CN115322138B - 四氢萘类有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种四氢萘类有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件，所述四氢萘类有机化合物具有如通式(1)所示的结构。本申请提供的四氢萘类有机化合物作为蓝色荧光发光材料时，不仅能够提高器件的发光效率和寿命，还能够实现器件的深蓝发光。

Description

四氢萘类有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件
技术领域
本申请涉及显示技术领域，具体涉及一种四氢萘类有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件。
背景技术
有机电子器件，尤其是OLED(Organic Light-Emitting Diode，有机电致发光二极管)器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性而被广泛应用。OLED器件通常包括正极、负极以及位于正极与负极之间的有机层，有机层通常包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在OLED器件的正极和负极之间施加电压，则正极向有机层注入空穴，负极向有机层注入电子，空穴与电子相遇后形成激子，激子跃迁回基态时发出光。
目前，使用蓝光荧光材料的OLED器件具有较高的可靠性。但现有的蓝光荧光材料的发射光谱较宽，色纯度较差，不利于高端显示；且现有的蓝光荧光材料的合成复杂，不利于大规模量产。此外，现有的蓝光OLED器件的效率和寿命也有待提高。
现有的蓝光OLED器件发光层采用主客体掺杂结构。蓝光主体材料大多采用基于蒽的稠环类衍生物，蓝光客体化合物大多采用的是芳基乙烯基胺类化合物，这些化合物的热稳定性差，易分解，从而导致OLED器件的寿命差，同时，这些化合物的色纯度差，难以实现深蓝色的发光。因此在在实现全彩色显示器方面存在问题。
发明内容
本申请提供一种四氢萘类有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件，解决现有的蓝光荧光材料的寿命短及色纯度差的技术问题。
本申请的技术方案如下：
本申请提供一种四氢萘类有机化合物，其具有如通式(1)所示的结构：
其中，n1选自1-8的任一整数；n2选自1-7的任一整数；
R1和R2每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1-20个C原子的直链烷基、具有1-20个C原子的直链烷氧基、具有1-20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3-20个C原子的支链或环状的烷基、具有3-20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3-20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1-20个C原子的酮基、具有2-20个C原子的烷氧基羰基、具有7-20个C原子的芳氧基羰基、具有5-60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、具有5-60个环原子的芳氧基或杂芳氧基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I，或这些基团的组合。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述四氢萘类有机化合物具有如通式(2)所示的结构：
其中，R3每次出现时，独立地选自甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述四氢萘类有机化合物具有如通式(3-1)-(3-4)所示的任一结构：
可选的，在本申请的一些实施例中，相邻的R1互相成环。
可选的，在本申请的一些实施例中，R1和R2每次出现时，各自独立地选自具有1-10个C原子的直链烷基、具有3-10个C原子的支链或环状的烷基、具有5-30个环原子的取代或未取代的芳香基或具有5-30个环原子的取代或未取代的杂芳香基，或这些基团的组合。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述四氢萘类有机化合物选自如下任一结构：
本申请提供一种混合物，其包括如前述任一项所述的四氢萘类有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或有机染料。
本申请提供一种组合物，其包括如前述任一项所述的四氢萘类有机化合物或如上述的混合物，及至少一种有机溶剂。
本申请提供一种有机电子器件，所述有机电子器件至少包括如前述任一项所述的四氢萘类有机化合物或上述的混合物。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述有机电子器件至少包括发光层，所述发光层包括如前述任一项所述的四氢萘类有机化合物或上述的混合物。
与现有技术相比，本申请具有如下有益效果：
本申请提供的四氢萘类有机化合物具有优异的共轭体系，同时，由于本申请的四氢萘类有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，且发光光谱表现为具有窄的半峰宽，因此，本申请提供的四氢萘类有机化合物作为蓝色荧光发光材料时，不仅能够提高器件的发光效率和寿命，还能够实现器件的深蓝发光。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请提供的有机电子器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下。另外，在本申请的描述中，术语″包括″是指″包括但不限于″。用语″多个″是指″两个或两个以上″。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所数范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
在本申请中，组合物、印刷油墨、或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，″取代″表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。例如苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
本申请中，″取代或未取代″表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：含有1-30个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、含有1-6个C原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；含有1-6个C原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：含有1-6个C原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本申请中，″环原子数″表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的″环原子数″，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，″烷基″可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的C原子数量可以为1-50、1-30、1-20、1-10或1-6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
