CN117396563A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种可形成亮度优异的滤色器的化合物。上述课题通过式(I)表示的化合物得以解决。[式(I)中,T1表示可以具有取代基的二价芳香族烃基,T2表示可以具有取代基的二价芳香族烃基或可以具有取代基的二价芳香族杂环基,L1表示可以具有取代基的碳原子数1~12的a价脂肪族烃基或式(i)表示的基团,a表示2以上的整数。][式(i)中,T3表示可以具有取代基的a价芳香族烃基或可以具有取代基的a价芳香族杂环基,L2表示可以具有取代基的碳原子数1~5的二价脂肪族烃基。]
Description
技术领域
本发明涉及化合物、着色树脂组合物、滤色器和显示装置。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子显示器等显示装置、CCD、CMOS传感器等固体拍摄元件中使用的滤色器由着色树脂组合物制造。作为用于形成该滤色器的着色树脂组合物,已经使用各种着色剂,作为该着色剂,例如已知有使用下述式(x1)、式(x2)表示的化合物的例子(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2014-108975号公报
发明内容
然而,由包含上述化合物的着色树脂组合物形成的滤色器有时亮度无法充分令人满意。因此,本发明的课题在于提供一种可形成亮度优异的滤色器的化合物。
本发明的主旨如下。
[1]式(I)表示的化合物。
[式(I)中,
R1~R4和R13相互独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1~10的烃基。
R5~R12相互独立地表示氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1~5的烃基。
T1表示可以具有取代基的二价芳香族烃基。
T2表示可以具有取代基的二价芳香族烃基或可以具有取代基的二价芳香族杂环基。
L1表示可以具有取代基的碳原子数1~12的a价脂肪族烃基或式(i)表示的基团。
a表示2以上的整数。
b和c相互独立地表示1以上的整数。
d表示0以上的整数。
Xc-表示c价阴离子。]
[式(i)中,
T3表示可以具有取代基的a价芳香族烃基或可以具有取代基的a价芳香族杂环基。
L2表示可以具有取代基的碳原子数1~5的二价脂肪族烃基。
*表示与T2的键合位点。]
[2]根据[1]所述的化合物,其中,R1和R3表示可以具有取代基的苯基,R2和R4表示碳原子数2~10的烃基,
上述R1和R3的苯基在相对于键合于该苯基的N为邻位的2个键合位置中的至少一方具有碳原子数1~4的烷基。
[3]一种着色树脂组合物,含有着色剂和树脂,上述着色剂包含[1]或[2]所述的化合物。
[4]根据[3]所述的着色树脂组合物,其中,进一步含有聚合性化合物和聚合引发剂。
[5]一种滤色器,是由[3]或[4]所述的着色树脂组合物而形成的。
[6]一种显示装置,包含[5]所述的滤色器。
根据本发明,能够提供一种可形成亮度优异的滤色器的化合物。
具体实施方式
<化合物>
本发明的化合物为式(I)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I))。以下,使用式(I)对本发明进行详述,化合物(I)中也包含式(I)的互变异构体。
[式(I)中,
R1~R4和R13相互独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1~10的烃基。
R5~R12相互独立地表示氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1~5的烃基。
T1表示可以具有取代基的二价芳香族烃基。
T2表示可以具有取代基的二价芳香族烃基或可以具有取代基的二价芳香族杂环基。
L1表示可以具有取代基的碳原子数1~12的a价脂肪族烃基或式(i)表示的基团。
a表示2以上的整数。
b和c相互独立地表示1以上的整数。
d表示0以上的整数。
Xc-表示c价阴离子。]
[式(i)中,
T3表示可以具有取代基的a价芳香族烃基或可以具有取代基的a价芳香族杂环基。
L2表示可以具有取代基的碳原子数1~5的二价脂肪族烃基。
a表示与上述同样的含义。
*表示与T2的键合位点。]
作为R1~R4和R13表示的碳原子数1~10的烃基,可举出脂肪族烃基和芳香族烃基。脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,也可以为链状或脂环式。
作为上述饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正十二烷基等直链状烷基;异丙基、(1-乙基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(1-乙基)丁基、(2-乙基)丁基、(1-丙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、(1-丙基)戊基、(1-丁基)戊基、异己基、(2-甲基)己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、(1-丁基)己基、(2-甲基)庚基、(2-乙基)庚基、(3-乙基)庚基、(2-甲基)辛基、(2-乙基)辛基等支链烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基、2-戊烯基等烯基等。
作为上述饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基;降冰片基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛基等。
作为芳香族烃基,可举出苯基、1-萘基、2-萘基等芳基;邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲基-6-乙基苯基、2,6-二乙基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、2-甲基-6-异丙基苯基、4-丁基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基等烷基芳基;4-乙烯基苯基等烯基芳基等。
上述碳原子数1~10的烃基只要碳原子数的上限为10,也可以为将上述举出的链状烃基、脂环式烃基和芳香族烃基组合2个以上而成的基团。这样的基团例如可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯基乙烯基)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;1-甲基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基、3,3,5,5-四甲基环己基等键合有1个以上烷基或脂环式烃基的脂环式烃基;环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基等键合有1个以上脂环式烃基的烷基等。
作为上述碳原子数1~10的烃基可以具有的取代基(以下,有时称为取代基A),可举出选自卤素原子、羟基、烷氧基、甲酰基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、-SO3 -和-SO3M中的至少1个以上,M表示氢原子或碱金属原子。
作为上述卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为上述烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等碳原子数1~4的烷氧基。
作为上述取代氨基,可举出具有1个或2个烃基的氨基,作为上述烃基,可举出作为上述碳原子数1~10的烃基所例示的基团。作为取代氨基,例如,可举出N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-甲基苯基氨基、N,N-乙基苯基氨基等。
作为上述碱金属原子,可举出钠、钾等。
作为R5~R12表示的卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为R5~R12表示的碳原子数1~5的烃基,可举出碳原子数1~5的脂肪族烃基,具体而言,可举出作为前述的作为R1~R4和R13的脂肪族烃基所例示的基团中的碳原子数为1~5的基团。
作为上述碳原子数1~5的烃基可以具有的取代基,可举出作为取代基A所例示的基团。
T1和T2表示的二价芳香族烃基是指在芳香族烃环中与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子取代成键合位点所得的基团。构成二价芳香族烃基的芳香族烃环可以为单环和稠环中的任一者,例如,可举出苯环、萘环、蒽环和这些芳香族烃环所具有的至少1个氢原子取代成烃基所得的结构等。作为上述烃基,可举出上述作为R1~R4和R13表示的碳原子数1~10的烃基所例示的基团,优选为饱和链状烃基、芳基或烷基芳基,更优选为碳原子数1~4的饱和链状烃基。键合于芳香族烃环的烃基的个数优选为0~4,更优选为0~3。作为二价芳香族烃基,具体而言,可举出以下的式(Ta-1)~(Ta-8)表示的基团等。
T2表示的二价芳香族杂环基是指在芳香族杂环中与构成环的原子直接键合的2个氢原子取代成键合位点所得的基团。构成二价芳香族杂环基的芳香族杂环可以为单环和稠环中的任一者,例如,可举出吡咯环、唑环、吡唑环、咪唑环、噻唑环、呋喃环、噻吩环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、吲哚环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、苯并呋喃环和这些芳香族杂环所具有的至少1个氢原子取代成烃基所得的结构等。作为上述烃基,可举出上述作为R1~R4和R13表示的碳原子数1~10的烃基所例示的基团,优选为饱和链状烃基、芳基、或烷基芳基。键合于芳香族杂环的烃基的个数优选为0~4,更优选为0~3。
作为上述二价芳香族烃基和二价芳香族杂环基可以具有的取代基,可举出作为取代基A所例示的基团。
L1表示的碳原子数1~12的a价脂肪族烃基是指构成脂肪族烃的a个氢原子取代成键合位点所得的基团。a个键合位点优选分别存在于不同的碳原子中。作为a价脂肪族烃基,可举出a价链状烃基、a价脂环式烃基、将链状烃基与脂环式烃基组合而成的a价基团等。
a价链状烃基可以为饱和的,也可以为不饱和的,优选为a价饱和链状烃基。作为a价饱和链状烃基,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等烷烃二基;下述式(a-1)~(a-2)表示的基团等烷烃三基;下述式(a-3)表示的基团等烷烃四基等。a价链状烃基的碳原子数优选为1~8,更优选为1~6。
