CN1251121A - 水溶性偶氮化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

新的水溶性偶氮化合物;可作为原料用于制备染色性能及色牢度优异的染料,该偶氮化合物由2－羟基萘－3,6－二羧酸或其酯或酰胺衍生物构成的偶合剂与具有通式－B－(CH2)2－Q或－B’－(CH2)2－Q’的基团的重氮化合物制得;其中B和B’各为吸电子基团,Q和Q’各为能通过用碱的消去反应形成乙烯基的基团,条件是基团Q和Q’各自结合在乙基的β位上。

Description

水溶性偶氮化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及新的水溶性偶氮化合物及其制备方法。
背景技术
近年来积极开发了新的颜料、染料和类似物质，为的是使其具有高附加值和性能改善。染料是对纤维有亲合性的有色物质，即，有染色能力的有色物质，因此它们需要设法具有溶解性。在这方面，已研制出作为偶氮染料的水溶性偶氮化合物。这类水溶性偶氮化合物的具体实例已知有从2-羟基萘-6-羧酸制备的偶氮化合物(例如见日本专利公报S63-309559(1988)，平1-215862(1989)和平1-245060(1989)。
发明内容
本发明的特征在于，它提供了具有优异的染色性和色牢度(对于洗涤、光、摩擦、汗渍等的色牢度)的水溶性偶氮化合物。另外，本发明旨在提供通过适当选择分子上的取代基能够调节其颜色和鲜艳性的水溶性偶氮化合物。再者，本发明的目的是提供水溶性偶氮化合物，与通常的偶氮化合物相比，它即使在少量时也具有优异的染料亲合性。
本发明提供了使用2-羟基萘-3.6-二羧酸或其酯或酰胺衍生物作为偶合剂制备的新的水溶性偶氮化合物，含有这类化合物的染料，以及制备这类水溶性偶氮化合物的方法。
具体地说，本发明涉及通式[I]表示的一种水溶性偶氮化合物和含有这类水溶性偶氮化合物的染料：
其中，Y是-OM，-OR，或-NH-X，Y’是-OM’，-OR’，或-NH-X’，其中的M和M’各代表氢原子或碱金属；
R1和R1’各代表一个基团，任选：有1-6个碳原子的支化的饱和或不饱和的脂族烃基，有3-6个碳原子的任选取代的环烷基，和任选取代的芳基；
X和X’各代表任选取代的芳基，或任选取代的有共轭双键的杂环基；
条件是Y和Y’中至少一个代表-OM或-OM’；
A是式[IV]代表的基团
其中B和B’代表选自-SO2-、-CO-、-NHSO2-或-NHCO-的基团；
Q和Q’代表在β位上与乙基结合、且能通过碱性分解形成乙烯基的基团；
m表示整数1或2，n代表整数1-3。
本发明还涉及制备水溶性偶氮化合物的方法，其中包括将通式[II]表示的胺重氮化：
                 H2N-A                 [II]
其中A是通式[IV]表示的基团
Figure A9880353900052
其中B和B’代表选自-SO2-、-CO-、-NHSO2-或-NHCO-的基团；和
Q和Q’代表与乙基在β位结合、且能通过碱分解形成乙烯基的基团；
m表示整数1或2，n代表整数1至3；
所形成的重氮基化合物与通式[III]代表的化合物偶合：
Figure A9880353900061
其中Y是-OM，-OR1或-NH-X，Y’是-OM’、-OR1’或-NH-X’，其中的M和M’各代表氢原子或碱金属；
R1和R1’各代表一个基团，任选支化的饱和或不饱和的有1-6个碳原子的脂族烃基，任选取代的有3-6个碳原子的环烷基，或任选取代的芳基；
X和X’各代表任选取代的芳基，或任选取代的有共轭双键的杂环基；
条件是Y和Y’中的至少一个代表-OM或-OM’。
如上所述，本发明使用的偶合剂(通式[III]表示的化合物)其特征由2-羟基萘-3.6-二羧酸或其酯或酰胺衍生物制备的。因为这类偶合剂在3和6位均有羧基或其衍生物，所以与只在3和6位中的一个上带有羧基的羟基萘单羧酸相比，能使染料具有优异的染色性质和色牢度(对洗涤、摩擦、汗渍等的牢固性)。此外，这类成色剂容易通过适当选择羧基或其衍生物对颜色和鲜艳性进行调节。再者，它们只用少量就能实现深度染色。
羧酸(其中M或M’是氢原子)可以是碱金属盐形式(其中M或M’是碱金属)。这些碱金属的具体实例是钠、钾和锂。
在酯的情形，即，当Y是-OR1或Y’是-OR1’时，R1和R1’代表任选支化的有1-6个碳原子的饱和或不饱和脂族烃基，优选是任选支化的有1-4个碳原子的饱和烷基，特别是例如甲基或乙基；有3-6个碳原子的环烷基，或芳族基团，优选苯基、苄基或苯甲酰甲基；而且这类基团中包括的环烷基或芳基也可以有取代基。这些取代基的实例有原子、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氰基、苯基、吗啉基、苯氧基、酰氨基、羧基和磺基。
酰胺，即其中Y是-NH-X或Y’是-NH-X’的那些化合物，可以以常用方式例如在溶剂如二甲苯或环丁砜中使用亚硫酰氯将酸转化成酰氯，然后使产物与胺反应来得到。或者是，也可以通过使用三氯化磷、二环已基碳化二亚胺等使酸与胺直接反应来得到。
胺类，即那些形成-NH-X或-NH-X’的化合物，可以包括任选取代的芳族氨基化合物，例如苯胺(X或X’是苯基)、氨基萘(X或X’是萘基)、氨基蒽(X或X’是蒽基)、氨基芘(X或X’是芘基)、氨基芴(X或X’是芴基)和氨基蒽醌(X或X’是蒽醌基)；任选取代的有共轭双键的杂环氨基化合物，例如氨基苯并咪唑酮(X或X’是苯并咪唑酮基)、氨基咔唑(X或X’是咔唑基)、氨基吡啶(X或X’是吡啶基)、氨基噻唑(X或X’是噻唑基)、氨基苯并噻唑(X或X’是苯并噻唑基)和氨基咪唑(X或X’是咪唑基)，以及氨基吲哚、氨基噻吩、氨基吩噻嗪、氨基吖啶、氨基喹啉等。这些化合物上的取代基的实例包括卤原子、硝基、磺基、低级烷基、低级烷氧基、氰基、苯基、吗啉基、苯氧基、羧基、酰胺基(如苯基氨基羰基)和磺酰基(如硫酸根合乙基磺酰基)，而且这些苯氧基或酰胺基可以有另外的取代基。这些另外的取代基的实例是卤原子、低级烷基、低级烷氧基、烷氨基磺酰基和氰基。
本发明的一种水溶性偶氮化合物可以通过将通式[II]表示的胺用亚硝酸钠或其它试剂重氮化，并使这样得到的重氮化合物与以上的2-羟基萘-3.6-二羧酸或其衍生物(如甲酰胺或酯)偶合来得到。
通式[II]的胺类在苯胺的苯基上有用-B-(CH2)2-Q表示的取代基，或在萘基苯胺的萘基上有用-B’-(CH2)2-Q’表示的取代基。苯基上的-B-(CH2)2-Q取代基的数目为1或2，萘基上的取代基-B’-(CH2)2-Q’的数目为1、2或3。
B和B’代表吸电子基团，尤其是选自磺酰基(-SO2-)、羰基(-CO-)、磺酰氨基(-NHSO2-)或羰基氨基的基团，优选磺酰基。
Q和Q’代表在β位与乙基结合、且能通过碱分解形成乙烯基的基团，例如，有2-5个碳原子的烷酰氧基如乙酰氧基，芳酰氧基(如苯甲酰氧基(-OCOC6H5)、磺基苯甲酰氧基(-OCOC6H4SO3H)或羧基苯甲酰氧基(-OCOC6H4COOH))，带有1-4个碳原子的烷基的二烷基氨基例如二甲基氨基和二乙基氨基，带有1-4个碳原子的烷基的三烷基铵基例如三甲基铵基，带有1-4个碳原子的烷基的烷基磺酰氧基，磷酸根合(-OPO3H2)，硫代硫酸根合(-S-SO3H)或硫酸根合(-O-SO3H)，氯原子，溴原子，优选是硫酸基。
如下所述，Q作为乙基的保护基是重要的。当本发明的偶氮化合物是固体时，Q有助于它们的稳定，而当它们的水溶液在染色时呈碱性时，Q由于水解而被从乙基上除掉并因此形成乙烯基。此乙烯基在邻近的吸电子基团B影响下被活化并与纤维的羟基反应和结合。对于Q’和B’情形相同。
Figure A9880353900091
                  D：   染料核心
                  Cell：纤维素
由胺制备重氮化合物的方法没有特别的限制。用例如亚硝酸钠将胺重氮化的通用方法可以合适地使用。
重氮化合物进一步与上述的2-羟基萘-3.6-二羧酸或其衍生物(如甲酰胺或酯)偶合的方法也可以按常用方式完成。
本发明的水溶性偶氮化合物可以以酸形式或碱金属盐形式存在。通常是使用氯化钠、氯化钾等将它们从反应混合物中以钠或钾盐的形式分离。它们常以这类碱金属盐的形式用于染色。
本发明的水溶性偶氮化合物可以作为染料用于纤维和其它材料。
附图简述
图1是实施例1中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
图2是实施例2中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
图3是实施例3中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
图4是实施例4中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
图5是实施例5中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
图6是实施例6中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
图7是实施例7中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
图8是实施例8中得到的偶氮化合物的红外吸收光谱图。
本发明用以下实施例作进一步说明。
实施例中报道的所有吸收峰值(λmax)均用以碱金属盐形式分离出的化合物的水溶液测得。
实施例1
在按照常用方式制得的2.66g 4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺、6.6g H2SO4和150g水的溶液中于冰冷却下逐滴加入1.04g亚硝酸钠和10g水的溶液以进行重氮化。将此重氮化混合物在0至5℃下于30分钟内逐滴加到含30g水、16.8g 10％NaHCO3水溶液和2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸的偶合剂水溶液中，以常用方式进行偶合反应。在15℃继续搅拌几小时直至偶合反应完成。在此反应期间，用10％的NaHCO3水溶液保持PH在4至6。用氯化钠盐析法将形成的式[I]单偶氮化合物分离并过滤，得到2.65g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性能，可用通常的染色步骤将纤维素纤维材料如棉布染成对氯、光、碱性汗液和摩擦有高色牢度的深红橙色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr法)示于图1。
Figure A9880353900111
使用实施例1中得到的红色粉状晶体的染色与试验方法说明如下，其评价结果列在表1中。
表1(评价结果)
 氯牢度20ppm  光牢度10小时  光牢度20小时     碱性汗液牢度  摩擦色牢度
    1：染色布的褪色     1：干
    2：棉布的染污     2：湿
   5     4    4     1∶4     1∶5
    2∶4     2∶4
染色
染色用未经丝光处理的棉布进行，调节染液浓度以便与JIS L 0802中规定的标准颜色样品一致。染色条件如下：
浴比                15∶1(染液∶棉布)
染色条件            60℃，60分钟
染色助剂            芒硝70g/l
                    纯碱40g/l
洗涤                用水洗后，用乙酸中和，然后用热水洗
皂洗                非离子表面活性剂2g/l
                    在15∶1的浴比(活性剂∶棉布)下煮沸10分钟
测定氯牢度的试验
(试验条件)按浴比100∶1将试验样品在有效浓度为20ppm的氯溶液中于27℃浸泡4小时。
(评价)试验样品采用根据JIS L 0804的用于评定褪色的灰色标度评定成1至5级。
测定光牢度的试验
在用氙灯照射10和20小时后，用根据JIS L 0841的兰色标度评定成1至8级。
耐碱性汗液性能
将由一片染色的布夹在未染色的一片棉布和一片尼龙布之间构成的复合试验件放入到碱性人工汗液的容器中(浴比＝50∶1)，使其完全润湿，并在室温下浸泡30分钟。不时地按压和移动该复合试验件以便使其完全被试验溶液渗透。
然后排光试验溶液，用两根玻璃棒夹住复合试验件并挤压，直到不再滴落多余的试验溶液。
将复合试验件夹在两片玻璃或硬塑料之间，装在汗液试验器上，施加约45kgf(44.1N)的力。然后将汗液试验器放入烘箱中使装在上面的复合试验件保持与烘箱底部垂直。在烘箱中于37+2℃下保持4小时后，自汗液试验器上取下复合试验件。将试验的布片与贴在它上面的两片白布(未经丝光处理的棉布和尼龙布)彼此分开，在空气中于60℃或更低的温度干燥。(此步骤按照JIS L 0848进行)
(碱性人工汗液的成分)
L-组氨酸盐酸盐(一水合物)        0.5g
氯化钠                          5g
磷酸氢二钠(十二水合物)          5g
加入约25ml 0.1N NaOH水溶液和适量蒸馏水，至总体积为1升，PH8。
(评价)原本染色的布的颜色变化采用根据JIS L 0804用来评价颜色变化的灰色标度定为1至5级。附着的白布上的染污采用根据JIS L0805用来评价染污的灰色标度分成1至5级。
摩擦牢度
此试验在干和湿条件下进行，采用根据JIS L 0805的用于测定染污的灰色标度，将染料由于摩擦而由染色的布向白布上的迁移评定成1至5级。(这些试验按照JIS L 0849进行)
在所有上述评价中，较高的数值代表性能更优。
实施例2
如实施例1中所述地制备式(2)表示的单偶氮化合物，不同之处在于，用3.07g 2-羟基-3-苯基氨基羰基-6-羟基羰基萘代替2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸，和用8g 10％的NaOH水溶液代替制备偶合剂水溶液中使用的16.8克10％NaNCO3水溶液。用NaCL盐析法将产物分离并过滤，得到4.06g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性能，可用常用的染色步骤将纤维素纤维材料，例如棉布，染成对于氯、光、碱性汗液和摩擦具有高色牢度的深黄红色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr方法)示于图2中。
使用实施例2的浅红色粉末及对照实施例1和2的参照化合物的钠盐，调节各染料的浓度(每份重量棉布使用的钠盐重量％)以便与JIS L 0802中规定的标准颜色样品的色深度一致，分别进行染色。
浓度列在表2中。
实施例3
如实施例1中所述制备式(3)代表的单偶氮化合物，不同之处在于，用3.07g 2-羟基-3-羟基羰基-6-苯基氨基羰基萘代替2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸，用8g10％NaOH水溶液代替在制备偶合剂溶液中使用的16.8g10％NaHCO3水溶液，和用60g 50％甲醇水溶液代替30g水。用氯化钠盐析法将产物分离并过滤，得到4.23g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性能，可以用通常的染色步骤将纤维素纤维材料如棉布染成对氯、光、碱性汗液和摩擦具有高色牢度的深黄红色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr法)示于图3中。
Figure A9880353900151
实施例4
如实施例1中所述制备式(4)表示的单偶氮化合物，不同之处在于，用3.50g 2-羟基-6-羟基羰基-3-(1-萘基)氨基羰基萘代替2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸，和用20g 10％NaOH水溶液代替在制备偶合剂水溶液中使用的16.8g 10％NaHCO3水溶液。用氯化钠盐析法将产物分离并过滤，得到6.20g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性能，可用通常的染色步骤将纤维素纤维材料如棉布染成对氯、光、碱性汗液和摩擦有高度色牢度的深黄橙色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr法)示于图4中。
Figure A9880353900161
实施例5
如实施例1中所述制备式(5)表示的单偶氮化合物，不同之处在于，用3.92g 2-羟基-3-(4-二苯基醚)氨基羰基-6-羟基羰基萘代替2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸和用20g 10％NaOH水溶液代替在制备偶合剂水溶液中使用的16.8g 10％NaHCO3水溶液。用氯化钠盐析法将产物分离并过滤，得到5.37g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性质，可用通常的染色步骤将纤维素纤维材料如棉布染成对氯、光、碱性汗液和摩擦有高色牢度的深黄橙色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr法)示于图5中。
Figure A9880353900162
实施例6
如实施例1中所述制备式(6)表示的单偶氮化合物，不同之处在于，用4.38g 2-羟基-3-(2-蒽喹啉基)氨基羰基-6-羟基羰基萘代替2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸和用20g 10％NaOH水溶液及100g N-甲基-2-吡咯烷酮代替在制备偶合剂水溶液中使用的16.8g 10％NaHCO3水溶液。用氯化钠盐析法将产物分离并过滤，得到6.58g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性能，可用通常的染色步骤将纤维素纤维材料，如棉布，染成对氯、光、碱性汗液和摩擦具有高色牢度的深黄棕色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr法)示于图6中。
Figure A9880353900171
实施例7
如实施例1中所述制备式(7)表示的单偶氮化合物，不同之处在于，用3.01g 2-羟基-6-羟基羰基-3-(2-吡啶基)氨基羰基萘代替2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸，和用60g 10％NaOH水溶液及20g N-甲基-2-吡咯烷酮代替在制备偶合剂水溶液中使用的16.8g 10％NaHCO3水溶液。用氯化钠盐析分离产物并过滤，得到7.04g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性能，可用通常的染色步骤将纤维素纤维材料，如棉布，染成对氯、光、碱性汗液和摩擦有高色牢度的深棕橙色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr法)示于表7中。
Figure A9880353900172
实施例8
如实施例1中所述制备式(8)表示的单偶氮化合物，不同之处在于，用3.57g 2-羟基-6-羟基羰基-3-苯并噻唑基氨基羰基萘代替2.32g 2-羟基萘-3，6-二羧酸，和用60g 10％NaOH水溶液及20g N-甲基-2-吡咯烷酮代替在制备偶合剂水溶液中使用的16.8g 10％NaHCO3水溶液。用氯化钠盐析分离产物并过滤，得到3.74g含氯化钠的红色粉状晶体。
此化合物具有优异的纤维活性染料性能，可用通常的染色步骤将纤维素纤维材料，如棉布，染成对氯、光、碱性汗液和摩擦具有高色牢度的深棕橙色。
这样得到的红色粉状晶体的红外吸收光谱(KBr法)示于图8中。
Figure A9880353900181
工业应用性
通过使用在3-位和6-位均带有羧基或其衍生物的2-羟基萘二羧酸作为偶合剂，可以得到水溶性偶氮化合物，与用仅在3-位和6-位之一带有一个羧基的2-羟基萘单羧酸作为偶合剂得到的相比，它们具有优越的染色性能和色牢度(对洗涤、摩擦、汗液等的色牢度)。此外，这些偶合剂容易通过适当选择羧基或其衍生物对颜色和鲜艳度进行调节。另外，它们，只用少量即可形成深的颜色。

Claims (4)

1.通式[I]表示的水溶性偶氮化合物
其中，Y是-OM，-OR1，或-NH-X，Y’是-OM’，-OR1’，或-NH-X’，其中的M和M’各代表氢原子或碱金属；
R1和R1’各代表一个基团，选自任选支化的有1-6个碳原子的饱和或不饱和脂族烃基，任选取代的3-6个碳原子的环烷基，和任选取代的芳基；和
X和X’各代表任选取代的芳基或有共轭双键的任选取代的杂环基；
条件是Y和Y’中至少有一个代表-OM或-OM’；
A是式[IV]代表的基团
其中B和B’代表选自-SO2-、-CO-、-NHSO2-和-NHCO-的基团；和
Q和Q’代表在β位上与乙基结合并能通过碱分解形成乙烯基的基团；
M代表整数1或2，n代表整数1至3。
2.一种制备权利要求1的水溶性偶氮化合物的方法，其中包括将通式[II]表示的胺重氮化：
                 H2N-A                                 [II]
其中A是通式[IV]表示的基团，其中B和B’代表选自-SO2-、-CO-、-NHSO2-或-NHCO-的基团；和Q和Q’代表与乙基在β位结合、且能通过碱分解形成乙烯基的基团；m表示整数1或2，n代表整数1至3；所形成的重氮化合物与通式[III]代表的化合物偶合：
Figure A9880353900032
其中Y是-OM，-OR1或-NH-X，Y’是-OM’、-OR1’或-NH-X’，其中的M和M’代表氢原子或碱金属；
R1和R1’各代表一个基团，任选支化的饱和或不饱和的有1-6个碳原子的脂族烃基，任选取代的有3-6个碳原子的环烷基，或任选取代的芳基；
X和X’各代表任选取代的芳基，或任选取代的有共轭双键的杂环基；
条件是Y和Y’中至少一个是-OM或-OM’。
3.一种含有权利要求1的水溶性偶氮化合物的染料。
4.权利要求1的水溶性偶氮化合物用于纤维染色。
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