″芳基、芳香基或芳香基团″指至少包含一个芳环的烃基。″杂芳香基或杂芳香基团″指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本申请的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该申请目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本申请的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(＜10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9′-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该申请目的同样认为是稠环芳香族环系。
在某个优选的实施例中，所述的芳香基团选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳香基团选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连，/>表示由1个或多个R1可与该四个苯环的任意可取代位点相连。
在本申请中，有机材料的能级结构，三线态能级ET1、最高占有轨道能级HOMO、最低未占有轨道能级LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做介绍。HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算得到。应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本申请实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其它测量或计算方法的应用。
本申请的技术方案如下：
一种四氢萘类有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，n1选自1-8的任一整数；n2选自1-7的任一整数。
R1和R2每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1-20个C原子的直链烷基、具有1-20个C原子的直链烷氧基、具有1-20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3-20个C原子的支链或环状的烷基、具有3-20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3-20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1-20个C原子的酮基、具有2-20个C原子的烷氧基羰基、具有7-20个C原子的芳氧基羰基、具有5-60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、具有5-60个环原子的芳氧基或杂芳氧基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I，或这些基团的组合。
在一些实施例中，n1和n2各自独立地选自0或1或2。
在一些实施例中，R1和R2每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基，或这些基团的组合。
在一些实施例中，R1和R2每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基，或这些基团的组合。
进一步，在一些实施例中，R1和R2每次出现时，各自独立地选自H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基。
在一些实施例中，相邻的R1互相成环。
在一些实施例中，R2每次出现时，独立地选自相同的基团。
在一些实施例中，所述四氢萘类有机化合物具有如通式(2)所示的结构：
其中，R3每次出现时，独立地选自甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
在一些实施例中，所述四氢萘类有机化合物具有如通式(3-1)-(3-4)所示的任一结构：
在一些实施例中，通式(3-1)-(3-4)中的R2每次出现时，独立地选自D、具有1-10个C原子的直链烷基、具有3-10个C原子的支链或环状的烷基、具有5-20个环原子的芳香基、具有5-20个环原子的杂芳香基，或这些基团的组合。
在一些实施例中，通式(3-1)-(3-4)中的R2每次出现时，独立地选自D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
在一些实施例中，通式(3-1)-(3-4)中的R2每次出现时，独立地选自D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-(2-甲基)丁基。
在一些实施例中，所述四氢萘类有机化合物选自以下结构中的任意一种：
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本申请提供的四氢萘类有机化合物可以作为功能材料，用于有机电子器件的功能层中。其中，所述功能层包括但不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)和发光层(EML)中的一种或多种。
在一些实施例中，本申请提供的四氢萘类有机化合物应用于发光层中。
相应的，本申请还提供一种蓝光发光材料，所述蓝光发光材料为如上所述的四氢萘类有机化合物。
本申请进一步提供一种混合物，所述混合物包括至少一种以上所述的四氢萘类有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。
本申请还提供一种组合物，所述组合物包括至少一种如上所述的四氢萘类有机化合物或如上述所述的混合物，及至少一种有机溶剂。所述至少一种有机溶剂选自芳族类化合物、杂芳族类化合物、酯类化合物、芳族酮类化合物、芳族醚类化合物、脂肪族酮类化合物、脂肪族醚类化合物、脂环族类化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物和磷酸酯类化合物中的一种或多种。
在一个优选的实施例中，按照本申请的一种组合物，所述至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
具体的，适合本申请的基于芳族或杂芳族溶剂的例子包括但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1，4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1，2，3，4-四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，4，5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1，2，4-三氯苯、4，4-二氟二苯甲烷、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1，1-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯。
适合本申请的基于芳族酮溶剂的例子包括但不限制于：1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮。
适合本申请的基于芳族醚溶剂的例子包括但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1，4-苯并二噁烷、1，3-二丙基苯、2，5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1，3-二丙氧基苯、1，2，4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1，2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
在一些优选的实施例中，按照本申请的组合物，所述至少一种有机溶剂选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚或四乙二醇二甲醚。
在另一些优选的实施例中，按照本申请的组合物，所述至少一种有机溶剂可选自基于酯的溶剂，如辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯或油酸烷酯等。特别的，优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯或异壬酸异壬酯。
其中，前述有机溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在一些优选的实施例中，按照本申请的一种组合物，包含至少一种如上所述的四氢萘类有机化合物或高聚物或混合物，及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷和四氢萘中的一种或多种。
在本申请中，所述有机溶剂的沸点大于或等于150℃；优选为大于或等于180℃；较优选为大于或等于200℃；更优选为大于或等于250℃；最优为大于或等于275℃，或者，大于或等于300℃。上述范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。其中，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料的薄膜。
在一个优选的实施例中，按照本申请的组合物是一种溶液。
在另一个优选的实施例中，按照本申请的组合物是一种悬浮液。
本申请实施例的组合物中可以包括0.01wt％至20wt％的按照本申请的有机化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括但不限于喷墨打印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂或移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等，其用于调节粘度和成膜性能，并提高膜层附着性。
本申请还提供一种如上所述的四氢萘类有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述有机电子器件可以选自但并不限制于有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(OPED)等。本申请实施例中，所述有机电子器件为OLED器件，优选将所述四氢萘类有机化合物用于OLED器件的发光层中。
本申请进一步涉及一种有机电子器件，其包含至少一功能层，所述功能层包含一种如上所述的四氢萘类有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。进一步地，所述有机电子器件包含阴极、阳极和至少一功能层，所述功能层包含一种如上所述的多环化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。
其中，所述功能层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层。优选地，所述功能层为发光层。
在以上所述的有机电子器件，特别是OLED器件中，其包括一基板，一阳极、至少一发光层以及一阴极。
所述基板可以为透明基板或不透明基板。所述基板可以是刚性基板或弹性基板。所述基板的材质可以为塑料、金属、半导体晶片或玻璃。优选的，所述基板具有平滑的表面。在至少一优选的实施例中，所述基板为柔性基板，其材料为聚合物薄膜或塑料，所述基板的玻璃化温度Tg大于或等于150℃。优选的，所述基板的玻璃化温度大于或等于200℃。更优选的，所述基板的玻璃化温度大于或等于250℃。最优选的，所述基板的玻璃化温度大于或等于300℃。所述柔性基板可以为聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或聚乙二醇(2，6-萘)(PEN)。
所述阳极的材料为本领域已知用于阳极的材料，如导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物等。所述阳极可以容易地将空穴注入到空穴注入层、空穴传输层或发光层中。在至少一实施例中，所述阳极的功函数与发光层中的发光体或空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。所述阳极材料可以选自但不限于Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的至少一种。所述阳极材料可以使用本领域已知的形成阳极的方法形成所述阳极，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
所述阴极的材料为本领域已知用于阴极的材料，如导电金属或导电金属氧化物。所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、电子传输层或发光层中。在至少一实施例中，所述阴极的功函数与发光层中的发光体或电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。所述阴极材料可以选自但不限于Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的至少一种。所述阴极材料可以使用本领域已知的形成阴极的方法形成所述阴极，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
请参阅图1，在至少一具体实施例中，提供一有机电子器件100，有机电子器件100可以为OLED、OLEEC或有机发光场效应管。以有机电子器件100为OLED器件100为例，所述OLED器件100包括基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106及阴极107。所述发光层105的材料包含所述四氢萘类有机化合物。
所述OLED器件100还包括其它功能层，如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层。所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层的材料为本领域已知应用于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层的材料，在此不再赘述。
其中，所述OLED器件100的发光波长范围为300nm-1000nm，较优地为350nm-900nm，更优地为400nm-800nm。
本申请还涉及所述有机电子器件在电子设备中的应用。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本申请还涉及包含所述有机电子器件的电子设备，其可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
具体实施例
下面通过具体实施例来对本申请的四氢萘类有机化合物(以下简称化合物)的合成路线及合成方法进行具体说明，以下实施例仅是本申请的优选实施例，不是对本申请的限定。
实施例1
化合物1的合成路线如下：
1)中间体化合物1-3的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物1-2、0.1mmolPd(dba)2(钯催化剂)、0.2mmolTTBP(三叔丁基膦)和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到9.13mmol中间体化合物1-3。其中，产率为91.3％，MS＝388.2。
2)化合物1的合成
将20mmol中间体化合物1-3、10mmol化合物1-4、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到化合物1。其中，产率为62.2％，MS＝1058.5。
实施例2
化合物2的合成路线如下：
1)中间体化合物2-3的合成
将10mmol化合物2-1、10mmol化合物2-2、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.17mmol中间体化合物2-3。其中，产率为71.7％。MS＝397.0。
2)中间体化合物2-4的合成
将10mmol化合物2-3、10mmol化合物1-2、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.88mmol中间体化合物2-4。其中，产率为68.8％，MS＝464.2。
3)化合物2的合成
将20mmol化合物2-4、10mmol化合物1-4、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物2。其中，产率为81.5％，MS＝1210.6。
实施例3
化合物3的合成路线如下：
1)中间体化合物3-2的合成
将10mmol化合物2-1、10mmol化合物3-1、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.05mmol中间体化合物3-2。其中，产率为80.5％，MS＝397.0。
2)中间体化合物3-3的合成
将10mmol化合物3-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到5.94mmol中间体化合物3-3。其中，产率为59.4％，MS＝464.2。
3)化合物3的合成
将20mmol化合物3-3、10mmol化合物1-4、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物3。其中，产率为73.6％，MS＝1210.6。
实施例4
化合物4的合成路线如下：
1)中间体化合物4-2的合成
将10mmol化合物2-1、10mmol化合物4-1、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.67mmol中间体化合物4-2。其中，产率为86.7％，MS＝397.0。
2)中间体化合物4-3的合成
将10mmol化合物4-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.48mmol中间体化合物4-3。其中，产率为64.8％，MS＝464.2。
3)化合物4的合成
将20mmol化合物4-3、10mmol化合物1-4、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物4。其中，产率为70.1％，MS＝1210.6。
实施例5
化合物5的合成路线如下：
1)中间体化合物5-3的合成
将10mmol化合物5-1、10mmol化合物5-2、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.31mmol中间体化合物5-3。其中，产率为83.1％，MS＝377.0。
2)中间体化合物5-4的合成
将10mmol化合物5-3、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.49mmol中间体化合物5-4。其中，产率为74.9％，MS＝444.2。
3)化合物5的合成
将20mmol化合物5-4、10mmol化合物1-4、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物5。其中，产率为68.4％。MS＝1170.6。
实施例6
化合物6的合成路线如下：
1)中间体化合物6-2的合成
将10mmol化合物5-1、10mmol化合物6-1、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.84mmol中间体化合物6-2。其中，产率为78.4％，MS＝377.0。
2)中间体化合物6-3的合成
将10mmol化合物6-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.81mmol中间体化合物6-3。其中，产率为68.1％，MS＝444.2。
3)化合物6的合成：
将20mmol化合物6-3、10mmol化合物1-4、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物6。其中，产率为75.8％，MS＝1170.6。
实施例7
化合物7的合成路线如下：
1)中间体化合物7-2的合成
将10mmol化合物5-1、10mmol化合物7-1、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.36mmol中间体化合物7-2。其中，产率为73.6％，MS＝377.0。
2)中间体化合物7-3的合成
将10mmol化合物7-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.17mmol中间体化合物7-3。其中，产率为61.7％，MS＝444.2。
3)化合物7的合成：
将20mmol化合物7-3、10mmol化合物1-4、0.1mmolPd(dba)2、0.2mmolTTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物7。其中，产率为55.3％，MS＝1170.6。
实施例8
化合物8的合成路线如下：
1)中间体化合物8-3的合成
将10mmol化合物8-1、10mmol化合物8-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.59mmol中间体化合物8-3。其中，产率为85.9％，MS＝363.0。
2)中间体化合物8-4的合成
将10mmol化合物8-3、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到5.97mmol中间体化合物8-4。其中，产率为59.7％，MS＝430.2。
3)化合物8的合成：
将20mmol化合物8-4、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物8。其中，产率为69.7％，MS＝1142.6。
实施例9
化合物9的合成路线如下：
1)中间体化合物9-2的合成
将10mmol化合物8-1、10mmol化合物9-1、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.88mmol中间体化合物9-2。其中，产率为78.8％，MS＝363.0。
2)中间体化合物9-3的合成
将10mmol化合物9-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.76mmol中间体化合物9-3。其中，产率为67.6％，MS＝430.2。
3)化合物9的合成：
将20mmol化合物9-3、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物9。其中，产率为76.8％，MS＝1142.6。
实施例10
化合物10的合成路线如下：
1)中间体化合物10-2的合成
将10mmol化合物8-1、10mmol化合物10-1、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.35mmol中间体化合物10-2。其中，产率为73.5％，MS＝363.0。
2)中间体化合物10-3的合成
将10mmol化合物10-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.19mmol中间体化合物10-3。其中，产率为61.9％，MS＝430.2。
3)化合物10的合成
将20mmol化合物10-3、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物10。其中，产率为73.8％，MS＝1142.6。
实施例11
化合物11的合成路线如下：
1)中间体化合物11-3的合成
将10mmol化合物11-1、10mmol化合物11-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.36mmol中间体化合物11-3。其中，产率为83.6％，MS＝335.0。
2)中间体化合物11-4的合成
将10mmol化合物11-3、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到5.32mmol中间体化合物11-4。其中，产率为53.2％，MS＝402.2。
3)化合物11的合成：
将20mmol化合物11-420mmol、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物11。其中，产率为53.6％，MS＝1086.6。
实施例12
化合物12的合成路线如下：
1)中间体化合物12-2的合成
将10mmol化合物11-1、10mmol化合物12-1、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.49mmol中间体化合物12-2。其中，产率为74.9％，MS＝335.0。
2)中间体化合物12-3的合成
将10mmol化合物12-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.63mmol中间体化合物12-3。其中，产率为76.3％，MS＝402.2。
3)化合物12的合成：
将20mmol化合物12-3、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物12。其中，产率为68.8％，MS＝1086.6。
实施例13
化合物13的合成路线如下：
1)中间体化合物13-2的合成
将10mmol化合物11-1、10mmol化合物13-1、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.96mmol中间体化合物13-2。其中，产率为89.6％。MS＝335.0。
2)中间体化合物13-3的合成
将10mmol化合物13-2、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.58mmol中间体化合物12-3。其中，产率为65.8％，MS＝402.2。
3)化合物13的合成
将20mmol化合物13-3、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物13。其中，产率为60.4％，MS＝1086.6。
实施例14
化合物14的合成路线如下：
1)中间体化合物14-1的合成
将10mmol化合物8-1、10mmol化合物11-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.33mmol中间体化合物14-1。其中，产率为83.3％，MS＝335.0。
2)中间体化合物14-2的合成
将10mmol化合物14-1、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.86mmol中间体化合物14-2。其中，产率为78.6％，MS＝402.2。
3)中间体化合物14-3的合成
将10mmol化合物14-2、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.96mmol中间体化合物14-3。其中，产率为79.6％，MS＝764.2。
4)中间体化合物14-4的合成
将10mmol化合物2-1、10mmol化合物11-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到7.48mmol中间体化合物14-4。其中，产率为74.8％，MS＝335.0。
5)中间体化合物14-5的合成
将10mmol化合物14-4、10mmol化合物1-2、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.27mmol中间体化合物14-5。其中，产率为62.7％，MS＝402.2。
6)化合物14的合成
将10mmol化合物14-3、10mmol化合物14-5、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物14。其中，产率为38.2％，MS＝1086.6。
实施例15
化合物15的合成路线如下：
1)中间体化合物3-2的合成
将10mmol化合物2-1、10mmol化合物3-1、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下60℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到8.05mmol中间体化合物3-2。其中，产率为80.5％，MS＝397.0。
2)中间体化合物15-2的合成
将10mmol化合物3-2、10mmol化合物15-1、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.84mmol中间体化合物15-2。其中，产率为68.4％，MS＝464.2。
3)化合物15的合成：
将20mmol化合物15-2、10mmol化合物1-4、0.1mmol Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。反应结束后，冷却，然后旋蒸除去溶剂，接着萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物15。其中，产率为54.9％，MS＝1210。
另外，提供对比化合物1，对比化合物1的化学式如下：
在本申请中，首先，分别计算前述实施例1-15制备得到的化合物1-15和对比化合物1的S1(单重态能级)，如下表1所示。
表1
由表1可知，相较于对比化合物1，化合物1-15的S1明显增大，即化合物1-15的发光波长相较于对比化合物1的发光波长均发生蓝移。因此，在相同的实验条件下，当将化合物1-15任一者应用至OLED器件中并作为发光材料中的客体材料时，会使得OLED器件发出的光更蓝，从而能够提高OLED器件的发光效率。
进一步的，分别以化合物1-15、对比化合物1作为OLED器件的有机发光层中的发光材料(客体材料)，并按照以下制备方法制得对应的OLED器件。所述OLED器件的制备方法包括以下步骤：
a、提供ITO导电玻璃基片，并采用清洗剂对所述基片进行清洗，然后进行紫外臭氧处理。其中，所述清洗剂可以包括但不限于氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种。
b、在所述ITO导电玻璃基片上旋涂PEDOT(聚乙撑二氧噻吩)，再在180℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的空穴注入层。
c、以甲苯作为溶剂，在所述空穴注入层上旋涂浓度为5mg/ml的TFB或PVK溶液，随后在180℃的热板上处理60分钟，得到厚度为20nm的空穴传输层。
d、在所述空穴传输层上旋涂有机发光材料混合物，随后在140℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的有机发光层。其中，所述有机发光材料混合物中，溶剂为苯甲酸甲酯，主体材料为BH，客体材料分别采用四氢萘类有机化合物1-15、对比化合物1，且主体材料与客体材料的重量比为95∶5。
其中，所述步骤d中的BH的化学结构式如下：
e、将基片转移至真空腔体中，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空中使其分别以50wt％的比例进行共沉积，在所述有机发光层上形成20nm的电子传输层，随后再沉积厚度为100nm的以Al为阴极材料的阴极，从而得到对应的OLED器件。
其中，所述步骤e中的ET的化学结构式如下：
其中，所述步骤e中的Liq的化学结构式如下：
f、分别用紫外线固化树脂封装所述OLED器件。
具体的，在上述制备方法中，分别以化合物1-15、对比化合物1作为有机发光层中的客体材料，以对应制得器件OLED-1、OLED-2、OLED-3、OLED-4、OLED-5、OLED-6、OLED-7、OLED-8、OLED-9、OLED-10、OLED-11、OLED-12、OLED-13、OLED-14、OLED-15、OLED-Ref1。可以理解的是，在上述OLED器件的制备方法中，除客体材料不同之外，其他实验条件均相同。
进一步的，对上述OLED器件的电流电压(J-V)特性进行表征，测得OLED器件1-15及OLED-Ref1对应的色坐标、发光效率(CE@1knits)及寿命(LT90@1knits)，如表2所示。
表2
由表2可知，采用化合物1-15作为有机发光层中的发光材料所制备的OLED器件的色坐标更优于采用对比化合物1作为有机发光层中的发光材料所制备的OLED器件。
此外，采用化合物1-15作为有机发光层中的发光材料所制备的OLED器件的发光效率都在8cd/A-9cd/A的范围内，也即，具有更加优异的发光效率。这是因为，本申请的化合物1-15均为四氢萘类有机化合物，由于四氢萘类有机化合物中引入了苯基咔唑衍生物，相较于对比化合物1中的苯环，苯基咔唑衍生物使得化合物整体分子共轭性更高。此外，由于苯基咔唑衍生物的存在，四氢萘类有机化合物成膜后的稳定性也更优于对比化合物1成膜后的稳定性。进一步的，相较于以对比化合物1为发光材料制得的OLED器件，由于苯基咔唑衍生物的引入，本申请中OLED器件的寿命可以得到明显提升。
以上对本申请所提供的四氢萘类有机化合物、混合物、组合物以及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (7)

1.一种四氢萘类有机化合物，其特征在于，具有如以下通式所示的结构：
其中，
上述通式中的咔唑基团的N所连接的R2每次出现时，各自独立地选自苯基、具有1-30个C原子的烷基取代的苯基、或具有5-20个环原子的芳基取代的苯基；
上述通式中的咔唑基团的苯基所连接的R2每次出现时，各自独立地选自H、D、具有1-20个C原子的直链烷基、具有1-20个C原子的直链烷氧基、具有3-20个C原子的支链烷基、具有3-20个C原子的环状的烷基、具有3-20个C原子的支链或环状的烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基；
R3每次出现时，独立地选自甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
2.根据权利要求1所述的四氢萘类有机化合物，其特征在于，所述四氢萘类有机化合物具有如以下通式所示的任一结构：
3.根据权利要求1所述的四氢萘类有机化合物，其特征在于，所述四氢萘类有机化合物选自如下任一结构：
4.一种混合物，其特征在于，包括如权利要求1至3任一项所述的四氢萘类有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或有机染料。
5.一种组合物，其特征在于，包括如权利要求1至3任一项所述的四氢萘类有机化合物或如权利要求4所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
6.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件至少包括如权利要求1至3任一项所述的四氢萘类有机化合物或权利要求4所述的混合物。
7.根据权利要求6所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件至少包括发光层，所述发光层包括如权利要求1至3任一项所述的四氢萘类有机化合物或如权利要求4所述的混合物。
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