CN117466848A - 有机化合物及其制备方法及应用 - Google Patents
有机化合物及其制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117466848A CN117466848A CN202311248942.7A CN202311248942A CN117466848A CN 117466848 A CN117466848 A CN 117466848A CN 202311248942 A CN202311248942 A CN 202311248942A CN 117466848 A CN117466848 A CN 117466848A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- atoms
- group
- organic
- compound
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 103
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 97
- -1 cyano, carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 132
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 93
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 24
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 17
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 2
- VINBVOMNIBDIPH-UHFFFAOYSA-N isocyanoimino(oxo)methane Chemical compound O=C=N[N+]#[C-] VINBVOMNIBDIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 123
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 10
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 9
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 133
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 88
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 86
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 50
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 45
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 43
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 42
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 41
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 41
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 41
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 41
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 14
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 8
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 5
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 4
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 4
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N trans-isomethyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1OC NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-Trimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-propan-2-ylbenzene Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1 HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical compound CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical class OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N (e)-non-2-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\C IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCLTWGYSRBKAI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tripentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(CCCCC)=C1CCCCC VWCLTWGYSRBKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1CCCC NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCC GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1CCCCC FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFRNSPYRPYKDV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC(OCCC)=C1 UTFRNSPYRPYKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1 GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005967 1,4-Dimethylnaphthalene Substances 0.000 description 1
- IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxy-2-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C)=C1 IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethoxymethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC(OC)C1=CC=C(OC)C=C1 NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZZTHJMXZSGFP-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(N)=CC2=C1 HFZZTHJMXZSGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCZGGFAZAPGFMC-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-4-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1C=CO2 OCZGGFAZAPGFMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMOLCSICTCPZCU-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OC=CC2=C1 GMOLCSICTCPZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNCZJZLEMLOBH-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-6-amine Chemical compound NC1=CC=C2C=COC2=C1 ARNCZJZLEMLOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYWJHOJMCOIVNS-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-7-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1OC=C2 YYWJHOJMCOIVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 