a价脂环式烃基可以为饱和的,也可以为不饱和的,优选为a价饱和脂环式烃基。作为a价饱和脂环式烃基,可举出环己-1,2-二基、环己-1,4-二基、降冰片烷-2,5-二基等二价饱和脂环式烃基;环己-1,3,5-三基等三价饱和脂环式烃基;环己-1,2,4,5-四基等四价饱和脂环式烃基等。a价脂环式烃基的碳原子数优选为3~10,更优选为3~6。
作为将链状烃基与脂环式烃基组合而成的a价基团,优选为将至少1个链状烃基与至少1个饱和脂环式烃基组合而成的a价基团,例如可举出下述式(a-4)~(a-7)表示的基团等。
作为上述碳原子数1~12的a价脂肪族烃基可以具有的取代基,可举出作为取代基A所例示的基团。
L1可以为式(i)表示的基团。
式(i)中,T3表示的a价芳香族烃基是指在芳香族烃环中与构成环的碳原子直接键合的a个氢原子取代成键合位点所得的基团。作为构成a价芳香族烃基的芳香族烃环,可举出前述的作为构成二价芳香族烃基的芳香族烃环所说明的结构。
式(i)中,T3表示的a价芳香族杂环基是指在芳香族杂环中与构成环的原子直接键合的a个氢原子取代成键合位点所得的基团。作为构成a价芳香族杂环基的芳香族杂环,可举出前述的作为构成二价芳香族杂环基的芳香族杂环所说明的结构。
作为上述a价芳香族烃基和a价芳香族杂环基可以具有的取代基,可举出作为取代基A所例示的基团。
式(i)中,作为L2表示的碳原子数1~5的二价脂肪族烃基,可举出碳原子数1~5的二价链状烃基、碳原子数1~5的二价脂环式烃基。
二价链状烃基可以为饱和的,也可以为不饱和的,优选为二价饱和链状烃基。作为二价饱和链状烃基,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基等烷烃二基。
二价脂环式烃基可以为饱和的,也可以为不饱和的,优选为二价饱和脂环式烃基。作为二价饱和脂环式烃基,可举出环丙基-1,2-二基、环丁基-1,3-二基等。
作为上述碳原子数1~5的二价脂肪族烃基可以具有的取代基,可举出作为取代基A所例示的基团。
作为式(i)表示的基团,具体而言,可举出下述式(i1)或(i2)表示的基团。
[式中,Li1~Li5各自独立地表示碳原子数1~5的二价饱和链状烃基。]
式(i1)~(i2)中,Li1与Li2、以及Li3~Li5可以分别相同或不同,优选为相同的。
作为Xc-表示的c价阴离子,可举出公知的阴离子,具体而言,可举出氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子等卤化物离子、含硼阴离子、含铝阴离子、含氟阴离子、以及含有选自钨、钼、硅和磷中的至少1种元素和氧作为必需元素的阴离子。
作为含硼阴离子和含铝阴离子,例如,可举出下述式(4)表示的阴离子。
[式(4)中,W1、W2各自独立地表示具有2个从一价质子给予性取代基中释放出质子而成的取代基的基团。M表示硼或铝。]
作为具有2个从一价质子给予性取代基中释放出质子而成的取代基的基团,可举出从至少具有2个一价质子给予性取代基(例如羟基、羧酸基等)的化合物的2个质子给予性取代基中分别释放出质子而成的基团。作为该化合物,优选为可以具有取代基的儿茶酚、可以具有取代基的2,3-二羟基萘、可以具有取代基的2,2’-联苯酚、可以具有取代基的3-羟基-2-萘甲酸、可以具有取代基的2-羟基-1-萘甲酸、可以具有取代基的1-羟基-2-萘甲酸、可以具有取代基的联萘酚、可以具有取代基的水杨酸、可以具有取代基的二苯乙醇酸或可以具有取代基的扁桃酸。
上述例示的化合物中,作为取代基,可举出饱和烃基(例如,烷基、环烷基等)、卤素原子、卤代烷基、羟基、氨基、硝基、烷氧基等。
作为可以具有取代基的水杨酸,可举出水杨酸、3-甲基水杨酸、3-叔丁基水杨酸、3-甲氧基水杨酸、3-硝基水杨酸、4-三氟甲基水杨酸、3,5-二叔丁基水杨酸、3-氨基水杨酸、4-氨基水杨酸、5-氨基水杨酸、6-氨基水杨酸等单氨基水杨酸;3-羟基水杨酸(2,3-二羟基苯甲酸)、4-羟基水杨酸(2,4-二羟基苯甲酸)、5-羟基水杨酸(2,5-二羟基苯甲酸)、6-羟基水杨酸(2,6-二羟基苯甲酸)等单羟基水杨酸;4,5-二羟基水杨酸、4,6-二羟基水杨酸等二羟基水杨酸;3-氯水杨酸、4-氯水杨酸、5-氯水杨酸、6-氯水杨酸、3-溴水杨酸、4-溴水杨酸、5-溴水杨酸、6-溴水杨酸等单卤代水杨酸;3,5-二氯水杨酸、3,5-二溴水杨酸、3,5-二碘水杨酸等二卤代水杨酸;3,5,6-三氯水杨酸等三卤代水杨酸等。
作为可以具有取代基的二苯乙醇酸,可举出:
作为可以具有取代基的扁桃酸,可举出:
等。
作为式(4)表示的阴离子中的优选的阴离子,可举出下述式表示的阴离子且具有表1中记载的取代基的阴离子(BC-1)~阴离子(BC-24)、以及分别由式(BC-25)、式(BC-26)、式(BC-27)和式(BC-28)表示的阴离子(BC-25)~阴离子(BC-28)等。
[表1]
阴离子 | R61 | R62 | R63 | R64 |
阴离子(BC-1) | H | H | H | H |
阴离子(BC-2) | OH | H | H | H |
阴离子(BC-3) | H | OH | H | H |
阴离子(BC-4) | H | H | OH | H |
阴离子(BC-5) | H | H | H | OH |
阴离子(BC-6) | Cl | H | H | H |
阴离子(BC-7) | H | Cl | H | H |
阴离子(BC-8) | H | H | Cl | H |
阴离子(BC-9) | H | H | H | Cl |
阴离子(BC-10) | Br | H | H | H |
阴离子(BC-11) | H | Br | H | H |
阴离子(BC-12) | H | H | Br | H |
阴离子(BC-13) | H | H | H | Br |
阴离子(BC-14) | NH2 | H | H | H |
阴离子(BC-15) | H | NH2 | H | H |
阴离子(BC-16) | H | H | NH2 | H |
阴离子(BC-17) | H | H | H | NH2 |
阴离子(BC-18) | H | tBu | H | tBu |
阴离子(BC-19) | H | Cl | H | Cl |
阴离子(BC-20) | H | Br | H | Br |
阴离子(BC-21) | H | I | H | I |
阴离子(BC-22) | H | OH | OH | H |
阴离子(BC-23) | OH | H | OH | H |
阴离子(BC-24) | Cl | Cl | H | Cl |
从在有机溶剂中的溶解性的观点出发,作为式(4)表示的阴离子,优选为阴离子(BC-1)、阴离子(BC-2)、阴离子(BC-3)、阴离子(BC-25)、阴离子(BC-26)、阴离子(BC-27),更优选为阴离子(BC-1)、阴离子(BC-2)、阴离子(BC-25),进一步优选为阴离子(BC-1)、阴离子(BC-2)。
作为含氟阴离子,例如,可举出下述式(6)、(7)、(8)、(9)表示的基团。
[式(6)中,W3和W4各自独立地表示氟原子或碳原子数1~4的氟代烷基,或者,W3和W4一起表示碳原子数1~4的氟代烷烃二基。]
[式(7)中,W5~W7各自独立地表示氟原子或碳原子数1~4的氟代烷基。]
[式(8)中,Y1表示碳原子数1~4的氟代烷烃二基。]
[式(9)中,Y2表示碳原子数1~4的氟代烷基。]
式(6)、(7)和(9)中,作为碳原子数1~4的氟代烷基,优选全氟烷基。作为该全氟烷基,可举出-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
式(6)和(8)中,作为碳原子数1~4的氟代烷烃二基,优选全氟烷烃二基。作为全氟烷烃二基,可举出-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-C(CF3)2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
作为式(6)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(6)”),可举出分别由式(6-1)~式(6-6)表示的阴离子(以下,有时称为“阴离子(6-1)”~“阴离子(6-6)”)。
作为式(7)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(7)”),可举出下述式表示的阴离子(7-1)。
作为式(8)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(8)”),可举出分别由式(8-1)~式(8-4)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(8-1)”~“阴离子(8-4)”)。
作为式(9)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(9)”),可举出分别由式(9-1)~式(9-4)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(9-1)”~“阴离子(9-4)”)。
通过使Xc-表示的c价阴离子为选自阴离子(6)、阴离子(7)、阴离子(8)和阴离子(9)中的至少1种阴离子(即含氟阴离子),从而能够提高化合物(I)在有机溶剂中的溶解性。其中,优选阴离子(6-1)、阴离子(6-2)、阴离子(7-1),特别优选阴离子(6-2)。
作为Xc-表示的c价阴离子,可举出含有选自钨、钼、硅和磷中的至少1种元素以及氧作为必需元素的阴离子,优选含有钨作为必需元素的杂多酸或同多酸的阴离子,更优选磷钨酸、硅钨酸和钨系同多酸的阴离子。
作为这样的含有钨作为必需元素的杂多酸或同多酸的阴离子,例如,可举出Keggin型磷钨酸根离子α-[PW12O40]3-、Dawson型磷钨酸根离子α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、Keggin型硅钨酸根离子α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-、以及作为其它例子的[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-等。
另外,含有钨作为必需元素的杂多酸或同多酸的阴离子以外的阴离子中,优选由选自硅和磷中的至少1种元素和氧构成的阴离子。
作为这样的由选自硅和磷中的至少1种元素和氧构成的阴离子,可举出SiO3 2-、PO4 3-。
特别是从合成和后处理的容易性出发,优选Keggin型磷钨酸根离子、Dawson型磷钨酸根离子、Keggin型硅钨酸根离子等杂多酸阴离子、[W10O32]4-等同多酸阴离子。
式(I)中,多个R1~R13、T1、T2、和L1可以分别相同或不同,优选为相同的。
优选R1~R4各自独立地为为可以具有取代基的碳原子数1~10的饱和链状烃基、可以具有取代基的碳原子数6~10的芳基、或者可以具有取代基的碳原子数7~10的烷基芳基。
