CN117813941A - 组合物、有机电致发光元件、和电子设备 - Google Patents
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Abstract
组合物,其包含电子亲和力Af1为1.70eV以下、且电离电位Ip1为5.80eV以下的第1化合物、和电子亲和力Af2为2.00eV以下、且电离电位Ip2为5.95eV以下、与前述第1化合物不同的第2化合物。
Description
技术领域
本发明涉及组合物、有机电致发光元件、和电子设备。
背景技术
对有机电致发光元件(以下称为“有机EL元件”)施加电压时,空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而,发光层中,注入的空穴与电子再结合而形成激子。
以往的有机EL元件的元件性能尚不充分。为了提高元件性能,逐渐进行了有机EL元件的改良,但还要求进一步的高性能化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2016/003225号
发明内容
本发明的目的在于提供能制造更高性能的有机EL元件的组合物、以及提供更高性能的有机EL元件。
本发明人等关注有机EL元件的空穴传输区域的构成并进行深入研究。以往的有机EL元件的空穴传输区域为例如如专利文献1所示的构成,但本发明人等研究的结果发现,通过在空穴传输区域中的一层中组合使用特定的两种化合物,能制造更高性能的有机EL元件,从而完成了本发明。
根据本发明,可提供以下的组合物等。
1.组合物,其包含电子亲和力Af1为1.70eV以下、且电离电位Ip1为5.80eV以下的第1化合物、和
电子亲和力Af2为2.00eV以下、且电离电位Ip2为5.95eV以下、与前述第1化合物不同的第2化合物。
2.组合物,其包含第1化合物和第2化合物,
所述第1化合物为下述式(A1)所示的化合物或下述式(A2)所示的化合物,
所述第2化合物为下述式(B1)所示的化合物或下述式(B2)所示的化合物,与前述第1化合物不同。
[化1]
(式(A1)中,
LA1、LA2、和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar111、Ar112、和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3)。
RC1、RC2、和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
RC1存在多个时,多个RC1互相可以相同,也可以不同。
RC2存在多个时,多个RC2互相可以相同,也可以不同。
RC3存在多个时,多个RC3互相可以相同,也可以不同。
[化2]
(式(A2)中,
LC1、LC2、LC3、和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
n2为1~4的整数。
n2为1时,LC5为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
n2为2、3、或4时,多个LC5互相可以相同,也可以不同。
n2为2、3、或4时,多个LC5互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的LC5各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar131、Ar132、Ar133、和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3)。
RC1、RC2、和RC3如前述式(A1)中所定义。
[化3]
(式(B1)中,
R1A~R8A各自独立地为
氢原子、
取代基R、或
下述式(B1a)所示的基团。
取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同,也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
取代基R存在2个以上时,2个以上的取代基R可以相同,也可以不同。
L1A各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar1A各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
-L1A-Ar1A (B1a)
(式(B1a)中,
L1A和Ar1A如式(B1)中所定义。)
前述式(B1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(B1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同。)
[化4]
(式(B2)中,
R1B与R10B的组、和R5B与R6B的组中的至少1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R1B与R2B的组、R2B与R3B的组、R3B与R4B的组、R4B与R5B的组、R6B与R7B的组、R7B与R8B的组、R8B与R9B的组、和R9B与R10B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1B~R10B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
其中,R1B与R2B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R9B与R10B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R4B与R5B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R6B与R7B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R6B与R7B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R4B与R5B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R9B与R10B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R1B与R2B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
3.有机电致发光元件,其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的1或2层以上的有机层,
前述有机层中的至少1层包含
电子亲和力Af1为1.70eV以下、且电离电位Ip1为5.80eV以下的第1化合物、和
电子亲和力Af2为2.00eV以下、且电离电位Ip2为5.95eV以下、与前述第1化合物不同的第2化合物。
4.有机电致发光元件,其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的1或2层以上的有机层,
前述有机层中的至少1层包含第1化合物和第2化合物,
第1化合物为下述式(A1)所示的化合物或下述式(A2)所示的化合物,
第2化合物为下述式(B1)所示的化合物或下述式(B2)所示的化合物,与前述第1化合物不同。
[化5]
(式(A1)中,
LA1、LA2、和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar111、Ar112、和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3)。
RC1、RC2、和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
RC1存在多个时,多个RC1互相可以相同,也可以不同。
RC2存在多个时,多个RC2互相可以相同,也可以不同。
RC3存在多个时,多个RC3互相可以相同,也可以不同。)
[化6]
(式(A2)中,
LC1、LC2、LC3、和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
n2为1~4的整数。
n2为1时,LC5为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
n2为2、3、或4时,多个LC5互相可以相同,也可以不同。
n2为2、3、或4时,多个LC5互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的LC5各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar131、Ar132、Ar133、和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3)。
RC1、RC2、和RC3如前述式(A1)中所定义。)
[化7]
(式(B1)中,
R1A~R8A各自独立地为
氢原子、
取代基R、或
下述式(B1a)所示的基团。
取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同,也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
取代基R存在2个以上时,2个以上的取代基R可以相同,也可以不同。
L1A各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar1A各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
-L1A-Ar1A (B1a)
(式(B1a)中,
L1A和Ar1A如式(B1)中所定义。)
前述式(B1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(B1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同。)
[化8]
(式(B2)中,
R1B与R10B的组、和R5B与R6B的组中的至少1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R1B与R2B的组、R2B与R3B的组、R3B与R4B的组、R4B与R5B的组、R6B与R7B的组、R7B与R8B的组、R8B与R9B的组、和R9B与R10B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1B~R10B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
其中,R1B与R2B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R9B与R10B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R4B与R5B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R6B与R7B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R6B与R7B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R4B与R5B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R9B与R10B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R1B与R2B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
根据本发明,可提供能制造更高性能的有机EL元件的组合物、和具有更高性能的有机EL元件。
附图说明
[图1]示出本发明的一个方式涉及的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
[定义]
本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中,化学结构式中,在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子、或氚原子。
本说明书中,成环碳原子数表示原子结合为环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时,取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”只要没有另外说明则也相同。例如,苯环的成环碳原子数为6,萘环的成环碳原子数为10,吡啶环的成环碳原子数为5,呋喃环的成环碳原子数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13,9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外,苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳原子数不包含在苯环的成环碳原子数目中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。另外,萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳原子数不包含在萘环的成环碳原子数目中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。
本说明书中,成环原子数表示原子结合为环状的结构(例如单环、稠环和环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如,将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”只要没有另外说明则也相同。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,吡啶环上键合的氢原子、或构成取代基的原子的数目不包含在吡啶成环原子数的数目中。因此,键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如,键合于喹唑啉环的碳原子上的氢原子、或构成取代基的原子不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目中。因此,键合有氢原子、或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
本说明书中,“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数,不包含被取代时的取代基的碳原子数。此处,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包含被取代时的取代基的原子数。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
本说明书中,未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这一情况中的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未被取代基所替换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这一情况中的“取代”是指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情况中的“取代”也同样是指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。
“本说明书中记载的取代基”
以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50、优选为3~20、更优选为3~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等(此处,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况)。本说明书中,单提及“芳基”时,包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基所替代。作为“取代的芳基”,可举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的芳基”的实例和“取代的芳基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”还包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步被取代基所替代的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基所替代的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、和
通过从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构中除去1个氢原子而衍生的一价芳基。
[化9]
[化10]
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、和
由前述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子被取代基替代而成的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)、和取代的杂环基(具体例组G2B)等(此处,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况)。本说明书中,单提及“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替代的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被替代的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步被取代基所替代的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基所替代的基团。
