CN1229647A - 防治人畜节肢动物寄生虫的1,4－二芳基－3－氟－2－丁烯化合物 - Google Patents

防治人畜节肢动物寄生虫的1,4－二芳基－3－氟－2－丁烯化合物 Download PDF

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K·希尼
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Abstract

本发明涉及用于治疗动物和人、并控制、防止和保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵拢与感染的方法和组合物,它是通过给动物、人或其环境服用或施用具有以下结构式的1,4－二芳基－3－氟－2－丁烯化合物来进行的。

Description

防治人畜节肢动物寄生虫的1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物
节肢动物寄生虫和蠕虫寄生虫每年在全球范围内造成的经济损失达数亿美元。尤其是蝇、蚤、虱、蚊、蚋、螨、蜱和蠕虫对家畜和配套动物部门造成巨大的损失。节肢动物寄生虫对人也是恼人有害的，还能在人和动物中助长致病生物的传播。
虽然如今可购得杀寄生虫剂，但是仍然会发生对人、家畜和配套动物的毒害。因此，人们继续在研究制造新型、更有效的杀寄生虫剂。
WO97/16067中揭示了用于控制粉虱(whitefly)的某些1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物。WO94/06741中揭示了某些用作土壤杀虫剂的氟代烯烃化合物。然而，WO97/16067和WO94/06741中均未说明任何保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵扰与感染(以下简称侵染)的方法。
US5,248,834在属类上揭示了用来在一些领域(包括医学领域)中防治害虫的某些氟代烯烃化合物。然而，该专利并没有具体地说明任何氟代烯烃化合物。而且，该专利没有提供任何氟代烯烃化合物的制备方法。
GB2,288,803-A揭示了用来在一些领域(包括医学领域)中防治害虫的某些氟代烯烃化合物。但是，该专利申请的描述远离医学用途，因为其所揭示的氟代烯烃化合物是具体用作土壤杀虫剂的。
因此，本发明的一个目的是提供一种治疗动物和人、并控制、防止和保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵染的方法。
本发明还有一个目的是提供一种治疗动物和人、并控制、防止和保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵染的组合物。
从以下对本发明的详细描述中更明显地看出本发明的种种目的。
本发明提供了一种用于控制、防止和保护人和动物免受节肢动物寄生虫侵染的治疗方法，所述方法包括向动物、人或其环境供给或施用杀寄生虫有效量的具有以下结构式Ⅰ的1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物：其中，R是氢或C1-C4烷基，R1是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或环丙基、或R和R1相接并同与它们相连的碳
原子一起形成环丙基；Ar是苯基，可任选地被最多三个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-
    C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，或者是
1-萘基或2-萘基，可任选地被最多三个基团所取代，所述基团分别选自卤素
    原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；Ar1是苯氧基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-
    C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
联苯基(biphenyl)，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素
    原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧
    基，
苄基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、
    C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，或
