CN117510845A - 一种具有高预倾角的液晶取向剂及其应用 - Google Patents
一种具有高预倾角的液晶取向剂及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种具有高预倾角的液晶取向剂及其应用,本发明引入含有侧链的二胺化合物来制备形成了聚酰亚胺类物质,该聚酰亚胺类物质可以用于制备液晶取向剂和液晶取向膜,即使在未添加交联剂或偶联剂等添加剂的同时,液晶取向膜也可以形成稳定地高预倾角和高电压保持率。利用侧链型二胺化合物能使液晶分子与聚酰亚胺的侧链之间的相互作用效果极大化,从而具有90°预倾角。并且不依赖于摩擦工序,通过紫外线照射就可以使液晶取向膜具有稳定的取向性,进而使所得的液晶盒具有较高预倾角、低残余直流电位和高电压保持率。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂,尤其涉及一种具有高预倾角、且液晶取向性好的液晶取向膜的液晶取向剂。
背景技术
几年来,对于液晶显示元件,在显示特性方面已经有了很大的进展,但是为了获得更显眼优美的画面,对于液晶取向膜的要求也越来越高。作为液晶取向膜所需的常规特性主要有:预倾角的控制、直流电压的电荷贮存、电压保持率以及取向性等,在这些特性中,预倾角的控制非常重要。为了避免使用过程中出现液晶反倾斜现象而造成向错,要求显示器内的液晶分子和取向膜表面必须具有一定的预倾角。预倾角的大小会决定液晶盒内液晶分子的排列取向状态,进而影响液晶显示器的光电特性。
进一步提高预倾角以满足要求,公认的方法有向聚合物中引入大体积取代基的单体(如专利文献JP特开平6-136122号公报),可以根据侧链的引入量控制预倾角的数值。但是,引入较大体积的侧链会很大程度的干扰聚合物主链的液晶的取向规则,在一味追求高预倾角的同时,会造成液晶显示元件的液晶取向性下降的问题,进而使得显示原件的显示效果变差。
另外,还可以采用具有甾体骨架的特定二胺制备的聚酰胺酸或其酰亚胺化聚合物的液晶取向剂(如专利文献JP特许第3811985号说明书)。可以看出使用少量的该特定二胺即可制得产生高预倾角的聚合物,采用含有这种聚合物的液晶取向剂可同时具有优良的印刷性和高预倾角,并且该液晶取向剂形成的液晶取向膜的液晶显示原件也能够显示出优美的图像。
但是,随着活动图像定影技术的发展,液品显示元件要求更精细更优美的显示,即使高度活动的图像在快速移动时也必须能够迅速且正确地应对。因此开发高预倾角的液晶材料对于改善由于倾角反转、偏转不均等引起的对比度下降、画面残留等缺陷至关重要。
发明内容
鉴于上述情况,本发明引入含有侧链的二胺化合物来制备形成了聚酰亚胺类物质,该聚酰亚胺类物质可以用于制备液晶取向剂和液晶取向膜,所得液晶取向膜不仅能够具有稳定地高预倾角,还具有优异的液晶取向性、低的AC残像特性和高的电压保持率。利用侧链型二胺化合物能使液晶分子与聚酰亚胺的侧链之间的相互作用效果极大化,从而具有90°预倾角。并且不依赖于摩擦工序,通过紫外线照射就可以使液晶取向膜具有稳定的取向性,所以本发明液晶取向膜可以避免因摩擦而产生摩擦斜纹的问题。
本发明提供了一种聚酰亚胺类物质,所述聚酰亚胺类物质为聚酰亚胺、聚酰亚胺前体或它们的组合中的至少一种,所述聚酰亚胺前体可以为聚酰胺酸,聚酰亚胺前体由四羧酸二酐和二胺化合物缩聚而得,所述聚酰亚胺由聚酰亚胺前体亚胺化而得。
进一步的,形成聚酰亚胺类物质所需的二胺化合物为二胺化合物1b与二胺化合物2b的混合物,二胺化合物1b为带有侧链的二胺,所述二胺化合物1b为下述(1b-1)-(1b-6)的化合物中的至少一种:
进一步的,所述二胺化合物2b为下述(2b-1)-(2b-3)的化合物中的至少一种:
进一步的,形成聚酰亚胺类物质所需的四羧酸二酐为四羧酸二酐1a与四羧酸二酐2a的混合物,所述四羧酸二酐1a为下述(1a-1)至(1a-6)的化合物中的至少一种,所述四羧酸二酐2a为下述(2a-1)至(2a-4)的化合物中的至少一种;
进一步的,所述的二胺化合物1b占二胺化合物总摩尔量的10-90%,例如10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%,优选为10-20%。二胺化合物2b占二胺化合物总摩尔量的10-90%,例如10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%,优选为80-90%。
进一步的,四羧酸二酐1a占所有四羧酸二酐总摩尔量的20-90%,例如20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%,优选为60-80%。四羧酸二酐1a占所有四羧酸二酐总摩尔量的20-90%,例如20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%,优选为20-40%。
进一步的,所述液晶取向剂中还包括溶剂,聚酰亚胺类物质与溶剂的重量比为1:10-100。
