KR20030046449A - 광학재료용 조성물 - Google Patents

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KR20030046449A
KR20030046449A KR10-2003-7003742A KR20037003742A KR20030046449A KR 20030046449 A KR20030046449 A KR 20030046449A KR 20037003742 A KR20037003742 A KR 20037003742A KR 20030046449 A KR20030046449 A KR 20030046449A
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미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 광학재료용 조성물은 하기의 식(1):
(여기서，R1，R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내고; X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 S，Se 또는 Te를 나타내고; Y1, Y2및 Y3는 각각 독립적으로 -Sa-[(CH2)bS]cH 를 나타내고; a는 0∼2， b는 0∼4，c는 0∼2의 정수이다.) 으로 표시되는 적어도 1종의 화합물과 식(1)의 화합물과 반응가능한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 식(1)의 화합물을 함유하는 조성물을 중합경화하여 얻은 수지는 고굴절율을 나타내고 각종 광학재료로서 유용하다.

Description

광학재료용 조성물 {COMPOSITION FOR OPTICAL MATERIAL}
플라스틱 재료는 경량이면서 인성이 크고 또 염색이 용이한 것으로 각종 광학 재료，특히 안경 렌즈에 널리 이용되고 있다．광학 재료，그 중에서도 안경렌즈에 특별히 요구된 성능은 저비중 이외에도 고투명도 및 저황색도，고굴절율과 고아베수 같은 광학성능이．고굴절율은 렌즈의 두께를 감소시키므로, 지금까지 다수의 검토가 이루어져왔고 또한 신규의 유기화합물이 다수 제안되었다. 근래에는，고굴절율과 고아베수를 유지하기 위해 ，황원자 및/또는 셀레니움(selenium) 원자를 갖는 유기 화합물이 다수 보고되었다. 예를 들면, 특개평 5-148340호 공보에는 1분자중에 황 원자를 4개 함유한 분기형 폴리티올 화합물을，특개평 6-192250호 공보에는 분자중에 디티안 고리 구조를 가지는 디티올 화합물을 ，특개평 11-130771호 공보에는 셀레니움 원자를 갖는 고리화합물을, 및 특개평 11-124363호 공보에는 셀레니움 원자를 갖는 폴리티올 화합물을, 특개평 9-110979호 공보에는 직쇄형 폴리술피드(polysulfide) 화합물을 ，특개평 9-71580호 공보에는 분기형 폴리술피드 화합물을, 특개평 9-255781호 공보에는 환상 골격을 갖는 폴리에피술피드 화합물을 ，특개평 11-140046호 공보에는 셀레니움 원자를 갖는 폴리에피술피드(polyepisulfide) 화합물 등이 제안되고 있다． 그렇지만，이러한 발명에서는 황 원자 및/또는 셀레니움 원자를 갖는 유기 화합물의 화학 구조에 의하여 굴절율이 주로 결정되기 때문에 ， 새로운 고굴절율화를 도모하기 위해서는 황 함유량이 높은 화합물의 개발이 바람직하다.
본 발명은 플라스틱 렌즈，프리즘，광파이버，정보기록매체，필터 등의 광학 재료，그 중에서도 안경용 플라스틱 렌즈를 제조하기 위한 광학재료용 조성물에 관한 것이다．
본 발명의 목적은 고굴절율화를 달성하고 보다 우수한 고굴절율의 광학재료를 제공하는 것이다. 본 발명자들은 이 목적을 달성하기 위해 집중적인 연구를 행한 결과 하기 식(1)으로 표시되는 화합물을 포함한 조성물을 중합-경화하여 수득되는 광학 재료가 고굴절율을 나타내고 따라서 상술한 목적을 달성하게 되는 것을 발견하였다:
(여기서，R1，R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타낸다. X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 S，Se 또는 Te를 나타낸다. Y1, Y2및 Y3는 각각 독립적으로 -Sa-[(CH2)bS]cH 를 나타내고, a는 0∼2， b는 0∼4，c는 0∼2의 정수이다.)
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명에서 사용하는 식(1)의 화합물을 고굴절율 및 고아베수를 제공하고 광학재료에 대해 양자의 양호한 밸런스를 구현한다. 본 발명에 있어서는 고굴절율을 효과적으로 실현하기 위해, 식(1)으로 표시된 화합물은 그의 함유량이 광학재료용 조성물 l00 중량부 중 1∼99 중량부인 것이 바람직하고 보다 바람직한 것은 5∼95 중량부이다．
본 발명에서 사용되는 사용한 광학재료용 조성물은 식(1)으로 표시된 화합물과 이 화합물의 1종 이상과 반응가능한 화합물을 필수성분으로 하는 혼합물이다．식(1)으로 표시된 화합물과 상기 반응가능한 화합물의 반응은 식(1)으로 표시된 화합물의 환상부분의 개환 반응 및 측쇄부의 메르캅탄에 의한 반응으로 대별된다．전자는 음이온 또는 양이온에 의한 일반적인 이온 개환 반응이고，후자는 주로 2중결합이나 3원환등의 불포화 결합에의 부가 반응으로서，예를 들면 이소시아네이트 화합물에 대한 부가, 에피술피드 화합물에 대한 부가, 또는 메타크릴레이트에 대한 부가반응 등이 유명하다.이것 외에도 산화성 결합반응이나 축합반응 등 각종 방식에 따라 반응하는 것도 공지이다. 반응성 화합물은 이러한 반응에 의하여 중합경화되는 것으로서 광학재료 용도로 사용할 수 있는 투명수지를 제공할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않는다.
식 (1)에 있어서, X1, X2및 X3는 S，Se 또는 Te를 나타내고 바람직하게는S 혹은 Se 이며 더욱 바람직하게는 S 이다. Y1, Y2및 Y3는 -Sa-[(CH2)bS]cH 를 나타내며 여기서 a는 0∼2，b는 0∼4，c는 0∼2의 정수이고, 바람직하게 a는 0 또는 1，b는 0∼3 및 c는 0 또는 1의 정수이다. R1，R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소이며, 바람직하게는 탄소수 1∼5의 탄화수소기 또는 수소를 표시한다)
본 발명의 식(1)으로 표시된 화합물 중, X1，X2및 X3이 S인 트리티안 구조를 가지는 것으로서 대표적인 예는 1,3,5-트리티안，2-메르캅토-1,3, 5-트리티안，2,4-디메르캅토-1, 3, 5-트리티안，2, 4, 6-트리메르캅토-1, 3, 5-트리티안，2-메르캅토메틸-1, 3, 5-트리티안， 2, 4-디메르캅토메틸-1, 3, 5-트리티안, 2, 4, 6-트리메르캅토메틸-1,3, 5-트리티안， 2-메르캅토에틸-1,3,5-트리티안, 2,4-디메르캅토에틸-1,3,5-트리티안，2,4,6-트리메르캅토에틸-1,3,5-트리티안，2-메르캅토프로필-1, 3,5-트리티안，2, 4-디메르캅토프로필-1, 3, 5-트리티안，2, 4, 6-트리메르캅토프로필-1,3,5-트리티안，2-메르캅토부틸-1,3,5-트리티안，2,4-디메르캅토부틸-1,3, 5-트리티안，2, 4, 6-트리메르캅토부틸-1, 3, 5-트리티안，2-메르캅토메틸티오-1, 3, 5-트리티안，2,4-비스(메르캅토메틸티오) -1,3, 5-트리티안, 2, 4, 6-트리스(메르캅토메틸티오) -1, 3, 5-트리티안，2-메르캅토에틸티오-1, 3, 5-트리티안，2, 4-비스 (메르캅토에틸티오) -1, 3, 5-트리티안，2, 4, 6-트리스(메르캅토에틸티오) -1, 3, 5-트리티안,2-메르캅토프로필티오-1,3,5-트리티안，2,4-비스(메르캅토프로필티오)-1, 3, 5-트리티안, 2,4, 6-트리스(메르캅토프로필티오) -1, 3, 5-트리티안，2-메르캅토부틸티오-1, 3, 5-트리티안， 2, 4-비스(메르캅토부틸티오) -1, 3, 5-트리티안，2,4, 6-트리스(메르캅토부틸티오) -1, 3, 5-트리티안，2-메르캅토에틸티오에틸-1,3, 5-트리티안, 2, 4-비스(메르캅토에틸티오에틸) -1, 3,5-트리티안， 2,4,6-트리스(메르캅토에틸티오에틸) -1,3,5-트리티안， 2-메르캅토에틸티오에틸티오-1, 3, 5-트리티안， 2, 4-비스(메르캅토에틸티오에틸티오) -1, 3, 5-트리티안， 2,4, 6-트리스(메르캅토에틸티오에틸티오) -1, 3, 5-트리티안 등을 들 수 있다．
또，본 발명의 식 (1)으로 표시된 화합물에서, X1，X2및 X3중 어느 하나가 Se인 대표적인 구체예는 상기와 같은 트리티안 구조를 갖는 화합물의 X1，X2및 X3중 하나, 둘 혹은 세개를 Se로 치환하여 얻은 화합물을 들 수 있다. 또，본 발명의 식 (1)으로 표시된 화합물에서, X1，X2및 X3중 어느 하나가 Te인 대표적인 구체예는 상기와 같은 트리티안 구조를 갖는 화합물의 X1，X2및 X3중 하나, 둘 혹은 세개를 Te로 치환하여 얻은 화합물을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 식 (1)으로 표시된 화합물은 시중에서 구할 수 있는 화합물도 있으나, 그렇지 않은 화합물도 공지방법에 따라 합성할 수 있다．합성 방법의 일례로서는, Kje11 O1sson et al., Chemica Scripta, 16, 130-133(1980)이나 Guy Levesque et al., Tetrahedron Lett.,3847-3848(1978) 에 의해 개시된 방법들을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 식(1)으로 표시된 화합물 이외에도 이 화합물의 1종 이상과 반응가능한 화합물을 함유한다．이 반응성 화합물으로서，바람직한 것은 황원자를 갖는 유기 화합물，이소(티오)시아네이트 화합물，에폭시 화합물，메르캅탄류, 비닐 화합물，알릴 화합물，아크릴 화합물 및 메타크릴 화합물을 들 수 있다．보다 바람직한 것은，식(1)으로 표시된 화합물과의 공중합성이 양호한 하기 식(2)으로 표시된 기를 갖는 화합물 및 이소(티오)시아네이트 화합물이다．
(여기서, R4는 탄소수 1∼1O의 탄화수소기，R5，R6및 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타낸다．Y는 O， S， Se 또는 Te를 나타내고, m은 1∼5，n은 0∼5，p는 0 또는 1의 정수이다.)
바람직한 것은，R4는 탄소수 1∼2의 탄화수소기이고，R5，R6및 R7은 탄소수 1∼2의 탄화수소기 또는 수소이고，Y는 S，Se 또는 Te이다．또한，m은 1∼3， n은 0∼2의 정수인 것이 바람직하다．다음은 이러한 반응성 화합물의 구체예를 나타낸다．
(I) 식 (2)으로 표시된 기를 갖는 화합물
지방족 골격을 갖는 에피술피드류:
1, 1-비스(에피티오에틸)메탄，1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)메탄, 1,1-비스(β-에피티오프로필)메탄 1-(에피티오에틸)-1- (β-에피티오프로필)에탄，1,2-비스(β-에피티오프로필)에탄，1-(에피티오에틸)-3-(β-에피티오프로필)부탄，1, 3-비스(β-에피티오프로필)프로판，1-(에피티오에틸)-4-(β-에피티오프로필)펜탄，1,4-비스(β-에피티오프로필)부탄，1-(에피티오에틸)-5-(β-에피티오프로필)헥산， 1-(에피티오에틸)-2-(γ-에피티오부틸티오)에탄，1-(에피티오에틸)-2-[2-(γ-에피티오부틸티오)에틸티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필)프로판, 1,3-비스(β-에피티오프로필)-1-(β-에피티오프로필) -2-티아프로판， 1, 5-비스(β-에피티오프로필)-2, 4-비스(β-에피티오프로필)-3-티아펜탄，(1,3 또는 1,4) -비스(에피티오에틸)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필)시클로헥산，비스〔4-(에피티오에틸)시클로헥실〕메탄，비스〔4-(β-에피티오프로필)시클로헥실〕메탄，2,2-비스〔4-β(에피티오에틸)시클로헥실〕프로판，2, 2-비스〔4-(β-에피티오프로필)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필)시클로헥실〕술피드，비스〔4-(에피티오에틸)시클로헥실〕술피드， 2,5-비스(에피티오에틸)-1,4-디티안， 2, 5-비스(β-에피티오프로필) -1,4-디티안，4-에피티오에틸-1, 2-시클로헥센 술피드，4-에폭시-1, 2-시클로헥센 술피드，(2,3 또는 2,5 또는 2,6) -비스(1, 2-에피티오에틸) -1,4-디셀레난, (2,3 또는 2,5 또는 2,6) -비스(2, 3-에피티오프로필)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸) -1,3-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,4-에피티오프로필) -1,3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5) -비스(1,2-에피티오에틸) -1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는3,5) -비스(2,3-에피티오프로필) -1-티아 4-셀레난，(2,4 또는 4, 5) -비스 (1,2-에피티오에틸) -1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5) -비스(2,4-에피티오프로필) -1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5) -비스(1,2-에피티오에틸) -1-티아-3-셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5) -비스(2,4-에피티오프로필) -1-티아 3-셀레놀란, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(1, 2-에피티오에틸)셀레노판，(2,3 또는 2, 4 또는 2,5 또는 3, 4) -비스(2,3-에피티오프로필)셀레노판，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(1, 2-에피티오에틸) -1, 4-디텔루란，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(2, 3-에피티오프로필)-1,4-디텔루란, (2, 4 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(1, 2-에피티오에틸) -1, 3-디텔루란，(2, 4 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(2, 4-에피티오프로필) -1, 3-디텔루란，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(1, 2-에피티오에틸) -1-티아-4-텔루란, (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3,5) -비스(2, 3-에피티오프로필)-1-티아- 4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1，3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(2,4-에피티오프로필)-1，3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5) -비스(1,2-에피티오에틸) -1-티아- 3-텔루로란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(2, 4-에피티오프로필) -1-티아- 3-텔루로란, (2, 3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4) -비스(1, 2-에피티오에틸)텔루로판，(2, 3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4) -비스(2, 3-에피티오프로필)텔루로판，(1,3 또는 1,4)-비스(에피티오에틸)벤젠，(1,3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필)벤젠，비스〔4-(에피티오에틸)페닐〕메탄，비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕메탄，2,2-비스〔4- (에피티오에틸)페닐〕프로판，2, 2-비스〔4- (β-에피티오프로필)페닐〕프로판，비스〔4-(에피티오에틸)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕술피드, 비스〔4-(에피티오에틸)페닐〕술폰，비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕술폰， 4,4'-비스(에피티오에틸) 비페닐， 4,4'-비스(β-에피티오프로필) 비페닐 등．
티오글리시딜(thioglycidyl) 에테르류:
메틸티오글리시딜 에테르，에틸티오글리시딜 에테르，프로필티오글리시딜 에테르，부틸티오글리시딜 에테르 등．
에피티오알킬옥시기를 1개 이상 갖는 에피술피드류:
비스(β-에피티오프로필)에테르，비스(β-에피티오프로필옥시)메탄， 1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-3-(β-에피티오프로필옥시메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)펜탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필옥시)헥산，1-(β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-〔(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시〕에탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-[〔2-(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시에틸〕옥시]에탄，비스(5, 6-에피티오3-옥사헥실)셀레니드，비스(5, 6-에피티오3-옥사헥실)텔루리드，테트라키스(β-에피티오프로필옥시메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시) -2- (β-에피티오프로필옥시메틸) -3-티아펜탄, 1, 5-비스(β-에피티오프로필옥시) -2, 4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3-티아펜탄， 1- (β-에피티오프로필옥시)-2, 2-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아헥산， 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3, 6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필옥시) -4, 5 비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3, 6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필오키시) -2,4,5-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-2, 5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄， 1, 9-비스(β-에피티오프로필옥시) -5- (β-에피티오프로필옥시메틸)-5-〔(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸〕-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필옥시)-5, 6-비스〔(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시〕-3, 6, 9-트리티아데칸， 1, 11-비스(β-에피티오프로필옥시) -4,8-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피
티오프로필옥시)-5, 7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,7-〔(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸]-3,6,9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸, (1,3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필옥시)시클로헥산，(1,3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산，비스〔4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실〕메탄，2,2-비스〔4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실〕술피드，2, 5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -1,4-디티안, 2, 5-비스(β-에피티오프로필옥시에틸옥시메틸)-1, 4-디티안, (2,4 또는 4,5) -비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1, 3-디셀레놀란，(2,4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸) -1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아 3-셀레놀란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸) -1-티아 3-셀레놀란，비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로셀레나옥탄，비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸) 디시클로셀레나노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4) -비스
(3, 4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)셀레노판, (2,3 또는 2,5 또는 2, 6) -비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸) -1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4, 5-에피티오-2-옥사 펜틸) -1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸)-1, 3-디셀레난， (2, 4 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸) -1,3-디셀레난，(2, 3 또는 2,5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5) -비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아 4-셀레난，(2,4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1, 3-디텔루로란，(2,4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸) -1, 3-디텔루로란， (2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1-티오-3-텔루로란，(2,4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티오-3-텔루로란，비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로텔루라옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-옥사 부틸)디시클로텔루라노난，(2, 3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)텔루로판，(2, 3 또는 2,5 또는 2,6) -비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸) -1,4-디텔루란，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸) -1, 4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2, 5 또는 2,6) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1, 3-디텔루란， (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸) -1-티아- 4-텔루란，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아 4-텔루란，(1, 3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필옥시)벤젠，(1, 3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필옥시메틸)벤젠，비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕메탄，2,2-비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오) 비페닐 등．
에피티오알킬티오기를 1개 이상 가지는 에피술피드류:
비스(β-에피티오프로필)술피드，비스(β-에피티오프로필)디술피드， 비스
(β-에피티오프로필)트리술피드， 비스(β-에피티오프로필티오)
메탄， 1, 2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄， 1, 3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필티오)프로판，1-(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄， 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)부탄，1-(β-에피티오프로필티오)-3-(β-에피티오프로필티오메틸)부탄，1, 5-비스(β-에피티오프로필티오)펜탄，1-(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)펜탄, 1, 6-비스(β-에피티오프로필티오)헥산， 1-(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필티오) -2-〔(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오〕에탄，1-(β-에피티오프로필티오) -2- [〔2- (2-β-에피티오프로필티오에틸)티오에틸〕티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필티오) -2- (β-에피티오프로필티오메틸) -3-티아펜탄， 1, 5-비스(β-에피티오프로필티오) -2, 4-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3-티아펜탄，1- (β-에피티오프로필티오)-2, 2-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -4-티아헥산， 1,5,6-트리스(β-에피티오프로필티오) -4- (β-에피티오프로필티오메틸) -3-티아헥산， 1, 8-비스(β-에피티오프로필티오) -4- (β-티오프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에피티오프로필티오)-4, 5 비스(β-피티오프로필티오메틸)-3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3,6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필티오) -2, 4, 5-트리스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에피티오프로필티오) -2, 5-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 9-비스(β-에피티오프로필티오) -5- (β-에피티오프로필티오메틸) -5-〔(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸〕-3,7-디티아노난，1,10-비스(β-에피티오프로필티오) -5, 6-비스〔(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오〕-3, 6,9-트리티아데칸， 1, 11-비스(β-에피티오프로필티오) -4, 8-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5, 7-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6, 9-?트리티아운데칸， 1, 11-비스(β-에피티오프로필티오) -5, 7-〔(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸〕-3, 6, 9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필티오) -4,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3,6,9-트리티아운데칸，테트라〔2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸〕메탄，1,1, 1-트리 〔2- (β-에피티오프로필티오)아세틸메틸〕프로판，테트라〔2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸메틸〕메탄，1,1,1-트리〔2- (β-에피티오프로필티오메틸)아세틸메틸〕프로판，비스(5,6-에피티오-3-티아헥실)셀레니드，2,3-비스(6,7-티오 에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)-1- (3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판，1, 1, 3, 3-테트라 키스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸) -2-셀레나프로판，비스(4, 5-티오에폭시-2-티아펜틸) -3, 6, 9-트리셀레나운데칸-1, 11-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)， 1,4-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸) -2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1, 8-비스 (3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)，비스(5, 6-에피티오-3-티아헥실)텔레도，2,3-비스(6, 7-티오에폭시-1-텔루라-4-티아헵틸) -1- (3,4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판，1,l,3,3-테트라키스(4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸) -2-텔루라프로판，비스(4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸)-3, 6, 9-트리텔루라운데칸-1, 11-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)，1,4-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)-2, 3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-티아헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시 2-티아펜틸) -3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)，(1, 3 또는 1, 4) -비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산，(1, 3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕메탄，2,2-비스〔4- (β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로 헥실〕술피드， 2, 5-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -1, 4-디티안， 2, 5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸) -1, 4-디티안，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오2-티아펜틸) -1, 4-디셀레난， (2,4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1, 3-디셀레난，(2, 4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스 (4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1,3-디셀레난，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-셀레난，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1-티아 4-셀레난，(2,4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1, 3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5) -비스(4,5-에피티오2-티아펜틸)-1，3-디셀레놀란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-
에피티오-1-티아부틸) -1-티아- 3-셀레놀란， (2,4 또는 2,5 또는 4, 5)- 비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1-티아-3-셀레놀란，2, 6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸-1, 3, 5-트리셀레난，비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) 트리시클로셀레나옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)디시클로셀레나노난，(2, 3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판，2- (4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸) -5- (3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4또는 2,5 또는 2,6 또는 3, 4 또는 3, 5 또는 4,5) -비스(3, 4-티오에폭시-1
-티아부틸) -1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 4 또는 3, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸) -1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1, 4-디텔루란, (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오2-티아펜틸)-1,4-디텔루란, (2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸) -1, 3-디텔루란，(2, 4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1, 3-디텔루란， (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아 4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1-티아4-텔루란，(2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1，3-디텔루로란，(2, 4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오2-티아펜틸) -1，3-디텔루로란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아 3-텔루로란, (2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1-티아 3-텔루로란， 2,6-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸-1, 3, 5-트리텔루란，비스(3, 4-에피티오-l-티아부틸트리시클로텔루라옥탄, 비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)디시클로텔루라노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)텔루로판，(2, 3 또는 2, 4 또는 2,5 또는 3,4) -비스(4,5-에피티오2-티아펜틸)텔루로판，2- (4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸) -5- (3, 4-티오에폭시-1-티아부틸) -1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3, 5 또는 4, 5) -비스 (3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5) -비스(4,5-티오에폭시 2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕메탄， 2, 2-비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오) 비페닐 등.
에피티오알킬셀레노기를 1개 이상 가지는 에피술피드류:
비스(β-에피티오프로필)셀레니드，비스(β-에피티오프로필)디셀레니드，비스(β-에피티오프로필)트리셀레니드，비스(β-에피티오프로필셀레노)메탄，1, 2-비스(β-에피티오프로필셀레노)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄， 1- (β-에피티오프로필셀레노)-3-(β-에피티오프로필셀레노메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)펜탄，1-(β-에피티오프로필셀레노) -4- (β-에피티오프로필셀레노메틸)펜탄， 1, 6-비스(β-에피티오프로필셀레노)헥산，1-(β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)헥산， 1-(β-에피티오프로필셀레노) -2-〔(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오〕에탄，1- (β-에피티오프로필셀레노) -2- [〔2- (2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노에틸〕티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필셀레노메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3-티아펜탄， 1, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노) -2, 4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필셀레노) -2, 2-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아헥산，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노) -4- (β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4, 5 비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노) -4,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노) -2, 4, 5-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,9-비스(β-에피티오프로필셀레노) -5- (β-에피티오프로필셀레노메틸) -5-〔(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸〕-3, 7-디티아노난， 1, 10-비스(β-에피티오프로필셀레노) -5,6-비스〔(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오〕-3,6,9-트리티아데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노) -4, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6, 9-트리 티아운데칸， 1, 11-비스(β-에피티오프로필셀레노) -5, 7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3,6,9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필셀레노) -5, 7-〔(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸〕-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노) -4, 7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，테트라〔2- (β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]메탄 1, 1, 1-트리〔2- (β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]프로판，테트라〔2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸메틸〕메탄，1，1, 1-트리〔2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸 메틸〕프로판，비스(5,6-에피티오3-셀레노헥실)셀레니드，2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-셀레나-4-셀레노헵틸)-1- (3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판，1, 1, 3, 3-테트라키스(4, 5-티오에폭시 2-셀레노펜틸) -2-셀레나프로판，비스(4, 5-티오에폭시 2-셀레노펜틸) -3, 6, 9-트리셀레나운데칸-l,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，1,4-비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸) -2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-셀레나4-셀레노헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시2-셀레노펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1, 8-비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，비스(5,6-에피티오3-셀레노헥실)텔루리드，2,3-비스(6, 7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4, 5-티오에폭시 2-셀레노펜틸) -2-텔루라프로판，비스(4, 5-티오에폭시 2-셀레노펜틸) -3, 6, 9-트리텔루라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸) -2, 3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)부탄， 트리스(4, 5-티오에폭시 2-셀레노펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，(1, 3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)시클로헥산，비스〔4-(β-에피티오푸로필셀레노)시클로 헥실〕메탄， 2, 2-비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로 헥실〕프로판， 비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로 헥실〕술피드， 2, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -1, 4-디티안， 2, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노에틸티오메틸) -1,4-디티안， (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1,4-디셀레난， (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오2-셀레노펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸) -1, 3-디셀레난，(2,4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1, 3-디셀레난，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1-티아 4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1-티아 4-셀레난，(2,4 또는 4, 5) -비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸) -1，3-디셀레놀란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1-티아-3-셀레놀란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1-티아-3-셀레놀란， 2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸-1, 3, 5-트리셀레난，비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) 트리시클로셀레나옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸)디시클로셀레나노난，(2, 3 또는 2, 4 또는 2,5 또는 3,4) -비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판，(2, 3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오2-셀레노펜틸)셀레노판，2- (4, 5-티오에폭시 2-셀레노펜틸) -5- (3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸) -1-셀레나시클로헥산，(2, 3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸) - 1-셀레나시클로헥산，(2, 3 또는 2,4 또는 2, 5 또는 2,6 또는 3, 4 또는 3, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -1-셀레나시클로헥산，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1, 4-디텔루란，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1, 4-디텔루란， (2, 4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1, 3-디텔루란，(2,4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1, 3-디텔루란，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아 4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1-티아 4-텔루란，(2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노
부틸) -1，3-디텔루로란，(2, 4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오 2-셀레노펜틸) -1，3-디텔루로란，(2,4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1-티아 3-텔루로란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오 2-셀레노펜틸) -1-티아 3-텔루로란，2, 6-비스(4, 5-에피티오2-셀레노펜틸-1, 3, 5-트리텔루란，비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로텔루라옥탄，비스(3, 4-에피티오-l-셀레노부틸) 디시클로텔루라노난，(2, 3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오2-셀레노펜틸)텔루로판，2- (4, 5-티오에폭시-2-셀레노펜틸) -5- (3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸) -1-텔라시클로헥산，(2, 3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 4 또는 3,5 또는 4, 5) -비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸) -1-
텔루라시클로헥산，(2, 3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3,4 또는 3, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -1-텔루라시클로헥산，(1, 3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필셀레노)벤젠，(1, 3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]술피드, 비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]술폰, 및 4,4'-비스(β-에피티오프로필셀레노)비페닐 등.
에피티오알킬텔루로기를 1개 이상 가지는 에피술피드류:
비스(β-에피티오프로필)텔루리드, 비스(β-에피디티오프로필)텔루리드, 비스(β-에피티오프로필)디텔루리드, 비스(β-에피디티오프로필)디텔루리드, 비스(β-에피티오프로필)트리텔루리드, 비스(β-에피티오프로필텔루로)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필텔루로)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판, 1,2-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판, 비스(에피티오에틸)텔루리드, 비스(에피티오에틸)디텔루리드, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-3-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-부탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)펜탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)펜탄, 1,6-비스(β-에피티오프로필텔루로)헥산, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)헥산, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오]에탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)텔루로에틸]티오]에탄, 테트라키스(β-에피티오프로필텔루로메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판, 1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-2,2-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4, 5 비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로) -4,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로) -2, 4, 5-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄， 1,9-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-5-〔(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸〕-3, 7-디티아노난，1,10-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5, 6-비스〔(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오〕-3,6,9-트리티아데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필텔루로) -4, 8-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필필텔루로)-5,7-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸〕-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，테트라〔2- (β-에피티오프로필텔루로)아세틸메틸〕메탄， 1, 1, 1-트리 〔2- (β-에피티오프로필텔루로)아세틸메틸〕프로판，테트라〔2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸메틸〕메탄，1，1,1-트리 〔2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸 메틸〕프로판，비스(5,6-에피티오3-텔루로헥실)셀레니드，2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-셀레나4-텔루로헵틸) -1- (3, 4-티오 에폭시-1-텔루로부틸)프로판，1, 1, 3, 3,테트라키스(4, 5-티오에폭시2-텔루로펜틸) -2-셀레나프로판，비스(4, 5-티오에폭시2-텔루로펜틸)-3,6,9-트리셀레나운데칸-1, 11-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)， 1, 4-비스(3, 4-티오에폭시-l-텔루로부틸) -2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-셀레나4-텔루로헵틸)부탄， 트리스(4, 5-티오 에폭시 2-텔루로 펜틸) -3-셀레나6-티아옥탄-1, 8-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，비스(5,6-에피티오3-텔루로헥실)텔루리드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라4-텔루로헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4, 5-티오에폭시 2-텔루로펜틸) -2-텔루라프로판，비스(4, 5-티오에폭시 2-텔루로펜틸) -3,6,9-트리텔루라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，1,4-비스(3,4-티오 에폭시-1-텔루로부틸) -2, 3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)부탄， 트리스(4, 5-티오에폭시 2-텔루로펜틸) -3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，(1, 3 또는 1, 4)-비스(β-에피티오프로필텔루로)시클로 헥산，(1, 3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)시클로헥산， 비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실〕메탄， 2, 2-비스〔4- (β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실〕술피드, 2, 5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-1, 4-디티안，2, 5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-1,4-디티안，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1, 4-디셀레난, (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸) -1, 3-디셀레난， (2, 4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오02-텔루로펜틸) -1, 3-디셀레난，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1-티아 4-셀레난，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아 4-셀레난，(2,4 또는 4, 5) -비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸) -1， 3-디셀레놀란， (2, 4 또는 4, 5) -비스 (4,5-에피티오- 2-텔루로펜틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오1-텔루로부틸) -1-티아 3-셀레놀란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오2-텔루로펜틸)-1-티아 3-셀레놀란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸-1, 3, 5-트리셀레난，비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 트리시클로셀레나옥탄, 비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 디시클로셀레나노난，(2, 3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4) -비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)셀레노판，(2, 3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)셀레노판， 2- (4, 5-티오 에폭시 2-텔루로펜틸) -5- (3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸) -1-셀레나시클로헥산, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2, 3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3, 4 또는 3, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-티오에폭시 2-텔루로펜틸) -1-셀레나시클로헥산，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸) -1, 4-디텔루란，(2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오 2-텔루로펜틸)-1, 4-디텔루란，(2, 4 또는 2, 5 또는 5, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1, 3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오2-텔루로펜틸) -1, 3-디텔루란, (2, 3 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3,5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아 4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오 2-텔루로펜틸) -1-티아 4-텔루란，(2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1，3-디텔루로란，(2,4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오2-텔루로펜틸) -1，3-디텔루로란，(2,4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1-티아 3-텔루로란，(2, 4 또는 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1-티아 3-텔루로란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1, 3, 5-트리텔루란，비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 트리시클로텔루라옥탄, 비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 디시클로텔루라노난，(2, 3 또는 2,4 또는 2, 5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)텔루로판，(2,3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)텔루로판，2- (4, 5-티오에폭시 2-텔루로펜틸) -5- (3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸) -1-텔루라시클로헥산, (2, 3 또는 2, 4 또는 2, 5 또는 2, 6 또는 3, 4 또는 3,5 또는 4,5) -비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸) -1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4, 5) -비스(4, 5-티오에폭시 2-텔루로펜틸) -1-텔루라시클로헥산，(1, 3 또는 1,4) -비스(β-에피치오프로필텔루로)벤젠，(1, 3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)벤젠，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕메탄， 2, 2-비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕술폰，4, 4,비스(β-에피티오프로필텔루로) 비페닐 등．
불포화기를 갖는 에피술피드류:
비닐페닐티오글리시딜 에테르，비닐벤질티오글리시딜 에테르，티오글리시딜 메타크릴레이트，티오글리시딜 아크릴레이트，알릴티오글리시딜 에테르 등．
그 밖의 에피술피드류:
에틸렌 술피드，프로필렌 술피드，티오글리시돌，티오글리시딜 아세트산 에스테르，티오글리시딜 프로피온산 에스테르，티오글리시딜 안식향산 에스테르 등．
메틸기로 치환된 에피술피드류:
상술한 에피술피드 화합물의 에피티오기의 수소의 1개 이상이 메틸기로 치환된 화합물．
(II) 이소시아네이트류
모노이소시아네이트류:
메틸 이소시아네이트，에틸 이소시아네이트，프로필 이소시아네이트，iso-프로필 이소시아네이트， n-부틸 이소시아네이트， sec-부틸 이소시아네이트， tert-부틸 이소시아네이트，펜틸 이소시아네이트，헥실 이소시아네이트，옥틸 이소시아네이트，도데실 이소시아네이트，시클로헥실 이소시아네이트，페닐 이소시아네이트및 톨릴 이소시아네이트 등．
폴리 이소시아네이트류:
디에틸렌 디이소시아네이트，테트라메틸렌 디이소시아네이트，헥사메틸렌 디이소시아네이트， 트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트，시클로헥산 디이소시아네이트， 1, 3-비스(이소시아나토메틸)시클로 헥산，1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로 헥산，이소포론 이소시아네이트， 2, 6-비스(이소시아나토메틸)데카히드로 나프탈렌， 리진 트리이소시아네이트， 2, 4-톨릴렌 디이소시아네이트，2, 6-톨릴렌 디이소시아네이트， o-톨리딘 디이소시아네이트， 4, 4'-디페닐메탄 디이소시아네이트，디페닐에테르 디이소시아네이트，3-(2'-이소시아네이트 시클로헥실)프로필 이소시아네이트， 트리스(페닐이소시아네이트)티오인산염，이소프로필리덴 비스(시클로헥실 이소시아네이트)，2,2' -비스(4-이소시아네이트 페닐)프로판， 트리페닐 메탄 트리이소시아네이트，비스(디이소시아네이트 톨릴)페닐 메탄，4, 4', 4'' -트리 이소시아네이트-2, 5-디메톡시페닐아민，3,3'-디메톡시 벤지딘 4,4'-디이소시아네이트，1, 3-페닐렌 디이소시아네이트， 1, 4-페닐렌 디이소시아네이트，4, 4' -디이소시아나트 비페닐，4, 4' -디이소시아나토-3, 3' -디메틸비페닐，디시클로헥실 메탄 4,4'-디이소시아나트，1,1'-메틸렌 비스(4-이소시아나토벤젠)，1, 1'-메틸렌 비스(3-메틸 4-이소시아나토벤젠)，m-크실렌 디이소시아네이트，p-크실렌 디이소시아네이트， 1, 3-비스(1-이소시아네이트-1-메틸에틸)벤젠，1, 4-비스(1-이소시아네이트-1-메틸에틸)벤젠， 1, 3-비스(2-이소시아나토-2-프로필)벤젠，2, 6-비스(이소시아나토메틸)나프탈렌，1,5-나프탈렌 디이소시아네이트，비스(이소시아네이트 메틸)테트라히드로 디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)테트라히드로 티오펜， 2, 5-디이소시아네이트 메틸 노르보넨， 비스(이소시아네이트메틸)아다만탄，다이머산 디이소시아네이트， 1,3,5-트리 (1-이소시아나토헥실)이소시아눌산 등．
상기 폴리이소시아네이트류의 뷰렛반응에 의한 이량체:
상기 폴리이소시아네이트류의 고리형 삼량체．
상기 폴리이소시아네이트류와 알코올 혹은 티올의 부가물．
황 함유 이소시아네이트류:
티오디에틸 디이소시아네트，티오디프로필 디이소시아네이트, 티오디헥실 디이소시아네이트, 비스〔(4-이소시아나토메틸)페닐〕술피드， 2, 5-디이소시아나토-1, 4-디티안， 2,5-디이소시아나토 메틸-1, 4-디티안， 2, 5-디이소시아나토메틸 티오펜，디티오디에틸 디이소시아네이트 및 디티오디프로필 디이소시아네이트 등.
(III) 이소티오시아네이트류
이소티오시아네이트류:
메틸 이소티오시아네이트，에틸 이소티오시아네이트，프로필 이소티오시아네이트， 이소프로필 이소티오시아네이트，n-부틸 이소티오시아네이트， sec-부틸 이소티오시아네이트， tert-부틸 이소티오시아네이트，펜틸 이소티오시아네이트，헥실 이소티오시아네이트，옥틸 이소티오시아네이트，도데실 이소티오시아네이트，시클로헥실 이소티오시아네이트，페닐 이소티오시아네이트 및 톨릴 이소티오시아네이트 등．
폴리 이소티오시아네이트류:
에틸렌 디이소티오시아네이트，테토라메틸렌 디이소티오시아네이트, 헥사메틸렌 디이소티오시아네이트，시클로헥산 디이소티오시아네이트， 1,3-비스(이소티오시아네이트메틸)시클로헥산，1, 4-비스(이소티오시아네이트메틸)시클로헥산，이소포론 디이소티오시아네이트， 2, 6-비스(이소티오시아네이트메틸)데카히드로 나프탈렌， 리진 트리이소티오시아네이트， 1, 3-페닐렌 디이소티오시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소티오시아네이트，4, 4'-디이소티오시아네이트비페닐，4, 4'-디이소티오시아네이트-3,3'-디메틸비페닐，1,1'-메틸렌비스(4-이소티아네이트벤젠)，1,1-메틸렌비스(3-메틸 4-이소티오시아네이트벤젠)，m-크실렌 디이소티오시아네이트, p-크실렌 디이소티오시아네이트， 1, 3-비스(2-이소티오시아네이트-2-프로필)벤젠, 2, 6-비스(이소티오시아네이트메틸)나프탈렌 등．
상기 폴리 이소티오시아네이트류의 뷰렛반응에 의한 이량체.
상기 폴리 이소티오시아네이트류의 고리형 3량체.
상기 폴리 이소티오시아네이트류와 알코올 혹은 티올의 부가물．
(IV) 에폭시 화합물류
에틸렌 산화물 및 프로필렌 산화물 등의 모노에폭시 화합물류.
히드로퀴논，카테콜， 레졸신， 비스페놀 A， 비스페놀 F，비스페놀 에테르，할로겐화 비스페놀 A，노볼락 수지등의 다가 페놀 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 페놀계 에폭시 화합물．
메틸알코올，에틸알콜，프로판올，부탄올，에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜，폴리에틸렌 글리콜，프로필렌 글리콜，디프로필렌 글리콜，폴리프로필렌 글리콜，1,3-프로판디올， 1，4-부탄디올， 1，6-헥산디올，네오펜틸 글리콜，글리세린， 트리메티롤 프로판，펜타에리스리톨，1，3- 및 1，4-시클로헥산디올，1，3- 및 1, 4-시클로헥산 디메탄올，수첨 비스페놀 A， 비스페놀 A/에틸렌 산화물의 부가물， 비스페놀 A/프로필렌 산화물의 부가물 등의 알코올 화합물과 에피할로히드린의 결합에 의하여 제조된 알코올계 에폭시 화합물.
상술한 알코올 화합물 및/또는 페놀 화합물과 디이소시아네이트 등으로부터 제조된 우레탄계 에폭시 화합물．
초산，프로피온산，안식향산，아디핀산，세박산， 도데칸 디카르복실산，다이머 산，프탈산，이소테레프탈산，테트라 히드로프탈산，메틸테트라 히드로프탈산，헥사 히드로프탈산，HET산，나딕산，말레산，호박산，푸마르산，트리멜리트산，벤젠 테트라 카르복실산，벤조페논 테트라 카르복실산，나프탈렌 디카르복실산，디페닐 디카르복실산，아크릴산，메타크릴산，말레산，푸마르산 등의 카르복실산 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 글리시딜 에스테르계 에폭시 화합물．
에틸렌디아민，1, 2-디아미노프로판，1,3-디아미노프로판，1,2-디아미노부탄, 1, 3-디아미노부탄，1, 4-디아미노부탄，l,5-디아미노펜탄，1, 6-디아미노헥산, 1, 7-디아미노헵탄, 1,8-디아미노옥탄，비스- (3-아미노프로필)에테르，1,2-비스- (3-아미노프로폭시)에탄，1, 3-비스- (3-아미노프로폭시) -2, 2' -디메틸프로판， 1, 2-， 1, 3-또는 1, 4-비스아미노 시클로헥산， 1, 3-또는 1, 4-비스아미노메틸 시클로헥산，1, 3-또는 1, 4-비스아미노에틸 시클로헥산，1, 3-또는 1, 4-비스아미노프로필 시클로헥산，수첨 4,4'-디아미노 디페닐메탄，이소포론 디아민，1,4-비스아미노프로필 피페라진，m-，또는 p-페닐렌디아민，2, 4-또는 2, 6-톨릴렌디아민，m-，또는 p-크실렌디아민，1, 5-또는，2,6-나프탈렌 디아민，4,4' _디아미노 디페닐메탄，4, 4'-디아미노 디페닐 에테르，2, 2- (4, 4' _디아미노 디페닐)프로판，N, N' -디메틸 에틸렌디아민，N, N'-디메틸-1,2-디아미노 프로판，N,N' -디메틸-1, 3-디아미노프로판，N,N'-디메틸-1, 2-디아미노 부탄，N, N'-디메틸-1, 3-디아미노부탄，N, N' -디메틸-1, 4-디아미노부탄，N, N'-디메틸-1,5-디아미노 펜탄，N, N'-디메틸-1, 6-디아미노 헥산，N,N'-디메틸-1, 7-디아미노헵탄，N, N'-디에틸에틸렌디아민，N, N' -디에틸-1, 2-디아미노프로판，N, N'-디에틸-3-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,3-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,6-디아미노헥산, 피페라딘, 2-메틸피페라딘, 2,5 또는 2, 6-디메틸 피페라딘，호모피페라딘，1, 1-디 (4-피페리딜) -메탄，1, 2-디- (4-피페리딜) -에탄，1, 3-디- (4-피페리딜) -프로판，1,4-디- (4
-피페리딜)-부탄 등의 아민 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 아민 계 에폭시 화합물．
비스(β-에폭시프로필)술피드，비스(β-에폭시프로필티오)메탄，1,2-비스(β-에폭시프로필티오)에탄， 1, 3-비스(β-에폭시프로필티오)프로판，1,2-비스(β-에폭시프로필티오)프로판， 1-(β-에폭시프로필티오)-2-(β-에폭시프로필티오메틸)프로판，1, 4-비스(β-에폭시프로필티오)부탄， 1,3-비스 (β-에폭시프로필티오)부탄， 1-(β-에폭시프로필티오)-3-(β-에폭시프로필티오메틸)부탄，1, 5-비스(β-에폭시프로필티오)펜탄，1-(β-에폭시프로필티오)-4-(β-에폭시프로필티오메틸)펜탄，1, 6-비스(β-에폭시프로필티오)헥산，1-(β-에폭시프로필티오)-5-(β-에폭시프로필티오메틸)헥산，1- (β-에폭시프로필티오) -2-〔(2-β-에폭시프로필티오에틸)티오〕에탄，1-(β-에폭시프로필티오)-2-[〔2-(2-β-에폭시프로필티오에틸)티오에틸〕티오]에탄，테트라키스(β-에폭시프로필티오메틸)메탄， 1, 1, 1-트리스(β-에폭시프로필티오메틸)프로판， 1, 5-비스(β-에폭시프로필티오)-2-(β-에폭시프로필티오 메틸) -3-티아펜탄, 1, 5-비스(β-에폭시프로필티오) -2, 4-비스(β-에폭시프로필 티오메틸) -3-티아펜탄，1- (β-에폭시프로필티오)-2, 2-비스(β-에폭시프로필티오메틸) -4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에폭시프로필티오) -4- (β-에폭시프로필티오 메틸) -3-티아헥산， 1, 8-비스(β-에폭시프로필티오) -4- (β-에폭시프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에폭시프로필티오)-4, 5 비스(β-에폭시프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에폭시프로필티오)-4,4-비스(β-에폭시 프로필티오메틸) -3,6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에폭시프로필티오) -2, 4, 5-트리스(β-에폭시프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에폭시프로필티오) -2, 5-비스(β-에폭시프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 9-비스(β-에폭시프로필티오) -5- (β-에폭시프로필티오메틸)-5-〔(2-β-에폭시프로필티오에틸)티오 메틸〕-3, 7-디티아노난，1, 10-비스(β-에폭시프로필티오) -5, 6-비스〔(2-β-에폭시프로필티오에틸)티오〕-3,6,9-트리티아데칸，1, 11-비스(β-에폭시프로필티오) -4, 8- 비스(β-에폭시프로필티오메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에폭시프로필티오)-5,7-비스(β-에폭시프로필티오메틸)-3, 6, 9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에폭시프로필티오)-5,7-〔(2-β-에폭시프로필티오에틸)티오메틸〕-3, 6, 9-트리티아운데칸， 1, 11-비스(β-에폭시프로필티오)-4, 7-비스(β-에폭시프로필티오메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸， 1, 3 및 1, 4-비스(β-에폭시프로필티오)시클로헥산，1,3 및 1, 4-비스(β-에폭시프로필티오메틸)시클로헥산，비스〔4-(β-에폭시 프로필 티오)시클로헥실〕메탄，2, 2-비스〔4- (β-에폭시프로필티오)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에폭시프로필티오)시클로헥실〕술피드，2,5-비스(β-에폭시 프로필 티오 메틸) -1,4-디티안，2,5-비스(β-에폭시프로필티오 에틸티오 메틸) -1, 4-디티안，1, 3 및 1, 4-비스(β-에폭시프로필티오)벤젠， 1, 3 및 1, 4-비스(β-에폭시프로필티오메틸)벤젠，비스〔4-(β-에폭시프로필티오)페닐〕메탄,2, 2-비스〔4-(β-에폭시프로필티오)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에폭시프로필티오)
페닐〕술피드， 비스〔4-(β-에폭시프로필티오)페닐〕술폰，4,4'-비스(β-에폭시 프로필 티오)비페닐 등의 황함유 에폭시 화합물．
3，4-에폭시 시클로헥실- 3，4-에폭시 시클로헥산 카르복실레이트，비닐시클로헥산 디옥사이드，2-(3，4-에폭시 시클로헥실)-5，5-스피로-3，4-에폭시 시클로 헥산 메타-디옥산，비스(3，4-에폭시 시클로헥실)아디페이트 등의 지방족 고리형 에폭시 화합물．
시클로펜타디엔 에폭시드，에폭시화 콩기름，에폭시화 폴리부타디엔，비닐 시클로헥센 에폭시드 등의 불포화 화합물의 에폭시화에 의하여 제조된 에폭시 화합물．
비닐페닐 글리시딜 에테르， 비닐벤질 글리시딜 에테르, 글리시딜 메타크릴레이트， 글리시딜 아크릴레이트，아릴 글리시딜 에테르 등의 불포화기를 갖는 에폭시 화합물．
(V) 메르캅탄류
지방족 메르캅탄류:
메틸 메르캅탄，에틸 메르캅탄，n-프로필 메르캅탄，n-부틸 메르캅탄，알릴메르캅탄，n-헥실 메르캅탄， n-옥틸 메르캅탄，n-데실 메르캅탄，n-도데실 메르캅탄，n-테트라데실 메르캅탄，n-헥사데실 메르캅탄， n-옥타데실 메르캅탄，시클로 헥실 메르캅탄， i-프로필 메르캅탄， t-부틸 메르캅탄， t-노닐 메르캅탄， t-도데실 메르캅탄，페닐 메르캅탄，벤질 메르캅탄， 3-메틸페닐 메르캅탄，4-메틸페닐 메르캅탄，4-클로로벤질 메르캅탄，4-비닐벤질 메르캅탄， 3-비닐벤질 메르캅탄，메틸 메르캅토 프로피오네이트， 2-메르캅토 에틸알콜， 3-메르캅토-1, 2-프로판 디올， 2-메르캅토-1, 3-프로판디올，메르캅토 아세트산，메르캅토 글리콜산，메르캅토 프로피온산，메탄 디티올， 1,2-디메르캅토에탄， 1, 2-디메르캅토프로판，1, 3-디메르캅토프로판， 2, 2-디메르캅토프로판， 1, 4-디메르캅토부탄，1, 6-디메르캅토헥산，비스(2-메르캅토에틸)에테르，비스(2-메르캅토에틸)술피드，1, 2-비스(2
-메르캅토 에틸옥시)에탄，1,2-비스(2-메르캅토 에틸티오)에탄， 2, 3-디메르캅토-1-프로판놀，1, 3-디메르캅토-2-프로판놀，1, 2, 3-트리메르캅토 프로판， 2-메르캅토메틸-1, 3-디메르캅토프로판，2-메르캅토 메틸-1, 4-디메르캅토부탄，2-(2-메르캅토 에틸티오)-1,3-디메르캅토프로판, 4-메르캅토 메틸-1, 8-디메르캅토-3, 6-디티아옥탄， 2,4-디메르캅토메틸-1, 5-디메르캅토-3-티아펜탄，4, 8-디메르캅토메틸-1, 11-디메르캅토-3, 6, 9-트리티아운데칸，4, 7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3, 6, 9-트리티아운데칸，5, 7-디메르캅토메틸-1, 11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸，1,1,1-트리스(메르캅토메틸)프로판，테트라키스(메르캅토메틸)메탄，에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토 아세테이트)，에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트)，디에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토 아세테이트)，디에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，1,4-부탄디올 비스(2-메르캅토 아세테이트)，1,4-부탄디올 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，트리메틸올프로판 트리스(2-메르캅토 아세테이트), 트리메티롤프로판 트리스(3-메르캅토 프로피오네이트)，펜타에리스리톨 테트라키스(2-메르탑토 아세테이트)，펜타에리스리톨 테트라키스(3-메르캅토 프로피오네이트)，1,2-디메르캅토시클로헥산，1,3-디메르캅토시클로헥산，1,4-디메르캅토시클로헥산， 1, 3-비스(메르캅토메틸)시클로헥산，1, 4-비스(메르캅토메틸)시클로 헥산， 2, 5-비스(메르캅토메틸) -1, 4-디티안，2, 5-비스(2-메르캅토에틸) -1, 4-디티안， 2, 5-비스(2-메르캅토에틸티오메틸) -1,4-디티안，2, 5-비스(메르캅토메틸)-1-티안，2, 5-비스(2-메르캅토에틸) -1-티안， 2, 5-비스(메르캅토메틸)티오펜 등．
방향족 메르캅탄류:
l, 2-디메르캅토벤젠， 1, 3-디메르캅토벤젠， 1,4-디메르캅토벤젠，1, 3-비스(메르캅토메틸)-4-비스(메르캅토메틸)벤젠，2, 2'-디메르캅토비페닐，4，4'-디메르캅토비페닐，비스(4-메르캅토페닐)메탄，2, 2-비스(4-메르캅토페닐)프로판，비스(4-메르캅토페닐)에테르, 비스(4-메르캅토페닐)술피드，비스(4-메르캅토페닐)술폰，비스(4-메르캅토메틸페닐)메탄，2,2-비스(4-메르캅토메틸페닐)프로판，비스(4
-메르캅토메틸페닐)에테르，비스(4-메르캅토메틸페닐)술피드，4-히드록시티오페놀, 메르캅토 안식항산 등．
(VI) 비닐 화합물류
비닐에테르，에틸 비닐에테르，이소부틸 비닐에테르， 2-에틸헥실 비닐에테르，페닐 비닐에테르，벤질 비닐에테르, 2-클로로에틸 비닐에테르，시클로헥실 비닐에테르，비닐글리시딜에테르，비닐알코올，메틸비닐 카르비놀, 에틸렌글리콜 모노비닐에테르，에틸렌글리콜 디비닐에테르，디에틸렌글리콜 모노비닐에테르, 디에틸렌글리콜코 디비닐에테르，테트라메틸렌 글리콜 비닐에테르，디비닐술피드，비닐에틸 술피드，비닐페닐 술피드，메틸비닐 케톤，디비닐 디카보네이트， 비닐 디글리콜 카보네이트，비닐렌 카보네이트，초산비닐，비닐 클로로아세테이트，프로피온산 비닐，비닐 부티레이트，비닐 헥사노에이트, 비닐 2-에틸헥사노에이트，디비닐 아디페이트, 안식향산 비닐，살리실산 비닐，아크릴산 비닐，메타크릴산 비닐，비닐 브로마이드，비닐 아이오다이드, 인산 비닐，비닐 우레아，스티렌，2-메틸스티렌，3-메틸스티렌， 4-메틸스티렌， α-메틸스티렌， 2, 4, 6-트리메틸 스티렌，4-t-부틸스티렌，스틸벤, 비닐페놀，3-비닐벤질 알코올，4-비닐벤질 알코올，2-(4-비
닐페닐티오)에틸알콜，2-(3-비닐페닐티오)에틸알콜，2-(4-비닐벤질티오)에틸알콜，2-(3-비닐벤질티오)에틸알콜，1,3-비스(4-비닐벤질티오) -2-프로판올，1,3-비스(3-비닐벤질티오) -2-프로판올，2, 3-비스(4-비닐벤질티오)-1-프로판올，2, 3-비스(3-비닐 벤질티오)-1-프로판놀，시나밀 알코올, 시나말데히드， 1,3-디비닐벤젠，1,4-디비닐 벤젠，트리비닐 벤젠，디비닐 프탈레이트， 2-클로로 스티렌， 3-클로로 스티렌， 4-클로로 스티렌， 3-클로로메틸 스티렌， 4-클로로메틸 스티렌， 4-아미노
스티렌， 3-시아노메틸 스티렌， 4-시아노메틸 스티렌， 4-비닐비페닐， 2, 2'-디비닐 비페닐，4, 4'-디비닐 비페닐，2, 2'-디스티릴 에테르，4, 4'-디스티릴 에테르， 2, 2'-디스티릴 술피드，4, 4' -디스티릴 술피드， 2, 2-비스(4-비닐페닐)프로판，비스(4-비닐페닐)에테르， 2, 2-비스(4-비닐옥시페닐)프로판 등．
(VII) 알릴 화합물류;
상술한 비닐화합물의 비닐기의 일부 혹은 전부가 알릴기로 치환된 화합물．
(VIII) 아크릴 화합물류;
메틸 아크릴레이트，에틸 아크릴레이트，프로필 아크릴레이트，부틸 아크릴레이트，시클로헥실 아크릴레이트，2-히드록시에틸 아크릴레이트，3-히드록시프로필 아크릴레이트， 2-히드록시프로필 아크릴레이트，3-페녹시 2-히드록시 프로필 아크릴레이트，트리메틸올프로판 모노아크릴레이트，2-히드록시에틸 이소시아누레이트 모노아크릴레이트，2-히드록시에틸 이소시아누레이트 디아크릴레이트，2-히드록시에틸 시아누레이트 모노아크릴레이트，2-히드록시에틸 시아누레이트 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트，디에틸렌글리콜 디아크릴레이트，1,3-부틸렌글리콜 디아크릴레이트， 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트，프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 1，3-프로판디올 디아크릴레이ㅌ, 1, 3-부탄디올 디아크릴레이트， 1，4-부탄디올 디아크릴레이트，1, 6-헥산디올 디아크릴레이트，네오펜틸글리콜 디아크릴레이트，폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트，2-히드록시-1, 3-디아크릴옥시프로판，2, 2-비스〔4- (아크릴옥시에톡시)페닐〕프로판，2,2-비스〔4-(아크릴옥시에톡시)시클로헥실〕프로판，2,2-비스〔4- (2-히드록시 3-아크릴옥시프로폭시)페닐〕프로판，2,2-비스〔4- (아크릴옥시에톡시)페닐〕프로판，2,2-비스〔4-(아크릴옥시프로폭시)페닐〕프로판，트리메티롤프로판 트리아크릴레이트，펜타에리스리톨 모노아크릴레이트，펜타에리스리톨 디아크릴레이트，펜타에리스리톨 트리아크릴레이트，펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 비스(2,2, 2-트리메티롤에틸)에테르 펜타크릴레이트，비스(2,2,2-트리메티롤에틸)에테르 헥사크릴레이트，비스(4-아크릴로일티오페닐) 술피드 등．
(IV) 메타크릴 화합물류.
