CN1213027C - 获得纯n－乙烯基吡咯烷酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种从含N-乙烯基吡咯烷酮的原料中获得纯N-乙烯基吡咯烷酮的方法，所述方法包括单一步骤或多步骤结晶方法。该方法的特征在于将来自第一结晶步骤的母液通过蒸馏和/或萃取纯化，或送回生产方法的含N-乙烯基吡咯烷酮的产品流中。

Description

获得纯N-乙烯基吡咯烷酮的方法
本发明涉及从含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品中分离纯N-乙烯基吡咯烷酮的方法。
N-乙烯基吡咯烷酮的均聚物和共聚物被广泛使用。它们通常用作制备用于化妆品、用于药物领域和用于食品工艺的聚合物的单体。对于最后提及的领域，对N-乙烯基吡咯烷酮的纯度提出了高要求。
在工业规模上，N-乙烯基吡咯烷酮通过将2-吡咯烷酮用乙炔在加压下在碱催化剂如氢氧化物和醇盐存在下乙烯基化实现。获得的产品经蒸馏后通常包括含量98至99.9％的有用产品，其中主要不纯物为2-吡咯烷酮。此外，该产品还包括少量含氮和乙烯基醚化合物，它们有时在聚合期间导致产品变色和产生异味。
大量的应用要求含有低于0.1wt％不纯物的N-乙烯基吡咯烷酮。通常，这种纯度可通过分馏实现。可以按此方式除去在聚合期间导致产品变色的化合物，但很困难。为此，通常将蒸馏与萃取精制结合。例如，DE 37 36 603描述了用离子交换器除去这些不纯物的方法。
WO 94/18166公开了通过多步骤分级结晶纯化N-乙烯基吡咯烷酮的方法。在该方法中，将N-乙烯基吡咯烷酮的过冷熔体结晶，分离除去母液，并将该结晶体进行至少另一结晶步骤。同样将有用产品通过多步骤分级结晶从母液中分离出来。从WO 94/18166中已知的方法基于对流原理，其中在各结晶步骤将晶体从结晶残余物(母液)中分离出来，将该晶体转移至下一个高结晶步骤，并将结晶残余物(母液)转移至下一低结晶步骤。用于此类结晶方法的装置上的费用自然高。此外，该方法耗时，因为需要大量的结晶步骤。
EP-A 767 169还描述了纯化N-乙烯基吡咯烷酮的结晶方法，该方法与从WO 94/18166中已知的方法的不同之处在于，不采用过冷熔体，而是在结晶温度下用种子晶体引发N-乙烯基吡咯烷酮结晶。这里同样将来自第一结晶步骤的母液通过一个或多个连续结晶步骤精制。尽管由于更有效，因此与WO 94/18166的方法相比需要较少的结晶步骤，但用在此方法的装置上费用同样非常高。
本发明的一个目的是提供从含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品中分离纯N-乙烯基吡咯烷酮的方法，该方法可在低装置费用下操作并生产高纯度N-乙烯基吡咯烷酮。此外，该方法有利地适用于被引入到制备N-乙烯基吡咯烷酮的连续方法中。
我们已发现，此目的通过从含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品中分离纯N-乙烯基吡咯烷酮的方法实现，该方法包括单一步骤或多步骤结晶方法，该方法包括将来自第一结晶步骤的母液送去蒸馏和/或萃取纯化，或送回制备方法的含N-乙烯基吡咯烷酮产品流中。
本发明纯化N-乙烯基吡咯烷酮的方法一般包括在制备N-乙烯基吡咯烷酮的间歇方法或连续方法内。特别有利的是，将本发明的纯化方法引入N-乙烯基吡咯烷酮的连续制备方法内。
在本发明方法中，通过可按单一步骤或两个或多个步骤进行的粗产品结晶，将纯N-乙烯基吡咯烷酮从粗产品中分离出来。当然结晶应按这样的方式进行，即获得分离为晶体、富N-乙烯基吡咯烷酮相和液体N-乙烯基吡咯烷酮贫相(母液)。
根据本发明，来自第一结晶步骤(即其中加入N-乙烯基吡咯烷酮粗产品的结晶步骤)的在结晶期间形成的母液不进行进一步结晶精制。取而代之的是，该母液，按照第一种方案，通过将其输入萃取和/或蒸馏纯化，优选合并的萃取和蒸馏纯化中进行精制。
蒸馏纯化这里应理解为是指单一步骤或多步骤分级蒸馏，其中将低沸点组分(即蒸气压比N-乙烯基吡咯烷酮高的化合物)和高沸点组分(即蒸气压比N-乙烯基吡咯烷酮低的化合物)，特别是2-吡咯烷酮本身从母液中并从有用产品中分离出去。优选蒸馏按真空蒸馏进行。蒸馏温度通常为50至150℃，特别是80至120℃，蒸馏压力为1至100托，特别是5至20托。该方法中产生的低沸点组分，特别是含2-吡咯烷酮的馏分可经粗蒸馏或直接送回实际的制备方法中。蒸馏纯化优选与萃取纯化结合进行。
在本发明方法的第二个方案中，将母液送回制备方法的含N-乙烯基吡咯烷酮产品流中。当要蒸馏含N-乙烯基吡咯烷酮的产品流时，可将母液送回粗蒸馏之前或粗蒸馏时的产品流中，或送回粗蒸馏后的产品流中。优选将其送回粗蒸馏前的产品流中。在这两种情况下，合适的是将所有低沸点馏分在专用分级蒸馏中从系统内除去。这样避免在粗产品中这些产品累积至一定程度。
当然，也可按照方案1，结合母液蒸馏/萃取精制，其中将母液按照方案2优选送回粗蒸馏前或粗蒸馏时的制备方法中。
在本发明特别优选的实施方案中，将要纯化的粗产品分为分支流T1和T2。将分支流T1送去结晶。将分支流T2进行如上所述的精制。
然后，可按照变化的方案，将在结晶精制中产生的母液按照如上所述送回制备方法的含N-乙烯基吡咯烷酮产品流中，或通入分支流T2中。然后经分支流T2，将母液送去蒸馏和/或萃取精制。此工艺首先具有的优点是可按照需要的目标方式和对N-乙烯基吡咯烷酮的要求制备可变质量的产品。其次，此工艺允许将通过结晶制备高纯N-乙烯基吡咯烷酮的方法简单引入已存在的其中纯化借助蒸馏和/或萃取步骤进行的连续制备方法中。此外，该方法允许将来自结晶方法的要送回的母液简单引入已存在的蒸馏精制概念中。免去了对母液的繁琐精制。此外，一些或所有母液可送回流体T1中。
在本发明方法中对于要送去结晶的含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品无任何限制。该含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品优选包括不大于20wt％、优选不大于10wt％，特别是0.3至2wt％的2-吡咯烷酮，和不大于1wt％，特别是不大于0.1wt％的低沸点和/或着色不纯物。该粗产品通常是通过蒸馏精制(粗蒸馏)在制备N-乙烯基吡咯烷酮期间形成的产品流分离出来的。该蒸馏优选按真空蒸馏形式进行，其中在塔顶蒸馏出有用的产品N-乙烯基吡咯烷酮，并将大比例的2-吡咯烷酮作为釜底产品提取出来。通常将后者送回制备工艺中。
实际结晶含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品可按照类似于已知的结晶方法进行。合适的结晶方法例如从US 5 329 021、DE-A 26 06 364、DE-A 1769 123和EP-A 475 893中已知。为进行结晶，通常将要纯化的粗产品转移至结晶器中，并且随着粗产品冷却，一些N-乙烯基吡咯烷酮结晶出来。将在该方法期间产生的含N-乙烯基吡咯烷酮母液分离出来，并送去蒸馏和/或萃取纯化，或将其送回蒸馏纯化前的或蒸馏纯化时的含N-乙烯基吡咯烷酮产物流中。结晶优选持续进行，直至送去结晶的粗产品中存在的至少5wt％，优选至少20wt％的N-乙烯基吡咯烷酮已结晶出来。通常，为达到合适的纯化程度，粗产品中存在的不大于95wt％，特别是不大于80wt％的N-乙烯基吡咯烷酮被结晶出来。
用于本发明方法的结晶器无任何限制。已证明特别合适的结晶器是其功能基于在骤冷表面上形成结晶体的那些。此类结晶方法又称为层结晶。合适的装置描述于DE-OS 17 69 123、DE-OS 26 06 364、EP-A 218 545、EP-A 323 377、CH 645278、FR 2668946和US 3,597,164中。
为进行层结晶，将含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品与热交换器的冷却表面接触。这里，优选将结晶器的热交换器表面冷却至温度低于粗产品中N-乙烯基吡咯烷酮熔化温度最高达40K以下。当达到所需结晶度时，冷却操作结束，并将液态母液例如通过抽出或流出卸出。该纯化的结晶N-乙烯基吡咯烷酮通常通过将热交换器表面加热至温度高于N-乙烯基吡咯烷酮熔点，纯化的N-乙烯基吡咯烷酮作为熔体生产出来，并按此分离。若合适，在分离纯化的N-乙烯基吡咯烷酮之前进行进一步的纯化步骤。
另一纯化步骤可通过渗出在热交换器表面上分离的结晶层进行。为到达此，将结晶层的温度轻微升高，如此导致结晶层的更多不纯物熔化并如此导致另外的纯化效果。然后，将渗出的产品加入母液中并进一步处理。还可用纯化液体，如纯化的N-乙烯基吡咯烷酮熔体处理结晶层。
层结晶所需的结晶器中的粗产品的温度取决于其组成。上限自然为已结晶的N-乙烯基吡咯烷酮与母液中存在的N-乙烯基吡咯烷酮平衡时的温度(平衡温度)。根据粗产品的组成，平衡温度为+14.4至-6℃。当然还可以使用较低的结晶温度。然而，优选避免更大过冷熔体，这样用于结晶的粗产品的温度优选低于平衡温度不超过5℃，特别是不超过2℃。在层结晶期间粗产品的温度通常为-10至+14.4℃，特别优选-5至+14℃。
已证明若层结晶在晶种存在下进行，则是有利的。在N-乙烯基吡咯烷酮结晶期间使用晶种一般从EP-A 767 169中已知，意即，对此可参考其整个说明书。这里，在结晶之前，优选的工艺涉及用N-乙烯基吡咯烷酮晶种层覆盖结晶器在结晶期间生长出晶体的那些表面。晶种可由要纯化的粗产品获得或由纯化的N-乙烯基吡咯烷酮熔体获得。例如，晶种可在结晶器表面上生成，其中晶体生长通过在这些表面上生成含N-乙烯基吡咯烷酮熔体的膜并将该膜凝固于其上(例如通过冷却至温度低于熔化温度)进行。晶种优选通过用N-乙烯基吡咯烷酮晶体在N-乙烯基吡咯烷酮熔体中的悬浮液涂布膜，随后将该膜凝固于其上生成。这里在其上凝固优选在平衡温度区域内进行。
这类悬浮液可通过过冷从粗产品或纯化的N-乙烯基吡咯烷酮熔体中凝固出少量晶体而生产。例如，晶体可在刮擦冷却器或带有封闭-间隙搅拌器的搅拌罐中通过间接冷却从含N-乙烯基吡咯烷酮的熔体(N-乙烯基吡咯烷酮粗产品或熔体)中凝固出来，其中用冷却壁上的刮擦元件将这些晶体悬浮于熔体中。还可以借助结晶器或借助在结晶器中设置的可冷却元件(例如指形冷凝器或冷却段)在熔体中直接生成晶种。生产的晶种量优选为0.1至700g/kg熔体，特别是1至300g/kg熔体。
在层结晶的优选实施方案中，通过用悬浮液填充结晶器，然后倒空将悬浮液涂于结晶器上。倒空后，悬浮液层保留在结晶器表面上，它优选在其平衡温度区域凝固于其上。
冷却表面上的结晶可按动态或静态方法进行。优选使用动态方法。静态方法描述于，例如US 3,597,164、EP323 377和FR2668946中，这里作为参考引入。对于静态方法，液相中的物质交换仅因为(静止熔体)对流而发生。
对于动态结晶方法，将要结晶的粗产品保持流动运动。这可通过在全流通的热交换器中强制流动实现，如DE 26 06 364中描述的，或通过将滴溜膜涂于冷却壁上实现，如DE-AS 1 769 123和EP-A 218 545中描述的，或借助搅拌冷却表面如冷却辊或冷却带实现。动态层结晶优选在全流通的热交换器中，如在外部冷却管或管束中实现。
对于动态层结晶方法，特别是在全流通的热交换器中进行的那些方法，该工艺通常涉及，任选地将晶种层涂于结晶器的热交换器表面后，例如通过使粗产品流过结晶器的冷却管，使含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品与冷却的热交换器表面接触。
在此操作期间，N-乙烯基吡咯烷酮至少部分从粗产品中析出。当由于结晶出来的N-乙烯基吡咯烷酮的量使熔体刚好可以经热交换器足够流通时，通常终止此操作。为此，除去液相(母液)，然后按如上所述的方式，通过，可任选地在另一纯化步骤之后，将热交换器表面加热至温度高于N-乙烯基吡咯烷酮的熔化温度，分离结晶的N-乙烯基吡咯烷酮。此操作可重复多次，直至所需量的N-乙烯基吡咯烷酮已从粗产品中结晶出来。
作为层结晶工艺的替代方法，可以进行悬浮液结晶。对于悬浮液结晶，通过在物质中散热的方式，在含N-乙烯基吡咯烷酮的液体粗产品中形成各晶体。将形成的晶体悬浮液在悬浮液结晶工艺期间搅动，为此再循环或搅拌是合适的。在此，晶体粘附到热交换器的表面并不需要并且甚至是不适宜的。悬浮液结晶自然为动态结晶方法类型，因为在结晶期间要搅动粗产品。对于结晶N-乙烯基吡咯烷酮所需的粗产品的温度，适用上述温度。
对于悬浮结晶，通常通过例如经与搅拌罐或无搅拌器的容器连接的刮擦冷却器间接冷却散热。借助泵确保晶体悬浮液循环。然而，还可以借助带有封闭-间隙搅拌器的搅拌罐壁散热。使用例如GMF(Gouda inNetherlands)制造的冷却盘结晶器散热也是合适的。当然也可通过借助常规热交换器(优选管束或板式热交换器)冷却散热。然而，与上述散热方法相反，这些装置导致在热交换器表面上形成晶体层。若在操作期间达到其中因结壳导致抗传热呈现太高值的状态，则要进行向第二个热交换器转移。在第二个热交换器运行期间，第一个热交换器通过例如熔化除去结晶层再生。若接着在第二个热交换器中达到太高的抗传热，则转回第一个热交换器。此方法还可用两个以上热交换器循环操作。还可通过在减压下部分蒸馏粗产品散热。
将在悬浮液结晶期间生产的富N-乙烯基吡咯烷酮的结晶体通过用于此目的的已知固液分离方法，例如通过过滤、沉降和/或离心，从贫瘠的母液中分离。若结晶体是静止的，则母液还可通过使其流掉而除去。对于过滤、沉降和/或离心，优选预先例如借助旋液分离器进行悬浮液的初步增稠。为进行离心，间歇或连续操作的所有离心机都是合适的。使用可按单一步骤或两个或多个步骤操作的空气推进(push-air)离心机是特别有利的。螺杆筛网离心机或螺杆卸料离心机(滗析器)也是合适的。过滤通常使用连续或间歇操作的带有或无搅拌器的吸滤器或用带式过滤机进行。过滤可在高于大气压下或减压下进行。
固液分离可伴随和/或接着进行另一步骤，以提高晶体或晶体饼纯度，优选在从母液中取出晶体后，接着进行晶体或晶体饼的单一步骤或多步骤洗涤和/或渗出。优选使用的洗涤液为其纯度高于母液的液体N-乙烯基吡咯烷酮。洗涤可在惯用的装置中，如在离心机、吸滤机或带式过滤机中进行。洗涤可按单一步骤或两个或多个步骤进行，洗涤液相对于晶体饼对流输送。对于多步骤结晶，用于特定结晶步骤的洗涤液，在特别合适的方式中，为加入同一结晶步骤的原料。洗涤液与晶体的数量比优选为每kg晶体0.1至1，特别优选0.2至0.6kg洗涤液。
特别优选的是，晶体纯化通过如下方式进行：在悬浮液结晶期间特别在离心机或带式过滤机上进行上述洗涤步骤。当然可以将洗涤和渗出操作结合在一个装置中
为了纯化在悬浮液结晶期间生产的晶体，优选使用洗涤柱，其中将晶体，通常例如通过过滤或沉降预增稠后，以对流方式送入洗涤液中，可以进行连续或间歇操作。使用的洗涤液优选为已纯化的晶体的熔体。晶体与流动方向相反的传输，可按惯用方式，例如使用重力，优选通过机械传输或通过液压力(例如在流过晶体堆时的流动压力损失)进行。
所有上述结晶方法可连续或间歇进行。
优选的动态层结晶优选不连续进行，特别是若在如上所述的全流通的热交换器中进行。然而，将其直接包括在连续制备方法中是可能的，例如可以通过使用粗产品中间步骤的容器或通过改变分支流T1和T2的比例。
在第一个结晶步骤中获得的纯化N-乙烯基吡咯烷酮，若需要可按例如EP-A 767 169中的描述进行进一步的结晶步骤。对此，可参考该说明书中公开的内容。
在结晶期间生产的纯化N-乙烯基吡咯烷酮一般包括低于0.7wt％，特别是低于0.1wt％，特别优选低于0.05wt％的不纯物。按此方式获得的N-乙烯基吡咯烷酮满足食品工业或药物领域的要求。
图1示意性给出结合在已存在的带有蒸馏精制的N-乙烯基吡咯烷酮连续制备方法中的本发明结晶方法。
将2-吡咯烷酮(流体01)和乙炔(流体02)在催化剂如碱金属氢氧化物存在下，在反应器(1)中在高于大气压的压力例如10至25巴下在高温如145至170℃下反应。在该方法期间获得的含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品流借助蒸馏(2)分离为含2-吡咯烷酮馏分(22)、高沸点馏分(23)和含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品(21)。将(22)送回制备方法(1)中。含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品(21)被分为分支流(211)和(212)。分支流(211)在结晶器(3)中进行结晶，并分离为通过结晶纯化的产品(31)和母液。在该方法的一个实施方案中，将该母液送回制备方法中，优选在蒸馏(2)之前(流体34)和/或结晶(3)之前(流体34a)。在另一优选实施方案中，将母液与分支流(212)合并，并送去蒸馏/萃取精制(4)(流体34b)。这样得到含2-吡咯烷酮的馏分，其一些或全部送去蒸馏(2)(流体42a)和/或制备(1)(流体42b)，同时得到纯N。乙烯基吡咯烷酮(41)。母液的这两种处理变化可平行进行(例如流体(34)和(34b))。
使用本发明方法，可以简单方式获得两个产品等级的N-乙烯基吡咯烷酮，可以借助分支流T1/T2比以简单方式使数量比例满足要求。在结晶期间形成的N-乙烯基吡咯烷酮通常包括低于0.1wt％的不纯物。多步骤结晶可获得不纯物低于100ppm的产品等级。蒸馏精制生产具有不纯物低于0.5wt％，特别是低于0.1wt％的产品等级。

Claims (7)

1.一种从含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品中分离纯N-乙烯基吡咯烷酮的方法，所述粗产品是N-乙烯基吡咯烷酮制备方法生产的产物流经蒸馏纯化获得的，该方法包括单一步骤或多步骤结晶，
其中将来自对含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品进行的第一结晶步骤的母液送去蒸馏和/或萃取纯化，或
将其送回蒸馏纯化前的含N-乙烯基吡咯烷酮产物流中或蒸馏纯化时的含N-乙烯基吡咯烷酮产物流中。
2.如权利要求1的方法，其中将含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品分为两个分支流T1和T2，将分支流T1送去进行第一结晶步骤，将分支流T2送去萃取和/或蒸馏纯化。
3.如权利要求2的方法，其中将来自第一结晶步骤的母液通入分支流T2中。
4.如权利要求1-3任一项的方法，其中结晶按单一步骤进行。
5.如权利要求4的方法，其中结晶进行至结晶度达5至95wt％。
6.如权利要求1-3任一项的方法，其中结晶在N-乙烯基吡咯烷酮晶种存在下进行。
7.如权利要求1-3任一项的方法，其中结晶通过动态结晶方法进行。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10022988A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Basf Ag Verfahren zur Aufbereitung von Pyrrolidon- und N-Vinylpyrrolidon-Rückständen
DE10122787A1 (de) 2001-05-10 2002-06-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer gereinigten Schmelze wenigstens eines Monomeren
JP2004345994A (ja) * 2003-05-21 2004-12-09 Nippon Shokubai Co Ltd Ｎ−ビニル−２−ピロリドンの精製方法
DE102004058071A1 (de) * 2004-12-01 2006-06-08 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von polaren Vinylverbindungen
US7138528B2 (en) * 2005-02-01 2006-11-21 Lyondell Chemical Technology, L.P. Method for crystallizing N-vinyl-2-pyrrolidone
US20090088579A1 (en) * 2005-04-11 2009-04-02 Nippon Shokubai Co., Ltd. Production Method of N-Vinyl-2-Pyrrolidone
JP2009120487A (ja) * 2006-02-17 2009-06-04 Nippon Shokubai Co Ltd Ｎ−ビニル−２−ピロリドンおよびその製造方法
DE102007043759A1 (de) * 2007-09-13 2008-09-11 Basf Se Verfahren zum Betreiben einer kontinuierlichen Abtrennung eines Zielproduktes X in Form von feinteiligem Kristallisat
DE102007043758A1 (de) * 2007-09-13 2008-10-23 Basf Se Verfahren zum Betreiben einer kontinuierlichen Abtrennung eines Zielproduktes X in Form von feinteiligem Kristallisat des Zielproduktes X
ES2400329T3 (es) * 2008-11-28 2013-04-09 Basf Se Procedimiento para la eliminación de subproductos de N-vinilamidas
CN103328443B (zh) * 2011-03-09 2016-08-10 三菱化学工程株式会社 Nmp的蒸馏装置
EP2835365A1 (en) 2013-08-06 2015-02-11 S.P.C.M. Sa A process to produce N-ethenyl-N-alkyl-alkylamides
EP3173402B1 (de) * 2015-11-30 2018-03-21 Evonik Degussa GmbH Feinreinigung von isophoronnitril durch schmelzkristallisation
CN113444029B (zh) * 2021-07-03 2023-10-24 乌兰察布市珂玛新材料有限公司 一种n-乙烯基吡咯烷酮精制系统及工艺

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4873336A (en) * 1988-03-28 1989-10-10 Gaf Corporation Process for the preparation of N-vinyl lactams
DE3928982A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n,n'-disubstituierten 5-iminopyrrolidin-2-onen
EP0422366B1 (de) * 1989-09-01 1997-01-22 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung N-substituierter Pyrrolidin-2-one
US5329021A (en) * 1993-02-04 1994-07-12 Isp Investments Inc. Process for the production of pure vinyl pyrrolidone
DE4423603C2 (de) * 1994-07-06 2002-01-17 Degussa Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-Lactamen
DE19536859A1 (de) * 1995-10-02 1997-04-03 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von N-Vinylpyrrolidon durch Kristallisation

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