CN117980074A - 捕收剂、浮游选矿方法及化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供包含增加对象矿物的回收量的化合物的捕收剂及使用了该化合物的浮游选矿方法、以及适于捕收剂的化合物。包含下述式(1)所表示的化合物的捕收剂。(上述式(1)中，R1表示碳数1以上且18以下的烷基，X表示NR2R3、SR4或OR5。R2～3表示氢或碳数1以上且18以下的烷基，R4～5表示碳数1以上且18以下的烷基)。
Description
技术领域
本公开涉及捕收剂、浮游选矿方法及化合物。
背景技术
一直以来，已知有将矿石中包含的矿物回收的浮游选矿。
例如在专利文献1中，作为浮游选矿中使用的捕收剂，记载了使用十二烷基硫醇和2-巯基苯并噻唑的铜的回收方法。
然而，就专利文献1中记载的使用十二烷基硫醇和2-巯基苯并噻唑的铜的回收方法而言，铜的回收量不充分。
因此，要求增加对象矿物的回收量的捕收剂。进而，开展了对捕收剂有用的化合物的开发。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-307293号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本公开的目的是提供包含增加对象矿物的回收量的化合物的捕收剂及使用了该化合物的浮游选矿方法、以及适于捕收剂的化合物。
用于解决课题的手段
[1]一种捕收剂，其包含下述式(1)所表示的化合物。
[化学式1]
(上述式(1)中，R1表示碳数1以上且18以下的烷基，X表示NR2R3、SR4或OR5。R2～3表示氢或碳数1以上且18以下的烷基，R4～5表示碳数1以上且18以下的烷基。)
[2]根据上述[1]所述的捕收剂，其中，R1为碳数5以上且10以下的烷基。
[3]根据上述[1]或[2]所述的捕收剂，其中，X为NR2R3或SR4。
[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的捕收剂，其中，R2及R3为氢。
[5]根据上述[1]～[3]中任一项所述的捕收剂，其中，R4为碳数5以上且10以下的烷基。
[6]根据上述[1]或[2]所述的捕收剂，其中，R5为碳数5以上且10以下的烷基。
[7]根据上述[1]～[6]中任一项所述的捕收剂，其中，上述捕收剂是对包含选自由Cu、Au、Zn、Pb、Pt、Pd、Rh、Ni及Co构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物进行浮游选矿的捕收剂。
[8]一种浮游选矿方法，其中，相对于矿石浆料添加下述式(1)所表示的化合物及起泡剂，使1种以上的矿物浮游于上述矿石浆料中并回收。
[化学式2]
(上述式(1)中，R1表示碳数1以上且18以下的烷基，X表示NR2R3、SR4或OR5。R2～3表示氢或碳数1以上且18以下的烷基，R4～5表示碳数1以上且18以下的烷基。)
[9]根据上述[8]所述的浮游选矿方法，其中，上述矿石浆料为含有包含选自由Cu、Au、Zn、Pb、Pt、Pd、Rh、Ni及Co构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物的矿石的浆料。
[10]根据上述[8]或[9]所述的浮游选矿方法，其中，上述式(1)所表示的化合物的添加量相对于矿石1000kg为0.1g以上且1000g以下。
[11]根据上述[8]～[10]中任一项所述的浮游选矿方法，其中，上述矿石浆料的pH为6以上且12以下。
[12]一种化合物，其以下述式(3-1-1)表示。
[化学式3]
发明效果
根据本公开，能够提供包含增加对象矿物的回收量的化合物的捕收剂及使用了该化合物的浮游选矿方法、以及适于捕收剂的化合物。
附图说明
图1是实施例1-1～6及比较例1-1中使用的黄铜矿的X射线衍射图案。
图2是实施例4-1及比较例4-1中使用的矿石的X射线衍射图案。
图3是实施例4-1及比较例4-1中使用的矿石中包含的金属的含有比例。
图4是实施例5-1～8及比较例5-1～2中使用的硫化铜矿石的X射线衍射图案。
具体实施方式
以下，基于实施方式进行详细说明。
本发明者们反复进行了深入研究，结果发现了提高对象矿物的回收量的化合物。进而，本发明者们发现：与以往的捕收剂相比，包含上述化合物的捕收剂会增加对象矿物的回收量。本公开基于所述见识而完成。
首先，对本公开的一个实施方式的捕收剂进行说明。
本实施方式的捕收剂为包含下述式(1)所表示的化合物的捕收剂。
[化学式4]
上述式(1)中，R1表示碳数1以上且18以下的烷基，X表示NR2R3、SR4或OR5。R2～3表示氢或碳数1以上且18以下的烷基，R4～5表示碳数1以上且18以下的烷基。
从提高矿物的回收量的观点出发，在式(1)中，R1为碳数1以上且18以下的烷基，优选为碳数5以上且10以下的烷基。
式(1)的X为NR2R3的化合物以下述式(2)表示。
[化学式5]
在式(2)所表示的化合物中，出于提高给电子性的目的，导入了与苯环键合的胺。此外，导入了与苯环键合的硫。
从提高矿物的回收量的观点出发，式(2)中，优选R2及R3为氢。式(2)的R2及R3为氢的化合物以下述式(2-1)表示。
[化学式6]
从提高矿物的回收量的观点出发，式(2)及式(2-1)中，R1优选为碳数1以上且18以下的烷基，更优选为碳数5以上且10以下的烷基。
其中，从疏水性的赋予、在水中的溶解性、在有机溶剂那样的稀释剂中的溶解性、稳定性等观点出发，式(2)中，优选R1为碳数8的烷基(辛基)，R2及R3为氢。该化合物以下述式(2-2)表示。
[化学式7]
式(2-2)所表示的化合物包含作为异构体的式(2-2-1)所表示的化合物、式(2-2-2)所表示的化合物、及式(2-2-3)所表示的化合物中的至少1种化合物。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
式(2)所表示的化合物可以通过下述反应式所表示的反应来合成。
[化学式11]
首先，在氮气气流下，将式(2-3)所表示的化合物、烷基溴化物、氢氧化钾在丙酮中一边搅拌一边加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、干燥。这样操作，能够得到式(2)所表示的化合物。此外，在得到式(2-1)所表示的化合物的情况下，作为式(2-3)所表示的化合物，使用氨基苯硫醇。此外，在合成式(2-2-1)所表示的化合物那样的式(2)所表示的化合物的邻位取代物的情况下，使用式(2-3)所表示的化合物的邻位体。在合成式(2-2-2)所表示的化合物那样的式(2)所表示的化合物的间位取代物的情况下，使用式(2-3)所表示的化合物的间位体。在合成式(2-2-3)所表示的化合物那样的式(2)所表示的化合物的对位取代物的情况下，使用式(2-3)所表示的化合物的对位体。
此外，式(1)的X为SR4的化合物以下述式(3)表示。
[化学式12]
在式(3)所表示的化合物中，导入了2个与苯环键合的硫。
从提高矿物的回收量的观点出发，式(3)中，R1优选为碳数1以上且18以下的烷基，更优选为碳数5以上且10以下的烷基。
从提高矿物的回收量的观点出发，式(3)中，R4为碳数1以上且18以下的烷基，优选为碳数5以上且10以下的烷基。
其中，从疏水性的赋予、在水中的溶解性、在有机溶剂那样的稀释剂中的溶解性、稳定性等观点出发，式(3)中，R1及R4优选为碳数8的烷基(辛基)。R1及R4为碳数8的烷基的化合物以下述式(3-1)表示。
[化学式13]
式(3-1)所表示的化合物包含作为异构体的式(3-1-1)所表示的化合物、式(3-1-2)所表示的化合物、及式(3-1-3)所表示的化合物的至少1种化合物。
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
式(3)所表示的化合物可以通过下述反应式所表示的反应来合成。
[化学式17]
首先，在氮气气流下，将苯二硫醇、1种以上的烷基溴化物(例如上述式中BrR1和BrR4)、氢氧化钾在乙醇中一边搅拌一边加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、干燥。这样操作，能够得到式(3)所表示的化合物。此外，在合成式(3-1-1)所表示的化合物那样的式(3)所表示的化合物的邻位取代物的情况下，使用1,2-苯二硫醇。在合成式(3-1-2)所表示的化合物那样的式(3)所表示的化合物的间位取代物的情况下，使用1,3-苯二硫醇。在合成式(3-1-3)所表示的化合物那样的式(3)所表示的化合物的对位取代物的情况下，使用1,4-苯二硫醇。
