KR19990068104A - 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 - Google Patents
동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물을 투여하거나 도포함으로써 동물 및 인간 처리, 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법 및 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물에 관한 것이다. 절지류 및 기생충 기생체는 전세계를 기준으로 매년 수억 달러의 경제적 손실을 초래한다. 특히, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트, 틱 및 기생충은 가축 및 수반 동물 영역에 엄청난 손실을 초래한다. 절지류 기생체는 또한 인간에게 해로운 것이고 인간 및 동물에 질병 유발 유기체를 매개할 수 있다.
오늘날 시판되는 구충제에도 불구하고, 인간, 가축 및 수반 동물에 대한 피해가 여전히 발생한다. 따라서, 신규하고 더욱 효과적인 구충제를 생성함이 진행중인 연구 과제이다.
백파리 방제에 유용한 특정한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물이 WO 97/16067에 기재되어 있다. 토양 살충제로서 유용한 특정 플루오로올레핀 화합물이 WO94/06741에 기재되어 있다. 그러나, WO 97/16067 또는 WO 94/06741 모두 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습으로부터 보호하기 위한 방법을 기재하고 있지 않다.
미국 특허 제5,248,834호는 일반적으로 의료 분야를 포함하여 여러 분야에서 해충을 퇴치하기 위해서 사용될 수 있는 특정 플루오로올레핀 화합물을 기재한다. 그러나, 이 특허는 플루오로올레핀 화합물을 상세하게 기재하지 않는다. 또한, 이 특허는 플루오로올레핀 화합물의 제조방법을 제공하지 않는다.
GB 2,288,803-A는 의료 분야를 포함하여 여러 분야에서 해충을 퇴치하기 위해서 사용될 수 있는 특정 플루오로올레핀 화합물을 기재한다. 그러나, 이 특허원에는 이것이 플루오로올레핀 화합물이 토양 살충제로서 특히 유용하다고 기재하므로 의학적 적용과는 상관이 없는 것으로 교시되어 있다.
그러므로, 본 발명의 목적은 동물 및 인간 처리 및 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 또한 동물 및 인간 처리 및 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 이들 및 기타 목적은 하기에 기재될 상세한 설명으로부터 더욱 명백해질 것이다.
본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 또는 이의 광학 이성체의 구충 유효량을 투여하거나 도포함을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 처리방법을 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸이며;
Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페녹시페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 바이페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤질페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤조일페닐이며,
이중 결합 주위의 그룹 ArCRR1- 및 -CH2Ar1의 배치는 주로 상호 트랜스이다.
본 발명은 또한 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 농경적으로 또는 약학적으로 허용되는 담체와 화학식 1의 화합물의 절지류 구충 유효량을 포함한다. 유리하게도, 본 발명의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 및 이를 함유하는 조성물이 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염에 대해서 본 발명의 실행에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 방법 및 조성물에 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물은 화학식 1을 지닌다.
화학식 1
상기식에서,
R, R1, Ar 및 Ar1은 상기에서 화학식 1에 대해 기재된 바와 같다.
본 발명의 방법 및 조성물에 사용하기에 바람직한 화학식 1의 화합물은 R은 수소이고 R1은 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 메틸이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;
Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-바이페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤질페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤조일페닐인 것들이다.
좀더 바람직한 화학식 1의 화합물은
R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나 R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;
Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 것들이다.
본 발명에 사용하기에 가장 바람직한 화학식 1의 화합물은
R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나 R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;
Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 것들이다.
동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터의 처리, 방제, 예방 및 보호에 특히 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물에는 다른 것들 중에서 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-;
2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)-;
4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;
1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;
1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-; 및
1-[3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-이 포함된다.
본 발명의 방법 및 조성물이 벼룩, 틱, 이, 모기, 각다귀, 파리, 침파리, 쇠파리, 머스코이드 파리, 양 진드기, 장 승저증을 유발하는 것들을 포함하는 승저증 파리 유충 및 비내 보트, 마이트, 치거(chigger) 및 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이와 인간을 포함하지만 이에 제한되지 않는 동물의 기타 물고 흡인하고 파고드는 기생체를 포함하지만 이에 제한되지 않는 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염에 대해 유용하다. 본 발명의 방법 및 조성물은 동물 및 인간의 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염으로부터 처리, 방제, 예방 및 보호에 특히 유용하다.
1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물이 목(目) 메조스티그마타(Mesostig mata) (예를 들면, 가금류 마이트), 아목 프로스티그마타(Prostigmata) (예를 들면, 모낭충 마이트), 아스티그마타(Astigmata) (예를 들면, 프소롭트 및 사르콥트 마이트) 및 크립토스티그마타(Cryptostigmata) (예를 들면, 딱정벌레 마이트)를 포함하는 아카리포르메스(Acariformes), 및 과(科) 익소도이대(Ixodoidea), 익소디대(Ixodidae) (예를 들면, 경질 틱) 및 아르가시대(Argasidae) (예를 들면, 연질 틱)의 멤버를 포함하는 아카리나(Acarina)의 멤버를 포함하는 아강 아카리(Acari)로부터 동물 및 인간의 절지류 기생체에 대해 효과적이다. 화합물은 또한 디프테라(Diptera) (시뮬리대(Simuliidae), 플레보토미내(Phlebotominae), 세라토포고니대(Ceratopogonidae), 큘시대(Culcidae), 라기오니대(Rhagionidae), 아테리시대(Athericidae), 클로로피대(Chloropidae), 사르코파기대(Sarcophagidae), 타바니대(Tabanidae), 뮤시대(Muscidae), 힙포보시대(Hippoboscidae) 및 칼리포리대(Calliphoridae)), 시포나프테라(Siphonaptera) (속(屬) 크테노세팔리데스(Ctenocephalides), 에치드노파가(Echidnophaga), 풀렉스(Pulex) 및 제놉실라(Xenopsylla)의 벼룩 포함), 말로가가(Malloghaga) (속 보비콜라(Bovicola), 트리코덱테스(Trichodectes) 및 다밀리나(Damilina)의 새이 포함), 아노플루라(Anoplura) (속 헤마토피너스(Haematopinus), 리노그나투스(Linognathus) 및 솔레노포테스(Solenopotes)의 흡인 이 포함) 및 헤미프테라(Haemiptera)의 목의 멤버를 포함하는 곤충강의 동물 및 인간의 절지류 기생체에 대해 효과적이다.
본 발명의 방법 및 조성물은 또한 목 디게네아(Digenea) (예를 들면, 파시올라 헤파티카(Fasciola Hepatica))의 멤버를 포함하는 강 트레마토다(Trematoda); 강 코틸로다(Cotyloda) (예를 들면, 디필로보트리움(Diphyllobothrium) spp. 및 스피로메트라(Spirometra) spp.); 강 유세스토다(Eucestoda) (예를 들면, 모니에지아(Moniezia) spp., 탈니아(Talnia) spp. 및 에치노코쿠스(Echinococcus) spp.); 및 목 라브디티다(Rhabditida), 스트론길리다(Strongylida) (예를 들면, 헤몬추스(Haemonchus) spp., 오스테르타기아(Ostertagia) ssp., 쿠우페리아(Cooperia) spp. 및 안시클로스토마(Ancyclostoma) spp.), 옥시우리다(Oxyurida) (예를 들면, 옥시우리스(Oxyuris) spp.), 아스카리디다(Ascaridida) (예를 들면, 톡사카라(Toxacara) spp.), 스피루리다(Spirurida) (예를 들면, 드라쿤큘러스(Dracunculus) spp., 텔라지아(Thelazia) spp., 옹코세라(Onchocera) spp. 및 디로필라리아(Dirofilaria) spp.) 및 에노플리다(Enoplida) (예를 들면, 트리츄리스(Trichuris) spp.)의 멤버를 포함하는 강 네마토다(Nematoda)로부터 기생충 기생체에 대해서 유용할 수 있다.
화학식 1의 화합물이 구충약, 예를 들면, 벤즈이미다졸, 피페라진, 레바미졸, 피란텔, 프라지퀀텔 등; 엔덱토사이드, 예를 들면, 아베르멕틴, 밀베마이신 등; 외부구충제, 예를 들면, 클로르페나피르를 포함하여 아릴피롤, 오가노포스페이트, 카바메이트, 피프로닐을 포함하여 가마부티르산 억제제, 피레트로이드, 스피노사드, 이미다클로프리드 등; 곤충 생장 조절제, 예를 들면, 피리프록시펜, 시로마진 등; 키틴 합성 억제제, 예를 들면, 플루페녹수론을 포함하여 벤조일우레아를 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기타 구충제 화합물과 배합하거나 병행하여 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 효능을 증진시키고 스펙트럼을 확장하며 기생체 방제를 위한 편리한 방법을 제공하기 위해서 통상적인 시너지스트, 예를 들면, 피페로닐 부톡사이드, N-옥틸 비사이클로헵텐 디카복시미드, 디프로필 피리딘-2,5-디카복실레이트 및 1,5a,6,9,9a,9b-헥사하이드로-4a(4H)-디벤조퓨란카복스알데히드와 배합하거나 병행하여 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 털, 깃털 또는 체모에 포어-온, 스포트-온, 분무, 딥, 백-고무, 습윤성 분말, 분진, 유화성 농축물, 수성 유동물, 샴푸, 페이스트, 발포체, 크림, 용액, 현탁액 또는 겔로서 국소 적용될 수 있다. 이들 조성물은 일반적으로 활성 화합물 약 0.1 ppm 내지 700,000 ppm을 함유한다. 또한, 화합물은 이어 택, 칼라 또는 메달과 같은 고체 매트릭스 형태로 제시될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 용액, 페이스트, 겔, 정제, 환약, 물약으로서 또는 공급물 예비혼합물로서 제조시 공급물로 혼합되어 경구, 위내 또는 반추내 투여될 수 있다. 이러한 투여는 특히 장내 및 체강내 승저증의 조절, 및 처리 동물 및 인간의 배설물 및 소변에서의 기생체의 생장을 예방하기 위해서 특히 유용하다. 또한, 화학식 1의 화합물은 동물과 인간에 비경구 투여될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 분무, 분말, 베이트, 고체 매트릭스, 용액, 습윤성 분말, 유화성 농축물 또는 훈증약으로서 동물과 인간이 거주하는 환경에 도포될 수 있다. 이러한 환경에는 집, 마당, 헛간, 축사, 개집, 가금류 집, 먹이 롯, 마구간, 외양간, 사무실, 작업장, 식품 제조 시설, 착유장, 어장, 새 사육장, 동물원 등이 포함될 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다.
동물, 인간 또는 이의 환경에 투여되거나 도포되는 활성 화합물의 양은 특정 화합물, 표적 해충, 적용 또는 투여 방법 및 처리될 특정 숙주에 따라 변할 것이다. 당해분야 기술자들은 부적절한 실험을 하지 않고 해충 유효량이 얼마인지를 쉽게 결정할 수 있다.
본 발명의 방법 및 조성물에 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 및 이의 제조방법이 GB 2,288,803-A; WO 94/06741; WO 97/16067; 및 동시-계류중인 1997년 6월 19일자 미국 특허 출원 번호 08/879,918호에 기재되어 있다.
본 발명의 이해를 추가로 촉진하기 위해서, 주로 더욱 특정한 세부사항을 설명할 목적으로 하기의 실시예가 제시되어 있다. 본 발명의 범위는 실시예에 의해서 제한되는 것으로 간주되어서는 안되지만, 특허청구범위에 정의된 요지 전체를 포괄한다.
실시예 1
성체 고양이 벼룩, 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 성체 고양이 벼룩에 대해서 시험 화합물의 접촉 활성을 평가하기 위해서 설계한다. 시험 화합물을 300, 100, 10 및 1 ppm으로 100 % 아세톤에 용해시킨다. 이러한 각각의 희석액 100 ㎕를 피펫터로 20 ㎖ 유리 섬광 바이얼의 하단에 첨가한다. 바이얼을 발연 후드 하에서 15 분 동안 건조시킨다. 바이얼의 하단은 4.909 cm2으로 측정된다. 각 희석물에 의해서 적용된 시험 화합물의 양은 각각 6.2, 2.0, 0.2 및 0.02 ㎍/cm2이다. 새로 나타난 성체 고양이 벼룩을 고정시키기 위해서 CO2로 마취시키고 겸자로 섬광 바이얼로 카운팅한다. 5 마리 벼룩을 각 바이얼에 배치한다. 이러한 시험을 10 내지 15 마리 벼룩/속도/화합물이 되도록 2 내지 3 회 반복하여 수행한다. 치사율 판독은 바이얼에 벼룩을 배치한 후 4 내지 24 시간 걸린다. 교란시 움직이지 않는 벼룩은 죽은 것으로 간주한다. 이어서 퍼센트 치사율을 각 처리에 대해서 계산한다.
수득된 데이터가 표 2에 기록되어 있다. 본 발명의 평가에 사용된 화합물에 화합물 번호가 부여되고 명칭에 의해서 동정된다. 표 2의 데이터는 화합물 번호에 의해서 기록된다.
| 화합물 번호 | 평가된 화합물 |
| 1 | 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)- |
| 2 | 2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)- |
| 3 | 4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)- |
| 4 | 4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)- 및 (E)-, (8:1) |
| 5 | 2-플루오로-4-(p-플루오로페닐)-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)- |
| 6 | 4-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)- |
| 7 | 1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)- |
| 8 | 1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[m-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)- |
| 9 | 1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)- |
| 10 | 1-{3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)- |
| 화합물 번호 | 용량 (㎍/cm2) | 4 시간% 치사율 | 24 시간% 치사율 |
| 1 | 6.20 | 100 | 100 |
| 2.00 | 40 | 100 | |
| 0.20 | 40 | 60 | |
| 0.02 | 20 | 50 | |
| 2 | 6.20 | 80 | 100 |
| 2.00 | 30 | 100 | |
| 0.20 | 0 | 60 | |
| 3 | 6.20 | 0 | 10 |
| 2.00 | 0 | 0 | |
| 4 | 6.20 | 0 | 90 |
| 2.00 | 0 | 40 | |
| 0.20 | 0 | 0 | |
| 5 | 6.20 | 0 | 20 |
| 2.00 | 0 | 0 | |
| 6 | 6.20 | 0 | 27 |
| 2.00 | 0 | 20 | |
| 0.20 | 0 | 0 | |
| 7 | 6.20 | 60 | 100 |
| 2.00 | 40 | 80 | |
| 0.20 | 20 | 20 | |
| 0.02 | 0 | 0 | |
| 8 | 6.20 | 0 | 60 |
| 2.00 | 0 | 0 | |
| 9 | 6.20 | 47 | 95 |
| 2.00 | 26 | 47 | |
| 0.20 | 0 | 21 | |
| 0.02 | 0 | 6 | |
| 10 | 6.20 | 100 | 100 |
| 2.00 | 60 | 100 | |
| 0.20 | 30 | 70 | |
| 0.02 | 0 | 10 |
실시예 2
성체 뿔파리, 헤마토비아 이리탄스(Haematobia irritans) (피레트로이드-감수성)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 100 x 20 mm 일회용 플라스틱 페트리 디쉬에 배치된 9 cm 왓트만 1번 여과지를 사용하여 수행한다. 시험 용량을 여과지 cm2당 시험 물질 ㎍으로서 표현한다.
1) 아세톤 중의 시험 화합물 용액을 800 또는 1000 ㎕가 원하는 용량비를 수득하기 위해서 필요한 양을 함유하도록 제조한다.
2) 시험 용액 800 또는 100 ㎕를 여과지에 피펫팅한다.
3) 여과지를 발연 후드 하에서 건조시킨다.
4) 건조시, 여과지를 페트리 디쉬 상단에 배치한다. 디쉬를 일반적으로 시험 유기물이 첨가되기 전에 약 24 시간 동안 유지한다.
5) 2 이상의 혈액 먹이를 갖는 2일 내지 5일 된 뿔파리(피레트로이드-감수성)를 분석에 사용한다. 파리를 우리로부터 작은 바이얼에 수집한다. 이어서 바이얼을 파리를 고정시키기 위해서 냉동고에서 약 4 분 동안 차게 한다. 고정된 파리를 페트리 디쉬 바닥에 디쉬당 12 내지 25 마리 파리로 퍼뜨린 다음 디쉬를 닫고 뒤집는다.
6) 파리가 움직이게 되자마자 (약 5 분), 이들을 조사하여 죽거나 손상된 파리를 검출한다. 이 수를 디쉬내 파리의 총 수로부터 뺀다.
7) 페트리 디쉬를 실온에서 유지하고 10 분 내지 6 시간일 수 있는 소망하는 시간 간격으로 조사한다.
8) 모든 죽은 파리를 각 조사 시간에 기록한다. 파리가 여전히 움질일 수 있지만 걸을 수 없는 경우 죽은 것으로 간주한다.
9) 각 시험에는 아세톤으로만 처리된 여과지를 함유하는 대조군 디쉬가 있다.
10) 특정 시간의 퍼센트 치사율을 하기의 식을 사용하여 계산한다.
(죽은 파리의 수 - 5 분 후 죽은 수) / (파리의 총 수 - 5 분 후 죽은 수) x 100
이어서 퍼센트 치사율을 애보트 공식을 사용하여 대조군 치사율에 대해서 보정한다.
피레트로이드-감수성 뿔파리에 대한 데이터가 표 3에 기록되어 있다. 평가된 화합물이 실시예 1에서 부여된 화합물 번호에 의해서 기록된다.
| 화합물 번호 | 용량 (㎍/cm2) | 6 시간 % 치사율 |
| 1 | 20.00 | 100 |
| 10.00 | 95 | |
| 5.00 | 53 | |
| 2.50 | 16 | |
| 1.25 | 3 | |
| 0.625 | 1 | |
| 0.3125 | 0 | |
| 7 | 10.0 | 100 |
| 5.00 | 98 | |
| 2.50 | 80 | |
| 1.25 | 15 | |
| 0.625 | 2 | |
| 0.3125 | 0 |
실시예 3
성체 집파리, 무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 집파리에 대해서 시험 화합물의 활성을 평가하기 위해서 설계한다. 시험 화합물을 300, 100 및 10 ppm으로 100 % 아세톤에 용해시킨다. 이러한 각각의 희석액 100 ㎕를 피펫터로 20 ㎖ 유리 섬광 바이얼의 하단에 첨가한다. 바이얼을 발연 후드 하에서 15 분 동안 건조시킨다. 이어서 바이얼을 측면을 향하게 하고, 각 희석물 250 ㎕를 바이얼의 측면에 적용시킨다. 바이얼을 롤링 머쉰에 배치하고 아세톤이 완전히 증발할 때까지 후드 하에서 굴리고 바이얼의 측면을 코팅시킨다. 바이얼의 하단은 4.909 cm2으로 측정되고 측면은 4.5 높이 x 8.8 둘레로 측정되어 섬광 바이얼의 총 코팅 영역은 44.51 cm2으로 측정된다. 각 희석물에 의해서 적용된 시험 화합물의 양은 각가 2.36, 0.79 및 0.079 μg/cm2이다. 비처리 바이얼의 2 내지 3 회 반복이 모든 시험에 포함된다. 5 내지 7 일 된 성체 집파리를 고정시키기 위해서 냉동고에서 5 분 동안 차게 하고 파리를 고정된 상태로 유지시키기 위해서 일정한 CO2스트림을 제공하는 분류 플랫폼에 배치한다.
5 마리의 파리를 겸자로 각 섬광 바이얼로 카운팅한다. 바이얼의 상단을 파리를 담고 있기에 충분한 시이트 솜 마개로 막는다. 이러한 시험을 10 내지 20 마리 파리/속도/화합물이 되도록 2 내지 4 회 반복하여 수행한다. 치사율 판독은 바이얼에 벼룩을 배치한 후 1 내지 4 시간 걸린다. 교란시 설 수 없는 파리는 죽은 것으로 간주한다. 이어서 퍼센트 치사율을 각 처리에 대해서 계사한다.
수득된 데이터가 표 4에 기록되어 있다. 평가된 화합물이 실시예 1에서 부여된 번호에 의해서 기록된다.
| 화합물 번호 | 용량 (㎍/cm2) | 1 시간% 치사율 | 4 시간 % 치사율 |
| 9 | 2.360 | 15 | 80 |
| 0.790 | 20 | 65 | |
| 0.079 | 0 | 50 | |
| 10 | 2.360 | 5 | 95 |
| 0.790 | 0 | 50 | |
| 0.079 | 5 | 45 |
본 발명은 동물 및 인간 처리, 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법 및 조성물을 제공한다.
Claims (20)
- 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 화합물 또는 이의 광학 이성체의 구충 유효량을 투여하거나 도포함을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터의 방제, 예방 및 보호를 위한 처리방법.화학식 1상기식에서,R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 또는할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸이며;Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페녹시페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 바이페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤질페닐, 또는할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤조일페닐이며,이중 결합 주위의 그룹 ArCRR1- 및 -CH2Ar1의 배치는 주로 상호 트랜스이다.
- 제 1 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-바이페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤질페닐, 또는할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤조일페닐인 방법.
- 제 2 항에 있어서, Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 방법.
- 제 3 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 방법.
- 제 4 항에 있어서, 화합물이 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-;2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)-;4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-; 및1-[3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물을 함유하는 조성물을 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 털, 깃털 또는 체모에 국소 적용함을 추가로 포함하는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염을 방제하고 예방하기 위한 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에게 경구, 위내 또는 반추내 투여되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에게 비경구 투여되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 시너지스트와 배합하거나 병행하여 투여되거나 적용되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 기타 구충 화합물과 배합하거나 병행하여 투여되거나 적용되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물을 함유하는 조성물이 동물 또는 인간의 환경에 도포되는 방법.
- 농경적으로 또는 약학적으로 허용되는 담체와 화학식 1의 화합물의 구충 유효량을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 조성물.화학식 1상기식에서,R, R1, Ar 및 Ar1은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
- 제 15 항에 있어서, R, R1, Ar 및 Ar1이 제 2 항에서 정의된 바와 같은 조성물.
- 제 16 항에 있어서, Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 조성물.
- 제 17 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 시너지스트를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 기타 구충 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
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