CN118359552B - 一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法 - Google Patents
一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法Info
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Abstract
本申请涉及辛基三嗪酮制备的技术领域，具体公开了一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法。一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法，包括以下步骤：酯化反应，获得产物A；催化加氢：将产物A在催化剂存在下进行加氢反应，过滤、分水，向剩余料液中加入除水剂进行除水，过滤，冷却，分离，烘干，获得产物B；所述除水剂包括A组分和B组分，所述A组分的原料包括如下重量份的组分：分子筛原料、添加剂、粘结剂、合成剂、烧石灰；所述B组分的原料包括γ‑氨丙基三乙氧基硅烷、活性炭、碳酸钾；升温回流：往溶剂中加入产物B，并升温至回流，加入三聚氯氰与甲苯组成的混合液，进行反应，水洗、脱溶、结晶，得到辛基三嗪酮。
Description
技术领域
本申请涉及辛基三嗪酮制备的技术领域，尤其是涉及一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法。
背景技术
对氨基苯甲酸异辛酯是防晒剂辛基三嗪酮的重要原料，防晒剂辛基三嗪酮，是近年来发展起来的一类新型紫外线吸收剂，具有较大的分子结构和很高的紫外线吸收效率，既防UVB段紫外线，又防UVA段紫外线，具有广谱防晒效果，可以用作防晒产品中的添加剂，是现今市售UVB吸收能力最强的油溶性吸收剂，此外还具有较高的光稳定性，防止UVB诱导的免疫抑制作用，耐水性强，对皮肤的角质蛋白有较好的亲和力。辛基三嗪酮作为防晒剂，具有高吸收率和低添加量的优点，通常在防晒护理产品中，只需极少剂量，就可以达到较高得SPF值，并具有优良的防水效果。但常用得辛基三嗪酮合成方法，在合成得过程中会产生水，需进行烘干脱水处理，由于烘干具有一定的温度，从而会影响最终制得产品的质量。
发明内容
为了提高制得产品的品质，本申请提供一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法。
本申请提供的一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法，采用如下的技术方案：
一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法，包括以下步骤：
酯化反应：将对硝基苯甲酸与异辛醇进行酯化反应，获得产物A；
催化加氢：将产物A在催化剂存在下进行加氢反应，过滤、分水，向剩余料液中加入除水剂进行除水，过滤，冷却，分离，烘干，获得产物B；所述除水剂包括A组分和B组分，所述A组分的原料包括如下重量份的组分：分子筛原料50～80份、添加剂20～30份、粘结剂15～25份、合成剂1～5份、烧石灰5～10份；所述B组分的原料包括γ-氨丙基三乙氧基硅烷、活性炭、碳酸钾；
升温回流：往溶剂中加入产物B，并升温至回流，加入三聚氯氰与甲苯组成的混合液，进行反应，水洗、脱溶、结晶，得到辛基三嗪酮。
通过采用上述技术方案，利用γ-氨丙基三乙氧基硅烷对活性炭、碳酸钾进行改性，提高了活性炭、碳酸钾的分散性能，得到分散效果较好的B组分；分子筛原料、添加剂、粘结剂、合成剂、烧石灰组成吸水效果较好的A组分，且A组分中的烧石灰和活性炭相配合，可以较强的吸附水分，当吸附剂吸收一定水分后，碳酸钾会进行二次吸附，从而进行除水，减少了B产物中的水分，因此提高了制得产品的品质。
在一个具体的可实施方案中，所述B组分的制备方法包括以下步骤：
将γ-氨丙基三乙氧基硅烷、乙醇、水搅拌混合均匀，得到改性液；
将活性炭、碳酸钾搅拌混合均匀，得到混合料A，在搅拌的过程中，向混合料A中喷洒改性液，喷洒完毕后，继续搅拌，烘干，得到B组分。
通过采用上述技术方案，先将γ-氨丙基三乙氧基硅烷溶解在乙醇中，得到改性液，接着在搅拌活性炭、碳酸钾的过程中，将改性液喷洒在活性炭、碳酸钾上，使得γ-氨丙基三乙氧基硅烷对活性炭、碳酸钾进行包裹，得分散性能较好的B组分。
在一个具体的可实施方案中，所述改性液与所述混合料A的重量比为1：(13-14)。
通过采用上述技术方案，进一步限定了改性液与混合料A的配比，使得γ-氨丙基三乙氧基硅烷可以更好的对活性炭、碳酸钾进行包裹，因此提高了制得组分B的效果。
在一个具体的可实施方案中，所述添加剂为凹凸棒土、膨润土组成的混合物。
在一个具体的可实施方案中，所述粘结剂为高岭土和羧甲基纤维素钠组成的混合物。
在一个具体的可实施方案中，所述合成剂为田菁粉。
在一个具体的可实施方案中，所述除水剂的制备方法包括以下步骤：
将分子筛原料、添加剂、粘结剂、烧石灰搅拌混合均匀，得到混合料B；将混合料B加入成球机中，成型，得到预制球粒；将预制球粒除湿、高温活化，得到粗品；
将粗品、合成剂搅拌混合均匀，得到混合料C，接着向混合料C中加入胶溶剂，搅拌混合均匀，最终加入到造球机中进行造球，干燥，焙烧，得到A组分；
将A组分和B组分搅拌混合均匀，得到除水剂。
通过采用上述技术方案，先将分子筛原料、添加剂、粘结剂、烧石灰搅拌混合均匀，成型，得到预制球粒粗品，接着加入合成剂、胶溶剂，搅拌混合均匀，造球，得到A组分，最终将A组分和B组分搅拌混合均匀，得到吸水效果较好的除水剂。
在一个具体的可实施方案中，所述除水剂中A组分和B组分的重量比为1：(2-3)。
通过采用上述技术方案，进一步限定了A组分和B组分的配比，从而可以进一步提高制得除水剂的吸水效果。
综上所述，本申请包括以下至少一种有益技术效果：
1.本申请中利用γ-氨丙基三乙氧基硅烷对活性炭、碳酸钾进行改性，提高了活性炭、碳酸钾的分散性能，得到分散效果较好的B组分；分子筛原料、添加剂、粘结剂、合成剂、烧石灰组成吸水效果较好的A组分，且A组分中的烧石灰和活性炭相配合，可以较强的吸附水分，当吸附剂吸收一定水分后，碳酸钾会进行二次吸附，从而进行除水，减少了B产物中的水分，因此提高了制得产品的品质；
2.本申请中先将γ-氨丙基三乙氧基硅烷溶解在乙醇中，得到改性液，接着在搅拌活性炭、碳酸钾的过程中，将改性液喷洒在活性炭、碳酸钾上，使得γ-氨丙基三乙氧基硅烷对活性炭、碳酸钾进行包裹，得分散性能较好的B组分；
3.本申请中，先将分子筛原料、添加剂、粘结剂、烧石灰搅拌混合均匀，成型，得到预制球粒粗品，接着加入合成剂、胶溶剂，搅拌混合均匀，造球，得到A组分，最终将A组分和B组分搅拌混合均匀，得到吸水效果较好的除水剂。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例中所有原料均可通过市售获得。
制备例
制备例1
制备例1提供了一种除水剂的制备方法，包括以下步骤：
将50kg分子筛原料、20kg添加剂、15kg粘结剂、5kg烧石灰在720转/min的转速下搅拌35min，得到混合料B；将混合料B加入成球机中，成型，得到预制球粒；将预制球粒在145℃下除湿，在445℃下活化，得到粗品；其中分子筛原料为4A分子筛原粉；添加剂为凹凸棒土、膨润土组成的混合物，且凹凸棒土、膨润土的重量比为1：1；粘结剂为高岭土和羧甲基纤维素钠组成的混合物，且高岭土和羧甲基纤维素钠的重量比为1：1；
将粗品、1kg合成剂搅拌混合均匀，得到混合料C，接着向混合料C中加入胶溶剂，搅拌混合均匀，最终加入到造球机中进行造球，在115℃下干燥1.4h，在550℃下焙烧1.8h，得到A组分；其中合成剂为田菁粉；胶溶剂为质量分数为55％的硝酸溶液，且胶溶剂与混合料C的重量比为1：20；
将γ-氨丙基三乙氧基硅烷、乙醇、水搅拌混合均匀，得到改性液；其中γ-氨丙基三乙氧基硅烷、乙醇、水的重量比为5：18：2；
将活性炭、碳酸钾搅拌混合均匀，得到混合料A，在搅拌的过程中，向混合料A中喷洒改性液，喷洒完毕后，继续搅拌0.5h，100℃下烘干1h，得到B组分；其中混合料A中活性炭、碳酸钾的重量比为1：1；改性液与混合料A的重量比为1：12.5；
将A组分和B组分搅拌混合均匀，得到除水剂；其中A组分和B组分的重量比为1：1.5。
制备例2
制备例2与制备例1的区别在于，改性液与混合料A的重量比为1：13；其余步骤与制备例1相一致。
制备例3
制备例3与制备例1的区别在于，改性液与混合料A的重量比为1：13.5；其余步骤与制备例1相一致。
制备例4
制备例4与制备例1的区别在于，改性液与混合料A的重量比为1：14；其余步骤与制备例1相一致。
制备例5
制备例5与制备例1的区别在于，改性液与混合料A的重量比为1：14.5；其余步骤与制备例1相一致。
制备例6
制备例6与制备例3的区别在于，A组分和B组分的重量比为1：2；其余步骤与制备例3相一致。
制备例7
制备例7与制备例3的区别在于，A组分和B组分的重量比为1：2.5；其余步骤与制备例3相一致。
制备例8
制备例8与制备例3的区别在于，A组分和B组分的重量比为1：3；其余步骤与制备例3相一致。
制备例9
制备例9与制备例3的区别在于，A组分和B组分的重量比为1：3.5；其余步骤与制备例3相一致。
制备例10
制备例10与制备例7的区别在于，将65kg分子筛原料、25kg添加剂、20kg粘结剂、8kg烧石灰在720转/min的转速下搅拌35min，得到混合料B；
将粗品、3kg合成剂搅拌混合均匀，得到混合料C，接着向混合料C中加入胶溶剂，搅拌混合均匀，最终加入到造球机中进行造球，在115℃下干燥1.4h，在550℃下焙烧1.8h，得到A组分；其余步骤与制备例7相一致。
制备例11
制备例11与制备例7的区别在于，将80kg分子筛原料、30kg添加剂、25kg粘结剂、10kg烧石灰在720转/min的转速下搅拌35min，得到混合料B；
将粗品、5kg合成剂搅拌混合均匀，得到混合料C，接着向混合料C中加入胶溶剂，搅拌混合均匀，最终加入到造球机中进行造球，在115℃下干燥1.4h，在550℃下焙烧1.8h，得到A组分；其余步骤与制备例7相一致。
制备例12
制备例12与制备例10的区别在于，粘结剂为高岭土；其余步骤与制备例10相一致。
制备例13
制备例13与制备例10的区别在于，粘结剂羧甲基纤维素钠；其余步骤与制备例10相一致。
制备例14
制备例14与制备例10的区别在于，添加剂为凹凸棒土；其余步骤与制备例10相一致。
制备例15
制备例15与制备例10的区别在于，添加剂为膨润土；其余步骤与制备例10相一致。
制备例16
制备例16提供了一种除水剂的制备方法，包括以下步骤：
将50kg分子筛原料、20kg添加剂、15kg粘结剂、5kg烧石灰在720转/min的转速下搅拌35min，得到混合料B；将混合料B加入成球机中，成型，得到预制球粒；将预制球粒在145℃下除湿，在445℃下活化，得到粗品；其中分子筛原料为4A分子筛原粉；添加剂为凹凸棒土、膨润土组成的混合物，且凹凸棒土、膨润土的重量比为1：1；粘结剂为高岭土和羧甲基纤维素钠组成的混合物，且高岭土和羧甲基纤维素钠的重量比为1：1；
将粗品、1kg合成剂搅拌混合均匀，得到混合料C，接着向混合料C中加入胶溶剂，搅拌混合均匀，最终加入到造球机中进行造球，在115℃下干燥1.4h，在550℃下焙烧1.8h，得到除水剂；其中合成剂为田菁粉；胶溶剂为质量分数为55％的硝酸溶液，且胶溶剂与混合料C的重量比为1：20；
制备例17
制备例17与制备例1的区别在于，将活性炭搅拌混合均匀，得到混合料A，在搅拌的过程中，向混合料A中喷洒改性液，喷洒完毕后，继续搅拌0.5h，100℃下烘干1h，得到B组分；其余步骤与制备例1相一致。
制备例18
制备例18与制备例1的区别在于，将碳酸钾搅拌混合均匀，得到混合料A，在搅拌的过程中，向混合料A中喷洒改性液，喷洒完毕后，继续搅拌0.5h，100℃下烘干1h，得到B组分；其余步骤与制备例1相一致。
实施例
实施例1
实施例1提供了一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法，包括以下步骤：
酯化反应：在100℃下，利用对甲苯磺酸作为催化剂，将对硝基苯甲酸与异辛醇进行酯化反应3h，获得产物A；其中对硝基苯甲酸与异辛醇的摩尔比为1：2.5；对硝基苯甲酸与对甲苯磺酸的摩尔比为1：0.15；
催化加氢：向产物A中加入异辛醇，在催化剂下进行加氢反应，过滤、分水，向剩余料液中加入制备例1中的除水剂进行除水，过滤去除除水剂，冷却，分离，烘干，获得产物B；其中催化剂为钯碳催化剂；异辛醇与对硝基苯甲酸异辛酯的重量比为1：1.2；钯碳催化剂与对硝基苯甲酸异辛酯的重量比为0.005：1；
升温回流：往溶剂中加入产物B，并升温至回流，回流温度为109℃，加入三聚氯氰与甲苯组成的混合液，进行反应，水洗、脱溶、结晶，得到辛基三嗪酮；其中溶剂为甲苯，且产物B与溶剂的重量比为1：3；三聚氯氰与甲苯的重量比为1：19。
实施例2-15
如表1所示，实施例2-15与实施例1的区别在于除水剂的选用不同。
表1除水剂的选用
对比例
对比例1
对比例1提供了一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法，包括以下步骤：
酯化反应：在100℃下，利用对甲苯磺酸作为催化剂，将对硝基苯甲酸与异辛醇进行酯化反应3h，获得产物A；其中对硝基苯甲酸与异辛醇的摩尔比为1：2.5；对硝基苯甲酸与对甲苯磺酸的摩尔比为1：0.15；
催化加氢：向产物A中加入异辛醇，在催化剂下进行加氢反应，过滤、减压蒸馏，获得产物B；其中催化剂为钯碳催化剂；异辛醇与对硝基苯甲酸异辛酯的重量比为1：1.2；钯碳催化剂与对硝基苯甲酸异辛酯的重量比为0.005：1；
升温回流：向产物B中加入溶剂，并升温至回流，回流温度为109℃，加入三聚氯氰与甲苯组成的混合液，进行反应，水洗、脱溶、结晶，烘干，得到辛基三嗪酮；其中溶剂为甲苯，且产物B与溶剂的重量比为1：3；三聚氯氰与甲苯的重量比为1：19。
对比例2
对比例2与实施例1的区别在于，催化加氢步骤中，向剩余料液中加入制备例16中的除水剂进行除水，过滤去除除水剂，冷却，分离，烘干，获得产物B；其余步骤与实施例1相一致。
对比例3
对比例3与实施例1的区别在于，催化加氢步骤中，向剩余料液中加入制备例17中的除水剂进行除水，过滤去除除水剂，冷却，分离，烘干，获得产物B；其余步骤与实施例1相一致。
对比例4
对比例4与实施例1的区别在于，催化加氢步骤中，向剩余料液中加入制备例18中的除水剂进行除水，过滤去除除水剂，冷却，分离，烘干，获得产物B；其余步骤与实施例1相一致。
性能检测试验含水量：测量各实施例中得到产品的含水量，含水量越低，产品的品质越高。
表2辛基三嗪酮产品的性能检测结果
| 样品 | 含水量(‰) |
| 实施例1 | 0.9 |
| 实施例2 | 0.5 |
| 实施例3 | 0.5 |
| 实施例4 | 0.5 |
| 实施例5 | 0.8 |
| 实施例6 | 0.3 |
| 实施例7 | 0.2 |
| 实施例8 | 0.2 |
| 实施例9 | 0.5 |
| 实施例10 | 0 |
| 实施例11 | 0.1 |
| 实施例12 | 0.3 |
| 实施例13 | 0.2 |
| 实施例14 | 0.2 |
| 实施例15 | 0.3 |
| 对比例1 | 3.0 |
| 对比例2 | 2.2 |
| 对比例3 | 1.3 |
| 对比例4 | 1.2 |
结合实施例1和对比例1-4，实施例1中辛基三嗪酮产品的纯度较好、副产物较少，可见在催化加氢时，利用本申请中的除水剂进行除水，除水剂中的A组分和B组分均具有较好的吸水效果，且B组分中的γ-氨丙基三乙氧基硅烷使得活性炭、碳酸钾均匀分散，A组分中的烧石灰和活性炭相配合，可以较强的吸附水分，当吸附剂吸收一定水分后，碳酸钾会进行二次吸附，从而起到很好的除水效果，减少了B产物中的水分，因此提高了最终制得辛基三嗪酮产品的品质。
结合实施例1-5，实施例2-4中辛基三嗪酮产品的纯度较好、副产物较少，可见在制备B组分时，改性液与混合料A的配比优选为1：(13-14)，制得B组分的吸水性能较好。
结合实施例3和实施例6-9，实施例6-8中辛基三嗪酮产品的纯度较好、副产物较少，可见在制备除水剂时，A组分和B组分的配比优选为1：(2-3)，制得除水剂的吸水性能较好。
结合实施例7、实施例10和实施例11，实施例10中辛基三嗪酮产品中纯度较好、副产物较少，可见在制备A组分时，提高原料的使用量，制得A组分的吸水性能呈现先上升后下降的趋势。
结合实施例10、实施例12和实施例13，实施例10中辛基三嗪酮产品中纯度较好、副产物较少，可见在制备A组分时，粘结剂优选为高岭土和羧甲基纤维素钠组成的混合物，制得A组分的吸水性能较好。
结合实施例10、实施例14和实施例15，实施例10中辛基三嗪酮产品中纯度较好、副产物较少，可见在制备A组分时，添加剂优选为凹凸棒土、膨润土组成的混合物，制得A组分的吸水性能较好。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (2)
1.一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
酯化反应：将对硝基苯甲酸与异辛醇进行酯化反应，获得产物A；
催化加氢：将产物A在催化剂存在下进行加氢反应，过滤、分水，向剩余料液中加入除水剂进行除水，过滤，冷却，分离，烘干，获得产物B；所述除水剂包括A组分和B组分，所述A组分的原料包括如下重量份的组分：分子筛原料50~80份、添加剂20~30份、粘结剂15~25份、合成剂1~5份、烧石灰5~10份；所述B组分的原料包括γ-氨丙基三乙氧基硅烷、活性炭、碳酸钾；所述添加剂为凹凸棒土、膨润土组成的混合物；所述粘结剂为高岭土和羧甲基纤维素钠组成的混合物；所述合成剂为田菁粉；所述除水剂的制备方法包括以下步骤：将分子筛原料、添加剂、粘结剂、烧石灰搅拌混合均匀，得到混合料B；将混合料B加入成球机中，成型，得到预制球粒；将预制球粒除湿、高温活化，得到粗品；将粗品、合成剂搅拌混合均匀，得到混合料C，接着向混合料C中加入胶溶剂，搅拌混合均匀，最终加入到造球机中进行造球，干燥，焙烧，得到A组分；将A组分和B组分搅拌混合均匀，得到除水剂；
升温回流：往溶剂中加入产物B，并升温至回流，加入三聚氯氰与甲苯组成的混合液，进行反应，水洗、脱溶、结晶，得到辛基三嗪酮；所述B组分的制备方法包括以下步骤：将γ-氨丙基三乙氧基硅烷、乙醇、水搅拌混合均匀，得到改性液；将活性炭、碳酸钾搅拌混合均匀，得到混合料A，在搅拌的过程中，向混合料A中喷洒改性液，喷洒完毕后，继续搅拌，烘干，得到B组分；所述改性液与所述混合料A的重量比为1：（13-14）。
2.根据权利要求1所述的一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法，其特征在于：所述除水剂中A组分和B组分的重量比为1：（2-3）。
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112321522A (zh) * | 2020-09-09 | 2021-02-05 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101525317A (zh) * | 2009-03-20 | 2009-09-09 | 孙玉明 | 一种辛基三嗪酮及其互变异构体的制备工艺 |
| BR112013023786B1 (pt) * | 2011-03-23 | 2019-04-30 | Basf Se | Processo para a preparação de derivados de s-triazina |
| CN103143333A (zh) * | 2013-03-13 | 2013-06-12 | 河海大学 | 一种活性炭吸附剂的改性方法及其应用 |
| CN106986839B (zh) * | 2017-04-28 | 2018-02-27 | 湖北师范大学 | 一种紫外线吸收剂uvt‑150的制备方法 |
| CN114682237B (zh) * | 2020-12-31 | 2023-09-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种5a分子筛吸附剂的制备方法 |
| CN115677604A (zh) * | 2021-07-21 | 2023-02-03 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一种防晒剂辛基三嗪酮的纯化方法 |
-
2024
- 2024-04-17 CN CN202410463420.7A patent/CN118359552B/zh active Active
Patent Citations (1)
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| CN112321522A (zh) * | 2020-09-09 | 2021-02-05 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一种防晒剂辛基三嗪酮的制备方法 |
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| CN118359552A (zh) | 2024-07-19 |
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