CN1251090A - 用于制备脂肪酰基羟乙基磺酸盐的方法 - Google Patents

用于制备脂肪酰基羟乙基磺酸盐的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种用于制备具有结构式R1C(O)OR2SO3M的脂肪酰基羟基链烷磺酸盐的方法,它包括,在催化剂的存在下,将至少一种具有结构式R1C(O)OH的脂肪酸与至少一种具有结构式HOR2SO3M的羟基链烷磺酸盐进行反应,并蒸除水,其中R1是具有5－31个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基,R2是具有2－4个碳原子的直链、饱和或不饱和的烃基,M为锂、钠、钾或铵,其特征在于,加入了包含硅油的泡沫控制剂。所述泡沫控制剂优选在一旦形成均相反应混合物时加入。该方法适于以基本上等摩尔量的脂肪酸和羟基链烷磺酸盐来进行,优选没有蒸去任何脂肪酸。

Description

用于制备脂肪酰基羟乙基磺酸盐的方法
本发明涉及一种用于制备具有结构式R1C(O)OR2SO3M的脂肪酰基羟乙基磺酸盐的方法，其中包括，在催化剂的存在下，将至少一种具有结构式R1C(O)OH的脂肪酸与至少一种具有结构式HOR2SO3M的羟基链烷磺酸盐进行反应，并蒸除水，其中R1是具有5-31个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃基，R2是具有2-4个碳原子的直链、饱和或不饱和烃基，M为锂、钠、钾或铵。
这种直接酯化反应可从EP-A-0585071中得知。该方法是在约180-240℃的温度下进行的。在反应开始之后的某个时候，酯化反应就基本上停止。然后向反应混合物中加入能够降低反应混合物粘度的石蜡，这样酯化反应就重新开始。在反应结束时，降低反应容器中的压力并蒸去过量脂肪酸。在蒸馏过程中会形成泡沫。
EP-A-0585071方法的一个缺点在于，在酯化反应过程中，反应物变得非常粘稠，反应混合物变得难以搅拌，因此反应基本上停止。反应混合物的粘度本身不是问题。在已有技术中，已知可加入减粘剂，如在上述EP-A-0585071中所进行的反应那样。在EP-A-0246471中，加入了液体、半固体或固体石蜡作为粘度调节剂。此外，往往使用过量脂肪酸以保持反应混合物的可搅拌性，如GB 853590、US 2857370、US 3320292、US 3394155和US 3383396所述。
已经发现，真正的问题在于，在所述粘度下，又形成泡沫，即反应水蒸气的气泡使得反应容器的内容物难以或不可能搅拌。在反应产物形成时就出现泡沫。因此，热交换减弱，即反应混合物颜色变深，且水不再蒸出，即反应基本上停止。结果转化率不好且产物的活性物含量低。
在EP-A-0585071的方法中，泡沫还在蒸馏过量脂肪酸时出现。操作者必须小心控制才能保持整个反应过程的顺利进行。
在EP-A-0585071的方法中，加入了明显量(在实施例1和7中，为基于羟基乙磺酸钠重量的约20％)的石蜡。因此，石蜡通常存在于该方法所得到的产物中。对于某些应用来说，要求脂肪酰基羟乙基磺酸盐中没有石蜡或与此有关的任何其它稠度(或粘度)调节剂。例如，要求透明的个人护理产品，如洗发剂就是如此。本发明的一个目的是提供一种方法，其中解决了与起泡有关的上述问题，且该方法适于在不加入石蜡的条件下实施。
尽管EP-A-0585071提及反应物的摩尔比为约2.0∶1.0-1.0-1.0，但在每个实施例中却使用了过量脂肪酸且通过蒸馏去除过量部分。在该文献中可以发现，在使用基本上等摩尔量的脂肪酸和羟基链烷磺酸盐时，起泡问题会变得更加严重。
因此，GB 853590提出优选使用过量的脂肪酸。过量脂肪酸有助于在反应过程中保持产物为液体形式，而且还有助于防止或极大地降低泡沫的形成。US 2857370、US 3320292、US 3394155、和US 3383396描述了同一教导，即使用100％过量或更多的脂肪酸。
为了合理利用原料，需要使用基本上等摩尔量的反应物。此外，不必蒸去过量脂肪酸，这样可缩短反应时间，且产物中的活性物含量高、气味也比已知方法所得到的产物要低。本发明的另一目的是提供一种方法，其中可以使用等摩尔量的反应物。
本发明的特征在于，在起始段落所描述的方法中，加入了一种包含硅油的泡沫控制剂。
在酯化反应中加入泡沫控制剂有利于这样一种工艺，其中反应混合物可在整个反应过程中保持可搅拌性，得到具有高活性物含量的产物。
适用于本发明方法的脂肪酸的实例包括具有结构式R1C(O)OH的化合物，其中R1定义如上。在特别合适的脂肪酸中，R1是具有5-21个碳原子，更优选具有7-17个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃基。优选的脂肪酸是椰子脂肪酸(R1具有7-17个碳原子)，如Kortaeid C70、氢化椰子脂肪酸(R1具有7-17个碳原子)、棕榈酸(R1具有15个碳原子)、棕榈仁油(R1具有7-17个碳原子)、油酸(具有17个碳原子的不饱和R1)、牛油脂肪酸(主要具有16-18个碳原子的部分不饱和R1)和氢化牛油脂肪酸。特别优选的脂肪酸是椰子脂肪酸。本领域熟练技术人员已知，天然形成的脂肪酸往往是具有不同长度烃链的酸的混合物。在本发明的范围内，可以使用天然的脂肪酸以及合成脂肪酸或其混合物。
适用于本发明的羟基链烷磺酸盐的例子包括具有结构式HOR2SO3M的化合物，其中R2和M定义如上。优选钠盐。特别合适的是羟基乙磺酸盐。特别优选的羟基链烷磺酸盐为羟基乙磺酸钠。
反应是在不存在或优选存在催化剂的情况下进行的。合适的催化剂包括金属氧化物，如氧化锌、氧化铝和氧化镁；无机酸，如磷酸和硫酸；有机酸，如芳基磺酸、链烷磺酸和羟基链烷磺酸，如对甲苯磺酸和2-羟基乙磺酸；金属盐，如硫酸锌、羟基乙磺酸锌和硫酸铝。可以使用催化剂的混合物。氧化锌和磷酸是特别优选的催化剂。催化剂的量通常为基于脂肪酸和羟基链烷磺酸总量的0.05-2.0％重量。催化剂的量优选为0.05-0.5％重量。
酯化反应优选在200-250℃的温度和0.05×105-1×105Pa的压力下进行。反应更优选在230-240℃的温度下进行。
就本发明而言，泡沫控制剂的定义为，可防止泡沫形成或一旦形成泡沫能够将其破坏的试剂。因此，泡沫控制剂包括泡沫抑制剂和消泡剂。泡沫控制剂是本领域已知的(Ullmanns Encyklopaedie derTechnischen Chemie，Band 20，Verlag Chemie，1981，411-414页)，且应用于各种技术工艺。
按照本发明的泡沫控制剂包括一种硅油。用于本发明的硅油消泡剂是高沸点的、化学惰性的无色油。在本发明方法的泡沫控制剂中，本领域熟练技术人员易于通过目测反应混合物来确定有效抑制和/或防止泡沫所需的硅油量。适合与硅油在本发明方法中结合使用的泡沫控制剂的例子包括矿物油；脂肪衍生物，如脂肪酸酯和脂肪酸酰胺；蜡，如褐煤蜡；磷酸酯、天然或合成长链脂肪醇；以及水不溶性聚合物，如聚亚烷基二醇醚(Ullmanns，上文所引)。
包含硅油的特别合适的泡沫控制剂的例子包括净硅油，即直链和环状聚有机硅氧烷，如二甲基聚硅氧烷；硅油与脂肪酸酯的溶液，如硅油在脂肪酸酯(如，椰子脂肪酸甲酯)中的5-10％溶液；以及硅油与其它消泡剂，如石蜡的混合物/混配物。包含硅油的泡沫控制剂还可分散在用于本发明方法的脂肪酸中。合适的市售硅油的例子为DowCorning 200 Fluid。硅油与石蜡的市售混合物的例子为Byk 035。
包含硅油的泡沫控制剂在本发明方法中的加入量要足以将起泡保持在最低水平。如果包含硅油的泡沫控制剂的量为基于脂肪酸和羟基链烷磺酸盐总重的0.005-2.0％重量，一般就可实现此目的。优选量为0.05-0.7％重量。泡沫控制剂可在反应开始时或反应过程中一次加入或分批加入。
本发明方法适合这样进行，即在装有搅拌器、温度计、液面下氮气通气管、冷凝器和真空蒸馏管(具有热交换器和真空接受器)的反应容器中，将脂肪酸和羟基链烷磺酸盐与所选催化剂和泡沫控制剂进行混合。泡沫控制剂还可在酯化反应过程中加入。这些原料可按照任何所需顺序加入反应容器中。
酯化反应是在惰性气体气氛，优选氮气氛下进行的。惰性气体可抑制反应混合物发生氧化反应。这种氧化反应会导致颜色和气味性能变差。惰性气体还可用作载气，且在蒸馏时有助于去除水。在搅拌下加热该反应混合物，以使反应混合物的温度升至200-250℃，优选230-240℃。一旦反应混合物达到所需温度，在该温度下保持反应几小时。不断蒸去一些反应水。反应时间可根据反应物、反应温度和所加催化剂的量而变化。在本文所描述的优选实验条件下，反应时间总共为大约3-10小时。然后逐步施加真空，直到真空度达到0.05-0.10×105Pa，以防止蒸去任何脂肪酸。将反应水从反应混合物中蒸馏去除。随后，使用任何合适的冷却装置将反应物冷却至约70-100℃，从反应容器中收集产物，然后进一步冷却至室温。优选挤出反应产物。
一旦反应物和催化剂已在反应容器中混合且已达到反应温度，起始的多相反应混合物就在一段时间(通常为0.2-2小时)之后变成均相反应混合物。已经发现，一旦反应混合物形成均相，可有利地加入泡沫控制剂。一般来说，反应可随后在没有起泡的条件下继续进行。起泡易于目测到。如果需要，可向反应混合物另外加入少量的泡沫控制剂。在后一情况下，本领域熟练技术人员能够确定加入泡沫控制剂的最佳时机。泡沫控制剂的加入形式可以是纯净态、溶液或分散体。优选保留所用脂肪酸总量的一部分并将泡沫控制剂分散其中，然后优选在反应过程中，更优选一旦形成均相反应混合物时，将该分散体加入反应混合物中。
本发明方法的反应混合物可包含本领域熟练技术人员已知的其它常规添加剂，如稠度调节剂(如：石蜡、石蜡油或脂肪酸酯)。
如上所述，在EP-A-0585071和EP-A-0246471的方法中，需要向反应混合物中加入石蜡作为添加剂。本发明方法无需加入稠度调节剂即可顺利地进行。该特定实施方案的优点在于，通过本发明方法得到的产物不含这些调节剂。
按照本发明的方法适合这样进行，其中脂肪酸与羟基链烷磺酸盐的摩尔比分别为1.3∶1.0-0.75∶1.0。优选其中脂肪酸与羟基链烷磺酸盐的摩尔比分别为1.2∶1.0-0.85∶1.0，更优选基本上等摩尔量，即摩尔比为1.05∶1.0-0.90∶1.0。使用基本上等摩尔量反应物的本发明方法的实施方案具有特定的优点，即羟乙基磺酸钠可达到高至98％的高转化率，这可通过离子色谱法来测定，且产物具有奇高的活性物含量，通常超过90％，这可通过Epton滴定法(参见实验部分)来测定。此外，没有任何脂肪酸需要蒸去，这合理地利用了原料，缩短了反应时间，且反应器收率高。还有，通过该实施方案工艺得到的最终产物基本上不含有色副产物，且气味也比已知方法所得到的产物要低。
在反应过程中，有非常少量的所用泡沫控制剂残留在最终产物中。存在于本发明方法所得产物中的少量泡沫控制剂不会影响该产品的质量，即活性物含量、颜色、气味或表面活性剂性能。此外，所得产物非常适用于个人护理产品。
但在某些应用中，需要制备这样一些产品，其中一定量的脂肪酸或羟基链烷磺酸盐仍存在于最终产物中。这些产品还可按照本发明方法，使用过量的脂肪酸或羟基链烷磺酸盐来制备。在使用过量脂肪酸的本发明方法的这类实施方案中，使用过量的脂肪酸，并在下面所述条件下进行蒸馏，即温度和压力使得没有蒸去任何脂肪酸而只有水。该实施方案的特定优点在于，缩短了反应时间且增加了转化率和反应器收率，因为无需蒸去任何脂肪酸。
通过本发明方法制成的脂肪酰基羟乙基磺酸盐具有表面活性剂性能，因此可用于生产个人护理产品，如固体条皂之类的化妆品制剂，即合成洗涤剂(合成洗涤剂)、和液体清洗剂，如洗发剂，而且还可用作洗涤剂。
本发明通过以下实施例来说明。
实验
原料：椰子脂肪酸(Kortacid C 70，Akzo Nobel)
      羟基乙磺酸钠(Hoechst AG)
      氧化锌(Siegfried Jacob Metallwerke)
      硅油(Dow Corning 200 Fluid)
在通过本发明方法得到的反应产物中，脂肪酰基羟乙基磺酸盐的活性物含量通过用于阴离子表面活性剂的两相亚甲基蓝滴定法来测定，即Epton滴定法，如Epton，S.R.“Method of Analysis for CertainSurface Active Agents(某些表面活性剂的分析方法)，”Nature(自然)，160卷，795页(1947)所述。
反应转化率使用离子色谱法，通过分析羟基乙磺酸钠的量来测定，如Rasmussen，H.T.，“Analysis of sodium isethionate(羟乙基磺酸钠的分析)，”Journal of the American Oil Chemist Society(美国石油化学家学会杂志)，70卷，733-734页(1993)所述。
实施例1
将203.3克(0.98摩尔)椰子脂肪酸、148克(1摩尔)羟基乙磺酸钠和0.35克氧化锌加入装有搅拌器、温度计和冷凝器的1升3颈烧瓶中。用干燥氮气清洗该反应容器，然后在45分钟内加热至235℃。得到一种均相反应混合物，然后加入3.6克(基于总重的0.05％重量)硅油(其形式为在椰子脂肪酸中的5％重量的分散液)。开始蒸去酯化过程中的反应水。1小时后，逐步减压至0.05×105PA。在蒸馏反应水的过程中没有起泡。收集到具有痕量脂肪酸的17.7克含水馏出物。6小时后，使用氮气解除真空，然后将反应物冷却至约70-100℃，从反应容器中收集产物，然后进一步冷却至室温。分离出反应产物(336.9克的白色固体)，其中包含通过Epton滴定法测得的90.0％椰子酰基羟乙基磺酸钠。羟乙基磺酸钠的转化率达到98％，这是通过离子色谱测得的。
实施例2
将263.5克(1.3摩尔)椰子脂肪酸、148克(1摩尔)羟基乙磺酸钠和0.42克氧化锌加入装有搅拌器、温度计和冷凝器的1升3颈烧瓶中。使用干燥氮气清洗该反应容器，然后在45分钟内加热至235℃。得到一种均相反应混合物，然后加入4.2克(基于总重的0.05％重量)硅油(其形式为在椰子脂肪酸中的5％重量的分散体)。开始蒸去酯化过程中的反应水。67分钟后，逐步减压至0.085×105PA，收集到仅具有痕量脂肪酸的反应水馏出物(19克)。在蒸馏反应水的过程中没有起泡。6小时后，使用氮气解除真空，然后将反应物冷却至约70-100℃，从反应容器中收集产物，然后进一步冷却至室温。分离出反应产物(396.2克的白色固体)，其中包含通过Epton滴定法测得的83.4％椰子酰基羟乙基磺酸钠。羟乙基磺酸钠的转化率良好，因为产物仅含通过离子色谱测得的0.1％的羟基乙磺酸钠。
实施例3
将185.3克(0.9摩尔)椰子脂肪酸、148克(1摩尔)羟基乙磺酸钠和0.33克氧化锌加入装有搅拌器、温度计和冷凝器的1升3颈烧瓶中。使用干燥氮气清洗该反应容器，并在45分钟内加热至235℃。得到一种均相反应混合物，然然加入2.33克(基于总重的0.7％重量)硅油(纯净的)。开始蒸去酯化过程中的反应水。59分钟后，逐步减压至50毫巴，收集到仅具有痕量脂肪酸的含水馏出物(16.3克)。在蒸去反应水的过程中没有起泡。6小时后，使用氮气解除真空，然后将反应物冷却至约70-100℃，从反应容器中收集产物，然后进一步冷却至室温。分离出反应产物(318.4克的白色固体)，其中包含通过Epton滴定法测得的90.0％椰子酰基羟乙基磺酸钠。羟乙基磺酸钠的转化率良好，因为分离产物包含通过离子色谱测得的2.7％的游离脂肪酸。
实施例4
将205.9克(1摩尔)椰子脂肪酸、148克(1摩尔)羟基乙磺酸钠、0.35克氧化锌和3.5克(基于总重的1.0％重量)硅油加入装有搅拌器、温度计和冷凝器的1升3颈烧瓶中。使用干燥氮气清洗该反应容器，然后在45分钟内加热至235℃。得到一种均相反应混合物。开始蒸去酯化过程中的反应水。1小时后，逐步减压至0.05×105Pa。在蒸馏反应水的过程中没有起泡。收集到17.8克含有痕量脂肪酸和水的馏出物。6小时后，使用氮气解除真空，然后将反应物冷却至约70-100℃，从反应容器中收集产物，然后进一步冷却至室温。分离出反应产物，其中包含92.3％的椰子酰基羟乙基磺酸钠，通过Epton滴定法测得。
对比例1
将226.5克(1.1摩尔)椰子脂肪酸、148克(1摩尔)羟基乙磺酸钠和0.37克氧化锌加入装有搅拌器、温度计和冷凝器的1升3颈烧瓶中。使用干燥氮气清洗该反应容器，然后在45分钟内加热至235℃。得到一种均相反应混合物。开始蒸去酯化过程中的反应水，并出现猛烈起泡现象。酯化2小时后，得到黑色产物颗粒。在将压力逐步降至0.8×105Pa时，再次出现猛烈起泡，反应混合物的体积增至三倍且冷凝器立即堵塞，因此实验必须停止。所得反应产物包含通过Epton滴定法测得的68％椰子酰基羟乙基磺酸钠。羟乙基磺酸钠的转化率达到约73％，这是通过离子色谱测得的。
对比例2
将226.5克(1.1摩尔)椰子脂肪酸、148克(1摩尔)羟基乙磺酸钠和0.37克氧化锌加入装有搅拌器、温度计和冷凝器的1升3颈烧瓶中。使用干燥氮气清洗该反应容器，然后在45分钟内加热至235℃。得到一种均相反应混合物。开始蒸去酯化过程中的反应水，并出现猛烈起泡现象。酯化2.5小时后，得到黑色产物颗粒。再搅拌该泡沫反应混合物3.5小时。所得反应产物包含通过Epton滴定法测得的71.7％椰子酰基羟乙基磺酸钠。
对比例3
申请人进行的实验已表明，在制备脂肪酰基羟乙基磺酸盐的过程中，不含硅油的泡沫控制剂，即石蜡、聚丙氧基化物、脂肪酸酯、磷酸酯和含氟表面活性剂不能有效抑制泡沫形成。

Claims (9)

1.一种用于制备具有结构式R1C(O)OR2SO3M的脂肪酰基羟基链烷磺酸盐的方法，它包括，在催化剂的存在下，将至少一种具有结构式R1C(O)OH的脂肪酸与至少一种具有结构式HOR2SO3M的羟基链烷磺酸盐进行反应，并蒸除水，其中R1是具有5-31个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基，R2是具有2-4个碳原子的直链、饱和或不饱和的烃基，M为锂、钠、钾或铵，其特征在于，加入了包含硅油的泡沫控制剂。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于所述泡沫控制剂的量为基于脂肪酸和羟基链烷磺酸盐总重的0.005-2.0％重量。
3.根据权利要求1或2的方法，其特征在于所述泡沫控制剂是硅油在脂肪酸酯中的溶液。
4.根据权利要求1-3任一项的方法，其特征在于所述泡沫控制剂是在一旦形成均相反应混合物时加入的。
5.根据权利要求1-4任一项的方法，其特征在于没有蒸除任何脂肪酸。
6.根据权利要求1-5任一项的方法，其特征在于所采用的脂肪酸与羟基链烷磺酸盐的摩尔比为1.3∶1.0-0.75∶1.0。
7.根据权利要求6的方法，其特征在于所述摩尔比为1.05∶1.0-0.90∶1.0。
8.根据权利要求1-7任一项的方法，其特征在于，所述脂肪酸为椰子脂肪酸且羟基链烷磺酸盐为羟基乙磺酸钠。
9.通过权利要求1-8任一项的方法所得到的产物在制备个人护理产品中的应用。
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