CN117945919A - 一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成技术领域，尤其是涉及一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。本发明以邻硝基甲苯为原料、N‑溴代丁二酰亚胺为溴化试剂、蓝光为引发剂进行自由基取代反应，后处理制备得到邻硝基溴苄。本发明的方法提高了溴化反应的转化率和选择性，合成路线短、操作简单、制备方法产率较高、有利于提高产能，结晶纯化过程回收率高，收率为96％～98％，原料廉价易得，操作简单，环保绿色、综合成本低，简便、可连续生产等优点，工艺适合放大生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，尤其是涉及一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
背景技术
吡唑醚菌酯又名唑菌胺酯，其化学名称为N-[2-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]苯基](N-甲氧基)氨基甲酸甲酯，由德国巴斯夫公司2001年在德国、英国、法国上市。溴化反应中，邻硝基甲苯与溴化剂经历自由基反应生成邻硝基溴苄，邻硝基溴苄可以进一步溴化得到副产物邻硝基二溴苄。硝基的吸电子作用降低了原料的活性。因此大部分的溴化反应条件优化都是围绕着提高邻硝基甲苯的转化率和邻硝基溴苄的选择性展开。
中国发明专利CN111205189 A中公开的溴化反应中，以邻硝基甲苯为原料、溴素为底物、偶氮二异丁腈为催化剂，通过微通道反应器生成邻硝基溴苄，收率达到96％，纯度达到99％，虽然收率和纯度很高，反应中使用的溴素有很强的挥发性、腐蚀性和毒性，并不适合工业化。
中国发明专利CN107778181B中公开在溴化反应中以邻硝基甲苯、有机溶剂、氢溴酸为底物，以邻硝基甲苯、偶氮二异丁腈、有机溶剂的混合液为滴加液滴加液1，双氧水为滴加液2，同时滴加到底物中反应，该加料方式很难实现高选择性的生成邻硝基溴苄，且溴化反应液浓缩蒸干无法得到固体粗品，很难通过淋洗纯化产品。
目前的工业化的邻硝基甲苯溴化反应收率基本在70％，关于产物邻硝基溴苄的纯化工艺几乎没有报道。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的是提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。本发明以邻硝基甲苯为原料、N-溴代丁二酰亚胺为溴化试剂、蓝光为引发剂进行自由基取代反应，后处理制备得到邻硝基溴苄。本发明的方法提高了溴化反应的转化率和选择性，合成路线短、操作简单、制备方法产率较高、有利于提高产能，结晶纯化过程回收率高，收率为96％～98％，原料廉价易得，操作简单，环保绿色、综合成本低，简便、可连续生产等优点，工艺适合放大生产。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，包括以下步骤：
(S1)将邻硝基甲苯和N-溴代丁二酰亚胺于有机溶剂中混匀，得到混合物；
(S2)将步骤(S1)制备得到的混合物加入有蓝光照射的光流体反应设备中反应，得到反应液，后处理得到邻硝基溴苄。
在本发明的一个实施方式中，步骤(S1)中，所述有机溶剂选自四氢呋喃或乙酸乙酯中的一种。
在本发明的一个实施方式中，步骤(S1)中，所述邻硝基甲苯与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1.0：1.05～1.10。
在本发明的一个实施方式中，步骤(S2)中，所述混合物进料流量为20～30mL/min(以光流体反应设备的反应体积为100mL)；
优选地，所述混合物进料流量为20mL/min。
在本发明的一个实施方式中，步骤(S2)中，蓝光波长为400～480nm；优选地，蓝光波长为430nm；
在本发明的一个实施方式中，步骤(S2)中，反应过程中，温度为35℃以下，时间为3～5min。
在本发明的一个实施方式中，步骤(S2)中，所述后处理具体如下：
将反应液滴入淬灭剂中淬灭，过滤除去溶液中的不溶性杂质，静置分层，将上层有机相转移，经减压蒸馏蒸除溶剂，得到液体底物；
将液体底物加入结晶溶剂，混匀后降温结晶，然后离心分离、烘干处理得到邻硝基溴苄。
在本发明的一个实施方式中，减压蒸馏过程中，温度为20～40℃。
在本发明的一个实施方式中，结晶溶剂为乙醇与石油醚的混合溶剂，乙醇与石油醚的体积比为1：1～3；优选地，乙醇与石油醚的体积比为1：2。
在本发明的一个实施方式中，液体底物与结晶溶剂的体积比为1：1～2。
在本发明的一个实施方式中，结晶温度为15～25℃。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的制备方法以邻硝基甲苯和N-溴代丁二酰亚胺为原料，在催化剂的引发下，通过控制原料配比、流量以及反应温度，混合物通过光流体反应设备，整个反应在几分钟内完成，大大缩短了反应时间；
(2)本发明使用的溴源为N-溴代丁二酰亚胺是一种强氧化剂，与一些还原剂接触会起火，但是它不像液溴有很强的挥发性、腐蚀性和毒性，因此提升了制备过程的安全性；
(3)本发明提供的制备方法操作简单，收率为96％～98％，而溴代副产物少，纯度高，在99％以上；
(4)本发明采用的光流体反应设备体积小、产量高，在扩大生产时不再需要对光流体反应设备进行尺度放大，只需并行增加光流体反应设备的数量，适合工业大生产。
附图说明
