CN117677681A - 水性涂布剂、物品和松香改性聚酯树脂的制造方法 - Google Patents
水性涂布剂、物品和松香改性聚酯树脂的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117677681A CN117677681A CN202180097932.0A CN202180097932A CN117677681A CN 117677681 A CN117677681 A CN 117677681A CN 202180097932 A CN202180097932 A CN 202180097932A CN 117677681 A CN117677681 A CN 117677681A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyester resin
- acid
- mass
- rosin
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 138
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 138
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 97
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 51
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 37
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 65
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 65
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 65
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 64
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 49
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 37
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims description 31
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 14
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 14
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 14
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 90
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 90
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 74
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 45
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 45
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 44
- -1 ether alcohols Chemical class 0.000 description 37
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 31
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 18
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 15
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 12
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 11
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 11
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 7
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 5
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 5
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219357 Cactaceae Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 3
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 3
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 3
- 235000019497 Pistachio oil Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 3
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000010651 grapefruit oil Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 239000010471 pistachio oil Substances 0.000 description 3
- 229940082415 pistachio oil Drugs 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 3
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 3
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 description 3
- 239000010508 watermelon seed oil Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGSBNBBHOZHUBO-UHFFFAOYSA-N 2-oxoadipic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)C(O)=O FGSBNBBHOZHUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N hexadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 2
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 2
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- RYGAENQWIQPFAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2CC(C(=O)O)(C(O)=O)CC2=C1 RYGAENQWIQPFAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BTUDGPVTCYNYLK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylglutaric acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCC(O)=O BTUDGPVTCYNYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPZYHOQWRAUWAY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethoxy)phenoxy]acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1OCC(O)=O PPZYHOQWRAUWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQYCMVICBNBXNA-UHFFFAOYSA-N 2-methylglutaric acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCC(O)=O AQYCMVICBNBXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWNJNAUJFVQJRV-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-7-ene-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CCC(O)C(C)=C HWNJNAUJFVQJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N 3-Oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)CC(O)=O OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDDSEESQRGPVIL-UHFFFAOYSA-N 4-oxoheptanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)CCC(O)=O UDDSEESQRGPVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCHZEFRDKAINX-UHFFFAOYSA-N 5-oxononanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)CCCC(O)=O GTCHZEFRDKAINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N Docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005018 Pinus echinata Nutrition 0.000 description 1
- 241001236219 Pinus echinata Species 0.000 description 1
