CN117551273B - 一种用于底部填充胶的功能助剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于底部填充胶的功能助剂及其制备方法和应用，该功能助剂通过如下方法制备得到：多巴胺类化合物与环氧树脂类化合物通过多巴胺类化合物的氨基与环氧树脂类化合物的环氧基团之间的点击化学反应，得到第一步产物；将所述第一步产物与含氢硅氧烷进行脱氢缩合反应，即得到所述功能助剂。本发明公开的功能助剂用于底部填充胶时可同时提升底部填充胶的韧性与粘接性能。
Description
技术领域
本发明属于半导体器件技术领域，具体涉及一种用于底部填充胶的功能助剂及其制备方法和应用。
背景技术
底部填充胶是由低粘度线性环氧树脂为基础聚合物，配合胺固化剂、填料、各种助剂及添加剂配制的具有自流平性的单组分环氧胶黏剂，使用时可根据用途点胶后，在加热下硫化形成三维网络结构。因其具有很强的内聚力，分子结构致密，同时具有较多的羟基、醚基、环氧基团，使其赋予材料极好的机械性能、绝缘性能、粘结性能。因此，底部填充胶在先进封装如2.5D、3D封装中，用于缓解芯片封装中不同材料之间热膨胀系数不匹配带来的应力集中问题，进而提高器件封装可靠性，发挥着不可或缺的作用。
底部填充胶因其特殊的分子结构而表现出较多优良性能，但是在实际使用中仍然存在较多问题，极大的限制了底部填充胶的应用。针对底部填充胶性能的提升的研究相对较多，韧性与附着力提升是目前底部填充胶研究较多的领域，聚硅氧烷化合物是一种介于有机与无机之间的特殊化合物，具有良好的机械韧性、耐冷热冲击、耐温性能，而被广泛应用于环氧树脂的增韧改性，但是在实际应用中，往往会带来附着力下降，相容性较差的弱点，极大的限制了其在底部填充胶的应用。
多巴胺是由神经细胞产生的一种作用于其他细胞的化学物质，化学名称为4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚(4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol)，其特殊的化学结构赋予其较多优良的性能，因此近年来逐渐被用于电化学传感器、纳米材料表面改性、碳纤维材料等领域，而用于环氧树脂电子封装材料领域的研究较少，但是其特殊的多酚羟基结构与氨基结构在环氧树脂性能提升方面，尤其是粘附性能提升方面，表现出极大的应用前景，而逐渐受到研究人员的重视。因此，开发一种基于多巴胺改性的，可同时提升底部填充胶韧性与粘接性能的功能助剂，对底部填充胶应用领域而言，具有十分重要的意义。
发明内容
为了克服背景技术中提到的不足和缺陷，本发明提供一种用于底部填充胶的功能助剂及其制备方法和应用，该功能助剂可同时提升底部填充胶的韧性与粘接性能。
本发明提出的技术方案为：
本发明一方面提供一种用于底部填充胶的功能助剂，所述功能助剂通过如下方法制备得到：多巴胺类化合物与环氧树脂类化合物通过多巴胺类化合物的氨基与环氧树脂类化合物的环氧基团之间的点击化学反应，得到第一步产物；将所述第一步产物与含氢硅氧烷进行脱氢缩合反应，即得到所述功能助剂。
优选地，所述多巴胺类化合物选自多巴胺、盐酸多巴胺、N-生物素多巴胺、6-羟基多巴胺氢溴酸盐、5-羟基多巴胺盐酸盐、多巴胺4-O-硫酸盐和6-羟基多巴胺盐酸盐中的一种或者几种的组合物。加入多巴胺类化合物的作用是提供功能助剂的极性基团，提升底部填充胶的附着力。
优选地，所述环氧树脂类化合物为线性低分子液态环氧树脂，所述环氧树脂类化合物的粘度为1000-10000 mPa.s，环氧当量为100-5000 g/mol；
优选地，所述含氢硅氧烷为线性含氢硅油，所述含氢硅氧烷的粘度为10-2000mPa.s，含氢质量比为0.01 %-5 %。
优选地，所述环氧树脂类化合物选自缩水甘油醚环氧化合物、缩水甘油胺环氧化合物、缩水甘油酯环氧化合物、脂肪族环氧化合物、脂环族环氧化合物及混合型环氧树脂中的一种或者几种的组合物；加入环氧类化合物的作用是有效提升功能助剂与底部填充胶的相容性。
优选地，所述含氢硅氧烷为线性含氢硅油，选自单端含氢硅油、双端含氢硅油、侧含氢硅油、端侧含氢硅油中的一种或者几种的组合物。加入含氢硅氧烷的作用是提供功能助剂的柔性基团，有效改善底部填充胶的韧性。
优选地，所述多巴胺类化合物、环氧树脂类化合物和含氢硅氧烷的质量比为1-100：30-300：1-50；
和/或，所述功能助剂的溶度参数为15-30 (cal/cm^3)^1/2，数均分子量为1000-10000 g/mol。
本发明的功能助剂，在合成方面有三个关键点：其一，该功能助剂必须具有合适的溶度参数与分子量，从而与底部填充胶的环氧-胺体系具有较好的相容性，这是作为功能助剂所必需具备的特性；其二，该功能助剂必须具有合适的可反应基团，如羟基、氨基等，使其能够参与底部填充胶的反应，从而有效作用于环氧树脂三维网络结构中；其三，该功能助剂必须具有合适的改性基团，进而提升底部填充胶的综合性能，如聚硅氧烷基团提升底部填充胶韧性、酚羟基提升底部填充胶粘附性等。
本发明还提供一种上述的用于底部填充胶的功能助剂的制备方法，包括如下步骤：
（1）将多巴胺类化合物、环氧树脂类化合物以及溶剂1混合，然后滴加环氧-氨基点击化学反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物；
（2）将第一步产物与含氢硅氧烷以及溶剂2混合，继续滴加脱氢缩合反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为所述用于底部填充胶的功能助剂。
本发明用于底部填充胶的功能助剂的制备方法为两步合成法，通过催化剂与溶剂控制反应时间与温度，从而控制功能助剂的溶度参数与分子量，通过不同单体的添加量控制聚合物不同功能基团的比例。
优选地，所述溶剂1选自二甲基亚砜、甲醇、正丁醇、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯中的一种或几种的组合物。所述溶剂2选自甲苯、二甲苯、丙酮、丁酮、乙酸乙酯、庚烷和环己烷中的一种或几种的组合物。
优选地，所述环氧-氨基点击化学反应催化剂为亲核型促进剂，选自过氧化苯甲酰、叔丁基过苯甲酰酯、苯酚、2,4,6-三（二甲氨基甲酚）苯酚（TAP）、2,4,6-三（二甲氨基甲基）苯酚·三（2-乙基己酸）盐、三（二甲氨基甲基）苯酚·三油酸盐、三乙胺、甲醇中的一种或几种的组合物，所述环氧-氨基点击化学反应催化剂的添加量为所有原料总质量的0.1%-2%。
优选地，所述脱氢缩合反应催化剂为有机碱催化剂，选自乙醇钠、乙醇钾、甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钠、异丙醇钠中的一种或几种的组合物，所述脱氢缩合反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%。
本发明还提供所述的功能助剂在制备底部填充胶中的应用。
本发明还提供一种底部填充胶，其包括如下重量份数的组份：10-40份的基体环氧树脂、1-10份的活性稀释剂、20-70份的无机填料、0.1-5份的偶联剂、0.1-5份的着色剂、0.1-10份的固化剂、0.1-5份的促进剂以及0.1-5份的本发明所述的功能助剂。
优选地，所述基体环氧树脂为低粘度环氧树脂，所述粘度为1000-10000 mpa.s；
优选地，所述活性稀释剂为单环氧活性稀释剂；
优选地，所述无机填料为硅微粉、氢氧化铝、氧化铝的一种或多种组合；
优选地，所述偶联剂为硅烷偶联剂；
优选地，所述着色剂为炭黑、钛白粉、铁红等中一种或多种组合物；
优选地，所述固化剂为苯胺或酸酐类固化剂；
优选地，所述促进剂为咪唑类促进剂。