具体例组G2A包含例如:以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构中除去1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B包含例如:以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子被替代为取代基而成的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(苯并苯硫基)、
异苯并噻吩基(异苯并苯硫基)、
二苯并噻吩基(二苯并苯硫基)、
萘并苯并噻吩基(萘并苯并苯硫基)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(二萘并苯硫基)、
氮杂二苯并噻吩基(氮杂二苯并苯硫基)、
二氮杂二苯并噻吩基(二氮杂二苯并苯硫基)、
氮杂萘并苯并噻吩基(氮杂萘并苯并苯硫基)和
二氮杂萘并苯并噻吩基(二氮杂萘并苯并苯硫基)。
·通过从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
[化11]
[化12]
前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中至少1个为氧原子、硫原子或NH。
前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA的至少任1个为NH、或CH2时,从前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包含从这些NH或CH2中除去1个氢原子而得的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的1价的残基。
·由前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换而成的基团(具体例组G2B4):
前述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自键合于该一价杂环基的成环碳原子上的氢原子、XA和YA的至少任1个为NH时的键合于氮原子上的氢原子、以及XA和YA的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)(此处,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况)。以下,单提及“烷基”时,包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可举出下述“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代基所替代而成的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的实例等。本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包含直链的“未取代的烷基”、和支链的“未取代的烷基”。应予说明,此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”中,还包含具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基所替换的基、以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基所替代的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包含异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、和
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)、和取代的烯基(具体例组G4B)等(此处,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况)。本说明书中,单提及“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”中,还包含具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基所替代的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基所替代的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和
1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等(此处,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况)。以下,单提及“炔基”时,包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)、和取代的环烷基(具体例组G6B)等(此处,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况)。本说明书中,单提及“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”中,还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基所替代的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片烷基、和
2-降冰片烷基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可举出:
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、和
-Si(G6)(G6)(G6)。
其中,
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1各自相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2各自相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1各自相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2各自相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3各自相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6各自相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、和
-O(G6)。
其中,
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可举出:
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、和
-S(G6)。
其中,
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可举出:
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、和
-N(G6)(G6)。
其中,
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1各自相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2各自相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3各自相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6各自相同或不同
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可举出氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子所替代的基团,还包括构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子所替代的基团(全氟基)。“未取代的氟烷基”的碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团。应予说明,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基所替代的基团、和“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基所替代的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被氟原子所替代的基团的实例等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”是指构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子所替代的基团,还包括构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子所替代的基团。“未取代的卤代烷基”的碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上的氢原子被取代基所替代的基团。应予说明,本说明书中记载的“取代的卤代烷基”中还包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基所替代的基团、和“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基所替代的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例,可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被卤素原子所替代的基团的实例等。有时将卤代烷基成为卤化烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,有-O(G3)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳基氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,此处,G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳基硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,此处,G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3各自相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,此处,G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”是“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”所替代的基团,是“取代的烷基”的一个方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳原子数只要本说明书中没有另外记载则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代芳烷基”的具体例,可举出例如,苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另外记载则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二甲基芴基和9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另外记载则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另外记载则具体为以下的任一基团。
[化13]
本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另外记载则具体为以下的任一基团。
[化14]
前述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合部位。
本说明书中,二苯并呋喃基和二苯并噻吩基只要本说明书中没有另外记载则具体为以下的任一基团。
[化15]
前述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合部位。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另外记载,则为通过从上述“取代或未取代的芳基”除去芳环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出通过从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另外记载,则为通过从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出通过从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另外记载,则为通过从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出通过从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另外记载则,优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)的任一基团。
[化16]
[化17]
前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合部位。
[化18]
/>
前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
式Q9和Q10可以经由单键互相键合而形成环。
前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合部位。
[化19]
前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合部位。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另外记载则,优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)的任一基团。
[化20]
[化21]
[化22]
前述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子或取代基。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
前述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
以上是对“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
本说明书中,“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环、或互相键合而形成取代或未取代的稠环、或不互相键合”的情况是指“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、以及“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上不互相键合”的情况。
以下,对本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下,这些情况有时统称为“键合而形成环的情况”)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[化27]
例如,R921~R930中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况中,作为1组的由相邻的2个组成的组是R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指上述由相邻的2个以上组成的组的2组以上可以同时形成环。例如,R921与R922互相键合而形成环QA且同时R925与R926互相键合而形成环QB的情况中,前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)所示。
[化28]
/>
“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包含如前述实例那样由相邻的“2个”组成的组键合的情况,而且还包含由相邻的“3个以上”组成的组键合的情况。例如,是指R921与R922互相键合而形成环QA、且R922与R923互相键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组互相键合而形成环,稠合为蒽母骨架的情况,此时,前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)所示。下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
[化29]
形成的“单环”或“稠环”作为仅形成的环的结构,可以为饱和的环或不饱和的环。即使“由相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”时,该“单环”或“稠环”可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,前述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,前述通式(TEMP-105)中形成的环QA和环QC为“稠环”。前述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成稠环。前述通式(TMEP-104)的环QA若为苯环,则环QA为单环。前述通式(TMEP-104)的环QA若为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”中除了芳香族烃环、芳香族杂环之外,还包括在环结构中具有不饱和键即双键和/或三键的脂肪族烃环(例如环己烯、环己二烯等)、和具有不饱和键的非芳香族杂环(例如二氢吡喃、咪唑啉、吡唑啉、喹嗪、吲哚啉、异吲哚啉等)。“饱和的环”中包括不具有不饱和键的脂肪族烃环、或不具有不饱和键的非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可举出在具体例组G1中列举为具体例的基团被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可举出在具体例组G2中列举为具体例的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可举出在具体例组G6中列举为具体例的基团被氢原子封端的结构。
“形成环”是指仅由母骨架的多个原子、或者由母骨架的多个原子与进而1个以上的任意原子形成环。例如,前述通式(TEMP-104)所示的R921与R922互相键合而形成的环QA是指由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子、与1个以上的任意原子形成的环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况中,R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与4个碳原子形成单环的不饱和的环时,R921与R922形成的环是苯环。
此处,“任意原子”只要本说明书中没有另外记载则优选为选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子。对于任意原子(例如碳原子或氮原子的情况)而言,不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述“任意的取代基”所取代。包含碳原子以外的任意原子时,形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任意原子”只要本说明书中没有另外记载则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另外记载,则“单环”和“稠环”中优选“单环”。
本说明书中只要没有另外记载,则“饱和的环”和“不饱和的环”中优选“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另外记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另外记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、或“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况只要本说明书中没有另外记载,则优选由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成由母骨架的多个原子与1个以上且15个以下的选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子组成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例是上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
上述“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例是上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
以上是对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·“取代或未取代的”情况的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,前述“取代或未取代的”情况的取代基(本说明书中,有时称为“任意的取代基”)是例如选自下述的基团等:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基;
此处,R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R901存在2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
R902存在2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
R903存在2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
R904存在2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
R905存在2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
R906存在2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
R907存在2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情况的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情况的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基。
上述任意的取代基的各基团的具体例是在上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基的具体例。
本说明书中只要没有另外记载,则相邻的任意的取代基彼此可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环,更优选形成苯环。
本说明书中若无另外记载,则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基,与上述任意的取代基相同。
本说明书中,使用“AA~BB”的数值范围是指包含以“AA~BB”的前面记载的数值AA作为下限值,以“AA~BB”的后面记载的数值BB作为上限值的范围。
[第1组合物]
本发明的一个方式涉及的组合物(以下也称为"第1组合物")包含电子亲和力Af1为1.70eV以下、且电离电位Ip1为5.80eV以下的第1化合物、和电子亲和力Af2为2.00eV以下、且电离电位Ip2为5.95eV以下的第2化合物。第1化合物与第2化合物为不同的化合物。
第1组合物通过包含分别具有上述所示的特定范围的电子亲和力和电离电位的第1化合物和第2化合物,从而在用于有机EL元件时,可提高其元件性能。具体而言,可不实质上损害驱动电压和外部量子效率地实现更长寿命的有机EL元件。
电子亲和力(Af)和电离电位(Ip)利用实施例所述的方法进行测定。
以下,针对第1组合物中使用的各化合物进行说明。
(第1化合物)
第1化合物的电子亲和力Af1为1.70eV以下,且电离电位Ip1为5.80eV以下。
一个实施方式中,第1化合物的电子亲和力Af1为1.60eV以下。
第1化合物的电子亲和力Af1例如可以为1.55eV以下、或1.50eV以下。此外,Af1例如可以为0.95eV以上、或1.00eV以上。
一个实施方式中,前述第1化合物的电离电位Ip1为5.75eV以下。
一个实施方式中,前述第1化合物的电离电位Ip1为5.60eV以上,例如,可以为5.65eV以上、或5.70eV以上。
一个实施方式中,第1化合物的电子亲和力Af1比后述第2化合物的电子亲和力Af2小,例如,第1化合物的电子亲和力Af1比第2化合物的电子亲和力Af2小0.2eV以上。第1化合物的电子亲和力Af1和第2化合物的电子亲和力Af2的差(Af2-Af1)的上限值没有特别限制,例如为0.6以下、或0.5以下。
一个实施方式中,第1化合物的电离电位Ip1比后述第2化合物的电离电位Ip2小。
一个实施方式中,第1化合物的电离电位Ip1和后述第2化合物的电离电位Ip2满足下述式(1)。
Ip2-Ip1<0.2eV (1)
一个实施方式中,上述式(1)如下述式(1-1)或(1-2)所示。
Ip2-Ip1<0.15eV (1-1)
Ip2-Ip1<0.10eV (1-2)
应予说明,如上述式也可知,第1化合物的电离电位Ip1可以为第2化合物的电离电位Ip2以上的值。
作为第1化合物,可以使用后述第2组合物中说明的第1化合物。
(第2化合物)
第2化合物的电子亲和力Af2为2.00eV以下,且电离电位Ip2为5.95eV以下。
第2化合物为与第1化合物不同的化合物。在此,第2化合物"与第1化合物不同"包括化学结构式(骨架)互相不同的情况和化学结构式(骨架)相同但包含不同的同位体的情况。同位体是指原子编号相同、中子数不同的原子。例如,苯(C6H6)和氘化苯(C6D6)是互相不同的化合物。
此外,化学结构式(骨架)相同但包含不同的同位体的情况下,同位体的数或构型互相不同时化合物也不同。例如,即使是氘化苯,但C6H5D1和C6D6为互相不同的化合物。此外,例如,即使C6H4D2所示的化合物之间,在苯环的1位和2位具有氘的化合物、和在苯环的1位和3位具有氘的化合物由于同位体的构型不同而是互相不同的化合物。
一个实施方式中,前述第2化合物的电子亲和力Af2为1.95eV以下,也可以为1.90eV以下。此外,Af2例如可以为1.45eV以上、或1.50eV以上。
一个实施方式中,前述第2化合物的电离电位Ip2为5.90eV以下,也可以为5.80eV以下。此外,Ip2例如可以为5.55eV以上、或5.60eV以上。
一个实施方式中,第2化合物的三重态能量T1为2.40eV以下,例如,可以为2.35eV以下、或2.30eV以下。此外,第2化合物的三重态能量T1例如可以为1.80eV以上、或1.85eV以上。
三重态能量(T1)利用实施例所述的方法进行测定。
作为第2化合物,可以使用后述第2组合物中说明的第2化合物。
(质量比、其他成分等)
一个实施方式中,第1组合物中的第1化合物和前述第2化合物的质量比(第1化合物:第2化合物)为50:50~99:1的范围内,也可以为65:35~99:1的范围内。此外,该质量比(第1化合物:第2化合物)例如可以为65:35~90:10的范围内、或75:25~90:10的范围内。
第1组合物可以包含除第1化合物和第2化合物之外的成分,也可以不包含。
一个实施方式中,组合物实质上仅包含第1化合物和第2化合物。
"实质上仅包含第1化合物和第2化合物"是指第1组合物中完全不包含其他化合物、或其他化合物在不损害本发明的效果范围内微量包含的状态。例如,作为不可避免的杂质而混入的情况为该状态。
一个实施方式中,第1组合物的80质量%以上、90质量%以上、95质量%以上、99质量%以上、99.5质量%以上、99.9质量%以上、99.99质量%以上或100质量%为第1化合物和第2化合物。
一个实施方式中,第1组合物的80摩尔%以上、90摩尔%以上、95摩尔%以上、99摩尔%以上、99.5摩尔%以上、99.9摩尔%以上、99.99摩尔%以上或100摩尔%为第1化合物和第2化合物。
一个实施方式中,第1组合物仅包含第1化合物和第2化合物。
作为第1化合物和第2化合物的组合,没有特别限制,例如,可以使用后述第2组合物中例示的第1化合物和第2化合物的组合。
[第2组合物]
本发明的一个方式涉及的组合物(以下也称为"第2组合物")包含第1化合物和第2化合物,所述第1化合物为式(A1)所示的化合物或式(A2)所示的化合物,所述第2化合物为式(B1)所示的化合物或式(B2)所示的化合物。第1化合物和第2化合物为不同的化合物。
第2组合物通过包含具有特定的结构的第1化合物和第2化合物,从而在用于有机EL元件时可以提高其元件性能。具体而言,可以实质上不损害驱动电压和外部量子效率地实现更长寿命的有机EL元件。
以下,针对第2组合物中使用的各化合物进行说明。
(第1化合物)
第1化合物为下述式(A1)所示的化合物或下述式(A2)所示的化合物。
[化30]
/>
(式(A1)中,
LA1、LA2、和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar111、Ar112、和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3)。
RC1、RC2、和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
RC1存在多个时,多个RC1互相可以相同,也可以不同。
RC2存在多个时,多个RC2互相可以相同,也可以不同。
RC3存在多个时,多个RC3互相可以相同,也可以不同。)
[化31]
(式(A2)中,
LC1、LC2、LC3、和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
n2为1~4的整数。
n2为1时,LC5为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
n2为2、3、或4时,多个LC5互相可以相同,也可以不同。
n2为2、3、或4时,多个LC5互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的LC5各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar131、Ar132、Ar133、和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3)。
RC1、RC2、和RC3如前述式(A1)中所定义。)
一个实施方式中,式(A1)所示的化合物中的称为"取代或未取代的"时的取代基不是-N(RC6)(RC7)所示的基团。
RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
一个实施方式中,式(A2)所示的化合物中的下述式(A2-1)所示的第一氨基和下述式(A2-2)所示的第二氨基是相同的基团,
式(A2)所示的化合物中的称为"取代或未取代的"时的取代基不是-N(RC6)(RC7)所示的基团。
RC6和RC7如前述式(A1)中所定义。
[化32]
(式(A2-1)和(A2-2)中,
*分别为与LC5的键合位置。
Ar131、Ar132、Ar133、Ar134、LC1、LC2、LC3、和LC4如前述式(A1)中所定义。)
一个实施方式中,第1化合物为前述式(A1)所示的化合物。
一个实施方式中,第1化合物为下述式(A11)所示的化合物。
[化33]
/>
(式(A11)中,LA1、LA2、LA3、Ar111、和Ar112如前述式(A1)中所定义。
X101为O、S、N(R109)、或C(R110)(R111)。
R101~R109中任1个表示与LA3的键。
不表示与LA3的键的R101~R109、以及由R110和R111中相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R110和R111、以及不表示与LA3的键、且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R109各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同,也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
取代基R存在2个以上时,2个以上的取代基R可以相同,也可以不同。)
一个实施方式中,LA1、LA2、和LA3中,至少2个各自独立地为
单键、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
一个实施方式中,前述第1化合物为下述式(A12)所示的化合物。
[化34]
(式(A12)中,Ar111和Ar112如前述式(A1)中所定义。
LA11、LA12、和LA13各自独立地为
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或
取代或未取代的亚萘基。
R111~R118各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(A11)中所定义。)
一个实施方式中,Ar111和Ar112各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
如[定义]中所记载,本说明书中使用的"氢原子"包括轻氢原子、氘原子、和氚原子。因此,上述第1化合物可以包含源自天然的氘原子。
此外,通过在原料化合物的一部分或全部使用氘化的化合物,从而可以在第1化合物中有意地导入氘原子。因此,一个实施方式中,第1化合物包含至少1个氘原子。即,本实施方式的化合物可以是式(A1)所示的化合物或式(A2)所示的化合物,其是该化合物中所含的氢原子的至少一个为氘原子的化合物。
一个实施方式中,第1化合物的氘化率例如为1%以上、3%以上、5%以上、10%以上、或50%以上。
一个实施方式中,第1化合物中的称为"取代或未取代的"时的取代基、和前述取代基R选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤代烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳基氧基、成环碳原子数6~50的芳基硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)(在此,R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价杂环基。R41~R53存在2个以上时,2个以上的R41~R53各自可以相同,也可以不同。)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,第1化合物中的称为"取代或未取代的"时的取代基、和前述取代基R为选自
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基中的基团。
一个实施方式中,称为"取代或未取代的"时的取代基、和前述取代基R为选自
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基中的基团。
第1化合物可以通过使用与目标物对应的已知的替代反应、原料而合成。
以下记载第1组合物中的第1化合物的具体例,但它们只为例示,第1化合物不限定于下述具体例。
以下记载第2组合物中的第1化合物的具体例,但它们只为例示,第1化合物不限定于下述具体例。
[化35]
/>
第2组合物中的第2化合物为下述式(B1)所示的化合物或下述式(B2)所示的化合物。
[化36]
(式(B1)中,
R1A~R8A各自独立地为
氢原子、
取代基R、或
下述式(B1a)所示的基团。
取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同,也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
取代基R存在2个以上时,2个以上的取代基R可以相同,也可以不同。
L1A各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar1A各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
-L1A-Ar1A(B1a)
(式(B1a)中,
L1A和Ar1A如式(B1)中所定义。)
前述式(B1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(B1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同。)
[化37]
(式(B2)中,
R1B与R10B的组、和R5B与R6B的组中的至少1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R1B与R2B的组、R2B与R3B的组、R3B与R4B的组、R4B与R5B的组、R6B与R7B的组、R7B与R8B的组、R8B与R9B的组、和R9B与R10B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1B~R10B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
其中,R1B与R2B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R9B与R10B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R4B与R5B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R6B与R7B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R6B与R7B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R4B与R5B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R9B与R10B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R1B与R2B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
式(B1)和式(B1a)中,L1A为单键时,Ar1A与蒽骨架直接键合。
一个实施方式中,式(B1)中的L1A各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。
一个实施方式中,式(B1)中的L1A各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
一个实施方式中,前述式(B1)所示的化合物为下述式(B1-1)所示的化合物。
[化38]
(式(B1-1)中,R1A~R8A、L1A、和Ar1A如前述式(B1)中所定义。
X11A为C(R21A)(R22A)、N(R23A)、O、或S。
R11A~R18A中相邻的2个互相键合而形成取代或未取代的苯环、或不形成取代或未取代的苯环。
前述不形成取代或未取代的苯环的R11A~R18A、和前述取代或未取代的苯环中的碳原子中的1个通过单键与L1A键合。
不形成前述取代或未取代的苯环、且不与L1A键合的R11A~R18A、以及R21A~R23A各自独立地为氢原子、或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。)
一个实施方式中,前述式(B1-1)中的X11A为O。
一个实施方式中,前述式(B1)所示的化合物为下述式(B1-11)~(B1-17)中任一者所示的化合物。
[化39]
[化40]
[化41]
(式(B1-11)~(B1-17)中,R1A~R8A、L1A、和Ar1A如前述式(B1)中所定义。
式(B1-11)中,R112A~R120A各自独立地为氢原子、或取代基R。
式(B1-12)中,R122A~R130A各自独立地为氢原子、或取代基R。
式(B1-13)中,R132A~R140A各自独立地为氢原子、或取代基R。
式(B1-14)中,R141A和R143A~R150A各自独立地为氢原子、或取代基R。
式(B1-15)中,R151A和R153A~R160A各自独立地为氢原子、或取代基R。
式(B1-16)中,R161A和R163A~R170A各自独立地为氢原子、或取代基R。
式(B1-17)中,R171A和R173A~R178A各自独立地为氢原子、或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。)
一个实施方式中,前述式(B1-11)~(B1-17)中的Ar1A为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(B1-11)~(B1-17)中的Ar1A选自下述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团。
[化42]
(式(a1)~(a4)中,*为与L1A键合的单键。
R21为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(B1)中所定义。
m1为0~4的整数。
m2为0~5的整数。
m3为0~7的整数。
m1~m3各自为2以上时,多个R21互相可以相同,也可以不同。
m1~m3各自为2以上时,相邻的多个R21互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
一个实施方式中,前述式(B2)所示的化合物为下述式(B21)所示的化合物。
[化43]
Ar11B-(L11B)n11B-Ar12B (B21)
(式(B21)中,
L11B为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar11B和Ar12B各自独立地为包含下述式(B22)所示的结构的基团。
[化44]
(式(B22)中,
R11B与R20B的组、和R15B与R16B的组中的至少1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R11B与R12B的组、R12B与R13B的组、R13B与R14B的组、R14B与R15B的组、R16B与R17B的组、R17B与R18B的组、R18B与R19B的组、和R19B与R20B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R11B~R20B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
其中,R11B与R12B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R19B与R20B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R14B与R15B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R16B与R17B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R16B与R17B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R14B与R15B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R19B与R20B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R11B与R12B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
2个前述式(B22)所示的结构可以相同,也可以不同。
L11B在前述式(B22)所示的结构的能键合的位置上键合。
n11B为1~3的整数。)
式(B21)中,L11B为单键时,Ar11B与Ar12B直接键合。
Ar11B与Ar12B直接键合时,2个前述式(B22)所示的结构在互相能键合的位置彼此直接键合。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar11B为包含选自苯并呫吨、芘、苯并蒽、苯并荧蒽、苯并三亚苯基、和中的结构的基团。
对"包含选自芘、苯并蒽、苯并荧蒽、苯并三亚苯基、和中的结构的基团"进行说明。
例如,式(B22)中,R11B与R20B的组和R15B与R16B的组各自互相键合而形成取代或未取代的苯环时,Ar11B形成包含芘结构的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-1)所示的结构。
[化45]
式(B22-1)中,
R111B~R120B中任一个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R111B~R120B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
式(B22)中,R11B与R20B的组和R17B与R18B的组各自互相键合而形成取代或未取代的苯环时,Ar11B形成包含苯并蒽(苯并[a]蒽)结构的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-2)所示的结构。
[化46]
式(B22-2)中,
R121B~R132B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R121B~R132B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
包含苯并蒽结构的基团不限于包含式(B22-2)所示的苯并[a]蒽结构的基团,也可以为包含苯并[b]蒽(并四苯)结构的基团。
式(B22)中,R11B与R20B的组和R11B与R12B的组互相键合而形成取代或未取代的茚环,R17B与R18B的组互相键合而形成取代或未取代的苯环时,Ar11B形成包含苯并荧蒽(苯并[k]荧蒽)结构的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-3)所示的结构。
[化47]
式(B22-3)中,
R141B~R152B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R141B~R152B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
包含苯并荧蒽结构的基团不限于包含式(B22-3)所示的苯并[k]荧蒽结构的基团,也可以为包含苯并[a]荧蒽、苯并[b]荧蒽、或苯并[j]荧蒽等、其他的苯并荧蒽结构的基团。
式(B22)中,R11B与R20B的组互相键合而形成取代或未取代的菲环时,Ar11B形成包含苯并三亚苯基(苯并[a]三亚苯基)结构的基团。式(B22)中,R11B与R20B的组互相键合而形成取代或未取代的萘环,R14B与R15B的组互相键合而形成取代或未取代的苯环时也是同样的。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-4)所示的结构。
[化48]
式(B22-4)中,
R161B~R174B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R161B~R174B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
包含苯并三亚苯基结构的基团不限于包含式(B22-4)所示的苯并[a]三亚苯基结构的基团,也可以为包含苯并[b]三亚苯基结构的基团。
式(B22)中,R11B与R20B的组和R18B与R19B的组各自互相键合而形成取代或未取代的苯环时,Ar11B形成包含结构的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-5)所示的结构。
[化49]
式(B22-5)中,
R181B~R192B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R181B~R192B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar11B为包含选自苯并呫吨、芘、苯并蒽、和苯并荧蒽中的结构的基团。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar11B为包含选自芘和苯并蒽中的结构的基团。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar12B为取代或未取代的成环原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar12B为包含下述式(B23)所示的结构的基团。
[化50]
(式(B23)中,
R21B与R22B的组、R22B与R23B的组、R23B与R24B的组、R24B与R25B的组、R25B与R26B的组、R26B与R27B的组、R27B与R28B的组、R28B与R29B的组、R29B与R30B、和R30B与R21B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21B~R30B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
其中,R23B与R24B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R30B与R21B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R25B与R26B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R28B与R29B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R28B与R29B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R25B与R26B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R30B与R21B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R23B与R24B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar12B为取代或未取代的9,9’-螺二芴基。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar12B为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar12B为包含选自氧原子、硫原子、和氮原子中的1个以上的原子的基团。
针对"包含选自氧原子、硫原子、和氮原子中的1个以上的原子的基团"进行说明。
例如,式(B22)中,R11B与R20B的组互相键合而形成呋喃环时,Ar12B形成包含氧原子的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-11)所示的结构。
[化51]
式(B22-11)中,
R201B~R208B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R201B~R208B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
式(B22)中,R11B与R20B的组互相键合而形成呋喃环,R17B与R18B的组互相键合而形成取代或未取代的苯环时,Ar12B形成包含氧原子的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-12)所示的结构。
[化52]
式(B22-12)中,
R211B~R220B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R211B~R220B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
式(B22)中,R11B与R20B的组和R11B与R12B的组互相键合而形成取代或未取代的1-苯并吡喃环时,Ar12B形成包含氧原子的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-13)所示的结构。
[化53]
式(B22-13)中,
R221B~R230B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R221B~R230B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
式(B22)中,R11B与R20B的组互相键合而形成噻吩环,R17B与R18B的组互相键合而形成取代或未取代的苯环时,Ar12B形成包含硫原子的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-14)所示的结构。
[化54]
式(B22-14)中,
R231B~R240B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R231B~R240B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
式(B22)中,R11B与R20B的组和R11B与R12B的组互相键合而形成取代或未取代的1-苯并硫基吡喃环时,Ar12B形成包含硫原子的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-15)所示的结构。
[化55]
/>
式(B22-15)中,
R241B~R250B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R241B~R250B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
式(B22)中,R11B与R20B的组互相键合而形成取代或未取代的吡咯环时,Ar12B形成包含氮原子的基团。此时,式(B22)所示的结构为下述式(B22-16)所示的结构。
[化56]
式(B22-16)中,
R251B~R259B中任1个为与L11B键合的单键。
不是与L11B键合的单键的R251B~R259B各自独立地为氢原子或取代基R。
取代基R如前述式(B1)中所定义。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar12B为包含氧原子的基团。
一个实施方式中,前述式(B21)中的Ar12B为取代或未取代的苯并呫吨基。
一个实施方式中,第2化合物中的称为"取代或未取代的"时的取代基、和前述取代基R选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤代烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳基氧基、成环碳原子数6~50的芳基硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)(在此,R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价杂环基。R41~R53存在2个以上时,2个以上的R41~R53各自可以相同,也可以不同。)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,第2化合物中的称为"取代或未取代的"时的取代基、和前述取代基R为选自
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基中的基团。
一个实施方式中,第2化合物中的称为"取代或未取代的"时的取代基、和前述取代基R为选自
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基中的基团。
第2化合物可以通过使用与目标物对应的已知的替代反应、原料而合成。
以下记载第1组合物中的第2化合物的具体例,但它们只为例示,第2化合物不限定于下述具体例。
以下记载第2组合物中的第2化合物的具体例,但它们只为例示,第2化合物不限定于下述具体例。
[化57]
更具体地示出组合物中包含的第1化合物和第2化合物的组合。
·组合1
第1化合物为1-1,第2化合物为2-1。
[化58]
·组合2
第1化合物为1-1,第2化合物为2-2。
[化59]
·组合3
第1化合物为1-1,第2化合物为2-3。
[化60]
·组合4
第1化合物为1-1,第2化合物为2-4。
[化61]
·组合5
第1化合物为1-1,第2化合物为2-5。
[化62]
·组合6
第1化合物为1-1,第2化合物为2-6。
[化63]
·组合7
第1化合物为1-1,第2化合物为2-7。
[化64]
·组合8
第1化合物为1-1,第2化合物为2-8。
[化65]
·组合9
第1化合物为1-1,第2化合物为2-9。
[化66]
·组合10
第1化合物为1-1,第2化合物为2-10。
[化67]
·组合11
第1化合物为1-1,第2化合物为2-11。
[化68]
·组合12
第1化合物为1-2,第2化合物为2-1。
[化69]
·组合13
第1化合物为1-2,第2化合物为2-2。
[化70]
·组合14
第1化合物为1-2,第2化合物为2-3。
[化71]
·组合15
第1化合物为1-2,第2化合物为2-4。
[化72]
·组合16
第1化合物为1-2,第2化合物为2-5。
[化73]
·组合17
第1化合物为1-2,第2化合物为2-6。
[化74]
·组合18
第1化合物为1-2,第2化合物为2-7。
[化75]
·组合19
第1化合物为1-2,第2化合物为2-8。
[化76]
·组合20
第1化合物为1-2,第2化合物为2-9。
[化77]
·组合21
第1化合物为1-2,第2化合物为2-10。
[化78]
·组合22
第1化合物为1-2,第2化合物为2-11。
[化79]
·组合23
第1化合物为1-3,第2化合物为2-1。
[化80]
·组合24
第1化合物为1-3,第2化合物为2-2。
[化81]
·组合25
第1化合物为1-3,第2化合物为2-3。
[化82]
·组合26
第1化合物为1-3,第2化合物为2-4。
[化83]
·组合27
第1化合物为1-3,第2化合物为2-5。
[化84]
·组合28
第1化合物为1-3,第2化合物为2-6。
[化85]
·组合29
第1化合物为1-3,第2化合物为2-7。
[化86]
·组合30
第1化合物为1-3,第2化合物为2-8。
[化87]
·组合31
第1化合物为1-3,第2化合物为2-9。
[化88]
·组合32
第1化合物为1-3,第2化合物为2-10。
[化89]
·组合33
第1化合物为1-3,第2化合物为2-11。
[化90]
·组合34
第1化合物为1-4,第2化合物为2-1。
[化91]
·组合35
第1化合物为1-4,第2化合物为2-2。
[化92]
·组合36
第1化合物为1-4,第2化合物为2-3。
[化93]
·组合37
第1化合物为1-4,第2化合物为2-4。
[化94]
·组合38
第1化合物为1-4,第2化合物为2-5。
[化95]
·组合39
第1化合物为1-4,第2化合物为2-6。
[化96]
·组合40
第1化合物为1-4,第2化合物为2-7。
[化97]
·组合41
第1化合物为1-4,第2化合物为2-8。
[化98]
·组合42
第1化合物为1-4,第2化合物为2-9。
[化99]
·组合43
第1化合物为1-4,第2化合物为2-10。
[化100]
·组合44
第1化合物为1-4,第2化合物为2-11。
[化101]
·组合45
第1化合物为1-5,第2化合物为2-1。
[化102]
·组合46
第1化合物为1-5,第2化合物为2-2。
[化103]
·组合47
第1化合物为1-5,第2化合物为2-3。
[化104]
·组合48
第1化合物为1-5,第2化合物为2-4。
[化105]
·组合49
第1化合物为1-5,第2化合物为2-5。
[化106]
·组合50
第1化合物为1-5,第2化合物为2-6。
[化107]
·组合51
第1化合物为1-5,第2化合物为2-7。
[化108]
·组合52
第1化合物为1-5,第2化合物为2-8。
[化109]
·组合53
第1化合物为1-5,第2化合物为2-9。
[化110]
·组合54
第1化合物为1-5,第2化合物为2-10。
[化111]
·组合55
第1化合物为1-5,第2化合物为2-11。
[化112]
·组合56
第1化合物为1-6,第2化合物为2-1。
[化113]
·组合57
第1化合物为1-6,第2化合物为2-2。
[化114]
·组合58
第1化合物为1-6,第2化合物为2-3。
[化115]
·组合59
第1化合物为1-6,第2化合物为2-4。
[化116]
·组合60
第1化合物为1-6,第2化合物为2-5。
[化117]
·组合61
第1化合物为1-6,第2化合物为2-6。
[化118]
·组合62
第1化合物为1-6,第2化合物为2-7。
[化119]
·组合63
第1化合物为1-6,第2化合物为2-8。
[化120]
·组合64
第1化合物为1-6,第2化合物为2-9。
[化121]
·组合65
第1化合物为1-6,第2化合物为2-10。
[化122]
·组合66
第1化合物为1-6,第2化合物为2-11。
[化123]
·组合67
第1化合物为1-7,第2化合物为2-1。
[化124]
·组合68
第1化合物为1-7,第2化合物为2-2。
[化125]
·组合69
第1化合物为1-7,第2化合物为2-3。
[化126]
·组合70
第1化合物为1-7,第2化合物为2-4。
[化127]
·组合71
第1化合物为1-7,第2化合物为2-5。
[化128]
·组合72
第1化合物为1-7,第2化合物为2-6。
[化129]
·组合73
第1化合物为1-7,第2化合物为2-7。
[化130]
·组合74
第1化合物为1-7,第2化合物为2-8。
[化131]
·组合75
第1化合物为1-7,第2化合物为2-9。
[化132]
/>
·组合76
第1化合物为1-7,第2化合物为2-10。
[化133]
·组合77
第1化合物为1-7,第2化合物为2-11。
[化134]
·组合78
第1化合物为1-8,第2化合物为2-1。
[化135]
·组合79
第1化合物为1-8,第2化合物为2-2。
[化136]
·组合80
第1化合物为1-8,第2化合物为2-3。
[化137]
·组合81
第1化合物为1-8,第2化合物为2-4。
[化138]
·组合82
第1化合物为1-8,第2化合物为2-5。
[化139]
·组合83
第1化合物为1-8,第2化合物为2-6。
[化140]
·组合84
第1化合物为1-8,第2化合物为2-7。
[化141]
·组合85
第1化合物为1-8,第2化合物为2-8。
[化142]
·组合86
第1化合物为1-8,第2化合物为2-9。
[化143]
·组合87
第1化合物为1-8,第2化合物为2-10。
[化144]
·组合88
第1化合物为1-8,第2化合物为2-11。
[化145]
·组合89
第1化合物为1-9,第2化合物为2-1。
[化146]
·组合90
第1化合物为1-9,第2化合物为2-2。
[化147]
·组合91
第1化合物为1-9,第2化合物为2-3。
[化148]
·组合92
第1化合物为1-9,第2化合物为2-4。
[化149]
·组合93
第1化合物为1-9,第2化合物为2-5。
[化150]
·组合94
第1化合物为1-9,第2化合物为2-6。
[化151]
·组合95
第1化合物为1-9,第2化合物为2-7。
[化152]
·组合96
第1化合物为1-9,第2化合物为2-8。
[化153]
·组合97
第1化合物为1-9,第2化合物为2-9。
[化154]
/>
·组合98
第1化合物为1-9,第2化合物为2-10。
[化155]
·组合99
第1化合物为1-9,第2化合物为2-11。
[化156]
·组合100
第1化合物为1-10,第2化合物为2-1。
[化157]
·组合101
第1化合物为1-10,第2化合物为2-2。
[化158]
·组合102
第1化合物为1-10,第2化合物为2-3。
[化159]
·组合103
第1化合物为1-10,第2化合物为2-4。
[化160]
·组合104
第1化合物为1-10,第2化合物为2-5。
[化161]
·组合105
第1化合物为1-10,第2化合物为2-6。
[化162]
·组合106
第1化合物为1-10,第2化合物为2-7。
[化163]
·组合107
第1化合物为1-10,第2化合物为2-8。
[化164]
·组合108
第1化合物为1-10,第2化合物为2-9。
[化165]
·组合109
第1化合物为1-10,第2化合物为2-10。
[化166]
·组合110
第1化合物为1-10,第2化合物为2-11。
[化167]
·组合111
第1化合物为1-11,第2化合物为2-1。
[化168]
·组合112
第1化合物为1-11,第2化合物为2-2。
[化169]
·组合113
第1化合物为1-11,第2化合物为2-3。
[化170]
·组合114
第1化合物为1-11,第2化合物为2-4。
[化171]
·组合115
第1化合物为1-11,第2化合物为2-5。
[化172]
·组合116
第1化合物为1-11,第2化合物为2-6。
[化173]
·组合117
第1化合物为1-11,第2化合物为2-7。
[化174]
·组合118
第1化合物为1-11,第2化合物为2-8。
[化175]
·组合119
第1化合物为1-11,第2化合物为2-9。
[化176]
·组合120
第1化合物为1-11,第2化合物为2-10。
[化177]
·组合121
第1化合物为1-11,第2化合物为2-11。
[化178]
·组合122
第1化合物为1-12,第2化合物为2-1。
[化179]
·组合123
第1化合物为1-12,第2化合物为2-2。
[化180]
·组合124
第1化合物为1-12,第2化合物为2-3。
[化181]
·组合125
第1化合物为1-12,第2化合物为2-4。
[化182]
·组合126
第1化合物为1-12,第2化合物为2-5。
[化183]
·组合127
第1化合物为1-12,第2化合物为2-6。
[化184]
·组合128
第1化合物为1-12,第2化合物为2-7。
[化185]
·组合129
第1化合物为1-12,第2化合物为2-8。
[化186]
·组合130
第1化合物为1-12,第2化合物为2-9。
[化187]
·组合131
第1化合物为1-12,第2化合物为2-10。
[化188]
·组合132
第1化合物为1-12,第2化合物为2-11。
[化189]
·组合133
第1化合物为1-13,第2化合物为2-1。
[化190]
·组合134
第1化合物为1-13,第2化合物为2-2。
[化191]
·组合135
第1化合物为1-13,第2化合物为2-3。
[化192]
·组合136
第1化合物为1-13,第2化合物为2-4。
[化193]
·组合137
第1化合物为1-13,第2化合物为2-5。
[化194]
·组合138
第1化合物为1-13,第2化合物为2-6。
[化195]
·组合139
第1化合物为1-13,第2化合物为2-7。
[化196]
·组合140
第1化合物为1-13,第2化合物为2-8。
[化197]
·组合141
第1化合物为1-13,第2化合物为2-9。
[化198]
·组合142
第1化合物为1-13,第2化合物为2-10。
[化199]
·组合143
第1化合物为1-13,第2化合物为2-11。
[化200]
·组合144
第1化合物为1-14,第2化合物为2-1。
[化201]
·组合145
第1化合物为1-14,第2化合物为2-2。
[化202]
·组合146
第1化合物为1-14,第2化合物为2-3。
[化203]
·组合147
第1化合物为1-14,第2化合物为2-4。
[化204]
·组合148
第1化合物为1-14,第2化合物为2-5。
[化205]
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·组合149
第1化合物为1-14,第2化合物为2-6。
[化206]
·组合150
第1化合物为1-14,第2化合物为2-7。
[化207]
·组合151
第1化合物为1-14,第2化合物为2-8。
[化208]
·组合152
第1化合物为1-14,第2化合物为2-9。
[化209]
·组合153
第1化合物为1-14,第2化合物为2-10。
[化210]
·组合154
第1化合物为1-14,第2化合物为2-11。
[化211]
·组合155
第1化合物为1-15,第2化合物为2-1。
[化212]
·组合156
第1化合物为1-15,第2化合物为2-2。
[化213]
·组合157
第1化合物为1-15,第2化合物为2-3。
[化214]
·组合158
第1化合物为1-15,第2化合物为2-4。
[化215]
·组合159
第1化合物为1-15,第2化合物为2-5。
[化216]
·组合160
第1化合物为1-15,第2化合物为2-6。
[化217]
·组合161
第1化合物为1-15,第2化合物为2-7。
[化218]
·组合162
第1化合物为1-15,第2化合物为2-8。
[化219]
·组合163
第1化合物为1-15,第2化合物为2-9。
[化220]
·组合164
第1化合物为1-15,第2化合物为2-10。
[化221]
·组合165
第1化合物为1-15,第2化合物为2-11。
[化222]
·组合166
第1化合物为1-16,第2化合物为2-1。
[化223]
·组合167
第1化合物为1-16,第2化合物为2-2。
[化224]
·组合168
第1化合物为1-16,第2化合物为2-3。
[化225]
·组合169
第1化合物为1-16,第2化合物为2-4。
[化226]
·组合170
第1化合物为1-16,第2化合物为2-5。
[化227]
·组合171
第1化合物为1-16,第2化合物为2-6。
[化228]
·组合172
第1化合物为1-16,第2化合物为2-7。
[化229]
·组合173
第1化合物为1-16,第2化合物为2-8。
[化230]
·组合174
第1化合物为1-16,第2化合物为2-9。
[化231]
·组合175
第1化合物为1-16,第2化合物为2-10。
[化232]
·组合176
第1化合物为1-16,第2化合物为2-11。
[化233]
·组合177
第1化合物为1-17,第2化合物为2-1。
[化234]
·组合178
第1化合物为1-17,第2化合物为2-2。
[化235]
·组合179
第1化合物为1-17,第2化合物为2-3。
[化236]
·组合180
第1化合物为1-17,第2化合物为2-4。
[化237]
·组合181
第1化合物为1-17,第2化合物为2-5。
[化238]
·组合182
第1化合物为1-17,第2化合物为2-6。
[化239]
·组合183
第1化合物为1-17,第2化合物为2-7。
[化240]
·组合184
第1化合物为1-17,第2化合物为2-8。
[化241]
/>
·组合185
第1化合物为1-17,第2化合物为2-9。
[化242]
·组合186
第1化合物为1-17,第2化合物为2-10。
[化243]
·组合187
第1化合物为1-17,第2化合物为2-11。
[化244]
·组合188
第1化合物为1-18,第2化合物为2-1。
[化245]
·组合189
第1化合物为1-18,第2化合物为2-2。
[化246]
·组合190
第1化合物为1-18,第2化合物为2-3。
[化247]
·组合191
第1化合物为1-18,第2化合物为2-4。
[化248]
·组合192
第1化合物为1-18,第2化合物为2-5。
[化249]
·组合193
第1化合物为1-18,第2化合物为2-6。
[化250]
·组合194
第1化合物为1-18,第2化合物为2-7。
[化251]
·组合195
第1化合物为1-18,第2化合物为2-8。
[化252]
·组合196
第1化合物为1-18,第2化合物为2-9。
[化253]
·组合197
第1化合物为1-18,第2化合物为2-10。
[化254]
·组合198
第1化合物为1-18,第2化合物为2-11。
[化255]
·组合199
第1化合物为1-19,第2化合物为2-1。
[化256]
·组合200
第1化合物为1-19,第2化合物为2-2。
[化257]
·组合201
第1化合物为1-19,第2化合物为2-3。
[化258]
·组合202
第1化合物为1-19,第2化合物为2-4。
[化259]
·组合203
第1化合物为1-19,第2化合物为2-5。
[化260]
·组合204
第1化合物为1-19,第2化合物为2-6。
[化261]
·组合205
第1化合物为1-19,第2化合物为2-7。
[化262]
·组合206
第1化合物为1-19,第2化合物为2-8。
[化263]
·组合207
第1化合物为1-19,第2化合物为2-9。
[化264]
·组合208
第1化合物为1-19,第2化合物为2-10。
[化265]
·组合209
第1化合物为1-19,第2化合物为2-11。
[化266]
(第2组合物的其他条件)
上述第1组合物中所说明的各条件也能适用于第2组合物。即,选自电子亲和力和电离电位等物性值、第1化合物和第2化合物的量比、其他成分的有无、组合物中的第1化合物和第2化合物的含有比例等条件中的一个以上的特征也能适当适用于第2组合物。
[组合物的形态等]
本发明的一个方式涉及的组合物的形态没有特别限定,例如,可举出固体、粉体、溶液、和膜(层)等。作为膜(层),例如,可举出构成有机EL元件的有机层(例如空穴传输区域中的一层)。是固体或粉体时,也可成形为颗粒状。
应予说明,本发明的一个方式涉及的组合物是指包含上述第1组合物和第2组合物的组合物,以下称为"本发明的一个方式涉及的组合物"时也是同样的。
上述的组合物为粉体(混合粉体)时,可以是一个颗粒中包含第1化合物和第2化合物的混合粉体,也可以是将包含第1化合物的颗粒和包含第2化合物的颗粒混合而成的混合粉体。
作为混合粉体的制造方法,例如,可将第1化合物和第2化合物使用乳钵等而进行粉碎混合,也可以将第1化合物和第2化合物放入容器等,在化学非活性的环境下加热熔融后,冷却至周围温度,将所得混合物用混和器等粉碎而得到粉体。若为后者的方法,则可将第1化合物和第2化合物以分子水平进行混合,由此容易将两者的升华面积的比率控制为所期望的范围,能形成更均一的蒸镀。此外,可防止混合粉体在运输中可能产生的混合偏差等不良情况。
混合粉体可进行压缩成形而成为颗粒状。
[有机电致发光元件用材料]
本发明的一个方式涉及的组合物作为有机电致发光元件用材料有用,例如,作为有机电致发光元件的空穴传输区域用材料有用。
[有机EL元件]
本发明的一个方式中的包含组合物的有机EL元件进行说明。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件中,在阴极和阳极之间夹持至少包含发光层的1层以上的有机薄膜层,该有机薄膜层的至少1层包含本发明的一个方式中的组合物。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件优选依次包含阳极、空穴传输区域、发光层、和阴极,前述空穴传输区域中的至少一层包含本发明的一个方式中的组合物。
[第1有机EL元件]
本发明的一个方式涉及的有机EL元件也可以如下所表示(以下也称为"第1有机EL元件")。
即,有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的1或2层以上的有机层,前述有机层中的至少1层包含电子亲和力Af1为1.70eV以下、且电离电位Ip1为5.80eV以下的第1化合物、和电子亲和力Af2为2.00eV以下、且电离电位Ip2为5.95eV以下、与前述第1化合物不同的第2化合物。
第1有机EL元件中的第1化合物和第2化合物如上述第1组合物中所说明。
包含第1化合物和第2化合物的层(以下也称为"层A")中的第1化合物和第2化合物的比例没有特别限制,在一个实施方式中,层A中的质量比(第1化合物:第2化合物)为50:50~99:1的范围内,也可以为65:35~99:1的范围内。此外,该质量比(第1化合物:第2化合物)例如可以为65:35~90:10的范围内、或75:25~90:10的范围内。
层A包含除第1化合物和第2化合物之外的其他化合物,也可以不包含。
一个实施方式中,层A实质上仅包含第1化合物和第2化合物。
"实质上仅包含第1化合物和第2化合物"是指层A中完全不包含其他化合物、或其他化合物在不损害本发明的效果范围内微量包含的状态。例如,其他化合物作为不可避免的杂质而混入的情况为该状态。
一个实施方式中,层A的80质量%以上、90质量%以上、95质量%以上、99质量%以上、99.5质量%以上、99.9质量%以上、99.99质量%以上或100质量%为第1化合物和第2化合物。
一个实施方式中,层A的80摩尔%以上、90摩尔%以上、95摩尔%以上、99摩尔%以上、99.5摩尔%以上、99.9摩尔%以上、99.99摩尔%以上或100摩尔%为第1化合物和第2化合物。
一个实施方式中,层A仅包含第1化合物和第2化合物。
作为该有机EL元件的代表性的元件构成,例示出在基板上层叠以下的结构而得的结构。
(1)阳极/空穴传输区域/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输区域/发光层/电子传输区域/阴极
("/"表示各层相邻层叠。)
空穴传输区域通常包含选自空穴注入层和空穴传输层中的1者以上的层。在阳极和发光层之间的区域通常为该空穴传输区域。
一个实施方式中,空穴传输区域中的至少一层包含前述第1化合物和前述第2化合物。
电子传输区域通常包含选自电子注入层和电子传输层中的1者以上的层。
参照图1说明本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件1具有基板2、阳极3、发光层5、阴极10、在阳极3和发光层5之间的空穴传输区域4、和在发光层5和阴极10之间的电子传输区域6。
以下能够在第1有机EL元件中使用的构件、和构成各层的上述化合物之外的材料等进行说明。
(基板)
基板用作发光元件的支持体。作为基板,可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外,还可以使用柔性基板。柔性基板是指能够弯折的(柔性的)基板,可举出例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
(阳极)
在基板上形成的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。具体地,可举出例如:氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、含氧化锌的氧化铟、和石墨烯等。另外,还可举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,还可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、或高分子化合物(低聚物、树状大分子、聚合物等)等。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用前述第1化合物和前述第2化合物之外的各种材料。空穴传输层中可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。其中,只要是空穴传输性较电子传输性高的物质,则可以使用上述之外的物质。应予说明,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层的层,也可以是将包含上述物质的层层叠二层以上而成的层。
一个实施方式中,第1有机EL元件自发光层侧起向阳极依次具有第1层(也称为"第2空穴传输层"或"电子阻挡层")和第2层(也称为"第1空穴传输层"),该第1层包含第1化合物和第2化合物。
一个实施方式中,第1有机EL元件自发光层侧起向阳极依次具有第1层(也称为"第3空穴传输层"或"电子阻挡层")、第2层(也称为"第2空穴传输层")和第3层(也称为"第1空穴传输层"),该第1层包含第1化合物和第2化合物。
作为本发明的一个方式涉及的有机EL元件中的除空穴传输区域的第1层之外的层能包含的材料,可举出可用于上述空穴传输层的化合物等。此外,作为第1层包含除前述第1化合物和前述第2化合物之外的化合物时能包含的材料,可举出可用于上述的空穴传输层的化合物等。
一个实施方式中,第1有机EL元件在第1层和发光层之间不包含其他层。
一个实施方式中,第1有机EL元件在空穴传输区域中不包含除第1层和第2层之外的层。
一个实施方式中,第1有机EL元件在空穴传输区域中不包含除第1层、第2层和第3层之外的层。
(发光层的客体(掺杂剂)材料)
发光层是包含发光性高的物质的层,可以使用各种材料。例如,作为发光性高的物质,可以使用发荧光的荧光性化合物、发磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够由单重态激发状态发光的化合物,磷光性化合物是能够由三重态激发状态发光的化合物。
作为发光层中能够使用的蓝色系的荧光发光材料,可以使用芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为发光层中能够使用的绿色系的荧光发光材料,可以使用芳香族胺衍生物等。作为发光层中能够使用的红色系的荧光发光材料,可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
作为发光层中能够使用的蓝色系的磷光发光材料,使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为发光层中能够使用的绿色系的磷光发光材料,使用铱络合物等。作为发光层中能够使用的红色系的磷光发光材料,使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物
(发光层的主体材料)
作为发光层的主体化合物,除上述蒽衍生物之外,还可以使用各种物质,优选使用与上述的掺杂剂材料相比最低空轨道能级(LUMO能级)高、最高占据轨道能级(HOMO能级)低的化合物。应予说明,主体化合物通常是指用于使上述的掺杂剂材料分散的材料。
作为上述蒽衍生物之外的主体化合物,例如,可使用1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物;2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物;3)咔唑衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等缩合芳香族化合物;4)三芳基胺衍生物或缩合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
上述的有机EL元件的发光层可以为荧光发光型的发光层、磷光发光型的发光层或使用热活性化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence)机构的发光层中的任意者。
此外,上述的有机EL元件可以是荧光发光型、磷光发光型或使用热活性化延迟荧光机构的单色发光元件,也可以是上述混和型的白色发光元件,可以是具有单独的发光单元的单一型,也可以是具有多个发光单元单元的串联型。在此,"发光单元"是指包含一层以上的有机层,其中的一层为发光层,是可通过所注入的空穴和电子再结合而发光的最小单位。
此外,本说明书所述的"发光层"是指具有发光功能的有机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等,此外,可以为1层或多层。
一个实施方式中,发光层中所包含的主体化合物的电子亲和力AfEMH比第1层中所包含的第2化合物的电子亲和力Af2大,例如,AfEMH比Af2大0.1eV以上。AfEMH和Af2的差(AfEMH-Af2)的上限值没有特别限制,例如为0.5以下、或0.4以下。
一个实施方式中,发光层中所包含的主体化合物的电离电位IpEMH比第1层中所包含的第2化合物的电离电位Ip2大,一个实施方式中,IpEMH和Ip2满足下述式(2)。
IpEMH-Ip2<0.3eV (2)
一个实施方式中,第1有机EL元件包含2层以上的发光层时,该发光层中,第1层中相邻的发光层中所包含的主体材料满足上述AfEMH和IpEMH的条件。
(电子传输层)
电子传输层为包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物;2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物;3)高分子化合物。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-羟基喹啉-锂(Liq)等金属络合化合物、氧化锂(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例,可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素,即,锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如,MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。
阴极通常通过真空蒸镀法、溅射法形成。另外,使用银糊料等时,可使用涂布法、喷墨法等。
另外,设置有电子注入层时,与功函数的大小无关,可使用铝、银、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。
第1有机EL元件中,各层的膜厚没有特别限制,一般为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制为低、并使发光效率良好,通常优选为数nm至1μm的范围。
[第2有机EL元件]
本发明的一个方式涉及的有机EL元件也可如以下所表示(以下也称为"第2有机EL元件")。
即,有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的1或2层以上的有机层,前述有机层中的至少1层包含第1化合物和第2化合物,所述第1化合物为式(A1)所示的化合物或式(A2)所示的化合物,所述第2化合物为式(B1)所示的化合物或式(B2)所示的化合物,与前述第1化合物不同。
第2有机EL元件中的第1化合物和第2化合物如上述第2组合物说明所示。第2有机EL元件中的其他条件可适当适用上述第1有机EL元件中所说明的事项。
[有机EL元件的制造方法]
在本发明的一个方式涉及的有机EL元件中,各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂中的溶液的基于浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
应予说明,本发明的一个方式涉及的有机EL元件是包含上述第1有机EL元件和第2有机EL元件的元件,以下,称为"本发明的一个方式涉及的有机EL元件"时也是同样的。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件中,上述层A或第1层可使用上述本发明的一个方式涉及的组合物(例如混合粉体)而形成。作为本实施方式的方法,可举出例如将第1化合物和第2化合物预先混合后,由同一蒸镀源蒸镀而成膜为层A或第1层的方法。该方法具有能够简化制造装置、制造步骤的优点。
[电子设备]
本发明的一个方式涉及的电子设备的特征在于具备本发明的一个方式涉及的有机EL元件。
作为电子设备的具体例,可举出有机EL面板组件等显示部件;电视机、移动电话或个人电脑等的显示装置;以及照明或车辆用灯具等的发光装置等。
实施例
<化合物>
将实施例1~3和比较例1的有机EL元件的制造中使用的第1化合物示于以下。
[化267]
将实施例1~3的有机EL元件的制造中使用的第2化合物示于以下。
[化268]
将实施例和比较例的有机EL元件的制造中使用的其他化合物的结构示于以下。
[化269]
<化合物的物性评价>
针对第1化合物、第2化合物、和后述发光层中使用的主体化合物,利用下述的测定方法,测定电子亲和力(Af)和电离电位(Ip)。此外,针对第2化合物,利用下述的测定方法,测定三重态能量(T1)。将结果示于表1。
·电子亲和力(Af)
电子亲和力Af利用下式和以下的式子算出。
Af=-1.19×(Ere-Efc)-4.78eV
在此,各符号含义以下。
Ere:第一还原电位(DPV,Negative scan)
Efc:二茂铁的第一氧化电位(DPV,Positive scan),(ca.+0.55Vvs Ag/AgCl)
氧化还原电位使用电气化学分析仪(ALS公司制:CHI630B)利用微分脉冲伏安(DPV)法进行测定。
作为溶剂,使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF),样品浓度设为1.0mmol/L。支持电解质使用六氟磷酸四丁基铵(TBHP)(100mmol/L)。作为作用电极、对抗电极,分别使用玻璃碳、Pt。
(参考文献)M.E.Thompson,et.al.,Organic Electronics,6(2005),p.11-20,Organic Electronics,10(2009),p.515-520
·电离电位(Ip)
电离电位在大气下使用光电子分光装置(理研计器株式会社制"AC-3")进行测定。具体而言,对作为测定对象的化合物照射光,通过测定此时因电荷分离而产生的电子量而进行测定。
·三重态能量(T1)
三重态能量T1的测定方法如下所述。
将作为测定对象的化合物在EPA(二乙基醚:异戊烷:乙醇=5:5:2(容积比))中以达到10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的方式溶解,将该溶液放入石英池中作为测定试样。针对该测定试样,在低温(77[K])下测定磷光光谱(纵轴:磷光发光强度、横轴:波长。),对该磷光光谱的短波长侧的上升方向画出切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],将由下述换算式(F1)算出的能量值作为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对磷光光谱的短波长侧的上升方向的切线如下画出。从磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时,考虑曲线上的各点处向长波长侧的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加)而斜率增加。将该斜率的值为极大值点处画出的切线(即拐点处的切线)作为该磷光光谱的短波长侧的上升方向的切线。
应予说明,具有光谱的最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包含在上述最短波长侧的极大值中,将最接近最短波长侧的极大值、且斜率的值为极大值点处画出的切线作为该磷光光谱的短波长侧的上升方向的切线。
磷光的测定中可以使用(株)日立ハイテクノロジー制的F-4500型分光荧光光度计本体。应予说明,测定装置不限于此,也可通过组合冷却装置、和低温用容器、激发光源、和受光装置而进行测定。
[表1]
Af[eV] | IP[eV] | T1[eV] | |
化合物1-1 | 1.46 | 5.72 | - |
化合物2-1 | 1.92 | 5.70 | 2.09 |
化合物2-2 | 1.90 | 5.76 | 2.09 |
化合物2-3 | 1.73 | 5.90 | 2.08 |
化合物BH1 | 2.09 | 5.96 | - |
<有机EL元件的制作和评价>
如下所述制作有机EL元件。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジォマテイック公司制)在异丙醇中进行5分钟超声清洗,然后进行30分钟UV臭氧清洗。使ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上,首先在形成了透明电极一侧的面上,以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT和HA,以使化合物HA的比例达到3质量%,形成膜厚10nm的第1空穴传输层。
在第1空穴传输层上蒸镀化合物HT,形成膜厚80nm的第2空穴传输层。
在第2空穴传输层上共蒸镀化合物1-1和化合物2-1,以使化合物2-1的比例达到25质量%,形成膜厚5nm的第3空穴传输层(也称为″电子阻挡层″)。
在第3空穴传输层上共蒸镀化合物BH1(主体材料)和化合物BD(掺杂剂材料),以使化合物BD的比例达到1质量%,形成膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET1,形成膜厚5nm的第1电子传输层。
在第1电子传输层上共蒸镀化合物ET2和8-羟基喹啉-锂(Liq),以使Liq的比例达到50质量%,形成膜厚20nm的第2电子传输层。
在第2电子传输层上蒸镀金属Yb,形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的阴极。
实施例1的有机EL元件的元件构成简略地表示如下。
ITO(130)/HT:HA(10:3%)/HT(80)/1-1:2-1(5:25%)/BH1:BD(20:1%)/ET1(5)/ET2:Liq(20:50%)/Yb(1)/Al(80)
括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,在括号内,以百分比表示的数字表示该层中的后者的化合物的比例(质量%)。
(实施例2~3)
第3空穴传输层的形成中,除使用表2所述的构成之外,利用与实施例1相同的方法制造有机EL元件。
(比较例1)
第3空穴传输层的形成中,除仅使用化合物1-1之外,利用与实施例1相同的方法制造有机EL元件。
针对实施例1~3和比较例1中制作的有机EL元件,如以下所述,进行驱动电压、外部量子效率、和元件寿命的评价。将结果示于表2。驱动电压显示与比较例1的差。外部量子效率和元件寿命示出各自以比较例1作为100%时的相对值。表2中,第3空穴传输层的组成中的括号内的数值表示层中的后者的比例(质量%)。
·驱动电压
在室温下,利用DC(直流)恒电流10mA/cm2驱动测定有机EL元件的初始特性。
·外部量子效率(EQE)
以电流密度达到10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压,用分光放射亮度计CS-2000(コニカミノルタ公司制)测量EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE(%)。
·元件寿命
对于所得有机EL元件,在室温下以电流密度达到50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95(单位:h))。
[表2]
<混合粉体的制造和评价>
(实施例4)
通过以分别满足表3所示的期望摩尔比率且在固体状态下合计达到2g的方式计量第1化合物(化合物1-1)和第2化合物(化合物2-1),并边利用乳钵粉碎边混合来制造混合粉体。
使用所得混合粉体,如下那样地进行连续蒸镀试验。
将装有合计0.6g混合粉体的坩埚在真空蒸镀机内且在1×10-4Pa以下的真空下进行加热,以成膜速率达到的方式调节温度,在玻璃基板上进行蒸镀成膜。适当更换玻璃基板,并持续成膜。将最初成膜的基板称为基板“No.1”,以下像“No.2”、“No.3”…那样地进行称呼。基板No.1至No.5上蒸镀的膜厚总计为491nm。
针对下述事项进行评价。将结果示于表3。
·蒸镀膜中的成分比率
针对在各基板上成膜的蒸镀膜,分别如下操作来测定第1化合物和第2化合物的摩尔混合比率。根据在玻璃基板上成膜的蒸镀膜的膜面积、膜厚,计算将比重假设为1时的质量,以第1化合物与第2化合物的混合物的总浓度达到100ppm的方式,利用四氢呋喃(THF)溶剂来制备溶液,针对所得溶液,使用高效液相色谱(HPLC)装置(装置名:株式会社岛津制作所制的“LC-2040C Plus”)来进行HPLC测定,计算第1化合物和第2化合物各自的HPLC面积。
另行以第1化合物的浓度成为100ppm、第2化合物的浓度成为100ppm的方式利用THF溶剂进行制备来制作标准溶液,通过HPLC测定来计算各自的峰面积。根据标准溶液的峰面积值来计算混合膜中的第1化合物和第2化合物在溶液中的质量浓度,由此计算膜中包含的质量混合比率。根据各成分的分子量来换算质量混合比率,计算混合膜中的各成分的摩尔混合比率。
[表3]
(实施例5)
除作为第2化合物而使用化合物2-2之外,利用与实施例4相同的方法制造混合粉体,并进行评价。基板No.1至No.5上蒸镀的膜厚总计为415nm。
将结果示于表4。
[表4]
由表3和4可知,使用实施例4和5的混合粉体进行连续蒸镀时,各基板中的蒸镀膜中的成分比率不会大幅变动,可长时间进行成分比率稳定的蒸镀。
以上详细地说明了几个本发明的实施方式和/或实施例,但本领域技术人员容易在实质上不脱离本发明的新教导和效果的范围内对作为这些例示的实施方式和/或实施例施加多种变更。因此,这些多种变更包括在本发明的范围内。
将本说明书中记载的文献和成为本申请的巴黎公约优先权基础的申请的全部内容援引至此。
Claims (57)
1.组合物,其包含电子亲和力Af1为1.70eV以下、且电离电位Ip1为5.80eV以下的第1化合物、和
电子亲和力Af2为2.00eV以下、且电离电位Ip2为5.95eV以下、与前述第1化合物不同的第2化合物。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中,前述第2化合物的电子亲和力Af2为1.95eV以下。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其中,前述第2化合物的电子亲和力Af2为1.90eV以下。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,前述第2化合物的电离电位Ip2为5.90eV以下。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的组合物,其中,前述第2化合物的电离电位Ip2为5.80eV以下。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物的电子亲和力Af1为1.60eV以下。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物的电离电位Ip1为5.75eV以下。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物的电离电位Ip1为5.60eV以上。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物的电子亲和力Af1比前述第2化合物的电子亲和力Af2小。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物的电子亲和力Af1比前述第2化合物的电子亲和力Af2小0.2eV以上。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物的电离电位Ip1比前述第2化合物的电离电位Ip2小。
12.根据权利要求11所述的组合物,其中,前述第1化合物的电离电位Ip1和前述第2化合物的电离电位Ip2满足下述式(1),
Ip2-Ip1<0.2eV (1)。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的组合物,其中,前述第2化合物的三重态能量T1为2.40eV以下。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物和前述第2化合物的质量比(第1化合物:第2化合物)为50:50~99:1的范围内。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物和前述第2化合物的质量比(第1化合物:第2化合物)为65:35~99:1的范围内。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的组合物,其中,实际上仅包含前述第1化合物和前述第2化合物。
17.组合物,其包含第1化合物和第2化合物,
第1化合物为下述式(A1)所示的化合物或下述式(A2)所示的化合物,
第2化合物为下述式(B1)所示的化合物或下述式(B2)所示的化合物,与前述第1化合物不同,
[化270]
式(A1)中,
LA1、LA2、和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
Ar111、Ar112、和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2、和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
RC1存在多个时,多个RC1互相可以相同,也可以不同;
RC2存在多个时,多个RC2互相可以相同,也可以不同;
RC3存在多个时,多个RC3互相可以相同,也可以不同;
[化271]
式(A2)中,
LC1、LC2、LC3、和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
n2为1~4的整数;
n2为1时,LC5为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
n2为2、3、或4时,多个LC5互相可以相同,也可以不同;
n2为2、3、或4时,多个LC5互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的LC5各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
Ar131、Ar132、Ar133、和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2、和RC3如前述式(A1)中所定义;
[化272]
式(B1)中,
R1A~R8A各自独立地为
氢原子、
取代基R、或
下述式(B1a)所示的基团;
取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基;R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同,也可以不同;)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基;
取代基R存在2个以上时,2个以上的取代基R可以相同,也可以不同;
L1A各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
Ar1A各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基;
-L1A-Ar1A (B1a)
式(B1a)中,
L1A和Ar1A如式(B1)中所定义;
前述式(B1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(B1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同;
[化273]
式(B2)中,
R1B与R10B的组、和R5B与R6B的组中的至少1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
R1B与R2B的组、R2B与R3B的组、R3B与R4B的组、R4B与R5B的组、R6B与R7B的组、R7B与R8B的组、R8B与R9B的组、和R9B与R10B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1B~R10B各自独立地为氢原子或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义;
其中,R1B与R2B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R9B与R10B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R4B与R5B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R6B与R7B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R6B与R7B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R4B与R5B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R9B与R10B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R1B与R2B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
18.根据权利要求17所述的组合物,其中,前述第1化合物为前述式(A1)所示的化合物。
19.根据权利要求17或18所述的组合物,其中,前述第1化合物为下述式(A11)所示的化合物,
[化274]
式(A11)中,LA1、LA2、LA3、Ar111、和Ar112如前述式(A1)中所定义;
X101为O、S、N(R109)、或C(R110)(R111);
R101~R109中任一个表示与LA3的键;
不表示与LA3的键的R101~R109、以及由R110和R111中相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R110和R111、以及不表示与LA3的键、且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R109各自独立地为氢原子或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义。
20.根据权利要求17~19中任一项所述的组合物,其中,LA1、LA2、和LA3中,至少2个各自独立地为
单键、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
21.根据权利要求17~20中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物为下述式(A12)所示的化合物,
[化275]
式(A12)中,Ar111和Ar112如前述式(A1)中所定义;
LA11、LA12、和LA13各自独立地为
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或
取代或未取代的亚萘基;
R111~R118各自独立地为氢原子或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义。
22.根据权利要求21所述的组合物,其中,
Ar111和Ar112各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
23.根据权利要求17~22中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物包含至少1个氘原子。
24.根据权利要求17~23中任一项所述的组合物,其中,式(B1)中,L1A各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。
25.根据权利要求17~24中任一项所述的组合物,其中,式(B1)中,L1A各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
26.根据权利要求17~25中任一项所述的组合物,其中,前述式(B1)所示的化合物为下述式(B1-1)所示的化合物,
[化276]
式(B1-1)中,R1A~R8A、L1A、和Ar1A如前述式(B1)中所定义;
X11A为C(R21A)(R22A)、N(R23A)、O、或S;
R11A~R18A中相邻的2个互相键合而形成取代或未取代的苯环、或不形成取代或未取代的苯环;
不形成前述取代或未取代的苯环的R11A~R18A、和前述取代或未取代的苯环中的碳原子中的1个通过单键与L1A键合;
不形成前述取代或未取代的苯环、且不与L1A键合的R11A~R18A、以及R21A~R23A各自独立地为氢原子、或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义。
27.根据权利要求26所述的组合物,其中,前述式(B1-1)中,X11A为O。
28.根据权利要求17~27中任一项所述的组合物,其中,前述式(B1)所示的化合物为下述式(B1-11)~(B1-17)中任一者所示的化合物,
[化277]
[化278]
[化279]
式(B1-11)~(B1-17)中,R1A~R8A、L1A、和Ar1A如前述式(B1)中所定义;
式(B1-11)中,R112A~R120A各自独立地为氢原子、或取代基R;
式(B1-12)中,R122A~R130A各自独立地为氢原子、或取代基R;
式(B1-13)中,R132A~R140A各自独立地为氢原子、或取代基R;
式(B1-14)中,R141A和R143A~R150A各自独立地为氢原子、或取代基R;
式(B1-15)中,R151A和R153A~R160A各自独立地为氢原子、或取代基R;
式(B1-16)中,R161A和R163A~R170A各自独立地为氢原子、或取代基R;
式(B1-17)中,R171A和R173A~R178A各自独立地为氢原子、或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义。
29.根据权利要求28所述的组合物,其中,前述式(B1-11)~(B1-17)中,Ar1A为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
30.根据权利要求28或29所述的组合物,其中,前述式(B1-11)~(B1-17)中,Ar1A选自下述式(a1)~(a4)中的任一者所示的基团,
[化280]
式(a1)~(a4)中,*为与L1A键合的单键;
R21为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基;
R901~R907如前述式(B1)中所定义;
m1为0~4的整数;
m2为0~5的整数;
m3为0~7的整数;
m1~m3各自为2以上时,多个R21互相可以相同,也可以不同;
m1~m3各自为2以上时,相邻的多个R21互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
31.根据权利要求17所述的组合物,其中,前述式(B2)所示的化合物为下述式(B21)所示的化合物,
[化281]
Ar11B-(L11B)n11B-Ar12B (B21)
式(B21)中,
L11B为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
Ar11B和Ar12B各自独立地为包含下述式(B22)所示的结构的基团;
[化282]
式(B22)中,
R11B与R20B的组、和R15B与R16B的组中的至少1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
R11B与R12B的组、R12B与R13B的组、R13B与R14B的组、R14B与R15B的组、R16B与R17B的组、R17B与R18B的组、R18B与R19B的组、和R19B与R20B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R11B~R20B各自独立地为氢原子或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义;
其中,R11B与R12B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R19B与R20B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R14B与R15B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R16B与R17B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R16B与R17B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R14B与R15B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R19B与R20B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R11B与R12B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
2个前述式(B22)所示的结构可以相同,也可以不同;
L11B在前述式(B22)所示的结构的能键合的位置上键合;
n11B为1~3的整数。
32.根据权利要求31所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar11B为包含选自苯并呫吨、芘、苯并蒽、苯并荧蒽、苯并三亚苯基、和中的结构的基团。/>
33.根据权利要求31或32所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar11B为包含选自苯并呫吨、芘、苯并蒽、和苯并荧蒽中的结构的基团。
34.根据权利要求31~33中任一项所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar11B为包含选自芘和苯并蒽中的结构的基团。
35.根据权利要求31~34中任一项所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar12B为取代或未取代的成环原子数6~50的芳基。
36.根据权利要求31~35中任一项所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar12B为包含下述式(B23)所示的结构的基团,
[化283]
式(B23)中,
R21B与R22B的组、R22B与R23B的组、R23B与R24B的组、R24B与R25B的组、R25B与R26B的组、R26B与R27B的组、R27B与R28B的组、R28B与R29B的组、R29B与R30B、和R30B与R21B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21B~R30B各自独立地为氢原子或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义;
其中,R23B与R24B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R30B与R21B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R25B与R26B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R28B与R29B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R28B与R29B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R25B与R26B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R30B与R21B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R23B与R24B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
37.根据权利要求31~36中任一项所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar12B为取代或未取代的9,9’-螺二芴基。
38.根据权利要求31~34中任一项所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar12B为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
39.根据权利要求38所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar12B为包含选自氧原子、硫原子、和氮原子中的1种以上的原子的基团。
40.根据权利要求38所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar12B为包含氧原子的基团。
41.根据权利要求38所述的组合物,其中,前述式(B21)中,Ar12B为取代或未取代的苯并呫吨基。
42.根据权利要求17~41中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物与前述第2化合物的质量比(第1化合物:第2化合物)为50:50~99:1的范围内。
43.根据权利要求17~42中任一项所述的组合物,其中,前述第1化合物与前述第2化合物的质量比(第1化合物:第2化合物)为65:35~99:1的范围内。
44.根据权利要求17~43中任一项所述的组合物,其中,实际上仅包含前述第1化合物和前述第2化合物。
45.根据权利要求1~44中任一项所述的组合物,其为有机电致发光元件用材料。
46.根据权利要求1~45中任一项所述的组合物,其为有机电致发光元件的空穴传输区域用材料。
47.有机电致发光元件,其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的1或2层以上的有机层,
前述有机层中的至少1层包含
电子亲和力Af1为1.70eV以下、且电离电位Ip1为5.80eV以下的第1化合物、和
电子亲和力Af2为2.00eV以下、且电离电位Ip2为5.95eV以下、与前述第1化合物不同的第2化合物。
48.根据权利要求47所述的有机电致发光元件,其依次包含前述阳极、空穴传输区域、发光层、和前述阴极,前述空穴传输区域中的至少一层包含前述第1化合物和前述第2化合物。
49.根据权利要求48所述的有机电致发光元件,其中,前述空穴传输区域从前述发光层侧起至少依次具有第1层和第2层,前述第1层包含前述第1化合物和前述第2化合物,在前述发光层与前述第1层之间不包含其他层。
50.根据权利要求48或49所述的有机电致发光元件,其中,前述发光层包含主体化合物,前述发光层的主体化合物的电子亲和力AfEMH比前述第1层中包含的前述第2化合物的电子亲和力Af2大。
51.根据权利要求50所述的有机电致发光元件,其中,前述发光层的主体化合物的电子亲和力AfEMH比前述第1层中包含的前述第2化合物的电子亲和力Af2大0.1eV以上。
52.根据权利要求50或51所述的有机电致发光元件,其中,前述发光层包含主体化合物,前述发光层的主体化合物的电离电位IpEMH比前述第1层中包含的前述第2化合物的电离电位Ip2大。
53.根据权利要求52所述的有机电致发光元件,其中,前述发光层的主体化合物的电离电位IpEMH和前述第1层中包含的第2化合物的电离电位Ip2满足下述式(2),
IpEMH-Ip2<0.3eV (2)。
54.有机电致发光元件,其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的1或2层以上的有机层,
前述有机层中的至少1层包含第1化合物和第2化合物,
第1化合物为下述式(A1)所示的化合物或下述式(A2)所示的化合物,
第2化合物为下述式(B1)所示的化合物或下述式(B2)所示的化合物,与前述第1化合物不同,
[化284]
式(A1)中,
LA1、LA2、和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
Ar111、Ar112、和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2、和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基;
RC1存在多个时,多个RC1互相可以相同,也可以不同;
RC2存在多个时,多个RC2互相可以相同,也可以不同;
RC3存在多个时,多个RC3互相可以相同,也可以不同;
[化285]
式(A2)中,
LC1、LC2、LC3、和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
n2为1~4的整数;
n2为1时,LC5为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
n2为2、3、或4时,多个LC5互相可以相同,也可以不同;
n2为2、3、或4时,多个LC5互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的LC5各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
Ar131、Ar132、Ar133、和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或
-Si(RC1)(RC2)(RC3);
RC1、RC2、和RC3如前述式(A1)中所定义;
[化286]
式(B1)中,
R1A~R8A各自独立地为
氢原子、
取代基R、或
下述式(B1a)所示的基团;
取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基;R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同,也可以不同;)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基;
取代基R存在2个以上时,2个以上的取代基R可以相同,也可以不同;
L1A各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基;
Ar1A各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基;
-L1A-Ar1A (B1a)
式(B1a)中,
L1A和Ar1A如式(B1)中所定义;
前述式(B1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(B1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同;
[化287]
式(B2)中,
R1B与R10B的组、和R5B与R6B的组中的至少1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
R1B与R2B的组、R2B与R3B的组、R3B与R4B的组、R4B与R5B的组、R6B与R7B的组、R7B与R8B的组、R8B与R9B的组、和R9B与R10B的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环;
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1B~R10B各自独立地为氢原子或取代基R;
取代基R如前述式(B1)中所定义;
其中,R1B与R2B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R9B与R10B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R4B与R5B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R6B与R7B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R6B与R7B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R4B与R5B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,
R9B与R10B的组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R1B与R2B的组不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
55.根据权利要求54所述的有机电致发光元件,其依次包含前述阳极、空穴传输区域、发光层、和前述阴极,
前述空穴传输区域中的至少一层包含前述第1化合物和前述第2化合物。
56.根据权利要求55所述的有机电致发光元件,其中,前述空穴传输区域从前述发光层侧起至少依次具有第1层和第2层,前述第1层包含前述第1化合物和前述第2化合物,在前述发光层与前述第1层之间不包含其他层。
57.电子设备,其具备权利要求47~56中任一项所述的有机电致发光元件。
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CN117813942A (zh) | 2024-04-02 |
CN117813935A (zh) | 2024-04-02 |
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PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication |