TW527402B - Water soluble azo compound and a process for preparing the same - Google Patents

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527402 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 — B7 五、發明説明（1 ) [技術領域] 本發明係有關一種新穎之水溶性偶氮化合物及其製法 者。 [技術背景] 近年來，在染料方面為提高附加價值、賦予更具突出 之特性等進行品質改良，新穎顏料及染料等之開發甚為盛 行。染料對纖維須具親和性，亦即，係一種具有染色性之 色料。在某些意義上溶解性係必要條件。為此，在偁氮系 染料方面，水溶性偁氮化合物正進行開發中。已知者可例 舉如K2 -羥基萘-6-羧酸作為原料之水溶性偶氮化合物（例 如，特開昭63-39559號、特開平1-215862號及特開平1-2 45 06 0號公報）。 [發明之揭示] 本發明之特徵在於能獲得具有優越染色性及堅牢性（ 洗灌、光、磨擦、汗等）之水溶性偶氮化合物之染料。又， 本發明之目的在於藉適當地選定取代基而獲得可調節色調 及鮮明度之水溶性偶氮化合物。再者，本發明之另一目的 在於獲得使用較以往少量之染料而又能獲得優越染色力之 水溶性偶氮化合物。 本發明係提供一種M2 -羥基萘-3,6 -二羧酸或其酯、 或其醯胺衍生物作為偶合劑之親穎水溶性偶氮化合物、含 此水溶性偁氮化合物之染料及該水溶性偶氮化合物之製造 方法。 亦即，本發明係有關下述一般式[I]所示之水溶性偶氮 (請先•閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1 310299 527402 A7 B7 "W" 五、發明説明4 ) 化合物及含有此水溶性偶氮化合物之染料者

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[I] [式中，Y 示- OM、-ORi 或- HH-X; ¥’示-〇{1’、-01{1’或-^卜¥’； (M及Μ ’示氫原子或鹼金屬； 卜及！}〆示選自可具有分支之碳數為1至6之飽和或不 飽和之脂肪族烴基、可具有取代基之碳數為3至6之環烷基 可具有取代基之芳基之組群； X及X’示可具有取代基之芳基、或可具有取代基之具 有共軛雙鐽之雜環基； 但，Υ或Υ’之中至少一方示-0Μ或- 0Μ’]; Α示一般式[IV]所示之基， Λ邊先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 群； 或

=^【b、(ch2)2-q> [IV] (B 及 B，示選自-S〇2-、-CO-、-NHSO2 -或-NHC0-等之組 Q及Q’示结合於乙基之冷位上，可藉鹼脫雛而形成乙 烯基之基； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 2 310299

[Β··((：Η2)24·1η [IV] 527402 A7 B7 五、發明説明（3 ) m示1或2之整數、η示1至3之整數）]。 本發明亦係有關水溶性偶氮化合物之製造方法者，其 特徵為將一般式[II]所示之胺類化合物進行重氮化反應， Η2Ν-Α [II] [式中，Α示一般式[IV]所示之基， [B-(C Η 2)2·〇]ηι (Β 及 Bf示選自-S〇2-、-CO-、-HHS02 -或-NHC0-之組群 ί Q及Q’示结合於乙基之位上，可藉鹼脫離反應而可 成乙烯基之基； m示1或2之整數，η示1至3之整數）]; 及將所得之重氮鑰化合物與一般式[III]所示化合物 進行偶合反應而製得。 丨—-^-----— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

[III] [式中，Υ示-0Μ、-OR 1 或-ΝΗ-Χ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 3 310299 527402 A7 B7 五、發明説明（4 ) (M及Μ ’示氫原子或鹼金屬；

Ri及Ri’示選自可具有分支之碳數為1至6之飽和或不 飽和之脂肪族烴基、可具有取代基之碳數為3至6之環烷基 、可具有取代基之芳基之組群； X及Xf示可具有取代基之芳基、或可具有取代基之具 有共軛雙鍵之雜環基； 但，Υ或Y’之中至少一方示-0M或-0M’）]。 如前所述，本發明之特徵係Μ偶合劑（一般式[III]所 示之化合物）2 -羥基萘-3,6 -二羧酸或其酯或其醯胺衍生物 作為原料。由於3位與6位之兩位置均具有羧基或其衍物， 可賦與比僅3位或6位之單一位置具有羧基之羥基萘羧酸更 優越之染色性及堅牢性（洗濯、磨擦、汗等）。又，藉由適 當地選定羧基或其衍生物，可容易地個節其色調及鮮明度 。再者，即使少量也可獲得色濃之染色。 為羧酸（Μ或Μ ’為氫原子）時，亦可形成其鹼金屬塩（Μ 或1<’為鹼金屬）。鹼金屬可例舉如鈉、鉀、鋰等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 為酯類時，亦即Υ為-〇Ri或Υ’為-〇Ri’時，Ri及示 可具有分支之碳數為1至6之飽和或不飽和之脂肪烴基，較 佳為具有1至4個碳原子之分支飽和烷基、尤其是甲基、乙 基等；碳數為3至6之環烷基；芳基，較佳為苯基、苄基或 苯甲醯甲基等，這些基中之環烷基、芳基亦可具有取代基 。取代基可例舉如鹵原子、硝基、低級烷基、低级烷氧基 、氰基、苯基、嗎啉基、苯氧基、醢胺基、狻基、磺基等 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 4 310299 527402 A7 ________B7_ 五、發明説明（5 ) 為醯胺類時，亦即Y為-NH-X或Y’為- NH-X’時，可於二 甲苯、環丁碼等之溶劑中依照常法先由氯化亞硫醯製得醯 基氯，Μ後將其與胺類反應而製得。或藉由與三氯化磷或 雙環己基替碳化亞胺等與胺類直接反應而製得。 構成胺類，亦即-ΝΗ-Χ或- ΝΗ-Χ’之化合物，可例舉如 可具有取代基之芳香族胺基化合物，例如苯胺（X或）Τ為苯 基）、胺基萘（X或X’為萘基）、胺基憩（X或X’為憩基）、胺 基芘（X或X’為芘基）、胺基芴（X或X’為芴基）、胺基憩醌（ X或X’為憩醌基）等；可具有取代基之具有共軛雙鍵之雜環 胺基化合物，例如胺基苯并眯唑酮（X或X’為苯并咪唑酮基 )、胺基咔唑（X或X’為咔唑基）、胺基吡啶（X或X’為吡啶基 )、胺基I*唑（X或X ’為0*唑基）、胺基苯并《唑（X或X ’為苯 并1«唑基）、胺基眯唑（X或5T為眯唑基），以及胺基吲睬、 胺基ο*吩、胺基吩D*嗪、胺基吖啶、胺基咐等。這些化 合物之取代基可例舉如鹵原子、硝基、磺基、低級烷基、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 基 氧 g 例 烷(¢ 级基 低胺 基 氰 基 羰 基 胺 苯 如 基 代 啉基 嗎醯 、 磺 基、 苯丨 臨 基 羧 基 氧 苯 基 醯 磺 乙 基 酸 硫 如 例 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 。 基 基胺 代烷 取 、 的基 別氧 有烷 具級 可低 亦 、 中基 基烷 胺级 醯低 基子 氧原 苯鹵 述如 上舉 , 例 者可 再基 ， 代 等取 般 1 將 先 等 鈉 酸 硫 亞 由 係 物 合 化 氮 asp 性 〇 溶 等水 基之 硝明 、 發 基本 醯 磺 t 再或 式後胺 然 醯 基 物羧 合 如 化例 錄( 氮 ί S 得 製 應 反 化 Μ 氮 - S1 6 S , 行？ 進萘 類基 胺羥 之2-示述 所上 η 與 物 生 衍 其 或 酸 狻 得 製 而 應 反 合 行 進 \1/ 酯 310299 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 527402 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（6 ) 一般式[II]所示之胺類化合物係指在苯胺之苯基上具 有- B- (CH2)2-Q所示之取代基，或在萘胺之萘基上具有- B’-(CH2)2-Qf所示之取代基者。苯基上之-B-(CH2)2-Q所示之 取代基之數目U)係1個或2個；萘基上之- Bf-(CH2)2-CT所 示之取代基之數目（η)係1個、2個或3個。 Β及Β’係選自吸電子基團，尤其是磺醯基（S〇2)、羰基 (-C0-)、磺醯胺基（-NHS02-)或羰胺基（-NHC0-)等組群中 之基者，較佳為磺醯基。 Q及Qf係结合於乙基之卢位上，可藉鹼脫雛反應而形 成乙烯基者，係具有2至5個碳原子之鏈烷氧基，例如乙醯 氧基、芳醢氧基（例如苯醯氧基（-0C0C6H5)、磺基苯醯氧 基（-0C0C6H4S03H)或梭基苯驢氧基（-0C0C6H4C00H)等）、 具有1至4個碳原子之烷基之二烷基胺基，例如二甲胺基、 二乙胺基等，具有1至4個碳原子之烷基之三烷基銨基基、 例如三甲基銨基等，具有1至4個碳原子之烷基之烷基磺醯 氧基、磷酸基（-OPO3H2)、硫代硫酸基（-S-S03H)或硫酸基 (-O-SOsH)等，氯原子、溴原子等，較佳者為硫酸基。 Q係如下所述，作為乙基之保護基相當重要。當本發 明之偶氮化合物為固體時，Q可賦與安定性，於染色之際， 當偁氮化合物之水溶液作成鹼性時，可藉由加水分解而從 乙基脫離，而形成乙烯基。此乙烯基藉由鄰接之吸電子基 團B之作用而活化，並與纖維之羥基反應而結合。Q’及B’ 之情形亦係相同。 - -- (請先^:讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 6 310299 527402 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 明説 明發 五

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0 丨 B 丨 C H nojjr十 QOT H 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 7 310299 527402 A7 ___ _B7 五、發明説明（8 ) 由胺類製得重氮絲化合物之方法並無特別限定。採用 Μ亞硫酸鈉等將胺類進行重氮化之一般方法即可。 重氮緣化合物再與前述之2 -羥基萘-3,6 -二羧酸或其 衍生物（例如羧基醯胺或酯）進行偶合反應，此反應亦係採 用一般方法實施。 本發明之水溶性偶氮化合物，不論以酸之形態或鹼金 屬塩之形態存在均可。一般係使用氯化鈉或氯化鉀等從反 應溶液中將其Κ鈉塩或鉀塩之形態單雛。染色時，通常係 使用此鹼金屬塩之形態。 本發明之水溶性偶氮化合物可使用於纖維等之染料中 (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 明 說 單 簡 之 面 圖 --丁 * 、言 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 圖圖 圖圖圖 圖圖圖 12345678 第第 第第第 第第第 例例 施施 實實 例例 施施 實實 例例 施施 實實 例例 施施 實實 譜 光 收 吸 R I—I 之 物 合 化 氮 得 所 之 物 合 化 氮 m3 得 所 2 之 物 合 化 氮 得 所 3 之 物 合 化 氮 得 所 4 之 物 合 化 氮 09 得 所 5 之 物 合 化 氮 得 所 6 之 物 合 化 氮 6- 得 所 7 之 物 合 化 氮 tnir β- 得 所 8 態 形 佳 最 之 明 發 本 施 實 明 說 例 施 實 舉 下 Κ 收 吸 大 最 之 載 記 中 例 施 實 各 又 譜譜 譜譜譜 光光光光光 收收 收收收 吸吸 吸吸吸 譜譜 光光 收收 吸吸

用 使 係 均 值 X 者 定 測 液 溶 水 的 物 合 化 之 離 單 式 形 之 塩 屬 金 鹼

310299 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 527402 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（9 ) 管_例1 於依一般方法製得之4-(冷-硫酸乙磺醯基）苯胺 2.66g及硫酸6.6g和水150g所構成之溶液中，在冰冷下， 將亞硝酸鈉1.04g及水10g所成之水溶液滴下，行重氮化作 用。 將所得之重氮鋳化合物，於0至51CM30分鐘之時間滴 至由水30g、10〆碳酸氫鈉水溶液16.8g、2 -羥基萘- 3,6-二羧酸2.32g所成之偁合劑水溶液中，依常法進行偶合反 應。於15它繼續搅拌數小時至偶合反應完成為止，於反應 期間使用10谇碳酸氫鈉水溶液保持pH在4至6。將由此所得 之（1)所示之單偶氮化合物K氯化鈉塩析，過濾分離，而 得含氯化鈉之紅色粉末结晶2 . 6 5 g。 本化合物具有良好之孅維反應性染料特性，對纖維素 纖維材料、例如木綿，以平常之染色法進行染色而得具有 良好耐氯性、耐光性、耐鹼汗性、耐磨擦性等之圼現色濃 及帶紅之橙色染色。 所得紅色粉末结晶之紅外線吸收光譜UBr法）如第1圖 所示。

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^ ^~SO2-(CH2)2e〇SO aH (1) 入…=490.0 mn 請 先- 閲 讀 背 面 意 事 項 再 窝 本 頁 蜷 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 9 310299 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 527402 A7 —_______B7 五、發明説明（10) K下，使用實施例1所得之紅色粉末结晶進行染色， 其染色方法、試驗方法記載如下，其評估结果如表1所示 〇 表1 (評估结果） 耐氯 耐光 耐光 耐鹼汗性 耐摩擦性 2 0 p p m 10hr 20hr 1 :染色布變 1 :乾式 色 2 :綿布污染 2 :濕式 5 4级 4级 1 : 4 1 ： 5 2 ： 4 2 ： 4 染色 將未經絲光處理之綿布、調節染色濃度使符合JIS L0802規定之標準色樣本加Μ染色。染色條件如下。 浴比： 15:1(染色浴液量：綿布） 染色條件：6 0 1C , 6 0分鐘 染色助劑：芒硝，70g/L,

蘇打灰40g/L 洗淨： 水洗後用醋酸中和，開水洗淨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 10 310299 527402 A7 B7 五、發明説明（11) 皂洗： 非離子性界面活性劑2g/L, K浴比15:1(活性劑溶液：綿布）煮沸10分 鐘 耐氡袢試驗 (處理條件）使用有效氯2 0 p p m調製液，Μ浴比1 0 0 : 1、 2 7 1C、浸漬4小時。 (評估法） 使用評估褪色之灰色等级（根據JIS L0804)分5级評估 〇 耐光袢試賒 Μ氙汀照射10小時與20小時，將其褪色程度用藍色等 級（根據JIS L0841),分1至8级評估。 耐鹸汗件 將染色布之試驗片Μ未經染色之綿布和尼龍夾住放入 鹼性人工汗液中（浴比5 0 : 1 )使其完全潤濕，在常溫浸漬 30分鐘。將複合試驗片時加推壓移動，使試驗液充分滲透 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 然後，將試驗液流出，將複合試驗片夾在2支玻璃棒 之間，擠壓至多餘之試驗液不再滴水之程度為止。 將複合試驗片夾在二片玻璃板或硬質塑膠板片之間， 裝置汗試驗器，腌以大約45kgf(44.1N)之力。然後，將裝 置於汗試驗器上之複合試驗H,使與乾燥機中之底面垂直 ，將汗試驗器放入37t： 土 21C之乾燥機中保持4小時，將複 合試驗片從汗試驗器取出，將試驗片與添附之白布2塊（未 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 310299 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 527402 A7 B7 五、發明説明（1》 經絲光處理之綿布、尼龍布）分別隔開，於6〇υ Μ下之空 氣中乾燥（根據J IS L 0 8 48 )。 (鹼性人工汗液組成）：L -組胺酸塩酸塩（1水合物） 0 . 5 g 氯化納 5 g 磷酸氫二納（12水合物）5 g 與N/10氫氧化納水溶液約 2 5 m 1 ,加蒸餾水，做成p Η 8 ,全 容量1L。 (評估法）染色原布之褪色係Μ評估褪色用之灰色等级 (根據JIS L0804)分5級評估。添附白布之污染方面係Μ評 估污染用之灰色等级（根據JIS L0805)分5级評估。 耐磨镲袢 Μ乾式條件與濕式條件實施，藉由染色布之摩擦對白 色布之污染程度Μ污染用灰色等级（根據JIS L0805)分5級 評估。（依據J IS L 0 8 49 ) 又，K上之評估均Μ數字大者為較優越者。 管肅例2 除將實施例1之2-羥基萘- 3,6-二羧酸2.32gM2-羥基-3-苯胺基羰基-6-羥基羰基萘3.07g代替，及將製成偶合劑 水溶液使用之10Χ碳酸氫鈉水溶液16.8gK10〆氫氧化鈉 水溶液8g代替之外，其餘與實施例1同樣地操作，將所得（ 2)所示之單偶氮化合物以氯化納塩析，過漶離析，而得含 氯化鈉之紅色粉末结晶4 . 0 6 g。 —^-----衣— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺71適用中國國家標準（〇~8)八4規格（210'/297公釐） 12 310299 527402 A7 ____B7五、發明説明（I3) 本化合物具有良好之缬維反應性染料特色，對纖維素 纖維材料，例如木綿，Μ平常之染色法進行染色，而得具 有良好耐氯性、耐光性、耐鹼汗性、耐磨擦性等之呈現色 濃及帶黃色之紅色染色。所得紅色粉末结晶之紅外線吸收光譜（KBr法）如第2圖 所示。 _ 請 k: 閲 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 蜷

<〇-HN0C 0H 一C^N=N~〇~s〇2-(CH2)2.〇S03H (2)

HOOC Α.»*χ—502·5 πιπ 訂 K下，使用實施例2所得之紅色粉末及比較例1、比較 例2之化合物之鈉塩，調節染色濃度使符合JIS L0802規定 I (% 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 度〆 濃量 色重 染的 各塩 需鈉 所之 時物 色 合 染化 , 述 本下 樣需 色所 準時 標色 之染 計 量 —1 S 布 綿 對 ο 示 所 2 表 如 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 13 310299 527402 A7 B7 五、發明説明（14) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

— J---P----衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 豐 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 14 310299 527402 A7 B7 五、發明説明（！5) 管_例3 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 除將實施例1之2 -羥基萘-3,6-二羧酸2.32gK2-羥基-3-羥基羰基-6-苯胺基羰基萘3.07g代替、製成偶合劑水溶 液使用之10%碳酸氫納水溶液16.8gM10涔氫氧化鈉水溶 液8g代替、及將水30gK50>甲醇溶液60g代替外，其餘與 實施例1同樣地操作。將所得（3)所示之單偁氮化合物Μ氯 化鈉塩析、過滅雛析、而得含氯化鈉之紅色粉末结晶4 . 2 3 g 〇 本化合物具有良好之纖維反應性染料特性，於纖維素 纖維材料、例如木綿上，Μ平常之染色法進行染色，而得 具有良好耐氯性、耐光性、耐鹼汗性、耐磨擦性等之呈現 色濃及帶黃色之紅色染色。 所得紅色粉末结晶之紅外線吸收光譜UBr法）如第3圖 所示。

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N=NH〇)-S〇2-(CH2)2-〇S〇3H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 管？fe例4 除將實施例1之2 -羥基萘-3,6 -二羧酸2.32gK 2 -羥基 -6 -羥基羰基-3 - (1:萘基）胺基羰基萘3.50g代替、及將製 備偁合劑水溶液時使用之10〆碳酸氫納水溶液16.8gM10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 15 310299

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 527402 A7 B7 五、發明説明（ie) 谇氫氧化鈉水溶液20g代替外，其餘與實施例1同樣地操作 。將所得（4)所示之單偶氮化合物以氯化納塩析，過漶分 離而得含氮化納之紅色粉末結晶6 . 2 0 g。 本化合物具有良好之纖維反應性染料特性，對纖維素 纖維材料、例如木締，以平常之染色法進行染色，而得具 有良好耐氯性、耐光性、耐鹼汗性、耐磨光性等之呈現色 濃及帶有黃色之橙色染色。 所得紅色粉末结晶之紅外線吸收光譜U B r法）如第4圖 所示。 N =N 2*(C H2)2*〇SO 3H (4) λ„ίΧ=482.5ηπι 除將實施例1之2-羥基萘- 3,6-二羧酸2.32gM2-羥基-3-(4-二苯醚）胺基羰基-6-羥基羰基萘3.92g代替、及將製 備偶合劑水溶液時使用之10%碳酸氫納水溶液16.8gM10 涔氫氧化鈉水溶液20g代替外，其餘與實施例1同樣地操作 。將所得（5)所示之單偶氮化合物以氯化納塩析，過漶分 離，而得含氯化納之紅色粉末结晶5 . 3 7 g。 本化合物具有良好之纖維反應性染料特性，對纖維素 纖維材料、例如木綿，以平常之染色法進行染色，而得具 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

527402 A7 B7 五、發明説明（l7) 有良好耐氯性、耐光性、耐鹼汗性、耐磨擦性等之呈現色 濃及帶黃色之橙色染色。 所得紅色粉末结晶之紅外線吸收光譜UBr法）如第5圖 所示。

02_(C Η SΟ 3H (5) =478. Onm g _例fi 除將實施例1之2-羥基萘-3,6-二羧酸2.32gM2-羥基-3-(2-憩醌基）胺基羰基-6-羥基羰基4.38g代替、及將製備 偁合劑水溶液時使用之1〇〆碳酸氫鈉水溶液16.8gK由10 砵氫氧化鈉水溶液20g與N -甲基-2-吡咯烷酮100g所構成之 水溶液代替外，其餘與實施例1同樣地操作。將所得（6)所 示之單偶氮化合物Μ氯化鈉塩析，過濾分離，而得含氯化 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 素具色 圖 維得現Μ6 纖而圼 D .- 對 ，之 } , 色等 法 性染性ΒΓ 特行擦 U 料進磨 譜 染法耐 光 性色、 收 應染性 吸 反之汗 線 維常鹼 外 纖平耐 紅 go之Μ、 C 之 58好 ，性色晶 6·良綿光染结 晶有木 耐色末 结具如 、茶粉 末物例 性之色 粉合 、氯 色紅 色化料 耐黃得 紅本材好帶所 。 之 維良及 示 鈉纖有湄 所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 17 310299 527402 A7 B7

五、發明説明（IS)V〇-HN0CW0H

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(6) l_x=4Q0,0nm 啻油ί例7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 除將實施例1之2 -羥基萘-3,6-二羧酸2·32gM2-羥基- -6-羥基羰基-3-(2-吡啶基）胺基羰基萘3.0U代替、及將 —....—- -‘ ..... 製備偶合劑水溶液時使用之10〆碳酸氫鈉水溶液16.8gK 由10涔氫氧化納水溶液60g與N -甲基-2-吡咯烷酮20g所構 成之水溶液代替外，其餘與實施例1同樣地操作。將所得（ 7)所示之單偶氮化合物K氯化鈉塩析，過漶分離，而得含 氯化鈉之紅色粉末结晶7. 04g。 本化合物具有良好之纖維反應性染料特性，對纖維素 纖維材料、例如木綿，Μ平常之染色法進行染色，而得具 有良好耐氯性、耐光性、耐鹼汗性、耐磨擦性等之呈規色 濃及帶茶色之橙色染色。 所得紅色粉末结晶之紅外線吸收光譜UBr法）如第7圖 所示。

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N=NH^-S02-(CH2)2-〇S03H (7) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 18 310299 527402 A7 _____B7五、發明説明（l9) 例8 除將實施例1之2-羥基萘-3,6-二羧酸2.32gK2-羥基-6-羥基羰基-3-苯并I«唑基胺基羰基萘3.57g代替、及將製 備偶合劑水溶液時使用之10〆碳酸氫鈉水溶液16.8gK由 10涔氫氧化納水溶液60g與H -甲基-2-吡咯烷酮20g所構成 之水溶液代替外，其餘與實施例1同樣地操作。將所得（8) 所示之單偶氮化合物Μ氯化鈉塩析，過漶分離，而得含氯 化納之紅色粉末结晶3 . 7 4 g。 本化合物具有良好之纖維反應性染料特性，對纖維素 纖維材料、例如木綿，以平常之染色法進行染色，而得具 有良好耐氯性、耐光性、耐鹼汗性、耐磨擦性等之呈現色 濃及帶茶色之橙色染色。 所得紅色粉末结晶之紅外線吸收光譜UBr法）如第8圖 所示。 請 先- 閱 讀 背 5 I 事 項 再 填 寫 本 頁 蜷 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

—S 0 2·(。Η 2)2·。S。3^ ( 8) U74.5nm [產業上應用之可能性] 使用在3位置和6位置均具有羧基或其衍生物之2-羥基 萘二羧酸作為偶合劑時，比使用僅在3位置或6位置具有羧 基之2-羥基萘單羧酸作為偶合劑者，可獲得具有較優越之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 Χ 297公釐） 19 310299 527402 A7 B7 五、發明説明（2〇) 染色性及堅牢性（洗灌、磨擦、汗等）之水溶性偁氮化合物 節色 調染 地的 易濃 容得 可獲 , 可 物即 生量 行少 其用 或使 基要 羧只 擇 ， 選且 地而 當 〇 適度 由明 藉鮮 , 及 者調 再色 。 其 --；--«----€衣-- (請九閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 20 310299

Claims (1)

1. H3 第87121274號專利申請案 申請專利範圍修正本 (92年1月16日） 種水溶性偶氮化合物，係如下述一般式[I]所示考：

   [I] 或 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 [式中，Y示-0M或-NH - X ; Y’示-ORT 或-NH-X、 (M及『示氫原子、鈉或鉀； X及）Γ示可具有取代基爲苯氧基之苯基、萘基、Μ@昆基 吡啶基或苯并噻唑基； 但，Y或^之中至少一方示-0M或ORT ;) A示一般式[IV]所示之基， 【Β·(ΟΗ2}2·0】ι» (B及B’示選自-S02-; Q及Q·示結合於乙基之/3位上，可藉鹼脫離反應而形成乙 烯基之基； m示1或2之整數、η示1至3之整數）]。 2 . —種水溶性偶氮化合物之製造方法，其特徵爲在製造如申請專 利範圍第1項之水溶性偶氮化合物時，將一般式[Π]所示之胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 1 310299 527402 H3 類化合物進行重氮化反應， h2n-a [II [式中，A示一般式[IV]所示之基， (Β及V示選自-S02-; Q及（^示結合於乙基之石位上，可藉鹼脫離反應而可形成 乙烯基之基； m示1或2之整數、η示1至3之整數）]; 及將所得之重氮鏺化合物與一般式[111 ]所示化合物進行 偶合反應而製得； Yf-OC Y-OC· ΟΗ

   [III] 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 [式中，Y示-OM或-NH-X ; Y’示-OJT 或-NH-X·; (M及Μ ’示氫原子、鈉或鉀； X及）Γ示可具有取代基爲苯氧基之苯基、萘基、蒽醌基、 吡啶基或苯并噻唑基； 但，Υ或F之中至少一方示-ΟΜ或ORT)]。 3.如申請專利範圍第1項之水溶性偶氮化合物，係染料中所使用 之水溶性偶氮化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 x 297公釐） 2 310299 527402 H3 4.如申請專利範圍第1項之水溶性偶氮化合物，係用於纖維材料 之染色者。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 3 310299