TW202419499A - 經改質的二環戊二烯系樹脂 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種經改質的二環戊二烯系樹脂。經改質的二環戊二烯系樹脂是由具有胺基的二環戊二烯系樹脂、苯酚及聚甲醛經環化反應而成。具有胺基的二環戊二烯系樹脂是由二環戊二烯酚醛樹脂經硝化反應及氫化反應而形成。
Description
本發明是有關於一種二環戊二烯（dicyclopentadiene，DCPD）系樹脂，且特別是有關於一種結構中包括苯並噁嗪基的經改質的二環戊二烯系樹脂。
二環戊二烯系樹脂具有良好的絕緣性、耐腐蝕性、介電常數（dielectric constant，Dk）以及介電損耗（dissipation factor，Df）等特性，因此常被應用於有高溫塗層需求的造船、汽車工業、光學、電子產品等領域中。然而，目前使用的二環戊二烯系樹脂所具有的介電特性，對於將其應用於高頻印刷電路板等電子基板的絕緣材料上有所限制。
本發明提供一種可形成具有良好的介電特性以及耐熱性的經改質的二環戊二烯系樹脂。
本發明的一種經改質的二環戊二烯系樹脂是由具有胺基的二環戊二烯系樹脂、苯酚及聚甲醛經環化反應而成。具有胺基的二環戊二烯系樹脂是由二環戊二烯酚醛樹脂經硝化反應及氫化反應而形成。
在本發明的一實施例中，上述二環戊二烯酚醛樹脂的重量平均分子量為400至2,000。
在本發明的一實施例中，上述經改質的二環戊二烯系樹脂的結構中具有至少兩個苯並噁嗪基。
在本發明的一實施例中，上述二環戊二烯酚醛樹脂的莫耳數、苯酚的莫耳數與聚甲醛的莫耳數的比為1:1:2至1:2:4。
在本發明的一實施例中，上述經改質的二環戊二烯系樹脂的重量平均分子量為800至20,000。
本發明的一種經改質的二環戊二烯系樹脂具有如下述式（1）表示的結構：
式（1），
式（1）中，L表示伸二環戊二烯基、衍生自酚類化合物的二價有機基團或其組合，
L
1及L
2各自表示衍生自酚類化合物的二價有機基團，且
m表示0至10的整數。
在本發明的一實施例中，上述經改質的二環戊二烯系樹脂的前驅物包括二環戊二烯酚醛樹脂。二環戊二烯酚醛樹脂的重量平均分子量為400至2,000。
在本發明的一實施例中，上述酚類化合物包括苯酚。
在本發明的一實施例中，上述L表示
、
、
或其組合，*表示鍵結位置。
在本發明的一實施例中，上述L
1及L
2各自表示
，*表示鍵結位置。
基於上述，本發明提供一種結構中具有苯並噁嗪基的二環戊二烯系樹脂，其具有良好的介電特性及耐熱性。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例作詳細說明如下。
以下是詳細敘述本發明內容之實施例。實施例所提出的實施細節為舉例說明之用，並非對本發明內容欲保護之範圍做限縮。任何所屬技術領域中具有通常知識者當可依據實際實施態樣的需要對該些實施細節加以修飾或變化。
在本文中，所謂「二價有機基團」為具有兩個鍵結位置的有機基團，並且「二價有機基團」可經由這兩個鍵結位置形成兩個化學鍵。
依據本實施例的一種經改質的二環戊二烯系樹脂，是由具有胺基的二環戊二烯系樹脂、苯酚及聚甲醛經環化反應而成，其中具有胺基的二環戊二烯系樹脂是由二環戊二烯酚醛樹脂經硝化反應及氫化反應而形成。
本實施例的經改質的二環戊二烯系樹脂的結構中具有苯並噁嗪基，較佳為具有至少兩個苯並噁嗪基，更佳為具有至少三個苯並噁嗪基。舉例來說，苯並噁嗪基可鍵結在經改質的二環戊二烯系樹脂的末端（例如兩側的末端）及/或支鏈上，較佳為鍵結在樹脂的兩側末端及支鏈上。更佳為，二環戊二烯酚醛樹脂經反應後，其結構中全部酚基上的羥基均取代為苯並噁嗪基；也就是說，經改質的二環戊二烯系樹脂的結構中不具有羥基。藉此，使經改質的二環戊二烯系樹脂具有良好的介電特性及耐熱性。
二環戊二烯酚醛樹脂的重量平均分子量為400至2,000，較佳為400至1,000。舉例來說，具有酚基的二環戊二烯酚醛樹脂的市售商品的具體例可包括ERM6105（商品名稱；松原公司製造，重量平均分子量800）、ERM6115（商品名稱；松原公司製造，重量平均分子量1,100）、ERM6140（商品名稱；松原公司製造，重量平均分子量1,300）或其他合適的二環戊二烯酚醛樹脂。
＜ 經改質的二環戊二烯系樹脂的製備方法 ＞
首先，先將二環戊二烯酚醛樹脂經硝化反應及氫化反應形成具有胺基的二環戊二烯系樹脂。二環戊二烯酚醛樹脂經硝化反應及氫化反應的方法沒有特別的限制，例如可採用周知的硝化及氫化方法，在此不另行贅述。在本實施例中，氫化反應可在四氫呋喃、甲苯、異丙醇、二甲基乙醯胺或其組合的溶劑下進行，較佳為在二甲基乙醯胺的溶劑下進行。舉例來說，由甲苯與異丙醇形成的混合溶劑中，甲苯與異丙醇的體積比可為80:20至100:0。由二甲基乙醯胺與甲苯形成的混合溶劑中，二甲基乙醯胺與甲苯的體積比可為75:25至100:0。藉此，可使氫化反應達到良好的氫化率（例如可為90%以上，更佳為98%以上）。接著，將具有胺基的二環戊二烯系樹脂、苯酚及聚甲醛經環化反應，以形成經改質的二環戊二烯系樹脂。在本實施例中，環化反應可在甲苯、乙醇或其組合的溶劑下進行，較佳為在二甲基乙醯胺的溶劑下進行。舉例來說，由甲苯與乙醇形成的混合溶劑中，甲苯與乙醇的體積比可為60:40至100:0。在本實施例中，二環戊二烯酚醛樹脂的莫耳數、苯酚的莫耳數與聚甲醛的莫耳數的比為1:1:2至1:2:4，較佳為1:1:2至1:1.5:3。
經改質的二環戊二烯系樹脂具有如下述式（1）表示的結構。在本實施例中，經改質的二環戊二烯系樹脂的重量平均分子量為800至20,000，較佳為800至5,000。
式（1）
式（1）中，L表示伸二環戊二烯基、衍生自酚類化合物的二價有機基團或其組合，較佳為伸二環戊二烯基與衍生自酚類化合物的二價有機基團的組合，且所述二價有機基團較佳為包括苯並噁嗪基的二價有機基團；
L
1及L
2各自表示衍生自酚類化合物的二價有機基團；且
m表示0至10的整數，較佳為0至5的整數。
在本實施例中，酚類化合物可包括苯酚。L、L
1及L
2可表示衍生自苯酚的二價有機基團。在本實施例中，L可表示
、
、
或其組合，較佳為
與
的組合；*表示鍵結位置。L
1及L
2可各自表示
；*表示鍵結位置。
在本實施例中，經改質的二環戊二烯系樹脂可具有如下述式（2）表示的結構。在本實施例中，經改質的二環戊二烯系樹脂也可為經改質的苯並噁嗪（benzoxazine，BX）樹脂、經改質的多苯並噁嗪（multi-benzoxazine）樹脂或經二環戊二烯改質的苯並噁嗪樹脂（可縮寫為DCPD-BX）。
式（2）
式（2）中，m表示0至10的整數，較佳為0至5的整數。
經改質的二環戊二烯系樹脂的實施例
以下說明經改質的二環戊二烯系樹脂的實施例1至實施例3：
實施例 1
將含有1莫耳羥基的二環戊二烯酚醛樹脂（商品名稱ERM6105，松原公司製造，重量平均分子量800）加至6莫耳的二甲基乙醯胺（dimethylacetamide，DMAC）中，使其溶解。接著，加入1.25莫耳的碳酸鉀與1.25莫耳的4-氟硝基苯，在120℃的溫度下反應5小時，然後降溫至室溫。然後，進行過濾以除去固體，再以甲醇和水的混合溶液進行沉澱，以得到經硝化的二環戊二烯酚醛樹脂（DCPD-NO
2）的沉澱物。接著，將沉澱物加至二甲基乙醯胺中，在90℃的溫度下反應8小時，以進行氫化反應並得到具有胺基的二環戊二烯系樹脂（DCPD-NH
2）。然後，將具有胺基的二環戊二烯系樹脂、1莫耳的苯酚以及2莫耳的聚甲醛加至二甲基乙醯胺中，在80℃的溫度下反應8小時，即可製得實施例1的經改質的二環戊二烯系樹脂，其結構的兩側末端及支鏈上鍵結有苯並噁嗪基（DCPD-BX），且可具有式（2）表示的結構（其中m表示0至6的整數）。將所製得的經改質的二環戊二烯系樹脂以下列各評價方式進行評價，其結果如表1所示。
實施例 2
實施例2的經改質的二環戊二烯系樹脂是以與實施例1相同的步驟來製備，並且其不同處在於：改用二環戊二烯酚醛樹脂（商品名稱ERM6115，松原公司製造，重量平均分子量1,100）作為反應物。將所製得的經改質的二環戊二烯系樹脂（其可具有式（2）表示的結構，且其中m表示0至8的整數）以下列各評價方式進行評價，其結果如表1所示。
實施例 3
實施例3的經改質的二環戊二烯系樹脂是以與實施例1相同的步驟來製備，並且其不同處在於：改用二環戊二烯酚醛樹脂（商品名稱ERM6140，松原公司製造，重量平均分子量1,300）作為反應物。將所製得的經改質的二環戊二烯系樹脂（其可具有式（2）表示的結構，且其中m表示0至10的整數）以下列各評價方式進行評價，其結果如表1所示。
[表1]
＜ 評價方式 ＞ a. 介電常數（ dielectric constant ， Dk ）
| 項目 | 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 |
| 二環戊二烯酚醛樹脂 的重量平均分子量 | 800 | 1,100 | 1,300 |
| 介電常數（Dk） | 4.0 | 3.8 | 3.5 |
| 介電損耗（Df） | 0.0048 | 0.0046 | 0.0040 |
| Tg（單位：℃） | 280 | 264 | 232 |
| 剝離強度（單位：lb/in） | 5.8 | 5.5 | 5.0 |
將所製得的經改質的二環戊二烯系樹脂塗佈至基板上，以120℃的溫度進行烘烤2分鐘，再以210℃的溫度進行熱壓3小時，以形成厚度為100微米的膜。接著，藉由介電分析儀（dielectric analyzer）（型號E4991A，安捷倫科技（Agilent Technologies, Inc.）製造）測量頻率為10 GHz的介電常數（Dk）。當介電常數愈小時，顯示經改質的二環戊二烯系樹脂具有良好的介電特性。
b. 介電損耗（ dissipation factor ， Df ）
將所製得的經改質的二環戊二烯系樹脂塗佈至基板上，以120℃的溫度進行烘烤2分鐘，再以210℃的溫度進行熱壓3小時，以形成厚度為100微米的膜。接著，藉由介電分析儀（型號E4991A，安捷倫科技製造）測量頻率為10 GHz的介電損耗（Df）。當介電損耗愈小時，顯示經改質的二環戊二烯系樹脂具有良好的介電特性。
c. 玻璃轉移溫度（ glass transition temperature ， Tg ）
將所製得的經改質的二環戊二烯系樹脂藉由動態機械分析儀（dynamic mechanical analyzer，DMA）測量玻璃轉移溫度（Tg）。當Tg愈高時，顯示經改質的二環戊二烯系樹脂具有良好的抵抗相變化的能力，即良好的耐熱性。
升溫速度：10℃/min
溫度範圍：30℃～300℃（升溫、冷卻、升溫）
d. 剝離強度
將所製得的經改質的二環戊二烯系樹脂塗佈至基板上，以120℃的溫度進行烘烤2分鐘，以形成樹脂膜。然後，在樹脂膜的上下表面疊上銅箔，以210℃的溫度進行熱壓3小時，以形成厚度為200微米的膜。接著，藉由萬能拉伸機測量剝離強度。當剝離強度愈大時，顯示經改質的二環戊二烯系樹脂具有良好的抵抗從基板上剝離的能力，即良好的抗剝離性。
＜ 評價結果 ＞
由表1可知，當經改質的二環戊二烯系樹脂的結構中具有苯並噁嗪基，且苯並噁嗪基的數量為至少三個（即，樹脂的兩側末端及支鏈上均具有苯並噁嗪基）時（實施例1~3），經改質的二環戊二烯系樹脂同時兼具良好的耐熱性、抗剝離性及介電特性。
此外，相較於使用重量平均分子量較大的二環戊二烯酚醛樹脂作為前驅物所得到的經改質的二環戊二烯系樹脂，使用重量平均分子量較小的二環戊二烯酚醛樹脂作為前驅物所得到的經改質的二環戊二烯系樹脂具有較高的玻璃轉移溫度及較大的剝離強度，即較佳的耐熱性及抗剝離性，同時具有良好的介電特性。
此外，相較於使用重量平均分子量較小的二環戊二烯酚醛樹脂作為前驅物所得到的經改質的二環戊二烯系樹脂，使用重量平均分子量較大的二環戊二烯酚醛樹脂作為前驅物所得到的經改質的二環戊二烯系樹脂具有較小的介電常數及較小的介電損耗，即較佳的介電特性，同時具有良好的耐熱性及抗剝離性。
綜上所述，本發明的經改質的二環戊二烯系樹脂是由具有胺基的二環戊二烯系樹脂、苯酚及聚甲醛經環化反應而成，其結構中具有苯並噁嗪基，故具有良好的耐熱性、抗剝離性及介電特性，而具有良好的應用性。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
無。
無。
無。
Claims (10)
- 一種經改質的二環戊二烯系樹脂，是由具有胺基的二環戊二烯系樹脂、苯酚及聚甲醛經環化反應而成， 其中所述具有胺基的二環戊二烯系樹脂是由二環戊二烯酚醛樹脂經硝化反應及氫化反應而形成。
- 如請求項1所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其中所述二環戊二烯酚醛樹脂的重量平均分子量為400至2,000。
- 如請求項1所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其結構中具有至少兩個苯並噁嗪基。
- 如請求項1所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其中所述二環戊二烯酚醛樹脂的莫耳數、所述苯酚的莫耳數與所述聚甲醛的莫耳數的比為1:1:2至1:2:4。
- 如請求項1所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其重量平均分子量為800至20,000。
- 一種經改質的二環戊二烯系樹脂，具有如下述式（1）表示的結構： 式（1）， 式（1）中，L表示伸二環戊二烯基、衍生自酚類化合物的二價有機基團或其組合， L 1及L 2各自表示衍生自酚類化合物的二價有機基團，且 m表示0至10的整數。
- 如請求項6所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其前驅物包括二環戊二烯酚醛樹脂，所述二環戊二烯酚醛樹脂的重量平均分子量為400至2,000。
- 如請求項6所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其中所述酚類化合物包括苯酚。
- 如請求項6所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其中L表示 、 、 或其組合，*表示鍵結位置。
- 如請求項6所述的經改質的二環戊二烯系樹脂，其中L 1及L 2各自表示 ，*表示鍵結位置。
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| TW111141997A TWI828405B (zh) | 2022-11-03 | 2022-11-03 | 經改質的二環戊二烯系樹脂 |
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| TW111141997A TWI828405B (zh) | 2022-11-03 | 2022-11-03 | 經改質的二環戊二烯系樹脂 |
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