- 235000011609 Pinus massoniana Nutrition 0.000 description 1
- 241000018650 Pinus massoniana Species 0.000 description 1
- 235000017339 Pinus palustris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSSGSPAYFRXVKG-UHFFFAOYSA-N Tridecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N)=O RSSGSPAYFRXVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RTGHRDFWYQHVFW-UHFFFAOYSA-N beta-Ketoadipic acid Natural products OC(=O)CCC(=O)CC(O)=O RTGHRDFWYQHVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CC1 FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMOFMVRUKMJXBM-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)S VMOFMVRUKMJXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- REEPJBYQLCWOAR-UHFFFAOYSA-N heptadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O REEPJBYQLCWOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- SFIHQZFZMWZOJV-HZJYTTRNSA-N linoleamide Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(N)=O SFIHQZFZMWZOJV-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N myristamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(N)=O QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWDRKVPQQKKJM-UHFFFAOYSA-N nonadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O NDWDRKVPQQKKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLZUHZBBNDWHW-UHFFFAOYSA-N nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(N)=O GHLZUHZBBNDWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N oxaloacetic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004209 oxidized polyethylene wax Substances 0.000 description 1
- 235000013873 oxidized polyethylene wax Nutrition 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OLYAJUIZHQSQRP-UHFFFAOYSA-N pent-2-enylbenzene Chemical compound CCC=CCC1=CC=CC=C1 OLYAJUIZHQSQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGCQWARLQDMCZ-UHFFFAOYSA-N pentadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(N)=O RQGCQWARLQDMCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 229930006978 terpinene Natural products 0.000 description 1
- 150000003507 terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYKUYSGARCXKQ-UHFFFAOYSA-N tetracosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O ZAYKUYSGARCXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKVMWDZRDMCIAJ-UHFFFAOYSA-N undecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCC(N)=O FKVMWDZRDMCIAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C09D125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C09D125/08—Copolymers of styrene
- C09D125/14—Copolymers of styrene with unsaturated esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
一种水性涂布剂，含有水性介质和聚酯树脂成分。聚酯树脂成分含有松香改性聚酯树脂，该松香改性聚酯树脂为含有(A)松香类、(B)α,β‑不饱和二羧酸和(C)多元醇的原料成分的反应生成物。聚酯树脂成分的酸值为60mg KOH/g以上180mg KOH/g以下。聚酯树脂成分的羟值为20mg KOH/g以上180mg KOH/g以下。
Description
技术领域
本发明涉及水性涂布剂、物品和松香改性聚酯树脂的制造方法。
背景技术
以往，水性涂布剂是已知的。水性涂布剂例如涂布在基材上而形成涂膜。
水性涂布剂例如含有通过以下方法得到的树脂。即，首先，将脂肪酸二聚体185.2g、松油松香1453.3g、苯酚磺酸6g和聚甘油185.2g混合。接下来，将混合物加热至250～270℃，使其反应直至酸值为6mg KOH/g。由此得到耐水性优异的树脂涂膜(例如参照专利文献1(实施例1)。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利申请公开2013/0197152号说明书
发明内容
发明所要解决的课题
另一方面，根据利用水性涂布剂的领域的不同，有时不要求耐水性而要求耐油性优异的涂膜的情况。
本发明为能够形成耐油性优异的涂膜的水性涂布剂、包含利用该水性涂布剂得到的涂膜的物品和水性涂布剂所含的松香改性聚酯树脂的制造方法。
用于解决课题的方法
本发明[1]包括一种水性涂布剂，其含有水性介质和聚酯树脂成分，前述聚酯树脂成分含有松香改性聚酯树脂，该松香改性聚酯树脂为含有(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸和(C)多元醇的原料成分的反应生成物，前述聚酯树脂成分的酸值为60mg KOH/g以上180mg KOH/g以下，前述聚酯树脂成分的羟值为20mg KOH/g以上180mg KOH/g以下。
本发明[2]包括上述[1]所述的水性涂布剂，前述原料成分中，相对于100摩尔前述(A)松香类，前述(B)α,β-不饱和二羧酸的含有比例为70摩尔以上150摩尔以下。
本发明[3]包括上述[1]或[2]所述的水性涂布剂，前述(B)α,β-不饱和二羧酸含有富马酸和/或马来酸酐。
本发明[4]包括上述[1]～[3]中任一项所述的水性涂布剂，前述原料成分进一步含有(D)油脂和/或脂肪酸。
本发明[5]包括上述[4]所述的水性涂布剂，相对于前述原料成分的总量，前述(D)油脂和/或脂肪酸的含有比例为10质量％以上30质量％以下。
本发明[6]包括上述[1]～[5]中任一项所述的水性涂布剂，其进一步含有苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物。
本发明[7]包括上述[1]～[6]中任一项所述的水性涂布剂，其进一步含有蜡。
本发明[8]包括一种物品，其包含上述[1]～[7]中任一项所述的水性涂布剂的涂膜。
本发明[9]包括一种松香改性聚酯树脂的制造方法，其具备使(A)松香类与(B)α,β-不饱和二羧酸反应而得到第1生成物的第1工序、以及在前述第1工序之后使前述第1生成物与(C)多元醇反应而得到第2生成物的第2工序，前述第2工序的反应温度为230℃以下。
本发明[10]包括上述[9]所述的松香改性聚酯树脂的制造方法，其具备在前述第2工序之前将前述(C)多元醇用(D)油脂和/或脂肪酸改性的改性工序，前述改性工序的反应温度为230℃以上300℃以下。
发明效果
本发明的水性涂布剂中，含有松香改性聚酯树脂的聚酯树脂成分的酸值在预定范围内，且含有松香改性聚酯树脂的聚酯树脂成分的羟值在预定范围内。因此，本发明的水性涂布剂能够形成耐油性优异的涂膜。
本发明的物品包含上述水性涂布剂的涂膜，因此耐油性优异。
根据本发明的松香改性聚酯树脂的制造方法，能够得到耐油性优异的松香改性聚酯树脂。
具体实施方式
本发明的水性涂布剂含有水性介质和聚酯树脂成分。更具体而言，水性涂布剂含有水性介质和溶解和/或分散在水性介质中的聚酯树脂成分。
作为水性介质，例如可列举水和亲水性溶剂。作为亲水性溶剂，例如可列举醇、酮、酯、醚、醚醇、醚醇乙酸酯和腈。作为醇，例如可列举甲醇和乙醇。作为酮，例如可列举丙酮。作为酯，例如可列举乙酸乙酯和乙酸丁酯。作为醚，例如可列举二噁烷和四氢呋喃。作为醚醇，例如可列举溶纤剂和卡必醇。作为醚醇乙酸酯，例如可列举溶纤剂乙酸酯和卡必醇乙酸酯。作为腈，例如可列举乙腈。它们可以单独使用或并用两种以上。作为水性介质，优选列举水。
聚酯树脂成分含有松香改性聚酯树脂作为主成分。需说明的是，主成分是相对于总量以75质量％以上、优选为80质量％以上的比例含有的成分。此外，聚酯树脂成分如下详述，可以含有未反应的原料成分作为副成分。
松香改性聚酯树脂是用松香类改性的聚酯树脂。松香改性聚酯树脂是原料成分的反应生成物。原料成分含有(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸和(C)多元醇作为必需成分。
更具体而言，原料成分例如由(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸和(C)多元醇组成。这种情况下，(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸和(C)多元醇的总量相对于原料成分为100质量％。
(A)松香类是来自植物的成分。因此，松香改性聚酯树脂可有助于碳中和。更具体而言，(A)松香类是来自松树的化合物。作为松树，没有特别限制，例如可列举南洋松、湿地松和马尾松。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为(A)松香类，没有特别限制，可列举公知的未改性松香和/或其衍生物。作为未改性松香，例如可列举粗松香和精制松香。作为粗松香，例如可列举脂松香、妥尔油松香和木松香。作为精制松香，可列举粗松香的精制物。作为松香衍生物，例如可列举氢化松香、歧化松香和聚合松香。它们可以单独使用或并用两种以上。需说明的是，松香的产地没有特别限制，例如可列举中国、越南、印度尼西亚和巴西。它们可以单独使用或并用两种以上。
从成膜性和耐水性的观点出发，作为(A)松香类，优选列举未改性松香，更优选列举脂松香。
从成膜性、耐水性和抗粘性的观点出发，相对于原料成分的总量，(A)松香类的含有比例例如为20质量％以上，优选为25质量％以上，更优选为30质量％以上，进一步优选为35质量％以上。此外，从成膜性、耐水性和抗粘性的观点出发，相对于原料成分的总量，(A)松香类的含有比例例如为80质量％以下，优选为70质量％以下，更优选为65质量％以下，进一步优选为60质量％以下，进一步优选为50质量％以下，特别优选为40质量％以下。
(B)α,β-不饱和二羧酸是提高涂膜的耐油性的成分。作为(B)α,β-不饱和二羧酸，例如可列举富马酸、马来酸、衣康酸、柠康酸和它们的酸酐。作为酸酐，例如可列举马来酸酐、衣康酸酐和柠康酸酐。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为(B)α,β-不饱和二羧酸，优选列举富马酸和马来酸酐，更优选列举富马酸。即，(B)α,β-不饱和二羧酸优选含有富马酸和/或马来酸酐，更优选含有富马酸。
从耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，(B)α,β-不饱和二羧酸的含有比例例如为3质量％以上，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为12质量％以上。此外，从耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，(B)α,β-不饱和二羧酸的含有比例例如为40质量％以下，优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
此外，从耐油性的观点出发，相对于100摩尔(A)松香类，(B)α,β-不饱和二羧酸的含有比例例如为50摩尔以上，优选为70摩尔以上，更优选为80摩尔以上，进一步优选为90摩尔以上。此外，从耐油性的观点出发，相对于100摩尔(A)松香类，(B)α,β-不饱和二羧酸的含有比例例如为200摩尔以下，优选为150摩尔以下，更优选为120摩尔以下。
(B)α,β-不饱和二羧酸低于上述范围时，未反应的(A)松香类较多，存在耐油性下降的情况。此外，(B)α,β-不饱和二羧酸超过上述范围时，未反应的(B)α,β-不饱和二羧酸较多，存在成膜性下降的情况，结果，存在耐油性下降的情况。
作为(C)多元醇，例如可列举2元醇、3元醇和4元以上的醇。作为2元醇，可列举直链烷基二醇、支链烷基二醇和醚二醇。作为直链烷基二醇，例如可列举乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和1,6-己烷二醇。作为支链烷基二醇，例如可列举丙二醇、1,3-丁二醇、1,2-丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇和2,6-二甲基-1-辛烯-3,8-二醇。作为醚二醇，例如可列举二乙二醇、三乙二醇和二丙二醇。
此外，作为2元醇，例如可列举1,4-二羟基-2-丁烯、异山梨糖醇、环己烷二甲醇、环己烷二醇、二羟甲基三环癸烷、双酚A、氢化双酚A、氢化双酚F、氢化双酚S、氢化邻苯二酚、氢化间苯二酚、氢化对苯二酚和二环戊二烯二烯丙醇共聚物。作为3元醇，例如可列举甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基己烷和三羟甲基辛烷。作为4元以上的醇，例如可列举4～8元醇。作为4～8元醇，例如可列举季戊四醇、二甘油、二三羟甲基丙烷、山梨聚糖、山梨糖醇、二季戊四醇、肌醇和三季戊四醇。它们可以单独使用或并用两种以上。
从耐油性的观点出发，作为(C)多元醇，优选列举3元醇和4元以上的醇，更优选列举3元醇，进一步优选列举三羟甲基丙烷、甘油和季戊四醇，特别优选列举甘油。
此外，(C)多元醇的碳原子数例如为2以上，优选为3以上。此外，(C)多元醇的碳原子数例如为30以下，优选为20以下，更优选为10以下，进一步优选为8以下。
从耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，(C)多元醇的含有比例例如为5质量％以上，优选为8质量％以上，更优选为12质量％以上，进一步优选为13质量％以上，特别优选为15质量％以上。此外，从耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，(C)多元醇的含有比例例如为40质量％以下，优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
原料成分中，作为任意成分，可以含有(D)油脂和/或脂肪酸。如果原料成分含有(D)油脂和/或脂肪酸，则能够提高涂膜的耐油性。
更具体而言，原料成分例如由(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸、(C)多元醇和(D)油脂和/或脂肪酸组成。这种情况下，(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸、(C)多元醇和(D)油脂和/或脂肪酸的总量相对于原料成分为100质量％。
作为油脂，例如可列举亚麻籽油、柚子油、开心果油、米油、红花油、杏仁油、棉籽油、芝麻油、玉米油、西瓜籽油、大豆油、苹果油、向日葵油、仙人掌油、妥尔油、核桃油、桐油和蓖麻油。此外，作为脂肪酸，例如可列举来自上述油脂的脂肪酸。作为脂肪酸，更具体而言，可列举亚麻籽油脂肪酸、柚子油脂肪酸、开心果油脂肪酸、米油脂肪酸、红花油脂肪酸、杏仁油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、芝麻油脂肪酸、玉米油脂肪酸、西瓜籽油脂肪酸、大豆油脂肪酸、苹果油脂肪酸、向日葵油脂肪酸、仙人掌油脂肪酸、妥尔油脂肪酸、核桃油脂肪酸、桐油脂肪酸和蓖麻油脂肪酸。它们可以单独使用或并用两种以上。
从柔软性、耐水性和耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，(D)油脂和/或脂肪酸(并用时为它们的总量)的含有比例例如为0质量％以上，优选为10质量％以上，更优选为12质量％以上，进一步优选为15质量％以上，特别优选为17质量％以上。此外，从柔软性、耐水性和耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，(D)油脂和/或脂肪酸(并用时为它们的总量)的含有比例例如为40质量％以下，优选为35质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为25质量％以下。
从耐油性的观点出发，作为(D)油脂和/或脂肪酸，优选列举具有规定的碘值的油脂和/或脂肪酸。更具体而言，从耐油性的观点出发，(D)油脂和/或脂肪酸的碘值例如为50mg/100mg以上，优选为70mg/100mg以上，更优选为100mg/100mg以上。
从耐油性的观点出发，进一步优选(D)油脂和/或脂肪酸含有碘值100mg/100mg以上的油脂和/或脂肪酸作为主成分。需说明的是，主成分表示80质量％以上，优选表示90质量％以上，更优选表示95质量％以上。即，相对于(D)油脂和/或脂肪酸的总量，碘值100以上的油脂和/或脂肪酸的含有比例例如为80质量％以上，优选为90质量％以上，更优选为95质量％以上。特别优选(D)油脂和/或脂肪酸由碘值100mg/100mg以上的油脂和/或脂肪酸组成。
作为碘值100mg/100mg以上的油脂和/或脂肪酸，例如可列举亚麻籽油、柚子油、开心果油、米油、红花油、杏仁油、棉籽油、芝麻油、玉米油、西瓜籽油、大豆油、苹果油、向日葵油、仙人掌油、妥尔油、核桃油、桐油、蓖麻油和来自这些油脂的脂肪酸。
需说明的是，碘值是通过标准油脂分析试验法(社团法人日本油化学会)的“2.3.4.1-1996(韦氏-环己烷法)”测定的值。具体而言，碘值的测定中，首先，将0.15g测定对象植物油溶解在10ml环己烷中。接下来，在这些溶解液中加入25mL韦氏液，在暗处放置约1小时。然后，用0.1mol/L的硫代硫酸钠标准液对上述溶解液进行滴定。
然后，基于达到终点时滴加的硫代硫酸钠标准液的量算出碘值。
此外，原料成分中，作为任意成分，可以含有(E)其他羧酸。(E)其他羧酸是除了(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸、以及(D)油脂和/或脂肪酸之外的羧酸。
更具体而言，原料成分例如由(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸、(C)多元醇、(D)油脂和/或脂肪酸、以及(E)其他羧酸组成。这种情况下，(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸、(C)多元醇、(D)油脂和/或脂肪酸、以及(E)其他羧酸的总量相对于原料成分为100质量％。
此外，原料成分例如由(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸、(C)多元醇和(E)其他羧酸组成。这种情况下，(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸、(C)多元醇和(E)其他羧酸的总量相对于原料成分为100质量％。
作为(E)其他羧酸，例如可列举α,β-不饱和单羧酸和α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸。
作为α,β-不饱和单羧酸，例如可列举丙烯酸和甲基丙烯酸。它们可以单独使用或并用两种以上。
相对于原料成分的总量，α,β-不饱和单羧酸的含有比例例如为0质量％以上，优选为5质量％以上，更优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上。此外，从耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，α,β-不饱和单羧酸的含有比例例如为40质量％以下，优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为15质量％以下。
作为α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸，例如可列举草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二碳二酸、十四碳二酸、十六碳二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、草酰乙酸、甲基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基琥珀酸、2,2-二甲基琥珀酸、甲基戊二酸、二甲基戊二酸、二甘醇酸、1,3-丙酮二羧酸、酮戊二酸、环丙烷-1,1-二羧酸、环丁烷-1,1-二羧酸、环己烷-1,1-二羧酸、2-氧代己二酸、4-氧代庚二酸、5-氧代壬二酸、亚苯基二氧二乙酸、二氢化茚-2,2-二羧酸、萘-2,6-二羧酸、萘-2,7-二羧酸、环己烷二羧酸、偏苯三酸和苯均四酸。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸，优选列举琥珀酸和己二酸。利用α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸，能够实现耐油性的提高。
从耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸的含有比例例如为0质量％以上，优选为5质量％以上，更优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上。此外，从耐油性的观点出发，相对于原料成分的总量，α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸的含有比例例如为30质量％以下，优选为25质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为15质量％以下。
此外，作为(E)其他羧酸，可以并用上述α,β-不饱和单羧酸和α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸。这种情况下，相对于原料成分的总量，α,β-不饱和单羧酸和α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸的总量例如为0质量％以上，优选为5质量％以上。此外，相对于原料成分的总量，α,β-不饱和单羧酸和α位碳与β位碳之间没有不饱和键的羧酸的总量例如为60质量％以下，优选为40质量％以下。
此外，松香改性聚酯树脂可以作为使上述原料成分反应的反应生成物获得。该反应中，例如可以使上述原料成分一并反应，此外，也可以使原料成分进行多段反应。优选使上述原料成分进行多段反应。
多段反应中，反应顺序没有特别限制。优选首先使(A)松香类和(B)α,β-不饱和二羧酸反应，得到第1生成物。接下来，使第1生成物和(C)多元醇反应，得到含有松香改性聚酯树脂的第2生成物。
更具体而言，该方法中，首先将(A)松香类和(B)α,β-不饱和二羧酸按上述比例配合。然后，使(A)松香类和(B)α,β-不饱和二羧酸反应。由此得到第1生成物(第1工序)。
更具体而言，第1工序中，使(B)α,β-不饱和二羧酸中的双键与(A)松香类中的共轭双键进行狄尔斯–阿尔德反应。
从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第1工序的反应温度例如为150℃以上，优选为170℃以上，更优选为180℃以上。此外，从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第1工序的反应温度例如为230℃以下，优选为220℃以下，更优选为200℃以下。
从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第1工序的反应时间例如为0.1小时以上，优选为0.5小时以上。此外，从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第1工序的反应时间例如为5小时以下，优选为3小时以下。
需说明的是，第1工序中，可以根据需要按适当的比例添加公知的反应催化剂。此外，第1工序中，原料成分可以在无溶剂下反应，此外也可以在公知的溶剂的存在下反应。
由此得到第1生成物。第1生成物含有来自(A)松香类的三级羧基(松香酸单体的三级羧基)和来自(B)α,β-不饱和二羧酸的二级羧基。
接下来，在该方法中，按上述比例对于第1生成物配合(C)多元醇。然后，使第1生成物与(C)多元醇反应。由此得到第2生成物(第2工序)。
更具体而言，在第2工序中，使第1生成物所含的羧基与(C)多元醇所含的羟基进行酯化反应。
从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第2工序的反应温度例如为150℃以上，优选为160℃以上，更优选为170℃以上，进一步优选为180℃以上。此外，从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第2工序的反应温度例如为230℃以下，优选为220℃以下，更优选为210℃以下，进一步优选为200℃以下。
如果反应温度在上述范围内，则能够抑制来自(A)松香类的三级羧基的反应而使来自(B)α,β-不饱和二羧酸的二级羧基反应。因此，成膜性和耐油性提高。
更具体而言，反应温度超过上述上限时，来自(A)松香类的三级羧基与来自(C)多元醇所含的羟基反应聚酯树脂成分容易形成网眼结构。因此，如果将松香改性聚酯树脂用于水性涂布剂，则存在耐油性下降的情况。此外，反应温度低于上述下限时，反应无法充分进行，存在耐油性下降的情况。
从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第2工序的反应时间例如为1小时以上，优选为3小时以上。此外，从调整松香改性聚酯树脂的酸值和羟值的观点出发，第2工序的反应时间例如为48小时以下，优选为24小时以下。此外，该反应中，可以根据需要利用公知的方法将通过酯化反应生成的缩合水馏除。
此外，第2工序中，可以根据需要与第1生成物和(C)多元醇一起按上述比例添加(D)油脂和/或脂肪酸使其反应。更具体而言，可以使(D)油脂和/或脂肪酸所含的羧基与(C)多元醇所含的羟基进行酯化反应。
此外，第2工序中，可以根据需要与第1生成物和(C)多元醇一起按上述比例添加(E)其他羧酸使其反应。更具体而言，可以使(E)其他羧酸所含的羧基与(C)多元醇所含的羟基进行酯化反应。
需说明的是，第2工序中，可以根据需要按适当的比例添加公知的反应催化剂。此外，第2工序中，原料成分可以在无溶剂下反应，此外也可以在公知的溶剂的存在下反应。
由此得到第2生成物。第2生成物是含有松香改性聚酯树脂的树脂组合物。第2生成物(树脂组合物)可以作为水性涂布剂的聚酯树脂成分使用。
此外，原料成分含有(D)油脂和/或脂肪酸时，在上述第2工序之前，可以将(C)多元醇用(D)油脂和/或脂肪酸改性(改性工序)。
改性工序中的配合比例适当设定，例如，相对于1摩尔(D)油脂和/或脂肪酸，(C)多元醇的羟基例如为3摩尔以上，优选为10摩尔以上，例如为50摩尔以下，优选为40摩尔以下。
从耐油性和成膜性的观点出发，改性工序的反应温度例如为230℃以上，优选为240℃以上，更优选为250℃以上。此外，从耐油性和成膜性的观点出发，改性工序的反应温度例如为300℃以下，优选为280℃以下，更优选为270℃以下。反应温度过低时，存在改性工序中的反应无法进行、(D)油脂和/或脂肪酸无法混入树脂中的情况。因此，存在耐油性和成膜性下降的情况。此外，反应温度过高时，存在发生分解反应、导致低分子量成分增加的情况。因此，存在耐油性和成膜性下降的情况。
从耐油性和成膜性的观点出发，改性工序的反应时间例如为0.5小时以上，优选为1小时以上。此外，从耐油性和成膜性的观点出发，改性工序的反应时间例如为20小时以下，优选为10小时以下。
需说明的是，改性工序中，可以根据需要按适当的比例添加公知的反应催化剂。此外，改性工序中，原料成分可以在无溶剂下反应，此外，也可以在公知的溶剂的存在下反应。
此外，根据上述方法，得到用(D)油脂和/或脂肪酸改性的(C)多元醇。此外，用(D)油脂和/或脂肪酸改性的(C)多元醇用于上述第2工序。即，第1生成物与用(D)油脂和/或脂肪酸改性的(C)多元醇进行酯化反应。
由此得到第2生成物。第2生成物是含有松香改性聚酯树脂的树脂组合物。第2生成物(树脂组合物)可以作为水性涂布剂的聚酯树脂成分使用。
松香改性聚酯树脂的重均分子量(标准聚苯乙烯换算)例如为1,000以上，优选为3,000以上，更优选为5,000以上。此外，松香改性聚酯树脂的重均分子量(标准聚苯乙烯换算)例如为100,000以下，优选为70,000以下，更优选为50,000以下。
此外，从成膜性和抗粘性的观点出发，松香改性聚酯树脂的软化点(测定方法：梅特勒(METTLER)法)例如为70℃以上，优选为75℃以上，更优选为80℃以上。此外，从成膜性和抗粘性的观点出发，松香改性聚酯树脂的软化点(测定方法：梅特勒法)例如为150℃以下，优选为130℃以下，更优选为120℃以下。
此外，相对于聚酯树脂成分的总量，松香改性聚酯树脂的含有比例例如为75质量％以上，优选为80质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分的总量，松香改性聚酯树脂的含有比例例如为100质量％以下，优选为90质量％以下。
需说明的是，聚酯树脂成分除了含有松香改性聚酯树脂以外还可以含有未反应的原料成分。作为未反应的原料成分，例如可列举(A)未反应的松香类、(B)未反应的α,β-不饱和二羧酸、(C)未反应的多元醇、(D)未反应的油脂和/或脂肪酸和(E)未反应的其他羧酸。未反应的原料成分根据需要从树脂组合物除去。
未反应的原料成分的分子量通常为500以下。以下将未反应的原料成分称为分子量500以下的成分。相对于树脂组合物(聚酯树脂成分)的总量，分子量500以下的成分的含有比例例如为25质量％以下，优选为20质量％以下。此外，相对于树脂组合物(聚酯树脂成分)的总量，分子量500以下的成分的含有比例例如为0质量％以上，优选为10质量％以上。
相对于聚酯树脂成分含有过量的分子量500以下的成分的情况下，存在成膜性和耐油性下降的情况。需说明的是，分子量500以下的成分的含有比例依照后述实施例通过凝胶渗透色谱来测定。
从耐油性的观点出发，聚酯树脂成分的酸值为60mg KOH/g以上，优选为80mg KOH/g以上，更优选为100mg KOH/g以上，进一步优选为120mg KOH/g以上。此外，从耐油性的观点出发，聚酯树脂成分的酸值为180mg KOH/g以下，优选为170mg KOH/g以下，更优选为160mgKOH/g以下，进一步优选为150mg KOH/g以下，特别优选为130mg KOH/g以下。需说明的是，聚酯树脂成分的酸值依照JIS K 5601-2-1(1999年)来测定。
从耐油性的观点出发，聚酯树脂成分的羟值为20mg KOH/g以上，优选为40mg KOH/g以上，更优选为60mg KOH/g以上，进一步优选为80mg KOH/g以上，进一步优选为120mgKOH/g以上，特别优选为130mg KOH/g以上。此外，从耐油性的观点出发，聚酯树脂成分的羟值为180mg KOH/g以下，优选为170mg KOH/g以下，更优选为160mg KOH/g以下，进一步优选为150mg KOH/g以下，特别优选为140mg KOH/g以下。需说明的是，羟值依照JIS K0070(1992年)来测定。
另外，为了将聚酯树脂成分的酸值和羟值调整至上述范围内，例如将原料成分的配合量调整至上述比例并将反应温度和反应时间调整为上述条件。
并且，通过使上述聚酯树脂成分溶解和/或分散在水性介质中，得到水性涂布剂。
水性介质与聚酯树脂成分的比例根据目的和用途适当设定。例如，相对于水性介质和聚酯树脂成分的总量，水性介质例如为5质量％以上，优选为10质量％以上。此外，相对于水性介质和聚酯树脂成分的总量，水性介质例如为80质量％以下，优选为70质量％以下。此外，相对于水性介质和聚酯树脂成分的总量，聚酯树脂成分例如为20质量％以上，优选为30质量％以上。此外，相对于水性介质和聚酯树脂成分的总量，聚酯树脂成分例如为95质量％以下，优选为90质量％以下。如果水性介质与聚酯树脂成分的比例在上述范围内，则能够抑制粘度的急剧上升，并且能够提高水性涂布剂的生产率、涂布性和干燥性。
此外，水性涂布剂除了水性介质和聚酯树脂成分之外还含有其他树脂。其他树脂是除了上述聚酯树脂成分之外的树脂。
作为其他树脂，例如可列举丙烯酸树脂、苯乙烯改性丙烯酸树脂、有机硅丙烯酸树脂、改性有机硅丙烯酸树脂、松香酚醛树脂、松香酯树脂、萜酚树脂、古马隆-茚树脂、石油树脂、环氧树脂、改性环氧树脂、聚酯树脂、乙酸乙烯酯树脂、乙烯-乙酸乙烯酯树脂、聚氨酯树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂和纤维素树脂。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为其他树脂，优选列举苯乙烯改性丙烯酸树脂。水性涂布剂含有苯乙烯改性丙烯酸树脂时，可得到更优异的耐油性。
作为苯乙烯改性丙烯酸树脂，更具体而言，可列举苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物。从耐油性的观点出发，水性涂布剂优选含有苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物。需说明的是，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物例如通过含有苯乙烯类和能够与苯乙烯类共聚的(甲基)丙烯酸系单体的单体成分的共聚得到。
作为苯乙烯类，例如可列举苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙基乙烯基甲苯和氯甲基苯乙烯。它们可以单独使用或并用两种以上。作为苯乙烯类，优选列举苯乙烯。
相对于单体成分的总量，苯乙烯类的含有比例例如为10质量％以上，优选为20质量％以上。此外，相对于单体成分的总量，苯乙烯类的含有比例例如为80质量％以下，优选为70质量％以下。如果苯乙烯类的含有比例在上述范围内，则可得到特别优异的耐油性。
作为(甲基)丙烯酸系单体，例如可列举(甲基)丙烯酸酯和含亲水性基的(甲基)丙烯酸系单体。
作为(甲基)丙烯酸酯，例如可列举具有碳原子数1～24的烷基的(甲基)丙烯酸酯。需说明的是，烷基可以是直链状，也可以是支链状，还可以具有碳环(脂环和/或芳香环)。作为(甲基)丙烯酸酯，更具体而言，例如可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸鲸蜡酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸山嵛酯、(甲基)丙烯酸环己酯和(甲基)丙烯酸苄基酯。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为(甲基)丙烯酸酯，优选列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯和(甲基)丙烯酸2-乙基己酯，更优选列举甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯和丙烯酸2-乙基己酯。此外，作为(甲基)丙烯酸酯，进一步优选列举甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯和丙烯酸2-乙基己酯的并用。此外，作为(甲基)丙烯酸酯，进一步优选列举甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的并用。
作为含亲水性基的(甲基)丙烯酸系单体，例如可列举含羟基的单体、含羧基的单体、含氨基的单体、含酰胺基的单体和含杂环的单体。
作为含羟基的单体，例如可列举(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、N-羟基乙基丙烯酰胺、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯和甘油单(甲基)丙烯酸酯。它们可以单独使用或并用两种以上。作为含羟基的单体，优选列举甲基丙烯酸2-羟基乙酯。
作为含羧基的单体，例如可列举含单羧酸的单体、含二羧酸的单体和酸酐。作为含单羧酸的单体，例如可列举(甲基)丙烯酸和巴豆酸。作为含二羧酸的单体，例如可列举马来酸、富马酸、衣康酸和柠康酸等。作为酸酐，可列举含单羧酸的单体和含二羧酸的单体的酸酐。它们可以单独使用或并用两种以上。作为含羧基的单体，优选列举含单羧酸的单体，更优选列举甲基丙烯酸。
作为含氨基的单体，例如可列举(甲基)丙烯酸2-(二甲基氨基)乙酯和二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为含酰胺基的单体，例如可列举丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺和N,N’-二甲基丙烯酰胺。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为含杂环的单体，例如可列举N-乙烯基吡咯烷酮。它们可以单独使用或并用两种以上。
含亲水性基的(甲基)丙烯酸系单体可以单独使用或并用两种以上。作为含亲水性基的(甲基)丙烯酸系单体，优选列举含羟基的单体和含羧基的单体。
(甲基)丙烯酸系单体可以单独使用或并用两种以上。作为(甲基)丙烯酸系单体，优选列举(甲基)丙烯酸酯和含亲水性基的(甲基)丙烯酸系单体，更优选列举(甲基)丙烯酸酯与含亲水性基的(甲基)丙烯酸系单体的并用。
即，单体成分优选含有苯乙烯类、(甲基)丙烯酸烷基酯和含亲水性基的(甲基)丙烯酸系单体。
此外，单体成分更优选含有苯乙烯类、(甲基)丙烯酸烷基酯、以及含羟基的单体和/或含羧基的单体。
此外，单体成分进一步优选由苯乙烯类、(甲基)丙烯酸烷基酯、以及含羟基的单体和/或含羧基的单体组成。
(甲基)丙烯酸系单体的含有比例根据目的和用途适当设定。
例如，(甲基)丙烯酸系单体含有(甲基)丙烯酸烷基酯时，(甲基)丙烯酸烷基酯的含有比例(总量)例如相对于单体成分的总量例如为10质量％以上，优选为20质量％以上。此外，(甲基)丙烯酸烷基酯的含有比例(总量)相对于单体成分的总量例如为90质量％以下，优选为80质量％以下。
此外，(甲基)丙烯酸系单体含有含羟基的单体时，含羟基的单体的含有比例(总量)例如相对于单体成分的总量例如为5质量％以上，优选为10质量％以上。此外，含羟基的单体的含有比例(总量)相对于单体成分的总量例如为60质量％以下，优选为50质量％以下。
此外，(甲基)丙烯酸系单体含有含羧基的单体时，含羟基的单体的含有比例(总量)例如相对于单体成分的总量例如为1质量％以上，优选为3质量％以上。此外，含羧基的单体的含有比例(总量)相对于单体成分的总量例如为20质量％以下，优选为10质量％以下。
此外，(甲基)丙烯酸系单体的含有比例(总量)例如相对于单体成分的总量例如为20质量％以上，优选为30质量％以上。此外，(甲基)丙烯酸系单体的含有比例(总量)相对于单体成分的总量例如为90质量％以下，优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物例如可以通过使上述单体成分通过公知的方法聚合而得到。更具体而言，例如，首先将上述单体成分混合，制备单体组合物。然后，使单体组合物在公知的水性溶剂的存在下乳液聚合。作为水性溶剂，例如可列举上述水性介质。聚合中，单体组合物的添加方法没有特别限制，例如可列举一并下料、分部下料、全量滴加和部分滴加。
此外，上述聚合中，可以根据需要配合链转移剂。可以利用链转移剂调整苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的重均分子量。作为链转移剂，例如可列举脂溶性链转移剂和水溶性链转移剂。作为脂溶性链转移剂，例如可列举叔十二烷基硫醇、正十二烷基硫醇、正辛基硫醇、巯基丙酸十二烷基酯、枯烯、四氯化碳、α-甲基苯乙烯二聚体和异松油烯。作为水溶性链转移剂，例如可列举巯基乙醇、巯基乙酸、(甲基)烯丙基磺酸和它们的盐。它们可以单独使用或并用两种以上。需说明的是，链转移剂的种类和配合量根据目的和用途适当设定。
此外，上述聚合中可以根据需要配合聚合引发剂。作为聚合引发剂，例如可列举偶氮系引发剂和过氧化物系聚合引发剂。作为偶氮系引发剂，例如可列举偶氮二甲基丁腈、二甲基偶氮二异丁酸酯、偶氮双二甲基戊腈、偶氮二异丁腈和偶氮二-2-脒基丙烷盐酸盐。作为过氧化物系聚合引发剂，例如可列举过硫酸盐、过氧化氢、过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化苯甲酸酯、叔丁基过氧化异丙基单碳酸酯、叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯和枯烯过氧化氢。此外，作为聚合引发剂，也可以使用氧化还原引发剂。它们可以单独使用或并用两种以上。需说明的是，聚合引发剂的种类和配合量根据目的和用途适当设定。
此外，上述聚合中，可以根据需要配合乳化剂。作为乳化剂，例如可列举低分子乳化剂和高分子乳化剂。
作为低分子乳化剂，例如可列举月桂基硫酸钠、月桂基硫酸铵、十二烷基苯磺酸钠、聚氧乙烯烷基醚硫酸钠、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸钠、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸铵、聚氧乙烯烷基磺基琥珀酸钠、聚氧亚烷基多环苯基醚硫酸酯盐(例如聚氧乙烯多环苯基醚硫酸酯钠、聚氧乙烯多环苯基醚硫酸酯铵、聚氧丙烯多环苯基醚硫酸酯钠、聚氧丙烯多环苯基醚硫酸酯铵等)、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚和聚氧乙烯脂肪酸酯。作为高分子乳化剂，例如可列举聚乙烯醇和聚氧化乙烯。它们可以单独使用或并用两种以上。
此外，作为乳化剂，也可列举反应性乳化剂。作为反应性乳化剂，例如可列举具有一个以上包含乙烯性不饱和键的官能团的聚氧亚烷基苯基醚的硫酸酯盐、具有一个以上包含乙烯性不饱和键的官能团的聚氧乙烯烷基醚的磺基琥珀酸酯盐、具有一个以上包含乙烯性不饱和键的官能团的聚氧乙烯烷基醚的硫酸酯盐、具有一个以上包含乙烯性不饱和键的官能团的聚氧乙烯烷基苯基醚的磺基琥珀酸酯盐、具有一个以上包含乙烯性不饱和键的官能团的聚氧亚烷基醚的硫酸酯盐、具有一个以上包含乙烯性不饱和键的官能团的聚氧亚烷基烷基苯基醚的硫酸酯盐和具有一个以上包含乙烯性不饱和键的官能团的酸性磷酸(甲基)丙烯酸酯盐。作为酯盐，例如可列举酯钠盐和酯铵盐。它们可以单独使用或并用两种以上。
需说明的是，乳化剂的种类、配合量和时机根据目的和用途适当设定。
聚合条件没有特别限制，根据单体成分的种类、聚合引发剂的种类及其量适当设定。例如，聚合温度例如为80℃以上，优选为85℃以上。此外，聚合温度例如为120℃以下，优选为115℃以下。此外，聚合时间例如为2小时以上，优选为3小时以上。此外，聚合时间例如为6小时以下，优选为5小时以下。
通过上述聚合，得到苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的溶液和/或分散液。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的溶液和/或分散液中，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的固体成分浓度例如为5质量％以上，优选为10质量％以上。此外，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的固体成分浓度例如为50质量％以下，优选为40质量％以下。
此外，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的溶液和/或分散液的粘度(25℃)例如为1mPa·s以上，优选为5mPa·s以上。此外，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的溶液和/或分散液的粘度(25℃)例如为500mPa·s以下，优选为200mPa·s以下，更优选为100mPa·s以下。需说明的是，粘度利用基于JIS K 7117-1(1999年)的B型粘度计测定。
此外，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的溶液和/或分散液中根据需要添加中和剂。由此得到苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的碱金属盐溶液。作为中和剂，例如可列举氨。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的溶液和/或分散液的pH例如为3以上，优选为4以上。此外，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的溶液和/或分散液的pH例如为10以下，优选为9以下。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的玻璃化转变温度例如为-30℃以上，优选为-10℃以上。此外，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的玻璃化转变温度例如为120℃以下，优选为100℃以下。需说明的是，玻璃化转变温度通过FOX公式算出。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的重均分子量例如为5000以上，优选为10000以上。此外，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的重均分子量例如为300000以下，优选为200000以下。需说明的是，重均分子量利用凝胶渗透色谱作为标准聚苯乙烯换算分子量测定。
水性涂布剂中，其他树脂的含有比例根据目的和用途适当设定。例如，相对于100质量份聚酯树脂成分，其他树脂(优选为苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物)例如为0质量份以上，优选为30质量份以上，更优选为50质量份以上。此外，相对于100质量份聚酯树脂成分，其他树脂(优选为苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物)例如为1000质量份以下，优选为500质量份以下。
此外，水性涂布剂可以含有蜡。水性涂布剂优选含有蜡。
作为蜡，例如可列举脂肪酸酰胺蜡、巴西棕榈蜡、米蜡、聚烯烃蜡、石蜡、费托蜡、蜂蜡、微晶蜡、氧化聚乙烯-蜡和酰胺蜡。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为蜡，优选列举脂肪酸酰胺蜡、巴西棕榈蜡、聚烯烃蜡、石蜡和微晶蜡，更优选列举巴西棕榈蜡、聚烯烃蜡和石蜡。
作为脂肪酸酰胺蜡，更具体而言，例如可列举壬酸酰胺、癸酸酰胺、十一烷酸酰胺、月桂酸酰胺、十三烷酸酰胺、十四烷酸酰胺、十五烷酸酰胺、十六烷酸酰胺、十七烷酸酰胺、硬脂酸酰胺、十九烷酸酰胺、廿烷酸酰胺、山萮酸酰胺、二十四烷酸酰胺、油酸酰胺、鲸蜡酸酰胺、亚油酸酰胺、亚麻酸酰胺和它们的混合物。此外，作为脂肪酸酰胺蜡，也可列举动植物油脂脂肪酸酰胺。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为巴西棕榈蜡，更具体而言，例如可列举MICROKLEAR 418(Micro Powders，Inc.公司制)和精制巴西棕榈蜡1号粉末(日本蜡公司)。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为烯烃蜡，更具体而言，例如可列举聚乙烯蜡、聚丙烯蜡、MPP-635VF(MicroPowders，Inc.)和MP-620VF XF(Micro Powders，Inc)。它们可以单独使用或并用两种以上。
作为石蜡，更具体而言，例如可列举MP-28C、MP-22XF、MP-28C(以上为MicroPowders，Inc.)。它们可以单独使用或并用两种以上。
从耐油性和耐热性的观点出发，蜡的熔点例如为60℃以上，例如为130℃以下。
水性涂布剂中，蜡的含有比例根据目的和用途适当设定。例如，相对于100质量份聚酯树脂成分，蜡例如为0质量份以上，优选为1质量份以上，更优选为3质量份以上。此外，相对于100质量份聚酯树脂成分，蜡例如为50质量份以下，优选为30质量份以下。
从耐油性的观点出发，水性涂布剂优选含有聚酯树脂成分和其他树脂(优选为苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物)和/或蜡。
从耐油性的观点出发，水性涂布剂更优选含有聚酯树脂成分、其他树脂(优选为苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物)和蜡。
例如，水性涂布剂含有聚酯树脂成分和苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、不含蜡时，相对于聚酯树脂成分和苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的总量，聚酯树脂成分例如为10质量％以上，优选为20质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分和苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的总量，聚酯树脂成分例如为80质量％以下，优选为50质量％以下。此外，相对于聚酯树脂成分和苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的总量，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物例如为20质量％以上，优选为50质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分和苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的总量，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物例如为90质量％以下，优选为80质量％以下。
此外，水性涂布剂含有聚酯树脂成分和蜡、不含苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物时，相对于聚酯树脂成分和蜡的总量，聚酯树脂成分例如为10质量％以上，优选为20质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分和蜡的总量，聚酯树脂成分例如为80质量％以下，优选为50质量％以下。此外，相对于聚酯树脂成分和蜡的总量，蜡例如为20质量％以上，优选为50质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分和蜡的总量，蜡例如为90质量％以下，优选为80质量％以下。
此外，水性涂布剂含有聚酯树脂成分、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和蜡时，相对于聚酯树脂成分、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和蜡的总量，聚酯树脂成分例如为10质量％以上，优选为20质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和蜡的总量，聚酯树脂成分例如为90质量％以下，优选为80质量％以下。此外，相对于聚酯树脂成分、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和蜡的总量，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物例如为10质量％以上，优选为20质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和蜡的总量，苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物例如为90质量％以下，优选为80质量％以下。此外，相对于聚酯树脂成分、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和蜡的总量，蜡例如为1质量％以上，优选为5质量％以上。此外，相对于聚酯树脂成分、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和蜡的总量，蜡例如为20质量％以下，优选为10质量％以下。
此外，水性涂布剂可以含有分散剂。分散剂是用于使松香改性聚酯树脂在水性介质中稳定分散的添加剂。作为分散剂，例如可列举阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、聚羧酸系分散剂、萘缩聚系分散剂、脂肪族醇硫酸酯系分散剂、聚酯系分散剂、聚醚系分散剂、乙烯基聚合物系分散剂、乙炔二醇系分散剂和聚氨基酰胺系分散剂。它们可以单独使用或并用两种以上。分散剂的配合量没有特别限制，根据目的和用途适当设定。
此外，水性涂布剂可以含有中和剂。即，可以利用中和剂对上述聚酯树脂成分的羧基进行中和。通过中和，能够提高水性介质中的松香改性聚酯树脂的稳定性。
作为中和剂，例如可列举碱性化合物。作为碱性化合物，例如可列举氨、三乙胺、N,N-二甲基乙醇胺、异丙胺、氨基乙醇、二甲基氨基乙醇、二乙基氨基乙醇、乙胺、二乙胺、异丁胺、二丙胺、3-乙氧基丙胺、3-二乙基氨基丙胺、叔丁胺、丙胺、正丁胺、2-甲氧基乙胺、3-甲氧基丙胺、2,2-二甲氧基乙胺、单乙醇胺、吗啉、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、吡咯和吡啶。它们可以单独使用或并用两种以上。
中和剂的配合量没有特别限制，根据目的和用途适当设定。更具体而言，从水性涂布剂的稳定性的观点出发，相对于松香改性聚酯树脂中的羧基，中和剂的配合量例如为0.5倍当量以上，优选为0.8倍当量以上。此外，从水性涂布剂的稳定性的观点出发，相对于松香改性聚酯树脂中的羧基，中和剂的配合量例如为30倍当量以下，优选为10倍当量以下。
此外，水性涂布剂可以进一步以适当的比例含有添加剂。作为添加剂，例如可列举填充剂、增稠剂、发泡剂、抗氧化剂、耐光稳定剂、耐热稳定剂和阻燃剂。它们可以单独使用或并用两种以上。
而且，上述水性涂布剂中，含有松香改性聚酯树脂的聚酯树脂成分的酸值在预定范围内，且含有松香改性聚酯树脂的聚酯树脂成分的羟值在预定范围内。因此，上述水性涂布剂能够形成耐油性优异的涂膜。
更具体而言，为了提高耐油性，上述聚酯树脂成分具有较高的酸值。但是，为了提高酸值，在仅靠使用较多α,β-不饱和二羧酸、通过一般的酯化反应得到聚酯树脂成分时，在酯化反应中容易发生凝胶化。
而在上述方法中，酯化反应调整为较低的温度条件。因此，酯化反应中的凝胶化受到抑制。特别是通过将酯化反应的反应温度调整为上述上限以下，能够抑制来自(A)松香类的三级羧基的反应并使来自(B)α,β-不饱和二羧酸的羧基反应。因此，根据上述方法，能够抑制凝胶化并得到酸值较高的聚酯树脂成分。因此，含有上述聚酯树脂成分的水性涂布剂能够形成耐油性优异的涂膜。
本发明包括包含水性涂布剂的涂膜的物品。更具体而言，物品包含基材和在基材上形成的水性涂布剂的干燥涂膜。
作为基材，例如可列举塑料膜、蒸镀膜、金属箔、纸、织物和无纺布。作为基材，优选列举塑料膜和纸。
上述水性涂布剂通过公知的方法对基材进行涂布。作为涂布方法，例如可列举喷雾法、帘式涂布法、流涂法、辊涂法、刷毛涂布法、浸渍法和柔版印刷法。
然后，通过公知的方法使水性涂布剂干燥。干燥条件可以是常温下的自然干燥，也可以是加热干燥。优选为加热干燥。加热干燥的干燥温度例如为40℃以上，优选为50℃以上。此外，干燥温度例如为250℃以下，优选为230℃以下。此外，干燥时间例如为1秒以上，优选为5秒以上。此外，干燥时间例如为600秒以下，优选为500秒以下。
由此得到水性涂布剂的干燥涂膜，结果，得到包含基材和干燥涂膜的物品。这样的物品因为包含上述水性涂布剂的涂膜，所以耐油性优异。
实施例
接下来，基于实施例和比较例对本发明进行说明，本发明不受下述实施例的限定。需说明的是，除非特殊指明，否则，“份”和“％”均为质量基准。此外，以下记载中使用的配合比例(含有比例)、物性值、参数等的具体数值可以替换为上述“具体实施方式”中记载的、与之对应的配合比例(含有比例)、物性值、参数等相应记载的上限值(以“以下”、“小于”的形式定义的数值)或下限值(以“以上”、“超过”的形式定义的数值)。
＜测定方法＞
(1)酸值
基于JIS K 5601-2-1(1999年)测定聚酯树脂成分的酸值。
(2)羟值
基于JIS K 0070(1992年)测定聚酯树脂成分的羟值。
(3)分子量500以下的成分的含有比例
通过以下方法测定分子量500以下的成分的含有比例。即，将聚酯树脂成分溶解于四氢呋喃，得到1.0g/L的试样。接下来，利用装备有示差折光检测器(RID)的凝胶渗透色谱(GPC)，得到试样的分子量分布。
然后，根据得到的色谱图(曲线)，以标准聚苯乙烯为标准曲线，算出分子量500以下的成分的含有比例。测定装置和测定条件如下所示。
数据处理装置：产品编号Agilent 1260Infinity II(Agilent公司制)
示差折光检测器：产品编号Agilent 1260Infinity II中内置的RI检测器(G7162A)
色谱柱：产品编号PL gelmixed-B7.5×300mm(Agilent公司制)，
3根
流动相：四氢呋喃
色谱柱流量：1.0ml/min
试样浓度：2.0g/L
注入量：10μL
测定温度：30℃
分子量标记：标准聚苯乙烯(使用Agilent公司制EasiCal PolystyreneStandards PS-1)
合成例1(树脂1)
在具有搅拌机、带水分离器的回流冷却器以及温度计的4口烧瓶中吹入氮气，同时，加入脂松香39.6份，升温至210℃。接下来，在烧瓶中加入富马酸12.9份，在210℃搅拌约30分钟。由此，使脂松香与富马酸发生狄尔斯–阿尔德反应，得到第1生成物(第1工序)。
接下来，在烧瓶中加入己二酸24.3份和甘油23.2份，使内容物在190℃酯化反应约8小时。由此得到第2生成物(第2工序)。
将第2生成物作为含有松香改性聚酯树脂的聚酯树脂成分(以下的树脂1)。树脂1的酸值为125mg KOH/g。树脂1的羟值为134mg KOH/g。此外，树脂1中，分子量500以下的成分的含有比例为18质量％。
合成例9～10、14、17和19(树脂9～10、14、17和19)
变更为表1～表4中记载的配方，除此以外，通过与合成例1同样的方法，得到树脂9～10、14、17和19。需说明的是，反应条件设为表1～4中记载的条件。
合成例2(树脂2)
在具有搅拌机、带水分离器的回流冷却器以及温度计的4口烧瓶中吹入氮气，同时，加入亚麻籽油(碘值180mg/100mg)17.8份、甘油18.1份和乙酸锂(催化剂)0.1份，升温至255℃。然后，在255℃搅拌3小时。由此，用亚麻籽油对甘油进行改性，得到亚麻籽油改性甘油(改性工序)。
另一方面，在具有搅拌机、带水分离器的回流冷却器以及温度计的4口烧瓶中加入脂松香37.5份，升温至210℃。接下来，在烧瓶中加入富马酸13.5份，在210℃搅拌约30分钟。由此，使脂松香与富马酸发生狄尔斯–阿尔德反应，得到第1生成物(第1工序)。
接下来，在烧瓶加入亚麻籽油改性甘油(合计35.9份)和己二酸13.1份，使内容物在190℃酯化反应约8小时。由此得到第2生成物(第2工序)。
将第2生成物作为含有松香改性聚酯树脂的聚酯树脂成分(以下的树脂2)。树脂2的酸值为122mg KOH/g。树脂2的羟值为130mg KOH/g。树脂2中，分子量500以下的成分的含有比例为15质量％。
合成例3～8和15～16(树脂3～8和15～16)
变更为表1～表4中记载的配方，除此以外，通过与合成例2同样的方法，得到树脂3～8和15～16。需说明的是，反应条件设为表1～4中记载的条件。
合成例11(树脂11)
在具有搅拌机、带水分离器的回流冷却器以及温度计的4口烧瓶中吹入氮气，同时，加入脂松香37.5份，升温至210℃。接下来，在烧瓶中加入富马酸12.2份，在210℃搅拌约30分钟。由此，使脂松香与富马酸发生狄尔斯–阿尔德反应，得到第1生成物(第1工序)。
接下来，在烧瓶中加入己二酸12.1份、甘油19.7份和妥尔油脂肪酸(碘值140mg/100mg)18.5份，使内容物在190℃酯化反应约8小时。由此得到第2生成物(第2工序)。
将第2生成物作为含有松香改性聚酯树脂的聚酯树脂成分(以下的树脂11)。树脂11的酸值为120mg KOH/g。树脂11的羟值为140mg KOH/g。树脂11中，分子量500以下的成分的含有比例为21质量％。
合成例12～13和18(树脂12～13和18)
变更为表1～表4中记载的配方，除此以外，通过与合成例11同样的方法，得到树脂12～13和18。需说明的是，反应条件设为表1～4中记载的条件。
实施例1～16和比较例1～3
按照表1～表4中记载的配方，得到水性涂布剂1～16。即，在带有回流管的三角瓶中加入树脂30份、25％氨水溶液10份和蒸馏水60份，在70℃搅拌约2小时。由此，对树脂进行中和，同时使树脂溶解，得到水溶液。
此外，使用6μm棒涂机，用各水性涂布剂对250g/m的板纸进行涂布。然后，使水性涂布剂干燥，得到水性涂布剂的涂膜。此外，得到具有水性涂布剂的涂膜的物品(涂布纸)。
＜耐油性评价＞
按照纸浆与造纸工业技术协会(TAPPI)试验方法TAPPI T559cm-02试验，使用标准“试剂盒(kit)”型试验，评价物品表面的耐油性。评价为1～10这10个级别。评价为3以上时，判断耐油性优异。
＜苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物＞
制造例1
将苯乙烯104份、甲基丙烯酸17份、甲基丙烯酸正丁酯34份、丙烯酸2-乙基己酯138份和甲基丙烯酸甲酯52份、以及作为链转移剂的正十二烷基硫醇2份混合，得到单体组合物。此外，除了上述以外，将4份过硫酸钾溶解在256份水中，准备聚合引发剂水溶液。
然后，在具备搅拌机、温度计、回流冷却器、分水器和氮气导入管的4口烧瓶中加入水360份和作为乳化剂的十二烷基苯磺酸钠(NEOPELEX G-25：花王株式会社制)12份，加热搅拌至88℃。
在上述烧瓶内，分别用6小时连续注入单体组合物和聚合引发剂水溶液，同时，使温度维持在90℃以下使其聚合，进行30分钟熟成。接下来，加热至95℃完成聚合，然后冷却至40℃。
然后，在上述烧瓶内加入1份28％氨水进行中和，得到固体成分浓度35.5质量％、粘度21mPa·s(25℃)的苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的碱金属盐水溶液。
制造例2
将苯乙烯104份、甲基丙烯酸17份、甲基丙烯酸正丁酯34份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯138份和甲基丙烯酸甲酯52份、作为链转移剂的正十二烷基硫醇2份混合，得到单体组合物。
除了上述以外，通过与制造例1相同的方法，得到固体成分浓度35.2质量％、粘度25mPa·s(25℃)的苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物的碱金属盐水溶液。
＜蜡＞
准备例1
准备市售的蜡乳液(商品名Dijet(ダイジェット)H，互应化学工业公司制)。
实施例17～22
按照表5中记载的配方，得到水性涂布剂17～22。即，以形成表5中记载的固体成分质量份的方式将聚酯树脂成分与苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物和/或蜡混合，得到树脂混合物。
接下来，在带有回流管的三角瓶中，加入树脂混合物30份、25％氨水溶液10份和蒸馏水60份，在70℃搅拌约2小时。由此，对树脂混合物进行中和，同时使树脂混合物溶解，得到水溶液。需说明的是，将固体成分浓度、pH和粘度示于表5。由此得到水性涂布剂17～22。
此外，将各水性涂布剂调整至25℃温度，使用棒涂机编号22对250g/m的板纸进行涂布。然后，使水性涂布剂干燥，得到水性涂布剂的涂膜。此外，得到具有水性涂布剂的涂膜的物品(涂布纸)。需说明的是，固体成分(树脂成分)的附着量为7～8g/m2。
将涂布纸在恒温恒湿环境(22℃、相对湿度50％)下进行12小时调湿。然后，将涂布纸用于耐油性评价。
＜耐油性评价＞
按照纸浆与造纸工业技术协会(TAPPI)试验方法TAPPI T559cm-02试验，使用标准“试剂盒(kit)”型试验，评价物品表面的耐油性。评价为1～12这12个级别。评价为3以上时，判断耐油性优异。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
需说明的是，上述发明是作为本发明的例示实施方式提供的，它们不过是例示而已，不应当作限定性解释。对本领域技术人员显而易见的本发明的变形例是包括在权利要求书中的。
产业可利用性
本发明的水性涂布剂、物品和松香改性聚酯树脂的制造方法适合用于对各种基材进行涂布的领域。
Claims (10)
1.一种水性涂布剂，其含有水性介质和聚酯树脂成分，
所述聚酯树脂成分含有松香改性聚酯树脂，该松香改性聚酯树脂为含有(A)松香类、(B)α,β-不饱和二羧酸和(C)多元醇的原料成分的反应生成物，
所述聚酯树脂成分的酸值为60mg KOH/g以上180mg KOH/g以下，
所述聚酯树脂成分的羟值为20mg KOH/g以上180mg KOH/g以下。
2.根据权利要求1所述的水性涂布剂，所述原料成分中，相对于100摩尔所述(A)松香类，所述(B)α,β-不饱和二羧酸的含有比例为70摩尔以上150摩尔以下。
3.根据权利要求1所述的水性涂布剂，所述(B)α,β-不饱和二羧酸含有富马酸和/或马来酸酐。
4.根据权利要求1所述的水性涂布剂，所述原料成分进一步含有(D)油脂和/或脂肪酸。
5.根据权利要求4所述的水性涂布剂，相对于所述原料成分的总量，所述(D)油脂和/或脂肪酸的含有比例为10质量％以上30质量％以下。
6.根据权利要求1所述的水性涂布剂，其进一步含有苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物。
7.根据权利要求1所述的水性涂布剂，其进一步含有蜡。
8.一种物品，其包含权利要求1所述的水性涂布剂的涂膜。
9.一种松香改性聚酯树脂的制造方法，其具备使(A)松香类与(B)α,β-不饱和二羧酸反应而得到第1生成物的第1工序、以及在所述第1工序之后使所述第1生成物与(C)多元醇反应而得到第2生成物的第2工序，
所述第2工序的反应温度为230℃以下。
10.根据权利要求9所述的松香改性聚酯树脂的制造方法，其具备在所述第2工序之前将所述(C)多元醇用(D)油脂和/或脂肪酸改性的改性工序，
所述改性工序的反应温度为230℃以上300℃以下。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021-083129 | 2021-05-17 | ||
| JP2021083129 | 2021-05-17 | ||
| PCT/JP2021/032259 WO2022244278A1 (ja) | 2021-05-17 | 2021-09-02 | 水性コート剤、物品、および、ロジン変性ポリエステル樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117677681A true CN117677681A (zh) | 2024-03-08 |
Family
ID=84140446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180097932.0A Pending CN117677681A (zh) | 2021-05-17 | 2021-09-02 | 水性涂布剂、物品和松香改性聚酯树脂的制造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4342956A1 (zh) |
| JP (1) | JPWO2022244278A1 (zh) |
| CN (1) | CN117677681A (zh) |
| WO (1) | WO2022244278A1 (zh) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4474634B2 (ja) * | 2003-08-28 | 2010-06-09 | 荒川化学工業株式会社 | 印刷インキ用樹脂組成物、印刷インキ用樹脂ワニス、これらの製造方法、および印刷インキ |
| JP2007238795A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 印刷インキ用樹脂組成物およびその製造方法 |
| FR2965267B1 (fr) | 2010-09-27 | 2013-11-15 | Cray Valley Sa | Resines polyesters a base d'acides gras de longueur en huile courte, dispersions aqueuses et revetements lies |
| JP6098932B2 (ja) * | 2013-03-07 | 2017-03-22 | 荒川化学工業株式会社 | 印刷インキ用樹脂組成物、印刷インキ用ワニス、および印刷インキ |
| JP6378720B2 (ja) * | 2016-07-26 | 2018-08-22 | ハリマ化成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インキ用樹脂、活性エネルギー線硬化型インキ用組成物、活性エネルギー線硬化型インキおよび硬化膜 |
| JP7163844B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2022-11-01 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性ポリエステル樹脂、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ、および印刷物 |
| WO2021048879A1 (en) * | 2019-09-14 | 2021-03-18 | Asian Paints Ltd. | Polyester based wood coating composition |
-
2021
- 2021-09-02 CN CN202180097932.0A patent/CN117677681A/zh active Pending
- 2021-09-02 JP JP2023522196A patent/JPWO2022244278A1/ja active Pending
- 2021-09-02 EP EP21940889.5A patent/EP4342956A1/en active Pending
- 2021-09-02 WO PCT/JP2021/032259 patent/WO2022244278A1/ja active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4342956A1 (en) | 2024-03-27 |
| WO2022244278A1 (ja) | 2022-11-24 |
| JPWO2022244278A1 (zh) | 2022-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7271606B2 (ja) | 感圧接着剤 | |
| US8697797B2 (en) | Associative acrylic emulsion containing an oxo alcohol-based monomer, its manufacturing method, and method for thickening an aqueous formulation using this emulsion | |
| EP3288988B1 (en) | Aqueous dispersions | |
| CN107075042B (zh) | 光固化性树脂组合物、油墨和涂料 | |
| KR102454931B1 (ko) | 광경화성 수지 조성물, 잉크 및 도료 | |
| WO2008144703A2 (en) | Pressure sensitive adhesives made from renewable resources and related methods | |
| CN113307918B (zh) | 一种植物油基聚丙烯酸酯非离子乳液及其制备方法和应用 | |
| CN108409903B (zh) | 树脂、亮光漆组合物、胶版印刷油墨和印刷物 | |
| Güner et al. | Styrenation of triglyceride oils by macromonomer technique | |
| CN117677681A (zh) | 水性涂布剂、物品和松香改性聚酯树脂的制造方法 | |
| TWI752104B (zh) | 能量可固化水性組成物及使用其製備經塗佈的基材或物件之方法 | |
| TW201231604A (en) | Process for the preparation of radiation curable compositions | |
| JP7226071B2 (ja) | 樹脂、ワニス組成物、印刷インキ及び印刷物 | |
| JP2014111791A (ja) | アリル系重合体およびその硬化性樹脂組成物とその用途 | |
| JP7309421B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型ニス組成物及びその製造方法、並びにそれを用いた印刷物の製造方法 | |
| US20240228824A1 (en) | Aqueous coating agent, article, and method of producing rosin-modified polyester resin | |
| TWI825283B (zh) | 活性能量線硬化型墨組成物及其製造方法、以及使用該組成物之印刷物的製造方法 | |
| JP6477689B2 (ja) | 粘着付与樹脂、これを含む粘接着剤組成物、ホットメルト型粘接着剤用粘着付与樹脂、ホットメルト型粘接着剤組成物、スチレン−共役ジエン系ブロック共重合体系粘接着剤組成物及びスチレン−共役ジエン系ブロック共重合体系ホットメルト型粘接着剤組成物 | |
| JP2009079189A (ja) | 熱硬化性組成物 | |
| WO2009121892A1 (en) | Coating composition comprising autoxidisable component | |
| JP2016216531A (ja) | 活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ用固形樹脂、ワニス及びインキ | |
| KR20160097803A (ko) | 상도용 투명 분체도료 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JPH04226112A (ja) | 分枝鎖カルボン酸のビニルエステルとエチレン系不飽和酸および／またはそのエステルとからの共重合体分散物 | |
| JP7303993B2 (ja) | エマルション組成物の製造方法 | |
| JP7338226B2 (ja) | 樹脂、ワニス組成物、印刷インキ及び印刷物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |