CZ26199A3 - 1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny pro ochranu zvířat a lidí před napadením a infikací arthropodními parazity - Google Patents
1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny pro ochranu zvířat a lidí před napadením a infikací arthropodními parazity Download PDFInfo
- Publication number
- CZ26199A3 CZ26199A3 CZ99261A CZ26199A CZ26199A3 CZ 26199 A3 CZ26199 A3 CZ 26199A3 CZ 99261 A CZ99261 A CZ 99261A CZ 26199 A CZ26199 A CZ 26199A CZ 26199 A3 CZ26199 A3 CZ 26199A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- fluoro
- combination
- halogen
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/02—Halogenated hydrocarbons
- A61K31/035—Halogenated hydrocarbons having aliphatic unsaturation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob ochrany zvířat a lidí před napadením a infíkací arthropodními parazity a kompozice použitelné k provádění tohoto způsobu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobů ochrany zvířat a lidí před napadením a infíkací arthropodními parazity, jehož podstatou je podání 1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny obecného vzorce I zvířatům nebo lidem nebo aplikace této sloučeniny na jejich životní prostředí. Vynález se dále týká kompozic, které jsou použitelné při provádění tohoto způsobu.
Dosavadní stav techniky
Arthropodní a hlístoví paraziti způsobují ročně, v globálním měřítku, stamilionové ekonomické ztráty, počítáno v dolarech. Zejména mouchy, blechy, vši, komáři, moskyti, roztoči, klíšťata a hlísti způsobují nevyčíslitelné ztráty na hospodářských a domácích zvířatech. Arthropodní paraziti jsou rovněž škodliví, pokud jde o lidi, a mohou na lidi a zvířata přenášet organizmy způsobující choroby.
Navzdory komerčně dostupným paraziticidům stále dochází ke škodám na lidech, hospodářských a domácích zvířatech. Vzhledem k tomu se současný výzkum zaměřuje na vývoj nových a účinnějších paraziticidů.
Konkrétní 1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny, které jsou v rámci vynálezu použitelné pro kontrolu molice
01-2777-98 Če til «
• 4 jsou popsány v patentovém dokumentu WO 97/16067. Některé fluoroolefinové sloučeniny, které lze použít jako půdní insekticidy, jsou popsány ve WO 94/06741. Nicméně ani WO 97/16067, ani WO 94/06741 nepopisují ochrany zvířat a lidí před napadením arthropodními parazity.
žádný způsob a zamořením
Patent US 5,248,834 obecně uvádí, že některé fluoroolefinové sloučeniny lze použít pro boj se škůdci v několika oblastech včetně lékařství. Tento patent konkrétně nepopisuje žádnou fluoroolefinovou sloučeninu. Kromě toho tento patent neposkytuje způsob přípravy žádné fluoroolefinové sloučeniny.
itentová přihláška GB 2,288,803-Δ popisuje určité fluoroolefinové sloučeniny, které lze použít pro boj se škůdci v několika oblastech včetně lékařství. Nicméně proti lékařské aplikaci hovoří to, že přihláška zmiňuje, že fluoroolefinové sloučeniny jsou zvláště vhodné jako půdní insekticidy.
Cílem vynálezu je tedy poskytnout způsob ošetření zvířat a lidí a způsob kontroly, prevence a ochrany zvířat a lidí před napadením a infikováním arthropodními parazity.
Cílem vynálezu je rovněž poskytnout kompozici určenou pro ošetření zvířat a lidí a způsob kontroly, prevence a ochrany zvířat a lidí před napadením a infikováním arthropodními parazity.
Tyto a další cíle vynálezu se stanou zřejmějšími po prostudování následující podrobné popisné části.
01-2777-98 Če
Podstata vynálezu
Jak již bylo uvedeno, vynález poskytuje způsob ošetření zvířat a lidí, který má kontrolovat a chránit zvířata a lidi před napadením a infikací arthropodními parazity, přičemž tento způsob zahrnuje podání paraziticidně účinného množství 1,4-diaryl-3-fluoro-2butenové sloučeniny obecného vzorce I
R R F
(I) ve kterém
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a Ri společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;
Ar znamená fenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně tří substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
1- nebo 2-naftylovou skupinu případně substituovanou • · · ·
01-2777-98 Če » « • a*··*·* · · • · · · * · · • · · «· · · libovolnou kombinaci maximálně tří substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a
Ari znamená fenoxyfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinaci maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bifenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, « · v ·
01-2777-98 Če • · · • · · · • «»*·»·· · ·· 0 · · «•9 9«** * «9 · ♦· · ·· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzoylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinac.í maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a jejích optických ArCRB-i a -CEjATí trans-konfiguraci;
isomerů a sloučenin okolo dvoj oč vazby , ve kterých mají převazne vzájemnou živočichům nebo lidem nebo jejich aplikaci na životní prostředí lidí nebo živočichů.
Vynález rovněž poskytuje kompozice pro kontrolu, prevenci a ochranu živočichů a lidí před napadením a infikací arthropodními parazity. Kompozice podle vynálezu obsahují zemědělsky nebo farmaceuticky přijatelný nosič a paraziticidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I. Výhodně se ukázalo, že 1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny podle vynálezu a kompozice obsahující tyto sloučeniny jsou zvláště užitečné při ochraně před napadením a infikací parazity, jakými jsou mouchy, vši, blechy, moskyti, komáři, roztoči a klíšťata.
• · • ·
01-2777-98 Če v · • · » · • ♦ *·· ··· • · ♦
M · ·
1, 4-Diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny, které jsou zvláště použitelné při provádění způsobu podle vynálezu a v kompozicích podle vynálezu mají obecný vzorec I
Ar
R F (I)
Ar ve kterém mají R, Rlř Ar a Ar, již popsané významy.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce I pro způsoby a kompozice podle vynálezu jsou ty sloučeniny, ve kterých
R znamená atom vodíku a Rj. isopropylovou skupinu, trifluoromethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a RL znamenají methylovou skupinu nebo R a Ri společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;
Ar znamená fenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou zvolených alkylovou kombinací z množiny skupinu s maximálně tří substituentů zahrnující atom halogenu, 1 až 4 atomy uhlíku, 4 atomy uhlíku, nebo halogenoalkylovou skupinu s 1 až alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a
Arx znamená 3-fenoxyfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy «·· ······ · * · ·
01-2777-98 če • ·«»<··· « ·· ·*· **· • «ft · · · · · ft· · ftft ·· · ♦ ·* uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
3-bifenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
3-benzylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinaci maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
3-benzoylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výhodnějšími sloučeninami obecného vzorce I jsou ty, ve kterých
R znamená atom vodíku a Rj. isopropylovou skupinu, trifluoromethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a Rx znamenají methylovou skupinu nebo
01-2777-98 Če φ* φ·φ » • «φφφ
Φ «φφ φφφ « · · φφ ΦΦΦΦ
R a Ri společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;
Ar znamená fenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou zvolených alkylovou maximálně tří substituentů zahrnující atom halogenu, 4 atomy uhlíku, až 4 atomy uhlíku, atomy uhlíku nebo az kombinací z množiny skupinu s halogenoalkvlovou skupinu s 1 alkoxyskupinu s 1 až 4 halogenoalkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku; a
Ari znamená 3-fenoxyfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Nejvýhodnějšími sloučeninami obecného vzorce I pro použití v rámci vynálezu jsou ty sloučeniny, ve kterých
R znamená atom vodíku a Rx znamená isopropylovou skupinu, trifluoromethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a Ri společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;
Ar znamená 4-chlorofenylovou skupinu, 4-fluorofenylovou skupinu, 4-(trifluoromethoxy)fenylovou skupinu nebo 4ethoxyfenylovou skupinu; a
Ari znamená 4-fluoro-3-fenoxyfenylovou skupinu, m-(pfÍuorofenoxy)fenylovou skupinu, 4-fluoro-3-(p-fluoroβ · · ·
01-2777-98 Če « « · *
• * · * * • * * · » ♦ «····»· · · » « · · · * · «· » · * · · fenoxy)fenylovou skupinu nebo 3-fenoxyfenylovou skupinu.
1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny, které jsou zvláště vhodné pro ošetření kontrolu, prevenci a ochranu zvířat a lidi proti napadení a ínfikaci arthropodními parazity mimo jiné zahrnují i (p-chlorofenyl) -1- [2-f luoro-3- (4-f luoro-3-fenoxyf enyl) propenyl]cyklopropan, (Z)-;
2,5,5,5-tetrafluoro-4-(p-fluorofenyl)-1-(m-fenoxyfenyl)-2penten, (Z)-;
4- (p-chlorofenyl)-2-fluoro-l-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)-5methyl-2-hexen, (Z)-;
1-[1-(p-chlorofenyl)-3-fluoro-4-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)-2butenyljcyklopropan, (Z)-;
1-{1-(p-chlorofenyl)-3~fluoro-4-[4-fluoro-3-(p-fluorofenoxy)fenyl]-2-butenyl}cyklopropan, (Z)-; a
1- [3-fluoro-4-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)-1-[p-(trifluoromethoxy)fenyl]-2-butenyl}cyklopropan, (Z)-.
Způsob a kompozice podle vynálezu se používají pro kontrolu, prevenci a ochranu zvířat a lidí před zamořením a ínfikaci zvířat, které zahrnují neomezujícím způsobem skot, ovce, koně, vysokou zvěř, velbloudy, prasata, kozy, fretky, norky, králíky, obojživelníky, plazy, ryby, ptáky, drůbež, psy a kočky, a lidí arthropodními parazity, mezi které lze zařadit například blechy, klíšťata, vši, moskyty, komáry, mouchy, kousavé mouchy, střečky, mechové mouchy, kloš ovčí, larvy much způsobující myiasis včetně těch, které způsobují enteríckou myiasis, a larvy střečka, roztočů, blech písečných a dalších kousavých, savých a zavrtávajících se parazitů. Způsoby a kompozice podle vynálezu jsou účinné • · · ·
01-2777-98 Če • · · ···* · · * · · · · · · ·· *· zejména proti mouchám, blechám, vším, moskytům, komárům roztočům a klíšťatům.
1,4-Diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny jsou účinné proti arthropodním parazitům zvířat a lidí spadajícím do podtřídy Acari včetně členů řádů Mesostigmata (například roztoči drůbeže), Acaríformes včetně podřádů Prostigmata, Astigmata (například psoroptičtí a sarkoptičtí roztoči) a Cryptostigmata (například roztoči parazitující na broucích) a Acarina včetně členů rodin Ixodoidea, Ixodidae (například tvrdí roztoči) a Argasidae (například měkcí roztoči). Sloučeniny jsou rovněž účinné proti arthropodním parazitům zvířat a lidí třídy Insekta včetně členů řádu Diptera (Simuliidae, Phlebotominae, Ceratopogonidae, Cuicidae, Rhagionidae, Athericidae, Chloropidae, Sarcophagidae, Tabanidae, Muscidae, Híppoboscidae a Callíphoridae), Siphonaptera (včetně blech rodu Ctenocephalides, Echidnophaga, Pulex a Xenopsvlla), Malloghaga (včetně kousavých vší rodu Bovicola, Trichodectes a Damilina), Anoplura (včetně savých vší rodu Haematopinus, Linognathus a Solenopotes) a Hemiptera. Sloučeniny se používají během všech vývojových stadií výše zmíněných parazitů.