상술한 아크릴 화합물의 아크릴기의 일부 혹은 전부가 메타크릴기로 치환된 화합물．
이상，식 (1)으로 표시된 화합물과 반응가능한 화합물을 예시했으나，식(1)으로 표시된 화합물과 반응가능하면 되고 상술한 화합물에 한정하는 것은 아니다．또，이들은 단독으로도 및 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
본 발명에서 사용하는 식(1)으로 표시된 화합물과 반응가능한 화합물의 총 첨가량은 광학재료용 조성물 100 중량부 중，바람직하게는 1∼99 중량부이고，보다 바람직하게는 5∼95 중량부이다．
본 발명의 광학재료를 제조하기 위해，필요에 따라 경화촉매를 첨가할 수 있으며 이러한 경화촉매로서는, 아민계 화합물，포스핀류，4급 암모늄염류，4급 포스포늄(phosphonium)염류，3급 술포늄염류，2급 요오드염류，무기산류，루이스산류，유기산류，규산류，4불화붕산류, 과산화물，아조계 화합물，알데히드와 아민계 화합물의 축합물，구아니딘류，티오우레아류，티아졸류，설펜아미드류，티우람류，디티오카바민산염류，크산토겐산 염류，산성 인산에스테르류 등을 들 수 있다.
대표적인 화합물을 다음에서 구체적으로 나타낸다．
(i) 아민계 화합물
1급 아민: 에틸아민，n-프로필아민，sec-프로필아민，n-부틸아민， sec-부틸아민， i-부틸아민， tert-부틸아민，펜틸아민，헥실아민，헵틸아민，옥틸아민，
데실아민，라우릴아민， 미스치릴아민， 1, 2-디메틸헥실 아민， 3-펜틸아민， 2-에틸헥실 아민，알릴아민，아미노에틸알코올， 1-아미노프로판올， 2-아미노프로판올，아미노부탄올，아미노펜타놀, 아미노헥사놀， 3-에톡시 프로필아민， 3-프로폭시 프로필아민， 3-이소프로폭시 프로필아민， 3-부톡시 프로필아민，3-이소부톡시 프로필아민，3- (2-에틸헥실옥시)프로필아민，아미노시클로펜탄，아미노시클로헥산, 아미노 노르보넨，아미노메틸 시클로헥산，아미노벤젠，벤질아민，페네틸아민， α-페닐에틸아민，나프틸아민，푸르푸릴아민 등．
1급 폴리아민:
에틸렌디아민，1, 2-디아미노 프로판， 1, 3-디아미노 프로판， 1, 2-디아미노 부탄，1, 3-디아미노 부탄， 1, 4-디아미노 부탄，1,5-디아미노 펜탄，1,6-디아미노 헥산，1, 7-디아미노 헵탄，1, 8-디아미노 옥탄，디메틸아미노프로필아민，디에틸아미노프로필아민，비스-(3-아미노프로필)에테르, 1,2-비스-(3-아미노프로필옥시)에탄，1, 3-비스- (3-아민프로폭시)-2, 2'-디메틸프로판，아미노에틸 에틸알콜 아민，l, 2-，1, 3- 또는 1, 4-비스아미노 시클로헥산， l, 3- 또는 1, 4-비스아미노메틸 시클로헥산， 1, 3- 또는 1, 4-비스아미노에틸 시클로헥산，1, 3- 또는 1, 4-비스아미노프로필 시클로헥산，수첨 4' 4' -디아미노 디페닐 메탄， 2- 또는 4-아미노피페리딘， 2- 또는 4-아미노메틸 피페리딘， 2-또는 4-아미노에틸 피페리딘，N-아미노에틸 피페리딘，N-아미노프로필 피페리딘, N-아미노에틸 모르폴린, N-아미노프로필 모르폴린，이소포론디아민，메탄디아민，1, 4-비스아미노프로필 피페라딘, o-, m-，또는 p-페닐렌디아민， 2, 4-또는 2, 6-톨릴렌디아민，2, 4-톨루엔디아민，m-아미노벤질아민，4-클로로-o-페닐렌디아민，테트라클로로-p-크실렌디아민, 4-메톡시 6-메틸-m-페닐렌디아민，m-，또는 p-크실렌디아민，1,5- 또는，2,6-나프탈렌 디아민，벤지딘，4,4' -비스(o-톨루이딘)，디아니시딘，4, 4-디아미노 디페닐
메탄， 2, 2-(4, 4'-디아미노 디페닐)프로판，4, 4-디아미노디페닐 에테르，4, 4'-티오아닐린，4,4-디아미노디페닐술폰，4, 4'-디아미노디톨릴 술폰，메틸렌 비스(o-
클로로아닐린)，3, 9-비스(3-아미노 프로필) 2, 4, 8, 10-테트라옥사스피로[5, 5]운데칸，디에틸렌 트리아민，이미노 비스프로필아민，메틸이미노 비스프로필아민，비스(헥사메틸렌)트리아민，트리에틸렌 테트라민，테트라에틸렌 펜타민，펜타에틸렌 헥사민，N-아미노에틸 피페라딘，N-아미노프로필 피페라딘，1, 4-비스(아미노 에틸피페라딘)，1,4-비스(아미노프로필 피페라딘)，2,6-디아미노피리딘，비스(3,4-디아미노 페닐)술폰 등.
2급 아민:
디에틸아민，디프로필아민，디-n-부틸아민，디-sec-부틸아민，디이소부틸아민，디-n-펜틸아민，디-n-에틸 디에탄올아민，디-3-펜틸아민, 디헥실아민, 디옥틸아민, 디(2-에틸헥실)아민, 메틸헥실아민, 디알릴아민, 피롤리딘, 피페리딘, 2-,3- 혹은 4-피콜린, 2,4-, 2,6- 혹은 3,5-루페티딘, 디페닐아민, N-메틸아닐린, N-에틸아닐린, 디벤질아민, 메틸벤질아민, 디나프틸아민, 피롤, 인돌린, 인돌 및 모르폴린 등.
2급 폴리아민:
N,N'-디메틸에틸렌디아민, N,N'-디메틸-1,2-디아미노프로판, N,N'-디메틸-1,3-디아미노프로판, N,N'-디메틸-1,2-디아미노부탄, N,N'-디메틸-1,3-디아미노부탄, N,N'-디메틸-1,4-디아미노부탄, N,N'-디메틸-1,5-디아미노펜판, N,N'-디메틸-1,6-디아미노헥산, N,N'-디메틸-1,7-디아미노헵탄, N,N'-디에틸렌디아민, N,N'-디에틸-1,2-디아미노프로판, N,N'-디에틸-1,3-디아미노프로판, N,N'-디에틸-1,2-디아미노부탄, N,N'-디에틸-1,3-디아미노부탄, N,N'-디에틸-1,4-디아미노부탄, N,N'-디에틸-1,6-디아미노헥산, 피페라딘, 2-메틸피페라딘, 2,5- 또는 2,6-디메틸피페라딘, 호모피페라딘, 1,1-디(4-피페리딜)메탄, 1,2-디(4-피페리딜)에탄, 1,3-디(4-피페리딜)프로판 및 1,4-디-(4-피페리딜)부탄 등.
3급 아민:
트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리(1,2-디메틸프로필)아민, 트리(3-메톡시프로필)아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, 트리-sec-부틸아민, 트리-n-펜틸아민, 트리-3-펜틸아민, 트리-n-헥실아민, 트리-n-옥틸아민, 트리(2-에틸헥실)아민, 트리도데실아민, 트리라우릴아민, 디시클로헥실에틸아민, 시클로헥실디에틸아민, 트리시클로헥실아민, N,N-디메틸헥실아민, N-메틸디헥실아민, N,N-디메틸시클로헥실아민, N-메틸디시클로헥실아민, N,N-디에틸에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 트리벤질아민，N,N-디메틸 벤질아민，디에틸 벤질아민，트리페닐아민，N, N-디메틸 아미노-p-크레졸，N, N-디메틸아미노메틸 페놀， 2- (N, N-디메틸아미노메틸) 페놀，N, N-디메틸아닐린，N, N-디에틸아닐린，피리딘，퀴놀린，N-메틸 모르폴린，N-메틸 피페리딘，2- (2-디메틸아미노 에톡시) -4-메틸-1, 3, 2-디옥사보르난 등．
3급 폴리아민:
테트라메틸 에틸렌디아민， 피라진，N,N'-디메틸피페라딘，N, N'-비스((2-히드록시프로필)피페라딘, 헥사메틸렌테트라민，N, N, N', N'-테트라메틸-1, 3-부탄아민， 2-디메틸아미노-2-히드록시프로판，디에틸아미노에탄올, N, N, N-트리스(3-디메틸아미노프로필)아민， 2, 4, 6-트리스(N, N-디메틸아미노메틸)페놀，헵타메틸이소비구아니드 등．
이미다졸류:
이미다졸，N-메틸 이미다졸， 2-메틸이미다졸，4-메틸 이미다졸，N-에틸 이미다졸，2-에틸이미다졸， 4-에틸이미다졸，N-부틸이미다졸， 2-부틸이미다졸，N-운데실 이미다졸， 2-운데실 이미다졸，N-페닐 이미다졸， 2-페닐 이미다졸，N-벤질 이미다졸， 2-벤질 이미다졸，2-메르캅토 이미다졸，2-메르캅토-N-메틸 이미다졸， 2-메르캅토 벤조 이미다졸， 3-메르캅토-4-메틸-4H-1, 2, 4-트리아졸，5-메르캅토-1-메틸테트라졸，2,5-디메르캅토-1, 3, 4-티아아졸 벤질 2-메틸이미다졸，N- (2'-시아노에틸) -2-메틸이미다졸，N-(2'-시아노에틸)-2-운데실 이미다졸，N-(2-시아노에틸) -2-페닐이미다졸，3, 3-비스- (2-에틸-4-메틸이미다졸릴)메탄，알킬이미다졸과 이소시아눌산의 부가생성물 등．
아미딘류:
1, 8-디아자비시클로(5,4,0)운데센-7，1, 5-디아자비시클로(4, 3, 0)노넨-5 및 6-디부틸 아미노-1, 8-디아자비시클로(5, 4, 0)운데센 7 등．
(ii) 아민계 화합물(i)과 보란 및 ３불화붕소와의 착염.
(iii) 포스핀류
트리메틸 포스핀， 트리에틸 포스핀， 트리 iso-프로필 포스핀， 트리 n-부틸 포스핀， 트리 n-헥실 포스핀， 트리 n-옥틸 포스핀， 트리시클로헥실 포스핀，트리페닐 포스핀， 트리벤질 포스핀， 트리스(2-메틸페닐) 포스핀，트리스(3-메틸 페닐)포스핀， 트리스(4-메틸페닐)포스핀， 트리스(디에틸아미노)포스핀， 트리스 (4-메틸페닐)포스핀，디메틸페닐 포스핀，디에틸페닐 포스핀， 디시클로헥실페닐 포스핀，에틸디페닐 포스핀，디페닐시클로헥실 포스핀，클로로디페닐 포스핀 등．
(iv) 4급 암모늄염
테트라 메틸 암모늄 클로라이드，테트라 메틸 암모늄 브로마이드，테트라 메틸 암모늄 아세테이트，테트라 에틸 암모늄 클로라이드，테트라 에틸 암모늄 브로마이드，테트라 에틸 암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸 암모늄 플루오라이드，테트라-n-부틸암모늄 클로라이드，테트라-n-부틸 암모늄 브로마이드，테트라-n-부
틸암모늄 이오다이드，테트라-n-부틸암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸암모늄 보로히드리드，테트라-n-부틸암모늄 헥사플루오르 포스파이트，테트라-n-부틸암모늄 히드로겐술파이트，테트라-n-부틸암모늄 테트라플루오르 보레이트，테트라-n-부틸 암모늄 테트라페닐 보레이트，테트라-n-부틸암모늄 파라톨루엔술포네이트，테트라-n-헥실암모늄 클로라이드，테트라-n-헥실암모늄 브로마이드，테트라-n-헥실암모늄 아세테이트，테트라-n-옥틸암모늄 클로라이드，테트라-n-옥틸암모늄 브로마이드，테트라-n-옥틸암모늄 아세테이트， 트리메틸-n-옥틸암모늄 클로라이드，트리메틸 데실암모늄 클로라이드，트리메틸도데실 암모늄 플로라이드，트리메틸세틸 암모늄 클로라이드， 트리메틸라우릴 암모늄 클로라이드，트리메틸벤질 암모늄 클로라이드，트리메틸벤질 암모늄 브로마이드， 트리에틸-n-옥틸암모늄 클로라이드，트리에틸벤질 암모늄 클로라이드， 트리에틸벤질 암모늄 브로마이드， 트리 n-부틸-n-옥틸암모늄 클로라이드， 트리 n-부틸벤질 암모늄 플루오라이드， 트리 n-부틸벤질 암모늄 클로라이드， 트리 n-부틸벤질 암모늄 브로마이드， 트리 n-부틸벤질 암모늄 디이오다이드，n-부틸디메틸벤질 암모늄 클로라이드， n-옥틸디메틸벤질 암모늄 클로라이드，데실디메틸벤질 암모늄 클로라이드， 도데실디메틸벤질 암모늄 클로라이드，세틸디메틸벤질 암모늄 클로라이드，라우릴디메틸벤질 암모늄 클로라이드，메틸트리페닐 암모늄 클로라이드，메틸트리벤질 암모늄 클로라이드，메틸트리페닐 암모늄 브로마이드，메틸트리벤질 암모늄 브로마이드，에틸트리페닐 암모늄 클로라이드，에틸트리벤질 암모늄 클로라이드，에틸트리페닐 암모늄 브로마이드，에틸트리벤질 암모늄 브로마이드， n-부틸 트리페닐 암모늄 클로라이드， n-부틸트리벤질 암모늄 클로라이드， n-부틸트리페닐 암모늄 브로마이드，n-부틸트리벤질 암모늄 브로마이드， 1-메틸피리디늄 클로라이드， 1-메틸피리디늄 브로마이드， 1-에틸피리디늄 클로라이드，1-에틸피리디늄 브로마이드， 1-n-부틸피리디늄 클로라이드，1-n-부틸 피리디늄 브로마이드， 1-n-헥실피리디늄 클로라이드，1-n-헥실피리디늄브로마이드， 1-n-옥틸피리디늄 브로마이드， 1-n-도데실피리디늄 클로라이드，1-n-도데실 피리디늄 브로마이드， l-n-피리디늄 클로라이드，1-n-세틸피리디늄 브로마이드，1-페닐피리디늄 클로라이드，1-페닐피리디늄 브로마이드，1-벤질피리디늄 클로라이드，1-벤질피리디늄 브로마이드，1-메틸피콜리늄 클로라이드，1-메틸피콜리늄 브로마이드，1-에틸피콜리늄 클로라이드，1-에틸피콜리늄 브로마이드，1-n-부틸피콜리늄 클로라이드，1-n-부틸피콜리늄 브로마이드， 1-n-헥실피콜리늄 클로라이드，1-n-헥실피콜리늄 브로마이드，1-n-옥틸피콜리늄 클로라이드，1-n-옥틸피콜리늄 브로마이드，1-n-도데실피콜리늄 클로라이드，1-n-도데실피콜리늄 브로마이드， 1-n-세틸피콜리늄 클로라이드，1-n-세틸피콜리늄 브로마이드， 1-페닐피콜리늄 클로라이드，1-페닐피콜리늄 브로마이드，1-벤질피콜리늄 클로라이드，1-벤질피콜리늄 브로마이드 등.
(v) 4급 포스포늄염
테트라메틸 포스포늄 클로라이드，테트라메틸 포스포늄 브로마이드，테트라 에틸 포스포늄 클로라이드，테트라에틸 포스포늄 브로마이드，테트라-n-부틸 포스포늄 클로라이드，테트라-n-부틸 포스포늄 브로마이드，테트라-n-부틸 포스포늄 이오다이드，테트라-n-헥실 포스포늄 브로마이드，테트라-n-옥틸 포스포늄 브로마이드，메틸트리페닐 포스포늄 브로마이드，메틸트리페닐 포스포늄 이오다이드，에틸트리페닐 포스포늄 브로마이드，에틸트리페닐 포스포늄 이오다이드，n-부틸트리페닐 포스포늄 브로마이드， n-부틸트리페닐 포스포늄 이오다이드，n-헥실트리페닐 포스포늄 브로마이드， n-옥틸트리페닐 포스포늄 브로마이드，테트라페닐 포스포늄브로마이드，테트라키스 히드록시메틸 포스포늄 클로라이드，테트라키스 히드록시메틸 포스포늄 브로마이드，테트라키스 히드록시에틸 포스포늄 클로라이드，테트라키스 히드록시부틸 포스포늄 클로라이드 등．
(vi) 제 3 술포늄염
트리메틸 술포늄 브로마이드， 트리에틸 술포늄 브로마이드， 트리 n-부틸 술포늄 클로라이드， 트리 n-부틸 술포늄 브로마이드, 트리 n-부틸 술포늄 이오다이드, 트리 n-부틸 술포늄 테트라플루오르 보레이트，트리 n-헥실 술포늄 브로마이드， 트리 n-옥틸 술포늄 브로마이드，트리페닐 술포늄 클로라이드, 트리페닐 술포늄 브로마이드，트리페닐 술포늄 이오다이드 등．
(vii) 2급 이오도늄염
디페닐 이오도늄 클로라이드，디페닐 이오도늄 브로마이드，디페닐 이오도늄 이오다이드 등．
(viii) 무기산류
염산，황산，질산，인산，탄산 및 이러한 무기산의 하프(half)에스테르류．
(ix) 루이스산류
３불화 붕소，３불화비소의 에테라이트，불화알루미늄，염화알루미늄， 트리페닐 알루미늄，옥탄산 칼륨，초산 칼슘，테트라이소프로폭시 티탄，테트라부톡시 티탄，테트라 클로로 티탄，티탄산 2-에틸 헥실，디메틸 주석 산화물，디메틸틴 디클로라이드, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 옥타노에이트, 디부틸틴 비스(도데실메르캅타이드),디부틸틴 비스(이소옥틸티오글리콜레이트)，디부틸틴 옥사이드, 부틸틴 트리클로라이드，디부틸틴 디클로라이드, 트리부틸틴 클로라이드, 테트라부틸틴, 디옥틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 아세테이트，디옥틸틴 디라우레이트，디옥틸틴 라우레이트, 디옥틸틴 디리시놀레이트, 디옥틸틴 디올레이트, 디옥틸틴 디(6-히드록시)카프로에이트，디옥틸 틴 비스(이소옥틸티오글리콜레이트)，디옥틸틴 옥사이드물，디옥틸틴 클로라이드, 디옥틸틴 말레이트, 디옥틸틴 비스(부틸말레이트), 디도데실틴 디리시놀레이트, 스테아르산 주석, 염화아연，아세틸아세톤산 아연，올레인산동，아세틸아세톤산 동，아세틸아세톤산 철，나프텐산철，황산철，시트르산철，글루콘산 철 등.
(x) 유기산류 및 이의 세미-에스테르류
아세트산，아세트산 무수물，옥살산，클로로아세트산，디클로로 아세트산，호박산，말레산，글루타르산，포름산，젖산，초산，살리실산，안식산，프로피온산，계피산，말론산，프탈산，아크릴산 및 이러한 산의 에스테르 또는 세미에스테르 류．
(xi) 규산류
규산.
(xii) 사불화붕산류
사불화붕산.
(xiii) 과산화물
쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트, 디이소프로필 퍼옥시디카보네이트，디알릴 퍼옥시디카보네이트，디-n-프로필 퍼옥시디카보네이트，디미리스틸 퍼옥시디카보네토，쿠밀 퍼옥시네오헥사노에이트, tert-헥실 퍼옥시네오데카노에이트，tert-부틸
퍼옥시네오데카노에이트， tert-헥실 퍼옥시네오헥사노에이트，tert-부틸 퍼옥시네오헥사노에이트，2, 4-디클로로벤조일 퍼옥사이드，벤조일 퍼옥사이드，디쿠밀 퍼옥사이드도，디--ter-부틸 퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드류; 및 쿠멘 히드로퍼옥사이드， tert-부틸 히드로퍼옥사이드 등．
(xiv) 아조계 화합물
2, 2' -아조비스 (4-메톡시 2, 4-디메틸발레로니트릴)， 2,2'-아조비스(2-시클로프로필 프로피오니트릴)，2,2,아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)，2,2'-아조비스 이소부티로니트릴，2,2,아조비스(2-메틸 부티로니트릴)，1, 1,아조비스(시클로 헥산-1-카르보니트릴)，1-〔(1-시아노-1-메틸에틸)아조〕포름아미드，2-페닐 아조 4-메톡시 2, 4-디메틸발레로니트릴, 2,2' -아조비스(2-메틸 프로판)，2，2-아조비스(2，4，4-트리메틸펜탄)등．
(xv) 알데히드와 아민계 화합물의 결합물
아세트알데히드와 암모니아의 반응물，포름알데히드와 파라-톨루이딘의 축합물，아세트알데히드와 파라-톨루이딘의 결합물，포름알데히드와 아닐린의 반응물，아세트알데히드와 아닐린의 반응물，부틸알데히드와 아닐린의 반응물，포름알데히드와 아세트알데히드와 아닐린의 반응물，아세트알데히드와 부틸알데히드와 아닐린의 반응물，부틸알데히드와 모노부틸아민의 결합물，부틸알데히드와 부틸리덴 아닐린의 반응물，헵토 알데히드와 아닐린의 반응물，트리클로로토니리덴테토라민의 반응물，α-에틸- β-프로필아크롤레인 및 아닐린의 결합물，포름알데히드와 알킬 이미다졸의 결합물 등．
(xvi) 구아니딘류
디페닐 구아니딘， 페닐트릴 구아니딘， 페닐크실릴 구아니딘， 트릴크실릴 구아니딘，디-오르토-톨릴 구아니딘，오르토-톨릴 구아니드，디페닐 구아니딘 프탈레이트，테트라메틸 구아니딘, 및 디카테콜 붕산의 디-오르토-톨릴 구아니딘 염.
(xvii) 티오우레아류
티오카르보아닐리드，디-오르토-톨릴티오우레아, 에틸렌 티오우레아，디에틸 티오우레아，디부틸 티오우레아，디라우릴 티오우레아， 트리메틸 티오우레아，디메틸에틸 티오우레아，테트라메틸 티오우레아 등．
(xviii) 티아졸류
2-메르캅토 벤조티아졸，디벤조티아질 디술피드， 2-메르캅토 벤조티아졸의 시클로헥실아민 염，2-(2, 4-디니트로페닐티오)벤조티아졸， 2-(모르폴리노 디티오)벤조티아졸，2- (2, 6-디메틸 4-모르폴리노 티오)벤조티아졸，N, N-디에틸티오카르바모일-2-벤조티아졸릴술피드，1, 3-비스(2-벤조타이졸릴 메르캅토메틸)우레아，벤조티아 디아질티오 벤조에이트, 2-메르캅토티아졸린，2-메르캅토 벤조티아졸의
나트륨 염， 2-메르캅토 벤조티아졸의 아연 염，디벤조티아질 디술피드 및 염화아연의 착염 등．
(xix) 설펜아미드류
N-시클로헥실 2-벤조티아질 술펜아미드，N-tert-부틸-2-벤조티아질 술펜아미드, N-tert-옥틸 2-벤조티아질 술펜아미드，N-옥시디에틸렌 2-벤조티아질 술펜아미드,，N, N-디에틸 2-벤조티아질 술펜아미드，N, N-디이소프로필 2-벤조티아질 술펜아미드，N, N-디시클로헥실 2-벤조티아질 술펜아미드 등．
(xx) 티우람류
테트라메틸 티우람 모노술피드，테트라에틸 티우람 모노술피드，테트라부틸 티우람 모노술피드，디펜타메틸렌 티우람 모노술피드，테트라메틸 티우람 디술피드，테트라에틸 티우람 디술피드，테트라부틸 티우람 디술피드，N, N'-디메틸-N, N-디페닐 티우람 디술피드，N, N'-디에틸-N, N-디페닐 티우람 디술피드，디펜타메틸렌 티우람 디술피드，디펜타메틸렌 티우람 테트라술피드 및 고리형 티우람 등.
(xxi) 디티오카바민산염류
디메틸디티오 카바민산 나트륨，디에틸디티오카바민산 나트륨，디부틸디티오카바민산 나트륨，펜타메틸렌카바민산 나트륨，시클로헥실에틸 디티오카바민산 나트륨，디메틸디티오카바민산 칼륨，디메틸디티오카바민산 납，디메틸디티오카바민산 아연，디에틸디티오카바민산 아연，디부틸디티오카바민산 아연，디벤질디티오카바민산 아연，펜타메틸렌디티오카바민산 아연，디메틸펜타메틸렌디티오 카바민산 아연，에틸페닐디티오카바민산 아연，디메틸디티오카바민산 비스무트，디에틸디티오카바민산 카드뮴，펜타메틸렌디티오카바민산 카드뮴，디메틸디티오카바민산 셀레니움，디에틸디티오카바민산 셀레니움，디메틸디티오카바민산 텔루륨, 디에틸디티오카바민산 텔루륨, 디메틸카바민산 철，디메틸 디티오카바민산 동，디에틸디티오카바민산 디에틸 암모늄，디부틸 디티오카바민산 N,N-시클로헥실암모늄，펜타메틸디티오카바민산 피페리딘，시클로헥실에틸 디티오카바민산 시클로헥실에틸암모늄나트륨，메틸펜타메틸렌디티오카바민산 피페콜리늄，펜타메틸디티오카바민산 아연 및 피페리딘의 착화합물 등．
(xxii) 크산토겐산염류
이소프로필크산탄산 나트륨，이소프로필크산탄산 아연，부틸크산탄산 아연，디부틸크산탄산 디술피드 등.
(xxiii) 산성 인산에스테르류
모노 및/또는 디메틸인산，모노 및/ 또는 디에틸인산，모노 및/또는 디프로필인산, 모노 및/또는 디부틸인산，모노 및/또는 디헥실인산, 모노 및/또는 디옥틸인산，모노 및/또는 디데실인산， 모노 및/또는 디도데실인산, 모노 및/또는 디페닐인산，모노 및/또는 디벤질인산，모노 및/또는 디데카놀인산 등．
이상，식 (1)으로 표시된 화합물을 포함한 광학재료용 조성물을 중합경화할 때의 중합촉매를 예시했으나 중합경화의 효과를 나타내는 것이면 되고 상술한 화합물에 한정되지 않는다. 또한，이들은 단독으로 또는 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다．본 발명에서 사용한 촉매의 첨가량은 식(1)으로 표시된 화합물을 포함한 광학재료용 조성물 100 중량부에 대하여，0.0001∼l0.0 중량부이고，바람직하게는 0.0005∼5.0 중량부이다．
본 발명의 광학재료용 조성물에는 내산화성，내후성，염색성，강도 등의 각종 성능의 개량을 목적으로，조성 성분의 일부 혹은 전부와 반응가능한 화합물을 성능 개량제로서 첨가하여 경화 중합할 수 있다． 사용시, 반응을 위해 필요에 따라 중합경화 촉매를 별도로 부가할 수 있다．
이러한 성능개량제로서 히드록시 화합물류, 카르복실산류，카르복실산 무수물류，아민류，황원자 및/또는 셀레니움 원자를 갖는 무기 화합물 등을 들 수 있다.
이러한 대표적인 화합물의 구체적인 예를 다음과 같이 나타낸다．
(1) 히드록시 화합물류
히드로퀴논，카테콜， 레조르신， 비스페놀 A， 비스페놀 F，비스페놀 에테르，할로겐화 비스페놀 A，노볼락 수지 등의 다가 페놀 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 페놀계 에폭시 화합물，메틸알코올，에틸알콜，프로파놀，부타놀，에틸렌글리콜 디에틸렌글리콜，트리에틸렌 글리콜，폴리에틸렌 글리콜，프로필렌 글리콜，디프로필렌 글리콜，폴리프로필렌 글리콜， 1，3-프로판디올，1，4-부탄디올， 1，6-헥산디올，네오펜틸 글리콜，글리세린，트리메티롤 프로판，펜타에리스리톨，1，3- 및 1，4-시클로 헥산디올，1，3- 및 1，4-시클로헥산 디메타놀，수첨 비스페놀 A，비스페놀 A/에틸렌 옥사이드 부가물， 비스페놀 A/프로필렌 옥사이드 부가물 등．
(2) 카르복실산류
초산，프로피온산，안식향산，아디핀산，세박산，도데칸 디카르복실산, 다이머산，프탈산，이소프탈산, 테레프탈산, 테트라히드로 프탈산，메틸테트라히드로 프탈산，헥사히드로 프탈산，HET，나딕산，말레산，호박산，푸마르산，트리멜리트 산， 피로멜리트산，벤젠 테트라카르복실산, 벤조페논 테트라카르복실산, 나프탈렌 디카르복실산 및 디페닐 디카르복실산, 아크릴산, 메타크릴산 및 푸마르산 등.
(3) 카르복실산 무수물류
무수 초산，무수 프로피온산，무수 안식향산，무수 아디핀산，무수 세박산，무수 프탈산，무수 메틸테트라히드로프탈산，무수 헥사히드로프탈산，무수 말레산，무수 숙신산，무수 트리멜리트산，무수 피로멜리트산，무수 나프탈렌 디카르복실산，무수 말레산 등.
(4) 아민류
에틸렌디아민， 1, 2-디아미노 프로판， 1, 3-디아미노 프로판，1, 2-디아미노 부탄， 1, 3-디아미노 부탄， 1, 4-디아미노 부탄，1, 5-디아미노 펜탄，1, 6-디아미노 헥산， 1, 7-디아미노 헵탄，1,8-디아미노 옥탄，비스-(3-아미노프로필)에테르，1,2-비스- (3-아미노프로폭시)에탄， 1, 3-비스- (3-아미노프로폭시)-2,2' -디메틸 프로판， 1, 2-，1, 3- 또는 1, 4-비스아미노 시클로헥산，1, 3 또는 1,4-비스아미노메틸 시클로헥산, 1, 3- 또는 1, 4-비스아미노에틸 시클로헥산， 1, 3-또는 l, 4-비스아미노프로필 시클로헥산，수첨 4, 4-디아미노디페닐 메탄，이소포론디아민，1, 4-비스아미노프로필 피페라딘，m-，또는 p-페닐렌디아민，2, 4- 또는 2, 6-톨릴렌디아민，m-，또는 p-크실렌디아민，1,5-또는，2,6-나프탈렌 디아민，4, 4'-디아미노디페닐 메탄，4, 4-디아미노디페닐 에테르， 2, 2- (4, 4'-디아미노디페닐)프로판，N, N'-디메틸 에틸렌디아민，N, N'-디메틸-1, 2-디아미노 프로판，N, N'-디메틸-1, 3-디아미노 프로판，N, N-디메틸-1, 2-디아미노 부탄，N,N'-디메틸-1, 3-디아미노 부탄，N, N' -디메틸-1, 4-디아미노 부탄，N, N'-디메틸-1, 5-디아미노펜탄，N, N'-디메틸-1, 6-디아미노헥탄，N,N' -디메틸-1, 7-디아미노헵탄，N,N'-디에틸에틸렌디아민, N, N' -디에틸-1, 2-디아미노프로판，N, N-디에틸-l, 3-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,3-디아미노부탄，N,N-디에틸-1, 4-디아미노부탄，N, N'-디에틸-1, 6-디아미노헥산，피페라딘，2-메틸 피페리딘，2, 5-또는 2, 6-디메틸피페리딘，호모피페리딘, 1,1-디- (4-피페리딜) -메탄， 1, 2-디- (4-피페리딜)-에탄，1, 3-디- (4-피페리딜)프로판，1,4-디- (4-피페리딜)-부탄．
(5) 황원자 및/또는 셀레니움 원자를 함유한 무기화합물
황，황화수소，이황화탄소，셀레노 황화탄소，황화암모늄，아황산가스，삼산화황 등의 황 산화물，티오 탄산염，황산 및 그 염，황산수소염，아황산염，차아황산염，과황산염，티오시안산염，티오황산염，이염화황，염화티오닐，티오포스겐 등의 할로겐화물，황화붕소，황화질소，황화규소，황화인，황화비소，황화셀레니움，금속 황화물，금속 수황화물，셀레니움，셀레니움화수소，이산화셀레니움，이셀레니움화탄소，셀레니움화암모늄，이산화셀레니움 등의 셀레니움 산화물，셀레니움산 및 그 염，아셀레니움산 및 그 염，셀레니움산
수소염，셀레노 황산 및 그 염，셀레노 피로황산 및 그 염，사불화 셀레니움，옥시염화 셀레니움 등의 할로겐화물，셀레노 시안산염，셀레니움화 붕소，셀레니움화 인，셀레니움화 비소，금속 셀레니움화물 등．
이상，성능 개량제로서 본 발명에서 사용되는 조성물의 성분 일부 혹은 전부와 반응가능한 화합물을 예시했지만 상술한 화합물로 한정되는 것이 아니다．또한이러한 화합물은 단독으로 또는 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
이상의 성능 개량제의 비율은 광학물성이나 기계적 특성을 손상시키지 않는 범위에서 결정되기 때문에 화학적인 구조 등에 의하여 특별히 한정되지 않지만 식(1)으로 표시된 화합물을 포함한 광학재료용 조성물 100 중량부 중 90 중량부 이하인 것이 바람직하다．
본 발명의 광학재료 제조방법에 있어서，공지인 산화방지제나 자외선 흡수제 등의 첨가제를 가하여，수득되는 재료의 실용성을 보다 향상하는 것도 물론 가능하다．또한，본 발명의 광학재료는 중합중에 형틀로부터 너무 쉽게 분리되는 경우에는 공지의 외부 및/또는 내부 밀착성 개선제를 첨가하거나 또는 형틀로부터 쉽게 벗겨지지 않는 경우에는 공지의 외부 및/또는 내부 이형성 개선제를 첨가하여 각각 수득되는 경화 재료와 형틀 간의 밀착성 또는 이형성을 향상하게 하는 것도 유효하다．본 발명에 있어서, 광학재료 제조방법은 식 (1)으로 표시된 화합물을 포함한 광학재료용 조성물，촉매，밀착성 개선제 또는 이형성 개선제，산화 방지제，취입제，자외선 흡수제，각종 성능 개량 첨가제등의 첨가제를 혼합，균일화 한 후，유리나 금속제의 형틀에 주입하고 가열시켜 중합경화 반응을 진행한 후，형틀에서 분리함으로써 제조된다.
식(1)으로 표시된 화합물을 포함한 광학재료용 조성물을 함유한 성분의 일부 또는 전부를 주형전에 촉매의 존재하 또는 비존재하에서，교반 또는 비교반하에서 -100∼160℃ 온도 및 0.1∼480시간동안 예비중합한 후，주형에 넣어 성형하는 것도 가능하다．특히，광학재료용 조성물 중의 화합물에 고체성분이 포함되어，취급하기가 용이하지 않은 경우는 이 예비중합이 효과적이다．이 예비중합의 조건은바람직하게는 -10∼120℃에서 0.1∼240 시간，보다 바람직한 것은 0∼100℃에서 0. 1∼120 시간동안 실시한다．
본 발명의 경화수지 광학재료의 제조방법은 더 상세하게 설명하면 다음과 같다. 전술한 바와 같이，필수성분 및 임의 성분을 혼합한 후，형틀에 주입 경화하여제조되지만 식 (1)으로 표시된 화합물，그 화합물과 반응가능한 화합물，성능 개량제로서 사용한 조성 성분의 일부 혹은 전부와 반응가능한 화합물，촉매，밀착성 개선제 또는 이형성 개선제，산화 방지제，취입제，자외선 흡수제，각종 성능 개량 첨가제 등의 첨가제는 전부 동일한 용기내에서 동시에 교반하에 혼합하여도 되고, 각 원료를 단계적으로 첨가 혼합하여도 되고，물을 제각기 혼합후 또한 동일 용기내에서 재혼합해도 좋다．각 원료 및 첨가제 등은 어떠한 순서에 혼합해도 좋으며특별히 제한되지 않는다. 혼합에 있어，설정 온도，및 소요 시간등은 기본적으로는각 성분이 충분히 혼합된 조건이라면 좋지만，과잉의 온도나 시간은 각 원료，첨가제 간에 바람직하지 않는 반응이 일어나고 나아가서는 점도의 상승을 초래하고 주형 조작을 곤란하게 하는 등 적당하지 않다．혼합 온도는 -50℃ 내지 100℃로 정도의 범위에서 행해지는 것이 당연하고，바람직한 온도범위는 -30℃ 내지 70℃ 또한 더 바람직한 것은，-5℃ 내지 50℃이다．혼합 시간은 1분 내지 12 시간，바람직한 것은 5분 내지 10 시간，가장 바람직한 것은 5분 내지 6 시간 정도이다．각 원료，첨가제의 혼합 전，혼합시 또는 혼합후에，감압하에 탈가스(gas) 조작을 행하는 일은 후속의 주형 중합경화시 기포 발생을 방지하는 점에서 바람직한 방법이다．이 때의 감압도는 0.1mHg 내지 700mmHg 정도로 행하지만 바람직한 것은 0.5mmHg 내지300mmHg 이다. 나아가서는，이러한 혼합물 또는 혼합전의 주원료 및 보조원료를 0. 05∼3㎛의 공극을 갖는 필터에 통과시켜 불순물 등을 정제하는 것이 본 발명의 광학재료의 품질을 더욱 향상시키는데 바람직하다. 유리나 금속제 형틀에 주입한 후 전기로나 수조 혹은 유조를 이용하여 중합경화시킨다. 경화시간은 0.1 내지 100시간 바람직하게는 1 내지 72시간으로 한다. 경화온도는 -10 내지 160℃ 통상은 0∼140℃ 이다. 중합반응은 출발 혼합물을 온도를 0.1∼100℃/시간 의 비율로 상승시키거나 0.1∼100℃/시간 의 비율로 감소시키거나 이 두가지 처리를 조합하는 동시에 소정의 중합온도에서 주어진 시간동안 유지시켜 실행한다. 광학재료의 얼룩을 제거하기 위해 경화 후 50∼150℃ 에서 광학재료를 10분 내지 5시간 동안 어닐링 하는 것이 바람직하다. 광학재료는 추가로 필요에 따라 염색성을 개선하고, 하드코팅을 제공하고, 또한 내반사성，안개방지성 및 내충격성 부여를 위해 표면 처리하기도 한다.
본 발명의 광학재료용 조성물을 중합경화하여 수득되는 광학재료는 ，1.70∼1.80의 굴절율을 나타내며 굴절율이 1.60인 경우의 아베수는 31∼36，굴절율이 1.75의 경우의 아베 수는 30∼33，굴절율이 1.80의 경우의 아베수는 28∼30이다．
이하，실시예에 의하여 본 발명을 구체적으로 설명하나 본 발명은 이들에 의해 한정되는 것은 아니다．또한，얻어진 렌즈의 평가는 이하의 방법으로 행하였다.
굴절율(nD)，아베 수(νD): 아베굴절계를 이용하여 25℃에서 측정하였다．
합성예 1
온도계와 염화칼슘 건조관을 장착한 반응 플라스크에 아세트산 1000mL, 염화아연 430g (3.15 몰)，무수 아세트산 204.2g (2.00 몰)，티오 아세트산 228.4g (3.00 몰)，포름산 46.0g (1.00 몰)의 순서대로 신속히 충전하고 강하게 교반했다. 50℃로 온도가 상승하면 ，반응 플라스크를 50℃의 항온조에 담그고 이 온도로 2 시간 반응시켰다．반응 후，반응액을 농축염산 20OmL과 얼음물 200OmL이 들어간 비이커에 넣고，클로로포름 1500mL로 추출하였다．뒤이어 주출액을 물 1000mL，1M 탄산나트륨 수용액 1000mL，물 1000mL의 순서로 세척한 후，클로로포름을 제거하였다, 수득된 반응생성물은 오렌지색의 점성현탁액이었고，이것을 이황화탄소로 재결정하여 약간 최루성이 있는 황색고체의 메탄트리티올 트리아세테이트를 91.0g 얻었다.
온도계를 장착한 반응 플라스크를 수조에 담그고，메틸알코올 80OmL，메탄
트리티올 트리아세테이트 187.2g (0.79 몰)，농축 염산 800mL을 이 순서로 첨가하여 강하게 교반하여 반응을 30℃에서 5 시간동안 진행시켰다．반응 후，반응액 중의 메탄트리티올 트리아세테이트를1H-NMR로 확인하였다. 반응액을 얼음물 800mL이 들어간 비이커에 넣고 클로로포름 640mL로 3회 추출하였다．이 추출액을 물 1920mL로 세척하고 황산나트륨에 통과시켜 건조하였다．메탄트리티올의 클로로포름 용액은 황색의 투명액체로서 정제없이 다음 반응에 이용하였다．
온도계와 염화칼슘 건조관을 장착한 반응 플라스크를 25℃의 수조에 담그고
앞서의 메탄트리티올의 클로로포름 용액과 피리딘 76.0g (0.96몰)을 넣어, 강하게교반함으로써 25℃ 에서 1.5시간 동안 반응이 진행되게 하였다．반응 후，반응용액을 농축염산 320mL과 얼음물 160OmL이 들어간 비이커에 넣었다. 클로로포름 현탁액을 분리하여 물 1920mL로 세척하였다．뒤이어 이것을 여과하고，클로로포름을 증류 제거하였다．수득된 반응생성물은 황색 점성 현탁액이었고 이것을 이황화탄소로 재결정하여，백색 고체의 2,4,6-트리메르캅토-1, 3, 5-트리티안 4.8g을 얻었다.
실시예 1
2, 4, 6-트리 메르캅토-1, 3, 5-트리티안 55 중량부，디비닐벤젠 45 중량부의 총합 100 중량부에 대하여，촉매로서 디쿠밀 퍼옥시드 0.3 중량부를 혼합한 후 균일액이 되게 하였다．계속하여 이것을 0.5㎛m의 PTFE 필터로 여과하고，2.5mm 두께의 평판렌즈용 몰드에 주입하고，오븐내에서 10℃ 온도로부터 22시간 동안 120℃까지 승온하여 중합경화시켜 렌즈를 제조하였다．
수득된 렌즈는 양호한 내열성 및 물리적 특성을 나타내어 투명성 및 표면상태가 양호하였다．렌즈의 굴절율 및 아베수 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 2
2, 4, 6-트리메르캅토-1, 3, 5-트리티안 43 중량부， 1, 2-비스(β-에폭시프로필티오)에탄 57 중량부의 총합 100 중량부에 대하여，촉매로서 트리에틸아민 0.2 중량부를 혼합한 후 균일액이 되게 하였다．계속하여 이것을 0.5㎛m의 PTFE 필터로 여과하고，2.5mm 두께의 평판렌즈용 몰드에 주입하고，오븐내에서 10℃ 온도로부터 22시간 동안 120℃까지 승온하여 중합경화시켜 렌즈를 제조하였다．
수득된 렌즈는 양호한 내열성 및 물리적 특성을 나타내어 투명성 및 표면상태가 양호하였다．렌즈의 굴절율 및 아베수 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 3
2, 4, 6-트리메르캅토-1, 3, 5-트리티안 50 중량부，메타크실렌 디이소시아네이트 50 중량부의 총합 100 중량부에 대하여，촉매로서 디부틸틴 라우레이트 0.2 중량부를 혼합한 후 균일액이 되게 하였다．계속하여 이것을 0.5㎛m의 PTFE 필터로 여과하고，2.5mm 두께의 평판렌즈용 몰드에 주입하고，오븐내에서 10℃ 온도로부터 22시간 동안 120℃까지 승온하여 중합경화시켜 렌즈를 제조하였다．
수득된 렌즈는 양호한 내열성 및 물리적 특성을 나타내어 투명성 및 표면상태가 양호하였다．렌즈의 굴절율 및 아베수 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 4
표 1에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 3의 방법을 반복하였다． 렌즈의 굴절율，아베수의 측정 결과를 표 l에 나타내었다．
실시예 5
2, 4, 6-트리메르캅토-1, 3, 5-트리티안 30 중량부，비스(β-에피티오프로필)술피드 70 중량부의 총합 100 중량부에 대하여，촉매로서 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.05 중량부를 혼합한 후 균일액이 되게 하였다．계속하여 이것을 0. 5㎛m의 PTFE 필터로 여과하고，2.5mm 두께의 평판렌즈용 몰드에 주입하고，오븐내에서 10℃ 온도로부터 22시간 동안 120℃까지 승온하여 중합경화시켜 렌즈를 제조하였다．
수득된 렌즈는 양호한 내열성 및 물리적 특성을 나타내어 투명성 및 표면상태가 양호하였다．렌즈의 굴절율 및 아베수 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 6∼7
표 1에 나타내는 조성을 사용한 이외는 실시예 5의 방법을 반복하였다．렌즈의 굴절율，아베수 측정결과를 표 1에 나타내었다．
실시예 8
질소분위기 하에서, 비스(β-에피티오프로필)술피드 60 중량부와 황원소 20중량부를 100℃ 에서 1시간동안 혼합교반 하였다. 40℃까지 냉각한 후, 2, 4, 6-트리메르캅토-1, 3, 5-트리티안 20 중량부를 가하여 총합 100 중량부로 만든 후 이에 대하여，촉매로서 테트라페닐포스핀 1.0 중량부 및 세틸디메틸암모늄 클로라이드 0.005 중량부를 혼합한 후 균일액이 되게 하였다．계속하여 이것을 0.5㎛m의 PTFE 필터로 여과하고，2.5mm 두께의 평판렌즈용 몰드에 주입하고，오븐내에서 10℃ 온도로부터 22시간 동안 120℃까지 승온하여 중합경화시켜 렌즈를 제조하였다．
수득된 렌즈는 양호한 내열성 및 물리적 특성을 나타내어 투명성 및 표면상태가 양호하였다．렌즈의 굴절율 및 아베수 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 9
2, 4, 6-트리 메르캅토-1, 3, 5-트리티안 25 중량부，비스(β-에피티오프로필)술피드 65 중량부，메타크실렌 디이소시아네이트 10 중량부의 총합 100 중량부에 대하여，촉매로서 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.1 중량부와 디부틸틴 라우레이트 0.2 중량부를 혼합한 후 균일액이 되게 하였다. 계속하여 이것을 0.5㎛m의 PTFE 필터로 여과하고，2.5mm 두께의 평판렌즈용 몰드에 주입하고，오븐내에서 10℃ 온도로부터 22시간 동안 120℃까지 승온하여 중합경화시켜 렌즈를 제조하였다．
수득된 렌즈는 양호한 내열성 및 물리적 특성을 나타내어 투명성 및 표면상태가 양호하였다．렌즈의 굴절율 및 아베수 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 10
질소분위기 하에서, 비스(β-에피티오프로필)술피드 60 중량부와 황원소 10중량부를 50℃ 에서 1시간 동안 혼합교반 하였다. 실온까지 냉각한 후, 2, 4, 6-트리메르캅토-1, 3, 5-트리티안 20 중량부, 메타크실렌디이소시아네이트 10 중량부를 가하여 총합 100 중량부로 만든 후 이에 대하여，촉매로서 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.05 중량부 및 디부틸틴 디라우레이트 0.2 중량부를 혼합한 후 균일액이 되게 하였다．계속하여 이것을 0.5㎛m의 PTFE 필터로 여과하고，2.5mm 두께의 평판렌즈용 몰드에 주입하고，오븐내에서 10℃ 온도로부터 22시간 동안 120℃까지 승온하여 중합경화시켜 렌즈를 제조하였다．
수득된 렌즈는 양호한 내열성 및 물리적 특성을 나타내어 투명성 및 표면상태가 양호하였다．렌즈의 굴절율 및 아베수 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 11
표 1에 나타내는 조성을 사용한 이외는 실시예 3의 방법을 반복하였다．렌즈의 굴절율，아베수 측정결과를 표 1에 나타내었다．
실시예 12
표 1에 나타내는 조성을 사용한 이외는 실시예 5의 방법을 반복하였다．렌즈의 굴절율，아베수 측정결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 13
표 1에 나타내는 조성을 사용한 이외는 실시예 9의 방법을 반복하였다．렌즈의 굴절율，아베수의 측정결과를 표 1에 나타내었다.
표 1
조성 (중량부) 굴절율 아베수
실시예1 2,4,6-트리메르캅토메틸-1,3,5-트리티안/디비닐벤젠=55/45 1.71 30
실시예2 2,4,6-트리메르캅토메틸-1,3,5-트리티안/ 1,2-비스(β-에폭시프로필티오)에탄=43/57 1.70 36
실시예3 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 메타크실렌디이소시아네이트=50/50 1.71 30
실시예4 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 2,5-비스(이소시아네이트메틸)-1,4-디티안=50/50 1.74 30
실시예5 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)술피드=30/70 1.74 32
실시예6 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)디술피드=25/75 1.76 31
실시예7 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)셀레니드=20/80 1.75 32
실시예8 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)술피드/ 황 =20/60/20 1.77 30
실시예9 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)술피드/ 메타크실렌디이소시아네이트=25/65/10 1.72 34
실시예10 2,4,6-트리메르캅토-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)술피드/메타크실렌디이소시아네이트/황=20/60/10/10 1.73 33
실시예11 2,4,6-트리메르캅토메틸-1,3,5-트리티안/ 메타크실렌디이소시아네이트=55/45 1.70 31
실시예12 2,4,6-트리메르캅토메틸-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)술피드=30/70 1.73 34
실시예13 2,4,6-트리메르캅토메틸-1,3,5-트리티안/ 비스(β-에피티오프로필)술피드/ 메타크실렌디이소시아네이트=25/65/10 1.71 35
비교예 1
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 1의 방법을 반복하였다．렌즈의 표면에 균열이 가득했다. 렌즈의 굴절율，아베수의 측정 결과를 표 2에 나타내었다．
비교예 2
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 2의 방법을 반복하였다．렌즈는 연성이었다.
비교예 3∼4
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 3의 방법을 반복하였다．이 조건에서는 중합이 되지 않아 렌즈를 얻을 수 없었다.
비교예 5
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 4의 방법을 반복하였다．렌즈의 굴절율，아베수의 측정 결과를 표 2에 나타냈다．
비교예 6∼8
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 5의 방법을 반복하였다．렌즈의 굴절율，아베수의 측정 결과를 표 2에 나타냈다．
비교예 9
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 8의 방법을 반복하였다．렌즈의 굴절율，아베수의 측정 결과를 표 2에 나타내었다.
비교예 10
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 9의 방법을 반복하였다．렌즈는 연질로서 이형성이 나빴다．
비교예 11
표 2에 나타내는 조성을 사용한 것 이외는 실시예 10의 방법을 반복하였다．렌즈는 연질로서 이형성이 나빴다．
표 2
조성 (중량부) 굴절율 아베수
비교예1 디비닐벤젠 = 100 1.62 29
비교예2 1,2-비스(β-에폭시프로필티오)에탄 = 100 렌즈가 연질이었음
비교예3 메타크실렌디이소시아네이트 =100 중합되지 않았음
비교예4 2,5-비스(이소시아나토메틸)-1,4-디티안 = 100 중합되지 않았음
비교예5 1,8-디메르캅토-4-메르캅토메틸-3,6-디티아옥탄/ 메타크실렌디이소시아네이트 =48/52 1.66 32
비교예6 비스(β-에피티오프로필)술피드 = 100 1.70 36
비교예7 비스(β-에피티오프로필)디술피드 = 100 1.73 33
비교예8 비스(β-에피티오프로필)셀레니드 = 100 1.73 33
비교예9 비스(β-에피티오프로필)술피드/황 = 60/20 1.76 31
비교예10 비스(β-에피티오프로필)술피드/ 메타크실렌디이소시아네이트 = 65/10 렌즈가 연질이었음
비교예11 비스(β-에피티오프로필)술피드/ 메타크실렌디이소시아네이트/ 황 = 60/10/10 렌즈가 연질이었음
본 발명의 식(1)으로 표시된 화합물을 포함한 광학재료용 조성물을 중합경화하면 보다 고굴절율의 광학재료를 얻을 수 있게 된다.

Claims (9)

  1. 하기의 식(1):
    (여기서，R1，R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내고; X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 S，Se 또는 Te를 나타내고; Y1, Y2및 Y3는 각각 독립적으로 -Sa-[(CH2)bS]cH 를 나타내고; a는 0∼2， b는 0∼4，c는 0∼2의 정수이다.) 으로 표시되는 적어도 1종의 화합물과 식(1)의 화합물과 반응가능한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물．
  2. 제1항에 있어서,
    상기 광학재료용 조성물 100 중량부 중에 상기 식(1)의 화합물을 1∼99 중량부，상기 식(1)의 화합물과 반응가능한 화합물을 1∼99 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물．
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 식(1)에서의 X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 S 또는 Se를 나타내는 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물．
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 식(1)에서의 X1, X2및 X3는 S인 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물．
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 식(1)의 화합물과 반응가능한 화합물이 황원자를 갖는 유기 화합물，이소시아네이트 화합물 또는 이소티오시아네이트 화합물인 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물．
  6. 제5항에 있어서,
    상기 황원자를 갖는 유기화합물이 하기의 식(2):
    (여기서, R4는 탄소수 1∼1O의 탄화수소기이고; R5，R6및 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내고; Y는 O， S， Se 또는 Te를 나타내고; m은 1∼5，n은 0∼5，p는 0 또는 1의 정수이다.)로 표시된 기를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물.
  7. 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 기재된 광학재료용 조성물을 중합경화하는 것을 특징으로 하는 광학재료의 제조방법．
  8. 제7항에 기재된 제조방법으로 수득된 광학재료.
  9. 제8항에 기재된 광학재료로 된 광학렌즈.
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