CN117534576A - 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种芳胺化合物及其有机电致发光器件,涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的芳胺化合物具备合适的HOMO能级,与相邻功能层能级匹配良好,能够降低空穴在注入过程中的能量势垒,提高空穴的注入效率,并且可以有效的将电子阻挡在发光层,实现载流子的最大复合,提高器件的发光效率和延长器件的使用寿命。应用在OLED器件中作为覆盖层材料时,具有较高的折射率,能够将限制在器件内部的光线折射出去,从而提高器件的发光效率并延长器件的使用寿命。同时,该有机化合物制备方法简单,原料易得,可广泛应用于平板显示和固态照明领域等多个领域,具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,具体涉及一种芳胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
电子器件是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)等。其中在现今以网络为中心支撑的高度视觉信息化社会下需要特别关注的是被称为OLED的电子器件。
OLED的一般结构是按照由透明电极构成的阳极、包括发光区域的有机薄膜以及金属电极的顺序形成在玻璃基板上。对OLED元件施加电场,则从阳极注入空穴,从阴极注入电子,注入的空穴与电子分别经过空穴传输层与电子传输层在发光层重组形成发光激子。形成的发光激子转变为基态的同时发光。为了实现OLED优秀的寿命特性,对于适合插入于诸如空穴传输层、发光辅助层的缓冲层或覆盖层的有机材料正在进行开发研究。
OLED在显示器件中或作为光源具有广泛商业用途,因此需要OLED的寿命、效率和工作电压都达到可商业应用的期望值。良好的空穴传输材料能够提高空穴在器件中的传输速率,有效的将电子阻挡在发光层,实现载流子的最大复合,同时降低空穴在注入过程中的能量势垒,提高空穴的注入效率,从而提高器件的亮度、效率和寿命。良好的覆盖层材料能够改变器件的出光模式,具有较高的折射率,将限制在器件内部的光线折射出去,从而提高器件的性能。因此为改进器件结构、提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命,开发出新的材料迫在眉睫。
发明内容
为了解决上述问题,本发明目的在于提供了一种芳胺化合物及其有机电致发光器件,可提高有机电致发光器件的发光效率以及延长器件的使用寿命。
本发明提供了一种芳胺化合物,所述芳胺化合物选自式I表示的结构:
其中,所述Ar1选自化学式II;
所述Ar2选自化学式III;
所述Ar3选自下列结构中的任意一种:
所述L1选自组1结构中的任意一种;
组1:
所述Y选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述J选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述Y1选自O、S、C(RmRn)中的任意一种;
所述Y2选自O、S、C(RmRn)、N(Re)中的任意一种;
所述Ar、Ar’独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Ar、Ar’之间连接形成取代或未取代的环;
所述L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述R选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基中的任意一种;
所述R1、R2、Ra、Rm、Rn独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rm、Rn之间连接形成取代或未取代的环;
所述Rb选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Re选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1之间彼此相同或不同;
所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述a1选自0、1、2、3或4;所述a2选自0、1、2、3、4、5或6;所述a3选自0、1、2或3;所述a4选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个Ra时,两个或多个Ra之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Ra之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述b1选自0、1、2、3或4;所述b2选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个Rb时,两个或多个Rb之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rb之间彼此连接形成取代或未取代的饱和脂环或取代或未取代的不饱和芳环。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、和位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阴极背离所述阳极的一侧的有机物层,所述有机物层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
有益效果
本发明提供一种芳胺化合物,该化合物具备合适的HOMO能级,与相邻功能层能级匹配良好,能够降低空穴在注入过程中的能量势垒,提高空穴的注入效率,并且可以有效的将电子阻挡在发光层,实现载流子的最大复合,提高器件的发光效率和延长器件的使用寿命;同时,该化合物具有较高的折射率,能够将限制在器件内部的光线折射出去,从而提高器件的发光效率并延长器件的使用寿命。
综上所述,本发明化合物应用于有机电致发光器件中时,性能优良,可有效降低有机电致发光器件的驱动电压,提高器件的发光效率,延长器件的寿命,并且该化合物的制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求,具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后,本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本说明书中,“-*”意指与另一取代基连接的部分。“-*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或多个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。
例如,可表示/> 可表示/> 可表示/>以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子而形成的一价基团,优选具有6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至15个碳原子,最优选6至12个碳原子。例如苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基、萘基、蒽基、荧蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、螺芴基、螺二芴基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代而形成的基团,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子,优选具有2至30个碳原子,更优选2至18个碳原子,特别优选2至15个碳原子,最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环杂原子上,例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、联吡啶基、苯基吡啶基、联嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、萘啶基等,但不限于此。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而形成的一价基团,可为直链烷基或支链烷基,优选具有1至12个碳原子,更优选1至8个碳原子,特别优选1至6个碳原子。例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中少掉一个氢原子而形成的一价基团,可为环烷基、环烯基等,优选具有3至25个碳原子,更优选3至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,再优选5至10个碳原子,最优选5至7个碳原子,例如环丙基、环丙烯基、环丁基、环丁烯基、环戊基、环戊烯基、环己基、环己烯基、环庚基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。
本发明所述的杂环烷基是指环烷基中一个或多个碳原子被杂原子替代而形成的基团,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子,优选具有1至15个碳原子,更优选2至12个碳原子,特别优选2至6个碳原子。例如哌啶基、四氢吡咯基等,但不限于此。
本发明所述的杂环烷烃和芳环的稠合环基是指杂环烷烃与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子而形成的一价基团。优选具有6至30个碳原子,更优选7至18个碳原子,最优选7至13个碳原子,例如苯并哌啶基、萘并哌啶基、菲并哌啶基、苯并氮杂环丁基、苯并氮杂环庚基、苯并四氢吡咯基、萘并四氢吡咯基、菲并四氢吡咯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子而形成的一价基团。优选具有7至30个碳原子,更优选7至18个碳原子,最优选7至13个碳原子,例如苯并环丙基、萘并环丙基、苯并环丁基、萘并环丁基、苯并环戊基、苯并环戊烯基、萘并环戊基、苯并环己基、苯并环己烯基、萘并环己基、苯并环庚基、苯并环庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子而形成的一价基团。优选具有5至30个碳原子,更优选5至18个碳原子,最优选5至12个碳原子,例如吡啶并环丙基、吡啶并环丁基、吡啶并环戊基、吡啶并环己基、吡啶苯并环庚基、嘧啶并环丙基、嘧啶并环丁基、嘧啶并环戊基、嘧啶并环己基、嘧啶苯并环庚基、咔唑并环丙基、咔唑并环丁基、咔唑并环戊基、咔唑并环己基、咔唑并环庚基、二苯并呋喃并环丙基、二苯并呋喃并环丁基、二苯并呋喃并环戊基、二苯并呋喃并环己基、二苯并呋喃并环庚基、二苯并噻吩并环丙基、二苯并噻吩并环丁基、二苯并噻吩并环戊基、二苯并噻吩并环己基、二苯并噻吩并环庚基等,但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉两个氢原子而形成的二价基团,可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基,优选具有6至30个碳原子,优选6至25个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至18个碳原子,最优选6至12个碳原子,例如亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等,但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代而形成的基团,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子。优选具有2至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至15个碳原子,所述亚杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环氮原子上,例如亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚联吡啶基、亚联嘧啶基、亚苯基吡啶基等,但不限于此。
本发明所述的亚脂环基是指脂环烃分子中少掉两个氢原子而形成的二价基团,其可为亚环烷基或亚环烯基等,优选具有3至25个碳原子,更优选3至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,优选5至10个碳原子,最优选5至7个碳原子,例如亚金刚烷基、亚降冰片烷基、亚环丙基、亚环丙烯基、亚环丁基、亚环丁烯基、亚环戊基、亚环戊烯基、亚环己基、亚环己烯基、亚环庚基、亚环庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子而形成的二价基团。优选具有7至30个碳原子,更优选7至18个碳原子,最优选7至13个碳原子,例如亚苯并环丙基、亚萘并环丙基、亚苯并环丁基、亚萘并环丁基、亚苯并环戊基、亚萘并环戊基、亚苯并环己基、亚萘并环己基、亚苯并环庚基、亚苯并环戊烯基、亚苯并环己烯基、亚苯并环庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子而形成的二价基团。优选具有5至30个碳原子,更优选5至18个碳原子,最优选5至12个碳原子,例如亚吡啶并环丙基、亚吡啶并环丁基、亚吡啶并环戊基、亚吡啶并环己基、亚吡啶苯并环庚基、亚嘧啶并环丙基、亚嘧啶并环丁基、亚嘧啶并环戊基、亚嘧啶并环己基、亚嘧啶苯并环庚基、亚咔唑并环丙基、亚咔唑并环丁基、亚咔唑并环戊基、亚咔唑并环己基、亚咔唑并环庚基、亚二苯并呋喃并环丙基、亚二苯并呋喃并环丁基、亚二苯并呋喃并环戊基、亚二苯并呋喃并环己基、亚二苯并呋喃并环庚基、亚二苯并噻吩并环丙基、亚二苯并噻吩并环丁基、亚二苯并噻吩并环戊基、亚二苯并噻吩并环己基、亚二苯并噻吩并环庚基等,但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立的选自氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C1~C6烷硫基、取代或未取代的C1~C12的烷胺基、取代或未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C6~C30的芳胺基等,但不限于此,或相邻的两个取代基之间可连接形成环。优选氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C6~C30的芳基、C2~C30的杂芳基、C1~C12的烷氧基,具体实例可包含氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、9,9’-螺二芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等,但不限于此。或当所述取代基为多个时,多个取代基彼此相同或不同;或相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例:
本发明中,连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠合而形成的环系,连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环,例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘,但不限于此。
本发明提供了一种芳胺化合物,所述芳胺化合物选自式I表示的结构:
其中,所述Ar1选自化学式II;
所述Ar2选自化学式III;
所述Ar3选自下列结构中的任意一种:
所述L1选自组1结构中的任意一种;
组1:
所述Y选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述J选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述Y1选自O、S、C(RmRn)中的任意一种;
所述Y2选自O、S、C(RmRn)、N(Re)中的任意一种;
所述Ar、Ar’独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Ar、Ar’之间连接形成取代或未取代的环;
所述L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述R选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基中的任意一种;
所述R1、R2、Ra、Rm、Rn独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rm、Rn之间连接形成取代或未取代的环;
所述Rb选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Re选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1之间彼此相同或不同;
所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述a1选自0、1、2、3或4;所述a2选自0、1、2、3、4、5或6;所述a3选自0、1、2或3;所述a4选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个Ra时,两个或多个Ra之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Ra之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述b1选自0、1、2、3或4;所述b2选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个Rb时,两个或多个Rb之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rb之间彼此连接形成取代或未取代的饱和脂环或取代或未取代的不饱和芳环。
优选的,所述Ar1选自下列结构中的任意一种:
再优选的,所述Ar1选自下列结构中的任意一种:
优选的,所述Ar2选自下列结构中的任意一种:
所述Y’选自O、S、C(RuRv)、N(Rw)中的任意一种;
所述R3选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Ru、Rv独立地选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Ru、Rv之间连接形成取代或未取代的环;
所述Rw选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述f1选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述f2选自0、1、2、3、4或5;所述f3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述f4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环。
再优选的,所述Ar2选自下列结构中的任意一种:
所述Rf选自O、S、N(Rg)中的任意一种;
所述Rg选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的任意一种。
优选的,所述Ar3选自下列结构中的任意一种:
所述K选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述R4选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Ri、Rh独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或两个Ri之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述Rj选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述c1选自0、1、2、3或4;所述c2选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个R4时,两个或多个R4之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R4之间彼此连接形成取代或未取代的饱和脂环或取代或未取代的不饱和芳环。
再优选的,所述Ar3选自下列结构中的任意一种:
/>
/>
优选的,所述L1选自下列结构中的任意一种:
/>
所述V选自CH或N,且至少有一个选自N;
所述R5选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3或4;所述d2选自0、1、2、3、4、5或6;所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述d4选自0、1、2或3;所述d5选自0、1、2、3、4或5;所述d6选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
再优选的,所述L1选自下列结构中的任意一种:
优选的,所述L2、L3独立地选自单键或着选自下列结构中的任意一种或着选自下列结构中的两种或多种组合:
所述H选自CH或N,且至少有一个选自N;
所述Y4、Y5、Y6独立地选自O、S、C(RpRq)、N(Rr)中的任意一种;
所述R6、R'、Rp、Rq独立地选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rp、Rq之间连接形成取代或未取代的环;
所述Rr选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述n选自0、1、2、3或4;
所述e1选自0、1、2、3或4;所述e2选自0、1、2、3、4、5或6;所述e3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述e4选自0、1或2;所述e5选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述e6选自0、1、2或3;所述e7选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个R6时,两个或多个R6之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R6之间彼此连接形成取代或未取代的环。
再优选的,所述L2、L3独立地选自单键或着选自下列结构中的任意一种:
/>
/>
最优选的,所述芳胺化合物选自下列结构中的任意一种:
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/>
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/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明所述化学式I表示的芳胺化合物的一些具体结构形式,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以化学式I所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、和位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阴极背离所述阳极的一侧的有机物层,所述有机物层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间,所述有机物层按顺序包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层,所述空穴传输层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第三空穴传输层位于第二空穴传输层与发光层之间,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层中的至少一层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第一空穴传输层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与第三空穴传输层之间,所述第二空穴传输层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层,所述第三空穴传输层位于第二空穴传输层与发光层之间,所述第三空穴传输层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层中的至少一层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第一空穴传输层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第二空穴传输层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
优选的,所述有机物层位于所述阴极背离所述阳极的一侧,所述有机物层包含覆盖层,所述覆盖层包含本发明所述的芳胺化合物中的至少一种。
本发明所述的阳极材料,优选具有高功函数的材料。阳极可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当阳极是半透射电极或反射电极时,用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。当阳极是透射电极时,用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合;阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构,例如,阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构,但是阳极的结构不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料,优选具有良好接受空穴能力的材料。空穴注入层材料可包括金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料,优选具有高空穴迁移率的材料,除了可使用本发明提供的芳胺化合物之外,还可包括联苯二胺衍生物、三芳胺衍生物、咔唑衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、蒽醌类化合物、喹吖啶酮类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、聚噻吩、聚苯胺、聚乙烯咔唑等,但不限于此。
本发明所述的发光层材料,可使用红色、绿色或蓝色发光材料,通常包含主体材料(也称基质材料)和掺杂材料(也称客体材料),发光层材料可包含多个主体材料和多个掺杂材料,客体材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料,或者由荧光和磷光材料搭配组合而成。发光层的主体材料需要具备双极性的电荷传输性质,和恰当的能级,将激发能量有效地传递到客体发光材料,可包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等,以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物、二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物等,但不限于此。客体材料可包含:金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物、铽络合物、铕络合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等,但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层材料,优选具有较好电子传输能力以及阻挡空穴的能力的材料,空穴阻挡层材料可以选用如下材料,金属配合物、喹啉衍生物,咪唑衍生物,邻二氮菲衍生物,三唑衍生物、氮杂苯衍生物等。具体实例可包括二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)等,但不限于此。
本发明所述的电子传输层材料,优选具有高电子迁移率的材料,电子传输层材料可包括下列结构中的任意一种或几种,噻唑衍生物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物、氧杂噁唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、菲罗啉衍生物、金属螯合物等,但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料,优选具有良好接受电子能力的材料,电子注入层材料可包括金属、碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、金属配合物、金属氧化物及其他电子注入性高的物质。具体实例可包括:Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、Al2O3、MoO3、MgF2、LiOx、Yb、Tb、8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝等,但不限于此。
本发明所述的阴极材料,优选具有低功函数的材料,阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极极为透射电极,用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物;当阴极为半反射电极或反射电极,用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如,Ag和Mg的混合物),但不限于与此。
本发明所述的覆盖层优选包含具有高折射率的材料,除了可使用本发明提供的芳胺化合物之外,覆盖层材料还可包括:SiO、SiO2、MgO、LiF、Alq3、TPBi等,但不限于此。
以下是本发明化学式I表示的化合物的一种制备方法,但本发明的制备方法不限于此。化学式I化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备,取代基可以经过本领域已知的方法键合,并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[合成路线]
式I化合物的制备:
Xa、Xb各自独立的选自Cl、Br、I中的任意一种;所述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3的限定与上述限定相同。
原料、试剂以及表征设备的说明:
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的VarioELcube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg。
[合成实施例1]化合物87的合成
A-87的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入a-87(10.15g,60.00mmol)、b-87(20.11g,60.00mmol)、醋酸钯(0.11g,0.48mmol)、三叔丁基膦(0.19mL,0.96mmol)、叔丁醇钠(6.92g,72.00mmol)以及甲苯(500ml),在回流的条件下搅拌5小时,冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯/乙醇(10:1)重结晶,得到A-87(22.11g,87%);HPLC纯度≥99.85%。质谱m/z:423.1974(理论值:423.1987)。
化合物87的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-87(12.71g,30.00mmol)、c-87(11.92g,30.00mmol)、叔丁醇钠(3.46g,36.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g,0.30mmol)、x-phos(0.29mL,0.60mmol)、甲苯(250ml),在回流的条件下反应7小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,分离有机相,用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,粗产品用甲苯重结晶,得到化合物87(16.43g,74%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:739.3225(理论值:739.3239)。理论元素含量(%)C57H41N:C,92.52;H,5.59;N,1.89。实测元素含量(%):C,92.55;H,5.57;N,1.86。
[合成实施例2]化合物89的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-89,得到化合物89(16.87g,产率76%);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:739.3258(理论值:739.3239)。理论元素含量(%)C57H41N:C,92.52;H,5.59;N,1.89。实测元素含量(%):C,92.53;H,5.57;N,1.86。
[合成实施例3]化合物90的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的b-87替换为等摩尔的b-90,得到化合物90(16.65g,产率75%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:739.3227(理论值:739.3239)。理论元素含量(%)C57H41N:C,92.52;H,5.59;N,1.89。实测元素含量(%):C,92.55;H,5.57;N,1.86。
[合成实施例4]化合物91的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的b-87替换为等摩尔的b-91,得到化合物91(16.43g,产率74%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:739.3253(理论值:739.3239)。理论元素含量(%)C57H41N:C,92.52;H,5.59;N,1.89。实测元素含量(%):C,92.56;H,5.54;N,1.87。
[合成实施例5]化合物95的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-95,得到化合物95(16.87g,产率76%);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:739.3221(理论值:739.3239)。理论元素含量(%)C57H41N:C,92.52;H,5.59;N,1.89。实测元素含量(%):C,92.54;H,5.58;N,1.86。
[合成实施例6]化合物96的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-96,得到化合物96(16.32g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:744.3571(理论值:744.3553)。理论元素含量(%)C57H36D5N:C,91.90;H,6.22;N,1.88。实测元素含量(%):C,91.93;H,6.24;N,1.87。
[合成实施例7]化合物100的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-100,得到化合物100(16.63g,产率74%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:748.3816(理论值:748.3804)。理论元素含量(%)C57H32D9N:C,91.40;H,6.73;N,1.87。实测元素含量(%):C,91.42;H,6.76;N,1.85。
[合成实施例8]化合物104的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-104,得到化合物104(16.96g,产率75%);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:753.3384(理论值:753.3396)。理论元素含量(%)C58H43N:C,92.39;H,5.75;N,1.86。实测元素含量(%):C,92.37;H,5.78;N,1.82。
[合成实施例9]化合物105的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-105,得到化合物105(16.82g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:767.3563(理论值:767.3552)。理论元素含量(%)C59H45N:C,92.27;H,5.91;N,1.82。实测元素含量(%):C,92.26;H,5.95;N,1.84。
[合成实施例10]化合物106的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-106,得到化合物106(18.15g,产率71%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:851.4475(理论值:851.4491)。理论元素含量(%)C65H57N:C,91.61;H,6.74;N,1.64。实测元素含量(%):C,91.63;H,6.77;N,1.62。
[合成实施例11]化合物114的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-114,得到化合物114(16.98g,产率74%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:764.3174(理论值:764.3191)。理论元素含量(%)C58H40N2:C,91.07;H,5.27;N,3.66。实测元素含量(%):C,91.06;H,5.23;N,3.67。
[合成实施例12]化合物115的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-115、c-115,得到化合物115(18.10g,产率69%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:873.4348(理论值:873.4335)。理论元素含量(%)C67H55N:C,92.06;H,6.34;N,1.60。实测元素含量(%):C,92.03;H,6.35;N,1.64。
[合成实施例13]化合物118的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-118,得到化合物118(17.63g,产率72%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:815.3567(理论值:815.3552)。理论元素含量(%)C63H45N:C,92.73;H,5.56;N,1.72。实测元素含量(%):C,92.76;H,5.55;N,1.73。
[合成实施例14]化合物124的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-124,得到化合物124(17.30g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:789.3385(理论值:789.3396)。理论元素含量(%)C61H43N:C,92.74;H,5.49;N,1.77。实测元素含量(%):C,92.75;H,5.48;N,1.73。
[合成实施例15]化合物139的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-139,得到化合物139(17.55g,产率75%);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:779.3566(理论值:779.3552)。理论元素含量(%)C60H45N:C,92.39;H,5.82;N,1.80。实测元素含量(%):C,92.36;H,5.84;N,1.83。
[合成实施例16]化合物143的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-143、c-143,得到化合物143(18.13g,产率70%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:862.4318(理论值:862.4304)。理论元素含量(%)C66H42D7N:C,91.84;H,6.54;N,1.62。实测元素含量(%):C,91.88;H,6.52;N,1.65。
[合成实施例17]化合物149的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-149,得到化合物149(17.55g,产率75%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:779.3568(理论值:779.3552)。理论元素含量(%)C60H45N:C,92.39;H,5.82;N,1.80。实测元素含量(%):C,92.37;H,5.85;N,1.83。
[合成实施例18]化合物152的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-143,得到化合物152(18.72g,产率69%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:903.3852(理论值:903.3865)。理论元素含量(%)C70H49N:C,92.99;H,5.46;N,1.55。实测元素含量(%):C,92.95;H,5.43;N,1.58。
[合成实施例19]化合物167的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-167,得到化合物167(18.40g,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:901.3721(理论值:901.3709)。理论元素含量(%)C70H47N:C,93.20;H,5.25;N,1.55。实测元素含量(%):C,93.23;H,5.26;N,1.52。
[合成实施例20]化合物181的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-181,得到化合物181(16.74g,产率74%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:753.3047(理论值:753.3032)。理论元素含量(%)C57H39NO:C,90.81;H,5.21;N,1.86。实测元素含量(%):C,90.84;H,5.22;N,1.85。
[合成实施例21]化合物211的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-211,得到化合物211(19.06g,产率67%);HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:947.4476(理论值:947.4491)。理论元素含量(%)C73H57N:C,92.46;H,6.06;N,1.48。实测元素含量(%):C,92.47;H,6.04;N,1.45。
[合成实施例22]化合物218的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-218,得到化合物218(17.84g,产率72%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:825.4196(理论值:825.4180)。理论元素含量(%)C63H35D10N:C,91.60;H,6.71;N,1.70。实测元素含量(%):C,91.64;H,6.72;N,1.71。
[合成实施例23]化合物222的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-222、c-222,得到化合物222(18.01g,产率69%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:869.4034(理论值:869.4022)。理论元素含量(%)C67H51N:C,92.48;H,5.91;N,1.61。实测元素含量(%):C,92.45;H,5.92;N,1.65。
[合成实施例24]化合物245的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、b-87分别替换为等摩尔的a-245、b-90,得到化合物245(18.24g,产率71%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:855.3877(理论值:855.3865)。理论元素含量(%)C66H49N:C,92.59;H,5.77;N,1.64。实测元素含量(%):C,92.57;H,5.78;N,1.66。
[合成实施例25]化合物255的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-167,得到化合物255(16.60g,产率75%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:737.3097(理论值:737.3083)。理论元素含量(%)C57H39N:C,92.77;H,5.33;N,1.90。实测元素含量(%):C,92.78;H,5.36;N,1.92。
[合成实施例26]化合物272的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-272,得到化合物272(18.11g,产率71%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:849.4324(理论值:849.4335)。理论元素含量(%)C65H55N:C,91.83;H,6.52;N,1.65。实测元素含量(%):C,91.84;H,6.55;N,1.67。
[合成实施例27]化合物287的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-287,得到化合物287(18.15g,产率72%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:839.3563(理论值:839.3552)。理论元素含量(%)C65H45N:C,92.93;H,5.40;N,1.67。实测元素含量(%):C,92.96;H,5.42;N,1.64。
[合成实施例28]化合物291的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-291、c-167,得到化合物291(15.87g,产率68%);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:777.3385(理论值:777.3396)。理论元素含量(%)C60H43N:C,92.63;H,5.57;N,1.80。实测元素含量(%):C,92.65;H,5.54;N,1.83。
[合成实施例29]化合物321的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-321、c-321,得到化合物321(18.44g,产率68%);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:903.3515(理论值:903.3501)。理论元素含量(%)C69H45NO:C,91.66;H,5.02;N,1.55。实测元素含量(%):C,91.67;H,5.04;N,1.56。
[合成实施例30]化合物326的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-326、c-326,得到化合物326(17.98g,产率71%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:843.2977(理论值:843.2960)。理论元素含量(%)C63H41NS:C,89.65;H,4.90;N,1.66。实测元素含量(%):C,89.68;H,4.91;N,1.64。
[合成实施例31]化合物335的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-335、c-335,得到化合物335(17.67g,产率72%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:817.37025(理论值:817.3709)。理论元素含量(%)C63H47N:C,92.50;H,5.79;N,1.71。实测元素含量(%):C,92.53;H,5.78;N,1.74。
[合成实施例32]化合物353的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、b-87、c-87分别替换为等摩尔的a-118、b-90、c-167,得到化合物353(17.34g,产率71%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:813.3381(理论值:813.3396)。理论元素含量(%)C63H43N:C,92.95;H,5.32;N,1.72。实测元素含量(%):C,92.96;H,5.34;N,1.73。
[合成实施例33]化合物367的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87、c-87分别替换为等摩尔的a-367、c-367,得到化合物367(17.70g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:807.3513(理论值:807.3501)。理论元素含量(%)C61H45NO:C,90.67;H,5.61;N,1.73。实测元素含量(%):C,90.68;H,5.63;N,1.76。
[合成实施例34]化合物371的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-87、c-87分别替换为等摩尔的A-149、c-335,得到化合物371(16.81g,产率72%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:777.3383(理论值:777.3396)。理论元素含量(%)C60H43N:C,92.63;H,5.57;N,1.80。实测元素含量(%):C,92.65;H,5.56;N,1.83。
[合成实施例35]化合物381的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-87替换为等摩尔的a-381,得到化合物381(17.65g,产率72%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:816.3518(理论值:816.3504)。理论元素含量(%)C62H44N2:C,91.14;H,5.43;N,3.43。实测元素含量(%):C,91.13;H,5.45;N,3.46。
[合成实施例36]化合物410的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-87、c-87分别替换为等摩尔的A-143、c-410,得到化合物410(18.18g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:829.3724(理论值:829.3709)。理论元素含量(%)C64H47N:C,92.61;H,5.71;N,1.69。实测元素含量(%):C,92.63;H,5.74;N,1.67。
[合成实施例37]化合物416的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-87替换为等摩尔的c-416,得到化合物416(17.49g,产率74%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:787.3227(理论值:787.3239)。理论元素含量(%)C61H41N:C,92.98;H,5.24;N,1.78。实测元素含量(%):C,92.95;H,5.22;N,1.77。
[器件实施例]
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。
器件实施例1:
用蒸馏水和超声波清洗玻璃基板。在完成蒸馏水洗涤之后,利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤后将基板转移至蒸镀机中。在玻璃基板上涂覆氧化铟锡(ITO)形成阳极。在阳极上蒸镀的HI,形成空穴注入层。在注入层上蒸镀本发明化合物87,形成厚度为/>的空穴传输层。在空穴传输层上蒸镀发光层,GH作为发光层的主体材料和掺杂8wt%的GD,形成厚度为/>的发光层。在发光层上蒸镀HB,形成厚度为/>的空穴阻挡层。在空穴阻挡层上蒸镀ET,形成厚度为/>的电子传输层。在电子传输层上蒸镀LiF,形成厚度为/>的电子注入层。在电子注入层上蒸镀Al,形成厚度为/>的阴极。从而形成有机发光器件。
器件实施例2~37:
用本发明化合物89、化合物90、化合物91、化合物95、化合物96、化合物100、化合物104、化合物105、化合物106、化合物114、化合物115、化合物118、化合物124、化合物139、化合物143、化合物149、化合物152、化合物167、化合物181、化合物211、化合物218、化合物222、化合物245、化合物255、化合物272、化合物287、化合物291、化合物321、化合物326、化合物335、化合物353、化合物367、化合物371、化合物381、化合物410、化合物416分别代替器件实施例1中的化合物87作为空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
对比器件实施例1~3:
用化合物P-1、化合物P-2、化合物P-3分别代替器件实施例1中的化合物87作为空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件1~37,对比实施例1~3所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1:
/>
通过表1结果可知,将本发明所述的芳胺化合物应用于有机电致发光器件的空穴传输层时,相较于对比化合物P-1~对比化合物P-3,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明化合物是性能良好的空穴传输层材料。
器件实施例38:
用蒸馏水和超声波清洗玻璃基板。在完成蒸馏水洗涤之后,利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤后将基板转移至蒸镀机中。在玻璃基板上涂覆氧化铟锡(ITO)形成阳极。在阳极上蒸镀HI-2:HATCN(质量比10:1),形成厚度为的空穴注入层。在注入层上蒸镀HT1,形成厚度为/>的第一空穴传输层。在第一空穴传输层上蒸镀本发明化合物87,形成厚度为/>的第二空穴传输层。在第二空穴传输层上蒸镀发光层,BH-2作为发光层的主体材料和掺杂5wt%的BD-2,形成厚度为/>的发光层。在发光层上蒸镀ET-2:Liq(质量比1:1),形成厚度为/>的电子传输层。在电子传输层上蒸镀LiF,形成厚度为/>的电子注入层。在电子注入层上蒸镀Al,形成厚度为/>的阴极。从而形成有机发光器件。
器件实施例39~74:
用本发明化合物89、化合物90、化合物91、化合物95、化合物96、化合物100、化合物104、化合物105、化合物106、化合物114、化合物115、化合物118、化合物124、化合物139、化合物143、化合物149、化合物152、化合物167、化合物181、化合物211、化合物218、化合物222、化合物245、化合物255、化合物272、化合物287、化合物291、化合物321、化合物326、化合物335、化合物353、化合物367、化合物371、化合物381、化合物410、化合物416分别代替器件实施例38中的化合物87作为第二空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例38相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
对比器件实施例4~6:
用化合物P-4、化合物P-5、化合物P-6分别代替器件实施例38中的化合物87作为第二空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例38相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件38~74,对比实施例4~6所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2:
/>
通过表2结果可知,将本发明所述的芳胺化合物应用于有机电致发光器件的第二空穴传输层时,相较于对比化合物P-4~对比化合物P-6,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明化合物是性能良好的第二空穴传输层材料。
器件实施例75:
用蒸馏水和超声波清洗玻璃基板。在完成蒸馏水洗涤之后,利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤后将基板转移至蒸镀机中。在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极。在阳极上蒸镀HI-3:HATCN(质量比10:1),形成厚度为的空穴注入层。在注入层上蒸镀HT-3,形成厚度为的空穴传输层。在空穴传输层上蒸镀发光层,BH-3作为发光层的主体材料和掺杂4wt%的BD-2,形成厚度为/>的发光层。在发光层上蒸镀ET-2:Liq(质量比1:1),形成厚度为的电子传输层。在电子传输层上蒸镀LiF,形成厚度为/>的电子注入层。在电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比1:1),形成厚度为/>的阴极。在阴极层上蒸镀本发明化合物87,形成厚度为/>的覆盖层。从而形成有机发光器件。
器件实施例76~111:
用本发明化合物89、化合物90、化合物91、化合物95、化合物96、化合物100、化合物104、化合物105、化合物106、化合物114、化合物115、化合物118、化合物124、化合物139、化合物143、化合物149、化合物152、化合物167、化合物181、化合物211、化合物218、化合物222、化合物245、化合物255、化合物272、化合物287、化合物291、化合物321、化合物326、化合物335、化合物353、化合物367、化合物371、化合物381、化合物410、化合物416分别代替器件实施例75中的化合物87作为覆盖层材料,除此之外,通过与器件实施例75相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
对比器件实施例7~8:
用化合物P-7、化合物P-8分别代替器件实施例75中的化合物87作为覆盖层材料,除此之外,通过与器件实施例75相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件75~111,对比实施例7~8所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
表3:
/>
通过表3结果可知,将本发明所述的芳胺化合物应用于有机电致发光器件的覆盖层时,相较于对比化合物P-7~对比化合物P-8,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明化合物是性能良好的覆盖层材料。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种芳胺化合物,其特征在于,所述芳胺化合物具有式I表示的结构:
其中,所述Ar1选自化学式II;
所述Ar2选自化学式III;
所述Ar3选自下列结构中的任意一种:
所述L1选自组1结构中的任意一种;
组1:
所述Y选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述J选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述Y1选自O、S、C(RmRn)中的任意一种;
所述Y2选自O、S、C(RmRn)、N(Re)中的任意一种;
所述Ar、Ar’独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Ar、Ar’之间连接形成取代或未取代的环;
所述L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述R选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基中的任意一种;
所述R1、R2、Ra、Rm、Rn独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rm、Rn之间连接形成取代或未取代的环;
所述Rb选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Re选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1之间彼此相同或不同;
所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述a1选自0、1、2、3或4;所述a2选自0、1、2、3、4、5或6;所述a3选自0、1、2或3;所述a4选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个Ra时,两个或多个Ra之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Ra之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述b1选自0、1、2、3或4;所述b2选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个Rb时,两个或多个Rb之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rb之间彼此连接形成取代或未取代的饱和脂环或取代或未取代的不饱和芳环。
2.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物,其特征在于,所述Ar1选自下列结构中的任意一种:
3.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物,其特征在于,所述Ar2选自下列结构中的任意一种:
所述Y’选自O、S、C(RuRv)、N(Rw)中的任意一种;
所述R3选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Ru、Rv独立地选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Ru、Rv之间连接形成取代或未取代的环;
所述Rw选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述f1选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述f2选自0、1、2、3、4或5;所述f3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述f4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物,其特征在于,所述Ar3选自下列结构中的任意一种:
所述K选自CH、N中的任意一种,且至少有一个选自N;
所述R4选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Ri、Rh独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或两个Ri之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述Rj选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述c1选自0、1、2、3或4;所述c2选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个R4时,两个或多个R4之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R4之间彼此连接形成取代或未取代的饱和脂环或取代或未取代的不饱和芳环。
5.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物,其特征在于,所述L1选自下列结构中的任意一种:
所述V选自CH或N,且至少有一个选自N;
所述R5选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3或4;所述d2选自0、1、2、3、4、5或6;所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述d4选自0、1、2或3;所述d5选自0、1、2、3、4或5;所述d6选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
6.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物,其特征在于,所述L2、L3独立地选自单键或着选自下列结构中的任意一种或着选自下列结构中的两种或多种组合:
所述H选自CH或N,且至少有一个选自N;
所述Y4、Y5、Y6独立地选自O、S、C(RpRq)、N(Rr)中的任意一种;
所述R6、R'、Rp、Rq独立地选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rp、Rq之间连接形成取代或未取代的环;
所述Rr选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述n选自0、1、2、3或4;
所述e1选自0、1、2、3或4;所述e2选自0、1、2、3、4、5或6;所述e3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述e4选自0、1或2;所述e5选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述e6选自0、1、2或3;所述e7选自0、1、2、3、4或5;当存在两个或多个R6时,两个或多个R6之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R6之间彼此连接形成取代或未取代的环。
7.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物,其特征在于,所述芳胺化合物选自下列结构中的任意一种:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
8.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、和位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阴极背离所述阳极的一侧的有机物层,其特征在于,所述有机物层包含权利要求1至7任一项所述的芳胺化合物中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间,其特征在于,所述有机物层包含空穴传输层,所述空穴传输层包含权利要求1至7任一项所述的芳胺化合物中的至少一种。
10.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,所述有机物层位于所述阴极背离所述阳极的一侧,其特征在于,所述有机物层包含覆盖层,所述覆盖层包含权利要求1至7任一项所述的芳胺化合物中的至少一种。
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CN202311514933.8A CN117534576A (zh) | 2023-11-14 | 2023-11-14 | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 |
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