CN117986577A - 经改质的马来酰亚胺树脂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种经改质的马来酰亚胺树脂。经改质的马来酰亚胺树脂是由具有氨基的二环戊二烯系树脂与马来酸酐经缩合聚合反应而成。具有氨基的二环戊二烯系树脂是由二环戊二烯酚醛树脂经硝化反应及氢化反应而形成。
Description
技术领域
本发明涉及一种马来酰亚胺树脂，且特别是涉及一种经改质的马来酰亚胺树脂。
背景技术
双马来酰亚胺树脂具有良好的耐热性、耐湿性、介电常数(dielectric constant，Dk)以及介电损耗(dissipation factor，Df)等特性，因此常被应用于高频印刷电路板等电子基板的绝缘材料。然而，目前使用的双马来酰亚胺树脂所具有的介电特性，对于将其应用于第五代行动通讯技术(5th generation mobile networks，简称5G)的电子产品上有所限制。
发明内容
本发明提供一种可形成具有良好的介电特性以及耐热性的经改质的马来酰亚胺树脂。
本发明的一种经改质的马来酰亚胺树脂是由具有氨基的二环戊二烯系树脂与马来酸酐经缩合聚合反应而成。具有氨基的二环戊二烯系树脂是由二环戊二烯酚醛树脂经硝化反应及氢化反应而形成。
在本发明的一实施例中，上述具有氨基的二环戊二烯系树脂的氨基摩尔数与马来酸酐的马来酸酐基团的摩尔数的当量比为1:1至1:10。
在本发明的一实施例中，上述经改质的马来酰亚胺树脂，其重量平均分子量为800至10,000。
本发明的一种经改质的马来酰亚胺树脂具有如下述式(1)表示的结构：
式(1)中，L表示亚二环戊二烯基、衍生自酚类化合物的二价有机基团或其组合，
L1及L2各自表示衍生自酚类化合物的二价有机基团，且
m表示0至18的整数。
在本发明的一实施例中，上述酚类化合物包括苯酚。
在本发明的一实施例中，上述L表示 或其组合，*表示键结位置。
在本发明的一实施例中，上述L1及L2各自表示*表示键结位置。
基于上述，本发明提供一种主链包括二环戊二烯结构的马来酰亚胺树脂(dicyclopentadiene maleimide，DCPD-MI)，其具有良好的介电特性及耐热性。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例及图式作详细说明如下。
具体实施方式
以下是详细叙述本发明内容之实施例。实施例所提出的实施细节为举例说明之用，并非对本发明内容欲保护之范围做限缩。任何所属技术领域中具有通常知识者当可依据实际实施态样的需要对该些实施细节加以修饰或变化。
在本文中，所谓“二价有机基团”为具有两个键结位置的有机基团，并且“二价有机基团”可经由这两个键结位置形成两个化学键。
依据本实施例的一种经改质的马来酰亚胺树脂，是由具有氨基的二环戊二烯系树脂与马来酸酐经缩合聚合反应而成，其中具有氨基的二环戊二烯系树脂是由二环戊二烯酚醛树脂经硝化反应及氢化反应而形成。
借此，本实施例的经改质的马来酰亚胺树脂具有主链包括二环戊二烯的结构，使经改质的马来酰亚胺树脂具有良好的介电特性及耐热性。
具有酚基的二环戊二烯树脂的市售商品的具体例可包括ERM6140(商品名称；松原公司制造，重量平均分子量1,300)、ERM6105(商品名称；松原公司制造，重量平均分子量800)、ERM6115(商品名称；松原公司制造，重量平均分子量1,100)或其他合适的二环戊二烯酚醛树脂。
<经改质的马来酰亚胺树脂的制备方法>
首先，先将二环戊二烯酚醛树脂经硝化反应及氢化反应形成具有氨基的二环戊二烯系树脂。二环戊二烯酚醛树脂经硝化反应及氢化反应的方法没有特别的限制，例如可采用周知的硝化及氢化方法，在此不另行赘述。接着，将具有氨基的二环戊二烯系树脂与马来酸酐经缩合聚合反应，以形成经改质的马来酰亚胺树脂。在本实施例中，具有氨基的二环戊二烯系树脂的氨基摩尔数与马来酸酐的马来酸酐基团的摩尔数的当量比为1:1至1:10，较佳为1:1至1:3。
经改质的马来酰亚胺树脂具有如下述式(1)表示的结构。在本实施例中，经改质的马来酰亚胺树脂的重量平均分子量为800至10,000，较佳为1,000至4,000。
式(1)中，L表示亚二环戊二烯基、衍生自酚类化合物的二价有机基团或其组合，较佳为亚二环戊二烯基与衍生自酚类化合物的二价有机基团的组合，且所述二价有机基团较佳为包括马来酰亚胺基的二价有机基团；
L1及L2各自表示衍生自酚类化合物的二价有机基团；且
m表示0至18的整数，较佳为2至10。
L、L1及L2可表示衍生自苯酚的二价有机基团。在本实施例中，L可表示或其组合，较佳为/>与/>的组合；*表示键结位置。L1及L2可各自表示/>*表示键结位置。
在本实施例中，经改质的马来酰亚胺树脂可具有如下述式(2)表示的结构。在本实施例中，经改质的马来酰亚胺树脂为经改质的多马来酰亚胺(multi-maleimide)树脂。
式(2)中，m表示0至18的整数，较佳为2至10。
经改质的马来酰亚胺树脂的实施例
以下说明经改质的马来酰亚胺树脂的实施例1以及比较例1：
实施例1
将含有1摩尔羟基的二环戊二烯酚醛树脂(商品名称ERM6140，松原公司制造，重量平均分子量1,300)与1.25摩尔的4-卤硝基苯(卤素可为氟、氯、溴或碘)加入6摩尔的作为反应溶剂的二甲基乙酰胺(dimethylacetamide，DMAC)中，在120℃的温度下反应300分钟，以进行硝化反应。接着，通入氢气，在90℃的温度下反应480分钟，以进行氢化反应，以形成具有氨基的二环戊二烯系树脂。接着，加入3摩尔的马来酸酐以及9.7重量％(wt％)的甲苯磺酸，在120℃的温度下反应420分钟，即可制得实施例1的经改质的马来酰亚胺树脂，其为主链包括二环戊二烯结构的马来酰亚胺树脂(DCPD-MI)且具有式(2)表示的结构(m表示0至18的整数)。将所制得的经改质的马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表1所示。
比较例1
比较例1的马来酰亚胺树脂为市售的双马来酰亚胺树脂BMI-KI-70(商品名称；日本KI化成株式会社制造，重量平均分子量443)。将其以下列各评价方式进行评价，其结果如表1所示。
[表1]
| 项目 | 实施例1 | 比较例1 |
| 马来酰亚胺树脂 | DCPD-MI | BMI-KI-70 |
| Tg(单位：℃) | 212 | 204 |
| 剥离强度(单位：lb/in) | 6.9 | 6.2 |
| 吸水率(单位：％) | 0.28 | 0.36 |
| 介电常数(Dk) | 3.1 | 3.3 |
| 介电损耗(Df) | 0.0023 | 0.0033 |
<评价方式>
a.玻璃转移温度(glass transition temperature，Tg)
将所制得的经改质的马来酰亚胺树脂借由动态机械分析仪(dynamic mechanicalanalyzer，DMA)测量玻璃转移温度(Tg)。当Tg愈高时，显示经改质的马来酰亚胺树脂具有良好的抵抗相变化的能力，即良好的耐热性。
升温速度：10℃/min
温度范围：30℃～300℃(升温、冷却、升温)
b.剥离强度
将所制得的经改质的马来酰亚胺树脂涂布至基板上，以120℃的温度进行烘烤2分钟，以形成树脂膜。然后，在树脂膜的上下表面迭上铜箔，以210℃的温度进行热压3小时，以形成厚度为200微米的膜。接着，借由万能拉伸机测量剥离强度。当剥离强度愈大时，显示经改质的马来酰亚胺树脂具有良好的抵抗从基板上剥离的能力，即良好的抗剥离性。
c.吸水率
将所制得的经改质的马来酰亚胺树脂放置于恒温恒湿箱中，在温度达到85℃且湿度达到85％的条件时测量吸水率。当吸水率愈低时，显示经改质的马来酰亚胺树脂具有良好的耐湿性。
d.介电常数(dielectric constant，Dk)
将所制得的经改质的马来酰亚胺树脂涂布至基板上，以120℃的温度进行烘烤2分钟，再以210℃的温度进行热压3小时，以形成厚度为100微米的膜。接着，借由介电分析仪(dielectric analyzer)(型号E4991A，安捷伦科技(Agilent Technologies,Inc.)制造)测量频率为10GHz的介电常数(Dk)。当介电常数愈小时，显示经改质的马来酰亚胺树脂具有良好的介电特性。
e.介电损耗(dissipation factor，Df)
将所制得的经改质的马来酰亚胺树脂涂布至基板上，以120℃的温度进行烘烤2分钟，再以210℃的温度进行热压3小时，以形成厚度为100微米的膜。接着，借由介电分析仪(型号E4991A，安捷伦科技制造)测量频率为10GHz的介电损耗(Df)。当介电损耗愈小时，显示经改质的马来酰亚胺树脂具有良好的介电特性。
<评价结果>
由表1可知，当经改质的马来酰亚胺树脂具有主链包括二环戊二烯的结构时(实施例1)，经改质的马来酰亚胺树脂同时兼具良好的耐热性、抗剥离性、耐湿性及介电特性。
此外，相较于主链不具有二环戊二烯结构的马来酰亚胺树脂(比较例1)，主链具有二环戊二烯结构的经改质的马来酰亚胺树脂(实施例1)具有较高的玻璃转移温度、较大的剥离强度、较低的吸水率、较小的介电常数及较小的介电损耗，即较佳的耐热性、抗剥离性、耐湿性及介电特性。
综上所述，本发明的经改质的马来酰亚胺树脂具有主链包括二环戊二烯的结构，故具有良好的耐热性、抗剥离性、耐湿性及介电特性，而具有良好的应用性。
虽然本发明已以实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，故本发明的保护范围当视随附的权利要求书所界定者为准。
Claims (8)
1.一种经改质的马来酰亚胺树脂，是由具有氨基的二环戊二烯系树脂与马来酸酐经缩合聚合反应而成，
其中所述具有氨基的二环戊二烯系树脂是由二环戊二烯酚醛树脂经硝化反应及氢化反应而形成。
2.根据权利要求1所述的经改质的马来酰亚胺树脂，其中所述具有氨基的二环戊二烯系树脂的氨基摩尔数与所述马来酸酐的马来酸酐基团的摩尔数的当量比为1:1至1:10。
3.根据权利要求1所述的经改质的马来酰亚胺树脂，其重量平均分子量为800至10,000。
4.一种经改质的马来酰亚胺树脂，具有如下述式(1)表示的结构：
式(1)中，L表示亚二环戊二烯基、衍生自酚类化合物的二价有机基团或其组合，
L1及L2各自表示衍生自酚类化合物的二价有机基团，且
m表示0至18的整数。
5.根据权利要求4所述的经改质的马来酰亚胺树脂，其中所述酚类化合物包括苯酚。
6.根据权利要求4所述的经改质的马来酰亚胺树脂，其中L表示或其组合，*表示键结位置。
7.根据权利要求4所述的经改质的马来酰亚胺树脂，其中L1及L2各自表示*表示键结位置。
8.根据权利要求4所述的经改质的马来酰亚胺树脂，其重量平均分子量为800至10,000。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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