Způsoby a kompozice podle vynálezu jsou rovněž použitelné při kontrole, prevencí a ochraně zvířat a lidí před zamořením a infíkací hlístovými parazity z třídy Trematoda včetně členů řádu Digenea (například Fasciola hepatica); třídy Cotyloda (například Diphyllobothrium spp. a Spirometra spp.); třídy Eucestoda (například Moniezía spp., Talnia spp. a Echinococcus spp.); a třídy Nematoda včetně členů řádů Rhabditida, Strongylida (například Haemonchus spp., Ostertagia spp., Cooperia spp. a Ancyclostoma spp.), Oxyurida (například Oxyuris spp.), • · • · τ - - • · · · • ·
01-2777-98 Če • · « • · * · « 1 (například Toxacara spp.), Spirurida (například spp., Thelazia spp., Onchocera spp. a spp.) a Enoplida (například Trichuris spp.).
Asscaridida
Dracunculus
Dirofílaria
Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž použít v kombinaci nebo ve spojení s alespoň jednou další paraziticidní sloučeninou například s antihelmintikem, jako například benzimidazoly, piperazinem, levamisolem, pyrantelem, praziquantelem, apod.; endektocidy, například avermectiny, milbemyciny, apod.; ektoparazitícidy například arylpyrroly včetně chlorfenapyru, organofosfátů, karbamátů, inhibitorů kyseliny gamabutyrové včetně fipronilu, pyrethroidů, spinosadů, imídaclopridu, apod.; regulátorů růstu hmyzu, například pyriproxyfenu, cyromazínu, apod.; a inhibitorů chitinsyntházy, například benzoylmočovin včetně flufenoxuronu.
Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž použít v kombinaci nebo ve spojení s alespoň jedním běžným synergickým činidlem, například piperonylbutoxidem, N-oktylbicykloheptendicarboximidem, dipropylpyridin-2,5-dicarboxylátem a 1,5a,6,9,9a,9b-hexahydro-4a(4H)-dibenzofurankarboxaldehydem, čímž se zvýší jejich účinnost, rozšíří se spektrum působnosti a způsob kontroly parazitů.
Sloučeniny obecného vzorce I lze aplikovat topicky na pokožku nebo vlasy lidí nebo na kůži, srst, kožešinu nebo peří zvířat ve formě přelivu, lokálního nanesení ve formě skvrny, formou postřiku, lázně, smáčitelného prášku, popraše, emulgovatelného koncentrátu, šamponu, pasty, pěny, krému, roztoku, suspenze nebo gelu. Tyto kompozice zpravidla obsahují přibližně 0,1 ppm až 700 000 ppm účinné sloučeniny. Kromě toho lze sloučeniny prezentovat ve formě
| 01-2777-98 Če | 12 | ftft ft*··»· • · · · · · ft · · · * · * ···»··· · · · • · ft · · · · • · ft · · · · | • ftft • · · • · · · • « · · · * · ft · ftft |
| pevné matrice, | například ušního | štítku, obojku | nebo |
| medailónu. | |||
| Sloučeniny | obecného vzorce I | lze rovněž podávat | |
| orálně, intragastrikálně nebo intraruminálně ve | formě |
roztoku, pasty, gelu, tablety, bolusu nebo vmíchané do potravy, pokud jsou připraveny jako potravinová předsměs. Toto podání se zpravidla použije při kontrole enterické a somatické myiasis a jako prevence před vývojem parazitů ve výkalech a moči ošetřených zvířat a lidí. Kromě toho lze sloučeniny obecného vzorce I podávat zvířatům a lidem parenterálně.
Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž aplikovat na životní prostředí, ve kterém zvířata nebo lidé žijí, formou spreje, prásku, krmivá, pevné matrice, roztoku, smáčitelného prášku, emulgovatelného koncentrátu nebo ve formě kouřového dezinfekčního prostředku. Mezi životní prostředí lze například zařadit domy, dvory, stodoly, chlévy, stáje, strouhy, kotce, kurníky, krmítka, kanceláře, pracovní haly, přípravny jídel, mlékárny, rybářské oblasti, voliéry, ZOO, apod.
Množství účinné sloučeniny, které se podává nebo aplikuje na zvířata, lidi nebo jejich životní prostředí se bude lišit v závislosti na jednotlivých konkrétních sloučeninách, na druhu škůdce(ů), způsobu aplikace nebo podání a konkrétním hostiteli, který má být ošetřen. Odborník v daném oboru je schopen bez provádění dalších experimentů snadno stanovit pesticidně účinné množství.
1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny, které jsou použitelné u způsobů a kompozic podle vynálezu a způsoby jejich přípravy jsou popsány v patentových dokumentech • ft · ·««··’ ·· ··
01-2777-98 če · « · · · · * · · ft · t ft I ·· ·* · ·
GB 2,288,803-A; WO 94/06741; WO 97/16067; a v související patentové přihlášce US 08/879,918, podané 19. června 1997.
Pro lepší pochopení vynálezu budou nyní uvedeny příklady, které však mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Hodnocení testovaných sloučenin proti dospělým jedincům kočičí blechy Ctenocephalides felís
Cílem tohoto testu je hodnotit kontaktní aktivitu testovaných sloučenin proti dospělým jedincům kočičí blechy. Testované sloučeniny se rozpustí ve 100% acetonu tak, že se získají naředěné roztoky s koncentrací 300, 100, 10 a 1 ppm. Na dno 20ml skleněné scintilační nádoby, opatřené pipetovacím prostředkem, se umístí 100 μΐ každého z těchto roztoků. Nádoba se nechá 15 minut sušit v digestoři. Dno nádoby má plochu 4,909 cm2. Množství testovaných sloučenin, aplikovaných pomocí jednotlivých naředění, dosahuje 6,2, 2,0, 0,2, resp. 0,02 gg/cm2.
Dospělé kočičí blechy se znecitliví oxidem uhličitým, čímž se znehybní, a pomocí lékařských kleští se odpočítají do scintilačních nádob, Do každé nádoby se umístí pět blech. Tyto testy se opakují dvakrát nebo třikrát, takže každá sloučenina se testuje na deseti až patnácti blechách. Odečet úmrtnosti se provede 4 a 24 hodin po umístění blech do nádob. Blechy, které se při rušení nehýbou jsou * ··** «4 • * · • ·*·v ·
01-2777-98 Če • 4 « · ·* «· • 4 ♦ · 4 • · » ·
4· ·» » ·» · považovány za mrtvé. Potom se pro každé ošetření vypočte procentická úmrtnost.
Data, získaná při provádění tohoto testu, jsou shrnuta v tabulce I. Sloučeniny, použité při hodnocení vynálezu, jsou uvedeny v následujícím seznamu, kde je uvedeno číslo sloučeniny a název sloučeniny. V tabulce I jsou jednotlivé sloučeniny označeny pouze číslem.
Hodnocené sloučeniny
Číslo sloučeniny
fenoxyfenyl)propenyl]cyklopropan, (Z) 2,5,5,5-Tetrafluoro-4-(p-fluorofenyl)-1-(mfenoxyfenyl)-2-penten, (Z)~
4-(p-Chlorofenyl)-2-fluoro-5-methyl-l-(mfenoxyfenyl)-2-hexen, (Z)—
4-(p-Chlorofenyl)-2-fluoro-l-(4-fluoro-3fenoxyfenyl)-5-methyl-2-hexen, (Z)- a (E)-, (8:1)
2-Fluoro-4-(p-fluorofenyl)-5-methyl-l-(mfenoxyfenyl)-2-hexen, (Z) —
4-(p-Ethoxyfenyl)-2-fluoro-5-methyl-l-(mfenoxyfenyl)-2-hexen, (Z)6
01-2777-98 Če
4 *
4 4 4» * 4 · 4 · ···· 4 · · · 4 · · « 4 4 4 4 4 » 44 · 4 · 4··
444 444» * 4 · 44 44 4» 4»
Hodnocené sloučeniny (pokračováníj
Číslo sloučeniny
1- [1- (p-Chlorofenyl) -3-fl.uoro-4- (4-fluoro~3fenoxyfenyl1-2-butenyl]cyklopropan, (Z)8 1- {1-(p-Chlorofenyl)-3-fluoro-4-[m-(p-fluorofenoxy)fenyl]-2-butenyl}cyklopropan, (Z)9 1-{1-(p-Chlorofenyl)-3-fluoro-4-[4-fluoro-3(p-fluorofenoxy)fenyl]-2-butenyl}cyklopropan, <Z)10 1-{3-fluoro-4-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)-1-[p(trifluoromethoxy)fenyl]-2-butenyl}cyklopropan (Z)Tabulka I
Hodnocení testovaných sloučenin proti kočičí bleše (Ctenocephalides felis)
Procentická Procentická
Číslo sloučeniny
Dávka (gg/cm'
| úmrtnost po 4 hodinách | úmrtnost po 24 hodinách | |
| 6, 20 | 100 | 100 |
| 2, 00 | 40 | 100 |
| 0,20 | 40 | 60 |
| 0,02 | 20 | 50 |
0
0 • 000
01-2777-98 Če
000 00 0 0000 00*0 00 0 0*0» * 0 · 0 0 0 0 0 · 0» 000 *·» 0 0 0 000* · 0 ·* * 00 00 ·· · ·
Tabulka I (pokračování)
Hodnocení testovaných sloučenin proti kočičí bleše (Ctenocephalides felis)
| Číslo | Dávka ((ig/cm2) | Procentická | Procentická |
| iloučeniny | úmrtnost po 4 hodinách | úmrtnost po 24 hodinách | |
| 2 | 6, 20 | 80 | 100 |
| 2,00 | 30 | 100 | |
| 0, 20 | 0 | 60 | |
| 3 | 6, 20 | 0 | 10 |
| 2,00 | 0 | 0 | |
| 4 | 6,20 | 0 | 90 |
| 2,00 | 0 | 40 | |
| 0,20 | 0 | 0 | |
| 5 | 6,20 | 0 | 20 |
| 2,00 | 0 | 0 | |
| 6 | 6,20 | 0 | 27 |
| 2,00 | 0 | 20 | |
| 0,20 | 0 | 0 | |
| 7 | 6,20 | 60 | 100 |
| 2,00 | 40 | 80 | |
| 0,20 | 20 | 20 | |
| 0,02 | 0 | 0 | |
| 8 | 6,20 | 0 | 60 |
| 2, 00 | 0 | 0 |
01-2777-98 Če
Tabulka I (pokračování)
| Hodnocení testovaných sloučenin proti kočičí bleše (Ctenocephalides felis) | ||
| Číslo | Dávka (pg/cm2) Procentická | Procentická |
| sloučeniny | úmrtnost po | úmrtnost po |
| 4 hodinách | 24 hodinách |
| 9 | 6,20 | 4 7 | 95 |
| 2,00 | 26 | 47 | |
| 0,20 | 0 | 21 | |
| 0,02 | 0 | 6 |
| 10 | 6,20 | 100 | 100 |
| z, υυ | 60 | 100 | |
| 0, 20 | 30 | 70 | |
| 0, 02 | 10 | 10 |
Příklad 2
Hodnocení testovaných sloučenin proti dospělým jedincům bodalky Haematobia irritans (citlivé na pyrethroid)
Pro tento test se použijí 9cm filtrační papíry Whatman č. 1, které se umístí do umělohmotných Petriho misek, určených na jedno použití, jejichž rozměry jsou 100 x 20 mm. Testované dávky jsou vyjádřeny v Hg testované látky na cm2 filtračního papíru.
1) Připraví se roztoky testované sloučeniny v acetonu tak, aby 800 nebo 1 000 μΐ obsahovalo množství testované sloučeniny, které je nezbytné pro získání požadované dávky.
• * • · * φ
01-2777-98 Če φ · φ · · ···· • φ · «· « Φ Φ φ · φ ·««··«« φ · ♦ ··· ·«φ ·»Φ · Φ V Φ · · •» φ φφ · φ φφ φφ
2) Na filtrační papír se pomocí pipety nanese 800 nebo 1 000 μΐ testovaného roztoku,
3) Filtrační papíry se vysuší v digestoři.
4) Po vysušení se filtrační papíry přemístí do víček Petriho misek. Tato příprava Petriho misek se zpravidla provádí přibližně 24 hodin před přidáním testovaného organizmu.
5) Pro test se zpravidla použijí dvou až pětidenní bodalky (citlivé na pyrethroid) , které se nejméně dvakrát nasytily krví. Bodalky se odeberou z prozatímní klece a umístí do malé lahvičky. Lahvičky se následně asi 4 minuty chladí v lednici, čímž se bodalky imobilizují. Imobilizované bodalky se následně distribuují na dna Petriho misek (12 až 25 bodalek na misku), Petriho misky se uzavřou a obrátí dnem vzhůru.
6) Jakmile se bodalky začnou pohybovat (přibližně po pěti minutách), zjistí se celkový počet mrtvých nebo poškozených bodalek. Tento počet se odečte od celkového počtu bodalek v misce.
7) Petriho misky se udržují při pokojové teplotě a v požadovaných intervalech, které mohou dosahovat 10 minut až 6 hodin, se testují.
8) Ve všech testovacích intervalech se zaznamená počet mrtvých bodalek. Za mrtvé bodalky se považují ty, které nemohou chodit, i když se stále ještě mohou pohybovat.
9) Každý test má kontrolní misky, které obsahují filtrační papíry ošetřené pouze acetonem.
• · · 4
01-2777-98 Če • I 4 · * · ··· « v 4 4 · ♦ 4 » · « «*·«·* · 4 · · 4 · · · 4 * 4 e *
4 * «4 · · » · ·
10) Procentická úmrtnost v jednotlivých časových periodách se vypočte pomocí následující rovnice:
počet mrtvých bodalek - počet mrtvých bodalek po pěti minutách celkový počet bodalek - počet mrtvých bodalek po pěti. minutách
Procentická úmrtnost se následně upraví pro kontrolní úmrtnost pomocí Abbotova vzorce.
Údaje pro bodalky, citlivé na pyrethroid, jsou uvedeny v tabulce II. Hodnocené sloučeniny jsou označeny pomocí čísel, která jim byla přiřazena v příkladu 1.
Tabulka II
Hodnoceni testovaných sloučenin proti dospělým jedincům
| bodalky (Haematobía irritans) citlivé | na pyrethroid |
| Číslo sloučeniny Dávka (uq/cm2) | Procentická |
| úmrtnost po | |
| 6 hodinách | |
| 1 20,00 | 100 |
| 10, 00 | 95 |
| 5,00 | 53 |
| 2,50 | 16 |
| 1,25 | 3 |
| 0, 625 | 1 |
| 0,3125 | 0 |
| 7 10,0 | 100 |
| 5, 00 | 98 |
| 2,50 | 80 |
| 1,25 | 15 |
| 0, 625 | 2 |
| 0,3125 | 0 |
| 01-2777-98 | Če | ·* · • · · • · • · · • · • · 20 | • · · 4 · · • · · • · 9 9 · 9 9 « « * « · • 9 9 · « | 1« · · • · V · • · · · • · · · · · • » • · · · |
| Příklad 3 | ||||
| Hodnocení | testovaných sloučenin proti dospělému mouchy domácí (Musea domestica) | j edinci | ||
| Cílem | tohoto testu je hodnotit | kontaktní | aktivitu | |
| testovaných | sloučenin | proti mouše | domácí. | Testované |
| sloučeniny | se rozpustí | ve 100% acetonu | tak, že se získají |
naředěné roztoky s koncentrací 300, 100, a 10 ppm. Na dno 20ml skleněné scintilační nádoby, opatřené pipetovacím prostředkem, se umístí 100 μί každého z těchto roztoků. Nádoba se nechá 15 minut sušit v digestoři. Potom se nádoba otočí na bok a na stěny nádoby se aplikuje 250 μί jednotlivých naředění. Nádoba se umístí na válecí stroj umístěný v digestoři a nádoby se nechají převalovat až do úplného odpaření acetonu. Pří tomto převalování se stěny nádoby potáhnou testovanou sloučeninou. Dno nádoby má plochu 4,909 cm2 a rozměry stran jsou výška 4,5 cm a obvod 8,8 cm, takže celková potažená plocha scintilační nádoby dosahuje 44,51 cm2. Množství testovaných sloučenin, aplikovaných pomocí jednotlivých naředění, dosahuje 2,36, 0,79, resp. 0,079 μg/cm2. Součástí všech testů jsou dvě až tři neošetřené nádoby. Pět až sedm dní staré dospělé mouchy domácí se pět minut chladí v mrazničce, čímž se imobiíizují a potom se umístí na třídící platformu, která poskytuje stabilní proud oxidu uhličitého a tak udržuje mouchy v nepohyblivém stavu. Do každé nádoby se pomocí lékařských kleští odpočítá pět much. Uzávěr nádoby je zacpán vatou. Tyto testy se opakují dvakrát až čtyřikrát, takže každá sloučenina se testuje na 10-20 mouchách. Odečet úmrtnosti se provede 1 a 4 hodiny po umístění much do nádob. Mouchy,
01-2777-98 Če • · 4 · · · · «·· · * · · · · · • ··«»··· » ·· ·♦· *· ♦ » « · t · · » n · * · · · ·* ·· které nejsou schopny při rušení vstát, jsou považovány za mrtvé. Pro každé ošetření se vypočte procentická úmrtnost.
Data, získaná při provádění tohoto testu, jsou shrnuta v tabulce III. Testované sloučeniny jsou označeny pomocí čísel, která jim byla přiřazena v příkladu 1.
Tabulka III
Hodnocení testovaných sloučenin proti mouše domácí (Musea domestica)
Číslo sloučeniny
Dávka (pg/cm2)
2,360 0,790 0, 079
2,360 0,790 0, 079
Procentická úmrtnost po 1 hodině
Procentická úmrtnost po 4 hodinách
Claims (20)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob kontroly, prevence a ochrany zvířat a lidí před napadením a infíkací arthropodnímí parazity, vyznačený tím, že zahrnuje podání paraziticidně účinného množství sloučeniny obecného vzorce IAr ve kterémR znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; aRi. znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a Ri společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;Ar znamená fenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně tří substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo haíogenoalkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo1- nebo 2-naftylovou skupinu případně substituovanou • · • · · »01-2777-98 Če * · · ··· · ♦ · ftft· • ft · · ftft » · · ft « · « ft · ft « · · · * * • · · ··«· · · «« * ftft ftft ftft · libovolnou kombinací maximálně tří substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; aAri znamená fenoxyfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bifenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, • · · ♦ *01-2777-98 Če alkylovou skupinu s 1 halogenoalkylovou skupinu alkoxyskupinu s 1 až halogenoalkoxyskupinu s 1 « « « * · · ·· ·«»· · * « · · · · • ··«»··« » · · · · · · · · • · a · » · « · · • * · ** · · «» až 4 atomy uhlíku, s 1 až 4 atomy uhlíku, 4 atomy uhlíku nebo až 4 atomy uhlíku nebo benzoylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s i až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;jejich optických ArCRRi a -Cn2Ari trans-konfiguraci isomerů a sloučenin, okolo dvojné vazby ve kterých mají převážně vzájemnou živočichům nebo lidem nebo prostředí lidí nebo živočichů jejich aplikaci na životní
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, žeR znamená atom vodíku a Ri isopropylovou skupinu, trífluoromethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a Ri znamenají methylovou skupinu nebo R a Ri společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;Ar znamená fenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou zvolených alkylovou kombinací z množiny skupinu s maximálně tří substituentů zahrnující atom halogenu, 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,01-2777-98 Če : . ϊ ϊ ί ϊϊ ί • ·#··«·* · ·· ·· · · »* *·· · » · · · · ·· « * · « * * · · alkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; aAri znamená 3-fenoxyfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
- 3-bifenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,3-benzylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo3-benzoylfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.• 4 4 ·01-2777-98 Če
- 4 4 4 » · * 4 4 · 44444 44 4 4444 • 4 4444 4 4 4 44 444 444 444 4444 4 444 · ·4 4* «4 443. Způsob podle nároku 2, vyznačený tím, žeAr! znamená 3-fenoxyfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinaci maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.4. Způsob podle nároku 3, vyznačený tím, žeR znamená atom vodíku a Rx ísopropylovou skupinu, trifluoromethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a Rx společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;Ar znamená 4-chlorofenylovou skupinu, 4-fluorofenylovou skupinu, 4-(trifluoromethoxy)fenylovou skupinu nebo 4-ethoxyfenylovou skupinu; aArx znamená 4-fluoro-3-fenoxyfenylovou skupinu, (p-fluorofenoxy)fenylovou skupinu, 4-fluoro-3-(pfluorofenoxy)fenylovou skupinu nebo 3-fenoxyfenylovou skupinu.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačený tím, že se sloučenina zvolí ze skupiny tvořené • · * «0 *01-2777-98 Če * · • 0 · ***** • · ► · · V » · · « • * · « * « * ♦ • · « ·1-(p-chlorofenyl)-1-[2-fluoro-3-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)propenyl]cykíopropan, (Z)-;2,5,5,5-tetrafluoro-4-(p-fluorofenyl)-1-(m-fenoxyfenyl)-2penten, (Z)-;4-(p-chlorofenyl)-2-fluoro-l-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)-5methyl-2-hexen, (Z)-;1-[1-(p-chlorofenyl)-3-fluoro-4-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)-2butenyl]cyklopropan, (Z)-;l-(1-(p-chlorofenyl)-3-fluoro~4-[4-fluoro-3-(p-fluorofenoxy)fenyl]-2-butenyl[cyklopropan, (Z)-; a1-[3-fluoro-4-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)-1-[p-(trifluoromethoxy)fenyl]-2-butenyl[cyklopropan, (Z)-.
- 6. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že obsahuje topickou aplikaci kompozice obsahující uvedenou sloučeninu na pokožku nebo vlasy lidí nebo na kůži, kožešinu nebo peří zvířat.
- 7. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že se zvířata zvolí ze skupiny tvořené skotem, ovcemi, koňmi, vysokou zvěří, velbloudy, prasaty, kozami, fretkami, norky, králíky, obojživelníky, plazy, rybami, ptáky, drůbeží, psy a kočkami.
- 8. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že je určen pro kontrolu a prevenci před napadením a infikací parazity zvolenými ze skupiny zahrnující mouchy, blechy, vši, moskyty, komáry, roztoče a klíšťata.Μ · « e · a · « • ·01-2777-98 Če * · · • ·· · · · · ♦ • · a « · · « · · # • »·«···· » · · a·· • a· a··· * * aa · · · «fe · · · ·
- 9. Způsob podle nároku 1, vyznačený t í ra , že se uvedená sloučenina podává zvířatům nebo lidem orálně, intragastrikálně nebo intraruminálně.
- 10. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se sloučenina podává zvířatům nebo lidem parenterálně.
- 11. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se zvířata zvolí ze skupiny tvořené skotem, ovcemi, koňmi, vysokou zvěří, velbloudy, prasaty, kozami, fretkami, norky, králíky, obojživelníky, plazy, rybami, ptáky, drůbeží, psy a kočkami.
- 12. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se uvedená sloučenina podává nebo aplikuje v kombinaci nebo společně s alespoň jednou synergickou látkou.
- 13. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se uvedená sloučenina podává nebo aplikuje v kombinaci nebo společně s alespoň jednou další paraziticidní sloučeninou.»· «t · · • · * · · « · · · · « »»····· ·9 9 · · · * · · » ·01-2777-98 Če « · I « · > · *I · * • · ·
- 14. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, Že se kompozice obsahující sloučeninu aplikuje na životní prostředí zvířat nebo lidí.
- 15. Kompozice pro kontrolu, prevenci a ochranu živočichů a lidí před napadením a infikací arthropodními parazity, vyznačená tím, že obsahuje zemědělsky nebo farmaceuticky přijatelný nosič a paraziticidně účinné množství sloučeniny obecného vzorceR,Ar.Ar ve kterém mají R, nároku 1.Rx, Ar a Arx stejnou definicí jako v
- 16. Kompozice podle nároku 15, vyznačená tím, že R, Ri, Ar a Ari jsou definovány stejně jako v nároku 2.
- 17. Kompozice podle nároku 16, vyznačená tím, žeAri znamená 3-fenoxyfenylovou skupinu případně substituovanou libovolnou kombinací maximálně pěti substituentů zvolených z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,01-2777-98 Če • · ♦ φ · · · φ · · φ φ * φ φφφφφφφ « φφφ φ φ φ · · · • φ φ φφφ • φ • φ · φ halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 18. Kompozice podle nároku 17, vyznačená tím, žeR znamená atom vodíku a Ri isopropylovou skupinu, trifluoromethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu nebo R a Ri společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří cyklopropylovou skupinu;Ar znamená 4-chlorofenylovou skupinu, 4-fluorofenylovou skupinu, 4-(trifluoromethoxy)fenylovou skupinu nebo 4-ethoxyfenylovou skupinu; aAri znamená 4-fluoro-3-fenoxyfenylovou skupinu, m-(p-fluorofenoxy)fenylovou skupinu, 4-fluoro-3-(pfluorofenoxy)fenylovou skupinu nebo 3-fenoxyfenylovou skupinu.
- 19. Kompozice podle nároku 15, vyznačená tím, že dále obsahuje alespoň jednu synergickou látku.
- 20. Kompozice podle nároku 15, vyznačená tím, že dále obsahuje alespoň jednu další paraziticidní sloučeninu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1636298A | 1998-01-30 | 1998-01-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ26199A3 true CZ26199A3 (cs) | 1999-08-11 |
Family
ID=21776734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ99261A CZ26199A3 (cs) | 1998-01-30 | 1999-01-26 | 1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny pro ochranu zvířat a lidí před napadením a infikací arthropodními parazity |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0933026A1 (cs) |
| JP (1) | JPH11279005A (cs) |
| KR (1) | KR19990068104A (cs) |
| CN (1) | CN1229647A (cs) |
| AR (1) | AR018269A1 (cs) |
| AU (1) | AU1428599A (cs) |
| BR (1) | BR9900270A (cs) |
| CA (1) | CA2260431A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ26199A3 (cs) |
| HU (1) | HUP9900207A3 (cs) |
| IL (1) | IL127856A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ333974A (cs) |
| SK (1) | SK11499A3 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030008926A1 (en) * | 1997-04-30 | 2003-01-09 | Mcpartland Tor | Ant spray containing D-limonene and methods of making and using same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9219612D0 (en) * | 1992-09-16 | 1992-10-28 | Khambay Bhupinder P S | Pesticidal fluoroolefins |
| GB9408605D0 (en) * | 1994-04-29 | 1994-06-22 | British Tech Group | Pesticidal fluoroolefins |
| GB9522144D0 (en) * | 1995-10-30 | 1996-01-03 | British Tech Group | Control of whitefly |
-
1998
- 1998-12-30 IL IL12785698A patent/IL127856A0/xx unknown
-
1999
- 1999-01-25 KR KR1019990002207A patent/KR19990068104A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-01-25 JP JP11015965A patent/JPH11279005A/ja active Pending
- 1999-01-26 EP EP99300561A patent/EP0933026A1/en not_active Withdrawn
- 1999-01-26 CZ CZ99261A patent/CZ26199A3/cs unknown
- 1999-01-28 CA CA002260431A patent/CA2260431A1/en not_active Abandoned
- 1999-01-28 SK SK114-99A patent/SK11499A3/sk unknown
- 1999-01-28 BR BR9900270-1A patent/BR9900270A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-29 HU HU9900207A patent/HUP9900207A3/hu unknown
- 1999-01-29 NZ NZ333974A patent/NZ333974A/xx unknown
- 1999-01-29 AU AU14285/99A patent/AU1428599A/en not_active Abandoned
- 1999-01-29 CN CN99101835A patent/CN1229647A/zh active Pending
- 1999-01-29 AR ARP990100376A patent/AR018269A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2260431A1 (en) | 1999-07-30 |
| EP0933026A1 (en) | 1999-08-04 |
| NZ333974A (en) | 2000-09-29 |
| JPH11279005A (ja) | 1999-10-12 |
| IL127856A0 (en) | 1999-10-28 |
| AU1428599A (en) | 2000-06-08 |
| HUP9900207A2 (hu) | 2000-01-28 |
| KR19990068104A (ko) | 1999-08-25 |
| CN1229647A (zh) | 1999-09-29 |
| HUP9900207A3 (en) | 2000-03-28 |
| HU9900207D0 (en) | 1999-03-29 |
| AR018269A1 (es) | 2001-11-14 |
| SK11499A3 (en) | 2000-06-12 |
| BR9900270A (pt) | 2000-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Callander et al. | Insecticidal and repellent effects of tea tree (Melaleuca alternifolia) oil against Lucilia cuprina | |
| EP0049837B1 (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
| Xue et al. | Boric acid bait kills adult mosquitoes (Diptera: Culicidae) | |
| Khater et al. | Erratum to: The acaricidal efficacy of peracetic acid and deltamethrin against the fowl tick, Argas persicus, infesting laying hens | |
| US20050004233A1 (en) | Non-hazardous pest control | |
| BRPI0309696B1 (pt) | Composição isenta de álcool e isenta de inseticida para matar ectoparasitas e kit para o tratamento de infestações de ectoparasita | |
| TR201807554T4 (tr) | Ektoparazitlerin kontrolü. | |
| EA010019B1 (ru) | Применение производных n-арилгидразина для борьбы с несельскохозяйственными вредителями, способ борьбы с ними, способы защиты от них и композиция приманки для их привлечения | |
| RU2540553C1 (ru) | Способ борьбы с мухами в животноводческих помещениях | |
| Kawada et al. | Insecticidal effects of the insect growth regulators methoprene and pyriproxyfen on the cat flea (Siphonaptera: Pulicidae) | |
| Souza Freitas et al. | Monitoring of resistance or susceptibility of adults and larvae of Amblyomma cajennense (Acari: Ixodidae) to synthetic acaricides in Goiás, Brazil | |
| RU2646044C1 (ru) | Способ борьбы с мухами в помещениях ветеринарно-санитарного надзора и инсектицидный состав для его осуществления | |
| Metzger et al. | Laboratory evaluation of fipronil and imidacloprid topical insecticides for control of the plague vector Oropsylla montana (Siphonaptera: Ceratophyllidae) on California ground squirrels (Rodentia: Sciuridae) | |
| Wall et al. | Sheep scab control using trans-cinnamic acid | |
| Weaving et al. | Reproductive sublethal effects of macrocyclic lactones and synthetic pyrethroids on the dung beetle Onthophagus similis | |
| Pradeep et al. | Evaluation of the commonly used acaricides against different stages of the cattle tick Boophilus microplus by using different in vitro tests | |
| CZ26199A3 (cs) | 1,4-diaryl-3-fluoro-2-butenové sloučeniny pro ochranu zvířat a lidí před napadením a infikací arthropodními parazity | |
| Kočišová et al. | The potential of some insect growth regulators in housefly (Musca domestica) control | |
| RU2711383C1 (ru) | Способ ограничения численности мух в животноводческих и птицеводческих помещениях | |
| Learmount et al. | Response of strains of housefly, Musca domestica (Diptera: Muscidae) to commercial bait formulations in the laboratory | |
| JP7078314B2 (ja) | 建物内生息害虫防除方法、および建物内生息害虫防除用組成物 | |
| US6235754B1 (en) | Methods and compositions for protecting animals and humans against attack and infestation by arthropod and helminth parasites | |
| JP5738853B2 (ja) | 外部寄生生物撲滅方法および製剤 | |
| RU2628936C1 (ru) | Способ борьбы с мухами | |
| RU2692620C1 (ru) | Способ снижения численности мух на объектах ветеринарно-санитарного надзора |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |