CN117861655A - 一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法 - Google Patents
一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117861655A CN117861655A CN202410251547.2A CN202410251547A CN117861655A CN 117861655 A CN117861655 A CN 117861655A CN 202410251547 A CN202410251547 A CN 202410251547A CN 117861655 A CN117861655 A CN 117861655A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- catalyst
- nitrostyrene
- sno
- selectivity
- activity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 62
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 20
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 22
- SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=C)=C1 SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- YFZHODLXYNDBSM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 YFZHODLXYNDBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 229910006694 SnO2—Sb2O3 Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- IFSSSYDVRQSDSG-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=C)=C1 IFSSSYDVRQSDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Aromatic amine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 101100042271 Mus musculus Sema3b gene Proteins 0.000 description 1
- CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N N-phenylhydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC=C1 CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/644—Arsenic, antimony or bismuth
- B01J23/6445—Antimony
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/16—Reducing
- B01J37/18—Reducing with gases containing free hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2‑Sb2O3活性和选择性的方法。将催化剂Pt/SnO2‑Sb2O3在10%H2‑N2混合气或高纯氢中50~250℃下还原1~5h、而后在空气氛围中80~150℃热处理2~132h或在室温放置15~120天、再于10%H2‑N2混合气或高纯氢中50~100℃还原1~5h后，在无水乙醇中催化硝基苯乙烯选择性加氢制备氨基苯乙烯。在硝基苯乙烯完全转化时，氨基苯乙烯的选择性达到95%，上述方案使催化剂Pt/SnO2‑Sb2O3的活性明显提高，同时解决了放置过程中催化剂对氨基苯乙烯选择性降低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法。具体涉及以Pt/SnO2-Sb2O3为催化剂，催化剂在10% H2-N2混合气或高纯氢中50~250℃下还原1~5h、而后在空气氛围中80~150℃热处理2~132h或在室温放置15~120天、再于10% H2-N2混合气或高纯氢中50~100℃还原1~5h后，在无水乙醇中，以高纯氢作为氢源，催化硝基苯乙烯选择性加氢制备氨基苯乙烯的方法，经上述方法处理后的Pt/SnO2-Sb2O3催化剂，活性和选择性显著提高。
背景技术
含有易还原基团的芳胺化合物是一类重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、染料、荧光增白剂、稳定剂和高分子聚合物领域。氨基苯乙烯是合成农药、染料、颜料、药品和高性能聚合物的重要中间体。
硝基苯乙烯催化加氢是制备氨基苯乙烯较为绿色的途径，但由于反应物分子中同时存在硝基和易还原基团乙烯基，因此选择性还原硝基、使乙烯基不被还原是具有挑战性的课题。在甲苯中采用Au/TiO2、Au/Fe2O3、Pt/TiO2、Pt/FeOx，或在四氢呋喃中采用Ag/Al2O3催化硝基苯乙烯加氢，反应过程没有苯羟胺的累积，氨基苯乙烯的收率可达90%～96%，但催化剂活性比较低（（Corma, Serna, Science., 2006）,（Macino, Barnes et al., NatureCatal., 2019）,（Wei, Liu et al., Nature Comm., 2014）（Shimizu, Miyamoto et al.,J. Catal., 2010））。CN104974047B公开了以Pt/SnO2-Sb2O3催化剂，在乙醇、H2O、正庚烷、任意比例的H2O-乙醇混合物、任意比例的H2O-正庚烷混合物溶剂中催化硝基苯乙烯加氢的技术，该技术方案具有对硝基加氢选择性高、对乙烯基加氢无催化活性等优点，例如，采用0.15g 经250℃还原的0.5wt% Pt/SnO2-Sb2O3催化剂，在5mL乙醇中50℃催化0.25g 4-硝基苯乙烯加氢，反应4h，4-硝基苯乙烯转化率为97.6%，4-氨基苯乙烯选择性为95.6%。但该方案主要存在如下问题：（1）催化剂活性较低。（2）后续研究发现，还原后的该催化剂放置一段时间以后，用于催化硝基苯乙烯加氢，氨基苯乙烯的选择性大幅降低。因此，在保持催化剂对氨基苯乙烯高选择性的同时，如何进一步提高催化剂的活性、以及对于放置一段时间的催化剂，如何恢复提高氨基苯乙烯的选择性是需要解决的问题。
发明内容
本发明涉及50~250℃还原的催化剂Pt/SnO2-Sb2O3，经适宜的条件热处理后，在无水乙醇中，催化硝基苯乙烯选择性加氢制备氨基苯乙烯的方法，热处理后催化剂的活性和选择性显著提高。
本发明采用的技术方案是：煅烧后的Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气或高纯氢中50~250℃还原1~5h、而后在空气氛围中80~150℃热处理2~132h或在室温放置15~120天、再于10% H2-N2混合气或高纯氢中50~100℃还原1~5h后，在无水乙醇中，催化硝基苯乙烯加氢制备氨基苯乙烯，无水乙醇与硝基苯乙烯的体积比为（5～50）：1，硝基苯乙烯与催化剂的质量比为（1～10）：1，拧紧反应釜，室温下高纯氮气吹扫5min，将反应釜加热至35～100℃，预热20min，加入1～6MPa H2，开启搅拌，反应至反应物接近或达到完全转化，得到氨基苯乙烯。
所述的硝基苯乙烯为3-硝基苯乙烯和4-硝基苯乙烯。
所述的Pt/SnO2-Sb2O3催化剂采用如下方法制备：将SnO2-Sb2O3粉末，在马弗炉空气氛围中250～450℃煅烧2～6h，采用浸渍法将一定量的氯铂酸溶液负载到上述煅烧后的SnO2-Sb2O3载体上，Pt的质量含量为0.5~1%，经80～120℃干燥8～12h、研磨、筛分，250～500℃煅烧3～6h。
所述的SnO2-Sb2O3粉末的Sn与Sb的摩尔比为（5~90）：1。
本发明具有如下优点：（1）无水乙醇是环境可接受溶剂，避免了使用甲苯、四氢呋喃等有害溶剂对环境产生的污染。
（2）对比CN104974047B公开的催化剂Pt/SnO2-Sb2O3，经本方案热处理后的催化剂活性明显提高。
（3）解决了Pt/SnO2-Sb2O3催化剂放置过程中氨基苯乙烯选择性降低的问题，提出了恢复提高催化剂选择性的方法。
综上所述，采用Pt/SnO2-Sb2O3催化剂，在10% H2-N2混合气或高纯氢中50~250℃下还原1~5h、而后在空气氛围中80~150℃热处理2~132h或在室温放置15~120天、再于10% H2-N2混合气或高纯氢中50~100℃还原1~5h后，在无水乙醇中，催化硝基苯乙烯加氢制备氨基苯乙烯，是一种高效、安全和绿色环保的工艺过程。
具体实施方式
实施例1 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3经室温放置和热处理后催化3-硝基苯乙烯加氢
采用等体积浸渍法制备Pt/SnO2-Sb2O3催化剂，Pt的质量含量为0.5 wt%，Sn与Sb的摩尔比为9：1。
将催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，还原后的Pt/SnO2-Sb2O3在室温放置37天，再于10% H2-N2混合气中50℃还原2h，直接用于反应。将0.15g上述催化剂、10mL无水乙醇、0.26g 3-硝基苯乙烯加入50mL不锈钢反应釜中，拧紧反应釜，室温下用高纯N2吹扫5min。反应釜于50℃预热20min，充入4MPa H2，开启搅拌，反应1h，将反应釜冷却后，采用气相色谱分析反应产物。3-硝基苯乙烯转化率为100%，3-氨基苯乙烯选择性为92.8%。
对比例1 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3室温放置导致氨基苯乙烯选择性降低
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，还原后的Pt/SnO2-Sb2O3催化剂室温下放置94天，直接用于反应，无水乙醇5mL，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为100%，3-氨基苯乙烯选择性为15.6%。
对比例2 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3催化3-硝基苯乙烯加氢
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，直接用于反应，无水乙醇5mL，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为68.8%，3-氨基苯乙烯选择性为87.4%。
实施例2 50℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3经热处理后催化3-硝基苯乙烯加氢
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中50℃还原2h，100℃空气氛围处理36h，再于10% H2-N2混合气中50℃还原2h，直接用于反应，无水乙醇5mL，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为99.8%，3-氨基苯乙烯选择性为95.2%。
对比例3 50℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3催化3-硝基苯乙烯加氢
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中50℃还原2h，直接用于反应，无水乙醇5mL，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为92.2%，3-氨基苯乙烯选择性为88.8%。
实施例3 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3经热处理后催化3-硝基苯乙烯加氢
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，100℃空气氛围处理132h，再于10% H2-N2混合气中50℃还原2h，直接用于反应，无水乙醇5mL，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为99.8%，3-氨基苯乙烯选择性为95.3%。
对比例4 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3经空气氛围热处理后催化3-硝基苯乙烯加氢
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，100℃空气氛围处理132h，直接用于反应，无水乙醇5mL，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为100%，3-氨基苯乙烯选择性为81.9%。
实施例4 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3后续热处理步骤还原温度的影响
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，100℃空气氛围处理16h，再于10% H2-N2混合气中100℃还原2h，直接用于反应，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为 100%，3-氨基苯乙烯选择性为 93.2%。
对比例5 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3后续热处理步骤还原温度的影响
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，100℃空气氛围处理132h，再于10% H2-N2混合气中250℃还原2h，直接用于反应，无水乙醇5mL，反应1.5h，其他反应条件同实施例1。3-硝基苯乙烯转化率为48.3%，3-氨基苯乙烯选择性为89.5%。
实施例5 250℃还原的Pt/SnO2-Sb2O3经热处理后催化4-硝基苯乙烯加氢
催化剂还原前的制备过程同实施例1。Pt/SnO2-Sb2O3催化剂在10% H2-N2混合气中250℃还原2h，100℃空气氛围处理16h，再于10% H2-N2混合气中50℃还原2h，直接用于反应，其他反应条件同实施例1。4-硝基苯乙烯转化率为 99.1%，4-氨基苯乙烯选择性为 93%。
Claims (3)
1.一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法，其特征在于，将煅烧后的Pt/SnO2-Sb2O3催化剂，在10% H2-N2混合气或高纯氢中50~250℃还原1~5h、而后在空气氛围中80~150℃热处理2~132h或在室温放置15~120天、再于10% H2-N2混合气或高纯氢中50~100℃还原1~5h后，在无水乙醇中，1～6MPa H2下35～100℃催化硝基苯乙烯加氢制备氨基苯乙烯；
所述的硝基苯乙烯为3-硝基苯乙烯和4-硝基苯乙烯；
所述的加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3，Pt的质量含量为0.5～1%，Sn与Sb的摩尔比为（5~90）：1。
2.按照权利要求1所述的一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法，其特征在于，所述的硝基苯乙烯加氢制备氨基苯乙烯，无水乙醇与硝基苯乙烯的体积比为（5～50）：1，硝基苯乙烯与催化剂的质量比为（1～10）：1。
3.按照权利要求1所述的一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法，其特征在于，所述的加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3制备方法如下，采用浸渍法将一定量的氯铂酸溶液负载到SnO2-Sb2O3载体上，经80～120℃干燥8～12h、研磨、筛分，250～500℃煅烧3～6h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410251547.2A CN117861655A (zh) | 2024-03-06 | 2024-03-06 | 一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410251547.2A CN117861655A (zh) | 2024-03-06 | 2024-03-06 | 一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117861655A true CN117861655A (zh) | 2024-04-12 |
Family
ID=90588616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202410251547.2A Pending CN117861655A (zh) | 2024-03-06 | 2024-03-06 | 一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117861655A (zh) |
-
2024
- 2024-03-06 CN CN202410251547.2A patent/CN117861655A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vidal et al. | One‐pot selective catalytic synthesis of pyrrolidone derivatives from ethyl levulinate and nitro compounds | |
| Peeters et al. | Alcohol amination with heterogeneous ruthenium hydroxyapatite catalysts | |
| CN107597160B (zh) | 二氧化硅负载碳氮包覆钴钌催化剂的制备方法及其用于不饱和化合物催化转移加氢的方法 | |
| CN101502802A (zh) | 用于顺酐加氢连续生产丁二酸酐的催化剂及其制备方法 | |
| CN109569686B (zh) | 氮修饰炭载贵金属加氢催化剂的制备和在卤代硝基苯加氢反应中的应用 | |
| CN111039906B (zh) | 2,5-呋喃二甲酸的制备方法 | |
| CN104974047A (zh) | 硝基苯乙烯催化加氢制备氨基苯乙烯的方法 | |
| CN109453779B (zh) | 一种TiO2修饰改性的海泡石负载型镍基催化剂的制备方法及应用 | |
| CN106146232A (zh) | 芳香硝基化合物选择性加氢制备芳胺化合物的方法 | |
| CN104974016B (zh) | 肉桂醛加氢制备肉桂醇的方法 | |
| CN114249661B (zh) | 一种利用芳胺与醇醚类物质的n-烷基化反应制备胺醚类化合物的方法 | |
| CN117861655A (zh) | 一种提高硝基苯乙烯加氢催化剂Pt/SnO2-Sb2O3活性和选择性的方法 | |
| CN111253212B (zh) | 一种制备2,5-己二醇的方法 | |
| CN108273507B (zh) | 一种催化加氢还原腈类化合物的方法 | |
| CZ80997A3 (cs) | Způsob výroby směsi aminomethylcyklohexanů a diaminomethylcyklohexanů | |
| CN108299336B (zh) | 一种催化制备n-甲基吡咯烷的方法 | |
| CN110655495B (zh) | 一种负载型金属催化合成1-甲基哌啶的方法 | |
| CN111229315A (zh) | 一种用于3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙醇合成的催化剂及其制备和应用 | |
| CN110746309A (zh) | 一种芳香族胺类化合物的制备方法 | |
| EP0895983A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminodiphenylamin | |
| CN113600201B (zh) | 一种硝基苯液相加氢制备苯胺催化剂的制备方法及其应用 | |
| CN114315567B (zh) | 一种利用生物质制备苯甲酸的方法 | |
| Hsu et al. | Palladium-catalyzed allylation of acidic and less nucleophilic anilines using allylic alcohols directly | |
| CN117800846A (zh) | 硝基苯乙炔选择性加氢制备氨基苯乙炔的方法 | |
| CN114797842A (zh) | 一种加氢催化剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |