WO2023042526A1 - 捕収剤、浮遊選鉱方法および化合物 - Google Patents
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- C07C323/37—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Definitions
- the present disclosure relates to collectors, ore flotation methods and compounds.
- Patent Document 1 describes a copper recovery method that uses dodecyl mercaptan and 2-mercaptobenzothiazole as collectors used in ore flotation.
- An object of the present disclosure is to provide a collector containing a compound that increases the recovery amount of target minerals, an ore flotation method using this compound, and a compound suitable for the collector.
- a collector containing a compound represented by the following formula (1) (In the above formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, X represents NR 2 R 3 , SR 4 or OR 5. R 2-3 represents hydrogen or carbon atoms represents an alkyl group of 1 or more and 18 or less, and R 4-5 represents an alkyl group of 1 or more and 18 or less carbon atoms.) [2] The collector according to [1] above, wherein R 1 is an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms. [3] The collector according to [1] or [2] above, wherein X is NR 2 R 3 or SR 4 .
- the collector according to any one of [1] to [3] above, wherein R 2 and R 3 are hydrogen. [5] The collector according to any one of [1] to [3] above, wherein R 4 is an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms. [6] The collector according to [1] or [2] above, wherein R 5 is an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms. [7] The collector is a collector that floats one or more minerals containing one or more metals selected from the group consisting of Cu, Au, Zn, Pb, Pt, Pd, Rh, Ni and Co. The collector according to any one of [1] to [6] above, which is a collector.
- R 2-3 represents hydrogen or carbon atoms represents an alkyl group of 1 or more and 18 or less
- R 4-5 represents an alkyl group of 1 or more and 18 or less carbon atoms.
- the ore slurry is an ore slurry containing at least one mineral containing at least one metal selected from the group consisting of Cu, Au, Zn, Pb, Pt, Pd, Rh, Ni and Co.
- the ore flotation method according to [8] or [9] above, wherein the amount of the compound represented by formula (1) added is 0.1 g or more and 1000 g or less per 1000 kg of ore.
- a collector containing a compound that increases the recovery amount of target minerals, an ore flotation method using this compound, and a compound suitable for the collector it is possible to provide a collector containing a compound that increases the recovery amount of target minerals, an ore flotation method using this compound, and a compound suitable for the collector.
- FIG. 1 is an X-ray diffraction pattern of chalcopyrite used in Examples 1-1 to 1-6 and Comparative Example 1-1.
- FIG. 2 is an X-ray diffraction pattern of the ore used in Example 4-1 and Comparative Example 4-1.
- FIG. 3 shows the contents of metals contained in the ores used in Example 4-1 and Comparative Example 4-1.
- FIG. 4 is an X-ray diffraction pattern of copper sulfide ores used in Examples 5-1 to 5-8 and Comparative Examples 5-1 to 5-2.
- the collector of this embodiment is a collector containing a compound represented by the following formula (1).
- R 1 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
- X represents NR 2 R 3 , SR 4 or OR 5
- R 2-3 represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
- R 4 to 5 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
- R 1 is an alkyl group having 1 or more and 18 or less carbon atoms, preferably an alkyl group having 5 or more and 10 or less carbon atoms.
- a compound in which X in formula (1) is NR 2 R 3 is represented by the following formula (2).
- an amine that binds to the benzene ring is introduced for the purpose of enhancing the electron-donating property.
- sulfur is introduced to bond with the benzene ring.
- R 2 and R 3 are preferably hydrogen.
- a compound in which R 2 and R 3 in formula (2) are hydrogen is represented by the following formula (2-1).
- R 1 is preferably an alkyl group having 1 or more and 18 or less carbon atoms, and an alkyl group having 5 or more and 10 or less carbon atoms. more preferably a group.
- R 1 is an alkyl group having 8 carbon atoms ( octyl group) and R 2 and R 3 are preferably hydrogen.
- This compound is represented by the following formula (2-2).
- the compound represented by formula (2-2) is an isomer, a compound represented by formula (2-2-1), a compound represented by formula (2-2-2), and a compound represented by formula (2 -2-3) contains at least one compound.
- the compound represented by formula (2) can be synthesized by the reaction represented by the following reaction formula.
- a compound in which X in formula (1) is SR 4 is represented by the following formula (3).
- R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms. .
- R 4 is an alkyl group having 1 or more and 18 or less carbon atoms, preferably an alkyl group having 5 or more and 10 or less carbon atoms.
- R 1 and R 4 have 8 carbon atoms
- An alkyl group (octyl group) is preferred.
- a compound in which R 1 and R 4 are an alkyl group having 8 carbon atoms is represented by the following formula (3-1).
- the compound represented by formula (3-1) is an isomer, a compound represented by formula (3-1-1), a compound represented by formula (3-1-2), and a compound represented by formula (3 -1-3) contains at least one compound.
- the compound represented by formula (3) can be synthesized by the reaction represented by the following reaction formula.
- benzenedithiol under a nitrogen gas stream, benzenedithiol, one or more types of alkyl bromides (for example, BrR 1 and BrR 4 in the above formula), and potassium hydroxide are heated to reflux in ethanol while stirring. Subsequently, the obtained sample is washed, dehydrated and dried. Thus, the compound represented by Formula (3) can be obtained. Further, 1,2-benzenedithiol is used when synthesizing an ortho-substituted compound of the compound represented by formula (3), such as the compound represented by formula (3-1-1). 1,3-Benzenedithiol is used when synthesizing a meta-substituted compound of formula (3), such as the compound of formula (3-1-2). 1,4-Benzenedithiol is used when synthesizing a para-substituted compound of formula (3), such as the compound of formula (3-1-3).
- 1,2-benzenedithiol is used when synthesizing an ortho-substituted compound of the compound represented by formula (3),
- a compound in which X in formula (1) is OR 5 is represented by the following formula (4).