2'-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHRDVLUJLDYXSO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoxane Chemical compound O1CCCCC1OC1=CC=CC=C1 SHRDVLUJLDYXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBCTYXBHPFCNBB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoxolane Chemical compound C1CCOC1OC1=CC=CC=C1 PBCTYXBHPFCNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 2t-nonene Natural products CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical compound N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIIVEISJBBUCR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenylpropyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCCC1=CC=CC=C1 AQIIVEISJBBUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-o-xylene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1 SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 4-fluoro-2-phenyl-4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1(F)C=CC(C([O-])=O)=C(C=2C=CC=CC=2)C1 KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LLCRUZDFDGTAAN-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=NSN=C21 LLCRUZDFDGTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZHCIXSZZXEAS-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCCCC1=CC=CC=C1 AZZHCIXSZZXEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 6-Undecanone Chemical compound CCCCCC(=O)CCCCC ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound O=C1CCCC2=CC(OC)=CC=C21 MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical class CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004890 Hydrophobing Agent Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N Octyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000008316 benzisoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- BRTALTYTFFNPAC-UHFFFAOYSA-N boroxin Chemical compound B1OBOBO1 BRTALTYTFFNPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001941 electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004836 empirical method Methods 0.000 description 1
- PWOYTBYNBYNZCO-UHFFFAOYSA-N ethyl quinoline-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)OCC)=CC=C21 PWOYTBYNBYNZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LBBIZPKEHXAXHI-UHFFFAOYSA-N isocyano thiocyanate Chemical compound [C-]#[N+]SC#N LBBIZPKEHXAXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000000504 luminescence detection Methods 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N non-3-ene Chemical compound CCCCCC=CCC YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930193351 phorone Natural products 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-d]imidazole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=N1 MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请公开了一种有机化合物及其制备方法及应用，其具有下结构：所述有机化合物具有更好的共轭体系，具有较佳的稳定性，应用于有机电子器件时，有助于提高器件的寿命；同时，本申请的有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，可以发射蓝色荧光，而且所述有机化合物的发光光谱表现为具有窄的半峰宽，有机化合物具有较佳的色纯度，因此，可以将该有机化合物作为蓝色发光材料使用，有助于提高器件的发光效率和寿命，实现器件的深蓝发光；此外，化合物中，苯并呋喃和芘结构的引入也使得整体分子的溶解性更好，有助于化合物纯化，从而提高了合成出的有机化合物的纯度，进而进一步提升了器件发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其制备方法及应用。
背景技术
有机电子器件，尤其是有机电致发光器件(OLED)具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性而被广泛应用。有机电致发光器件通常包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机功能层，其发光原理为在外加电场的驱动下，电子和空穴分别从阴极和阳极注入，到达的有机功能层后，电子和空穴结合形成激子，处于激发态且不稳定的激子重新回到基态，在这一过程中，能量以光子的形式释放，辐射发光。
有机功能层包括发光层，采用不同颜色的发光材料制备发光层，可以制得不同颜色的发光器件。以蓝光有机电致发光器件为例，其发光层通常采用蓝光主客体掺杂结构，即采用蓝光主体发光材料和蓝光客体发光材料的混合材料进行制备。目前主流的蓝光客体发光材料为芳基乙烯基胺类化合物，这些化合物的热稳定性较差，易分解，从而导致器件的寿命差，同时，这些化合物的色纯度差，难以实现深蓝色的发光，限制了蓝光器件的发展。
发明内容
有鉴于此，本申请实施例提供一种有机化合物及其制备方法及应用，旨在解决现有的蓝光荧光材料的寿命短及色纯度差的问题。
本申请的技术方案如下：
第一方面，本申请提出一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(I)所示的结构：
其中，n为0至8的任一整数；
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有3至30个环原子的非芳香环系中的一种；
R1每次出现时，独立地选自D、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷基、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷氧基、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、取代或未取代的具有1至20个C原子的酮基、取代或未取代的具有2至20个C原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有7至20个C原子的芳氧基羰基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I中的一个基团或者多个基团的组合。
可选地，在本申请的一实施例中，Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的具有6至14个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5至13个环原子的杂芳香基团。
可选地，在本申请的一实施例中，所述Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，X每次出现时，独立地选自CR2或N，Y选自NR3、CR4R5、SiR6R7、O、S、S＝O或SO2，且X为连接位点时，X为C，Y为连接位点时，Y为N、CR4或SiR6；
R2、R3、R4、R5、R6及R7每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、具有6至60个环原子的芳香基团、具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有6至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I中的一个基团或者多个基团的组合。
可选地，在本申请的一实施例中，所述Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，R3、R4、R5每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基、具有6至10个环原子的稠环芳基；
“*”表示连接位点。
可选地，在本申请的一实施例中，R1每次出现时，独立地选自具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有6至30个环原子的芳香基团、具有5-30个环原子的杂芳香基团中的一个基团或者多个基团的组合。
可选地，在本申请的一实施例中，R1每次出现时，独立地选自具有1至4个C原子的直链烷基、或者具有3至6个C原子的支链烷基。
可选地，在本申请的一实施例中，n为0至2的任一整数；和/或，
Ar1和Ar2相同。
可选地，在本申请的一实施例中，所述有机化合物选自以下结构中的任一种：
第二方面，本申请提出一种混合物，包括至少一种有机化合物以及至少一种有机功能材料，所述有机化合物包括如上文所述的有机化合物，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、发光主体材料及有机染料中的至少一种。
第三方面，本申请提出一种组合物，包括功能材料以及有机溶剂，所述功能材料包括如上文所述的有机化合物，或者所述功能材料包括如上文所述的混合物。
第四方面，本申请提出一种有机电子器件，其包括阴极、阳极及设置在所述阳极和所述阴极之间的有机功能层，所述有机功能层的材料包含上文所述的有机化合物，或者有机功能层的材料包含上文所述的混合物，或者，有机功能层由上文所述的组合物制成。
可选地，在本申请的一实施例中，所述有机功能层包括发光层。
第五方面，本申请还提出一种电子设备，所述电子设备包括上文所述的有机电子器件。
与现有技术相比，本申请具有如下有益效果：
本申请提供了一种含有苯并呋喃结构的芳胺类有机化合物，所述有机化合物具有更好的共轭体系，具有较佳的稳定性，应用于有机电子器件时，有助于提高器件的寿命；同时，本申请的有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，可以发射蓝色荧光，而且所述有机化合物的发光光谱表现为具有窄的半峰宽，有机化合物具有较佳的色纯度，因此，可以将该有机化合物作为蓝色发光材料使用，有助于提高器件的发光效率和寿命，实现器件的深蓝发光；此外，化合物中，苯并呋喃和芘结构的引入也使得整体分子的溶解性更好，有助于化合物纯化，从而提高了合成出的有机化合物的纯度，进而进一步提升了器件发光效率和使用寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请一实施例提供的一种有机电子器件的结构示意图；
图2为实施例1提供的化合物1在甲苯中的PL光谱图；
图3为实施例2提供的化合物2在甲苯中的PL光谱图；
附图标号：100-OLED器件，101-基板，102-阳极，103-空穴注入层，104-空穴传输层，105-发光层，106-电子传输层，107-阴极。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。用语“多个”是指“两个或两个以上”。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所数范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
在本申请中，组合物、印刷油墨、或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。例如苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物或多环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数，可以理解的是，环原子不限于碳原子，当环状化合物中含有杂环时，杂原子也是构成该杂环的原子，也属于环原子。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“烷基”可以表示直链烷基、支链烷基和/或环状烷基。烷基的碳原子数可以为1-50、1-30、1-20、1-10或1-6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。硫代烷基是指烷基中的至少一个氢被硫原子取代的基团。
“芳基、芳香基或芳香基团”指至少包含一个芳环的烃基。“杂芳香基或杂芳香基团”指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本申请的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本申请的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。
在某个优选的实施例中，所述的芳香基团选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳香基团选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
在本申请中，烷氧基、环状烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、酮基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基分别具有如下表中所示的结构。
| 烷氧基 | -OR | 异氰基 | |
| 环状烷氧基 | -OR' | 异氰酸酯基 | -N＝C＝O |
| 芳氧基 | -OAr | 硫氰基 | |
| 杂芳氧基 | -OAr' | 异硫氰酸酯基 | -N＝C＝S |
| 酮基 | 卤甲酰基 | ||
| 烷氧基羰基 | 甲酰基 | ||
| 芳氧基羰基 | 氨基甲酰基 | ||
| 甲硅烷基 | -SiH3 | 羟基 | -OH |
| 氰基 | 硝基 | -NO2 | |
| 胺基 | -NR1R2 |
其中，“*”代表连接位点；R代表直链烷基或支链烷基；R’代表环状烷基；R1，R2代表H或者烷基；Ar代表芳香基团；Ar’代表杂芳香基团；X代表卤素基团，例如-Cl、-Br、-F、或者-I。
本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连，/>表示由1个或多个R1可与该四个苯环的任意可取代位点相连。
在本申请实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET1、最高占有轨道能级HOMO、最低未占有轨道能级LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做介绍。HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian09W(Gaussian Inc.)。应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本申请实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其它测量或计算方法的应用。
本申请的技术方案如下：
一种有机化合物，具有如通式(I)所示的结构：
其中，n为0至8的任一整数；
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有3至30个环原子的非芳香环系中的一种；
R1每次出现时，独立地选自D、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷基、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷氧基、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、取代或未取代的具有1至20个C原子的酮基、取代或未取代的具有2至20个C原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有7至20个C原子的芳氧基羰基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I中的一个基团或者多个基团的组合。
其中，各基团被取代时，取代基可以是本领域任意常见的取代基。具体的，取代基每次出现时，独立的选自D、具有1至30个C原子的直链烷基、具有1至30个C原子的直链烷氧基、具有1至30个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至30个C原子的支链烷基、具有3至30个C原子的支链烷氧基、具有3至30个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、具有6至60个环原子的芳香基团、具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有6至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I中的一个。且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
本申请提供了一种含有苯并呋喃结构的芳胺类有机化合物，所述有机化合物具有更好的共轭体系，具有较佳的稳定性，应用于有机电子器件时，有助于提高器件的寿命；同时，本申请的有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，可以发射蓝色荧光，而且所述有机化合物的发光光谱表现为具有窄的半峰宽，有机化合物具有较佳的色纯度，因此，可以将该有机化合物作为蓝色发光材料使用，有助于提高器件的发光效率和寿命，实现器件的深蓝发光；此外，化合物中，苯并呋喃和芘结构的引入也使得整体分子的溶解性更好，有助于化合物纯化，从而提高了合成出的有机化合物的纯度，进而进一步提升了器件发光效率和使用寿命。
在一实施例中，所述有机化合物的分子结构中，苯并呋喃上的任意可连接位点均可以作为与N原子连接的连接位点，相应的，所述有机化合物的结构式的非限制性实例包括但不限于：
可以理解的是，两个苯并呋喃可以以相同的位点与N连接，也可以以不同的位点与N连接。
在一实施例中，所述有机化合物的分子结构中，R1的数量n可以为0，如此，芘环上没有取代基，也即芘环上的氢未被取代基取代；在另一实施例中，R1的数量n可以1、2、3、4、5、6、7或8。当R1的数量为1至8的任一整数时，R1可以与芘环上的8个可取代位点中的任一位点连接；当其数量为2或大于2时，多个R1可以相同，也可以不同。进一步，在一些实施例，n选自0、1或2。
在一实施例中，所述R1每次出现，独立地选自具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有6至30个环原子的芳香基团、具有5-30个环原子的杂芳香基团中的一个基团或者多个基团的组合。
在一实施例中，R1每次出现，独立地选自具有1至4个C原子的直链烷基、或者具有3至6个C原子的支链烷基。
在一实施例中，所述R1每次出现，选自H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基。
在一实施例中，R1多次出现时，选自相同的基团，如此，更易于获得原料，利于化合物的合成。
进一步地，在一实施例中，通式(I)选自如通式(II-1)-(II-4)所示的结构：
通式(I)选自如通式(II-1)-(II-4)所示的结构时，原料易获得，化合物易于合成，有助于降低化合物合成的成本和难度。
在一实施例中，Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，其中，芳香基团为苯基或包含至少一个苯环的稠合基团，杂芳香基团为单杂环或包含至少一个杂环的稠合基团。
在一实施例中，Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的具有6至14个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5至13个环原子的杂芳香基团。
在一实施例中，Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中：
X每次出现时，独立地选自CR2或N；
Y选自NR3、CR4R5、SiR6R7、O、S、S＝O或SO2；
R2、R3、R4、R5、R6及R7每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、具有6至60个环原子的芳香基团、具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有6至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I中的一个基团或者多个基团的组合。
需要说明的是，当X为连接位点时，X为C；当Y为连接位点时，Y为N、CR4或SiR6。
在一实施例中，所述Ar1和Ar2出现时，分别独立地选自以下基团中的一种：
其中：*表示连接位点；n2选自0-3的任一整数。
在一实施例中，n2选自0或1或2。
在一个实施例中，R8每次出现时，独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有6至30个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基中的一个基团或多个基团的组合。
在一实施例中，R8每次出现时，独立选自-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基，、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基。
进一步，R8每次出现时，独立选自H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-(2-甲基)丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基。
在一实施例中，所述Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
在一实施例中，R3、R4、R5每次出现时，各自独立地选自-H，-D，具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有6至30个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基中的一个基团或多个基团的组合。
在一实施例中，R3、R4、R5每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基、具有6至10个环原子的稠环芳基。
在一实施例中，R3、R4、R5每次出现时，各自独立地选自选自-H、-D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、苯基或萘基。
进一步地，所述Ar1和Ar2出现时，分别独立地选自以下基团：
/>
需要说明的是，t-Am表示2-(2-甲基)丁基；t-Bu表示叔丁基；i-Pr表示异丙基；与单键相连的“*”表示连接位点。
在一实施例中，Ar1和Ar2同时出现时，选自相同的基团。
在一实施例中，Ar1和Ar2同时出现时，选自不同的基团。
可选的，在一具体实施例中，所述有机化合物选自下述结构中的任意一种：
/>
/>
/>
基于上述有机化合物实施例，本申请还提出一种有机化合物的合成方法，所述有机化合物的合成路线如下：
其中，Ar是指Ar1或Ar2。
本申请提出的有机化合物，可以发出蓝色荧光，且具有较窄的半峰宽，具有较佳的色纯度，可以用作电子器件的功能层的材料，实现深蓝发光。所述有机化合物可以作为功能材料应用于有机电子器件中，尤其是有机发光二极管(organic light emitting diodes，OLED)器件中。在一些实施例中，所述有机化合物尤其适用于作为蓝色发光材料。
基于此，本申请还提出一种混合物，所述混合物包括至少一种有机化合物以及至少一种有机功能材料，所述有机化合物包括如上文所述的有机化合物，所述有机功能材料选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)、发光主体材料(Host)及有机染料中的至少一种。例如在WO2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
可以理解，实际应用时，根据应用需求，将至少一种有机化合物与具备需求功能的有机功能材料混合，制得的混合物可以用于制备具有相应功能的功能层。例如，在一实施例中，所述混合物包括至少一种有机化合物以及至少一种发光主体材料，该混合物中，苯并呋喃有机化合物作为发光客体材料与所述发光主体材料混合，可以用于制备发光层。
本申请还提出一种组合物，所述组合物包括功能材料以及有机溶剂，所述功能材料包括如上文所述的有机化合物，或者所述功能材料包括如上文所述的混合物。所述组合物可以用作制备所述有机电子器件的印刷油墨或涂料。
所述有机溶剂选自芳族化合物、杂芳族化合物、酯类化合物、芳族酮类化合物、芳族醚类化合物、脂肪族酮类化合物、脂肪族醚类化合物、脂环族类化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物、磷酸酯类化合物中的一种或多种溶剂的混合物，其中，多种溶剂是指两种或两种以上溶剂。
在一实施例中，所述有机溶剂选自基于芳族化合物或杂芳族化合物。
具体的，适合本申请的基于芳族或杂芳族溶剂的有机溶剂包括但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本申请的基于芳族酮类化合物的有机溶剂包括但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本申请的基于芳族醚类化合物的有机溶剂包括但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
适合本申请的基于脂肪族酮类化合物的有机溶剂包括但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；适合本申请的基于脂肪族醚类化合物的有机溶剂包括但不限制于：戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
适合本申请的基于酯类化合物的有机溶剂包括但不限制于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述组合物中的所述有机溶剂可以是包含一种上述溶剂的有机溶剂，也可以是包含两种或两种以上的上述溶剂的混合溶剂。
在某些优选的实施例中，按照本申请的一种组合物，包含功能材料(至少一种如上所述的有机化合物或包含至少一种上述有机化合物的混合物)及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本申请的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
所述有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本申请中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一些实施例中，所述组合物可以是溶液，也可以是悬浮液。
在一些实施例中，本申请实施例组合物中，所述有机化合物的质量百分含量可以为0.01wt％至20wt％；优选的，所述质量百分含量可以是0.1wt％至15wt％；更优选的，所述质量百分含量可以是0.2wt％至5wt％；最优选的，所述质量百分含量可以是0.25wt％至3wt％。
在一些实施例中，所述组合物中还可以包括其它组分，例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等，这些组分可以用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
基于上述提供的有机化合物、组合物以及混合物，所述有机化合物、组合物以及混合物均可以作为涂料或印刷油墨应用在制备有机电子器件上。
基于此，本申请进一步提出一种有机电子器件，所述有机电子器件可以是有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选为OLED。为便于描述，本文以OLED为例进行说明。参阅图1，所述有机电子器件，也即有机发光二极管包括阳极102、阴极107以及设置在阳极102和阴极107之间的至少一个功能层。至少一个功能层中，存在一个或多个功能层，将其定义为有机功能层，所述有机功能层可以用上述有机化合物、组合物或混合物制备。
具体来说，至少一个功能层可以选自但不限于但不限于：空穴注入层103(HIL)，空穴传输层104(HTL)，电子传输层106(ETL)，电子注入层(EIL)，电子阻挡层(EBL)，空穴阻挡层(HBL)，发光层105(EML)等等，也即，有机电子器件中，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、发光层105中的一层或多层可以作为有机功能层，采用上述有机化合物、组合物或混合物制备，由此得到的有机电子器件具有较高的发光效率、寿命以及较佳的色坐标。
在采用上述有机化合物、组合物或混合物制备各功能层时，可以采用本领域常用的制膜方法，例如打印法或涂布法；具体的，所述打印法或涂布法包括但不限于喷墨打印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂或移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。
所述有机化合物具有较佳的稳定性、蓝光发光特性、较高的色纯度等等优势，作为优选实施例，所述有机功能层可以为发光层105，也即，可以采用上述有机化合物、组合物或混合物制备器件的发光层105。
在一些实施例中，所述发光层105的材料包括发光主体材料以及发光客体材料，所述发光客体材料为如上所述的有机化合物的一种或一种以上。
优选的，所述发光主体材料与所述发光客体材料的质量比为99:1至70:30，如：90:10、85:15、80:20、75:25等。优选的，所述发光主体材料可以为本领域常用的主体材料，包括但不限于蒽类、硼氧环类或激基复合物类主体材料。
为便于更好的理解有机电子器件的结构，请参阅图1，在至少一具体实施例中，所述有机电子器件为OLED器件100，所述OLED器件100可以为OLED、OLEEC或有机发光场效应管。所述OLED器件100包括基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106及阴极107。所述发光层105中包含所述有机化合物。
在一些实施例中，所述基板101可以为透明基板或不透明基板。所述基板101可以是刚性基板或弹性基板。所述基板101的材质可以为塑料、金属、半导体晶片或玻璃。优选的，所述基板101具有平滑的表面。
在至少一优选的实施例中，所述基板101为柔性基板，其材料为聚合物薄膜或塑料，玻璃化温度Tg大于等于150℃。优选的，所述基板101的玻璃化温度大于等于200℃。更优选的，所述基板101的玻璃化温度大于等于250℃。最优选的，所述基板101的玻璃化温度大于等于300℃。所述柔性基板可以为有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)或聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极102的材料为本领域已知用于阳极102的材料，如导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物等。所述阳极102可以容易地将空穴注入到空穴注入层103、空穴传输层104或发光层105中。在至少一实施例中，所述阳极102的功函数与发光层105中的发光体或空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。所述阳极材料可以选自但不限于Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的至少一种。所述阳极材料可以使用本领域已知的形成阳极102的方法形成所述阳极102，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
所述阴极107的材料为本领域已知用于阴极107的材料，如导电金属或导电金属氧化物。所述阴极107可以容易地注入电子到电子注入层、电子传输层106或发光层105中。在至少一实施例中，所述阴极107的功函数与发光层105中的发光体或电子注入层、电子传输层106、空穴阻挡层中的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极107的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。所述阴极材料可以选自但不限于Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的至少一种。所述阴极材料可以使用本领域已知的形成阴极107的方法形成所述阴极107，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
在一些实施例中，所述OLED器件100还包括其它功能层，如空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层106以及空穴阻挡层中的一层或多层。所述空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层106及空穴阻挡层的材料为本领域已知应用于空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层106及空穴阻挡层的材料。具体的：
在一些实施例中，所述空穴注入层103用于促进空穴从所述阳极注入至所述发光层105，并且所述空穴注入层103包括空穴注入材料，所述空穴注入材料是可以在低电压下接收从正电极注入的空穴的材料，并且，优选的，所述空穴注入材料的最高已占分子轨道(HOMO)在所述阳极的材料的功函数与所述空穴注入远离所述阳极一侧的膜层的功能材料(如：所述空穴传输层的空穴传输材料)的HOMO之间。所述空穴注入材料包括但不限于金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述空穴传输层104可以用于传输空穴至所述发光层105，所述空穴传输层104包括空穴传输材料，所述空穴传输材料接收从所述阳极或所述空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至所述发光层。所述空穴传输材料为本领域已知的具有高的空穴迁移率的材料，所述空穴传输材料可以包括但不限于基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述电子传输层106用于传输电子，所述电子传输层106包括电子传输材料，所述电子传输材料接收从负电极注入的电子并将电子转移至所述发光层105。所述电子传输材料为本领域已知的具有高电子迁移率的材料，所述电子传输材料可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
所述OLED器件100的发光波长范围为300-1000nm，较好的为350-900nm，更好的为400-800nm。
在一些实施例中，本申请进一步提出OLED器件的制备方法，包括以下步骤：按照膜层层叠顺序，采用各层相应的材料依次制备各膜层，得到OLED器件。
本申请还提出一种电子设备，所述电子设备包括所述有机电子器件。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
具体实施例
下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的优选实施例，不是对本申请的限定。
实施例1
本实施例有机化合物1的结构式如下：
有机化合物1的合成路线如下：
中间体化合物1-3的合成
将10mmol化合物1-1(CAS：108-86-1)、10mmol化合物1-2(CAS：58546-89-7)、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP(三叔丁基膦)和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.13mmol中间体化合物1-3。其中，中间体化合物1-3的产率为81.3％，MS(ASAP)＝209。
有机化合物1的合成
将20mmol中间体化合物1-3、10mmol化合物1-4(CAS:27973-29-1)、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物1。其中，有机化合物1的产率为75.2％，MS(ASAP)＝616。
实施例2
本实施例有机化合物2的结构式如下：
化合物2的合成路线如下式：
中间体化合物1-3的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物1-2、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP(三叔丁基膦)和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.13mmol中间体化合物1-3。其中，中间体化合物1-3的产率为81.3％，MS(ASAP)＝209
化合物2的合成：
将化合物1-3(20mmol)、化合物2-1(CAS：869340-02-3)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物2，产率：72.6％。MS(ASAP)＝700
实施例3
本实施例有机化合物3的结构式如下：
化合物3的合成路线如下式：
/>
中间体3-2的合成：
将化合物1-2(10mmol)、化合物3-1(10mmol)(CAS：92-66-0)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体3-2摩尔量为7.28mmol，产率：72.8％。MS(ASAP)＝285
化合物3的合成：
将化合物3-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物3，产率：63.3％。MS(ASAP)＝852
实施例4
本实施例有机化合物4的结构式如下：
化合物4的合成路线如下式：
中间体4-2的合成：
将化合物1-2(10mmol)、化合物4-1(10mmol)(CAS：2113-57-7)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体4-2摩尔量为7.17mmol，产率：71.7％。MS(ASAP)＝285
化合物4的合成：
将化合物4-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物4，产率：68.8％。MS(ASAP)＝852
实施例5
本实施例有机化合物5的结构式如下：
化合物5的合成路线如下式：
中间体5-2的合成：
将化合物5-1(10mmol)(CAS：271-89-6)、浓硝酸(10mmol)、溶于50ml浓硫酸中，60℃搅拌6h。冷却后，pH调制中性，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体5-2摩尔量为8.33mmol，产率：83.3％。MS(ASAP)＝163
中间体5-3的合成：
将化合物5-2(10mmol)、氯化铁(30mmol)、氯化铵(30mmol)溶于水中，冰水浴条件下搅拌12h。之后pH调制中性，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体5-3摩尔量为8.64mmol，产率：86.4％。MS(ASAP)＝133
中间体5-5的合成：
将化合物5-3(10mmol)、化合物5-4(CAS：855255-82-2)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体5-5摩尔量为6.12mmol，产率：61.2％。MS(ASAP)＝299
化合物5的合成：
将化合物5-5(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物5，产率：62.7％。MS(ASAP)＝880
实施例6
本实施例有机化合物6的结构式如下：
化合物6的合成路线如下图：
中间体6-2的合成：
将化合物5-1(10mmol)、化合物6-1(CAS：86-76-0)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体6-2摩尔量为7.64mmol，产率：76.4％。MS(ASAP)＝299
化合物6的合成：
将化合物6-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物6，产率：53.2％。MS(ASAP)＝880
实施例7
本实施例有机化合物7的结构式如下：
化合物7的合成路线如下图：
中间体7-2的合成：
将化合物5-1(10mmol)、化合物7-1(CAS：22439-61-8)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体7-2摩尔量为7.79mmol，产率：77.9％。MS(ASAP)＝315
化合物7的合成：
将化合物7-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物7，产率：59.3％。MS(ASAP)＝912
实施例8
本实施例有机化合物8的结构式如下：
化合物8的合成路线如下图：
中间体8-3的合成：
将化合物8-1(CAS：67830-55-1)(10mmol)、化合物8-2(CAS：1190360-23-6)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体8-3摩尔量为6.19mmol，产率：61.9％。MS(ASAP)＝325
化合物8的合成：
将化合物8-3(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物8，产率：83.9％。MS(ASAP)＝932
实施例9
本实施例有机化合物9的结构式如下：
化合物9的合成路线如下图：
中间体9-2的合成：
将化合物8-1(10mmol)、化合物9-1(CAS：1592-95-6)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体9-2摩尔量为6.52mmol，产率：65.2％。MS(ASAP)＝312
化合物9的合成：
将化合物9-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物9，产率：57.6％。MS(ASAP)＝906
实施例10
本实施例有机化合物10的结构式如下：
化合物10的合成路线如下图：
中间体10-2的合成：
将化合物8-1(10mmol)、化合物10-1(CAS：1153-85-1)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体10-2摩尔量为7.69mmol，产率76.9％。MS(ASAP)＝374
化合物10的合成：
将化合物10-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物10，产率：87.1％。MS(ASAP)＝1030
实施例11
本实施例有机化合物11的结构式如下：
化合物11的合成路线如下图：
中间体11-2的合成：
将化合物11-1(CAS：412336-07-3)(10mmol)、化合物10-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体11-2摩尔量为7.21mmol，产率72.1％。MS(ASAP)＝374
化合物11的合成：
将化合物11-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物11，产率：83.7％。MS(ASAP)＝1030
实施例12
本实施例有机化合物12的结构式如下：
化合物12的合成路线如下图：
/>
中间体12-2的合成：
将化合物12-1(CAS：139266-08-3)(10mmol)、化合物7-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体12-2摩尔量为7.26mmol，产率：72.6％。MS(ASAP)＝315
化合物(12)的合成：
将化合物12-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物12，产率：80.6％。MS(ASAP)＝912
实施例13
本实施例有机化合物13的结构式如下：
化合物13的合成路线如下图：
中间体13-2的合成：
将化合物13-1(CAS：110677-54-8)(10mmol)、化合物6-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体13-2摩尔量为8.11mmol，产率：81.1％。MS(ASAP)＝299
化合物13的合成：
将化合物13-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物13，产率：71.2％。MS(ASAP)＝880
实施例14
本实施例有机化合物14的结构式如下：
化合物14的合成路线如下图：
中间体14-1的合成：
将化合物13-1(10mmol)、化合物8-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体14-1摩尔量为6.02mmol，产率：60.2％。MS(ASAP)＝325
化合物14的合成：
将化合物14-1(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物14，产率：47.6％。MS(ASAP)＝932
实施例15
本实施例有机化合物15的结构式如下：
化合物15的合成路线如下图：
中间体15-2的合成：
将化合物13-1(10mmol)、化合物15-1(CAS：715-50-4)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体15-2摩尔量为7.54mmol，产率：75.4％。MS(ASAP)＝309
化合物15的合成：
将化合物15-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物15，产率：56.9％。MS(ASAP)＝900
实施例16
本实施例有机化合物16的结构式如下：
化合物16的合成路线如下图：
中间体16-2的合成：
将化合物13-1(10mmol)、化合物16-1(CAS：580-13-2)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体16-2摩尔量为8.21mmol，产率：82.1％。MS(ASAP)＝259
化合物16的合成：
将化合物16-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物16，产率：62.9％。MS(ASAP)＝801
实施例17
本实施例有机化合物17的结构式如下：
化合物17的合成路线如下图：
中间体17-2的合成：
将化合物13-1(10mmol)、化合物17-1(CAS：4923-87-9)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体17-2摩尔量为8.37mmol，产率：83.7％。MS(ASAP)＝265
化合物17的合成：
将化合物17-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物17，产率：55.9％。MS(ASAP)＝812
实施例18
本实施例有机化合物18的结构式如下：
化合物18的合成路线如下图：
中间体18-2的合成：
将化合物13-1(10mmol)、化合物18-1(CAS：1753-75-9)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体18-2摩尔量为8.11mmol，产率：81.1％。MS(ASAP)＝267
化合物18的合成：
将化合物18-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物18，产率：51.3％。MS(ASAP)＝816
实施例19
本实施例有机化合物19的结构式如下：
化合物19的合成路线如下图：
中间体19-2的合成：
将化合物13-1(10mmol)、化合物19-1(CAS：872-31-1)(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体19-2摩尔量为7.41mmol，产率：74.1％。MS(ASAP)＝215
化合物19的合成：
将化合物19-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物19，产率：37.5％。MS(ASAP)＝712
对比例1
本对比例提供对比化合物1的结构式如下：
对比化合物1的合成路线如下图：
中间体20-2的合成：
将化合物6-1(10mmol)、化合物20-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体20-2摩尔量为8.67mmol，产率：86.7％。MS(ASAP)＝259
对比化合物1的合成：
将化合物20-2(20mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到对比化合物1，产率：78.4％。MS(ASAP)＝716
对比例2
本对比例提供对比化合物2的结构式如下：
对比化合物2的合成路线如下图：
中间体21-3的合成：
将中间体21-1(10mmol)、中间体21-2(10mmol)、Pd(PPh3)4(0.1mmol)、和碳酸铯(30mmol)溶于1,4二氧六环中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体21-3，摩尔量为8.11mmol，产率：81.1％。MS(ASAP)＝228
中间体21-4的合成：
将化合物21-3(10mmol)、化合物20-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体21-4摩尔量为8.29mmol，产率：82.9％。MS(ASAP)＝285
对比化合物2的合成：
将化合物21-4(20mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到对比化合物2，产率：73.2％。MS(ASAP)＝768
器件实施例1
本器件实施例提供一种OLED器件，命名为OLED-1；器件结构为ITO/PEDOT/PVK/化合物1+BH/ET+Liq/Al。器件的制备步骤如下：
a、提供ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片，使用清洗剂对所述基片进行清洗，然后进行紫外臭氧处理，其中，所述清洗剂为丙酮；
b、于超净室中，在所述ITO导电玻璃基片上旋涂PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，再在180℃的热板上处理10min，得到厚度为40nm的空穴注入层；
c、于氮气手套箱中，在所述空穴注入层上旋涂浓度为5mg/ml的PVK(SigmaAldrich,平均Mn 25,000-50,000)的甲苯溶液，随后在180℃的热板上处理60min，得到厚度为20nm的空穴传输层；
d、于氮气手套箱中，在所述空穴传输层上旋涂有机发光材料混合物，随后在140℃的热板上处理10min，得到厚度为40nm的有机发光层；其中，所述有机发光材料混合物为发光主体材料、客体材料以及有机溶剂的混合物，其中，有机溶剂为苯甲酸甲酯，发光主体材料为BH，客体材料采用实施例1制备的有机化合物1，主体材料与客体材料的重量比为95：5；
e、将步骤d制得的半成品基片转移至真空腔体中，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50wt％的比例进行共沉积，在所述有机发光层上形成20nm的电子传输层，随后再沉积厚度为100nm的Al阴极，得到OLED器件；
f、于氮气手套箱中，用紫外线固化树脂封装所述OLED器件。
所述步骤d中的BH的化学结构式如下：
所述步骤e中的ET的化学结构式如下：
Liq的化学结构式如下：
器件实施例2至19
器件实施例n与器件实施例1基本相同，区别仅在于，器件实施例n中，有机发光层的客体材料采用实施例n制备的有机化合物n；相应的：
(1)器件实施例n制备的器件命名为OLED-n；
(2)器件实施例n的结构为：ITO/PEDOT/PVK/化合物n+BH/ET+Liq/Al；
(3)制备方法的步骤d中，客体材料由实施例1制备的有机化合物1改为实施例n制备的有机化合物n；
其中，n为2至19的任一整数。
器件对比例1
器件对比例1与器件实施例1基本相同，区别仅在于，器件对比例1中，有机发光层的客体材料采用对比例1制备的对比化合物1；相应的：
(1)器件对比例1制备的器件命名为OLED-Ref1；
(2)器件对比例1的结构为：ITO/PEDOT/PVK/对比化合物1+BH/ET+Liq/Al；
(3)制备方法的步骤d中，客体材料由实施例1制备的有机化合物1改为对比例1制备的对比化合物1。
器件对比例2
器件对比例2与器件实施例1基本相同，区别仅在于，器件对比例2中，有机发光层的客体材料采用对比例2制备的对比化合物2；相应的：
(1)器件对比例2制备的器件命名为OLED-Ref2；
(2)器件对比例2的结构为：ITO/PEDOT/PVK/对比化合物2+BH/ET+Liq/Al；
(3)制备方法的步骤d中，客体材料由实施例1制备的有机化合物1改为对比例2制备的对比化合物2。
实验例
(一)计算所述实施例1-19的有机化合物及对比例1和2的对比化合物的能级HOMO、LUMO、T1和S1。
计算方法为：利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian 09W(GaussianInc.)，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/SpinSinglet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1、T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206；
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385。
其中HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如下表1所示。
表1：
(二)采用上述实施例1-19的有机化合物及对比例1和2的对比化合物分别分散在甲苯溶剂中，制成浓度为1mmol/ml的化合物溶液；在玻璃基板上旋涂化合物溶液，在140℃下加热10min，制成薄膜。检测薄膜的发光波长以及半峰宽，检测结果如图2、图3以及表2所示；图中，photoluminescence Spectrum是指光致发光光谱(即PL光谱)；纵坐标intensity代表发光强度；横坐标wavelength代表波长；FWHM代表半峰宽。
表2
从图2、图3以及表2可以看出，本申请实施例化合物发光波长均在457～463nm范围内，为蓝色荧光发光材料；此外，对比对比化合物1和2可以看出，本申请实施例化合物具有更窄的半峰宽，说明本申请提出的有机化合物具有较佳的色纯度，有助于实现深蓝色发光。
(三)取器件实施例1至19以及器件对比例1、2的OLED器件，检测器件的色坐标、发光效率(CE@1knits)及寿命(LT90@1knits)。其中：
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如发光效率(CE@1knits)及寿命(LT90@1knits)，结果如表3所示。
表3：
依据色坐标图，色坐标的X,Y值越低，化合物发光色纯度越高，越趋向深蓝色，如表中数据所示，采用有机化合物1-19作为有机发光层中的发光体所制备的OELD器件的色坐标更优于采用对比化合物1和2作为发光体所制备的OELD器件，说明本申请提供的有机化合物具有较佳的色纯度，可以发深蓝色光。
此外，采用有机化合物1-19作为有机发光层中的发光体所制备的OELD器件的发光效率都在8-9cd/A范围内，具有更加优异的发光效率，且在OELD器件寿命方面，采用有机化合物1-19作为有机发光层中的发光体所制备的OLED器件的寿命更加优于采用对比化合物1和2作为发光体所制备的OELD器件。这可能是因为相较于对比化合物1，本申请有机化合物减少了一个苯环，本申请有机化合物中的呋喃侧有两个活泼氢；相较于对比化合物2，本申请有机化合物的苯并呋喃基团直接与N原子连接。说明本申请设计的有机化合物具有较佳的发光性能和稳定性，作为发光层材料，有助于提高器件的发光效率和寿命。
以上对本申请实施例所提供的技术方案进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (13)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(I)所示的结构：
其中，n为0至8的任一整数；
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有3至30个环原子的非芳香环系中的一种；
R1每次出现时，独立地选自D、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷基、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷氧基、取代或未取代的具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状烷氧基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、取代或未取代的具有1至20个C原子的酮基、取代或未取代的具有2至20个C原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有7至20个C原子的芳氧基羰基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I中的一个基团或者多个基团的组合。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的具有6至14个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5至13个环原子的杂芳香基团。
3.如权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，X每次出现时，独立地选自CR2或N，Y选自NR3、CR4R5、SiR6R7、O、S、S＝O或SO2，且X为连接位点时，X为C，Y为连接位点时，Y为N、CR4或SiR6；
R2、R3、R4、R5、R6及R7每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、具有6至60个环原子的芳香基团、具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有6至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、甲硅烷基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I中的一个基团或者多个基团的组合。
4.如权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，R3、R4、R5每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基、具有6至10个环原子的稠环芳基；
“*”表示连接位点。
5.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1每次出现时，独立地选自具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有6至30个环原子的芳香基团、具有5至30个环原子的杂芳香基团中的一个基团或者多个基团的组合。
6.如权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，R1每次出现时，独立地选自具有1至4个C原子的直链烷基、或者具有3至6个C原子的支链烷基。
7.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，n为0至2的任一整数；和/或，
Ar1和Ar2相同。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下结构中的任一种：
9.一种混合物，其特征在于，包括至少一种有机化合物以及至少一种有机功能材料，所述有机化合物包括如权利要求1-8任一项所述的有机化合物，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、发光主体材料及有机染料中的至少一种。
10.一种组合物，其特征在于，包括功能材料以及有机溶剂，所述功能材料包括如权利要求1-8任一项所述的有机化合物，或者所述功能材料包括如权利要求9所述的混合物。
11.一种有机电子器件，其特征在于，包括阴极、阳极及设置在所述阳极和所述阴极之间的有机功能层，所述有机功能层的材料包括权利要求1-8任一项所述的有机化合物，或者所述有机功能层的材料包括权利要求9所述的混合物，或者，所述有机功能层由权利要求10所述的组合物制成。
12.根据权利要求11所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机功能层包括发光层。
13.一种电子设备，其特征在于，包括权利要求11或12所述的有机电子器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311248942.7A CN117466848A (zh) | 2023-09-22 | 2023-09-22 | 有机化合物及其制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311248942.7A CN117466848A (zh) | 2023-09-22 | 2023-09-22 | 有机化合物及其制备方法及应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117466848A true CN117466848A (zh) | 2024-01-30 |
Family
ID=89630211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311248942.7A Pending CN117466848A (zh) | 2023-09-22 | 2023-09-22 | 有机化合物及其制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117466848A (zh) |
-
2023
- 2023-09-22 CN CN202311248942.7A patent/CN117466848A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112794842B (zh) | 多环化合物及其用途 | |
| CN115093333B (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN112876382B (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及其应用 | |
| CN112794856A (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及其应用 | |
| CN113816862A (zh) | 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN114163461B (zh) | 含硼原子和氮原子的稠环化合物及其应用 | |
| CN114230508B (zh) | 芳胺化合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN115368203A (zh) | 有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件 | |
| CN114369106B (zh) | 含硼氮咔唑茚类化合物及其应用 | |
| CN116178176A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN114573587A (zh) | 芳环并环丁烯类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN114456158A (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN115368247B (zh) | 有机化合物及使用其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN115403543B (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN117466848A (zh) | 有机化合物及其制备方法及应用 | |
| CN115322138B (zh) | 四氢萘类有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件 | |
| CN114369121B (zh) | 金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN115785042B (zh) | 芘类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN114369068B (zh) | 醌类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN114380852B (zh) | 芘类有机化合物及其应用 | |
| CN112724152B (zh) | 含氮杂环有机化合物及其应用 | |
| CN114751940B (zh) | 一种吡唑辅助配体的双核铱配合物及其应用 | |
| CN115433240B (zh) | 一种铱金属配合物及其在光电器件中的应用 | |
| CN114075222B (zh) | 含硼的有机化合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN114085155B (zh) | 基于芘的芳胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |