CN117836716A - 感光树脂组合物以及包含所述感光树脂组合物的显示设备 - Google Patents

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宋因镐
张根石
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Abstract

本发明涉及一种感光树脂组合物以及包含所述感光树脂组合物的显示设备，尤其涉及一种感光树脂组合物，包括：包含具有特定结构的取代基的酯化的醌二叠氮化合物；碱性可溶性高分子树脂，包含从由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺构成的组中选择的一种或多种结构；以及溶剂；从而灵敏度、耐化学性、耐日光性以及驱动可靠性优秀的感光树脂组合物以及包含所述感光树脂组合物的显示设备。

Description

感光树脂组合物以及包含所述感光树脂组合物的显示设备
技术领域
本发明涉及一种可形成具有更好光学特性的光学部件的感光树脂组合物以及包含所述感光树脂组合物的显示设备。
背景技术
在最近的市场中，有机发光二极管(OLED，Organic Light Emitting Diodes)，尤其是有源矩阵有机发光二极管(AMOLED，Active matrix OLED)，因为多种原因而在显示设备中备受人们的青睐。
通常，OLED组件包括有机绝缘膜，而且在形成所述有机绝缘膜时一般会使用聚酰亚胺感光树脂组合物。在现有的聚酰亚胺感光树脂组合物中使用的聚酰亚胺前驱体中，聚酰胺酸酯适用了利用烷基取代的技术，但是利用烷基取代的聚酰胺酸酯具有溶解度调节困难且灵敏度较低的问题，因此急需一种与其相关的改善方案。
发明内容
发明要解决的问题
为了解决如上所述问题，本发明的目的在于提供一种灵敏度、耐化学性、耐日光性以及驱动可靠性优秀的感光树脂组合物。
本发明的另一目的在于提供一种包括所述感光树脂组合物的固化体的显示设备。
解决问题的方法
为了达成所述目的，根据本发明一方面的感光树脂组合物，包括：酯化的醌二叠氮化合物；碱性可溶性高分子树脂，包含从由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺构成的组中选择的一种或多种结构；及溶剂；所述醌二叠氮化合物包含至少两个以上的以下述化学式1表示的取代基，不包含下述化学式1-1的结构。
[化学式1]
在所述化学式1中，R1为H或重氮萘醌(DNQ)，R2为碳数量为1至10的烷基，R3为H或碳数量为1至10的烷基，X1各自独立地为H或OH。
[化学式1-1]
在所述化学式1-1中，Q为重氮萘醌(DNQ)。
根据本发明另一方面的显示设备，包括所述本发明的感光树脂组合物的固化体。
发明效果
本发明的感光树脂组合物的灵敏度、残膜率、黏合力、耐化学性以及耐热性优秀，并且包含所述感光树脂组合物的图案膜在湿润环境下的厚度变化率较小，包含所述感光树脂组合物的显示设备的黏合力、耐化学性、耐热性以及耐日光性(Solar Radiation)优秀，因此在驱动状态下亮度降低3％的时间(T97)可以达到1,000小时以上，从而驱动可靠性非常优秀。此外，所述感光树脂的灵敏度优秀，因此可以提高生产性。
附图说明
图1为表示在根据本发明实施例的形成有图案的氧化铟锡(ITO，Indium Tinoxide)基板上形成图案(Pattern)膜并沉积电致发光照明(EL，ElectroluminescentLighting)以及铝的状态的示意图。
具体实施方式
用于本说明书及权利要求书的术语不受常规或词典中定义的限制，而在发明人可以为了以最佳方式说明自己的发明而适当定义术语的概念的原则上，应当被解释为符合本发明的技术思想的含义和概念。
因此，记载于本说明书的实施例及制备例中所示的结构只是本发明的最优选的一实施例，而不代表本发明的所有技术思想，因此，在申请的角度，这些可以是可替代的各种均等物和变形例。
在本说明书中，“＊”表示与相同或不同原子或化学式连接的部分，或为取代基的识别标记。
在本说明书中，“烷基”可以是直链或支链烷基。
下面，对本发明的实施例进行详细说明，以使本领域技术人员容易实施本发明。本发明可通过各种不同的形式实现而不受在此说明的制备制备例及实施例的限制。
根据本发明一方面的感光树脂组合物，包括：酯化的醌二叠氮化合物；碱性可溶性高分子树脂，包含从由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺构成的组中选择的一种或多种结构；及
溶剂。
所述酯化的醌二叠氮化合物可以起到赋予在照射放射能的部分发生化学变化的感光性的作用，所述碱性可溶性高分子树脂为对组合物的耐热性、耐化学性、黏合力等产生影响的因素，但为使所述两种成分在溶剂内相互共存并保持各自的特性，需要如下结构特征：
所述酯化的醌二叠氮化合物包含至少两个以上的以下述化学式1表示的取代基。
[化学式1]
在所述化学式1中，R1可为H或重氮萘醌(DNQ)，R2可为碳数量为1至10的烷基，但为了改善灵敏度，可为碳数量为1至3的烷基。具体而言，随着R2的碳数量的增加，醌二叠氮化合物的溶解度降低，而在R2为甲基、乙基或丙基的情况下，效果差异甚微。若在-OR1基团周围存在大体积(bulky)烷基，则通过阻碍重氮萘醌的分解来提高可靠性，并通过增加对比度(contrast)来提高灵敏度。因此，R3可为H(氢)，但如果是如R2的碳数量为1至10的烷基，则由于所述相容性的提高，可进一步提高感光树脂组合物的灵敏度、耐化学性和可靠性。优选地，就提高灵敏度而言，R3可为碳数量为1至3的烷基。X1可各自独立地为H或OH(羟基)。
此时，酯化的醌二叠氮化合物结构的特征在于不包括下述化学式1-1的结构，其中R2、R3和X1都是氢，R1为重氮萘醌(DNQ)。
[化学式1-1]
在所述化学式1-1中，Q为重氮萘醌(DNQ)。
在酯化的醌二叠氮化合物的结构包含化学式1-1的结构的情况向下，有可能导致黏合力、耐化学性、耐热性以及耐日光性(Solar Radiation)降低的问题。
酯化的醌二叠氮化合物的化学结构与感光树脂组合物的灵敏度、耐化学性和可靠性有关联，为了提高灵敏度、耐化学性和可靠性，在以化学式1所表示的取代基中包含一个或多个烷基和烯基取代基以有利于对提高性能，虽然增加烷基和烯基取代基的数量可以改善性能，但如果烷基和烯基取代基的数量之和超过OH基团数量的两倍，有可能导致因对比度降低而灵敏度变慢的问题，因此，需要在以化学式1表示的取代基内适当控制烷基和烯基取代基的数量之和与OH基团的之比。
在位于酯化的醌二叠氮化合物结构中包含的化学式1的结构的R1位置的重氮萘醌的数量与芳香环上取代的烷基的数量达到特定比例时，可进一步提高灵敏度、黏合力、耐化学性、耐热性和耐日光性(Solar Radiation)。具体而言，在酯化的醌二叠氮化合物结构中重氮萘醌的数量与芳香环上取代的烷基的数量之比可为1:1至1:8，如果重氮萘醌的比例高于所述比例，则可能导致因耐化学性、耐热性和耐日光性降低引起的驱动可靠性问题，而如果芳香环上取代的烷基的比例高于所述比例，则可能导致灵敏度变差的问题。
如果酯化的醌二叠氮化合物包含特定数量的特定化学式1的结构，则感光树脂的耐化学性和可靠性好的同时，灵敏度和黏合力性能部分更好，具体而言，在R1为重氮萘醌，R2及R3为包括包含3至4个碳数量为1至10的烷基的化学式1的结构的取代基的酯化的醌二叠氮化合物的情况下，耐化学性和可靠性可能会更好。
酯化的醌二叠氮化合物可为在酚类化合物母体(Ballast)中OH基团结合于酯(ester)而形成，母体(Ballast)的OH基团中的1至OH数量的OH与酯(ester)结合。例如，所述酚类化合物母体可包含以下述化学式2至化学式10表示的酚类化合物中的一种或多种：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
在所述式2至化学式10中，各化学式中的R4、R6、R8至R15可各自独立地为H或碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基，在各化学式中R4、R6、R8至R15均为H的情况下，耐化学性和可靠性可能存在问题，因此R4、R6、R8至R15在化学式中至少包含一个或多个烷基或烯基。具体而言，所述化学式2至化学式10可包含一个或多个碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基。此外，R5及R7各自独立地为H或碳数量为1至4的烷基。
本发明的酯化的醌二叠氮的特征在于由如所述化学式2至化学式10所示的母体发生酯化反应而形成，在感光树脂组合物内可以包含未反应的母体，但是其含量越少就越有利于提高灵敏度及可靠性。未反应的母体的含量可以利用高效液相色谱仪(HPLC)通过相对于包含于感光树脂组合物的整体固态成分面积的未反应母体的面积比例进行测量，例如，未反应的母体的含量可以利用高效液相色谱仪(HPLC,Alliance E695/X-TERRA RP18)进行测量。优选地，相对于整体固态成分的未反应母体的面积比例小于10面积％，具体而言，较佳为小于6面积％，更佳为小于4面积％，最佳为小于1面积％。
所述酯化的醌二叠氮化合物可能会在母体的OH基与酸发生反应而生成酯键并重新中和的过程中产生如酸或胺等杂质。在酯化反应中产生的所述杂质可能会对感光树脂组合物的灵敏度以及可靠性造成不良影响，因此优选最大限度地将其去除。所述杂质的含量相对于整体固态成分含量优选达到0.5重量％以下，在达到0.5重量％以下的情况下可以实现尤其优秀的灵敏度以及可靠性。此外，为了改善灵敏度以及可靠性，相对于包含溶剂在内的整体感光树脂组合物溶液，在酯化反应以及中和反应过程中产生的杂质优选小于200ppm。
本发明的碱性可溶性高分子树脂包含聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺，具体而言，重量平均分子量优选为1,000至50,000g/mol。所述在碱性可溶性高分子树脂的重量平均分子量小于1,000g/mol的情况下，可能会导致残膜率及黏合力不良，耐热性以及耐日光性(Solar Radiation)降低的问题，而在超过50,000g/mol的情况下，可能会导致对光线的灵敏度无法得到改善且在图案形成部中产生残渣的问题。
所述碱性可溶性高分子树脂具体可包含以下述化学式12至化学式13表示的结构单元中的一种或多种：
[化学式12]
[化学式13]
在所述化学式12以及所述化学式13中，R16各自独立地为具有两个或多个碳原子的2至8价有机基团，R17各自独立地为具有两个或多个碳原子的2至6价有机基团，R18以及R19各自独立地为H或碳数量为1至20的有机基团，a以及b各自独立地为0至4，c以及d各自独立地为0至2，a+b为1以上；当所述a、b、c或d为0时相应的取代基为H。
相对于所述碱性可溶性树脂100重量份，所述醌二叠氮化合物可包括5至50重量份为宜。所述醌二叠氮化合物的含量小于5重量份的情况下，可能会因为感光树脂组合物的感光性降低而导致在基板上的灵敏度下降的问题，而在其含量超过50重量份的情况下，可能会因为感光性变得过高而导致在图案部中产生残渣的问题。
所述感光树脂组合物在还包括含酚羟基交联化合物的情况下，可进一步提高耐化学性。
相对于碱性可溶性树脂100重量份，所述含酚羟基交联化合物包含5至50重量份为宜。在相对于所述高分子树脂100重量份，含酚羟基交联化合物包含5重量份以下的情况下，可能会导致因交联度降低引起的黏合力下降的问题，而在包含50重量份以上的情况下，可能会导致耐热性及粘合力降低的问题。
所述含酚羟基交联化合物例如可包含选自由以下述化学式14至化学式28表示的化合物构成的组的一种以上。
在所述化学式14至化学式28中，R*各自独立地为H(氢原子)、碳数量为1至3的烷基或下述化学式29的取代基中的一种，R*中的至少一个或多个为下述化学式29的取代基；在下述化学式29中，n为1至6的整数，R20为碳数量为1至3的烷基。
[化学式29]
所述溶剂可以使用通常作为感光树脂组合物的溶剂使用的溶剂，例如可以包括γ-丁内酯(GBL)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯(EL)、甲基-3-甲氧基丙酸酯(MMP)、丙二醇单甲醚(PGME)、二乙二醇甲基乙醚(MEDG)、二乙二醇丁基甲醚(MBDG)、二乙二醇二甲醚(DMDG)及二乙二醇二乙醚(DEDG)中的一种或多种，但是并不限定于所述示例。
所述感光树脂组合物还可包含热酸产生剂以及紫外线吸收剂中的一种或多种添加剂。在还包含所述添加剂的情况下，可以提高感光树脂组合物的耐热性、耐日光性(SolarRadiation)以及吸湿性等，从而确保更加优秀的面板可靠性。
当所述感光树脂组合物形成固化膜时，由于在潮湿环境中的厚度变化率极小，因此具有优秀的稳定性。具体而言，在使用作为本发明一实施例的所述感光树脂组合物形成厚度为3μm的固化膜之后，在60℃下将固化膜浸泡的甲基吡咯烷酮(NMP)中120秒时，浸泡前后固化膜的厚度变化率为20％以下。
固化所述感光树脂组合物的固化体可以是绝缘膜，可以是半导体用电子部件的表面保护膜或层间绝缘膜，但是并不限定于此。
本发明另一实施例为一种包含所述感光树脂组合物的固化体的显示设备，作为具体的实例，可以是几电致发光组件用显示设备。有机电致发光面板，包括：第一电极，形成于基板上；绝缘层，形成于所述第一电极上；以及，第二电极，形成于所述绝缘层上；而所述绝缘层包含根据本发明一实施例的感光树脂组合物。
所述绝缘层可以通过部分曝光所述第一电极的上表面并进行图案化而形成。此外，所述绝缘层可以以覆盖所述第一电极的边缘(edge)部分的方式形成。
下面，通过实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明不受下述实施例的限制。
[制备例1：碱性可溶性高分子树脂的合成]
作为碱性可溶性高分子树脂的一实施例，下述合成例1至合成例16示出包含聚酰胺酸以及聚酰胺酸酯的聚酰亚胺聚合物的合成方法。此外，下述合成例36及合成例37介绍硅氧烷树脂和丙烯酸树脂的合成实例，以便与本发明实施例进行比较。
(合成例1)
在干燥氮气气流下，将作为二胺的95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)溶解于γ-丁内酯，接下来在进行搅拌的同时投入作为二酐的70mol的4,4'-氧二邻苯二甲酸酐(4,4'-Oxydiphthalic Anhydride，ODPA)溶解之后，在70℃下搅拌4小时。
之后，投入60mol的邻苯二甲酸酐(PA)并在70℃下搅拌2小时。
进一步在180℃下搅拌4小时之后结束反应，从而获得聚酰亚胺聚合物。
(合成例2)
在所述合成例1的基础上，除了作为二胺使用80mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及20mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例1相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例3)
在所述合成例1的基础上，除了作为二胺使用65mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及35mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例1相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例4)
在所述合成例1的基础上，除了作为二酐使用70mol的1,4-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐(1,4-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride)替代70mol的4,4'-氧二邻苯二甲酸酐(4,4'-Oxydiphthalic Anhydride，ODPA)之外，按照与所述合成例1相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例5)
在所述合成例1的基础上，除了使用95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的4,4'-氧基双(3-(三氟甲基)苯胺)(4,4'-Oxibis[3-(trifluoromethyl)benzenamine])替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例1相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例6)
在所述合成例1的基础上，除了作为二胺使用80mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及20mol的4,4'-氧基双(3-(三氟甲基)苯胺)(4,4'-Oxibis[3-(trifluoromethyl)benzenamine])替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例1相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例7)
在所述合成例1的基础上，除了作为二胺使用65mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及35mol的4,4'-氧基双(3-(三氟甲基)苯胺)(4,4'-Oxibis[3-(trifluoromethyl)benzenamine])替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例1相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例8)
在所述合成例5的基础上，除了作为二酐使用70mol的1,4-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐(1,4-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride)替代70mol的4,4'-氧二邻苯二甲酸酐(4,4'-Oxydiphthalic Anhydride，ODPA)之外，按照与所述合成例5相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例9)
在干燥氮气气流下，将作为二胺的95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)溶解于γ-丁内酯，接下来在进行搅拌的同时投入作为二酐的65mol的ODPA溶解之后，在70℃下搅拌4小时。
之后，投入60mol的邻苯二甲酸酐(PA)并在70℃下搅拌2小时。
进一步在添加30mol的二甲基甲酰胺二甲基缩醛并在180℃下搅拌4小时之后结束反应，从而获得聚酰亚胺聚合物。
(合成例10)
在所述合成例9的基础上，除了作为二胺使用80mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及20mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例9相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例11)
在所述合成例9的基础上，除了作为二胺使用65mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及35mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例9相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例12)
在所述合成例9的基础上，除了作为二酐使用70mol的1,4-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐(1,4-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride)替代70mol的4,4'-氧二邻苯二甲酸酐(4,4'-Oxydiphthalic Anhydride，ODPA)之外，按照与所述合成例9相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例13)
在所述合成例9的基础上，除了作为二胺使用95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的4,4'-氧基双(3-(三氟甲基)苯胺)(4,4'-Oxibis[3-(trifluoromethyl)benzenamine])替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例9相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例14)
在所述合成例9的基础上，除了作为二胺使用80mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及20mol的4,4'-氧基双(3-(三氟甲基)苯胺)(4,4'-Oxibis[3-(trifluoromethyl)benzenamine])替代95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例9相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例15)
在所述合成例9的基础上，除了作为二胺使用95mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及35mol的4,4'-氧基双(3-(三氟甲基)苯胺)(4,4'-Oxibis[3-(trifluoromethyl)benzenamine])替代65mol的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)以及5mol的1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene)之外，按照与所述合成例9相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例16)
在所述合成例13的基础上，除了作为二酐使用70mol的1,4-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐(1,4-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride)替代70mol的4,4'-氧二邻苯二甲酸酐(4,4'-Oxydiphthalic Anhydride，ODPA)之外，按照与所述合成例13相同的方法制备出聚酰亚胺聚合物。
(合成例36)
在具备冷却管和搅拌器的烧瓶中，作为反应性硅烷分别加入60重量份的丁基三氯硅烷和40重量份的四氯硅烷，氮气取代之后缓慢搅拌。在所述反应溶液中还加入50重量份的)超纯水和作为催化剂的2重量份的草酸，再缓慢搅拌。1小时之后，将反应溶液升温至60℃并保持10小时以进行批量聚合，然后冷却至常温结束反应。进一步冷却至0℃以下，使反应物发生沉淀，然后除去含有未反应单体和催化剂的上清液。进一步添加甲醇重复提纯工艺，直至完全去除未反应单体和催化剂。提纯工艺之后，通过真空干燥去除反应过程中产生的残留水分和残留湿气。最终GPC分析结果表明，制备出聚苯乙烯当量重平均分子量(MW)为9,000的硅氧烷类共聚物。
(合成例37)
在具备冷却管和搅拌器的烧瓶中，投入400重量份的四氢呋喃、i)30重量份的以如下化学式32表示的不饱和化合物、ii)20重量份的甲基丙烯酸、iii)30重量份的甲基丙烯酸缩水甘油酯(甲基丙烯酸甘油酯)及iv)20重量份的苯乙烯的混合溶液，以制造液体混合物。在混合容器中以600rpm充分混合制备的液体混合物之后，加入15重量份的2,2'-偶氮-二-(2,4-二甲基戊腈)以制造聚合混合溶液。将制备的聚合混合溶液的温度缓慢升温至55℃，在此温度下保持24小时之后，冷却至常温，加入作为聚合抑制剂的500ppm的氢二苯甲酮，以获得固体成分浓度为25重量％的聚合物溶液。为了除去聚合物溶液中未反应单体，将100重量份的聚合物溶液沉淀在1000重量份的正己烷中。沉淀后，通过利用Mesh的过滤溶解有未反应单体的Poor solvent。之后，在30℃以下的温度下进行真空干燥，除去过滤后仍残留的未反应单体，制备出丙烯酸类共聚物。
[制备例2：酯化的醌二叠氮化合物的合成]
下述合成例17至合成例28及合成例32至合成例38示出酯化的醌二叠氮化合物的合成方法。通过下述制备例制备的酯化的醌二叠氮化合物，在母体(Ballast)的羟基(OH)都结合有重氮萘醌。
(合成例17)
在干燥氮气气流下，将1mol的以下述化学式2-1表示的母体(Ballast)以及2mol的5-萘醌二叠氮磺酰氯在常温下溶解于1,4-二恶烷中。向其中滴加三乙胺并防止其达到35℃以上。在滴加之后在40℃下搅拌2小时。在对三乙胺盐进行过滤之后将过滤液投入到水中。之后，对所析出的沉淀物进行过滤并在1％盐酸水中进行洗涤。之后，利用清水进行了3次洗涤。将所述沉淀物利用真空干燥机进行干燥，从而制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.5％。
[化学式2-1]
(合成例18)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式2-2替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.34％。
[化学式2-2]
(合成例19)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式2-3替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.14％。
[化学式2-3]
(合成例20)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式D替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.48％。
[化学式2-4]
(合成例21)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式3-1替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.12％。
[化学式3-1]
(合成例22)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式3-2替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.42％。
[化学式3-2]
(合成例23)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式3-3替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.50％。
[化学式3-3]
(合成例24)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式3-4替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.33％。
[化学式3-4]
(合成例25)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式2-5替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.23％。
[化学式2-5]
(合成例26)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式2-6替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.47％。
[化学式2-6]
(合成例27)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式3-5替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.29％。
[化学式3-5]
(合成例28)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式2-7替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.36％。
[化学式2-7]
(合成例32)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式7-1替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.14％。
[化学式7-1]
(合成例33)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式6-1替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.11％。
[化学式6-1]
(合成例34)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式6-2替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.15％。
[化学式6-2]
(合成例35)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式2-8替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.12％。
[化学式2-8]
(合成例38)
在所述合成例17的基础上，除了使用下述化学式2-9替代以化学式2-1表示的母体(Ballast)之外，按照与所述合成例17相同的方法制备出醌二叠氮化合物。
最终，醌二叠氮化合物的TEA及Cl杂质之和为0.09％。
[化学式2-9]
[制备例3：感光树脂组合物的制备]
以包含通过所述制备例1合成出的高分子树脂以及通过所述制备例2合成出的醌二叠氮化合物的方式，以实施例1至实施例34、参考例1至参考例2以及比较例1至比较例51的组合，按照下述表1至表3的组成比进行混合，从而制备出感光树脂组合物。
[表1]
[表2]
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[表3]
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在所述表1至表3中，用作交联化合物的物质的化学结构可以以下述化学式30至化学式32表示。
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[实验例：感光树脂组合物的物性评价]
对于通过所述制备例3制备出的实施例1至实施例34、参考例1至参考例2以及比较例1至比较例51，按照下述标准对其灵敏度、残膜率、黏合力、耐化学性、耐热性、耐日光性(Solar Radiation)、吸湿性以及驱动可靠性进行测量，其结果如下述表4至表6所示。在Ti/Al/Ti基板上使用狭缝涂布机(slit coater)涂布所述实施例1至实施例48、参考例1至参考例2以及比较例1至比较例26的感光树脂组合物之后，执行真空干燥(VCD)工艺直至40Pa的压力，然后在热板上以120℃进行2分钟的预烘烤，从而形成了厚度为3.0μm的膜。
1)灵敏度
在通过如上所述的方式形成的膜上，使用规定图案膜(pattern mask)将在宽波段(Broadband)上的灵敏度为20mW/cm2的紫外线以2.5μm接触孔关键尺寸(Contact Hole CD)基准剂量(Dose)进行照射之后，利用四甲基氢氧化铵2.38重量％的水溶液在23℃下进行1分钟的显影，然后利用超纯水进行1分钟的洗涤。之后，在烘箱中以250℃进行60分钟的固化，从而获得厚度为2.0μm的图案膜。
将灵敏度为80mJ以下的情况标记为◎，将超过80mJ～120mJ以下的情况标记为○，并将超过120mJ的情况标记为×。
2)残膜率
对所述1)的灵敏度测量时所形成的膜厚度变化进行测量。
以残膜率＝固化后厚度/预烘烤后厚度进行计算，将残膜率大于65％以上的情况标记为◎，残膜率达到60％以上的情况标记为○，将50％以上～小于60％的情况标记为△，并将小于50％的情况标记为×。
3)黏合力
按照与所述1)的灵敏度测量时相同的方法形成图案(Pattern)膜，并以黏合的点状图案(Dot pattern)最小关键尺寸(CD)为基准对黏合力进行了比较评价。
将点状图案(Dot pattern)最小关键尺寸(CD)可以在3μm以上确保黏合力的情况标记为◎，将可以在5μm以上确保黏合力的情况标记为○，将可以在10μm以上确保黏合力的情况标记为△，并将可以在15μm以上确保黏合力或其他情况标记为×。
4)耐化学性
将所述制备出的基板在60℃下浸渍于甲基吡咯烷酮(NMP)中120秒并对浸渍前后的固化膜厚度变化率进行测量，在小于的情况下标记为◎，在/>以上至小于的情况下标记为○，在/>以上至小于/>的情况下标记为△，在/>以上的情况下标记为×。
5)耐热性
利用热重量分析法(TGA)对耐热性进行测量。在对所述1)的灵敏度测量时所形成的图案(Pattern)膜进行采样之后，利用热重量分析法(TGA)以每分钟10℃的速度从常温升温至900℃。
将5重量％损失(Loss)温度超过320℃的情况标记为◎，将超过300℃的情况标记为○，将5重量％损失(Loss)温度为280℃至300℃的情况标记为△，并将5重量％损失(Loss)温度小于280℃的情况标记为×。
6)耐日光性(Solar Radiation)
按照与所述1)的灵敏度测量时相同的方法在图案化的氧化铟锡(ITO)基板上形成图案(Pattern)膜之后沉积电致发光照明(EL)。在上部作为阴极(Cathode)电极沉积铝(Al)之后执行封装(Encapsulation)工艺。利用氙灯太阳能测试仪(Xenon Lamp SolarSimulator)以2100J的曝光量照射10次之后，对在开启(On)状态下亮度下降(Drop)3％的时间(T97)进行评价。将可以确保1000小时以上的情况标记为◎，将确保700～1000小时的情况标记为○，并将确保小于700小时的情况标记为×。
7)吸湿性
将在所述1)的灵敏度测量时所形成的图案(Pattern)膜在85℃、85％RH基准的恒温恒湿烘箱中进行240小时的提纯之后，以投入烘箱之前以及之后的膜厚度变化为基准对吸湿性进行了评价。
将厚度变化率小于的情况标记为◎，小于/>的情况标记为○，将/>的情况标记为△，并将/>以上的情况标记为×。
8)OLED可靠性(驱动可靠性)
参照表1，按照与所述1)的灵敏度测量时相同的方法在图案化的氧化铟锡(ITO)基板上形成图案(Pattern)膜之后沉积电致发光照明(EL)。在上部作为阴极(Cathode)电极沉积Al之后执行封装(Encapsulation)工艺。
以85℃、85％RH为基准对在组件开启(On)状态下亮度下降(Drop)3％的时间(T97)进行评价。将可以确保1000小时以上的情况标记为◎，将可以确保700～1000小时的情况标记为○，并将可以确保小于700小时的情况标记为×。
[表4]
/>
[表5]
/>
[表6]
以上，对于本发明的优选实施例进行了详细说明，但本发明的权利范围不限定于此，利用权利要求书中所定义的本发明的基本概念的本领域的普通技术人员的多种变形和修改形式也属于本发明的权利范围内。

Claims (15)

1.一种感光树脂组合物，包括：
酯化的醌二叠氮化合物；
碱性可溶性高分子树脂，包含从由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯以及聚酰亚胺构成的组中选择的一种或多种结构；以及
溶剂；
所述醌二叠氮化合物包含至少两个以上的以下述化学式1表示的取代基，
[化学式1]
在所述化学式1中，R1为H或重氮萘醌(DNQ)，R2为碳数量为1至10的烷基，R3为H或碳数量为1至10的烷基，X1各自独立地为H或OH。
2.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，在所述醌二叠氮化合物中，R1的重氮萘醌的数量和芳香环上取代的烷基的数量之比为1:1至1:8。
3.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，所述醌二叠氮化合物包含3至4个所述化学式1的取代基，其中，R1为重氮萘醌，R2及R3为碳数量为1至10的烷基。
4.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，所述醌二叠氮化合物作为母体(Ballast)包含以下述化学式2至化学式10表示的酚类化合物中的一种或多种，
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
在所述化学式2至化学式10中，所述R4、R6及R8至R15各自独立地为H或碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基，R4、R6及R8至R15各包含一个或多个碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基，R5及R7各自独立地为H或碳数量为1至4的烷基。
5.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，通过高效液相色谱仪测得相对于整体固态成分的所述醌二叠氮化合物的未反应母体(Ballast)的面积比例为小于1面积％。
6.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，相对于整体固态成分，所述醌二叠氮化合物在酯化反应以及中和反应过程中产生的杂质的含量0.5重量％以下。
7.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，所述碱性可溶性高分子树脂的重量平均分子量为1,000至50,000g/mol。
8.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，所述碱性可溶性高分子树脂包含以下述化学式12至化学式13表示的结构单元中的一种或多种：
[化学式12]
[化学式13]
在所述化学式12以及所述化学式13中，R16各自独立地为具有两个或多个碳原子的2至8价有机基团，R17各自独立地为具有两个或多个碳原子的2至6价有机基团，R18以及R19各自独立地为H或碳数量为1至20的有机基团，a以及b各自独立地为0至4，c以及d各自独立地为0至2，a+b为1以上；
当所述a、b、c或d为0时相应的取代基为H。
9.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，相对于所述碱性可溶性高分子树脂100重量份，所述醌二叠氮化合物包含5至50重量份。
10.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，还包括含酚羟基交联化合物。
11.根据权利要求10所述的感光树脂组合物，其中，相对于所述碱性可溶性高分子树脂100重量份，所述含酚羟基交联化合物包含5至50重量份。
12.根据权利要求10所述的感光树脂组合物，其中，所述含酚羟基交联化合物包含以下述化学式14至化学式28表示的化合物中的一种或多种：
在所述化学式14至化学式28中，R*各自独立地为H、碳数量为1至3的烷基或下述化学式29的取代基中的一种，R*中的至少一个或多个为下述化学式29的取代基；
在下述化学式29中，n为1至6的整数，R20为碳数量为1至3的烷基，
[化学式29]
13.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，所述溶剂包括γ-丁内酯(GBL)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯(EL)、甲基-3-甲氧基丙酸酯(MMP)、丙二醇单甲醚(PGME)、二乙二醇甲乙醚(MEDG)、二乙二醇丁基甲醚(MBDG)、二乙二醇二甲醚(DMDG)及二乙二醇二乙醚(DEDG)中的一种或多种。
14.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，还包含热酸产生剂以及紫外线吸收剂中的一种或多种添加剂。
15.一种显示设备，包括权利要求1至14中任一项所述的感光树脂组合物的固化体。
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