苯甲酰苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原
    子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，以及它们的旋光异构体，并且基团ArCRR1-和-CH2Ar1关于双键的构型主要是互呈反式的。
本发明还提供了用于控制、防止和保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵染的组合物。本发明的组合物包含农学或药学上可接受的载体以及杀节肢动物寄生虫有效量的化学式Ⅰ的化合物。已经发现，本发明的1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物、以及含有该化合物的组合物特别有用于本发明的实践以抵抗蝇、蚤、虱、蚊、蚋、螨和蜱侵染，这是很有利的。
可用于本发明方法和组合物的1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物具有化学结构式Ⅰ：
Figure A9910183500061
其中，化学式Ⅰ中的R、R1、Ar和Ar1如上定义。
用于本发明方法和组合物的较佳的化学式Ⅰ化合物是其中R、R1、Ar和Ar1如下定义的化合物：R是氢、并且R1是异丙基、三氟甲基或环丙基，或者R和R1是甲基，或者R和
R1相接并同与它们相连的碳原子一起形成环丙基；Ar是苯基，可任选地被最多三个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-
C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，Ar1是3-苯氧基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素
    原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧
    基，
3-联苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、
   C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
3-苄基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、
    C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，或
3-苯甲酰苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原
    子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
更好的化学式Ⅰ的化合物是其中R、R1、Ar和Ar1如下定义的化合物：R是氢、并且R1是异丙基、三氟甲基或环丙基，或者R和R1是甲基，或者R和
R1相接并同与它们相连的碳原子一起形成环丙基；Ar是苯基，可任选地被最多三个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-
C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；Ar1是3-苯氧基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分另别选自卤素
原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧
基。
最好的用于本发明的化学式Ⅰ化合物是其中R、R1、Ar和Ar1如下定义的化合物：R是氢、并且R1是异丙基、三氟甲基或环丙基，或者R和R1相接并同与它们相
连的碳原子一起形成环丙基；Ar是4-氯苯基、4-氟苯基、4-(三氟甲氧基)苯基或4-乙氧基苯基；Ar1是4-氟-3-苯氧基苯基、间-(对氟苯氧基)-苯基、4-氟-3-(对氟苯氧基)苯基或3-
苯氧基苯基。
特别有用于治疗、控制、防止和保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵染的1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物包括：
1-(对氯苯基)-1-[2-氟-3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙烯基]环丙烷，(Z)-；
2,5,5,5-四氟-4-(对氟苯基)-1-(间苯氧基苯基)-2-戊烯，(Z)-；
4-(对氯苯基)-2-氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(Z)-；
1-[1-(对氯苯基)-3-氟-4-(4-氟-3-苯氧基苯基)-2-丁烯基]环丙烷，(Z)-；
1-{1-(对氯苯基)-3-氟-4-[4-氟-3-(对氟苯氧基)苯基]-2-丁烯基}环丙烷，(Z)-；和
1-{3-氟-4-(4-氟-3-苯氧基苯基)-1-[对-(三氟甲氧基)苯基]-2-丁烯基}环丙烷，(Z)-；
本发明的方法和组合物可用来抵抗节肢动物寄生虫的侵染，这些节肢动物寄生虫包括，但不限于蚤、蜱、虱、蚊、蚋、蝇、刺螫蝇、皮蝇、蝇状蝇(muscoid flies)、羊虱蝇、包括那些产生肠蝇蛆病和鼻肤蝇幼虫(nasal bot)的蝇蛆病蝇幼虫(myiasiticflylarvae)、螨、恙螨、或者其它咀嚼类、吸吮类和掘穴类的动物寄生虫。所述动物包括，但不限于牛、羊、马、鹿、骆驼、猪、山羊、雪貂、水貂、兔、两栖动物、爬行动物、鱼、鸟、家禽、狗和猫，还有人。本发明的方法和组合物对治疗、控制、防止和保护动物和人免受蝇、蚤、虱、蚊、蚋、螨和蜱的侵染特别有用。
1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物对于抵抗来自以下来源的动物和人的节肢动物寄生虫是有效的：蜱螨亚纲，包括中气门亚目的成员(如家禽螨)、Acariformes，包括前气门亚目(如蠕形螨)、Astigmata(如痒螨和疥螨)和Cryptostigmata(如甲虫螨)和蜱螨目，包括蜱总科、硬蜱科(如硬蜱)和隐喙蜱科(如软蜱)的成员。该化合物对于抵抗如下的动物和人的节肢动物寄生虫也是有效的：昆虫纲，包括双翅目(蚋科、白蛉亚科、蠓科、Culcidae、鹬虻科、Athericidae、秆蝇科、麻蝇科、虻科、蝇科、虱蝇科和丽蝇科)、蚤目(包括栉首属、角头蚤属、蚤属和客蚤属的蚤)、Malloghaga(包括羽虱属、嚼虱属和Damilina的袋鼠虱科)、虱目(包括血虱属、毛虱属和管虱属的血虱科)和半翅目的成员。在上述寄生虫的所有生命阶段中，所述化合物都是有用的。
本发明的方法和组合物还可用来抵抗如下来源的蠕虫寄生虫：吸虫纲，包括复殖亚纲(如肝片吸虫(Fasciola hepatica))；Cotyloda纲(如裂头属和Spirometraspp.)；真绦虫类(如蒙尼绦虫属、Talnia spp.和棘球绦虫属)的成员；和线虫纲，包括小杆目、圆线虫目的成员(如血矛线虫属、胃线虫属、古柏线虫属和Ancyclostoma spp.)、尖尾目(如尖尾线虫属)、蛔虫目(如Toxacara属)、旋尾目(如龙线属、吸吮线虫属、盘尾线虫属和恶丝虫属)以及嘴刺目(如鞭虫属)的成员。
化学式Ⅰ的化合物可以与一种或多种其它的杀寄生虫化合物联合使用，这些其它的杀寄生虫化合物包括，但不限于：驱肠虫药，如苯并咪唑、哌嗪、左旋四咪唑、噻嘧啶、吡喹酮等；杀内外共同形成的寄生虫试剂(endectocides)，如avermectins、milbemycins等；杀外寄生虫剂，如芳基吡咯，包括chlorfenapyr、有机磷酸酯、氨基甲酸酯、γ-丁酸抑制剂(gamabutyric acid inhibitors)，如fipronil、拟除虫菊酯、spinosads、吡虫啉等；昆虫生长调节剂，如蚊蝇醚、灭蝇胺等；壳多糖合酶抑制剂，如苯甲酰脲，包括氟虫脲。
化学式Ⅰ的化合物还可以与一种或多种常规增效剂(synergist)联合使用，以增强效力、增宽杀虫谱、并提供控制寄生虫的便利方法。所述常规增效剂如胡椒基丁醚、N-辛基二环庚烯二甲酰亚胺、吡啶-2,5-二羧酸二丙酯和1,5a,6,9,9a,9b-六氢-4a(4H)-氧芴甲醛。
化学式Ⅰ的化合物可以局部地施用在动物或人的皮肤、生皮、毛皮、羽毛或毛发上，施用的剂型有浇剂、点剂、喷剂、浸液、背负式橡胶剂型(back-rubber)、可润湿的粉末、粉尘剂、可乳化的浓缩物、水性可流动剂型、洗发剂、糊剂、泡沫剂、乳膏、溶液、悬浮液或凝胶。那些组合物通常含有约0.1ppm至700,000ppm的活性化合物。此外，化合物的存在形式可以是固态基质剂，如耳标、颈圈和圆雕装饰。
化学式Ⅰ的化合物还可以以溶液、糊剂、凝胶、片剂、丸剂或浸液、或者与食物混合制成食物预混物的形式，口腔、胃内或瘤胃内(intraruminally)给药。这种给药特别有用于控制肠和躯体的蝇蛆病，以及阻止经治疗的动物和人的粪便和尿中寄生虫的发育。此外，化学式Ⅰ的化合物可以对动物和人进行肠胃外给药。
化学式Ⅰ的化合物还可用于动物和人居住的环境中，施用形式是喷剂、粉末、诱饵、固态基质剂、溶液、可润湿的粉末、可乳化的浓缩物或熏蒸剂。这些环境可以包括，但不限于家、庭院、牲口棚、围栏、狗舍、家禽舍、饲养场、厩、马房、办公室、厂房、食品生产场所、牛奶场、渔场、养禽所、动物园等。
向动物、人或其环境供给或施用的活性化合物的量因具体化合物、目标害虫、施用或给药方法、以及需治疗的具体寄主而异。本领域技术人员能够无需过多实验即可容易地决定杀害虫的有效量是多少。
用于本发明的方法和组合物的1,4-二芳基-3-氟-2-丁烯化合物及其制备方法描述于GB2,288,803-A；WO94/06741；WO97/16067和1997年6月19日提交的待批美国专利申请序号08/879,918中。
为了便于对本发明的进一步理解，给出了以下实施例，主要用于更详细地说明本发明。本发明的范围不应认为是受到实施例的限制，该范围包括了权利要求所定义的整个主题内容。
实施例1
对试验化合物抵抗成年猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)的评价
本实验设计成用来评价试验化合物对成年猫栉首蚤的接触性活性。将试验化合物溶解在100％丙酮中至浓度为300、100、10和1ppm。将每种稀释液100微升通过吸移管管理器加入20毫升玻璃闪烁小瓶(scintillation vial)的底部。使闪烁小瓶在通风橱下干燥15分钟。闪烁小瓶底部尺寸为4.909厘米2。通过每种稀释液施用的试验化合物的量分别等于6.2、2.0、0.2和0.02微克/厘米2。将新出现的成年猫栉首蚤用CO2麻醉使不动，用钳子将其计数放入闪烁小瓶内。每瓶内放5只蚤。重复这些试验2或3次，以使得每种化合物每种剂量能试10至15只蚤。在向瓶中放入蚤后4小时和24小时进行死亡率读数。那些扰动时不动的蚤被认为是死的。然后计算每次处理的死亡百分数。
所得数据见表Ⅰ。对于用来评价本发明的化合物都给出了化合物编号，并用其名称加以识别。表Ⅰ中的数据用化合物编号报道。
                          被评价的化合物化合物编号1  1-(对氯苯基)-1-[2-氟-3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙烯基]环丙烷，(Z)-2  2,5,5,5-四氟-4-(对氟苯基)-1-(间苯氧基苯基)-2-戊烯，(Z)-3  4-(对氯苯基)-2-氟-5-甲基-1-(间苯氧基苯基)-2-己烯，(Z)-4  4-(对氯苯基)-2-氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(Z)-和(E)-,(8∶1)5  2-氟-4-(对氟苯基)-5-甲基-1-(间苯氧基苯基)-2-己烯，(Z)-6  4-(对乙氧基苯基)-2-氟-5-甲基-1-(间苯氧基苯基)-2-己烯，(Z)-7  1-[1-(对氯苯基)-3-氟-4-(4-氟-3-苯氧基苯基)-2-丁烯基]环丙烷，(Z)-8  1-{1-(对氯苯基)-3-氟-4-[间(对氟苯氧基)苯基]-2-丁烯基}环丙烷，(Z)-9  1-{1-(对氯苯基)-3-氟-4-[4-氟-3-(对氟苯氧基)苯基]-2-丁烯基}环丙烷，(Z)-10 1-{3-氟-4-(4-氟-3-苯氧基苯基)-1-[对(三氟甲氧基)苯基]-2-丁烯基}环丙烷，(Z)-1  1-(对氯苯基)-1-[2-氟-3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙烯基]环丙烷，(Z)-
                     表Ⅰ
     对试验化合物抵抗猫栉首蚤的评价
化合物编号 剂量(微克/厘米2) 4小时的死亡率％ 24小时的死亡率％
    1     6.202.000.200.02     100404020     1001006050
    2     6.202.000.20     80300     10010060
    3     6.202.00     00     100
    4     6.202.000.20     000     90400
    5     6.202.00     00     200
    6     6.202.000.20     000     27200
    7     6.202.000.200.02     6040200     10080200
    8     6.202.00     00     600
    9     6.202.000.200.02     472600     9547216
    10     6.202.000.200.02     10060300     1001007010
实施例2
对试验化合物抵抗成年西方角蝇(Haematobia irritans)(对拟除虫菊酯敏感的)的评价
本试验是使用放在100×20毫米的一次性塑料培养皿中的9厘米WhatmanNo.1滤纸来进行的。试验剂量的以每厘米2滤纸的试验物质微克数来表示。
1)制备试验化合物在丙酮中的溶液，以使800或1000微升的溶液含有得到所需剂量用量所必需的量。
2)用吸移管将800或1000微升的试验溶液吸移到滤纸上。
3)将滤纸放在通风橱中干燥。
4)干燥时，将滤纸放在培养皿顶部。培养皿在试验微生物加入之前通常保持约24小时。
5)将已经食用了两顿或多顿血餐的2天至5天大的西方角蝇(对拟除虫菊酯敏感的)用于本试验中。将蝇从保持罐笼中收集入小瓶中。然后将小瓶放在冰箱中冷冻约4分钟使蝇不能动了。然后将不动了的蝇分配入培养皿底部，每个培养皿12至25只蝇，然后盖上培养皿并反转。
6)蝇一旦活动(约5分钟)，观察它们并检出所有死亡或受伤的蝇。从培养皿内蝇的总数中减去这一数字。
7)将培养皿保持在室温下，以所需时间间隔(可以是10分钟至6小时)进行检查。
8)在每一检查时间都记录所有死亡的蝇。那些不能行走但仍能移动的蝇也被认为是死的。
9)每一试验都有对照的培养皿，它含有仅经丙酮处理过的滤纸。
10)用下式计算任何间隔期的死亡百分数：
Figure A9910183500121
然后用Abbot公式校正对照组的死亡百分数，得到实验组的死亡百分数。
对拟除虫菊酯敏感的西方角蝇的数据见表Ⅱ中。被评价的化合物用实施例1中给出的化合物编号进行报道。
                         表Ⅱ
对试验化合物抵抗成年的、对拟除虫菊酯敏感的西方角蝇的评价
化合物编号     剂量(微克/厘米2)     6小时的死亡率％
    1     20.0010.005.002.501.250.6250.3125     100955316310
    7     10.05.002.501.250.6250.3125     10098801520
实施例3
对试验化合物抵抗成年家蝇(Musca domestica)的评价
本实验设计成用来评价试验化合物对家蝇的活性。将试验化合物溶解在100％丙酮中至浓度为300、100和10ppm。将每种稀释液100微升通过吸移管管理器加入20毫升玻璃闪烁小瓶的底部。使闪烁小瓶在通风橱下干燥15分钟。然后将闪烁小瓶转向侧面，把每种稀释液250微升施用到闪烁小瓶的侧面。将闪烁小瓶放在滚动机上使其在通风橱下滚动，涂覆闪烁小瓶的侧面，直至丙酮完全蒸发。闪烁小瓶的底部尺寸为4.909厘米2，侧面尺寸为高4.5厘米×圆周长8.8厘米，所以闪烁小瓶的涂覆总面积为44.51厘米2。每一稀释液中试验化合物的剂量分别等于2.36、0.79和0.079微克/厘米2。所有实验中还包括未经处理的闪烁小瓶的2至3次重复试验。将5至7天大的成年家蝇放在冰箱中冷冻5分钟使其不动，放在供给有CO2稳定流的分选平台上保持蝇的不动。用钳子向每瓶闪烁小瓶中计数放入5只蝇。用足以容纳蝇的一叠片状棉花塞住闪烁小瓶的顶部。将这些试验重复2至4次，以使每种化合物每种剂量能试10至20只蝇。在向小瓶中放入蝇后1小时和4小时进行死亡率读数。那些扰动时不能站立的蝇被认为是死的。然后计算每次处理的死亡百分数。
所得数据见表Ⅲ。被评价的化合物用实施例1中给出的化合物编号进行报道。
                          表Ⅲ
             对试验化合物抵抗家蝇的评价
化合物编号 剂量(微克/厘米2) 1小时的死亡率％ 4小时的死亡率％
    9     2.3600.7900.079     15200     806550
    10     2.3600.7900.079     505     955045

Claims (20)

1．一种用于控制、防止和保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵扰与感染的处理方法，其特征在于所述方法包括给动物、人或其环境服用或施用杀寄生虫有效量的具有以下结构式的化合物：
Figure A9910183500021
其中，
R是氢或C1-C4烷基，
R1是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或环丙基，或R和R1相接并同与它们相连的碳原子一起形成环丙基；
Ar是苯基，可任选地被最多三个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，或者是1-萘基或2-萘基，可任选地被最多三个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
Ar1是苯氧基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，联苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，苄基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，或苯甲酰苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，以及它们的旋光异构体，并且基团ArCRR1-和-CH2Ar1关于双键的构型主要是互呈反式的。
2．如权利要求1所述的方法，其中
R是氢、并且R1是异丙基、三氟甲基或环丙基，或者R和R1是甲基，或者R和
R1相接并同与它们相连的碳原子一起形成环丙基；
Ar是苯基，可任选地被最多三个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
Ar1是3-苯氧基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，3-联苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，3-苄基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，或3-苯甲酰苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
3．如权利要求2所述的方法，其中
Ar1是3-苯氧基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
4．如权利要求3所述的方法，其中
R是氢、并且R1是异丙基、三氟甲基或环丙基，或者R和R1相接并同与它们相连的碳原子一起形成环丙基；
Ar是4-氯苯基、4-氟苯基、4-(三氟甲氧基)苯基或4-乙氧基苯基；
Ar1是4-氟-3-苯氧基苯基、间-(对氟苯氧基)-苯基、4-氟-3-(对氟苯氧基)苯基或3-苯氧基苯基。
5．如权利要求4所述的方法，其中所述化合物选自
1-(对氯苯基)-1-[2-氟-3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙烯基]环丙烷，(Z)-；
2,5,5,5-四氟-4-(对氟苯基)-1-(间苯氧基苯基)-2-戊烯，(Z)-；
4-(对氯苯基)-2-氟-1-(4-氟-3-苯氧基苯基)-5-甲基-2-己烯，(Z)-；
1-[1-(对氯苯基)-3-氟-4-(4-氟-3-苯氧基苯基)-2-丁烯基]环丙烷，(Z)-；
1-{1-(对氯苯基)-3-氟-4-[4-氟-3-(对氟苯氧基)苯基]-2-丁烯基}环丙烷，(Z)-；和
1-{3-氟-4-(4-氟-3-苯氧基苯基)-1-[对-(三氟甲氧基)苯基]-2-丁烯基}环丙烷，(Z)-。
6．如权利要求1所述的方法，还包括向动物或人的皮肤、生皮、毛皮、羽毛或毛发局部应用一种含有所述化合物的组合物。
7．如权利要求6所述的方法，其中所述动物选自牛、羊、马、鹿、骆驼、猪、山羊、雪貂、水貂、兔、两栖动物、爬行动物、鱼、鸟、家禽、狗和猫。
8．如权利要求6所述的方法，该方法是用来控制和防止蝇、蚤、虱、蚊、蚋、螨和蜱的侵扰与感染的。
9．如权利要求1所述的方法，其中给动物和人经口、经胃或经瘤胃服用所述化合物。
10．如权利要求1所述的方法，其中所述化合物是对动物或人进行肠胃外给药。
11．如权利要求1所述的方法，其中所述动物选自牛、羊、马、鹿、骆驼、猪、山羊、雪貂、水貂、兔、两栖动物、爬行动物、鱼、鸟、家禽、狗和猫。
12．如权利要求1所述的方法，其中所述化合物与一种或多种增效剂联合给药或施用。
13．如权利要求1所述的方法，其中所述化合物与一种或多种其它杀寄生虫的化合物联合给药或施用。
14．如权利要求1所述的方法，其中将含有所述化合物的组合物施用到动物或人的环境中。
15．一种用于控制、防止和保护动物和人免受节肢动物寄生虫侵扰与感染的组合物，所述组合物包含农学或药学上可接受的载体和杀寄生虫有效量的具有以下结构式的化合物：
Figure A9910183500041
其中，R、R1、Ar和Ar1如权利要求1中所定义。
16．如权利要求17所述的组合物，其中R、R1、Ar和Ar1如权利要求2所定义。
17．如权利要求16所述的组合物，其中
Ar1是3-苯氧基苯基，可任选地被最多五个基团所取代，所述基团分别选自卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
18．如权利要求17所述的组合物，其中
R是氢、并且R1是异丙基、三氟甲基或环丙基，或者R和R1相接并同与它们相连的碳原子一起形成环丙基；
Ar是4-氯苯基、4-氟苯基、4-(三氟甲氧基)苯基或4-乙氧基苯基；
Ar1是4-氟-3-苯氧基苯基、间-(对氟苯氧基)-苯基、4-氟-3-(对氟苯氧基)苯基或3-苯氧基苯基。
19．如权利要求15所述的组合物，还包含一种或多种增效剂。
20．如权利要求15所述的组合物，还包括一种或多种其它杀寄生虫的化合物。
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