图1是实施例1制备得到的邻硝基溴苄的H-NMR图；
图2是实施例1制备得到的邻硝基溴苄的HPLC图。
具体实施方式
本发明提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，包括以下步骤：
(S1)将邻硝基甲苯和N-溴代丁二酰亚胺于有机溶剂中混匀，得到混合物；
(S2)将步骤(S1)制备得到的混合物加入有蓝光照射的光流体反应设备中反应，得到反应液，后处理得到邻硝基溴苄。
进一步的，步骤(S1)中，所述有机溶剂选自四氢呋喃或乙酸乙酯中的一种；所述邻硝基甲苯与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1.0：1.05～1.10。
进一步的，步骤(S2)中，所述混合物进料流量为20～30mL/min(以光流体反应设备的反应体积为100mL)；
优选地，所述混合物进料流量为20mL/min。
进一步的，步骤(S2)中，蓝光波长为400～480nm；优选地，蓝光波长为430nm；反应过程中，温度为35℃以下，时间为3～5min。
进一步的，步骤(S2)中，所述后处理具体如下：
将反应液滴入淬灭剂中淬灭，过滤除去溶液中的不溶性杂质，静置分层，将上层有机相转移，经减压蒸馏蒸除溶剂，得到液体底物；
将液体底物加入结晶溶剂，混匀后降温结晶，然后离心分离、烘干处理得到邻硝基溴苄。
更进一步的，减压蒸馏过程中，温度为20～40℃；结晶溶剂为乙醇与石油醚的混合溶剂，乙醇与石油醚的体积比为1：1～3；优选地，乙醇与石油醚的体积比为1：2。
液体底物与结晶溶剂的体积比为1：1～2；结晶温度为15～25℃。
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
下述实施例中，若无特殊说明，所用试剂均为市售试剂，所用检测手段及方法均为本领域常规检测手段及方法。
实施例1
本实施例提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
(S1)将10.0g邻硝基甲苯与13.6g N-溴代丁二酰亚胺在300g乙酸乙酯中溶解后，用柱塞泵以20mL/min的流量、250W的光照强度进入光流体反应设备中，光流体反应设备中的光源为蓝光灯，蓝光波长为430nm，光流体反应设备的反应体积为100mL，控制反应器的温度不超过35℃，反应5min；
(S2)将步骤(S1)得到的反应液通入到的常温的饱和小苏打水中淬灭，接料10min；
(S3)将步骤(S2)所得料液过滤除去不溶性杂质，萃取得有机相，经减压蒸馏蒸除溶剂(温度为30℃)，蒸馏后的液体底物进行转移并加入乙醇：石油醚＝1：2的结晶溶剂中打浆(温度为15℃)，将浆状物离心分离得湿品，干燥后得到邻硝基溴苄(H-NMR图溶于图1所示，HPLC图如图2所示)，收率为98％，液相测得含量99.35％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.07(d,1H),7.61(m,2H),7.51(t,1H),4.85(s,2H)。
实施例2
本实施例提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
(S1)将10.0g邻硝基甲苯与13.6g N-溴代丁二酰亚胺在300g四氢呋喃中溶解后，用柱塞泵以20mL/min的流量、250W的光照强度进入光流体反应设备中，光流体反应设备中的光源为蓝光灯，蓝光波长为430nm，光流体反应设备的反应体积为100mL，控制反应器的温度不超过35℃，反应5min；
(S2)将步骤(S1)得到的反应液通入到的常温的饱和小苏打水中淬灭，接料10min；
(S3)将步骤(S2)所得料液过滤除去不溶性杂质，萃取得有机相，经减压蒸馏蒸除溶剂(温度为40℃)，蒸馏后的液体底物进行转移并加入乙醇：石油醚＝1：2的混合结晶溶剂中打浆(温度为25℃)，将浆状物离心分离得湿品，收率为98％，液相测得含量99.20％。
实施例3
本实施例提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
(S1)将500.0g邻硝基甲苯与680.0g N-溴代丁二酰亚胺在1.5kg四氢呋喃中溶解后，用柱塞泵以200mL/min的流量、2500W的光照强度进入10个串联的光流体反应设备(蓝光波长为430nm，每个光流体反应设备的反应体积为100mL)中，控制反应器的温度不超过35℃，反应5min；
(S2)将步骤(S1)得到的反应液通入到的常温的饱和小苏打水中淬灭，接料30min；
(S3)将步骤(S2)所得料液过滤除去不溶性杂质，萃取得有机相，经减压蒸馏蒸除溶剂(温度为35℃)，蒸馏后的液体底物进行转移并加入乙醇：石油醚＝1：2的混合结晶溶剂中打浆(温度为20℃)，将浆状物离心分离得湿品，收率为96％，液相测得含量99.13％。
对比例1
本实施例提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
(S1)将10.0g邻硝基甲苯与13.6g N-溴代丁二酰亚胺在300g四氢呋喃中溶解后，用柱塞泵以20mL/min的流量、250W的光照强度下进入光流体反应设备中，光流体反应设备中的光源为白炽灯，控制反应器的温度不超过35℃，反应5min；
(S2)将步骤(S1)得到的反应液通入到的常温的饱和小苏打水中淬灭，接料10min；
(S3)TCL点板和液相HPLC检测发现原料在自然光下不会发生反应。
实施例4
本实施例提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
(S1)将10.0g邻硝基甲苯与13.6g N-溴代丁二酰亚胺在300g乙酸乙酯中溶解后，用柱塞泵以20mL/min的流量、250W的光照强度进入光流体反应设备中，光流体反应设备中的光源为蓝光灯，蓝光波长为450nm，光流体反应设备的反应体积为100mL，控制反应器的温度不超过35℃，反应15min；
(S2)将步骤(S1)得到的反应液通入到的常温的饱和小苏打水中淬灭，接料15min；
(S3)将步骤(S2)所得料液过滤除去不溶性杂质，萃取得有机相，经减压蒸馏蒸除溶剂(温度为30℃)，蒸馏后的液体底物进行转移并加入乙醇：石油醚＝1：2的结晶溶剂中打浆(温度为15℃)，将浆状物离心分离得湿品，干燥后得到邻硝基溴苄，收率为95％。
实施例5
本实施例提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
(S1)将10.0g邻硝基甲苯与13.6g N-溴代丁二酰亚胺在300g乙酸乙酯中溶解后，用柱塞泵以20mL/min的流量、250W的光照强度进入光流体反应设备中，光流体反应设备中的光源为蓝光灯，蓝光波长为400nm，光流体反应设备的反应体积为100mL，控制反应器的温度不超过35℃，反应15min；
(S2)将步骤(S1)得到的反应液通入到的常温的饱和小苏打水中淬灭，接料20min；
(S3)将步骤(S2)所得料液过滤除去不溶性杂质，萃取得有机相，经减压蒸馏蒸除溶剂(温度为30℃)，蒸馏后的液体底物进行转移并加入乙醇：石油醚＝1：2的结晶溶剂中打浆(温度为15℃)，将浆状物离心分离得湿品，干燥后得到邻硝基溴苄，收率为95％。
实施例6
本实施例提供一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法。
(S1)将10.0g邻硝基甲苯与13.6g N-溴代丁二酰亚胺在300g乙酸乙酯中溶解后，用柱塞泵以20mL/min的流量、250W的光照强度进入光流体反应设备中，光流体反应设备中的光源为蓝光灯，蓝光波长为480nm，光流体反应设备的反应体积为100mL，控制反应器的温度不超过35℃，反应15min；
(S2)将步骤(S1)得到的反应液通入到的常温的饱和小苏打水中淬灭，接料20min；
(S3)将步骤(S2)所得料液过滤除去不溶性杂质，萃取得有机相，经减压蒸馏蒸除溶剂(温度为30℃)，蒸馏后的液体底物进行转移并加入乙醇：石油醚＝1：2的结晶溶剂中打浆(温度为15℃)，将浆状物离心分离得湿品，干燥后得到邻硝基溴苄，收率为94％。
通过实施例4～6可以发现，在实验条件不变仅改变蓝光波长的情况下，波长为400nm、450nm以及480nm时，反应时间延长至430nm的3倍时，收率才可以达到94％～95％左右。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的解释，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(S1)将邻硝基甲苯和N-溴代丁二酰亚胺于有机溶剂中混匀，得到混合物；
(S2)将步骤(S1)制备得到的混合物加入有蓝光照射的光流体反应设备中反应，得到反应液，后处理得到邻硝基溴苄。
2.根据权利要求1所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，步骤(S1)中，所述邻硝基甲苯与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1.0：1.05～1.10。
3.根据权利要求1所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，步骤(S2)中，所述混合物进料流量为20～30mL/min。
4.根据权利要求1所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，步骤(S2)中，蓝光波长为400～480nm。
5.根据权利要求4所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，蓝光波长为430nm。
6.根据权利要求1所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，步骤(S2)中，反应过程中，温度为35℃以下，时间为3～5min。
7.根据权利要求1所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，步骤(S2)中，所述后处理具体如下：
将反应液滴入淬灭剂中淬灭，过滤除去溶液中的不溶性杂质，静置分层，将上层有机相转移，经减压蒸馏蒸除溶剂，得到液体底物；
将液体底物加入结晶溶剂，混匀后降温结晶，然后离心分离、烘干处理得到邻硝基溴苄。
8.根据权利要求7所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，减压蒸馏过程中，温度为20～40℃。
9.根据权利要求7所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，结晶溶剂为乙醇与石油醚的混合溶剂，乙醇与石油醚的体积比为1：1～3。
10.根据权利要求7所述的一种利用光流体反应设备制备邻硝基溴苄的方法，其特征在于，液体底物与结晶溶剂的体积比为1：1～2。
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