- R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms. .
- R 5 is an alkyl group having 1 or more and 18 or less carbon atoms, preferably an alkyl group having 5 or more and 10 or less carbon atoms.
- the compound represented by formula (4) can be synthesized by the reaction represented by the following reaction formula.
- mercaptophenol one or more alkyl bromides (for example, BrR 1 and BrR 5 in the above formula), and potassium hydroxide are heated to reflux in ethanol under a nitrogen gas stream while stirring. Subsequently, the obtained sample is washed, dehydrated and dried. Thus, a compound represented by formula (4) can be obtained. Further, 2-mercaptophenol is used when synthesizing an ortho-substituted compound of the compound represented by formula (4). 3-Mercaptophenol is used when synthesizing the meta-substituted compound of the formula (4). When synthesizing the para-substituted compound of the formula (4), 4-mercaptophenol is used.
- X is NR 2 R 3 like the compound represented by the formula (2), or It is preferred that X is SR4 , as in the compounds of formula (3).
- R 2 and R 3 are preferably hydrogen, as in the compound represented by formula (2-1).
- the target mineral is one or more minerals containing one or more metals selected from the group consisting of Cu, Au, Zn, Pb, Pt, Pd, Rh, Ni and Co.
- the compound represented by the above formula (1) can increase the recovery amount of target minerals compared to conventional collectors, and in particular can increase the recovery amount of multiple types of minerals containing multiple types of metals. Therefore, the collector containing the compound represented by Formula (1) can improve the recovery amount of minerals, particularly the recovery amount of multiple types of minerals containing multiple types of metals.
- Such a collector of the present embodiment is suitably used for ore flotation.
- the collector containing the compound represented by the above formula (1) contains one or more metals selected from the group consisting of Cu, Au, Zn, Pb, Pt, Pd, Rh, Ni and Co. It is preferably a collector that floats one or more minerals containing, and is a collector that floats one or more minerals containing one or more metals selected from the group consisting of Cu, Au, Zn and Pb. More preferably, it is an absorbent. In ore flotation, the compound represented by formula (1) can improve the recovery of minerals, especially those containing the above metals. Therefore, when the collector containing the compound represented by formula (1) is used as the collector, the recovery amount of one or more minerals can be increased.
- the form of the collector in this embodiment can be appropriately selected according to the ore flotation process.
- the collector of the present embodiment contains a foaming agent in addition to the compound represented by formula (1).
- the collector of the present embodiment may not contain the foaming agent. Foaming agents used in conventional flotation can be used.
- the collector of the present embodiment may contain various additives such as inhibitors.
- the compound represented by the above formula (1) and a foaming agent are added to the ore slurry to float and recover one or more minerals in the ore slurry.
- various additives such as inhibitors may be added to the ore slurry in addition to the compound represented by formula (1) and the foaming agent.
- the compound represented by formula (1) and a foaming agent are added to the ore slurry, and one or more minerals captured by the compound represented by formula (1) are added as a foaming agent It floats on the liquid surface of the ore slurry together with the bubbles generated by Metals can then be recovered from the ore slurry by recovering the mineral-laden foamy layer from the ore slurry.
- the ore slurry used in the flotation method is obtained by mixing the pulverized ore containing the desired mineral with a liquid such as water.
- a foaming agent is a substance that dissolves in a solvent to stabilize the foam of the solution. Specific substances include, but are not limited to, methyl isobutyl carbinol (MIBC), pine oil, Aerofroth 70 (CYTEC), and the like.
- the amount of the foaming agent is preferably 0.001 g/t or more and 2000 g/t or less (0.001 g or more and 2000 g or less with respect to 1000 kg of ore).
- the amount of the foaming agent is 0.001 g/t or more, it is easy to obtain floating ore, and when the amount of the foaming agent exceeds 2000 g/t, the effect of adding the foaming agent may plateau. .
- the ore flotation method the ore slurry to which the compound represented by Formula (1) and the foaming agent are added may be bubbled.
- the compound represented by formula (1) can improve the recovery of minerals, particularly the recovery of multiple types of minerals. Therefore, in the ore flotation method of the present embodiment using the compound represented by formula (1), a large amount of minerals can float on the liquid surface of the ore slurry compared to the conventional collector, so that the ore slurry can be Increases the amount of recovered minerals.
- the ore slurry contains one or more metals selected from the group consisting of Cu, Au, Zn, Pb, Pt, Pd, Rh, Ni and Co. It is preferably an ore slurry containing minerals, more preferably an ore slurry containing one or more minerals containing one or more metals selected from the group consisting of Cu, Au, Zn and Pb. preferable.
- the compound represented by formula (1) can improve the recovery of minerals, especially those containing the above metals. Therefore, in the ore flotation method of the present embodiment, flotation of one or more minerals containing one or more metals can increase the recovery amount of the one or more minerals.
- the amount of the compound represented by formula (1) added is preferably 0.1 g or more and 1000 g or less, more preferably 10 g or more and 300 g or less, relative to 1000 kg of ore. More preferably, it is 50 g or more and 300 g or less.
- the added amount of the compound represented by formula (1) is 0.1 g or more, the recovery amount of the target mineral can be sufficiently increased.
- the amount of the compound represented by formula (1) added is 1000 g or less, the cost of the compound represented by formula (1) can be reduced.
- the pH of the ore slurry is preferably 6 or more and 12 or less, more preferably 9 or more and 12 or less.
- the recovery amount of minerals can be further increased.
- the compound of this embodiment is a compound represented by the above formula (3-1-1).
- the compound represented by formula (3-1-1) in the compound represented by formula (3-1-1), two sulfur atoms present at adjacent positions strongly bind to minerals. Therefore, the compound represented by formula (3-1-1) is preferably used as a collector.
- the compound represented by formula (3-1-1) can be synthesized by the reaction represented by the following reaction formula.
- the collection amount of target minerals can be increased by using the collector containing the compound represented by formula (1). Therefore, in flotation, the recovery of desired minerals can be increased.
- each example was performed using a collector containing each compound.
- Example 1-1 to 6 and Comparative Example 1-1 As Examples 1-1 to 6, as shown in Table 1, formulas (2-2-1) to (2-2-3) and formulas (3-1-1) to (3-1-3 ) was used to flotate chalcopyrite. Further, as Comparative Example 1-1, chalcopyrite flotation was performed using PAX (Cytec Industries, Potassium Amyl Xanthate).
- the flotation was carried out according to the following procedure. First, a slurry of pulverized chalcopyrite having an X-ray diffraction pattern shown in FIG. 100 g of an agent (methyl isobutyl carbinol (MIBC)) was added. The chalcopyrite used had a Cu grade of 27.5% and an Fe grade of 40.9%. The amount of pulverized material in the slurry was 25 g. The compound represented by the formula (3-1-3) is dissolved in kerosene and then added to the slurry, and the compounds other than the compound represented by the formula (3-1-3) are directly added to the slurry. bottom. Then, ore flotation was carried out in 10 minutes to obtain floating ore and tailings.
- MIBC methyl isobutyl carbinol
- the copper grades of the obtained floating ore and tailing were analyzed, and the recovery rate of Cu was calculated based on the following formula. Float is the ore that floats in the flotation, and tailings is the ore that does not float in the flotation. Further, the Cu grade shown in Table 1 is the copper grade of floating ore.
- Cu recovery rate (%) floating ore weight x floating ore copper grade / (floating ore weight x floating ore copper grade + tailing weight x tailing copper grade)
- Example 2-1 to 4 and Comparative Example 2-1 As shown in Table 2, flotation was performed in the same manner as in Example 1-1 except that each compound was used and 100 g of each compound was added per 1000 kg of chalcopyrite.
- Examples 3-1 to 3 and Comparative Example 3-1 As shown in Table 3, flotation was performed in the same manner as in Example 1-1 except that each compound was used and 300 g of each compound was added per 1000 kg of chalcopyrite.
- Example 4-1 and Comparative Example 4-1 As shown in Table 4, as Example 4-1 and Comparative Example 4-1, respectively, the compound represented by formula (2-2-1) or PAX was used to obtain the X-ray diffraction patterns shown in FIG. Flotation of the indicated ores was carried out. As a result of MP-AES and XRF analysis of this ore, it was found to contain various metals shown in FIG.
- the flotation was carried out according to the following procedure. First, a slurry of pulverized ore pulverized to a particle size of 75 ⁇ m or less is adjusted to pH 7 to 8, and 100 g of the compound represented by formula (2-2-1) or PAX and a foaming agent (methyl isobutyl 200 g of carbinol (MIBC)) was added. The amount of pulverized material in the slurry was 75 g and the Pulp concentration was 30%. Then, ore flotation was performed in 15 minutes, and the recovery rates of Au, Zn, and Pb were calculated.
- a foaming agent methyl isobutyl 200 g of carbinol (MIBC)
- Example 4-1 As shown in Table 4, in Example 4-1, the Au recovery rate, Zn recovery rate, and Pb recovery rate all increased compared to Comparative Example 4-1.
- Examples 5-1 to 8 and Comparative Examples 5-1 to 2 As Examples 5-1 to 8, as shown in Table 5, using compounds represented by formulas (2-2-1) to (2-2-3) and (3-1-1) , carried out flotation of copper sulfide ore. Further, as Comparative Examples 5-1 and 5-2, copper sulfide ore was flotated using PAX.
- the flotation was carried out according to the following procedure. First, a slurry of pulverized copper sulfide ore showing the X-ray diffraction pattern shown in FIG. 100 g and 100 g of a foaming agent (methyl isobutyl carbinol (MIBC)) were added.
- the copper sulfide ore used had a Cu grade of 3.0% and an Fe grade of 4.2%.
- the amount of pulverized material in the slurry was 25 g.
- PAX was dissolved in water and then added to the slurry, and compounds other than PAX were added directly to the slurry. Then, ore flotation was carried out in 10 minutes to obtain floating ore and tailings.
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Abstract
対象鉱物の回収量を増加させる化合物を含む捕収剤およびこの化合物を用いた浮遊選鉱方法、ならびに捕収剤に好適な化合物を提供する。下記式（１）で表される化合物を含む捕収剤。（前記式（１）中、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｘは、ＮＲ２Ｒ３、ＳＲ４またはＯＲ５を示す。Ｒ２～３は、水素または炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ４～５は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示す。）
Description
本開示は、捕収剤、浮遊選鉱方法および化合物に関する。
従来から、鉱石に含まれる鉱物を回収する浮遊選鉱が知られている。
例えば、特許文献１には、浮遊選鉱で用いられる捕収剤として、ドデシルメルカプタンと２－メルカプトベンゾチアゾールとを使用する銅の回収方法が記載されている。
しかしながら、特許文献１に記載されているドデシルメルカプタンと２－メルカプトベンゾチアゾールとを使用する銅の回収方法では、銅の回収量が不十分である。
そのため、対象鉱物の回収量を増加させる捕収剤が求められている。さらには、捕収剤に有用な化合物の開発が進められている。
本開示の目的は、対象鉱物の回収量を増加させる化合物を含む捕収剤およびこの化合物を用いた浮遊選鉱方法、ならびに捕収剤に好適な化合物を提供することである。
［１］ 下記式（１）で表される化合物を含む捕収剤。
（前記式（１）中、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｘは、ＮＲ２Ｒ３、ＳＲ４またはＯＲ５を示す。Ｒ２～３は、水素または炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ４～５は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示す。）
［２］ Ｒ１は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、上記［１］に記載の捕収剤。
［３］ ＸはＮＲ２Ｒ３またはＳＲ４である、上記［１］または［２］に記載の捕収剤。
［４］ Ｒ２およびＲ３は水素である、上記［１］～［３］のいずれか１つに記載の捕収剤。
［５］ Ｒ４は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、上記［１］～［３］のいずれか１つに記載の捕収剤。
［６］ Ｒ５は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、上記［１］または［２］に記載の捕収剤。
［７］ 前記捕収剤は、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を浮遊選鉱する捕収剤である、上記［１］～［６］のいずれか１つに記載の捕収剤。
［８］ 鉱石スラリーに対して下記式（１）で表される化合物および起泡剤を添加し、１種以上の鉱物を前記鉱石スラリー中に浮遊させて回収する、浮遊選鉱方法。
（前記式（１）中、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｘは、ＮＲ２Ｒ３、ＳＲ４またはＯＲ５を示す。Ｒ２～３は、水素または炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ４～５は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示す。）
［９］ 前記鉱石スラリーは、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を含有する鉱石のスラリーである、上記［８］に記載の浮遊選鉱方法。
［１０］ 前記式（１）で表される化合物の添加量は、鉱石１０００ｋｇに対して、０．１ｇ以上１０００ｇ以下である、上記［８］または［９］に記載の浮遊選鉱方法。
［１１］ 前記鉱石スラリーのｐＨは６以上１２以下である、上記［８］～［１０］のいずれか１つに記載の浮遊選鉱方法。
［１２］ 下記式（３－１－１）で表される化合物。
［２］ Ｒ１は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、上記［１］に記載の捕収剤。
［３］ ＸはＮＲ２Ｒ３またはＳＲ４である、上記［１］または［２］に記載の捕収剤。
［４］ Ｒ２およびＲ３は水素である、上記［１］～［３］のいずれか１つに記載の捕収剤。
［５］ Ｒ４は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、上記［１］～［３］のいずれか１つに記載の捕収剤。
［６］ Ｒ５は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、上記［１］または［２］に記載の捕収剤。
［７］ 前記捕収剤は、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を浮遊選鉱する捕収剤である、上記［１］～［６］のいずれか１つに記載の捕収剤。
［８］ 鉱石スラリーに対して下記式（１）で表される化合物および起泡剤を添加し、１種以上の鉱物を前記鉱石スラリー中に浮遊させて回収する、浮遊選鉱方法。
［９］ 前記鉱石スラリーは、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を含有する鉱石のスラリーである、上記［８］に記載の浮遊選鉱方法。
［１０］ 前記式（１）で表される化合物の添加量は、鉱石１０００ｋｇに対して、０．１ｇ以上１０００ｇ以下である、上記［８］または［９］に記載の浮遊選鉱方法。
［１１］ 前記鉱石スラリーのｐＨは６以上１２以下である、上記［８］～［１０］のいずれか１つに記載の浮遊選鉱方法。
［１２］ 下記式（３－１－１）で表される化合物。
本開示によれば、対象鉱物の回収量を増加させる化合物を含む捕収剤およびこの化合物を用いた浮遊選鉱方法、ならびに捕収剤に好適な化合物を提供することができる。
以下、実施形態に基づき詳細に説明する。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、対象鉱物の回収量を向上する化合物を見出した。さらに、本発明者らは、従来の捕収剤に比べて、上記化合物を含む捕収剤が対象鉱物の回収量を増加することを見出した。本開示は、かかる知見に基づいて完成させるに至った。
まず、本開示の一実施形態の捕収剤について説明する。
本実施形態の捕収剤は、下記式（１）で表される化合物を含む捕収剤である。
上記式（１）中、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｘは、ＮＲ２Ｒ３、ＳＲ４またはＯＲ５を示す。Ｒ２～３は、水素または炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ４～５は、炭素数１以上１８以下のアルキル基を示す。
鉱物の回収量を向上する観点から、式（１）において、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基であり、好ましくは炭素数５以上１０以下のアルキル基である。
式（１）のＸがＮＲ２Ｒ３である化合物は、下記式（２）で表される。
式（２）で表される化合物では、電子供与性を高める目的で、ベンゼン環と結合するアミンを導入している。また、ベンゼン環と結合する硫黄を導入している。
鉱物の回収量を向上する観点から、式（２）において、好ましくは、Ｒ２およびＲ３が水素である。式（２）のＲ２およびＲ３が水素である化合物は、下記式（２－１）で表される。
鉱物の回収量を向上する観点から、式（２）および式（２－１）において、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数５以上１０以下のアルキル基であることがより好ましい。
そのなかでも、疎水性の付与、水への溶解性、有機溶媒のような希釈剤への溶解性、安定性などの観点から、式（２）において、Ｒ１が炭素数８のアルキル基（オクチル基）であり、Ｒ２およびＲ３が水素であることが好ましい。この化合物は、下記式（２－２）で表される。
式（２－２）で表される化合物は、異性体である、式（２－２－１）で表される化合物、式（２－２－２）で表される化合物、および式（２－２－３）で表される化合物の少なくとも１種の化合物を含む。
式（２）で表される化合物は、下記反応式で表される反応によって合成することができる。
まず、窒素ガス気流下で、式（２－３）で表される化合物、アルキルブロミド、水酸化カリウムをアセトン中で撹拌しながら加熱還流する。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、乾燥する。こうして、式（２）で表される化合物を得ることができる。また、式（２－１）で表される化合物を得る場合、式（２－３）で表される化合物として、アミノベンゼンチオールを用いる。また、式（２－２－１）で表される化合物のような式（２）で表される化合物のオルト置換体を合成する場合、式（２－３）で表される化合物のオルト体を用いる。式（２－２－２）で表される化合物のような式（２）で表される化合物のメタ置換体を合成する場合、式（２－３）で表される化合物のメタ体を用いる。式（２－２－３）で表される化合物のような式（２）で表される化合物のパラ置換体を合成する場合、式（２－３）で表される化合物のパラ体を用いる。
また、式（１）のＸがＳＲ４である化合物は、下記式（３）で表される。
式（３）で表される化合物では、ベンゼン環と結合する硫黄２個を導入している。
鉱物の回収量を向上する観点から、式（３）において、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数５以上１０以下のアルキル基であることがより好ましい。
鉱物の回収量を向上する観点から、式（３）において、Ｒ４は、炭素数１以上１８以下のアルキル基であり、好ましくは炭素数５以上１０以下のアルキル基である。
そのなかでも、疎水性の付与、水への溶解性、有機溶媒のような希釈剤への溶解性、安定性などの観点から、式（３）において、Ｒ１およびＲ４は炭素数８のアルキル基（オクチル基）であることが好ましい。Ｒ１およびＲ４が炭素数８のアルキル基である化合物は、下記式（３－１）で表される。
式（３－１）で表される化合物は、異性体である、式（３－１－１）で表される化合物、式（３－１－２）で表される化合物、および式（３－１－３）で表される化合物の少なくとも１種の化合物を含む。
式（３）で表される化合物は、下記反応式で表される反応によって合成することができる。
まず、窒素ガス気流下で、ベンゼンジチオール、１種類以上のアルキルブロミド（例えば、上記式ではＢｒＲ１とＢｒＲ４）、水酸化カリウムをエタノール中で撹拌しながら加熱還流する。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、乾燥する。こうして、式（３）で表される化合物を得ることができる。また、式（３－１－１）で表される化合物のような式（３）で表される化合物のオルト置換体を合成する場合、１，２－ベンゼンジチオールを用いる。式（３－１－２）で表される化合物のような式（３）で表される化合物のメタ置換体を合成する場合、１，３－ベンゼンジチオールを用いる。式（３－１－３）で表される化合物のような式（３）で表される化合物のパラ置換体を合成する場合、１，４－ベンゼンジチオールを用いる。
また、式（１）のＸがＯＲ５である化合物は、下記式（４）で表される。
式（４）で表される化合物では、ベンゼン環と結合する硫黄および酸素を導入している。
鉱物の回収量を向上する観点から、式（４）において、Ｒ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数５以上１０以下のアルキル基であることがより好ましい。
鉱物の回収量を向上する観点から、式（４）において、Ｒ５は、炭素数１以上１８以下のアルキル基であり、好ましくは炭素数５以上１０以下のアルキル基である。
式（４）で表される化合物は、下記反応式で表される反応によって合成することができる。
まず、窒素ガス気流下で、メルカプトフェノール、１種類以上のアルキルブロミド（例えば、上記式ではＢｒＲ１とＢｒＲ５）、水酸化カリウムをエタノール中で撹拌しながら加熱還流する。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、乾燥する。こうして、式（４）で表される化合物を得ることができる。また、式（４）で表される化合物のオルト置換体を合成する場合、２－メルカプトフェノールを用いる。式（４）で表される化合物のメタ置換体を合成する場合、３－メルカプトフェノールを用いる。式（４）で表される化合物のパラ置換体を合成する場合、４－メルカプトフェノールを用いる。
対象鉱物の回収量を向上させる観点から、上記の式（１）で表される化合物のなかでも、式（２）で表される化合物のように、ＸがＮＲ２Ｒ３であること、または式（３）で表される化合物のように、ＸがＳＲ４であることが好ましい。ＸがＮＲ２Ｒ３である化合物のなかでは、式（２－１）で表される化合物のように、Ｒ２およびＲ３が水素であることが好ましい。対象鉱物とは、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物である。
上記の式（１）で表される化合物は、従来の捕収剤に比べて、対象鉱物の回収量を増加でき、特に複数種の金属を含む複数種の鉱物の回収量を増加できる。そのため、式（１）で表される化合物を含む捕収剤は、鉱物の回収量、特に複数種の金属を含む複数種の鉱物の回収量を向上できる。このような本実施形態の捕収剤は、浮遊選鉱に好適に用いられる。
また、上記の式（１）で表される化合物を含む捕収剤は、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を浮遊選鉱する捕収剤であることが好ましく、Ｃｕ、Ａｕ、ＺｎおよびＰｂからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を浮遊選鉱する捕収剤であることがより好ましい。浮遊選鉱において、式（１）で表される化合物は、特に上記の金属を含む鉱物の回収量を向上できる。そのため、式（１）で表される化合物を含む捕収剤を上記捕収剤に用いると、１種以上の鉱物の回収量を増加できる。
本実施形態の捕収剤の形態は、浮遊選鉱のプロセスに応じて、適宜選択できる。例えば、鉱石スラリーに対して、捕収剤のみを添加する場合、本実施形態の捕収剤には、式（１）で表される化合物に加えて起泡剤が含まれる。また、鉱石スラリーに対して、捕収剤および起泡剤を添加する場合、本実施形態の捕収剤には、起泡剤が含まれなくてもよい。起泡剤は、従来の浮遊選鉱で用いられる起泡剤を使用できる。また、必要に応じて、本実施形態の捕収剤は、抑制剤などの各種添加剤を含有してもよい。
次に、本開示の一実施形態の浮遊選鉱方法について説明する。
本実施形態の浮遊選鉱方法は、鉱石スラリーに対して上記式（１）で表される化合物および起泡剤を添加し、１種以上の鉱物を鉱石スラリー中に浮遊させて回収する。また、浮遊選鉱方法では、上記の式（１）で表される化合物および起泡剤に加えて、抑制剤などの各種添加剤を鉱石スラリーに添加してもよい。
浮遊選鉱方法では、鉱石スラリーに対して式（１）で表される化合物および起泡剤を添加し、式（１）で表される化合物で捕収した１種以上の鉱物が、起泡剤によって発生した泡と共に、鉱石スラリーの液面に浮遊する。そして、鉱物を含む泡沫層を鉱石スラリーから回収することによって、鉱石スラリーから金属を回収できる。
浮遊選鉱方法で用いられる鉱石スラリーは、所望の鉱物を含む鉱石を粉砕した粉砕物を水などの液体に混合して得られる。また、起泡剤は、溶媒に溶けて溶液の泡を安定化する物質である。具体的な物質としては、特に限定されないが、メチルイソブチルカルビノール（ＭＩＢＣ）、パイン油、Ａｅｒｏｆ ｒｏｔｈ７０（ＣＹＴＥＣ）等が挙げられる。起泡剤の量は、０．００１ｇ／ｔ以上２０００ｇ／ｔ以下（鉱石１０００ｋｇに対して、０．００１ｇ以上２０００ｇ以下）であることが好ましい。起泡剤の量が０．００１ｇ／ｔ以上であると、浮鉱を得られやすく、起泡剤の量が２０００ｇ／ｔ超であると、起泡剤添加の効果が頭打ちになることがある。また、浮遊選鉱方法では、式（１）で表される化合物および起泡剤を添加した鉱石スラリーをバブリングしてもよい。
上記で説明したように、式（１）で表される化合物は、鉱物の回収量、特に複数種の鉱物の回収量を向上できる。そのため、従来の捕収剤に比べて、式（１）で表される化合物を用いる本実施形態の浮遊選鉱方法では、多くの量の鉱物を鉱石スラリーの液面に浮遊できるため、鉱石スラリーから回収する鉱物の回収量を増加できる。
また、本実施形態の浮遊選鉱方法では、鉱石スラリーは、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を含有する鉱石のスラリーであることが好ましく、Ｃｕ、Ａｕ、ＺｎおよびＰｂからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を含有する鉱石のスラリーであることがより好ましい。
上記で説明したように、式（１）で表される化合物は、特に上記の金属を含む鉱物の回収量を向上できる。そのため、本実施形態の浮遊選鉱方法において、上記１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を浮遊選鉱すると、上記１種以上の鉱物の回収量を増加できる。
また、浮遊選鉱方法において、式（１）で表される化合物の添加量は、鉱石１０００ｋｇに対して、０．１ｇ以上１０００ｇ以下であることが好ましく、１０ｇ以上３００ｇ以下であることがより好ましく、５０ｇ以上３００ｇ以下であることがさらに好ましい。式（１）で表される化合物の上記添加量が０．１ｇ以上であると、対象鉱物の回収量を十分に増加できる。式（１）で表される化合物の上記添加量が１０００ｇ以下であると、式（１）で表される化合物のコストを削減できる。
また、浮遊選鉱方法において、鉱石スラリーのｐＨは、６以上１２以下であることが好ましく、９以上１２以下であることがより好ましい。鉱石スラリーのｐＨが上記範囲内であると、鉱物の回収量をさらに増加できる。
次に、本開示の一実施形態の化合物について説明する。
本実施形態の化合物は、上記式（３－１－１）で表される化合物である。
上記の式（１）で表される化合物のなかでも、式（３－１－１）で表される化合物は、隣接位に存在する２つの硫黄が鉱物へ強く結合する。そのため、式（３－１－１）で表される化合物は、捕収剤に好適に用いられる。
式（３－１－１）で表される化合物は、下記反応式で表される反応によって合成することができる。
まず、窒素ガス気流下で、１，２－ベンゼンジチオール、１－ブロモオクタン、水酸化カリウムをエタノール中で撹拌しながら加熱還流する。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、乾燥する。こうして、式（３－１－１）で表される化合物を得ることができる。
以上説明した実施形態によれば、式（１）で表される化合物を含む捕収剤を用いることで、対象鉱物の回収量を増加することができる。そのため、浮遊選鉱において、所望の鉱物の回収量を増加することができる。
次に、実施例および比較例について説明するが、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。
上記で示した化合物を調製した後、各化合物を含む捕収剤を用いて、各実施例を行った。
（式（２－２－１）の合成）
窒素ガス気流下で、２－アミノベンゼンチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（０．５ｇ）、１－ブロモオクタン（０．７７ｇ）をアセトン（３０ｍＬ）中で撹拌しながら７５℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（２－２－１）で表される化合物を収率８０．１％で得ることができた。この化合物は、茶褐色油状であった。
窒素ガス気流下で、２－アミノベンゼンチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（０．５ｇ）、１－ブロモオクタン（０．７７ｇ）をアセトン（３０ｍＬ）中で撹拌しながら７５℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（２－２－１）で表される化合物を収率８０．１％で得ることができた。この化合物は、茶褐色油状であった。
（式（２－２－２）の合成）
窒素ガス気流下で、３－アミノベンゼンチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（０．５ｇ）、１－ブロモオクタン（０．７７ｇ）をアセトン（３０ｍＬ）中で撹拌しながら７５℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（２－２－２）で表される化合物を収率８２．５％で得ることができた。この化合物は、赤褐色油状であった。
窒素ガス気流下で、３－アミノベンゼンチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（０．５ｇ）、１－ブロモオクタン（０．７７ｇ）をアセトン（３０ｍＬ）中で撹拌しながら７５℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（２－２－２）で表される化合物を収率８２．５％で得ることができた。この化合物は、赤褐色油状であった。
（式（２－２－３）の合成）
窒素ガス気流下で、４－アミノベンゼンチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（０．５ｇ）、１－ブロモオクタン（０．７７ｇ）をアセトン（３０ｍＬ）中で撹拌しながら７５℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（２－２－３）で表される化合物を収率は８５．０％で得ることができた。この化合物は、茶黒色油状であった。
窒素ガス気流下で、４－アミノベンゼンチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（０．５ｇ）、１－ブロモオクタン（０．７７ｇ）をアセトン（３０ｍＬ）中で撹拌しながら７５℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（２－２－３）で表される化合物を収率は８５．０％で得ることができた。この化合物は、茶黒色油状であった。
（式（３－１－１）の合成）
窒素ガス気流下で、１，２－ベンゼンジチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（１．５７ｇ）、１－ブロモオクタン（３．３５ｇ）をエタノール（２４ｍＬ）中で撹拌しながら１００℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（３－１－１）で表される化合物を９２．３％の収率で得ることができた。この化合物は、黄色油状であった。
窒素ガス気流下で、１，２－ベンゼンジチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（１．５７ｇ）、１－ブロモオクタン（３．３５ｇ）をエタノール（２４ｍＬ）中で撹拌しながら１００℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（３－１－１）で表される化合物を９２．３％の収率で得ることができた。この化合物は、黄色油状であった。
式（３－１－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．８８（ｔ、６Ｈ）、δ１．２８（ｂｒ、１６Ｈ）、δ１．４４（ｔｔ、４Ｈ）、δ１．６７（ｔｔ、４Ｈ）、δ２．９０（ｔ、４Ｈ）、δ７．１２（ｄｄ、２Ｈ）、δ７．２６（ｄｄ、２Ｈ）
（式（３－１－２）の合成）
窒素ガス気流下で、１，３－ベンゼンジチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（１．５７ｇ）、１－ブロモオクタン（３．３５ｇ）をエタノール（２４ｍＬ）中で撹拌しながら１００℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（３－１－２）で表される化合物を８１．４％の収率で得ることができた。この化合物は、黄色油状であった。
窒素ガス気流下で、１，３－ベンゼンジチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（１．５７ｇ）、１－ブロモオクタン（３．３５ｇ）をエタノール（２４ｍＬ）中で撹拌しながら１００℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（３－１－２）で表される化合物を８１．４％の収率で得ることができた。この化合物は、黄色油状であった。
（式（３－１－３）の合成）
窒素ガス気流下で、１，４－ベンゼンジチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（１．５７ｇ）、１－ブロモオクタン（３．３５ｇ）をエタノール（２４ｍＬ）中で撹拌しながら１００℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（３－１－３）で表される化合物を７５．２％の収率で得ることができた。この化合物は、薄黄色結晶であった。
窒素ガス気流下で、１，４－ベンゼンジチオール（０．５ｇ）、水酸化カリウム（１．５７ｇ）、１－ブロモオクタン（３．３５ｇ）をエタノール（２４ｍＬ）中で撹拌しながら１００℃で１時間の加熱還流を行った。続いて、得られた試料を洗浄、脱水、真空乾燥した。得られた試料をＮＭＲで分析した結果、式（３－１－３）で表される化合物を７５．２％の収率で得ることができた。この化合物は、薄黄色結晶であった。
（実施例１－１～６および比較例１－１）
実施例１－１～６として、表１に示すように、式（２－２－１）～式（２－２－３）および式（３－１－１）～式（３－１－３）で表される化合物を用いて、黄銅鉱の浮遊選鉱を行った。また、比較例１－１として、ＰＡＸ（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ Ａｍｙｌ Ｘａｎｔｈａｔｅ カリウムアミルザンセート）を用いて、黄銅鉱の浮遊選鉱を行った。
実施例１－１～６として、表１に示すように、式（２－２－１）～式（２－２－３）および式（３－１－１）～式（３－１－３）で表される化合物を用いて、黄銅鉱の浮遊選鉱を行った。また、比較例１－１として、ＰＡＸ（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ Ａｍｙｌ Ｘａｎｔｈａｔｅ カリウムアミルザンセート）を用いて、黄銅鉱の浮遊選鉱を行った。
浮遊選鉱は、以下の手順で行った。まず、粒度７５μｍ以下に粉砕した図１に示すＸ線回折パターンを示す黄銅鉱の粉砕物のスラリーをｐＨ９に調整し、黄銅鉱１０００ｋｇあたり、各式で表される化合物またはＰＡＸを５０ｇおよび起泡剤（メチルイソブチルカルビノール（ＭＩＢＣ））を１００ｇ添加した。使用した黄銅鉱のＣｕ品位は２７．５％、Ｆｅ品位は４０．９％であった。スラリー中の粉砕物の量は２５ｇとした。なお、式（３－１－３）で表される化合物は、ケロシンに溶かしてから、スラリーに添加し、式（３－１－３）で表される化合物以外の化合物は、スラリーに直接添加した。そして、１０分で浮遊選鉱を行い、浮鉱と尾鉱を得た。得られた浮鉱と尾鉱の銅品位を分析し、次の式を基にしてＣｕの回収率を算出した。浮鉱とは、浮遊選鉱において浮遊した鉱石であり、尾鉱とは、浮遊選鉱において浮遊しなかった鉱石である。また、表１に示すＣｕ品位は、浮鉱の銅品位である。
Ｃｕの回収率（％）＝浮鉱重量×浮鉱銅品位／（浮鉱重量×浮鉱銅品位＋尾鉱重量×尾鉱銅品位）
表１に示すように、実施例１－１～６では、比較例１－１に比べて、Ｃｕの回収率が増加した。
（実施例２－１～４および比較例２－１）
表２に示すように、各化合物を用い、黄銅鉱１０００ｋｇあたり各化合物を１００ｇ添加したこと以外は実施例１－１と同様にして、浮遊選鉱を行った。
表２に示すように、各化合物を用い、黄銅鉱１０００ｋｇあたり各化合物を１００ｇ添加したこと以外は実施例１－１と同様にして、浮遊選鉱を行った。
表２に示すように、実施例２－１～４では、比較例２－１に比べて、Ｃｕの回収率が増加した。
（実施例３－１～３および比較例３－１）
表３に示すように、各化合物を用い、黄銅鉱１０００ｋｇあたり各化合物を３００ｇ添加したこと以外は実施例１－１と同様にして、浮遊選鉱を行った。
表３に示すように、各化合物を用い、黄銅鉱１０００ｋｇあたり各化合物を３００ｇ添加したこと以外は実施例１－１と同様にして、浮遊選鉱を行った。
表３に示すように、実施例３－１～３では、比較例３－１に比べて、Ｃｕの回収率が増加した。
（実施例４－１および比較例４－１）
表４に示すように、実施例４－１および比較例４－１として、それぞれ、式（２－２－１）で表される化合物またはＰＡＸを用いて、図２に示すＸ線回折パターンを示す鉱石の浮遊選鉱を行った。また、この鉱石についてＭＰ－ＡＥＳおよびＸＲＦで分析した結果、図３に示す各種金属を含有することがわかった。
表４に示すように、実施例４－１および比較例４－１として、それぞれ、式（２－２－１）で表される化合物またはＰＡＸを用いて、図２に示すＸ線回折パターンを示す鉱石の浮遊選鉱を行った。また、この鉱石についてＭＰ－ＡＥＳおよびＸＲＦで分析した結果、図３に示す各種金属を含有することがわかった。
浮遊選鉱は、以下の手順で行った。まず、粒度７５μｍ以下に粉砕した鉱石の粉砕物のスラリーをｐＨ７～８に調整し、鉱石１０００ｋｇあたり、式（２－２－１）で表される化合物またはＰＡＸを１００ｇおよび起泡剤（メチルイソブチルカルビノール（ＭＩＢＣ））を２００ｇ添加した。スラリー中の粉砕物の量は７５ｇ、Ｐｕｌｐ濃度は３０％とした。そして、１５分で浮遊選鉱を行い、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂの回収率を算出した。
表４に示すように、実施例４－１では、比較例４－１に比べて、Ａｕの回収率、Ｚｎの回収率、Ｐｂの回収率の全てが増加した。
（実施例５－１～８および比較例５－１～２）
実施例５－１～８として、表５に示すように、式（２－２－１）～式（２－２－３）および式（３－１－１）で表される化合物を用いて、硫化銅鉱石の浮遊選鉱を行った。また、比較例５－１～２として、ＰＡＸを用いて、硫化銅鉱石の浮遊選鉱を行った。
実施例５－１～８として、表５に示すように、式（２－２－１）～式（２－２－３）および式（３－１－１）で表される化合物を用いて、硫化銅鉱石の浮遊選鉱を行った。また、比較例５－１～２として、ＰＡＸを用いて、硫化銅鉱石の浮遊選鉱を行った。
浮遊選鉱は、以下の手順で行った。まず、粒度７５μｍ以下に粉砕した図４に示すＸ線回折パターンを示す硫化銅鉱石の粉砕物のスラリーをｐＨ９または１２に調整し、硫化銅鉱石１０００ｋｇあたり、各式で表される化合物またはＰＡＸを１００ｇおよび起泡剤（メチルイソブチルカルビノール（ＭＩＢＣ））を１００ｇ添加した。使用した硫化銅鉱石のＣｕ品位は３．０％、Ｆｅ品位は４．２％であった。スラリー中の粉砕物の量は２５ｇとした。ＰＡＸは水に溶かしてから、スラリーに添加し、ＰＡＸ以外の化合物は、スラリーに直接添加した。そして、１０分で浮遊選鉱を行い、浮鉱と尾鉱を得た。
表５に示すように、実施例５－１～４では比較例５－１に比べて、実施例５－５～８では比較例５－２に比べて、それぞれ、Ｃｕの回収率が増加し、Ｃｕ品位の向上も認められた。
Claims (12)
- 下記式（１）で表される化合物を含む捕収剤。
- Ｒ１は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、請求項１に記載の捕収剤。
- ＸはＮＲ２Ｒ３またはＳＲ４である、請求項１または２に記載の捕収剤。
- Ｒ２およびＲ３は水素である、請求項１～３のいずれか１項に記載の捕収剤。
- Ｒ４は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の捕収剤。
- Ｒ５は炭素数５以上１０以下のアルキル基である、請求項１または２に記載の捕収剤。
- 前記捕収剤は、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を浮遊選鉱する捕収剤である、請求項１～６のいずれか１項に記載の捕収剤。
- 鉱石スラリーに対して下記式（１）で表される化合物および起泡剤を添加し、１種以上の鉱物を前記鉱石スラリー中に浮遊させて回収する、浮遊選鉱方法。
- 前記鉱石スラリーは、Ｃｕ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を含む１種以上の鉱物を含有する鉱石のスラリーである、請求項８に記載の浮遊選鉱方法。
- 前記式（１）で表される化合物の添加量は、鉱石１０００ｋｇに対して、０．１ｇ以上１０００ｇ以下である、請求項８または９に記載の浮遊選鉱方法。
- 前記鉱石スラリーのｐＨは６以上１２以下である、請求項８～１０のいずれか１項に記載の浮遊選鉱方法。
- 下記式（３－１－１）で表される化合物。
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|---|---|---|---|
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Citations (3)
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| JPS59161351A (ja) * | 1982-05-17 | 1984-09-12 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 活性化されていない芳香族又はヘテロ芳香族物質の求核置換反応 |
| JPS61258246A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-11-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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2022
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Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS59161351A (ja) * | 1982-05-17 | 1984-09-12 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 活性化されていない芳香族又はヘテロ芳香族物質の求核置換反応 |
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| RAN JIN-CHENG, LIU QUAN-JUN, ZHANG ZHI-GUO, LI DI-FEI : "Research on Concentration of Tajik Copper-Tin Oxide Ore", THE CHINESE JOURNAL OF PROCESS ENGINEERING, KEXUE CHUBANSHE, BEIJING, CN, vol. 14, no. 6, 31 December 2014 (2014-12-31), CN , pages 923 - 929, XP093048977, ISSN: 1009-606X * |
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