此外，式(1)的X为OR5的化合物以下述式(4)表示。
[化学式18]
在式(4)所表示的化合物中，导入了与苯环键合的硫及氧。
从提高矿物的回收量的观点出发，式(4)中，R1优选为碳数1以上且18以下的烷基，更优选为碳数5以上且10以下的烷基。
从提高矿物的回收量的观点出发，式(4)中，R5为碳数1以上且18以下的烷基，优选为碳数5以上且10以下的烷基。
式(4)所表示的化合物可以通过下述反应式所表示的反应来合成。
[化学式19]
首先，在氮气气流下，将巯基苯酚、1种以上的烷基溴化物(例如上述式中BrR1和BrR5)、氢氧化钾在乙醇中一边搅拌一边加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、干燥。这样操作，能够得到式(4)所表示的化合物。此外，在合成式(4)所表示的化合物的邻位取代物的情况下，使用2-巯基苯酚。在合成式(4)所表示的化合物的间位取代物的情况下，使用3-巯基苯酚。在合成式(4)所表示的化合物的对位取代物的情况下，使用4-巯基苯酚。
从提高对象矿物的回收量的观点出发，上述的式(1)所表示的化合物中，优选如式(2)所表示的化合物那样，X为NR2R3，或如式(3)所表示的化合物那样，X为SR4。X为NR2R3的化合物中，优选如式(2-1)所表示的化合物那样，R2及R3为氢。所谓对象矿物是包含选自由Cu、Au、Zn、Pb、Pt、Pd、Rh、Ni及Co构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物。
上述的式(1)所表示的化合物与以往的捕收剂相比，能够增加对象矿物的回收量，特别是能够增加包含多种金属的多种矿物的回收量。因此，包含式(1)所表示的化合物的捕收剂能够提高矿物的回收量、特别是包含多种金属的多种矿物的回收量。这样的本实施方式的捕收剂适宜用于浮游选矿。
此外，包含上述的式(1)所表示的化合物的捕收剂优选为对包含选自由Cu、Au、Zn、Pb、Pt、Pd、Rh、Ni及Co构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物进行浮游选矿的捕收剂，更优选为对包含选自由Cu、Au、Zn及Pb构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物进行浮游选矿的捕收剂。在浮游选矿中，式(1)所表示的化合物特别是能够提高包含上述的金属的矿物的回收量。因此，若将包含式(1)所表示的化合物的捕收剂用于上述捕收剂，则能够增加1种以上的矿物的回收量。
本实施方式的捕收剂的形态可以根据浮游选矿的工艺而适当选择。例如在相对于矿石浆料仅添加捕收剂的情况下，在本实施方式的捕收剂中，除了式(1)所表示的化合物以外还包含起泡剂。此外，在相对于矿石浆料添加捕收剂及起泡剂的情况下，在本实施方式的捕收剂中，也可以不包含起泡剂。起泡剂可以使用以往的浮游选矿中所用的起泡剂。此外，根据需要，本实施方式的捕收剂也可以含有抑制剂等各种添加剂。
接着，对本公开的一个实施方式的浮游选矿方法进行说明。
本实施方式的浮游选矿方法相对于矿石浆料添加上述式(1)所表示的化合物及起泡剂，使1种以上的矿物浮游于矿石浆料中并回收。此外，在浮游选矿方法中，除了上述的式(1)所表示的化合物及起泡剂以外，还可以将抑制剂等各种添加剂添加到矿石浆料中。
在浮游选矿方法中，相对于矿石浆料添加式(1)所表示的化合物及起泡剂，以式(1)所表示的化合物捕收的1种以上的矿物与通过起泡剂而产生的泡一起浮游于矿石浆料的液面。然后，通过将包含矿物的泡沫层从矿石浆料回收，能够从矿石浆料中回收金属。
浮游选矿方法中使用的矿石浆料通过将对包含所期望的矿物的矿石进行粉碎而得到的粉碎物混合于水等液体中而获得。此外，起泡剂是溶于溶剂中而将溶液的泡稳定化的物质。作为具体的物质，没有特别限定，可列举出甲基异丁基甲醇(MIBC)、松油、Aerofroth70(CYTEC)等。起泡剂的量优选为0.001g/t以上且2000g/t以下(相对于矿石1000kg为0.001g以上且2000g以下)。若起泡剂的量为0.001g/t以上，则容易得到浮矿，若起泡剂的量超过2000g/t，则有时起泡剂添加的效果达到极限。此外，在浮游选矿方法中，也可以对添加了式(1)所表示的化合物及起泡剂的矿石浆料进行鼓泡。
如上述中说明的那样，式(1)所表示的化合物能够提高矿物的回收量、特别是多种矿物的回收量。因此，与以往的捕收剂相比，在使用式(1)所表示的化合物的本实施方式的浮游选矿方法中，由于能够使大量的矿物浮游于矿石浆料的液面，因此能够增加从矿石浆料回收的矿物的回收量。
此外，在本实施方式的浮游选矿方法中，矿石浆料优选为含有包含选自由Cu、Au、Zn、Pb、Pt、Pd、Rh、Ni及Co构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物的矿石的浆料，更优选为含有包含选自由Cu、Au、Zn及Pb构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物的矿石的浆料。
如上述中说明的那样，式(1)所表示的化合物特别是能够提高包含上述的金属的矿物的回收量。因此，在本实施方式的浮游选矿方法中，若对包含上述1种以上的金属的1种以上的矿物进行浮游选矿，则能够增加上述1种以上的矿物的回收量。
此外，在浮游选矿方法中，式(1)所表示的化合物的添加量相对于矿石1000kg，优选为0.1g以上且1000g以下，更优选为10g以上且300g以下，进一步优选为50g以上且300g以下。若式(1)所表示的化合物的上述添加量为0.1g以上，则能够充分增加对象矿物的回收量。若式(1)所表示的化合物的上述添加量为1000g以下，则能够削减式(1)所表示的化合物的成本。
此外，在浮游选矿方法中，矿石浆料的pH优选为6以上且12以下，更优选为9以上且12以下。若矿石浆料的pH为上述范围内，则能够进一步增加矿物的回收量。
接着，对本公开的一个实施方式的化合物进行说明。
本实施方式的化合物为上述式(3-1-1)所表示的化合物。
上述的式(1)所表示的化合物中，式(3-1-1)所表示的化合物中邻位存在的2个硫与矿物强烈键合。因此，式(3-1-1)所表示的化合物适宜用于捕收剂。
式(3-1-1)所表示的化合物可以通过下述反应式所表示的反应来合成。
[化学式20]
首先，在氮气气流下，将1,2-苯二硫醇、1-溴辛烷、氢氧化钾在乙醇中一边搅拌一边加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、干燥。这样操作，能够得到式(3-1-1)所表示的化合物。
根据以上说明的实施方式，通过使用包含式(1)所表示的化合物的捕收剂，能够增加对象矿物的回收量。因此，在浮游选矿中，能够增加所期望的矿物的回收量。
实施例
接着，对实施例及比较例进行说明，但本公开并不限定于这些实施例。
制备上述中所示的化合物后，使用包含各化合物的捕收剂，进行各实施例。
(式(2-2-1)的合成)
在氮气气流下，将2-氨基苯硫醇(0.5g)、氢氧化钾(0.5g)、1-溴辛烷(0.77g)在丙酮(30mL)中一边搅拌一边在75℃下进行1小时的加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、真空干燥。用NMR对所得到的试样进行分析，结果是能够以收率80.1％得到式(2-2-1)所表示的化合物。该化合物为茶褐色油状。
[化学式21]
(式(2-2-2)的合成)
在氮气气流下，将3-氨基苯硫醇(0.5g)、氢氧化钾(0.5g)、1-溴辛烷(0.77g)在丙酮(30mL)中一边搅拌一边在75℃下进行1小时的加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、真空干燥。用NMR对所得到的试样进行分析，结果是能够以收率82.5％得到式(2-2-2)所表示的化合物。该化合物为红褐色油状。
[化学式22]
(式(2-2-3)的合成)