进一步的,所述液晶取向剂的溶剂可以从现有技术中进行选择,例如可以是N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜中的至少一种。
本发明的另一目的是提供一种液晶取向膜,该液晶取向膜由上述液晶取向剂制备而成。
进一步的,将本发明的液晶取向剂涂布在基板上,经干燥、焙烧、取向处理,可以得到液晶取向膜。
本发明具有以下优势:
1、本发明引入含有侧链的二胺化合物来制备形成了聚酰亚胺类物质,该聚酰亚胺类物质可以用于制备液晶取向剂和液晶取向膜,即使在未添加交联剂或偶联剂等添加剂时,液晶取向膜也可以形成稳定地高预倾角和高电压保持率。利用侧链型二胺化合物能使液晶分子与聚酰亚胺的侧链之间的相互作用效果极大化,从而具有90°预倾角。并且不依赖于摩擦工序,通过紫外线照射就可以使液晶取向膜具有稳定的取向性,进而使所得的液晶盒具有较高预倾角、低残余直流电位和高电压保持率。
2、本发明对聚酰亚胺类物质的二胺和二酐原料进行了优化,通过它们彼此之间的搭配,使整个液晶取向剂的性能都得到了进一步的提升。
具体实施方式
以下对本发明作更详细的解释和说明,以便本领域技术人员对本发明的技术方案由优势有更深入的了解。应该明白的是,下述说明仅是示例性的,并不对其内容进行限制。
本发明为了提升液晶取向剂和液晶取向膜的预倾角以及稳定的取向性,改进了聚酰亚胺类物质的结构,所述聚酰亚胺类物质为聚酰亚胺、聚酰亚胺前体或它们的组合物中的至少一种。
所述聚酰亚胺前体为具有式(1)所示的结构单元的聚合物的一种或多种,聚酰亚胺则是由式(1)脱水后的聚合物的一种或多种组成,结构如式(2)所示。
上式(1)和式(2)中,R1-R5来自于二胺化合物或二酐化合物。
形成聚酰亚胺类物质所需的四羧酸二酐包括四羧酸二酐1a和四羧酸二酐2a,四羧酸二酐1a四羧酸二酐a至少包括四羧酸二酐1a,四羧酸二酐1a为饱和型四羧酸二酐,可以为具有饱和脂环结构、饱和脂肪链结构或饱和杂环结构的四羧酸二酐。所述具有饱和脂环结构的四羧酸二酐的具体例子,可以列举1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环己烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、3,4-二羧基-1-环己基琥珀酸二酐、3,4-二羧基-1,2,3,4-四氢-1-萘琥珀酸二酐、双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐等;具有饱和脂肪链结构的四羧酸二酐的具体例子,可以列举1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等;具有饱和杂环结构的四羧酸二酐的具体例子,可列举2,3,4,5-四氢呋喃四羧酸二酐等。所述四羧酸二酐1a并不仅限于这些,四羧酸二酐1a可以单独使用或组合使用。
为了获得更高的电压保持特性,并得到优良的液晶取向性,所述四羧酸二酐化合物1a优选为下述(1a-1)至(1a-6)组成中的至少1种。
所述四羧酸二酐2a为具有芳香族结构的四羧酸二酐,可列举的具有芳香族结构的四羧酸二酐有:均苯四羧酸二酐、3,3,4,4’-联苯四羧酸二酐、2,2,3,3’-联苯四羧酸二酐、2,3,3,4’-联苯四羧酸二酐、3,3,4,4’-二苯酮四羧酸二酐、2,3,3,4’-二苯酮四酸二酐、双(3,4-二羧基苯基)醚二酐、双(3,4-二羧基苯基)砜二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四酸二酐等中的一种或多种,但并不局限于这些。类似于上述结构的其他四羧酸二酐,也可以一种或多种与具有脂环结构、脂肪链结构或杂环结构的四羧酸二酐1a组合使用。
为了使液晶具有较高的电压保持特性,并且液晶取向性优良,有进一步减少蓄积电荷的效果,所述四羧酸二酐化合物2a优选的是下述(2a-1)至(2a-4)组成中的至少1种。
形成聚酰亚胺类物质所需的二胺化合物包括二胺化合物1b与二胺化合物2b,所述二胺化合物1b选自(1b-1)-(1b-6)的化合物中的至少一种。此类二胺物质为含有特定侧链结构的化合物,主要包含环己基、三氟甲基取代的环己基、苯、联苯以及萘环等结构,由于联苯和萘环具有较强的刚性,可以提高液晶的预倾角和取向均匀性;因为氟原子是最电负的元素之一,这种结构也使得三氟甲基具有很强的惰性,可以使PI取向膜的侧链取向更为稳定,可赋予取向膜良好的光学透明性。所以,利用本发明的侧链型二胺化合物能使液晶分子与聚酰亚胺的侧链之间的相互作用效果极大化,从而具有较高预倾角同时也能够得到均匀稳定的取向性。
进一步的,二胺化合物2b具体可以列举出1,4-二氨基环己烷、1,3-二氨基环己烷、4,4’-二氨基二环己基甲烷、4,4’-二氨基-3,3’-二甲基环己胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二氨基二苯甲烷、3,3’,5,5’-四乙基-4,4’-二氨基二苯甲烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二氨基二苯甲烷、1,2-双[(4-氨基苯基)-2-丙基]苯、4,4’-二氨基二苯胺和4,4’-二氨基二苯基脲、4,4’-二氨基二苯基砜、3,6-二氨基咔唑、2,3-二氨基吡啶、1,5-二氨基萘、2,6-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、2,4-二氨基嘧啶、联苯胺、2,4-二氨基-6-羟基嘧啶、2,4-二氨基-1,3,5-三嗪、2,6-二氨基嘌呤和3,5-二氨基-1,3,5-三唑等中,这些二胺化合物2b可以单独也可以组合使用。
所述二胺化合物2b优选的是下述(2b-1)至(2b-3)化合物中的至少1种:
进一步的,四羧酸二酐1a的摩尔量为四羧酸二酐总的摩尔量的20-90%,优选为60-80%。
进一步的,四羧酸二酐2a的摩尔量为四羧酸二酐总的摩尔量的20-90%,优选为20-40%。
进一步的,二胺化合物1b的摩尔量为二胺化合物总摩尔量的10-90%,通过实验验证,最大使用量不超过二胺化合物总摩尔量的20%时,所得到的液晶取向膜即可达到预期的预倾角度和电压保持率。故优选的,二胺化合物1b的摩尔量为二胺化合物总摩尔量的10-20%。
进一步的,二胺化合物2b的摩尔量为二胺化合物总摩尔量的10-90%,优选为80-90%。二胺化合物2b既可以填补二胺化合物1b的不足,也可以很好的抑制由残留电荷导致的残像问题。
聚酰亚胺前体-聚酰胺酸的制造方法
本发明中所用的聚酰胺酸,可以通过使如上所述的四羧酸二酐与二胺化合物反应而合成。
具体的,聚酰胺酸可以通过四羧酸二酐和二胺在有机溶剂的存在下,在-20℃~150℃、较好为5~100℃、更好为10~80℃反应30分钟~24小时、优选反应2~10小时来制造。
用于上述反应的有机溶剂,只要是溶解所生成的聚酰胺酸的溶剂,就没有其他特别的限定。可列举为N-甲基吡咯烷酮(NMP)、间甲酚、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)和r-丁内酯,优选为r-丁内酯或N-甲基吡咯烷酮(NMP)。这些溶剂可以单独使用,也可以混合使用。另外,由于溶剂中的水抑制聚合反应,并导致生成的聚酰胺酸水解,因此优先使用已经脱水干燥的溶剂。从难以发生聚合物的析出并且容易获得高分子量的角度出发,聚酰胺酸在有机溶剂中的浓度优选为1~30wt%,更优选为5~20wt%。
如上所述,得到溶解了聚酰胺酸的反应溶液。该反应溶液可以直接供给液晶取向剂的配制,也可以将反应溶液中所含的聚酰胺酸分离出来后供给液晶取向剂的配制,或者也可以将分离出的聚酰胺酸精制后再供给液晶取向剂的配制。
聚酰胺酸的分离与精制,可以一边充分搅拌所得到的聚酰胺酸的溶液,一边注入不良溶剂,进而使聚合物析出,通过过滤回收到聚合物。将沉淀回收到的聚合物再次溶解到溶剂中并进行再沉淀回收的操作,重复此过程多次,能够减少聚合物中的杂质,然后进行常温干燥或加热干燥,就可得到纯化的聚酰胺酸固体。对于不良溶剂没有特别限定,可以是醇类、酮类、酯类、醚类、卤代烃类和烃类等。作为这种不良溶剂的具体例子,可以列举为甲醇、乙醇、异丙醇、环已醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三甘醇、乙二醇单甲醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、醋酸甲酯、醋酸乙酯、酷酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯、乙醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇异丙醚、乙二醇正丁醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单甲醚乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等。
聚酰亚胺的制造方法
聚酰亚胺可以通过将聚酰胺酸的酰亚胺化来制造。可以通过将如上所述的聚酰胺酸脱水闭环而合成。聚酰胺酸的脱水闭环,可以通过加热聚酰胺酸的方法,或者通过将聚酰胺酸溶解于有机溶剂中,向该溶液中加入脱水剂和脱水闭环催化剂,并根据需要加热的方法而进行。化学酰亚胺化在相对较低温度下进行酰亚胺化反应,并且在酰亚胺化的过程中不易引起聚合物的分子量降低,故优选。
化学酰亚胺化可以如下进行:向聚酰胺酸溶液中加入脱水剂和脱水闭环催化剂,作为脱水剂,可以使用例如醋酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。其中,在使用乙酸酐的情况下,反应在结束时比较容易纯化,故优选。此外,作为脱水闭环催化剂,可以使用例如吡啶、三甲吡啶、二甲基吡啶、三乙胺等叔胺,但是并不局限于这些。作为脱水闭环反应中使用的有机溶剂,可以列举作为聚酰胺酸合成中所用溶剂而例示的有机溶剂。
进行酰亚胺化反应的温度为在-20℃~140℃,更好为0℃~100℃。反应时间可以在1~100h内进行。脱水闭环催化剂的量为聚酰胺酸基的0.5~30倍摩尔,优选2~20倍摩尔,脱水剂的量为聚酰胺酸基的1~50倍摩尔,优选3~30倍摩尔。得到的聚合物的酰亚胺化率不一定要达到100%,可以根据用途、目的来任意调整。酰亚胺化率可以通过调节催化剂的用量、反应温度以及反应时间而控制。
对于上述得到的聚酰亚胺的溶液,可以将其投入到不良溶剂中,从而可以使聚合物析出,通过过滤回收到聚合物,将沉淀回收到的聚合物再次溶解到溶剂中并进行再沉淀回收的操作,重复此过程多次,能够减少聚合物中的杂质,然后进行常温干燥或加热干燥,就可得到纯化的聚合物固体。
所述的不良溶剂可列举为2-丙醇、己烷、庚烷、甲乙酮、甲基异丁基酮、水、甲醇、乙醇、丁基溶纤剂、丙酮、甲苯等,优选甲醇、乙醇、2-丙醇、丙酮等。
对于聚酰亚胺的分子量,以重均分子量(Mw)计,优选2000~500000,进一步优选5000~300000,更优选为10000~100000。
聚酰胺酸和聚酰亚胺聚合物的溶液粘度
本发明中所用的聚酰胺酸和聚酰亚胺聚合物,当分别配成浓度为6wt%的溶液时,优选具有10~500mPa·s的溶液粘度,更优选具有20~300mPa·s的溶液粘度。
上述聚合物的溶液粘度(mPa·s),是对采用该聚合物的良溶剂(例如,N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯等)配成的6wt%浓度的聚合物溶液,用E型旋转粘度计在25℃下测定的值。
液晶取向剂
本发明的液晶取向剂中含有上述聚酰亚胺或聚酰亚胺前体,还含有溶剂。所述溶剂只要是能溶解本发明特定聚合物的溶剂,就没有特别的限定。可列举为,N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜中的至少一种。另外,即使是单独存在时无法均匀溶解聚合物成分的溶剂,只要在聚合物不会析出的范围内,则也可以混合于上述有机溶剂中。
进一步的,所述聚酰亚胺类物质和溶剂的重量比为1:10-100,例如1:10、1:20、1:30、1:40、1:50、1:60、1:70、1:80、1:90、1:100。
进一步的,液晶取向剂中的聚合物成分可以全部为本发明的聚酰亚胺类物质,也可以还有其它的聚合物。可以列举出丙烯酸系聚合物、甲基丙烯酸系聚合物、纤维素系聚合物、聚苯乙烯、聚硅氧烷、聚酰胺等。这些其他的聚合物在液晶取向剂中的含量优选1~90wt%,更优选1~30wt%。
本发明的液晶取向剂中,还可以包含提高液晶取向剂涂布的涂膜性、表面平滑性的溶剂(也称不良性溶剂)。可列举出,乙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、乙基卡必醇、丁基卡必醇、乙基卡必醇乙酸酯、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-甲基-1-丁醇、异戊醇、叔戊醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯、丙二醇-1-单乙醚、3-甲基-2-丁醇、新戊醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、丁基溶纤剂乙酸酯、二丙二醇、2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇、糠醇、二甘醇、丙二醇单丁基醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯等。这些溶剂可以组合使用2种以上。
液晶取向膜的制备
本发明的液晶取向膜是将上述液晶取向剂涂布在基板上,经干燥、焙烧、取向处理后而得到的膜。作为涂布本发明的液晶取向剂的基板,只要是透明性高的基板就没有其他特别的限定,可以使用玻璃基板、丙烯酸类基板、氮化硅基板、聚碳酸酯基板、聚氨酯基板、三甲基戊烯基板、三乙酸纤维素基板,乙酸丁酸纤维素基板等。另外,从简化工艺的角度出发,优选使用带有驱动液晶的ITO电极等的基板。另外,在反射型的液晶显示元件中,若仅是单侧的基板则可以使用硅晶片等不透明物质,此时的电极也可以使用铝等会反射光的材料。
作为本发明的液晶取向剂的涂布方法,可列举出丝网印刷、胶版印刷、柔版印刷等印刷法,喷涂法、旋涂法、喷墨法等。从生产效率方面来讲,工业生产经常用到印刷法,也可以在本发明中适当的使用。
利用上述涂布方法涂布液晶取向剂,形成的涂膜进行焙烧成为固化膜。涂布液晶取向剂后的干燥工序并非必须,每个基板自涂布后到焙烧为止的时间也不固定。该干燥只要将溶剂除去至涂膜形状不会因基板的搬运等而发生变形即可,针对干燥手段也没有特别限定。例如可列举出以50~120℃,优选60~100℃干燥1分钟~10分钟,优选2~5分钟,其后以150~300℃,优选200~240℃固化5~120分钟,优选10~30分钟。固化后的薄膜厚度没有特别限定,薄膜厚度过薄时,液晶显示元件的可靠性有可能降低,因此为5~300nm、优选为10~200nm。
作为对薄膜进行取向处理的方法,可列举出刷磨法、光取向处理法等,本发明的液晶取向剂在光取向处理法中使用时效果更佳。
液晶显示元件的制作
在得到带有液晶取向膜的基板后,利用常用方法可以制成液晶显示元件。
具体的液晶显示元件的制作方法,可以列举如下所示方法:首先,准备带有液晶取向膜的一对基板,接着,在单个基板的液晶取向膜上散布间隔物,以液晶取向膜面作为内侧的方式黏贴在另一个基板上,减压注入液晶并密封。或者,可以向散布有间隔物的液晶取向膜面滴加液晶后,黏贴基板并进行密封。此时的间隔物的厚度优选为1~30um、更优选为2~10um。
下面结合具体实施例对本发明作更进一步的阐述,但本发明并不限定于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述材料如无特别说明均能从公开商业途径购得。
下述实施例所得聚酰亚胺和聚酰胺酸的分子量均按照GPC方法测定(日本岛津公司,凝胶渗透色谱)而得,流动相为N-甲基吡咯烷酮,所得分子量均为重均分子量(Mw)。
以下列举出实施例,对本发明进行更具体的说明,但是本发明不限于这些实施例。下述实施例使用的成分简称如下:
NMP:N-甲基-2-吡咯烷酮
BC:丁基溶纤剂
TCA:3-羧甲基-1,2,4-环戊烷三甲酸1,4:2,3-双酐
BDA:1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐
PMDA:均苯四酸二酐
NDA:4,4-二氨基二苯胺
DAM:4,4’-(1,3-丙二氧基)二苯胺
DABP:4,4'-二氨基二苯甲酮
1b-1:如下述式(1b-1)所示;
1b-2:如下述式(1b-2)所示;
1b-3:如下述式(1b-3)所示;
1b-4:如下述式(1b-4)所示;
1b-5:如下述式(1b-5)所示;
1b-6:如下述式(1b-6)所示;
合成例1
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-1 3.0g(0.014mol)、NDA 15.37g(0.077mol)、NMP 218.50g,待其溶解后,加入TCA 14.24g(0.064mol),PMDA5.94g(0.027mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶21.59g(0.273mol)和乙酸酐46.45g(0.455mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-1,GPC测试分子量Mw为46876g/mol。
合成例2
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-2 3.0g(0.010mol)、NDA 11.76g(0.059mol)、NMP 171.07g,待其溶解后,加入TCA 10.89g(0.049mol),PMDA4.54g(0.021mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶16.37g(0.207mol)和乙酸酐35.22g(0.345mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-2,GPC测试分子量Mw为45756g/mol。
合成例3
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-3 4.0g(0.014mol)、NDA 16.0g(0.080mol)、NMP 232.37g,待其溶解后,加入TCA 14.82g(0.066mol),PMDA6.18g(0.028mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶22.31g(0.282mol)和乙酸酐47.98g(0.470mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-3,GPC测试分子量Mw为46732g/mol。
合成例4
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-4 4.0g(0.011mol)、NDA 12.19g(0.061mol)、NMP 182.45g,待其溶解后,加入TCA 11.29g(0.050mol),PMDA4.71g(0.022mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶17.08g(0.216mol)和乙酸酐43.23g(0.360mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-4,GPC测试分子量Mw为46673g/mol。
合成例5
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-5 3.0g(0.008mol)、NDA 9.45g(0.047mol)、NMP 140.88g,待其溶解后,加入TCA 8.76g(0.039mol),PMDA 3.65g(0.017mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶13.05g(0.165mol)和乙酸酐28.07g(0.275mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-5,GPC测试分子量Mw为44766g/mol。
合成例6
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-6 4.0g(0.012mol)、NDA 13.59g(0.068mol)、NMP 200.78g,待其溶解后,加入TCA 12.59g(0.056mol),PMDA5.25g(0.024mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶18.98g(0.240mol)和乙酸酐40.84g(0.40mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-6,GPC测试分子量Mw为41376g/mol。
合成例7
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入NDA 10.0g(0.050mol)、DAM 8.64g(0.033mol)、NMP 211.04g,待其溶解后,加入TCA 13.13g(0.059mol),PMDA5.47g(0.025mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶19.70g(0.249mol)和乙酸酐42.37g(0.415mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-7,GPC测试分子量Mw为45831g/mol。
合成例8
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入NDA 10.0g(0.050mol)、DABP 7.10g(0.033mol)、NMP 202.31g,待其溶解后,加入TCA 13.13g(0.059mol),PMDA5.47g(0.025mol)。于常温下反应24小时后,依次加入吡啶19.70g(0.249mol)和乙酸酐42.37g(0.415mol),50℃下反应5小时进行亚胺化反应。然后再将反应液投入乙醇中析出,抽滤,得到白色粉末状固体,将所得白色固体用乙醇洗涤后,再将白色固体溶解于NMP中,再在乙醇中析出,抽滤,使聚酰亚胺进行精制。最后将精制的聚酰亚胺进行真空干燥,备用。将真空干燥后的聚酰亚胺固体先用NMP溶解,再加入BC,配制成溶液,溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰亚胺溶液PI-8,GPC测试分子量Mw为43851g/mol。
合成例9
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-5 3.00g(0.008mol)、DAM 12.25g(0.047mol)、NMP 156.76g,待其溶解后,加入TCA 8.76g(0.039mol)、PMDA3.65g(0.017mol)。于常温下反应24小时后,依次加入NMP、BC,配制成溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰胺酸溶液PAA-1,GPC测试分子量Mw为44375g/mol。
合成例10
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-5 3.00g(0.008mol)、DAM 12.25g(0.047mol)、NMP 150.99g,待其溶解后,加入BDA 7.74g(0.039mol)、PMDA3.65g(0.017mol)。于常温下反应24小时后,依次加入NMP、BC,配制成溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰胺酸溶液PAA-2,GPC测试分子量Mw为45625g/mol。
合成例11
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入1b-5 3.00g(0.008mol)、DABP 10.07g(0.047mol)、NMP 144.38g,待其溶解后,加入TCA 8.75g(0.039mol)、PMDA3.65g(0.017mol)。于常温下反应24小时后,依次加入NMP、BC,配制成溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰胺酸溶液PAA-3,GPC测试分子量Mw为43646g/mol。
合成例12
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入NDA 8.00g(0.040mol)、DABP 5.68g(0.027mol)、NMP 154.93g,待其溶解后,加入BDA 9.28g(0.047mol)、PMDA4.38g(0.020mol)。于常温下反应24小时后,依次加入NMP、BC,配制成溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰胺酸溶液PAA-4,GPC测试分子量Mw为42448g/mol。
合成例13
在带有搅拌装置的500mL的四口烧瓶内通入N2,依次加入DAM 10.00g(0.039mol)、DABP 5.48g(0.026mol)、NMP 162.34g,待其溶解后,加入BDA 8.95g(0.045mol)、PMDA4.22g(0.019mol)。于常温下反应24小时后,依次加入NMP、BC,配制成溶液中聚合物含量为6wt%,NMP为70wt%、BC为24wt%的溶液,得到聚酰胺酸溶液PAA-5,GPC测试分子量Mw为44761g/mol。
实施例1
将合成例1中得到的聚酰亚胺溶液PI-1 40.00g和合成例9得到的聚酰胺酸溶液PAA-1 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂1。
实施例2
将合成例2中得到的聚酰亚胺溶液PI-2 40.00g和合成例9得到的聚酰胺酸溶液PAA-1 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂2。
实施例3
将合成例3中得到的聚酰亚胺溶液PI-3 40.00g和合成例9得到的聚酰胺酸溶液PAA-1 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂2。
实施例4
将合成例4中得到的聚酰亚胺溶液PI-4 40.00g和合成例9得到的聚酰胺酸溶液PAA-1 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂4。
实施例5
将合成例5中得到的聚酰亚胺溶液PI-5 40.00g和合成例9得到的聚酰胺酸溶液PAA-1 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂5。
实施例6
将合成例6中得到的聚酰亚胺溶液PI-6 40.00g和合成例9得到的聚酰胺酸溶液PAA-1 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂6。
实施例7
将合成例6中得到的聚酰亚胺溶液PI-6 40.00g和合成例10得到的聚酰胺酸溶液PAA-2 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂7。
实施例8
将合成例6中得到的聚酰亚胺溶液PI-6 40.00g和合成例11得到的聚酰胺酸溶液PAA-3 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂8。
比较例1
将合成例6中得到的聚酰亚胺溶液PI-6 40.00g和合成例12得到的聚酰胺酸溶液PAA-4 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂9。
比较例2
将合成例1中得到的聚酰亚胺溶液PI-1 40.00g和合成例12得到的聚酰胺酸溶液PAA-4 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂10。
比较例3
将合成例2中得到的聚酰亚胺溶液PI-2 40.00g和合成例12得到的聚酰胺酸溶液PAA-4 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂11。
比较例4
将合成例7中得到的聚酰亚胺溶液PI-7 40.00g和合成例12得到的聚酰胺酸溶液PAA-4 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂12。
比较例5
将合成例8中得到的聚酰亚胺溶液PI-8 40.00g和合成例12得到的聚酰胺酸溶液PAA-4 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂13。
比较例6
将合成例8中得到的聚酰亚胺溶液PI-8 40.00g和合成例13得到的聚酰胺酸溶液PAA-5 60.00g在室温下搅拌3小时,由此得到液晶取向剂14。
(1)FFS驱动液晶单元的制作
在带有电极的玻璃基板上,利用旋涂涂布液晶取向剂。在使用的基板上,作为第1层形成有构成对置电极的、具备密实状的图案的ITO电极。在第1层的对置电极上,作为第2层,形成有通过CVD(化学蒸镀)法而成膜的SiN(氮化硅)膜。第2层的SiN膜的膜厚为500nm,作为层间绝缘膜发挥功能。在第二层的SiN膜上,作为第3层,配置有将ITO膜图案化而形成的梳齿状的像素电极(电极宽度:3um、电极间隔:6um、电极高度:50nm)。
将用孔径1.0μm的过滤器过滤后的液晶取向剂旋涂在上述玻璃基板的表面上,在80℃的热板上干燥2分钟后,用230℃的热风循环式烘箱进行14分钟固化,从而形成膜厚为100nm的涂膜。隔着偏振板对涂膜面以500mJ/cm2照射254nm的紫外线而进行光取向处理。
以上述2块基板为一组,在基板上印刷密封剂,贴合另一张基板,以使液晶取向膜面相对,刷磨方向为逆平行,使密封剂固化制作出间隙为4μm空单元。利用减压注入法向该空单元注入液晶MLC-7028(Merck公司),将注入口密封。为了将液晶注入时的流动取向去除,在120℃下对其进行加热后缓慢冷却至室温,并在基板的外侧两面贴合偏光片制成FFS驱动液晶单元。
(2)预倾角
对于FFS驱动液晶单元的预倾角的测定,使用SHINTECH公司的Optipro,利用结晶旋转法进行测定,测试结果见表1。
(3)液晶取向性的评价
将液晶取向剂1~20分别制成上述(1)所述的FFS驱动液晶单元,利用显微镜以倍率50倍观察将5V的电压导通和断开时发生明暗变化的有无异常区。将未观察到异常区的情况设为取向性“优”,将观察到异常区的情况设为“不良”。评价结果见表1。
(4)AC残像特性的评价
将液晶取向剂1~20分别制成上述(1)所述的液晶单元,但在基板外侧不粘贴偏光片。对上述液晶单元施加交流电压10V驱动30h之后,使用在光源与光量检测器之间配置有偏光器与检偏器的装置来测定下述式(1)所示的最小相对透光率(%)。
最小相对透光率(%)=(β-β0)/(β100-β0)×100 (1)
式(1)中,β0为空白,且为正交尼科耳(crossednicols)下的透光量;β100为空白,且平行尼科耳(parallel nicols)下的透光率;β为正交尼科耳下在偏光器与检偏器之间夹持液晶单元且变得最小的透光量。最小相对透光率小于0.2%的认为“优”,0.2%以上且小于0.5%的认为“良”,0.5%以上且小于1.0%的认为“可”,1.0%以上的认为“不良”。评价结果见表1。
(5)电压保持率的评价
以60微秒的施加时间、167毫秒的跨度,对所述制造的FFS驱动液晶单元施加5V的电压后,测定自施加解除起167毫秒后的电压保持率。测定时,将液晶盒的温度分别设定为25℃、60℃下进行测定。评价结果见表1。
表1
通过对实施例和比较例的特性值进行比较可知,使用本发明含有特定侧链的二胺化合物制备的液晶显示器件的取向性好、预倾角稳定性好,同时具有优异的电压保持率,各项性能均优于各对比例的产品,尤其是AC残像特性和电压保持率比对比例有明显优势。
通过实施例1-6的对比可以看出,实施例5和6的产品性能更为优异,其中实施例6最优,由此可以看出,含有联苯和萘环等刚性基团的二胺化合物对液晶显示器件的各性能的优化作用更强。
通过实施例1-8的对比可以看出,将含有联苯和萘环的刚性基团的二胺化合物进行联合使用并与不同二酐和二胺进行搭配得到的实施例7的液晶显示器件的性能最佳。
综合而言,与现有技术相比,本发明在使用少量含有特定侧链的二胺化合物的情况下,就能够使液晶分子与聚酰亚胺侧链之间的相互作用效果极大化,从而能够获得取向性均匀且预倾角稳定的液晶取向剂。同时,通过不同二胺化合物和二酐化合物的搭配,更够更好的提升液晶显示器件的性能。
Claims (9)
1.一种液晶取向剂,其特征是:包括聚酰亚胺类物质,所述聚酰亚胺类物质为聚酰亚胺和聚酰亚胺前体中的至少一种,所述聚酰亚胺前体由四羧酸二酐和二胺化合物缩聚而得,所述聚酰亚胺由聚酰亚胺前体亚胺化而得;所述二胺化合物为二胺化合物1b与二胺化合物2b的混合物,所述二胺化合物1b为下述(1b-1)-(1b-6)的化合物中的至少一种,所述二胺化合物2b为下述(2b-1)-(2b-3)的化合物中的至少一种;
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂,其特征是:所述四羧酸二酐为四羧酸二酐1a与四羧酸二酐2a的混合物,所述四羧酸二酐1a为下述(1a-1)至(1a-6)的化合物中的至少一种,所述四羧酸二酐2a为下述(2a-1)至(2a-4)的化合物中的至少一种;
3.根据权利要求1所述的液晶取向剂,其特征是:所述的二胺化合物1b占二胺化合物总摩尔量的10-90%,优选为10-20%;二胺化合物2b占二胺化合物总摩尔量的10-90%,优选为80-90%。
4.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂,其特征是:四羧酸二酐1a占所有四羧酸二酐总摩尔量的20-90%,优选为60-80%;四羧酸二酐2a占所有四羧酸二酐总摩尔量的20-90%,优选为20-40%。
5.根据权利要求1所述的液晶取向剂,其特征是:还包括溶剂。
6.根据权利要求5所述的液晶取向剂,其特征是:聚酰亚胺类物质和溶剂的重量比为1:10-100。
7.根据权利要求1或5所述的液晶取向剂,其特征是:所述溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜中的至少一种。
8.一种液晶取向膜,其特征是:由权利要求1~7中任一项所述的液晶取向剂制备而成。
9.根据权利要求8所述的液晶取向膜,其特征是:将液晶取向剂涂布在基板上,经干燥、焙烧、取向处理,得到液晶取向膜。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant |