内容
本发明的目的是开发一种技术,该技术能很容易地达到更高的折射率,并能提供具有更高折射率的光学材料。
由于针对该目的所进行的深入研究的结果,本发明人已经发现通过聚合反应硫化含有由下列通式1所表示的化合物的组合物所制备的光学材料具有更高的折射率,因而实现上述目的:
其中在式1中R1、R2和R3分别独立地为C1-C10烃基或氢;X1、X2和X3分别独立地为S、Se或Te;Y1、Y2和Y3分别独立地为-Sa-[(CH2)bS]cH,a为0-2的整数,b为0-4的整数,以及c为0-2的整数。
具体实施方式
应用于本发明的通式1的化合物使光学材料具有高的折射率、高的阿贝值以及好的平衡能力。为了有效达到高折射率,以100重量份的光学材料组合物为基准,通式1的化合物的含量优选为1-99重量份,更优选为5-95重量份。
应用于本发明的光学材料组合物为一种混合物,该混合物含有通式1的化合物作为基本组分以及一种对通式1的至少一种化合物具有反应性的化合物。通式1的化合物与反应性化合物之间的反应方式被大致划分为通式1的化合物的环状结构的开环反应和归属于侧链硫醇的反应。前一反应是通常由阴离子或阳离子引发的离子开环反应。后一反应主要是双键或三元环不饱和键的加成反应,例如,已知的异氰酸酯化合物的加成、环硫化物的加成,以及甲基丙烯酸酯化合物的加成等。另外,已知这些化合物以各种方式例如氧化耦合反应和缩合反应进行反应。反应性化合物不作具体限定,只要在上述方式中它被聚合反应硫化,提供适用于光学材料的透明树脂即可。
在通式1中,X1、X2和X3分别可以为S、Se和Te中的任何一个,优选为S或Se,更优选为S。Y1、Y2和Y3分别为-Sa-[(CH2)bS]cH,其中a为0-2的整数,b为0-4的整数,c为0-2的整数,优选地,a为0或1,b为0-3的整数,c为0或1。R1、R2和R3分别独立地为C1-C10烃基或氢,优选为C1-C5烃基或氢。
其中X1、X2和X3为S的通式1的化合物(三噻烷化合物)的例子包括1,3,5-三噻烷、2-巯基-1,3,5-三噻烷、2,4-二巯基-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷、2-巯基甲基-1,3,5-三噻烷、2,4-二巯基甲基-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三巯基甲基-1,3,5-三噻烷、2-巯基乙基-1,3,5-三噻烷、2,4-二巯基乙基-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三巯基乙基-1,3,5-三噻烷、2-巯基丙基-1,3,5-三噻烷、2,4-二巯基丙基-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三巯基丙基-1,3,5-三噻烷、2-巯基丁基-1,3,5-三噻烷、2,4-二巯基丁基-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三巯基丁基-1,3,5-三噻烷、2-巯基甲基硫-1,3,5-三噻烷、2,4-二(巯基甲基硫)-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三(巯基甲基硫)-1,3,5-三噻烷、2-巯基乙基硫-1,3,5-三噻烷、2,4-二(巯基乙基硫)-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三(巯基乙基硫)-1,3,5-三噻烷、2-巯基丙基硫-1,3,5-三噻烷、2,4-二(巯基丙基硫)-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三(巯基丙基硫)-1,3,5-三噻烷、2-巯基丁基硫-1,3,5-三噻烷、2,4-二(巯基丁基硫)-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三(巯基丁基硫)-1,3,5-三噻烷、2-巯基乙基硫乙基-1,3,5-三噻烷、2,4-二(巯基乙基硫乙基)-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三(巯基乙基硫乙基)-1,3,5-三噻烷、2-巯基乙基硫乙基硫-1,3,5-三噻烷、2,4-二(巯基乙基硫乙基硫)-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三(巯基乙基硫乙基硫)-1,3,5-三噻烷。
其中X1、X2和X3中任意一个均为Se的通式1的化合物的例子包括用Se取代X1、X2和X3中的一个、两个或三个而由上述三噻烷化合物衍生的化合物。
其中X1、X2和X3中任意一个均为Te的通式1的化合物的例子包括用Te取代X1、X2和X3中的一个、两个或三个而由上述三噻烷化合物衍生的化合物。
通式1的某些化合物容易商购得到。不能得到的化合物可以通过已知的方法如由Kjell Olsson等人在Chemica Scripta,16,130-133(1980)中或由Guy Levesque等人在Tetrahedron Lett.,3847-3848(1978)中提出的方法来合成。
除了通式1的化合物外,本发明的组合物还包括一种对通式1的至少一种化合物具有反应性的化合物。所述反应性化合物优选包括含有硫原子的有机化合物、异(硫)氰酸酯化合物、环氧化合物、硫醇化合物、乙烯基化合物、烯丙基化合物、丙烯酰基化合物和甲基丙烯酰基化合物。更优选地,所述反应性化合物为可与通式1的化合物高度共聚的化合物,如异(硫)氰酸酯化合物或含有由下列通式2表示的基团的化合物:
其中R4为C1-C10烃基;R5、R6和R7分别独立地为C1-C10烃基或氢;Y为O、S、Se或Te;m为1-5的整数;n为0-5的整数;p为0或1。
优选地,其中R4为C1-C2烃基;R5、R6和R7分别为C1-C2烃基或氢;Y为S、Se或Te;m为1-3的整数;n为0-2的整数。
所述反应性化合物的例子将在下面给出。
(I)含有通式2的基团的化合物
具有脂族链骨架的环硫化物:
1,1-二(环硫乙基)甲烷、1-(环硫乙基)-1-(β-环硫丙基)甲烷、1,1-二(β-环硫丙基)甲烷、1-(环硫乙基)-1-(β-环硫丙基)乙烷、1,2-二(β-环硫丙基)乙烷、1-(环硫乙基)-3-(β-环硫丙基)丁烷、1,3-二(β-环硫丙基)丙烷、1-(环硫乙基)-4-(β-环硫丙基)戊烷、1,4-二(β-环硫丙基)丁烷、1-(环硫乙基)-5-(β-环硫丙基)己烷、1-(环硫乙基)-2-(γ-环硫丁基硫)乙烷、1-(环硫乙基)-2-[2-(γ-环硫丁基硫)乙基硫]乙烷、四(β-环硫丙基)甲烷、1,1,1-三(β-环硫丙基)丙烷、1,3-二(β-环硫丙基)-1-(β-环硫丙基)-2-噻丙烷、1,5-二(β-环硫丙基)-2,4-二(β-环硫丙基)-3-噻戊烷、1,3-或1,4-二(环硫乙基)环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基)环己烷、二[4-(环硫乙基)环己基]甲烷、二[4-(β-环硫丙基)环己基]甲烷、2,2-二[4-(环硫乙基)环己基]丙烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基)环己基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基)环己基]硫化物、二[4-(环硫乙基)环己基]硫化物、2,5-二(环硫乙基)-1,4-二噻烷、2,5-二(β-环硫丙基)-1,4-二噻烷、4-环硫乙基-1,2-环己烯硫化物、4-环氧-1,2-环己烯硫化物、2,3-、2,5-或2,6-二(1,2-环硫乙基)-1,4-二硒烷、2,3-、2,5-或2,6-二(2,3-环硫丙基)-1,4-二硒烷、2,4-、2,5-或2,6-二(1,2-环硫乙基)-1,3-二硒烷、2,4-、2,5-或2,6-二(2,4-环硫丙基)-1,3-二硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(1,2-环硫乙基)-1-噻-4-硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(2,3-环硫丙基)-1-噻-4-硒烷、2,4-或4,5-二(1,2-环硫乙基)-1,3-二硒醇烷(selenolane)、2,4-或4,5-二(2,4-环硫丙基)-1,3-二硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(1,2-环硫乙基)-1-噻-3-硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(2,4-环硫丙基)-1-噻-3-硒醇烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(1,2-环硫乙基)硒吩(selenophane)、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(2,3-环硫丙基)硒吩、2,3-、2,5-、2,6-二(1,2-环硫乙基)-1,4-二碲烷、2,3-、2,5-、2,6-二(2,3-环硫丙基)-1,4-二碲烷、2,4-、2,5-或2,6-二(1,2-环硫乙基)-1,3-二碲烷、2,4-、2,5-或2,6-二(2,4-环硫丙基)-1,3-二碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(1,2-环硫乙基)-1-噻-4-碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(2,3-环硫丙基)-1-噻-4-碲烷、2,4-或4,5-二(1,2-环硫乙基)-1,3-二碲醇烷(ditellurolane)、2,4-或4,5-二(2,4-环硫丙基)-1,3-二碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(1,2-环硫乙基)-1-噻-3-碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(2,4-环硫丙基)-1-噻-3-碲醇烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(1,2-环硫乙基)碲吩(tellurophane)、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(2,3-环硫丙基)碲吩、1,3-或1,4-二(环硫乙基)苯、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基)苯、二[4-(环硫乙基)苯基]甲烷、二[4-(β-环硫丙基)苯基]甲烷、2,2-二[4-(环硫乙基)苯基]丙烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基)苯基]丙烷、二[4-(环硫乙基)苯基]硫化物、二[4-(β-环硫丙基)苯基]硫化物、二[4-(环硫乙基)苯基]砜、二[4-(β-环硫丙基)苯基]砜、4,4’-二(环硫乙基)联苯,以及4,4’-二(β-环硫丙基)联苯。
硫代缩水甘油醚化合物:
甲基硫缩水甘油醚、乙基硫缩水甘油醚、丙基硫缩水甘油醚和丁基硫缩水甘油醚。
含有至少一个环硫烷氧基的环硫化物:
二(β-环硫丙基)醚、二(β-环硫丙基氧)甲烷、1,2-二(β-环硫丙基氧)乙烷、1,3-二(β-环硫丙基氧)丙烷、1,2-二(β-环硫丙基氧)丙烷、1-(β-环硫丙基氧)-2-(β-环硫丙基氧甲基)丙烷、1,4-二(β-环硫丙基氧)丁烷、1,3-二(β-环硫丙基氧)丁烷、1-(β-环硫丙基氧)-3-(β-环硫丙基氧甲基)丁烷、1,5-二(β-环硫丙基氧)戊烷、1-(β-环硫丙基氧)-4-(β-环硫丙基氧甲基)戊烷、1,6-二(β-环硫丙基氧)己烷、1-(β-环硫丙基氧)-5-(β-环硫丙基氧甲基)己烷、1-(β-环硫丙基氧)-2-[(2-β-环硫丙基氧乙基)氧]乙烷、1-(β-环硫丙基氧)-2-[[2-(2-β-环硫丙基氧乙基)氧乙基]氧]乙烷、二(5,6-环硫-3-氧己基)硒化物、二(5,6-环硫-3-氧己基)碲化物、四(β-环硫丙基氧甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环硫丙基氧甲基)丙烷、1,5-二(β-环硫丙基氧)-2-(β-环硫丙基氧甲基)-3-噻戊烷、1,5-二(β-环硫丙基氧)-2,4-二(β-环硫丙基氧甲基)-3-噻戊烷、1-(β-环硫丙基氧)-2,2-二(β-环硫丙基氧甲基)-4-噻己烷、1,5,6-三(β-环硫丙基氧)-4-(β-环硫丙基氧甲基)-3-噻己烷、1,8-二(β-环硫丙基氧)-4-(β-环硫丙基氧甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基氧)-4,5-二(β-环硫丙基氧甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基氧)-4,4-二(β-环硫丙基氧甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基氧)-2,4,5-三(β-环硫丙基氧甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基氧)-2,5-二(β-环硫丙基氧甲基)-3,6-二噻辛烷、1,9-二(β-环硫丙基氧)-5-(β-环硫丙基氧甲基)-5-[(2-β-环硫丙基氧乙基)氧甲基]-3,7-二噻壬烷、1,10-二(β-环硫丙基氧)-5,6-二[(2-β-环硫丙基氧乙基)氧]-3,6,9-三噻癸烷、1,11-二(β-环硫丙基氧)-4,8-二(β-环硫丙基氧甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基氧)-5,7-二(β-环硫丙基氧甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基氧)-5,7-[(2-β-环硫丙基氧乙基)氧甲基]-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基氧)-4,7-二(β-环硫丙基氧甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基氧)环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基氧甲基)环己烷、二[4-(β-环硫丙基氧)环己基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基氧)环己基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基氧)环己基]硫化物、2,5-二(β-环硫丙基氧甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二(β-环硫丙基氧乙氧甲基)-1,4-二噻烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1,3-二硒醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1,3-二硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1-噻-3-硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1-噻-3-硒醇烷、二(3,4-环硫-1-氧丁基)三环硒辛烷、二(3,4-环硫-1-氧丁基)二环硒壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-氧丁基)硒吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-氧戊基)硒吩、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1,4-二硒烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1,4-二硒烷、2,4-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1,3-二硒烷、2,4-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1,3-二硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1-噻-4-硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1-噻-4-硒烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1,3-二碲醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1,3-二碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1-噻-3-碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1-噻-3-碲醇烷、二(3,4-环硫-1-氧丁基)三环碲辛烷、二(3,4-环硫-1-氧丁基)二环碲壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-氧丁基)碲吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-氧戊基)碲吩、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1,4-二碲烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1,4-二碲烷、2,4-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1,3-二碲烷、2,4-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1,3-二碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-氧丁基)-1-噻-4-碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-氧戊基)-1-噻-4-碲烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基氧)苯、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基氧甲基)苯、二[4-(β-环硫丙基)苯基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基硫)苯基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基硫)苯基]硫化物、二[4-(β-环硫丙基硫)苯基]砜,以及4,4’-二(β-环硫丙基硫)联苯。
含有至少一个环硫烷基硫基团的环硫化物:
二(β-环硫丙基)硫化物、二(β-环硫丙基)二硫化物、二(β-环硫丙基)三硫化物、二(β-环硫丙基硫)甲烷、1,2-二(β-环硫丙基硫)乙烷、1,3-二(β-环硫丙基硫)丙烷、1,2-二(β-环硫丙基硫)丙烷、1-(β-环硫丙基硫)-2-二(β-环硫丙基硫甲基)丙烷、1,4-二(β-环硫丙基硫)丁烷、1,3-二(β-环硫丙基硫)丁烷、1-(β-环硫丙基硫)-3-(β-环硫丙基硫甲基)丁烷、1,5-二(β-环硫丙基硫)戊烷、1-(β-环硫丙基硫)-4-(β-环硫丙基硫甲基)戊烷、1,6-二(β-环硫丙基硫)己烷、1-(β-环硫丙基硫)-5-(β-环硫丙基硫甲基)己烷、1-(β-环硫丙基硫)-2-[2-β-环硫丙基硫乙基]硫]乙烷、1-(β-环硫丙基硫)-2-[[2-(2-β-环硫丙基硫乙基)硫乙基]硫]乙烷、四(β-环硫丙基硫甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环硫丙基硫甲基)丙烷、1,5-二(β-环硫丙基硫)-2-(β-环硫丙基硫甲基)-3-噻戊烷、1,5-二(β-环硫丙基硫)-2,4-二(β-环硫丙基硫甲基)-3-噻戊烷、1-(β-环硫丙基硫)-2,2-二(β-环硫丙基硫甲基)-4-噻己烷、1,5,6-三(β-环硫丙基硫)-4-(β-环硫丙基硫甲基)-3-噻己烷、1,8-二(β-环硫丙基硫)-4-(β-环硫丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硫)-4,5-二(β-环硫丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硫)-4,4-二(β-环硫丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硫)-2,4,5-三(β-环硫丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硫)-2,5-二(β-环硫丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,9-二(β-环硫丙基硫)-5-(β-环硫丙基硫甲基)-5-[(2-β-环硫丙基硫乙基)硫甲基]-3,7-二噻壬烷、1,10-二(β-环硫丙基硫)-5,6-二[(2-β-环硫丙基硫乙基)硫]-3,6,9-三噻癸烷、1,11-二(β-环硫丙基硫)-4,8-二(β-环硫丙基硫甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基硫)-5,7-二(β-环硫丙基硫甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基硫)-5,7-[(2-β-环硫丙基硫乙基)硫甲基]-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基硫)-4,7-二(β-环硫丙基硫甲基)-3,6,9-三噻十一烷、四[2-(β-环硫丙基硫)乙酰基甲基]甲烷、1,1,1-三[2-(β-环硫丙基硫)乙酰基甲基]丙烷、四[2-(β-环硫丙基硫甲基)乙酰基甲基]甲烷、1,1,1-三[2-(β-环硫丙基硫甲基)乙酰基甲基]丙烷、二(5,6-环硫-3-噻己基)硒化物、2,3-二(6,7-硫环氧-1-硒-4-噻庚基)-1-(3,4-硫环氧-1-噻丁基)丙烷、1,1,3,3-四(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-2-硒丙烷、二(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-3,6,9-三硒十一烷-1,11-二(3,4-硫环氧-1-噻丁基)、1,4-二(3,4-硫环氧-1-噻丁基)-2,3-二(6,7-硫环氧-1-硒-4-噻庚基)丁烷、三(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-3-硒-6-噻辛烷-1,8-二(3,4-硫环氧-1-噻丁基)、二(5,6-环硫-3-噻己基)碲化物、2,3-二(6,7-环硫-1-碲-4-噻己基)-1-(3,4-硫环氧-1-噻丁基)丙烷、1,1,3,3-四(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-2-碲丙烷、二(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-3,6,9-三碲十-烷-1,11-二(3,4-硫环氧-1-噻丁基)、1,4-二(3,4-硫环氧-1-噻丁基)-2,3-二(6,7-硫环氧-1-碲-4-噻庚基)丁烷、三(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-3-碲-6-噻辛烷-1,8-二(3,4-硫环氧-1-噻丁基)、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硫)环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硫甲基)环己烷、二[4-(β-环硫丙基硫)环己基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基硫)环己基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基硫)环己基]硫化物、2,5-二(β-环硫丙基硫甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二(β-环硫丙基硫乙基硫甲基)-1,4-二噻烷、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1,4-二硒烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,4-二硒烷、2,4-、2,5-或5,6-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1,3-二硒烷、2,4-、2,5-或5,6-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,3-二硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1-噻-4-硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1-噻-4-硒烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1,3-二硒醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,3-二硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1-噻-3-硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1-噻-3-硒醇烷、2,6-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,3,5-三硒烷、二(3,4-环硫-1-噻丁基)-三环硒辛烷、二(3,4-环硫-1-噻丁基)-二环硒壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-噻丁基)硒吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-噻戊基)硒吩、2-(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-5-(3,4-硫环氧-1-噻丁基)-1-硒环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(3,4-环氧-1-噻丁基)-1-硒环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-1-硒环己烷、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1,4-二碲烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,4-二碲烷、2,4-、2,5-或5,6-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1,3-二碲烷、2,4-、2,5-或5,6-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,3-二碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1-噻-4-碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1-噻-4-碲烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1,3-二碲醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,3-二碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-噻丁基)-1-噻-3-碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1-噻-3-碲醇烷、2,6-二(4,5-环硫-2-噻戊基)-1,3,5-三碲烷、二(3,4-环硫-1-噻丁基)三环碲辛烷、二(3,4-环硫-1-噻丁基)二环碲壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-噻丁基)碲吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-噻戊基)碲吩、2-(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-5-(3,4-硫环氧-1-噻丁基)-1-碲环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(3,4-硫环氧-1-噻丁基)-1-碲环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(4,5-硫环氧-2-噻戊基)-1-碲环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硫)苯、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硫甲基)苯、二[4-(β-环硫丙基硫)苯基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基硫)苯基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基硫)苯基]硫化物、二[4-(β-环硫丙基硫)苯基]砜,以及4,4’-二(β-环硫丙基硫)联苯。
含有至少一个环硫烷基硒团的环硫化物:
二(β-环硫丙基)硒化物、二(β-环硫丙基)二硒化物、二(β-环硫丙基)三硒化物、二(β-环硫丙基硒)甲烷、1,2-二(β-环硫丙基硒)乙烷、1,3-二(β-环硫丙基硒)丙烷、1,2-二(β-环硫丙基硒)丙烷、1-(β-环硫丙基硒)-2-(β-环硫丙基硒甲基)丙烷、1,4-二(β-环硫丙基硒)丁烷、1,3-二(β-环硫丙基硒)丁烷、1-(β-环硫丙基硒)-3-(β-环硫丙基硒甲基)丁烷、1,5-二(β-环硫丙基硒)戊烷、1-(β-环硫丙基硒)-4-(β-环硫丙基硒甲基)戊烷、1,6-二(β-环硫丙基硒)己烷、1-(β-环硫丙基硒)-5-(β-环硫丙基硒甲基)己烷、1-(β-环硫丙基硒)-2-[(2-β-环硫丙基硒乙基)硫]乙烷、1-(β-环硫丙基硒)-2-[[2-(2-β-环硫丙基硒乙基)硒乙基]硫]乙烷、四(β-环硫丙基硒甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环硫丙基硒甲基)丙烷、1,5-二(β-环硫丙基硒)-2-(β-环硫丙基硒甲基)-3-噻戊烷、1,5-二(β-环硫丙基硒)-2,4-二(β-环硫丙基硒甲基)-3-噻戊烷、1-(β-硫丙基硒)-2,2-二(β-环硫丙基硒甲基)-4-噻己烷、1,5,6-三(β-环硫丙基硒)-4-(β-环硫丙基硒甲基)-3-噻己烷、1,8-二(β-环硫丙基硒)-4-(β-环硫丙基硒甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硒)-4,5-二(β-环硫丙基硒甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硒)-4,4-二(β-环硫丙基硒甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硒)-2,4,5-三(β-环硫丙基硒甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基硒)-2,5-二(β-环硫丙基硒甲基)-3,6-二噻辛烷、1,9-二(β-环硫丙基硒)-5-(β-环硫丙基硒甲基)-5-[(2-β-环硫丙基硒乙基)硒甲基]-3,7-二噻壬烷、1,10-二(β-环硫丙基硒)-5,6-二[(2-β-环硫丙基硒乙基)硫]-3,6,9-三噻癸烷、1,11-二(β-环硫丙基硒)-4,8-二(β-环硫丙基硒甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基硒)-5,7-二(β-环硫丙基硒甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基硒)-5,7-[(2-β-环硫丙基硒乙基)硒甲基]-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基硒)-4,7-二(β-环硫丙基硒甲基)-3,6,9-三噻十一烷、四[2-(β-环硫丙基硒)乙酰基甲基]甲烷、1,1,1-三[2-(β-环硫丙基硒)乙酰基甲基]丙烷、四[2-(β-环硫丙基硒甲基)乙酰基甲基]甲烷、1,1,1-三[2-(β-环硫丙基硒甲基)乙酰基甲基]丙烷、二(5,6-环硫-3-硒己基)硒化物、2,3-二(6,7-硫环氧-1-硒-4-硒庚基)-1-(3,4-硫环氧-1-硒丁基)丙烷、1,1,3,3-四(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-2-硒丙烷、二(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-3,6,9-三硒十一烷-1,11-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)、1,4-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)-2,3-二(6,7-硫环氧-1-硒-4-硒庚基)丁烷、三(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-3-硒-6-噻辛烷-1,8-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)、二(5,6-环硫-3-硒己基)碲化物、2,3-二(6,7-硫环氧-1-碲-4-硒庚基)-1-(3,4-硫环氧-1-硒丁基)丙烷、1,1,3,3-四(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-2-碲丙烷、二(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-3,6,9-三碲十一烷-1,11-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)、1,4-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)-2,3-二(6,7-硫环氧-1-碲-4-硒庚基)丁烷、三(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-3-碲-6-噻辛烷-1,8-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硒)环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硒甲基)环己烷、二[4-(β-环硫丙基硒)环己基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基硒)环己基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基硒)环己基]硫化物、2,5-二(β-环硫丙基硒甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二(β-环硫丙基硒乙基硫甲基)-1,4-二噻烷、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1,4-二硒烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,4-二硒烷、2,4-、2,5-或5,6-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1,3-二硒烷、2,4-、2,5-或5,6-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,3-二硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1-噻-4-硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1-噻-4-硒烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1,3-二硒醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,3-二硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1-噻-3-硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1-噻-3-硒醇烷、2,6-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,3,5-三硒烷、二(3,4-环硫-1-硒丁基)三环硒辛烷、二(3,4-环硫-1-硒丁基)二环硒壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-硒丁基)硒吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-硒戊基)硒吩、2-(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-5-(3,4-硫环氧-1-硒丁基)-1-硒环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)-1-硒环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-1-硒环己烷、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1,4-二碲烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,4-二碲烷、2,4-、2,5-或5,6-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1,3-二碲烷、2,4-、2,5-或5,6-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,3-二碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1-噻-4-碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1-噻-4-碲烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1,3-二碲醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,3-二碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-硒丁基)-1-噻-3-碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1-噻-3-碲醇烷、2,6-二(4,5-环硫-2-硒戊基)-1,3,5-三碲烷、二(3,4-环硫-1-硒丁基)三环碲辛烷、二(3,4-环硫-1-硒丁基)二环碲壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-硒丁基)碲吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-硒戊基)碲吩、2-(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-5-(3,4-硫环氧-1-硒丁基)-1-碲环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(3,4-硫环氧-1-硒丁基)-1-碲环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(4,5-硫环氧-2-硒戊基)-1-碲环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硒)苯、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基硒甲基)苯、二[4-(β-环硫丙基硒)苯基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基硒)苯基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基硒)苯基]硫化物、二[4-(β-环硫丙基硒)苯基]砜和4,4’-二(β-环硫丙基硒)联苯。
含有至少一个环硫烷基碲基团的环硫化物:
二(β-环硫丙基)碲化物、二(β-环二硫丙基)碲化物、二(β-环硫丙基)二碲化物、二(β-环二硫丙基)二碲化物、二(β-环硫丙基)三碲化物、二(β-环硫丙基碲)甲烷、1,2-二(β-环硫丙基碲)乙烷、1,3-二(β-环硫丙基碲)丙烷、1,2-二(β-环硫丙基碲)丙烷、二(环硫乙基)碲化物、二(环硫乙基)二碲化物、1-(β-环硫丙基碲)-2-(β-环硫丙基碲甲基)丙烷、1,4-二(β-环硫丙基碲)丁烷、1,3-二(β-环硫丙基碲)丁烷、1-(β-环硫丙基碲)-3-(β-环硫丙基碲甲基)-丁烷、1,5-二(β-环硫丙基碲)戊烷、1-(β-环硫丙基碲)-4-(β-环硫丙基碲甲基)戊烷、1,6-二(β-环硫丙基碲)己烷、1-(β-环硫丙基碲)-5-(β-环硫丙基碲甲基)己烷、1-(β-环硫丙基碲)-2-[(2-β-环硫丙基碲乙基)硫]乙烷、1-(β-环硫丙基碲)-2-[[2-(2-β-环硫丙基碲乙基)碲乙基]硫]乙烷、四(β-环硫丙基碲甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环硫丙基碲甲基)丙烷、1,5-二(β-环硫丙基碲)-2-(β-环硫丙基碲甲基)-3-噻戊烷、1,5-二(β-环硫丙基碲)-2,4-二(β-环硫丙基碲甲基)-3-噻戊烷、1-(β-硫丙基碲)-2,2-二(β-环硫丙基碲甲基)-4-噻己烷、1,5,6-三(β-环硫丙基碲)-4-(β-环硫丙基碲甲基)-3-噻己烷、1,8-二(β-环硫丙基碲)-4-(β-环硫丙基碲甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基碲)-4,5-二(β-环硫丙基碲甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基碲)-4,4-二(β-环硫丙基碲甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基碲)-2,4,5-三(β-环硫丙基碲甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环硫丙基碲)-2,5-二(β-环硫丙基碲甲基)-3,6-二噻辛烷、1,9-二(β-环硫丙基碲)-5-(β-环硫丙基碲甲基)-5-[(2-β-环硫丙基碲乙基)硒甲基]-3,7-二噻壬烷、1,10-二(β-环硫丙基碲)-5,6-二[(2-β-环硫丙基碲乙基)硫]-3,6,9-三噻癸烷、1,11-二(β-环硫丙基碲)-4,8-二(β-环硫丙基碲甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基碲)-5,7-二(β-环硫丙基碲甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基碲)-5,7-[(2-β-环硫丙基碲乙基)硒甲基]-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环硫丙基碲)-4,7-二(β-环硫丙基碲甲基)-3,6,9-三噻十一烷、四[2-(β-环硫丙基碲)乙酰基甲基]甲烷、1,1,1-三[2-(β-环硫丙基碲)乙酰基甲基]丙烷、四[2-(β-环硫丙基碲甲基)乙酰基甲基]甲烷、1,1,1-三[2-(β-环硫丙基碲甲基)乙酰基甲基]丙烷、二(5,6-环硫-3-碲己基)硒化物、2,3-二(6,7-硫环氧-1-硒-4-碲庚基)-1-(3,4-硫环氧-1-碲丁基)丙烷、1,1,3,3-四(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-2-硒丙烷、二(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-3,6,9-三硒十一烷-1,11-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)、1,4-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)-2,3-二(6,7-硫环氧-1-硒-4-碲庚基)丁烷、三(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-3-硒-6-噻辛烷-1,8-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)、二(5,6-环硫-3-碲己基)碲化物、2,3-二(6,7-硫环氧-1-碲-4-碲庚基)-1-(3,4-硫环氧-1-碲丁基)丙烷、1,1,3,3-四(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-2-碲丙烷、二(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-3,6,9-三碲十一烷-1,11-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)、1,4-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)-2,3-二(6,7-硫环氧-1-碲-4-碲庚基)丁烷、三(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-3-碲-6-噻辛烷-1,8-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基碲)环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基碲甲基)环己烷、二[4-(β-环硫丙基碲)环己基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基碲)环己基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基碲)环己基]硫化物、2,5-二(β-环硫丙基碲甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二(β-环硫丙基碲乙基硫甲基)-1,4-二噻烷、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1,4-二硒烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,4-二硒烷、2,4-、2,5-或5,6-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1,3-二硒烷、2,4-、2,5-或5,6-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,3-二硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1-噻-4-硒烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1-噻-4-硒醇烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1,3-二硒醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,3-二硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1-噻-3-硒醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1-噻-3-硒醇烷、2,6-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,3,5-三硒烷、二(3,4-环硫-1-碲丁基)三环硒辛烷、二(3,4-环硫-1-碲丁基)二环硒壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-碲丁基)硒吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-碲戊基)硒吩、2-(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-5-(3,4-硫环氧-1-碲丁基)-1-硒环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)-1-硒环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-1-硒环己烷、2,3-、2,5-或2,6-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1,4-二碲烷、2,3-、2,5-或2,6-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,4-二碲烷、2,4-、2,5-或5,6-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1,3-二碲烷、2,4-、2,5-或5,6-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,3-二碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1-噻-4-碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3,5-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1-噻-4-碲烷、2,4-或4,5-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1,3-二碲醇烷、2,4-或4,5-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,3-二碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(3,4-环硫-1-碲丁基)-1-噻-3-碲醇烷、2,4-、2,5-或4,5-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1-噻-3-碲醇烷、2,6-二(4,5-环硫-2-碲戊基)-1,3,5-三碲烷、二(3,4-环硫-1-碲丁基)三环碲辛烷、二(3,4-环硫-1-碲丁基)二环碲壬烷、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(3,4-环硫-1-碲丁基)碲吩、2,3-、2,4-、2,5-或3,4-二(4,5-环硫-2-碲戊基)碲吩、2-(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-5-(3,4-硫环氧-1-碲丁基)-1-碲环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(3,4-硫环氧-1-碲丁基)-1-碲环己烷、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-二(4,5-硫环氧-2-碲戊基)-1-碲环己烷、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基碲)苯、1,3-或1,4-二(β-环硫丙基碲甲基)苯、二[4-(β-环硫丙基碲)苯基]甲烷、2,2-二[4-(β-环硫丙基碲)苯基]丙烷、二[4-(β-环硫丙基碲)苯基]硫化物、二[4-(β-环硫丙基碲)苯基]砜和4,4’-二(β-环硫丙基碲)联苯。
含有不饱和基团的环硫化物:
乙烯基苯基硫缩水甘油醚、乙烯基苯甲基硫缩水甘油醚、硫缩水甘油基甲基丙烯酸酯、硫缩水甘油基丙烯酸酯、以及烯丙基硫缩水甘油醚。
其它环硫化物:
乙烯硫化物、丙烯硫化物、硫缩水甘油、硫缩水甘油乙酸酯、硫缩水甘油丙酸酯、和硫缩水甘油苯甲酸酯。
甲基取代的环硫化物:
以上所列化合物环硫基的至少一个氢被甲基取代。
(II)异氰酸酯化合物
单异氰酸酯:
甲基异氰酸酯、乙基异氰酸酯、丙基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、n-丁基异氰酸酯、仲丁基异氰酸酯、叔丁基异氰酸酯、戊基异氰酸酯、己基异氰酸酯、辛基异氰酸酯、十二烷基异氰酸酯、环己基异氰酸酯、苯基异氰酸酯及甲苯基异氰酸酯。
聚异氰酸酯:
二异氰酸二亚乙基酯、二异氰酸四亚甲基酯、二异氰酸六亚甲基酯、二异氰酸三甲基六亚甲基酯、环己烷二异氰酸酯、1,3-二(异氰酰基甲基)环己烷、1,4-二(异氰酰基甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2,6-二(异氰酰基甲基)十氢化萘、赖氨酸三异氰酸酯、2,4-亚甲苯基二异氰酸酯、2,6-亚甲苯基二异氰酸酯、o-tolydyne二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、3-(2’-异氰酸酯环己基)丙基异氰酸酯、三(苯基异氰酸酯)硫磷酸酯、异亚丙基二(环己基异氰酸酯)、2,2’-二(异异氰酸酯苯基)丙烷、三苯甲烷三异氰酸酯、二(二异氰酸酯甲苯基)苯基甲烷、4,4’,4”-三异氰酸酯-2,5-二甲氧基苯基胺、3,3’-二甲氧基联苯胺-4-4’-二异氰酸酯、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、4,4’-二异氰酰基联苯、4,4’-二异氰酰基-3,3’-二甲基联苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、1,1’-亚甲基二(4-异氰酰基苯)、1,1’-亚甲基二(3-甲基-4-异氰酰基苯)、m-亚二甲苯基二异氰酸酯、p-亚二甲苯基二异氰酸酯、1,3-二(1-异氰酸酯-1-甲基乙基)苯、1,4-二(1-异氰酸酯-1-甲基乙基)苯、1,3-二(2-异氰酰基-2-丙基)苯、2,6-二(异氰酰基甲基)萘、1,5-萘二异氰酸酯、二(异氰酰基甲基)四氢二环戊二烯、二(异氰酸酯甲基)二环戊二烯、二(异氰酸酯甲基)四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯甲基降冰片烯、二(异氰酸酯甲基)金刚烷、二聚酸二异氰酸酯、1,3,5-三(1-异异氰酸酯己基)异氰尿酸、通过前述的聚异氰酸酯的缩二脲反应产生的二聚物、前述的聚异氰酸酯的环状三聚物,以及前述的聚异氰酸酯与醇或硫醇的加成物。
含硫的异氰酸酯:
硫二乙基二异氰酸酯、硫二丙基二异氰酸酯、硫二己基二异氰酸酯、二[(4-异氰酰基甲基)苯基]硫化物、2,5-二异氰酰基-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酰基甲基-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酰基甲基噻吩、二硫二乙基二异氰酸酯,以及二硫二丙基二异氰酸酯。
(III)异硫氰酸酯化合物
异硫氰酸酯:
甲基异硫氰酸酯、乙基异硫氰酸酯、丙基异硫氰酸酯、异丙基异硫氰酸酯、n-丁基异硫氰酸酯、仲-丁基异硫氰酸酯、叔-丁基异硫氰酸酯、戊基异硫氰酸酯、己基异硫氰酸酯、辛基异硫氰酸酯、十二烷基异硫氰酸酯、环己基异硫氰酸酯、苯基异硫氰酸酯、甲苯基异硫氰酸酯。
聚异硫氰酸酯:
二异硫氰酸亚乙基酯、二异硫氰酸四亚甲基酯、二异硫氰酸六亚甲基酯、环己烷二异硫氰酸酯、1,3-二(异硫氰酰基甲基)环己烷、1,4-二(异硫氰酰基甲基)环己烷、异佛尔酮二异硫氰酸酯、2,6-二(异硫氰酰基甲基)十氢化萘、赖氨酸三异硫氰酸酯、1,3-亚苯基二异硫氰酸酯、1,4-亚苯基二异硫氰酸酯、4,4’-二异硫氰酰基联苯、4,4’-二异氰酰基-3,3’-二甲基联苯、1,1’-亚甲基二(4-异硫氰酰基苯)、1,1’-亚甲基二(3-甲基-4-异硫氰酰基苯)、m-亚二甲苯基二异硫氰酸酯、p-亚二甲苯基二异硫氰酸酯、1,3-二(2-异硫氰酰基-2-丙基)苯以及2,6-二(异硫氰酰基甲基)萘,通过前述聚异硫氰酸酯的缩二脲反应产生的二聚物、前述聚异硫氰酸酯的环状三聚物,以及前述聚异硫氰酸酯与醇或硫醇的加成物。
(IV)环氧化合物
单环氧化合物:
环氧乙烷和环氧丙烷。
酚类环氧化合物:
表卤代醇与多元酚化合物如对苯二酚、邻苯二酚、间苯二酚、双酚A、双酚F、双酚醚、卤代双酚A及酚醛清漆树脂的缩合产物。
醇类环氧化合物:
表卤代醇与醇类化合物如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、1,3-或1,4-环己二醇、1,3-或1,4-环己烷二甲醇、氢化双酚A、双酚A/环氧乙烷加成物及双酚A/环氧丙烷加成物的缩合产物。
脲类环氧化合物:
上述醇化合物和/或酚化合物与二异氰酸酯化合物的反应产物。
缩水甘油酯环氧化合物:
表卤代醇与羧酸如乙酸、丙酸、苯甲酸、己二酸、癸二酸、十二烷二羧酸、二聚酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢化邻苯二甲酸、甲基四氢化邻苯二甲酸、六氢化邻苯二甲酸、HET酸、4-降冰片烯-1,2-二羧酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、偏苯三酸、苯四甲酸、二苯甲酮四甲酸、萘二甲酸和联苯二羧酸、丙烯酸、甲基丙烯酸及富马酸的缩合产物。
胺类环氧化合物:
表卤代醇与胺类化合物的缩合产物。所述胺类化合物如乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,2-二氨基丁烷、1,3-二氨基丁烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、二(3-氨基丙基)醚、1,2-二(3-氨基丙氧基)乙烷、1,3-二(3-氨基丙氧基)-2,2’-二甲基丙烷、1,2-、1,3-或1,4-二氨基环己烷、1,3-或1,4-二氨基甲基环己烷、1,3-或1,4-二氨基乙基环己烷、1,3-或1,4-二氨基丙基环己烷、氢化4,4’-二氨基二苯基甲烷、异佛尔酮二胺、1,4-二氨基丙基哌啶(piperadine)、m-或p-苯二胺、2,4-或2,6-甲苯二胺、m-或p-苯二甲基二胺、1,5-或2,6-萘二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基醚、2,2-(4,4’-二氨基二苯基)丙烷、N,N’-二甲基亚乙基二胺、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,5-二氨基戊烷、N,N’-二甲基-1,6-二氨基己烷、N,N’-二甲基-1,7-二氨基庚烷、N,N’-二乙基亚乙基二胺、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,6-二氨基己烷、哌啶(piperadine)、2-甲基哌啶(piperadine)、2,5-或2,6-二甲基哌啶(piperadine)、单哌啶(homopiperadine)、1,1-二(4-哌啶基)甲烷、1,2-二(4-哌啶基)乙烷、1,3-二(4-哌啶基)丙烷和1,4-二(4-哌啶基)丁烷。
含硫的环氧化合物:
二(β-环氧丙基)硫化物、二(β-环氧丙基硫)甲烷、1,2-二(β-环氧丙基硫)乙烷、1,3-二(β-环氧丙基硫)丙烷、1,2-二(β-环氧丙基硫)丙烷、1-(β-环氧丙基硫)-2-(β-环氧丙基硫甲基)丙烷、1,4-二(β-环氧丙基硫)丁烷、1,3-二(β-环氧丙基硫)丁烷、1-(β-环氧丙基硫)-3-(β-环氧丙基硫甲基)丁烷、1,5-二(β-环氧丙基硫)戊烷、1-(β-环氧丙基硫)-4-(β-环氧丙基硫甲基)戊烷、1,6-二(β-环氧丙基硫)己烷、1-(β-环氧丙基硫)-5-(β-环氧丙基硫甲基)己烷、1-(β-环氧丙基硫)-2-[(2-β-环氧丙基硫乙基)硫]乙烷、1-(β-环氧丙基硫)-2-[[2-(2-β-环氧丙基硫乙基)硫乙基]硫]乙烷、四(β-环氧丙基硫甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环氧丙基硫甲基)丙烷、1,5-二(β-环氧丙基硫)-2-(β-环氧丙基硫甲基)-3-噻戊烷、1,5-二(β-环氧丙基硫)-2,4-二(β-环氧丙基硫甲基)-3-噻戊烷、1-(β-环氧丙基硫)-2,2-二(β-环氧丙基硫甲基)-4-噻己烷、1,5,6-三(β-环氧丙基硫)-4-(β-环氧丙基硫甲基)-3-噻己烷、1,8-二(β-环氧丙基硫)-4-(β-环氧丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环氧丙基硫)-4,5-二(β-环氧丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环氧丙基硫)-4,4-二(β-环氧丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环氧丙基硫)-2,4,5-三(β-环氧丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,8-二(β-环氧丙基硫)-2,5-二(β-环氧丙基硫甲基)-3,6-二噻辛烷、1,9-二(β-环氧丙基硫)-5-(β-环氧丙基硫甲基)-5-[(2-β-环氧丙基硫乙基)硫甲基]-3,7-二噻壬烷、1,10-二(β-环氧丙基硫)-5,6-二[(2-β-环氧丙基硫乙基)硫]-3,6,9-三噻癸烷、1,11-二(β-环氧丙基硫)-4,8-二(β-环氧丙基硫甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环氧丙基硫)-5,7-二(β-环氧丙基硫甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环氧丙基硫)-5,7-[(2-β-环氧丙基硫乙基)硫甲基]]-3,6,9-三噻十一烷、1,11-二(β-环氧丙基硫)-4,7-二(β-环氧丙基硫甲基)-3,6,9-三噻十一烷、1,3-或1,4-二(β-环氧丙基硫)环己烷、1,3-或1,4-二(β-环氧丙基硫甲基)环己烷、二[4-(β-环氧丙基硫)环己基]甲烷、2,2-二[4-(β-环氧丙基硫)环己基]丙烷、二[4-(β-环氧丙基硫)环己基]硫化物、2,5-二(β-环氧丙基硫甲基)-1,4-二噻烷、1,3-或1,4-二(β-环氧丙基硫)苯、1,3-或1,4-二(β-环氧丙基硫甲基)苯、二[4-(β-环氧丙基硫)苯基]甲烷、2,2-二[4-(β-环氧丙基硫)苯基]丙烷、二[4-(β-环氧丙基硫)苯基]硫化物、二[4-(β-环氧丙基硫)苯基]砜和4,4’-二(β-环氧丙基硫)联苯。
脂环族环氧化合物:
3,4-环氧环己基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、乙烯基环己烷二氧化物、2-(3,4-环氧环己基)-5,5-螺-3,4-环氧环己烷-间-二噁烷和二(3,4-环氧环己基)己二酸酯。
不饱和化合物的环氧化化合物:
环戊二烯环氧化物、环氧化豆油、环氧化聚丁二烯和乙烯基环己烯环氧化物。
含有不饱和基团的环氧化合物:
乙烯基苯基缩水甘油醚、乙烯基苯甲基缩水甘油醚、缩水甘油基甲基丙烯酸酯、缩水甘油基丙烯酸酯和烯丙基缩水甘油醚。
(V)硫醇化合物
脂肪族的硫醇化合物:
甲基硫醇、乙基硫醇、n-丙基硫醇、n-丁基硫醇、烯丙基硫醇、n-己基硫醇、n-辛基硫醇、n-癸基硫醇、n-十二烷基硫醇、n-十四烷基硫醇、n-十六烷基硫醇、n-十八烷基硫醇、环己基硫醇、异丙基硫醇、叔-丁基硫醇、叔-壬基硫醇、叔-十二烷基硫醇、苯基硫醇、苯甲基硫醇、3-甲基苯基硫醇、4-甲基苯基硫醇、4-氯苯甲基硫醇、4-乙烯基苯甲基硫醇、3-乙烯基苯甲基硫醇、甲基巯基丙酸酯、2-巯基乙醇、3-巯基-1,2-丙二醇、2-巯基-1,3-丙二醇、巯基乙酸、巯基乙醇酸、巯基丙酸、甲烷二硫醇、1,2-二巯基乙烷、1,2-二巯基丙烷、1,3-二巯基丙烷、2,2-二巯基丙烷、1,4-二巯基丁烷、1,6-二巯基己烷、二(2-巯基乙基)醚、二(2-巯基乙基)硫化物、1,2-二(2-巯基乙氧基)乙烷、1,2-二(2-巯基乙基硫)乙烷、2,3-二巯基-1-丙醇、1,3-二巯基-2-丙醇、1,2,3-三巯基丙烷、2-巯基甲基-1,3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1,4-二巯基丁烷、2-(2-巯基乙基硫)-1,3-二巯基丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二噻辛烷、2,4-二巯基甲基-1,5-二巯基-3-噻戊烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三噻十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三噻十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三噻十一烷、1,1,1-三(巯基甲基)丙烷、四(巯基甲基)甲烷、乙二醇二(2-巯基乙酸酯)、乙二醇二(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇二(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇二(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇-二(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇-二(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-二巯基环己烷、1,3-二巯基环己烷、1,4-二巯基环己烷、1,3-二(巯基甲基)环己烷、1,4-二(巯基甲基)环己烷、2,5-二(巯基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二(2-巯基乙基)-1,4-二噻烷、2,5-二(2-巯基乙基硫甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二(巯基甲基)-1-噻烷、2,5-二(2-巯基乙基)-1-噻烷,以及2,5-二(巯基甲基)噻吩。
芳香族硫醇化合物:
1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-二(巯基甲基)苯、1,4-二(巯基甲基)苯、2,2’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苯、二(4-巯基苯基)甲烷、2,2-二(4-巯基苯基)丙烷、二(4-巯基苯基)醚、二(4-巯基苯基)硫化物、二(4-巯基苯基)砜、二(4-巯基甲基苯基)甲烷、2,2-二(4-巯基甲基苯基)丙烷、二(4-巯基甲基苯基)醚、二(4-巯基甲基苯基)硫化物、4-羟基硫代苯酚,和巯基苯甲酸。
(VI)乙烯基化合物
乙烯基醚、乙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、苯基乙烯基醚、苯甲基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、乙烯基缩水甘油醚、乙烯醇、甲基乙烯基甲醇、乙二醇单乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇单乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇单乙烯基醚、二乙烯基硫、乙烯基乙基硫、乙烯基苯基硫、甲基乙烯基酮、二乙烯基二碳酸酯、乙烯基二甘醇碳酸酯、亚乙烯基碳酸酯、乙烯基乙酸酯、乙烯基氯代乙酸酯、乙烯基丙酸酯、乙烯基丁酸酯、乙烯基己酸酯、乙烯基2-乙基己酸酯、二乙烯基己二酸酯、乙烯基苯甲酸酯、乙烯基水杨酸酯、乙烯基丙烯酸酯、乙烯基甲基丙烯酸酯、乙烯基溴、乙烯基碘、乙烯基磷酸、乙烯基脲、苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、2,4,6-三甲基苯乙烯、4-t-丁基苯乙烯、1,2-二苯乙烯、乙烯基苯酚、3-乙烯基苯甲基醇、4-乙烯基苯甲基醇、2-(4-乙烯基苯基硫)乙醇、2-(3-乙烯基苯基硫)乙醇、2-(4-乙烯基苯甲基硫)乙醇、2-(3-乙烯基苯甲基硫)乙醇、1,3-二(4-乙烯基苯甲基硫)-2-丙醇、1,3-二(3-乙烯基苯甲基硫)-2-丙醇、2,3-二(4-乙烯基苯甲基硫)-1-丙醇、2,3-二(3-乙烯基苯甲基硫)-1-丙醇、肉桂醇、肉桂醛、1,3-二乙烯基苯、1,4-二乙烯基苯、三乙烯基苯、二乙烯基邻苯二甲酸酯、2-氯苯乙烯、3-氯苯乙烯、4-氯苯乙烯、3-氯甲基苯乙烯、4-氯甲基苯乙烯、4-氨基苯乙烯、3-氰基甲基苯乙烯、4-氰基甲基苯乙烯、4-乙烯基联苯、2,2’-二乙烯基联苯、4,4’-二乙烯基联苯、2,2’-联苯乙烯基醚、4,4’-联苯乙烯基醚、2,2’-联苯乙烯基硫、4,4’-联苯乙烯基硫、2,2-二(4-乙烯基苯基)丙烷、二(4-乙烯基苯基)醚和2,2-二(4-乙烯氧苯基)丙烷。
(VII)烯丙基化合物
用烯丙基取代上述乙烯基化合物的全部或部分乙烯基而得到的化合物。
(VIII)丙烯酰基化合物
甲基丙烯酸酯、乙基丙烯酸酯、丙基丙烯酸酯、丁基丙烯酸酯、环己基丙烯酸酯、2-羟乙基丙烯酸酯、3-羟丙基丙烯酸酯、2-羟丙基丙烯酸酯、3-苯氧基-2-羟基丙基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷单丙烯酸酯、2-羟基乙基异氰脲酸酯单丙烯酸酯、2-羟基乙基异氰脲酸酯二丙烯酸酯、2-羟基乙基氰脲酸酯单丙烯酸酯、2-羟基乙基氰脲酸酯二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、1,3-丙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、2-羟基-1,3-二丙烯酰基氧(acryloxy)丙烷、2,2-二[4-(丙烯酰基氧乙氧基)苯基]丙烷、2,2-二[4-(丙烯酰基氧乙氧基)环己基]丙烷、2,2-二[4-(2-羟基-3-丙烯酰基氧丙氧基)苯基]丙烷、2,2-二[4-(丙烯酰基氧·二乙氧基)苯基]丙烷、2,2-二[4-(丙烯酰基氧·聚乙氧基)苯基]丙烷、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇单丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二(2,2,2-三羟甲基乙基)醚五丙烯酸酯、二(2,2,2-三羟甲基乙基)醚六丙烯酸酯和二(4-丙烯酰基氧硫苯基)硫。
(IX)甲基丙烯酰基化合物
用甲基丙烯酰基取代上述乙烯基化合物的全部或部分丙烯酰基而得到的化合物。
上述对通式1化合物具有反应性的化合物仅仅是描述性的,并不局限于此,只要所述化合物对通式1的化合物具有反应性即可。这些化合物可以单独应用或其中两种或多种组合应用。以100重量份的光学材料组合物为基准,所述反应性化合物的总加入量优选为1-99重量份,更优选为5-95重量份。
如果需要的话,在硫化催化剂存在时将组合物制成光学材料。至于硫化催化剂,可应用胺化合物、磷化氢化合物、季磷盐、季磷盐、叔锍盐、仲碘鎓盐、无机酸、Lewis酸、有机酸、硅酸、四氟硼酸、过氧化物、偶氮化合物、醛和胺缩合化合物、胍化合物、硫脲化合物、噻唑化合物、亚磺酰胺化合物、秋兰姆化合物、二硫代氨基甲酸的盐、黄原酸的盐,以及磷酸的酯。
硫化催化剂的例子如下所述。
(i)胺化合物
伯胺:
乙胺、n-丙胺、仲-丙胺、n-丁胺、仲-丁胺、异丁胺、叔-丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、癸胺、月桂胺、肉豆蔻胺、1,2-二甲基己胺、3-戊胺、2-乙基己胺、烯丙基胺、氨基乙醇、1-氨基丙醇、2-氨基丙醇、氨基丁醇、氨基戊醇、氨基己醇、3-乙氧基丙胺、3-丙氧基丙胺、3-异丙氧基丙胺、3-丁氧基丙胺、3-异丁氧基丙胺、3-(2-乙基己基氧)丙胺、氨基环戊烷、氨基环己烷、氨基降冰片烯、氨基甲基环己烷、氨基苯、苯甲胺、乙氧苯基胺、α-苯基乙胺、萘胺和糠胺。
伯多胺:
乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,2-二氨基丁烷、1,3-二氨基丁烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、二甲基氨基丙胺、二乙基氨基丙胺、二-(3-氨基丙基)醚、1,2-二-(3-氨基丙氧基)乙烷、1,3-二-(3-氨基丙氧基)-2,2’-二甲基丙烷、氨基乙基乙醇胺、1,2-、1,3-或1,4-二氨基环己烷、1,3-或1,4-二氨基甲基环己烷、1,3-或1,4-二氨基乙基环己烷、1,3-或1,4-二氨基丙基环己烷、氢化的4,4’-二氨基二苯基甲烷、2-或4-氨基哌啶、2-或4-氨基甲基哌啶、2-或4-氨基乙基哌啶、N-氨基乙基哌啶、N-氨基丙基哌啶、N-氨基乙基吗啉、N-氨基丙基吗啉、异佛尔酮二胺、烷二胺、1,4-二氨基丙基哌啶(piperadine)、o-、m-或p-亚苯二胺、2,4-或2,6-甲代亚苯基二胺、2,4-甲苯二胺、m-氨基苯甲基胺、4-氯-o-苯二胺、四氯-p-亚二甲苯二胺、4-甲氧基-6-甲基-m-苯二胺、m-或p-亚二甲苯二胺、1,5-或2,6-萘二胺、联苯胺、4,4’-二(o-甲苯胺)、联茴香胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、2,2-(4,4’-二氨基二苯基)丙烷、4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-硫代二苯胺、4,4’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二甲苯基砜、亚甲基二(o-氯苯胺)、3,9-二(3-氨基丙基)-2,4,8,10-四氧螺[5.5]十一烷、二亚乙基三胺、亚氨基二丙胺、甲基亚氨基二丙胺、二(六亚甲基)三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、N-氨基乙基哌啶、N-氨基丙基哌啶(piperadine)、1,4-二(氨基乙基哌啶piperadine)、1,4-二(氨基丙基哌啶(piperadine))、2,6-二氨基吡啶和二(3,4-二氨基苯基)砜。
仲胺:
二乙胺、二丙胺、二-n-丁胺、二-仲-丁胺、二异丁胺、二-n-戊胺、二-3-戊胺、二己胺、二辛胺、二(2-乙基己基)胺、甲基己胺、二烯丙基胺、吡咯烷、哌啶、2-、3-或4-甲基吡啶、2,4-、2,6-或3,5-二甲基哌啶、二苯胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、二苯甲胺、甲基苯甲胺、二萘胺、吡咯、二氢吲哚、吲哚和吗啉。
仲多胺:
N,N’-二甲基亚乙基二胺、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,5-二氨基戊烷、N,N’-二甲基-1,6-二氨基己烷、N,N’-二甲基-1,7-二氨基庚烷、N,N’-二乙基亚乙基二胺、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,6-二氨基己烷、哌啶(piperadine)、2-甲基哌啶(piperadine)、2,5-或2,6-二甲基哌啶(piperadine)、单哌啶(piperadine)、1,1-二(4-哌啶基)甲烷、1,2-二(4-哌啶基)乙烷、1,3-二(4-哌啶基)丙烷和1,4-二(4-哌啶基)丁烷。
叔胺:
三甲胺、三乙胺、三-n-丙胺、三异丙胺、三(1,2-二甲基丙基)胺、三(3-甲氧基丙基)胺、三-n-丁胺、三异丁胺、三-仲-丁胺、三-n-戊胺、三-3-戊胺、三-n-己胺、三-n-辛胺、三(2-乙基己基)胺、三(十二烷基)胺、三月桂胺、二环己基乙胺、环己基二乙胺、三环己基胺、N,N-二甲基己胺、N-甲基二己胺、N,N-二甲基环己胺、N-甲基二环己胺、N,N-二乙基乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、三乙醇胺、三苯甲胺、N,N-二甲基苯甲胺、二乙基苯甲胺、三苯胺、N,N-二甲基氨基-p-甲酚、N,N-二甲基氨基甲基苯酚、2-(N,N-二甲基氨基甲基)苯酚、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、喹啉、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶,和2-(2-二甲基氨基乙氧基)-4-甲基-1,3,2-二氧菠烷。
叔多胺:
四甲基亚乙基二胺、吡嗪、N,N’-二甲基哌啶(piperadine)、N,N’-二(2-羟基丙基)哌啶(piperadine)、六亚甲基四胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丁烷胺、2-二甲基氨基-2-羟基丙烷、二乙基氨基乙醇、N,N,N-三(3-二甲基氨基丙基)胺、2,4,6-三(N,N-二甲基氨基甲基)苯酚和七甲基异双胍。
咪唑:
咪唑、N-甲基咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、N-乙基咪唑、2-乙基咪唑、4-乙基咪唑、N-丁基咪唑、2-丁基咪唑、N-十一烷基咪唑、2-十一烷基咪唑、N-苯基咪唑、2-苯基咪唑、N-苯甲基咪唑、2-苯甲基咪唑、2-巯基咪唑、2-巯基-N-甲基咪唑、2-巯基苯并咪唑、3-巯基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑、5-巯基-1-甲基-四唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、1-苯甲基-2-甲基咪唑、N-(2’-氰乙基)-2-甲基咪唑、N-(2’-氰乙基)-2-十一烷基咪唑、N-(2’-氰乙基)-2-苯基咪唑、3,3-二-(2-乙基-4-甲基咪唑基)甲烷,以及烷基咪唑与异氰脲酸的加成产物。
脒类:
1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬烯-5,和6-二丁基氨基-1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7。
(ii)胺化合物(i)与硼烷或三氟化硼的复合物
(iii)膦类化合物
三甲基膦、三乙基膦、三异丙基膦、三-n-丁基膦、三-n-己基膦、三-n-辛基膦、三环己基膦、三苯基膦、三苯甲基膦、三(2-甲基苯基)膦、三(3-甲基苯基)膦、三(4-甲基苯基)膦、三(二乙基氨基)膦、三(4-甲基苯基)膦、二甲基苯基膦、二乙基苯基膦、二环己基苯基膦、乙基二苯基膦、二苯基环己基膦,以及氯代二苯基膦。
(iv)季铵盐
氯化四甲铵、溴化四甲铵、乙酸四甲铵、氯化四乙铵、溴化四乙铵、乙酸四乙铵、氟化四-n-丁基铵、氯化四-n-丁基铵、溴化四-n-丁基铵、碘化四-n-丁基铵、乙酸四-n-丁基铵、硼氢化四-n-丁基铵、六氟亚磷酸四-n-丁基铵、亚硫化氢四-n-丁基铵、四氟硼酸四-n-丁基铵、四苯基硼酸四-n-丁基铵、p-甲苯磺酸四-n-丁基铵、氯化四-n-己基铵、溴化四-n-己基铵、乙酸四-n-己基铵、氯化四-n-辛基铵、溴化四-n-辛基铵、乙酸四-n-辛基铵、氯化三甲基-n-辛基铵、氯化三甲基癸基铵、氯化三甲基十二烷基铵、氯化三甲基十六烷基铵、氯化三甲基月桂基铵、氯化三甲基苯甲基铵、溴化三甲基苯甲基铵、氯化三乙基-n-辛基铵、氯化三乙基苯甲基铵、溴化三乙基苯甲基铵、氯化三-n-丁基-n-辛基铵、氟化三-n-丁基苯甲基铵、氯化三-n-丁基苯甲基铵、溴化三-n-丁基苯甲基铵、碘化三-n-丁基苯甲基铵、氯化n-丁基二甲基苯甲基铵、氯化n-辛基二甲基苯甲基铵、氯化癸基二甲基苯甲基铵、氯化十二烷基二甲基苯甲基铵、氯化十六烷基二甲基苯甲基铵、氯化月桂基二甲基苯甲基胺、氯化甲基三苯基铵、氯化甲基三苯甲基铵、溴化甲基三苯基铵、溴化甲基三苯甲基铵、氯化乙基三苯基铵、氯化乙基三苯甲基铵、溴化乙基三苯基铵、溴化乙基三苯甲基铵、氯化-n-丁基三苯基铵、氯化-n-丁基三苯甲基铵、溴化-n-丁基三苯基铵、溴化-n-丁基三苯甲基铵、氯化1-甲基吡啶鎓、溴化1-甲基吡啶鎓、氯化1-乙基吡啶鎓、溴化1-乙基吡啶鎓、氯化1-n-丁基吡啶鎓、溴化1-n-丁基吡啶鎓、氯化1-n-己基吡啶鎓、溴化1-n-己基吡啶鎓、溴化1-n-辛基吡啶鎓、氯化1-n-十二烷基吡啶鎓、溴化1-n-十二烷基吡啶鎓、氯化1-n-十六烷基吡啶鎓、溴化1-n-十六烷基吡啶鎓、氯化1-苯基吡啶鎓、溴化1-苯基吡啶鎓、氯化1-苯甲基吡啶鎓、溴化1-苯甲基吡啶鎓、氯化1-甲基甲基吡啶鎓、溴化1-甲基甲基吡啶鎓、氯化1-乙基甲基吡啶鎓、溴化1-乙基甲基吡啶鎓、氯化1-n-丁基甲基吡啶鎓、溴化1-n-丁基甲基吡啶鎓、氯化1-n-己基甲基吡啶鎓、溴化1-n-己基甲基吡啶鎓、氯化1-n-辛基甲基吡啶鎓、溴化1-n-辛基甲基吡啶鎓、氯化1-n-十二烷基甲基吡啶鎓、溴化1-n-十二烷基甲基吡啶鎓、氯化1-n-十六烷基甲基吡啶鎓、溴化1-n-十六烷基甲基吡啶鎓、氯化1-苯基甲基吡啶鎓、溴化1-苯基甲基吡啶鎓、氯化1-苯甲基甲基吡啶鎓、溴化1-苯甲基甲基吡啶鎓。
(v)季鏻盐
氯化四甲基磷鎓、溴化四甲基磷鎓、氯化四乙基磷鎓、溴化四乙基磷鎓、氯化四-n-丁基磷鎓、溴化四-n-丁基磷鎓、碘化四-n-丁基磷鎓、溴化四-n-己基磷鎓、溴化四-n-辛基磷鎓、溴化甲基三苯基磷鎓、碘化甲基三苯基磷鎓、溴化乙基三苯基磷鎓、碘化乙基三苯基磷鎓、溴化-n-丁基三苯基磷鎓、碘化-n-丁基三苯基磷鎓、溴化-n-己基三苯基磷鎓、溴化-n-辛基三苯基磷鎓、溴化四苯基磷鎓、氯化四羟基甲基磷鎓、溴化四羟基甲基磷鎓、氯化四羟基乙基磷鎓,和氯化四羟基丁基磷鎓。
(vi)叔锍盐
溴化三甲基锍、溴化三乙基锍、氯化三-n-丁基锍、溴化三-n-丁基锍、碘化三-n-丁基锍、四氟硼酸三-丁基锍、溴化三-n-己基锍、溴化三-n-辛基锍、氯化三苯基锍、溴化三苯基锍,和碘化三苯基锍。
(vii)仲碘鎓盐
氯化二苯基碘鎓、溴化二苯基碘鎓,和碘化二苯基碘鎓。
(viii)无机酸
盐酸、硫酸、硝酸、磷酸和碳酸,以及这些无机酸的半酯。
(ix)Lewis酸
三氟化硼、三氟化硼醚合物、氟化铝、氯化铝、三苯基铝、辛酸钾、乙酸钙、四异丙氧基钛、四丁氧基钛、四氯化钛、2-乙基己基钛酸酯、氧化二甲基锡、二氯化二甲基锡、二乙酸二丁基锡、乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、月桂酸二丁基锡、辛酸二丁基锡、二丁基锡二(十二烷基硫醇盐)、二丁基锡二(异辛基硫乙醇酸盐)、氧化二丁基锡、三氯化丁基锡、二氯化二丁基锡、氯化三丁基锡、四丁基锡、二乙酸二辛基锡、乙酸二辛基锡、二月桂酸二辛基锡、月桂酸二辛基锡、二蓖麻油酸(diricinolate)二辛基锡、二油酸二辛基锡、二(6-羟基)己酸二辛基锡、二辛基锡二(异辛基硫乙醇酸盐)、氧化二辛基锡、二氯化二辛基锡、马来酸二辛基锡、二辛基锡二(丁基马来酸盐)、二蓖麻油酸(diricinolate)双十二烷基锡、硬脂酸锡、氯化锌、乙酰丙酮锌、油酸铜、乙酰丙酮铜、乙酰丙酮铁、萘酸铁、乳酸铁、柠檬酸铁和葡糖酸铁。
(x)有机酸和半酯
乙酸、乙酸酐、草酸、氯乙酸、二氯乙酸、琥珀酸、马来酸、戊二酸、甲酸、乳酸、丁酸、水杨酸、苯甲酸、丙酸、肉桂酸、丙二酸、邻苯二甲酸、丙烯酸,以及这些酸的酯或半酯。
(xi)硅酸
硅酸。
(xii)四氟硼酸
四氟硼酸。
(xiii)过氧化物
枯基过氧新癸酸酯、二异丙基过氧二碳酸酯、二烯丙基过氧二碳酸酯、二-n-丙基过氧二碳酸酯、二肉豆蔻基过氧二碳酸酯、枯基过氧新己酸酯、t-己基过氧新癸酸酯、t-丁基过氧新癸酸酯、t-己基过氧新己酸酯、t-丁基过氧新己酸酯、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、二-t-丁基过氧化物、氢过氧化枯烯,和氢过氧化叔-丁基。
(xiv)偶氮化合物
2,2’-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(2-环丙基丙腈)、2,2’-偶氮二(2,4-二甲氧基戊腈)、2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、1-[(1-氰基-1-甲基)偶氮]甲酰胺、2-苯偶氮(pneylazo)-4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈、2,2’-偶氮二(2-甲基丙烷),以及2,2’-偶氮(2,4,4-三甲基戊烷)。
(xv)醛和胺化合物的缩合物
乙醛和氨水的反应产物、甲醛和p-甲苯胺的缩合物、乙醛和p-甲苯胺的缩合物、甲醛和苯胺的反应产物、乙醛和苯胺的反应产物、丁醛和苯胺的反应产物、甲醛、乙醛和苯胺的反应产物、乙醛、丁醛和苯胺的反应产物、丁醛和单丁胺的缩合物、丁醛和亚丁基苯胺的反应产物、庚醛和苯胺的反应产物、三氯亚甲苯基(chlotonylidene)四胺的反应产物、α-乙基-β-丙基丙烯醛和苯胺的缩合物,以及甲醛和烷基咪唑的缩合物。
(xvi)胍化合物
二苯基胍、苯基甲苯基胍、苯基二甲苯基胍、甲苯基二甲苯基胍、二-o-甲苯基胍、o-甲苯基胍、二苯基胍邻苯二甲酸酯、四甲基胍,和二邻苯二酚硼酸的二-o-甲苯基胍盐。
(xvii)硫脲化合物
硫代碳酰苯胺、二-o-甲苯基硫脲、亚乙基硫脲、二乙基硫脲、二丁基硫脲、二月桂基硫脲、三甲基硫脲、二甲基乙基硫脲和四甲基硫脲。
(xviii)噻唑化合物
2-巯基苯并噻唑、二苯并噻唑基二硫化物、2-巯基苯并噻唑的环己胺盐、2-(2,4-二硝基苯基硫)苯并噻唑、2-(吗啉基二硫代)苯并噻唑、2-(2,6-二甲基-4-吗啉基硫代)苯并噻唑、N,N-二乙基硫氨基甲酰基-2-苯并噻唑基二硫化物、1,3-二(2-苯并噻唑基巯基甲基)脲、苯并噻唑基硫苯甲酸酯、2-巯基噻唑啉、2-巯基苯并噻唑的钠盐、2-巯基苯并噻唑的锌盐,以及二苯并噻唑基二硫化物和氯化锌的复合物。
(xix)亚磺酰胺化合物
N-环己基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺、N-t-丁基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺、N-t-oxtyl-2-苯并噻唑基亚磺酰胺、N-氧二亚乙基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺、N,N-二乙基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺、N,N-二异丙基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺,和N,N-二环己基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺。
(xx)秋兰姆化合物
四甲基秋兰姆单硫化物、四乙基秋兰姆单硫化物、四丁基秋兰姆单硫化物、双五亚甲基秋兰姆单硫化物、四甲基秋兰姆二硫化物、四乙基秋兰姆二硫化物、四丁基秋兰姆二硫化物、N,N’-二甲基-N,N’-二苯基秋兰姆二硫化物、N,N’-二乙基-N,N’-二苯基秋兰姆二硫化物、双五亚甲基秋兰姆二硫化物、双五亚甲基秋兰姆四硫化物和环状秋兰姆。
(xxi)二硫代氨基甲酸盐
二甲基二硫代氨基甲酸钠、二乙基二硫代氨基甲酸钠、二丁基二硫代氨基甲酸钠、五亚甲基二硫代氨基甲酸钠、环己基乙基二硫代氨基甲酸钠、二甲基二硫代氨基甲酸钾、二甲基二硫代氨基甲酸铅、二甲基二硫代氨基甲酸锌、二乙基二硫代氨基甲酸锌、二丁基二硫代氨基甲酸锌、二苯甲基二硫代氨基甲酸锌、五亚甲基二硫代氨基甲酸锌、二甲基五亚甲基二硫代氨基甲酸锌、乙基苯基二硫代氨基甲酸锌、二甲基二硫代氨基甲酸铋、二乙基二硫代氨基甲酸镉、五亚甲基二硫代氨基甲酸镉、二甲基二硫代氨基甲酸硒、二乙基二硫代氨基甲酸硒、二甲基二硫代氨基甲酸碲、二乙基二硫代氨基甲酸碲、二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸二乙铵、二丁基二硫代氨基甲酸N,N-二环己基铵、五亚甲基二硫代氨基甲酸哌啶鎓、环己基乙基二硫代氨基甲酸钠环己基乙基铵、甲基五亚甲基二硫代氨基甲酸2-甲基哌啶鎓,以及五亚甲基二硫代氨基甲酸锌和哌啶的复合物。
(xxii)黄原酸盐
异丙基黄原酸钠、异丙基黄原酸锌、丁基黄原酸锌和二硫化物二丁基黄原酸酯。
(xxiii)酸式磷酸酯
单-和/或二甲基磷酸、单-和/或二乙基磷酸、单-和/或二丙基磷酸、单-和/或二丁基磷酸、单-和/或二己基磷酸、单-和/或二辛基磷酸、单-和/或二癸基磷酸、单-和/或双十二烷基磷酸、单-和/或二苯基磷酸、单-和/或二苯甲基磷酸,以及单-和/或二癸醇基磷酸。
上述化合物是含有通式1化合物的光学材料组合物的硫化催化剂的例子。但是,硫化催化剂并不局限于此,只要所述化合物可通过聚合反应有效硫化所述组合物就可以。这些催化剂可以单独应用或其中两种或多种组合应用。以含有通式1化合物的光学材料组合物的100重量份为基准,催化剂的加入量为0.0001-10.0重量份,优选为0.0005-5.0重量份。
为了提高光学材料组合物的抗氧化性、抗气候能力、可着色性、机械强度等,可以在与组合物的部分或全部组分有反应性的化合物作为性能改进剂存在时,通过聚合反应来硫化所述组合物。当应用时,针对性能改进的反应,聚合反应-硫化催化剂可以单独加入。
性能改进剂可以包括羟基化合物、羧酸、羧酸酐、胺类化合物和含有硫原子和/或硒原子的无机化合物。其例子如下文所示。
(1)羟基化合物
通过表卤代醇与多元酚化合物缩合产生的酚环氧化合物,如对苯二酚、邻苯二酚、间苯二酚、双酚A、双酚F、双酚醚、卤代双酚A和酚醛清漆树脂、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、1,3-或1,4-环己二醇、1,3-或1,4-环乙烷二甲醇、氢化双酚A、双酚A/环氧乙烷的加成物,和双酚A/环氧丙烷的加成物。
(2)羧酸
乙酸、丙酸、苯甲酸、己二酸、癸二酸、十二烷二酸、二聚酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二酸、四氢邻苯二甲酸、甲基四氢邻苯二甲酸、六氢化邻苯二甲酸、HET酸、4-降冰片烯-1,2-二羧酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、偏苯三酸、1,2,4,5-苯四酸、苯四甲酸、二苯甲酮四甲酸、萘二甲酸和联苯二羧酸、丙烯酸、甲基丙烯酸以及富马酸。
(3)羧酸酐
乙酸酐、丙酸酐、苯甲酸酐、己二酸酐、癸二酸酐、邻苯二甲酸酐、甲基四氢化邻苯二甲酸酐、六氢化邻苯二甲酸酐、马来酸酐、琥珀酸酐、偏苯三酸酐、1,2,4,5-苯四酸酐、萘二甲酸酐和马来酸酐。
(4)胺化合物
乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,2-二氨基丁烷、1,3-二氨基丁烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、二-(3-氨基丙基)醚、1,2-二-(3-氨基丙氧基)乙烷、1,3-二-(3-氨基丙氧基)-2,2’-二甲基丙烷、1,2-、1,3-或1,4-二氨基环己烷、1,3-或1,4-二氨基甲基环己烷、1,3-或1,4-二氨基乙基-环己烷、1,3-或1,4-二氨基丙基环己烷、氢化的4,4’-二氨基二苯基甲烷、异佛尔酮二胺、1,4-二氨基丙基哌啶(piperadine)、m-或p-苯二胺、2,4-或2,6-甲代苯二胺、m-或p-二甲苯二胺、1,5-或2,6-萘二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基醚、2,2-(4,4’-二氨基二苯基)丙烷、N,N’-二甲基亚乙基二胺、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,5-二氨基戊烷、N,N’-二甲基-1,6-二氨基己烷、N,N’-二甲基-1,7-二氨基庚烷、N,N’-二乙基亚乙基二胺、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,6-二氨基己烷、2-甲基哌啶(piperadine)、2,5-或2,6-二甲基哌啶(piperadine)、单哌啶(piperadine)、1,1-二(4-哌啶基)甲烷、1,2-二(4-哌啶基)乙烷、1,3-二(4-哌啶基)丙烷和1,4-二(4-哌啶基)丁烷。
(5)含有硫原子和/或硒原子的无机化合物
硫、硫化氢、二硫化碳、硒硫化碳、硫化铵、硫的氧化物如二氧化硫和三氧化硫、硫代碳酸盐、硫酸、硫酸盐、氢硫酸盐、亚硫酸盐、连二亚硫酸(hyposulfurous)盐、过硫酸盐、硫氰酸盐、硫代硫酸盐、二氯化硫、卤化物如亚硫酰氯和硫光气(thiophosgen)、硫化硼、硫化氮、硫化硅、硫化磷、硫化砷、硫化硒、金属硫化物、金属氢硫化物、硒、硒化氢、二氧化硒、二硒化碳、硒化铵、硒的氧化物如二氧化硒、硒酸、硒酸盐、亚硒酸、亚硒酸盐、氢硒酸盐、硒硫酸、硒硫酸盐、硒焦硫酸、硒焦硫酸盐、卤化物如四溴化硒和氯氧化硒、硒氰酸盐、硒化硼、硒化磷、硒化砷和金属硒化物。
可以用作性能改进剂的、对组合物的部分或全部组分有反应性的化合物,并不局限上面所列举的这些。这些化合物可以单独应用或其中两种或多种组合应用。
性能改进剂的加入量在对光学特性和机械特性无负面影响的范围内确定,同时考虑其化学结构。因此不作特别限定,但以100重量份含有通式1化合物的光学材料组合物为基准,该加入量优选为90重量份或更少。
为了改进按本发明制备的光学材料的实用特性,组合物中可以加入已知的添加剂如抗氧化剂、紫外线吸收剂等。当在聚合过程中光学材料容易与模具分离时,应用已知的外部和/或内部粘性改进剂是有效的,从而改进被成型的硫化材料与模具之间的粘合。当光学材料很难从模具剥离时,加入已知的外部和/或内部模具剥离改进剂是有效的,从而改进硫化材料的可剥离性。
在本发明中,含有通式1化合物的光学材料组合物与催化剂、粘合或模具剥离改进剂、以及添加剂如抗氧化剂、上蓝剂、紫外线吸收剂和性能改进添加剂一起均匀混合。所形成的均匀混合物在玻璃或金属模具中浇铸成形,在加热条件下通过聚合反应进行硫化,然后从模具中剥离得到光学材料。
含有用于光学材料的含有通式1化合物的组合物的混合物可以在有或没有催化剂存在时,在搅拌或不搅拌的条件下,在-100至160℃下部分或全部预聚合反应0.1-480h后,被浇铸成模。当光学材料组合物因为其中的固体组分而难于处理时,预聚合反应是特别有效的。所述预聚合反应优选在-10至120℃下进行0.1-240h,更优选为在0至100℃下进行0.1-120h。
下面将会更详细地描述本发明的含有硫化树脂的光学材料的制备。正如上面所描述的,主要组分和任选组分的混合物被浇铸成模,在其中硫化成为光学材料。通式1化合物、对通式1化合物具有反应性的化合物、用作性能改进剂并与组合物部分或全部组分有反应性的化合物、催化剂、粘性或模具剥离改进剂、以及添加剂如抗氧化剂、上蓝剂、紫外线吸收剂以及性能改进添加剂可以同时在一个容器中,在搅拌条件下全部混合,也可以逐步加入每种组分而混合。另外,几种组分单独混合,然后在同一容器中一起混合。对混合顺序没有特别限定。
只要组分充分混合,混合的温度和时间并不关健。过高的温度和过长的混合时间会不利地造成浇铸操作很难进行,因为起始原料和添加剂之间不希望的反应被诱发而增加了粘度。混合温度为约-50至100℃,优选为-30至70℃,更优选为-5至50℃。混合时间为1分钟至12h,优选为5分钟至10h,更优选为5分钟至6h。在起始原料与添加剂混合前、混合过程中或混合后,在减压下脱气是优选的,从而防止在随后的浇铸步骤和聚合反应硫化步骤中产生气泡。抽空程度为约0.1-700mmHg,优选为0.5-300mmHg。为了提高本发明光学材料的质量,优选在混合前或混合后应用孔径为约0.05-3μm的过滤器,过滤起始原料以脱除杂质。当在玻璃或金属模具中浇铸起始混合物后,应用电炉、水浴或油浴进行聚合反应硫化。硫化时间为0.1-100h,优选为1-72h。硫化温度为-10至160℃,优选为0至140℃。通过将起始原料在给定的聚合反应温度下保持给定的时间,同时以0.1-100℃/h升高温度、以0.1-100℃/h降低温度或组合应用两者来进行聚合反应。硫化后,优选在50-150℃下使光学材料退火10min至5h,因为这样可以消除光学材料的应变。对光学材料可以进一步进行表面处理,从而改善其染色能力,提供硬的涂层,以及给予其非反射或非雾化性能和抗冲击性能。
通过聚合反应-硫化本发明组合物而制备的光学材料的折射率为1.70-1.80,折射率为1.60时,其阿贝值为31-36,折射率为1.75时,其阿贝值为30-33,而折射率为1.80时,其阿贝值为28-30。
下面将参照如下实施例更为详细地描述本发明,但这些实施例并不构成对本发明范围的限制。按照如下方法评价透镜。
折射率(nD)和阿贝值(νd):
在25℃下利用阿贝折射仪进行测量。
合成实施例1
在一个配有温度计和氯化钙干燥管的反应烧瓶中,迅速按如下顺序加入1000mL乙酸、430g(3.15mol)氯化锌、204.2g(2.00mol)乙酸酐、228.4g(3.00mol)硫代乙酸、46.0g(1.00mol)甲酸,然后剧烈搅拌。当温度升高至50℃时,将烧瓶浸入保持在50℃的恒温容器中,从而使反应在该温度下进行2h。反应后,将反应产物溶液倒入一个含有200mL浓盐酸和2000mL冰水的烧杯中,并用1500mL氯仿萃取混合物。用1000mL水、1000mL的1M碳酸钠水溶液以及1000mL水按顺序洗涤萃取液。当精馏出氯仿后,得到作为反应产物的橙色粘性悬浮物,然后重结晶分出二硫化碳,得到91.0g三乙酸甲三硫醇酯,为一种轻度催泪的淡黄色固体。
将一个配有温度计的反应烧瓶浸入水浴中,向其中按如下顺序加入800mL甲醇、187.2g(0.79mol)三乙酸甲三硫醇酯和800mL浓盐酸。剧烈搅拌混合物从而在保持反应液体温度为30℃的同时使反应进行5h。反应后,通过1H-NMR确认反应液体中的三乙酸甲三硫醇酯消失了。然后将反应液体倒入装有800mL冰水的烧杯中,并用640mL氯仿分三次萃取。用1920mL水洗涤萃取液并用硫酸钠干燥。得到的甲三硫醇的氯仿溶液为淡黄色的透明液体,不用进一步纯化就可应用于下一反应中。
将一个配有温度计和氯化钙干燥管的反应烧瓶浸入25℃的水浴中,向其中加入甲三硫醇的氯仿溶液和76.0g(0.96mol)吡啶。剧烈搅拌混合物使之在25℃下反应1.5h。反应后,将反应溶液倒入装有320mL浓盐酸和1600mL冰水的烧杯中。分离氯仿悬浮物并用1920mL水洗涤。过滤后,馏出氯仿。所得到的反应产物是一种淡黄色的粘稠悬浮物,重结晶分出二硫化碳,从而得到4.8g白色固体2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷。
实施例1
将二枯基过氧化物(0.3重量份)作为催化剂与100重量份的含有55重量份2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷和45重量份二乙苯的混合物混合,从而形成一种均匀的液体,然后将该液体用0.5μm的PTFE过滤器过滤。滤液浇铸成模为2.5mm厚的平透镜,并在烘箱中通过在22h内将温度从10℃升高至120℃,通过聚合反应硫化从而制备透镜。所制备的透镜展现出良好的耐热性、物理特性、透明度和表面状态。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例2
将三乙胺(0.2重量份)作为催化剂与100重量份的含有43重量份2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷和57重量份1,2-二(β-环氧丙基硫基)乙烷的混合物混合,从而形成一种均匀的液体,然后将该液体用0.5μm的PTFE过滤器过滤。滤液浇铸成模为2.5mm厚的平透镜,并在烘箱中通过在22h内将温度从10℃升高至120℃,通过聚合反应硫化从而制备透镜。所制备的透镜展现出良好的耐热性、物理特性、透明度和表面状态。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例3
将二月桂酸二丁基锡(0.2重量份)作为催化剂与100重量份的含有50重量份2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷和50重量份m-亚二甲苯基二异氰酸酯的混合物混合,从而形成一种均匀的液体,然后将该液体通过0.5μm的PTFE过滤器过滤。滤液浇铸成模为2.5mm厚的平透镜,并在烘箱中通过在22h内将温度从10℃升高至120℃,通过聚合反应硫化从而制备透镜。所制备的透镜展现出良好的耐热性、物理特性、透明度和表面状态。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例4
重复实施例3的过程,只是如表1所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例5
将溴化四丁铵(0.05重量份)作为催化剂与100重量份的含有30重量份2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷和70重量份二(β-环硫丙基)硫化物的混合物混合,从而形成一种均匀的液体,然后将该液体通过0.5μm的PTFE过滤器过滤。滤液浇铸成模为2.5mm厚的平透镜,并在烘箱中通过在22h内将温度从10℃升高至120℃,通过聚合反应硫化从而制备透镜。所制备的透镜展现出良好的耐热性、物理特性、透明度和表面状态。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例6-7
重复实施例5的过程,只是如表1所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例8
在氮气氛中,在搅拌条件下,在100℃下使60重量份二(β-环硫丙基)硫化物和20重量份元素硫混合1小时。冷却至40℃后,加入20重量份2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷。将所得到的100重量份混合物与一种混合催化剂混合,所述混合催化剂含有1.0重量份三苯基膦和0.005重量份氯化十六烷基二甲基铵,从而形成一种均匀的液体,然后将该液体通过0.5μm的PTFE过滤器过滤。滤液浇铸成模为2.5mm厚的平透镜,并在烘箱中通过在22h内将温度从10℃升高至120℃,通过聚合反应硫化从而制备透镜。所制备的透镜展现出良好的耐热性、物理特性、透明度和表面状态。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例9
将溴化四丁铵(0.1重量份)和二月桂酸二丁基锡(0.2重量份)作为催化剂与100重量份的含有25重量份2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷、65重量份二(β-环硫丙基)硫化物和10重量份m-亚二甲苯基二异氰酸酯的混合物混合,从而形成一种均匀的液体,然后将该液体通过0.5μm的PTFE过滤器过滤。滤液浇铸成模为2.5mm厚的平透镜,并在烘箱中通过在22h内将温度从10℃升高至120℃,通过聚合反应硫化从而制备透镜。所制备的透镜展现出良好的耐热性、物理特性、透明度和表面状态。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例10
在氮气氛中,在搅拌条件下,在50℃下使60重量份二(β-环硫丙基)硫化物和10重量份元素硫混合1小时。冷却至室温后,加入20重量份2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷和10重量份m-亚二甲苯基二异氰酸酯。将所得到的100重量份混合物与一种混合催化剂混合,所述混合催化剂含有0.05重量份溴化四丁基铵和0.05重量份二月桂酸二丁基锡,从而形成一种均匀的液体,然后将该液体通过0.5μm的PTFE过滤器过滤。滤液浇铸成模为2.5mm厚的平透镜,并在烘箱中通过在22h内将温度从10℃升高至120℃,通过聚合反应硫化从而制备透镜。所制备的透镜展现出良好的耐热性、物理特性、透明度和表面状态。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例11
重复实施例3的过程,只是如表1所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例12
重复实施例5的过程,只是如表1所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
实施例13
重复实施例9的过程,只是如表1所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表1中。
表1
组成(重量份) | 折射率 | 阿贝值 |
实施例1 2,4,6-三巯基甲基-1,3,5-三噻烷/二乙烯基苯=55/452 2,4,6-三巯基甲基-1,3,5-三噻烷/1,2-二(β-环氧丙基硫)乙烷=43/573 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/m-亚二甲苯基二并氰酸酯=50/504 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/2,5-二(异氰酰基甲基)-1,4-二噻烷=50/505 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)硫化物=30/706 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)二硫化物=25/757 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)硒化物=20/808 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)硫化物/硫=20/60/209 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)硫化物/m-亚二甲苯基二异氰酸酯=25/65/1010 2,4,6-三巯基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)硫化物/m-亚二甲苯基二异氰酸酯/硫=20/60/10/1011 2,4,6-三巯基甲基-1,3,5-三噻烷/m-亚二甲苯基二异氰酸酯=55/4512 2,4,6-三巯基甲基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)硫化物=30/7013 2,4,6-三巯基甲基-1,3,5-三噻烷/二(β-环硫丙基)硫化物/m-亚二甲苯基二异氰酸酯=25/65/10 | 1.711.701.711.741.741.761.751.771.721.731.701.731.71 | 30363030323132303433313435 |
对比例1
重复实施例1的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。透镜的表面覆盖有裂纹。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表2中。
对比例2
重复实施例2的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。所得到的透镜是软的。
对比例3-4
重复实施例3的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。对这种组合物不进行聚合反应,从而没有得到透镜。
对比例5
重复实施例4的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表2中。
对比例6-8
重复实施例5的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表2中。
对比例9
重复实施例8的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜的折射率和阿贝值示于表2中。
对比例10
重复实施例9的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。所获得的的透镜是软的并且其剥离性很差。
对比例11
重复实施例10的过程,只是如表2所示改变混合物的化学组成。所获得的透镜是软的并且其剥离性很差。
表2
组成(重量份) | 折射率 | 阿贝值 |
对比例1 二乙烯基苯=1002 1,2-二(β-环氧丙基硫)乙烷=1003 m-亚二甲苯基二异氰酸酯=1004 2,5-二(异氰酰甲基)-1,4-二噻烷=1005 1,8-二巯基-4-巯基甲基-3,6-二噻辛烷/m-亚二甲苯基二异氰酸酯=48/526 二(β-环硫丙基)硫化物=1007 二(β-环硫丙基)二硫化物=1008 二(β-环硫丙基)硒化物=1009 二(β-环硫丙基)硫化物/硫=60/2010 二(β-环硫丙基)硫化物/m-亚二甲苯基二异氰酸酯=65/1011 二(β-环硫丙基)硫化物/m-亚二甲苯基二异氰酸酯/硫=60/10/10 | 1.62透镜是软的没有聚合反应没有聚合反应1.661.701.731.731.76透镜是软的透镜是软的 | 293236333331 |
工业适用性
通过聚合反应硫化含有通式1化合物的光学材料组合物,可以得到具有高折射率的光学材料。
Claims (2)
1.一种用于光学材料的组合物,含有由下列通式1表示的化合物以及一种对通式1的化合物具有反应性的化合物,
其中在通式1中R1、R2和R3分别独立地为C1-C10烃基或氢;X1、X2和X3分别独立地为S或Se;Y1、Y2和Y3分别独立地为-Sa-[(CH2)bS]cH,a为0-2的整数,b为0-4的整数,c为0-2的整数,其中100重量份的组合物含有1-99重量份的通式1的化合物和1-99重量份对通式1的化合物有反应性的化合物,其中对通式1的化合物具有反应性的化合物选自含硫的有机化合物、聚异氰酸酯、异硫氰酸酯化合物、环氧化合物和乙烯基化合物,其中含硫的有机化合物在其一个分子中含有至少一个由下列通式2表示的基团:
其中R4为C1-C10烃基;R5、R6和R7分别独立地为C1-C10烃基或氢;Y为S或Se;m为1-5的整数;n为0-5的整数;p为0或1。
2.权利要求1的用于光学材料的组合物,其中X1、X2和X3均为S。
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