在氮气气流下，将4-氨基苯硫醇(0.5g)、氢氧化钾(0.5g)、1-溴辛烷(0.77g)在丙酮(30mL)中一边搅拌一边在75℃下进行1小时的加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、真空干燥。用NMR对所得到的试样进行分析，结果是能够以收率85.0％得到式(2-2-3)所表示的化合物。该化合物为茶黑色油状。
[化学式23]
(式(3-1-1)的合成)
在氮气气流下，将1,2-苯二硫醇(0.5g)、氢氧化钾(1.57g)、1-溴辛烷(3.35g)在乙醇(24mL)中一边搅拌一边在100℃下进行1小时的加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、真空干燥。用NMR对所得到的试样进行分析，结果是能够以92.3％的收率得到式(3-1-1)所表示的化合物。该化合物为黄色油状。
式(3-1-1)的1H-NMR(CDCl3、500MHz)：δ0.88(t、6H)、δ1.28(br、16H)、δ1.44(tt、4H)、δ1.67(tt、4H)、δ2.90(t、4H)、δ7.12(dd、2H)、δ7.26(dd、2H)
[化学式24]
(式(3-1-2)的合成)
在氮气气流下，将1,3-苯二硫醇(0.5g)、氢氧化钾(1.57g)、1-溴辛烷(3.35g)在乙醇(24mL)中一边搅拌一边在100℃下进行1小时的加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、真空干燥。用NMR对所得到的试样进行分析，结果是能够以81.4％的收率得到式(3-1-2)所表示的化合物。该化合物为黄色油状。
[化学式25]
(式(3-1-3)的合成)
在氮气气流下，将1,4-苯二硫醇(0.5g)、氢氧化钾(1.57g)、1-溴辛烷(3.35g)在乙醇(24mL)中一边搅拌一边在100℃下进行1小时的加热回流。接着，将所得到的试样进行洗涤、脱水、真空干燥。用NMR对所得到的试样进行分析，结果是能够以75.2％的收率得到式(3-1-3)所表示的化合物。该化合物为淡黄色结晶。
[化学式26]
(实施例1-1～6及比较例1-1)
作为实施例1-1～6，如表1中所示的那样，使用式(2-2-1)～式(2-2-3)及式(3-1-1)～式(3-1-3)所表示的化合物，进行黄铜矿的浮游选矿。此外，作为比较例1-1，使用PAX(Cytec Industries、Potassium Amyl Xanthate戊基黄原酸钾)，进行黄铜矿的浮游选矿。
浮游选矿通过以下的步骤来进行。首先，将粉碎至粒度75μm以下的显示出图1中所示的X射线衍射图案的黄铜矿的粉碎物的浆料调整为pH9，每1000kg黄铜矿，添加各式所表示的化合物或PAX50g及起泡剂(甲基异丁基甲醇(MIBC))100g。使用的黄铜矿的Cu品位为27.5％，Fe品位为40.9％。浆料中的粉碎物的量设定为25g。需要说明的是，式(3-1-3)所表示的化合物溶于煤油中后，添加到浆料中，式(3-1-3)所表示的化合物以外的化合物直接添加到浆料中。然后，用10分钟进行浮游选矿，得到浮矿和尾矿。对所得到的浮矿和尾矿的铜品位进行分析，基于下式算出Cu的回收率。所谓浮矿是在浮游选矿中浮游的矿石，所谓尾矿是在浮游选矿中不浮游的矿石。此外，表1中所示的Cu品位为浮矿的铜品位。
Cu的回收率(％)＝浮矿重量×浮矿铜品位/(浮矿重量×浮矿铜品位+尾矿重量×尾矿铜品位)
表1
如表1中所示的那样，就实施例1-1～6而言，与比较例1-1相比，Cu的回收率增加。
(实施例2-1～4及比较例2-1)
如表2中所示的那样，使用各化合物，每1000kg黄铜矿，添加100g各化合物，除此以外，与实施例1-1同样地进行浮游选矿。
表2
如表2中所示的那样，就实施例2-1～4而言，与比较例2-1相比，Cu的回收率增加。
(实施例3-1～3及比较例3-1)
如表3中所示的那样，使用各化合物，每1000kg黄铜矿，添加300g各化合物，除此以外，与实施例1-1同样地进行浮游选矿。
表3
如表3中所示的那样，就实施例3-1～3而言，与比较例3-1相比，Cu的回收率增加。
(实施例4-1及比较例4-1)
如表4中所示的那样，作为实施例4-1及比较例4-1，分别使用式(2-2-1)所表示的化合物或PAX，进行显示出图2中所示的X射线衍射图案的矿石的浮游选矿。此外，对该矿石用MP-AES及XRF进行分析，结果获知含有图3中所示的各种金属。
浮游选矿通过以下的步骤来进行。首先，将粉碎至粒度75μm以下的矿石的粉碎物的浆料调整为pH7～8，每1000kg矿石，添加式(2-2-1)所表示的化合物或PAX100g及起泡剂(甲基异丁基甲醇(MIBC))200g。浆料中的粉碎物的量设定为75g，Pulp浓度设定为30％。然后，用15分钟进行浮游选矿，算出Au、Zn、Pb的回收率。
表4
如表4中所示的那样，就实施例4-1而言，与比较例4-1相比，Au的回收率、Zn的回收率、Pb的回收率全部增加。
(实施例5-1～8及比较例5-1～2)
作为实施例5-1～8，如表5中所示的那样，使用式(2-2-1)～式(2-2-3)及式(3-1-1)所表示的化合物，进行硫化铜矿石的浮游选矿。此外，作为比较例5-1～2，使用PAX，进行硫化铜矿石的浮游选矿。
浮游选矿通过以下的步骤来进行。首先，将粉碎至粒度75μm以下的显示出图4中所示的X射线衍射图案的硫化铜矿石的粉碎物的浆料调整为pH9或12，每1000kg硫化铜矿石，添加各式所表示的化合物或PAX100g及起泡剂(甲基异丁基甲醇(MIBC))100g。使用的硫化铜矿石的Cu品位为3.0％，Fe品位为4.2％。浆料中的粉碎物的量设定为25g。PAX溶于水中后，添加到浆料中，PAX以外的化合物直接添加到浆料中。然后，用10分钟进行浮游选矿，得到浮矿和尾矿。
表5
如表5中所示的那样，就实施例5-1～4而言，与比较例5-1相比，就实施例5-5～8而言，与比较例5-2相比，分别Cu的回收率增加，还确认到Cu品位的提高。
Claims (12)
1.一种捕收剂，其包含下述式(1)所表示的化合物，
所述式(1)中，R1表示碳数1以上且18以下的烷基，X表示NR2R3、SR4或OR5，R2～3表示氢或碳数1以上且18以下的烷基，R4～5表示碳数1以上且18以下的烷基。
2.根据权利要求1所述的捕收剂，其中，R1为碳数5以上且10以下的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的捕收剂，其中，X为NR2R3或SR4。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的捕收剂，其中，R2及R3为氢。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的捕收剂，其中，R4为碳数5以上且10以下的烷基。
6.根据权利要求1或2所述的捕收剂，其中，R5为碳数5以上且10以下的烷基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的捕收剂，其中，所述捕收剂为对包含选自由Cu、Au、Zn、Pb、Pt、Pd、Rh、Ni及Co构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物进行浮游选矿的捕收剂。
8.一种浮游选矿方法，其中，相对于矿石浆料添加下述式(1)所表示的化合物及起泡剂，使1种以上的矿物浮游于所述矿石浆料中并回收，
所述式(1)中，R1表示碳数1以上且18以下的烷基，X表示NR2R3、SR4或OR5，R2～3表示氢或碳数1以上且18以下的烷基，R4～5表示碳数1以上且18以下的烷基。
9.根据权利要求8所述的浮游选矿方法，其中，所述矿石浆料为含有包含选自由Cu、Au、Zn、Pb、Pt、Pd、Rh、Ni及Co构成的组中的1种以上的金属的1种以上的矿物的矿石的浆料。
10.根据权利要求8或9所述的浮游选矿方法，其中，所述式(1)所表示的化合物的添加量相对于矿石1000kg为0.1g以上且1000g以下。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的浮游选矿方法，其中，所述矿石浆料的pH为6以上且12以下。
12.一种化合物，其以下述式(3-1-1)表示，
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