本发明的主要创新有三个关键部分：其一，本发明在功能助剂的分子设计上，既选用了具有机硅氧烷的柔性基团与多巴胺的极性基团对底部填充胶进行改性，又选用了环氧类化合物的接枝进行相容性改性，从而使功能助剂的功能性与适用性达到最佳的效果；其二，本发明选用的原料一方面需要考虑分子设计的要求，使功能助剂具有相应的功能基团，另一方面从反应活性等方面进行综合筛选，选择可控性最高、可行性最佳的不同类型的原料，同时根据催化剂的种类严格对功能原料的添加量、添加速度进行定量控制，从而对功能助剂的分子结构及分子量进行严格的控制，如第一步反应中，在环氧-氨基点击化学反应催化剂的催化作用下，在较低温度下，顺利实现了环氧类化合物环氧基团与多巴胺氨基基团的接枝反应，但该反应条件下，多巴胺基团的酚羟基与环氧类化合物的环氧基团基本不发生反应，有效地保留了酚羟基的活性基团；其三，本发明考虑到最终的工业应用情况，选用分布接枝的方法，同时考虑到功能原料的复杂性，针对不同功能原料的相容性较差的问题，对溶剂进行了特殊的选择与控制，从而最终得到可工业化应用的、可控的反应工艺。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
（1）本发明制备的功能助剂具有可与环氧树脂可反应基团，如环氧基，羟基，氨基等，这些反应基团可以使其与底部填充胶的本体树脂反应，从而使功能助剂有效引入环氧树脂三维网络，并具有很好的改性效果；
（2）本发明制备的功能助剂设计的溶度参数与底部填充胶相近，试验证明该功能助剂与环氧-胺体系具有较好的相容性，从而有利于其性能提升与工业应用；
（3）本发明制备的功能助剂具有较多的活性基团，这些活性基团可以明显改善底部填充胶的性能，如聚有机硅硅氧烷基团可以明显改善底部填充胶的韧性，从而提升其耐冷热冲击性；多巴胺的酚羟基与氨基，可以明显改善底部填充胶的附着力；
（4）本发明制备的功能助剂在合成方法上选择分步接枝法，一方面操作简单，可顺利分步控制，抑制副反应的产生；另一方面通过对溶剂、催化剂、反应温度的控制，最终对功能助剂的分子结构、功能基团的比例等进行有效控制。
总之，本发明制备的功能助剂是一种在工业应用上可行的添加型助剂或者改性助剂，它可以顺利实现同时提升底部填充胶的韧性与粘接性能的目的，这是其他发明所不能比拟的。
附图说明
图1为实施例1功能助剂合成原理示意图，其中，DA：多巴胺；TAP：2,4,6-三（二甲氨基甲酚）苯酚；PHMS：含氢硅氧烷；Sodium ethoxide：乙醇钠。
具体实施方式
为了更清楚地理解本发明，现参照下列实施例进一步描述本发明。实施例仅用于解释而不以任何方式限制本发明。实施例中，各原始试剂材料均可商购获得，未注明具体条件的实验方法为所属领域熟知的常规方法和常规条件，或按照仪器制造商所建议的条件。
实施例1：
本实施例提供一种用于底部填充胶的功能助剂，由多巴胺类化合物、含氢硅氧烷和环氧树脂类化合物通过合适的接枝方法制备而成，具体制备方法如下：
（1）将20 g多巴胺、100 g双酚F环氧树脂(环氧当量为253 g/mol,粘度为3700mpa.s)以及200 ml二甲基亚砜混合，然后滴加0.4 g 2,4,6-三（二甲氨基甲酚）苯酚（TAP），控制温度100℃，反应6 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物。
（2）将68 g第一步产物与30 g含氢硅氧烷(双端含氢硅油，含氢质量比为0.18 %，粘度为35 mpa.s)以及200 ml二甲苯混合，继续滴加0.1 g乙醇钠溶液，控制温度80℃，反应4 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为所述用于底部填充胶的功能助剂。
本实施例制备的功能助剂合成原理如附图1。
实施例2：
本实施例提供一种用于底部填充胶的功能助剂，由多巴胺类化合物、含氢硅氧烷和环氧树脂类化合物通过合适的接枝方法制备而成，具体制备方法如下：
（1）将20 g 6-羟基多巴胺盐酸盐、100 g双酚A环氧树脂(环氧当量为200 g/mol，粘度为5000 mpa.s)以及200 ml二甲基乙酰胺混合，然后滴加0.5 g叔丁基过苯甲酰酯，控制温度80℃，反应6 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物。
（2）将46 g第一步产物与48 g含氢硅氧烷(侧含氢硅油，含氢质量比为0.51%，粘度为75 mpa.s)以及200 ml二甲苯混合，继续滴加0.1 g叔丁醇钠溶液，控制温度100℃，反应4h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为所述用于底部填充胶的功能助剂。
实施例3：
本实施例提供一种用于底部填充胶的功能助剂，由多巴胺类化合物、含氢硅氧烷和环氧树脂类化合物通过合适的接枝方法制备而成，具体制备方法如下：
（1）将20 g多巴胺、100 g双酚A环氧树脂(环氧当量为200 g/mol，粘度为5000mpa.s)以及200 ml二甲基亚砜混合，然后滴加0.5 g苯酚，控制温度110℃，反应8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物。
（2）将51 g第一步产物与40 g含氢硅氧烷(端侧含氢硅油，含氢质量比为0.32%，粘度为45 mpa.s)以及200 ml甲苯混合，继续滴加0.1 g异丙醇钠溶液，控制温度80℃，反应6h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为所述用于底部填充胶的功能助剂。
实施例1-3制备的功能助剂性能进行测试，结果参见表1。
表1 实施例1-3制备的功能助剂基本性能检测结果
由表1中的检测结果可知，本发明制备的功能助剂具有较低的有效粘度，且产物收率较高，与环氧树脂有较好的相容性。
实验例
将实施例1-3制备的功能助剂加入到空白底部填充胶中，其中，功能助剂的质量百分比为3%。
空白底部填充胶（空白样）按质量份数计，包括以下组份：38份的基体环氧树脂、5份的活性稀释剂、68.9份的无机填料、0.5份的偶联剂、0.2份的着色剂、0.1份的促进剂和4.3份的固化剂。其中，基体环氧为混合型环氧树脂（AG-80），环氧值为0.80 eq/100 g；活性稀释剂为（AGE），无机填料为球型硅微粉，其粒径为1 μm；偶联剂为KH550；着色剂为炭黑；促进剂为二甲基四乙基咪唑；固化剂为间苯二胺。
添加实施例1-3功能助剂的底部填充胶和空白样进行性能测试与对比，检测结果如表2。
表2 实施例1-3制备的功能助剂对底部填充胶性能影响检测结果
由表2中的实验数据可知，本发明制备的功能助剂添加入底部填充胶中，可有效提高底部填充胶的各项性能，通过前后对比可知，添加功能助剂可有效提高底部填充胶的附着力（剪切强度）（>100%），同时其韧性得到明显的改善（K1c），且经过冷热循环测试后，其性能衰减明显减弱。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (7)
1.一种用于底部填充胶的功能助剂，其特征在于，所述功能助剂通过如下方法制备得到：将多巴胺类化合物、环氧树脂类化合物以及溶剂1混合，然后滴加环氧-氨基点击化学反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，通过多巴胺类化合物的氨基与环氧树脂类化合物的环氧基团之间的点击化学反应，得到第一步产物；将所述第一步产物与含氢硅氧烷以及溶剂2混合，继续滴加脱氢缩合反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，进行脱氢缩合反应，即得到所述功能助剂；
所述多巴胺类化合物选自多巴胺、盐酸多巴胺、N-生物素多巴胺、6-羟基多巴胺氢溴酸盐、5-羟基多巴胺盐酸盐、多巴胺4-O-硫酸盐和6-羟基多巴胺盐酸盐中的一种或者几种的组合物；
所述环氧树脂类化合物为线性低分子液态环氧树脂，所述环氧树脂类化合物的粘度为1000-10000 mPa.s，环氧当量为100-5000 g/mol；
所述环氧树脂类化合物选自缩水甘油醚环氧化合物、缩水甘油胺环氧化合物、缩水甘油酯环氧化合物、脂肪族环氧化合物、脂环族环氧化合物及混合型环氧树脂中的一种或者几种的组合物；
所述含氢硅氧烷为线性含氢硅油，所述含氢硅氧烷的粘度为10-2000 mPa.s，含氢质量比为0.01 %-5 %；
所述含氢硅氧烷选自单端含氢硅油、双端含氢硅油、侧含氢硅油、端侧含氢硅油中的一种或者几种的组合物；
所述多巴胺类化合物、环氧树脂类化合物和含氢硅氧烷的质量比为1-100：30-300：1-50；
所述溶剂1选自二甲基亚砜、甲醇、正丁醇、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯中的一种或几种的组合物；
所述溶剂2选自甲苯、二甲苯、丙酮、丁酮、乙酸乙酯、庚烷和环己烷中的一种或几种的组合物；
所述环氧-氨基点击化学反应催化剂为亲核型促进剂，所述环氧-氨基点击化学反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%；
所述脱氢缩合反应催化剂为有机碱催化剂，所述脱氢缩合反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%。
2.根据权利要求1所述的用于底部填充胶的功能助剂，其特征在于，所述功能助剂的溶度参数为15-30 (cal/cm3) 1/2，数均分子量为1000-10000 g/mol。
3.一种权利要求1或2所述的用于底部填充胶的功能助剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将多巴胺类化合物、环氧树脂类化合物以及溶剂1混合，然后滴加环氧-氨基点击化学反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到第一步产物；
所述溶剂1选自二甲基亚砜、甲醇、正丁醇、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯中的一种或几种的组合物；
所述环氧-氨基点击化学反应催化剂为亲核型促进剂，所述环氧-氨基点击化学反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%；
（2）将第一步产物与含氢硅氧烷以及溶剂2混合，继续滴加脱氢缩合反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，最后得到淡黄色粘稠态液体，即为所述用于底部填充胶的功能助剂；
所述溶剂2选自甲苯、二甲苯、丙酮、丁酮、乙酸乙酯、庚烷和环己烷中的一种或几种的组合物；
所述脱氢缩合反应催化剂为有机碱催化剂，所述脱氢缩合反应催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-2%。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述亲核型促进剂选自过氧化苯甲酰、叔丁基过苯甲酰酯、苯酚、2,4,6-三（二甲氨基甲酚）苯酚、2,4,6-三（二甲氨基甲基）苯酚·三（2-乙基己酸）盐、三（二甲氨基甲基）苯酚·三油酸盐、三乙胺、甲醇中的一种或几种的组合物；
和/或，所述有机碱催化剂选自乙醇钠、乙醇钾、甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钠、异丙醇钠中的一种或几种的组合物。
5.权利要求1或2所述的功能助剂在制备底部填充胶中的应用。
6.一种底部填充胶，其特征在于，所述底部填充胶包括如下重量份数的组份：10-40份的基体环氧树脂、1-10份的活性稀释剂、20-70份的无机填料、0.1-5份的偶联剂、0.1-5份的着色剂、0.1-10份的固化剂、0.1-5份的促进剂以及0.1-5份的如权利要求1或2所述的功能助剂。
7.根据权利要求6所述的底部填充胶，其特征在于，所述基体环氧树脂为低粘度环氧树脂，所述粘度为1000-10000 mpa.s；
所述活性稀释剂为单环氧活性稀释剂；
所述无机填料为硅微粉、氢氧化铝、氧化铝的一种或多种的组合；
所述偶联剂为硅烷偶联剂；
所述着色剂为炭黑、钛白粉、铁红中一种或多种的组合物；
所述固化剂为苯胺或酸酐类固化剂；
所述促进剂为咪唑类促进剂。
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