CN1212382C - 格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法和用途 - Google Patents
格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法和用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1212382C CN1212382C CN02125307.2A CN02125307A CN1212382C CN 1212382 C CN1212382 C CN 1212382C CN 02125307 A CN02125307 A CN 02125307A CN 1212382 C CN1212382 C CN 1212382C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- guerbet
- tetradecyl alcohol
- polyethenoxy ether
- sodium sulfovinate
- mole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于表面活性剂体系领域，特别涉及一种表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法，以及在无需加入助表面活性剂的条件下，利用该表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠与盐水、正构烷烃形成中相微乳液。由格尔贝特十四醇经威廉森法合成为格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚，经氯磺酸酯化，氢氧化钠中和，然后经纯化而得格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠，其化学结构式为：见右式。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂体系领域，特别涉及一种表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法，以及在无需加入助表面活性剂(醇或极性物质)的条件下，利用该表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠与盐水、正构烷烃形成中相微乳液。
背景技术
微乳液是由水(或盐水)、油(烃)、表面活性剂和助表面活性剂自发形成的一种各向同性的、光学上透明或半透明的热力学稳定的体系。中相微乳液是指与盐水相和油相达到三相平衡的微乳液，既可增溶水又可增溶油，而且其与油相或水相间的界面张力皆达到超低值。因此，中相微乳液可作为反应介质在酶催化以及纳米材料的制备领域中有广阔的应用前景，在三次采油中有着特别重要的意义，已引起了研究和工业应用部门的重视。
大多数中相微乳液的形成，需要加入助表面活性剂，如高林，刘炯，李之平在《油-微乳-盐水三相体系中间相微乳液的电子显微研究》，化学学报，1998，56：1070-1074；石硕，王淘淘，鲁润华，汪汉卿在《SDBS/n-C8H18/n-C4OH/盐水体系中相微乳液双连续结构》，物理化学学报，1999，15(1)：73-77中所公开的。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠。
本发明的目的之二是提供一种表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的制备方法。
本发明的目的之三是提供一种表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的用途，将表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠引入中相微乳液体系中，由于表面活性剂具有独特的分子结构，即该表面活性剂的尾部为支链的双尾基团，头部为硫酸根，中间为柔软的氧乙烯基团，因而可在无助表面活性剂存在的情况下，在一定的盐水溶液中与正构烷烃形成中相微乳液。
本发明研究了在不加助表面活性剂的情况下，表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠/盐水溶液/正构烷烃体系中形成中相微乳液。
本发明的表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠，包括不同氧乙烯单元的化合物，其由格尔贝特十四醇经威廉森法合成为格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚，经氯磺酸酯化，氢氧化钠中和，然后经纯化而得。是一具有单一氧乙烯基团的纯化合物。
本发明的表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠结构式为：
n＝1-4
本发明的表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的合成方法步骤如下：
(a)格尔贝特十四醇的溴化
向装有加热装置、回流装置和搅拌装置的反应器中加入氢溴酸和浓硫酸，再滴入格尔贝特十四醇组成反应体系；其中反应体系中含有0.4-0.5摩尔的氢溴酸，0.2-0.3摩尔的浓硫酸，0.2-0.25摩尔的格尔贝特十四醇；加热回流5-7小时，冷却后，用水将反应混合物洗涤，分出有机相，再用水和碳酸钠水溶液洗涤有机相。然后用无水氯化钙干燥。过滤，滤液减压蒸馏，在温度为167-170℃，压力为2.2-2.4kPa条件下收集馏份。产品为格尔贝特十四烷溴化物。
(b)多缩乙二醇钠的合成及偶联
在装有加热装置、回流装置和搅拌装置的反应器中，加入多缩乙二醇和小片的金属钠组成反应体系，其中反应体系中含有1.5-2.5摩尔的多缩乙二醇和0.4-0.6摩尔的金属钠，在不断搅拌的条件下使之进行反应，并把生成的氢气立即抽走，反应完毕后，继续搅拌10-20分钟，然后升温到90-110℃；小心地将步骤(a)所合成的格尔贝特十四烷溴化物在搅拌下逐渐滴加入反应器中，其中，反应体系中含有格尔贝特十四烷溴化物0.4-0.6摩尔，滴加完毕后，回流5-7小时，冷却，加水稀释，混合物倒入分液漏斗中，用石油醚(60-90℃)萃取。所有的萃取液(石油醚-格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚溶液)用水洗，然后蒸去石油醚，得到格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚。
(c)格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的合成
取步骤(b)所合成的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的浓度为0.8-1.2mol/L，置于反应器中，在不断搅拌的条件下，逐滴加入浓度为1-2mol/L的氯磺酸无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚与氯磺酸的摩尔比0.8-1，冰浴(0℃)下反应16-20小时。然后升温至室温，继续反应4-6小时。反应完成后，除去无水乙醚，反应混合物加入到体积比为1∶1的异丙醇-水中，不断搅拌下，加入氢氧化钠水溶液中和至pH＝8。用正己烷萃取，提取未反应完全的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚，水相蒸发至干，并真空干燥，除去硫酸钠，生成物即粗产品。粗产品用乙醇进行重结晶，得到白色蜡状固体，即为纯的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠。
所述的多缩乙二醇的分子式是HO(CH2CH2O)nH，n＝1，2，3，4
本发明的表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠用于形成中相微乳液，其中相微乳液体系包括以下的部分(单位为质量百分浓度)：
格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠 0.05～5.5％
氯化钠 0.05～15％
水 30～50％
正构烷烃(戊烷～十四烷) 45～55％
中相微乳液的制备：取本发明的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠/氯化钠盐水溶液/正构烷烃按上述比例混合，放入容器中，充分震荡，恒温一段时间，即形成中相微乳液。此情况下，并无加入助表面活性剂(醇或其它极性物质)，体系形成了中相微乳液，为无助剂的中相微乳液体系。本发明的中相微乳液可用于化妆品、食品和三次采油等行业。
本发明的阴离子表面活性剂格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠具有独特的分子结构，其疏水基的特征是在与头部相连的β碳原子上带有烷基取代基，而形成了“Y”形的分子结构，此种表面活性剂盐水溶液在不加助表面活性剂与油相形成中相微乳液。从而减少了助表面活性剂的极性及链长等因素对所形成中相微乳液之影响。
迄今文献未见用单一纯表面活性剂在不加醇或极性助剂条件下可与盐水和烷烃形成中相微乳液，本发明是通过研究发现用格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠可在不加醇或极性助剂与盐水和烃类形成中相微乳液。此中相微乳液体系，有较大的增溶能力，中相微乳液可和水相和油相之间的界面张力达到超低值。
具体实施方式
实施例1
(a)格尔贝特十四醇的溴化
向安装有油浴、回流冷凝管和搅拌器的250毫升三颈烧瓶中，加入氢溴酸和浓硫酸，再滴入格尔贝特十四醇组成反应体系；其中反应体系中含有0.42摩尔的氢溴酸，0.22摩尔的浓硫酸，0.22摩尔的格尔贝特十四醇；加热回流6小时，冷却后，用水将反应混合物洗涤，分出有机相，再用水和浓度为5wt％碳酸钠水溶液洗涤有机相。然后用无水氯化钙干燥。过滤，滤液减压蒸馏，在温度为168-169℃，压力为2.3kPa条件下收集馏份。产品为格尔贝特十四烷溴化物。
(b)多缩乙二醇钠的合成及偶联
在装有油浴、回流冷凝管和搅拌器的250毫升三颈烧瓶中，加入多缩乙二醇和小片的金属钠组成反应体系，其中反应体系中含有2摩尔的多缩乙二醇和0.5摩尔的金属钠，在不断搅拌的条件下使之进行反应，并把生成的氢气立即抽走，反应完毕后，继续搅拌15分钟，然后升温到100℃；小心地将步骤(a)所合成的格尔贝特十四烷溴化物在搅拌下逐渐滴加入反应器中，其中，反应体系中含有格尔贝特十四烷溴化物0.5摩尔，滴加完毕后，回流6小时，冷却，加500ml水稀释，混合物倒入分液漏斗中，用石油醚(60-90℃)萃取三次。所有的萃取液(石油醚-格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚溶液)用200毫升水洗一次，然后蒸去石油醚，得到格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚。
(c)格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的合成
取步骤(b)所合成的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的浓度为1mol/L，置于反应器中，在不断搅拌的条件下，逐滴加入浓度为1.5mol/L的氯磺酸无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚与氯磺酸的摩尔比1，冰浴(0℃)下反应18小时。然后升至室温，继续反应4小时。反应完成后，除去无水乙醚，反应混合物加入到体积比为1∶1的异丙醇-水中，不断搅拌下，加入氢氧化钠水溶液中和至pH＝8。用正己烷萃取，提取未反应完全的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚，水相蒸发至干，并真空干燥，除去硫酸钠，生成物即粗产品。粗产品用乙醇进行重结晶，得到白色蜡状固体，即为纯的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠C14GA(EO)4S。
将质量浓度0.1％的表面活性剂盐水溶液在40℃的条件下，与正癸烷在不加任何助剂(醇或其它极性物质)，形成中相微乳液。其形成中相微乳液的组成为：
格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠 0.1％
氯化钠 4％
水 45.9％
癸烷 50％
所述的多缩乙二醇是[HO(CH2CH2O)4H]。
实施例2
(a)格尔贝特十四醇的溴化
向安装有油浴、回流冷凝管和搅拌器的250毫升三颈烧瓶中，加入氢溴酸和浓硫酸，再滴入格尔贝特十四醇组成反应体系；其中反应体系中含有0.4摩尔的氢溴酸，0.2摩尔的浓硫酸，0.25摩尔的格尔贝特十四醇；加热回流7小时，冷却后，用水将反应混合物洗涤，分出有机相，再用水和浓度为5wt％碳酸钠水溶液洗涤有机相。然后用无水氯化钙干燥。过滤，滤液减压蒸馏，在温度为170℃，压力为2.4kPa条件下收集馏份。产品为格尔贝特十四烷溴化物。
(b)多缩乙二醇钠的合成及偶联
在装有油浴、回流冷凝管和搅拌器的250毫升三颈烧瓶中，加入多缩乙二醇和小片的金属钠组成反应体系，其中反应体系中含有1.5摩尔的多缩乙二醇和0.4摩尔的金属钠，在不断搅拌的条件下使之进行反应，并把生成的氢气立即抽走，反应完毕后，继续搅拌12分钟，然后升温到110℃；小心地将步骤(a)所合成的格尔贝特十四烷溴化物在搅拌下逐渐滴加入反应器中，其中，反应体系中含有格尔贝特十四烷溴化物0.4摩尔，滴加完毕后，回流5小时，冷却，加500ml水稀释，混合物倒入分液漏斗中，用石油醚(60-90℃)萃取三次。所有的萃取液(石油醚-格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚溶液)用200毫升水洗一次，然后蒸去石油醚，得到格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚。
(c)格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的合成
取步骤(b)所合成的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的浓度为0.8mol/L，置于反应器中，在不断搅拌的条件下，逐滴加入浓度为1mol/L的氯磺酸无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚与氯磺酸的摩尔比0.8，冰浴(0℃)下反应19小时。然后升至室温，继续反应4小时。反应完成后，除去无水乙醚，反应混合物加入到体积比为1∶1的异丙醇-水中，不断搅拌下，加入氢氧化钠水溶液中和至pH＝8。用正己烷萃取，提取未反应完全的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚，水相蒸发至干，并真空干燥，除去硫酸钠，生成物即粗产品。粗产品用乙醇进行重结晶，得到白色蜡状固体，即为纯的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠C14GA(EO)3S。
将质量浓度0.5％的表面活性剂盐水溶液在40℃的条件下，与正辛烷在不加任何助剂(醇或其它极性物质)，形成中相微乳液。其形成中相微乳液的组成为：
格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠 0.5％
氯化钠 2.25％
水 48.25％
辛烷 49％
所述的多缩乙二醇是[HO(CH2CH2O)3H]。
实施例3
(a)格尔贝特十四醇的溴化
向安装有油浴、回流冷凝管和搅拌器的250毫升三颈烧瓶中，加入氢溴酸和浓硫酸，再滴入格尔贝特十四醇组成反应体系；其中反应体系中含有0.48摩尔的氢溴酸，0.3摩尔的浓硫酸，0.25摩尔的格尔贝特十四醇；加热回流5小时，冷却后，用水将反应混合物洗涤，分出有机相，再用水和浓度为5wt％碳酸钠水溶液洗涤有机相。然后用无水氯化钙干燥。过滤，滤液减压蒸馏，在温度为167℃，压力为2.4kPa条件下收集馏份。产品为格尔贝特十四烷溴化物。
(b)多缩乙二醇钠的合成及偶联
在装有油浴、回流冷凝管和搅拌器的250毫升三颈烧瓶中，加入多缩乙二醇和小片的金属钠组成反应体系，其中反应体系中含有2.3摩尔的多缩乙二醇和0.4摩尔的金属钠，在不断搅拌的条件下使之进行反应，并把生成的氢气立即抽走，反应完毕后，继续搅拌20分钟，然后升温到108℃；小心地将步骤(a)所合成的格尔贝特十四烷溴化物在搅拌下逐渐滴加入反应器中，其中，反应体系中含有格尔贝特十四烷溴化物0.4摩尔，滴加完毕后，回流5小时，冷却，加500ml水稀释，混合物倒入分液漏斗中，用石油醚(60-90℃)萃取三次。所有的萃取液(石油醚-格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚溶液)用200毫升水洗一次，然后蒸去石油醚，得到格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚醇。
(c)格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的合成
取步骤(b)所合成的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的浓度为1mol/L，置于反应器中，在不断搅拌的条件下，逐滴加入浓度为1mol/L的氯磺酸无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚与氯磺酸的摩尔比1，冰浴(0℃)下反应19小时。然后升至室温，继续反应4小时。反应完成后，除去无水乙醚，反应混合物加入到体积比为1∶1的异丙醇-水中，不断搅拌下，加入氢氧化钠水溶液中和至pH＝8。用正己烷萃取，提取未反应完全的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚，水相蒸发至干，并真空干燥，除去硫酸钠，生成物即粗产品。粗产品用乙醇进行重结晶，得到白色蜡状固体，即为纯的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠C14GA(EO)1S。
将质量浓度0.5％的表面活性剂盐水溶液在40℃的条件下，与正辛烷在不加任何助剂(醇或其它极性物质)，形成中相微乳液。其形成中相微乳液的组成为：
格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠 0.5％
氯化钠 2％
水 49.5％
辛烷 48％
所述的多缩乙二醇是[HOCH2CH2OH]。
Claims (6)
1.一种格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠，其特征是：所述的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的化学结构式为：
n＝1-4。
2.一种如权利要求1所述的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的制备方法，其特征是：所述的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的合成方法步骤为：
(a)格尔贝特十四醇的溴化
向装有加热装置、回流装置和搅拌装置的反应器中加入氢溴酸和浓硫酸，再滴入格尔贝特十四醇组成反应体系；其中反应体系中含有0.4-0.5摩尔的氢溴酸，0.2-0.3摩尔的浓硫酸，0.2-0.25摩尔的格尔贝特十四醇；加热回流，冷却后，将反应混合物洗涤，分出有机相，再洗涤有机相；干燥，过滤，滤液减压蒸馏，在温度为167-170℃，压力为2.2-2.4kPa条件下收集馏份；产品为格尔贝特十四烷溴化物；
(b)多缩乙二醇钠的合成及偶联
在装有加热装置、回流装置和搅拌装置的反应器中，加入多缩乙二醇和金属钠组成反应体系，其中反应体系中含有1.5-2.5摩尔的多缩乙二醇和0.4-0.6摩尔的金属钠，在不断搅拌的条件下使之进行反应，反应完毕后，继续搅拌，然后升温到90-110℃；将步骤(a)所合成的格尔贝特十四烷溴化物在搅拌下逐渐滴加入反应器中，其中，反应体系中含有格尔贝特十四烷溴化物0.4-0.6摩尔，滴加完毕后，回流，冷却，加水稀释，用石油醚萃取；然后蒸去石油醚，得到格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚；
(c)格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的合成
取步骤(b)所合成的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的无水乙醚溶液，置于反应器中，在不断搅拌的条件下，逐滴加入氯磺酸无水乙醚溶液，其中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚与氯磺酸的摩尔比0.8-1，冰浴下反应16-20小时；然后升温至室温，继续反应4-6小时；反应完成后，除去无水乙醚，反应混合物加入到体积比为1∶1的异丙醇-水中，不断搅拌下，加入氢氧化钠水溶液中和；用正己烷萃取，提取未反应完全的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚，水相蒸发至干，并真空干燥，除去硫酸钠，生成物即粗产品；粗产品进行重结晶，得到白色蜡状固体，即为纯的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征是：所述的多缩乙二醇的分子式是HO(CH2CH2O)nH，n＝1，2，3，4。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征是：所述的步骤(b)在多缩乙二醇和金属钠进行反应时，应将生成的氢气抽走。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征是：所述的步骤(c)中格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚的浓度为0.8-1.2mol/L，氯磺酸无水乙醚溶液浓度为1-2mol/L。
6.一种如权利要求1所述的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠的用途，其特征是：所述的格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠是用于形成中相微乳液，其中相微乳液体系包括以下的部分，以质量百分浓度计：
格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠 0.05～5.5％
氯化钠 0.05～15％
水 30～50％
正构烷烃 45～55％
所述的烷烃是戊烷～十四烷。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN02125307.2A CN1212382C (zh) | 2002-07-24 | 2002-07-24 | 格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法和用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN02125307.2A CN1212382C (zh) | 2002-07-24 | 2002-07-24 | 格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法和用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1470316A CN1470316A (zh) | 2004-01-28 |
| CN1212382C true CN1212382C (zh) | 2005-07-27 |
Family
ID=34142833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN02125307.2A Expired - Fee Related CN1212382C (zh) | 2002-07-24 | 2002-07-24 | 格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法和用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1212382C (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100434500C (zh) * | 2005-07-04 | 2008-11-19 | 中国科学院理化技术研究所 | 格尔贝特阴离子表面活性剂及其制备方法和用途 |
| CN101745343B (zh) * | 2008-12-02 | 2012-05-30 | 中国科学院理化技术研究所 | 具有居贝特结构的烷基聚氧乙烯醚表面活性剂及其制备方法和用途 |
| CN102974263A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-03-20 | 江南大学 | 长链脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐与两性表面活性剂的复配及其在三次采油中的应用 |
| CN114106316A (zh) * | 2021-11-23 | 2022-03-01 | 江苏冠洋精细化工有限公司 | 一类具有混聚结构的非离子双亲化合物的制备及其应用 |
-
2002
- 2002-07-24 CN CN02125307.2A patent/CN1212382C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1470316A (zh) | 2004-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1221498C (zh) | 用烯烃磺酸制成的阴离子表面活性剂 | |
| CN101745343B (zh) | 具有居贝特结构的烷基聚氧乙烯醚表面活性剂及其制备方法和用途 | |
| EP2454233B1 (en) | Sulfonate surfactants and methods for their preparation and use | |
| CN103319412A (zh) | 离子液体 | |
| CN103623740B (zh) | 一种含磺酸基、硫酸酯基阴离子的双子表面活性剂 | |
| CN104448284B (zh) | 一种双烯丙基封端聚醚的制备方法 | |
| JP2015506340A (ja) | 内部オレフィンスルホナートを調製するための方法 | |
| CN101073757A (zh) | 一种不对称Gemini表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| CN102690641A (zh) | 一种磺酸盐表面活性剂及其制备方法 | |
| CN1212382C (zh) | 格尔贝特十四醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠及其制备方法和用途 | |
| CN103173197B (zh) | 一种双子表面活性剂及其制备方法和在三次采油中的应用 | |
| CN100434500C (zh) | 格尔贝特阴离子表面活性剂及其制备方法和用途 | |
| CN111518130A (zh) | 一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| CN101735115B (zh) | 一种抗盐抗钙深层特稠油乳化降粘剂 | |
| CN107814755B (zh) | 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN1120038C (zh) | 烷基苯磺酸盐表面活性剂、其制备方法及其在三次采油中的应用 | |
| CN111088012B (zh) | 提高原油采收率的复合表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| CN111073621A (zh) | 一种驱油用双长链阴-非复合型表面活性剂及其制备方法 | |
| CN1097581C (zh) | 用于制备脂肪酰基羟乙基磺酸盐的方法 | |
| Urata et al. | Applications of phase-transfer catalytic reactions to fatty acids and their derivatives: Present state and future potential | |
| CN1203935A (zh) | 三次采油用石油磺酸盐、制法及其应用 | |
| CN1200945C (zh) | 氨基醇酰化方法 | |
| CN112142774A (zh) | 利用氟表面活性剂强化甲基乙烯基二氯硅烷水解反应的方法 | |
| CN1470317A (zh) | 表面活性剂及其制备方法和用途 | |
| CN101417979B (zh) | 质子化烷基咪唑钨酸盐离子液体及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20050727 Termination date: 20160724 |