特别优选R1和R3各自独立地为可以具有取代基的碳原子数6~10的芳基或者可以具有取代基的碳原子数7~10的烷基芳基、并且R2和R4各自独立地为可以具有取代基的碳原子数1~10的饱和链状烃基,
更优选R1和R3各自独立地为可以具有取代基的苯基、且R2和R4各自独立地为可以具有取代基的碳原子数1~10的饱和链状烃基,
进一步优选R1和R3各自独立地为可以具有取代基的苯基且相对于键合于该苯基的N为邻位的2个键合位置中的至少一方具有碳原子数1~4的烷基的基团、并且R2和R4各自独立地为可以具有取代基的碳原子数1~6的饱和链状烃基,
更进一步优选R1和R3各自独立地为可以具有取代基的苯基且相对于键合于该苯基的N为邻位的2个键合位置中的至少一方具有碳原子数1~4的烷基的基团、并且R2和R4各自独立地为可以具有取代基的碳原子数2~6的饱和链状烃基,
特别优选R1和R3各自独立地为可以具有取代基的苯基且相对于键合于该苯基的N为邻位的2个结合位置分别具有碳原子数1~3的烷基的基团、并且R2和R4各自独立地为可以具有取代基的碳原子数2~6的饱和链状烃基。
这里,作为上述苯基可以具有的取代基,可举出选自碳原子数1~4的烷基、卤素原子、羟基、烷氧基、甲酰基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、-SO3 -和-SO3M(M与上述相同)中的至少1个以上,其中,优选为选自碳原子数1~4的烷基、卤素原子、烷氧基和-SO3 -中的至少1个以上,更优选为选自碳原子数1~4的烷基、碳原子数1~4的烷氧基和-SO3 -中的至少1个以上。
特别是,上述苯基不具有取代基或者仅具有选自碳原子数1~4的烷基、卤素原子、羟基、甲酰基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、-SO3 -和-SO3M中的至少1个以上的取代基(优选仅选自碳原子数1~4的烷基和-SO3 -中的至少1个以上的取代基)作为取代基的情况下,能够进一步提高所得到的滤色器的亮度。
另外,上述苯基具有烷氧基(优选为甲氧基)作为取代基时,可提高耐光性。上述烷氧基(优选为甲氧基)的取代位置没有特别限定,通过在相对于键合于苯基的N为对位的位置进行键合而能够进一步提高上述耐光性提高效果。
前述的R1~R4的优选方式中,特别优选R1和R3各自独立地为式(r1)~(r3)表示的基团中的任一者。应予说明,式(r1)~(r3)表示的基团所具有的氢原子中的任1个以上可以由-SO3 -取代。
[式中,Rr1~Rr4各自独立地表示碳原子数1~4的烷基。*表示键合位点。]
Rr1~Rr4优选为甲基。
R5~R12优选为氢原子。
R13优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数1~6的烃基,更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数1~6的饱和链状烃基,进一步优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基。
作为构成T1表示的二价芳香族烃基的芳香族烃环,优选为苯环、萘环或这些环所具有的至少1个氢原子取代为碳原子数1~10(优选为1~4)的饱和链状烃基所得的结构。作为T1,更优选为上述式(Ta-1)~(Ta-8)表示的基团中的任一者,特别优选上述式(Ta-8)表示的基团。
T2优选为可以具有取代基的二价芳香族烃基,作为构成上述二价芳香族烃基的芳香族烃环,优选为苯环、萘环或这些环所具有的至少1个氢原子取代为碳原子数1~10(优选为1~4)的饱和链状烃基所得的结构,更优选为苯环或苯环所具有的至少1个氢原子取代为碳原子数1~4的饱和链状烃基所得的结构。作为T2,进一步优选下述式(Tb-1)~(Tb-10)表示的基团中的任一者,更进一步优选为下述式(Tb-3)、(Tb-5)、(Tb-6)、(Tb-9)、(Tb-10)表示的基团中的任一者,特别优选为下述式(Tb-5)、(Tb-6)、(Tb-9)、(Tb-10)表示的基团中的任一者。
[式中,*表示与L1的键合位点,**表示与氮原子的键合位点。]
L1优选为可以具有取代基的碳原子数1~8的a价脂肪族烃基,或者式(i)表示的基团中T3为可以具有取代基的a价芳香族烃基、L2为碳原子数1~5的二价饱和链状烃基的基团,更优选为可以具有取代基的碳原子数1~6的烷烃二基、可以具有取代基的碳原子数3~10的二价饱和脂环式烃基、或者上述式(i1)或(i2)表示的基团,进一步优选为可以具有取代基的碳原子数1~6的烷烃二基、可以具有取代基的碳原子数3~10的二价饱和脂环式烃基、或者下述式(i-1)~(i-4)表示的基团中的任一者。
作为Xc-表示的c价阴离子,优选为卤化物离子或者含有选自钨、钼、硅和磷中的至少1种元素和氧作为必需元素的阴离子,更优选为卤化物离子或者含有钨作为必需元素的杂多酸或同多酸的阴离子,进一步优选为卤化物离子、Keggin型磷钨酸根离子或Dawson型磷钨酸根离子。
作为化合物(I)所具有的取代基(即,取代基A),优选为选自卤素原子、羟基、烷氧基、取代或非取代的氨基、-SO3 -和-SO3M中的至少1个以上,更优选为选自卤素原子、烷氧基、-SO3 -和-SO3M中的至少1个以上。
a优选为2~6的整数,更优选为2~4的整数,进一步优选为2或3。
c通常为1~14,优选为1~12,更优选为1~10,进一步优选为1~6,特别优选为1~4。
b和d根据a、c和化合物(I)作为取代基所具有的-SO3 -的个数(以下,有时称为e)来确定,一般,调整成式(I)整体的电荷为0。因此,通常,式(I)中的a~d满足下述式(z)的关系。
a×b=(c×d)+e···(z)
[上述式中,a~d表示与上述相同的含义。e表示化合物(I)作为取代基所具有的-SO3 -的个数。]
e为0以上的整数,优选为0~(a+1),更优选为0~a,进一步优选为0或a。特别是d为1以上时,优选e为0即化合物(I)不具有-SO3 -,d为0时,优选为e=a。
应予说明,从耐热性和耐溶剂性的观点出发,优选Xc-为含有选自钨、钼、硅和磷中的至少1个元素和氧作为必需元素的阴离子且d为1以上、e为0的化合物。
作为化合物(I),优选为式(I-1)或式(I-2)表示的化合物。
[式(I-1)中,
R101和R103各自独立地为可以具有取代基的苯基,
R102和R104各自独立地为可以具有取代基的碳原子数1~10的饱和链状烃基,
R105~R112为氢,
R113为氢或可以具有取代基的碳原子数1~6的饱和链状烃基,
T101和T102为可以具有取代基的二价芳香族烃基且构成上述二价芳香族烃基的芳香族烃环为苯环、萘环或这些环所具有的至少1个氢原子取代成碳原子数1~4的饱和链状烃基的结构,
L101为可以具有取代基的碳原子数1~8的a101价脂肪族烃基或者在式(i)表示的基团中T3为可以具有取代基的a101价芳香族烃基、L2为碳原子数1~5的二价饱和链状烃基的基团,
a101为2或3,
d101表示1以上的整数,
b、c和Xc-表示与上述相同的含义。]
[式(I-2)中,
R201和R203各自独立地为可以具有取代基的苯基,
R202和R204各自独立地为可以具有取代基的碳原子数1~10的饱和链状烃基,
R205~R212为氢,
R213为氢或可以具有取代基的碳原子数1~6的饱和链状烃基,
T201和T202为可以具有取代基的二价芳香族烃基且构成上述二价芳香族烃基的芳香族烃环为苯环、萘环或这些环所具有的至少1个氢原子取代成碳原子数1~4的饱和链状烃基的结构,
L201为可以具有取代基的碳原子数1~8的a201价脂肪族烃基或者在式(i)表示的基团中T3为可以具有取代基的a201价芳香族烃基、L2为碳原子数1~5的二价饱和链状烃基的基团,
a201和e201为2或3,
式(I-2)表示的化合物的R201~R213、T201、T202和L201所具有的氢原子的任意e201个由-SO3 -取代]
作为R101、R103、R201和R203表示的苯基可以具有的取代基,可举出选自碳原子数1~4的烷基、卤素原子、羟基、烷氧基、甲酰基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基和-SO3M(M为氢原子或碱金属原子)中的至少1个以上,其中,优选选自碳原子数1~4的烷基和碳原子数1~4的烷氧基中的至少1个以上。作为卤素原子、烷氧基、取代氨基、碱金属原子,与作为取代基A而说明的卤素原子、烷氧基、取代氨基、碱金属原子同样。
R101、R103、R201和R203优选为可以具有取代基的苯基且相对于键合于该苯基的N为邻位的2个键合位置中的至少一方(优选两方)具有碳原子数1~4的烷基的基团。特别优选R101、R103、R201和R203各自独立地为上述式(r1)~(r3)表示的基团中的任一者,从亮度变得更良好的观点考虑,更优选为上述式(r1)或(r2)表示的基团,从使耐光性变得更良好的观点考虑,更优选为上述式(r3)表示的基团。
R102、R104、R202和R204优选为可以具有取代基的碳原子数1~6的饱和链状烃基,更优选为碳原子数2~6的饱和链状烃基。作为R102、R104、R202和R204表示的饱和链状烃基可以具有的取代基(以下,记为取代基B),可举出选自卤素原子、羟基、烷氧基、甲酰基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基和-SO3M(M为氢原子或碱金属原子)中的至少1个以上。作为卤素原子、烷氧基、取代氨基、碱金属原子,与作为取代基A而说明的卤素原子、烷氧基、取代氨基、碱金属原子同样。
作为R113和R213表示的碳原子数1~6的饱和链状烃基可以具有的取代基,可举出作为取代基B所说明的基团。
作为T101和T201表示的二价芳香族烃基可以具有的取代基,可举出作为取代基B所说明的基团。作为T101和T201,优选为上述式(Ta-1)~(Ta-8)表示的基团中的任一者,更优选为式(Ta-8)表示的基团。
作为T102和T202表示的二价芳香族烃基可以具有的取代基,可举出作为取代基B所说明的基团,其中,优选选自卤素原子和烷氧基中的至少1个以上。作为T102和T202,优选为可以具有取代基的二价芳香族烃基且构成上述二价芳香族烃基的芳香族烃环为苯环或苯环所具有的至少1个氢原子取代成碳原子数1~4的饱和链状烃基所得的结构,更优选为上述式(Tb-1)~(Tb-10)表示的基团中的任一者,特别优选为式(Tb-5)、(Tb-6)、(Tb-9)、(Tb-10)表示的基团中的任一者。
式(I-1)和(I-2)中,作为L101和L201表示的碳原子数1~8的a价饱和链状烃基、T3表示的a价芳香族烃基和式(i)中的L2可以具有的取代基,可举出作为取代基B所说明的基团。作为L101和L201,优选为可以具有取代基的碳原子数1~6的烷烃二基、可以具有取代基的碳原子数3~10的二价饱和脂环式烃基、或者上述式(i1)或(i2)表示的基团中的任一者。
a201和e201优选为相同的。
式(I-1)和式(I-2)表示的化合物的电荷优选为0。
应予说明,从耐热性和耐溶剂性的观点出发,优选式(I-1)表示的化合物。
作为化合物(I),具体而言,可举出下述式(I-a)表示的化合物(I-1a-1)~(I-108a-1)和化合物(I-1a-2)~(I-108a-2)、以及下述式(I-b)表示的化合物(I-1b)~(I-108b)。应予说明,式(I-b)所示的化合物表示化合物(I)中b为1、d为0的化合物。式(I-b)表示的化合物的R1b~R13b、T1b、T2b和L1b所具有的氢原子中的任意e2个由-SO3 -取代。
[表2]
R1a,R3a | R2a,R4a | R5a~R12a | R13a | T1a | T2a | L1a | a1 | b1 | Xc1- | d1 | |
I-1a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-2a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-3a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-4a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-5a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-6a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-7a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-8a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-9a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-10a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-11a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-12a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-13a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-14a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-15a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-16a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-17a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-18a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-19a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-20a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-21a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-22a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-23a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-24a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-25a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-26a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-27a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-28a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-29a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-30a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-31a-1 | r--1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-32a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-33a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-34a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-35a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-36a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-37a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-38a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-39a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-40a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-41a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-42a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-43a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-44a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-45a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
[表3]
R1a,R3a | R2a,R4a | R5a~R12a | R13a | T1a | T2a | L1a | a1 | b1 | Xc1- | d1 | |
I-46a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-47a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-48a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-49a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-50a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-51a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-52a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-53a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | cl- | 3 |
I-54a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-55a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-56a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-57a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-g | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-58a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-59a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-60a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-61a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-g | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-62a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-63a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-64a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-65a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-66a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-67a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-68a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-69a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-70a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-71a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-72a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-t | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-73a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-74a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-75a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-76a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-77a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-78a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-79a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-80a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-81a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-82a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-83a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-84a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-85a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-86a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-87a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-88a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-89a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
I-90a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl- | 2 |
[表4]
R1a,R3a | R2a,R4a | R5a~R12a | R13a | T1a | T2a | L1a | a1 | b1 | Xc1- | d1 | |
I-91a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-92a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-g | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-93a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-94a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-95a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-96a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-to | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-97a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | t | Cl- | 3 |
I-98a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-99a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-100a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-101a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-102a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-103a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-104a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Td-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-105a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-106a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-107a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-108a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl- | 3 |
I-1a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-2a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-3a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-4a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-5a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-6a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-7a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-8a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-9a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-10a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-11a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-12a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-13a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-14a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-15a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-16a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-17a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-18a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-19a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-20a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-21a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-22a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-23a-2 | r2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-24a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-25a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40 ]3- | 2 |
I-26a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-27a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
[表5]
R1a,R3a | R2a,R4a | R5a~R12a | R13a | T1a | T2a | L1a | a1 | b1 | Xc1- | d1 | |
I-28a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-29a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-30a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-31a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-32a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O4a]3- | 2 |
I-33a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-34a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40] 3- | 2 |
I-35a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-36a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-37a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O4a]3- | 1 |
I-38a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12040]3- | 1 |
I-3ga-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-40a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O4a]3- | 1 |
I-41a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-42a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-43a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-44a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-45a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-46a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-47a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-48a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-49a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-50a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-51a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-52a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-53a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-54a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-55a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-56a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-57a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-58a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-59a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-60a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-61a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-62a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-63a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-64a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-65a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-66a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-67a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-68a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-69a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-70a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [Pw12O40]3- | 2 |
I-71a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-72a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
[表6]
R1a,R3a | R2a,R4a | R5a~R12a | R13a | T1a | T2a | L1a | a1 | b1 | Xc1- | d1 | |
I-73a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [Pw12O4a]3- | 2 |
I-74a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-g | i-2 | 2 | 3 | [PW12040]3- | 2 |
I-75a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [Pw12O40]3- | 2 |
I-76a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-77a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O4a]3- | 2 |
I-78a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-79a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-80a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-81a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-82a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-83a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-84a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-85a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-86a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-87a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-88a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-89a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-90a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW12O40]3- | 2 |
I-91a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-92a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-93a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-94a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-95a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-96a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-97a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-98a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-49a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-100a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-101a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-102a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-103a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-104a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-105ca-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-106a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-107a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
I-108a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW12O40]3- | 1 |
[表7]
R1b,R3b | R2b,R4b | R5b~R12b | R13b | T1b | T2b | L1b | a2 | e2 | |
I-1b | r-1 | Et | H | H | Td-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
工-2b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
I-3b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
工-4b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
工-5b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
工-6b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
工-7b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
工-8b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
工-9b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
I-10b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
I-11b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
I-12b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
I-13b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
I-14b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
I-15b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | I-1 | 2 | 2 |
I-16b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
I-17b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
I-18b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | I-1 | 2 | 2 |
I-19b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-20b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-21b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-22b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-23b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-24b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-25b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-26b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-27b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-28b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-29b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-30b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-31b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | t-2 | 2 | 2 |
I-32b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-33b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-34b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-35b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-36b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-37b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-38b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-39b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-40b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-41b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-42b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-43b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-44b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-45b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
[表8]
R1b,R3b | R2b,R4b | R5b~R12b | R13b | T1b | T2b | L1b | a2 | e2 | |
I-46b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-47b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-48b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-49b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-50b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-51b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-52b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-53b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-54b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-55b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-56b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-57b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-58b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-59b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-60b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-61b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-62b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-63b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-64b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-65b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-66b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-67b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-68b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-69b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | I-1 | 2 | 2 |
I-70b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-71b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-72b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | I-1 | 2 | 2 |
I-73b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-74b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-75b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-76b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-77b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-78b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-79b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-80b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-81b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-82b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-83b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-84b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-85b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-86b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-87b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-88b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-89b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-90b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
[表9]
R1b,R3b | R2b,R4b | R5b~R12b | R13b | T1b | T2b | L1b | a2 | e2 | |
I-91b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-92b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-93b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-94b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-95b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-96b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-97b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-98b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-99b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
工-100b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
工-101b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
工-102b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
工-103b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
工-104b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-105b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
工-106b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
工-107b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
工-108b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
表2~9中,H表示氢原子,Et表示乙基,Pr表示正丙基,r-1~r-3表示下述式(r-1)~(r-3)表示的基团,Ta-8表示下述式(Ta-8)表示的基团,Tb-5~Tb-6和Tb-9~Tb-10表示下述式(Tb-5)~(Tb-6)和(Tb-9)~(Tb-10)表示的基团,1-1表示下述式(1-1)所示的基团,i-2和i-4表示下述式(i-2)和(i-4)所示的基团。
[式中,*表示与氮原子的键合位点。]
[式中,*表示键合位点。]
[式中,*表示与L1a或L1b的键合位点,**表示与氮原子的键合位点。]
[式中,*表示与T2a或T2b的键合位点。]
作为化合物(I),优选为化合物(I-1a-1)~(I-36a-1)、化合物(I-1a-2)~(I-36a-2)、化合物(I-55a-1)~(I-90a-1)、化合物(I-55a-2)~(I-90a-2)、化合物(I-1b)~(I-36b)和化合物(I-55b)~(I-90b),更优选为化合物(I-1a-1)~(I-18a-1)、化合物(I-55a-1)~(I-72a-1)、化合物(I-1a-2)~(I-18a-2)、化合物(I-55a-2)~(I-72a-2)、化合物(I-1b)~(I-18b)和化合物(I-55b)~(I-72b),进一步优选为化合物(I-1a-2)~(I-18a-2)、化合物(I-55a-2)~(I-72a-2)、化合物(I-1b)~(I-18b)和化合物(I-55b)~(I-72b)。从使亮度变得更良好的观点考虑,优选R1a、R3a、R1b、R3b由式(r-1)或(r-2)表示的化合物,从使耐光性变得更良好的观点考虑,优选R1a、R3a、R1b、R3b由式(r-3)表示的化合物。另外,从耐热性和耐溶剂性的观点出发,优选为化合物(I-1a-2)~(I-108a-2),更优选为化合物(I-1a-2)~(I-18a-2)和化合物(I-55a-2)~(I-72a-2)。
化合物(I)例如可以由下述(1)~(3)等方法来制造。
(1)Xc-为卤化物离子的化合物(I)(以下,有时称为化合物(I’))的制造方法
化合物(I’)例如可以通过使式(B-I)表示的化合物与式(C-I)表示的化合物反应来制造。
[式(B-I)和(C-I)中,R1~R13、T2、L1、和a分别表示与上述相同的含义。T1B表示在上述T1中与跟氮原子键合的键合位点不同的键合位点取代为氢原子的基团。]
式(C-I)表示的化合物的使用量相对于式(B-I)表示的化合物1摩尔,优选为0.5摩尔~10摩尔,更优选为1摩尔~4摩尔。
反应温度优选为30℃~180℃,更优选为80℃~130℃。反应时间优选为1小时~12小时,更优选为1小时~8小时。
上述反应可以在有机溶剂的存在下进行,也可以无溶剂而进行,从收率的方面出发,优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂,可举出甲苯、二甲苯等烃溶剂;氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂;甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂;硝基苯等硝基烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。有机溶剂的使用量相对于式(B-I)表示的化合物1质量份,优选为1质量份~20质量份,更优选为2质量份~10质量份。
从收率的观点出发,上述反应优选在缩合剂的存在下实施。作为缩合剂,可举出磷酸、多聚磷酸、氧氯化磷等氧卤化磷、硫酸、亚硫酰氯等亚硫酰卤等。使用氧卤化磷、亚硫酰卤等作为缩合剂的情况且满足式(z1)的关系的情况下,得到Xc-为卤化物离子的化合物(I’)。
a×b-e>0···(z1)
[上述式中,a、b为与式(I)的a、b相同的含义。e表示化合物(I’)作为取代基所具有的-SO3 -的个数。]
缩合剂的使用量相对于式(B-I)表示的化合物1质量份,优选为0.1质量份~20质量份,更优选为0.2质量份~10质量份。
从反应混合物中取得化合物(I’)的方法没有特别限定,可以采用公知的各种方法。取出后,可以将得到的残渣利用柱层析或重结晶等进行纯化。
作为化合物(B-I)的制造方法,可以使用公知的各种手法,例如德国专利申请P3928243.0号中记载的方法。另外也可以根据需要利用重结晶、基于色谱法的制备等公知的方法来进行进一步的纯化。
作为化合物(C-I)的制造方法,可举出公知的各种方法。另外也可以根据需要利用重结晶、基于色谱法的制备等公知的方法来进行进一步的纯化。
(2)Xc-为卤化物离子以外的阴离子(以下记为,阴离子X1)的化合物(I)(以下,有时称为化合物(I”))的制造方法
化合物(I”)可以通过将化合物(I’)与阴离子X1的碱金属盐或质子酸混合来制造。作为碱金属,可举出锂、钠和钾等。
相对于化合物(I’)的阴离子X1的碱金属盐或质子酸的使用量以化合物(I’)中的阳离子与阴离子X1的电荷相互平衡这样的化学计量比加入即可,相对于化合物(I’)1摩尔,例如,优选为0.5摩尔~8摩尔,更优选为1摩尔~3摩尔。
化合物(I’)和阴离子X1的碱金属盐或质子酸的混合可以使两者溶解于下述溶剂而进行,也可以在不溶解的情况下进行。
作为溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、四氢呋喃、二烷、水和氯仿。
其中,从溶解性的观点出发,优选选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、异丙醇和水中的至少1种溶剂。
溶剂的使用量相对于化合物(I’)1质量份,优选为1质量份~30质量份,更优选为2质量份~20质量份。
溶剂为水时,可以加入乙酸、盐酸等酸。
化合物(I’)和阴离子X1的碱金属盐或质子酸的混合温度优选为0℃~150℃,更优选为10℃~120℃,进一步优选为20℃~100℃。混合时间优选为1小时~72小时,更优选为2小时~24小时,进一步优选为3小时~12小时。
使用与水相溶的溶剂时,可以通过混合该溶液,根据需要进一步搅拌1~3小时,然后除去溶剂而得到化合物(I”)。也可以根据需要将得到的化合物(I”)用离子交换水、甲醇等进行清洗。
使用与水不相溶的溶剂时,可以通过将反应混合物与离子交换水混合,根据需要进一步搅拌1~3小时,然后分液取得有机层而得到含有化合物(I”)的溶液。也可以根据需要将该溶液用离子交换水进行清洗。从含有化合物(I”)的溶液中除去溶剂,由此可以得到化合物(I”)。
(3)不存在Xc-的(即d=0)化合物(以下,有时称为化合物(I”’))的制造方法
化合物(I”’)可以通过将化合物(I’)与硫酸混合来制造。
相对于化合物(I’)的硫酸的使用量以化合物(I’)中的阳离子与-SO3 -的电荷相互平衡这样的化学计量比加入即可,相对于化合物(I’)1摩尔,例如为0.5摩尔~8摩尔,优选为1摩尔~3摩尔。另外,上述硫酸也可以作为反应溶剂使用,使用硫酸作为溶剂时,硫酸的使用量相对于化合物(I’)1摩尔,例如为20摩尔以上,优选为25摩尔以上。另外将硫酸作为溶剂使用时的硫酸的使用量的上限没有特别限定,相对于化合物(I’)1质量份,例如为100质量份以下,优选为50质量份以下。
化合物(I’)和硫酸的混合温度优选为0℃~150℃,更优选为10℃~120℃,进一步优选为20℃~100℃。混合时间优选为1小时~72小时,更优选为2小时~24小时,进一步优选为3小时~12小时。
将化合物(I’)与硫酸混合而得到的混合物可以通过加入到冰水中制作悬浮液,然后进行过滤而得到化合物(I”’)。另外也可以根据需要利用重结晶、基于色谱法的制备等公知的方法来进行进一步的纯化。
<着色树脂组合物>
本发明的着色树脂组合物含有着色剂(以下,有时称为着色剂(A))和树脂(以下,有时称为树脂(B)),上述着色剂含有化合物(I)。
本发明的着色树脂组合物优选进一步包含聚合性化合物(以下,有时称为聚合性化合物(C))和聚合引发剂(以下,有时称为聚合引发剂(D))。
本发明的着色树脂组合物优选进一步包含溶剂(以下,有时称为溶剂(E))。
本发明的着色树脂组合物可以进一步包含流平剂(以下,有时称为流平剂(F))。
应予说明,本说明书中,作为各成分所例示的化合物只要没有特别说明,就可以单独或组合多种使用。
<着色剂(A)>
着色剂(A)含有化合物(I)。由此,得到的滤色器的亮度变得良好,优选得到的滤色器也能够实现薄膜化。作为化合物(I),可举出上述的化合物(I),其优选方式也同样。
着色剂(A)也可以含有化合物(I)以外的染料(以下,有时称为染料(A1-1))和/或颜料(以下,有时称为颜料(A1-2))。以下,有时将染料(A1-1)和颜料(A1-2)一并称为着色剂(A1)。它们可以单独使用,或者也可以组合2种以上使用。
染料(A1-1)只要不包含化合物(I),就可以没有特别限定地使用公知的染料,例如,可举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料,例如,可举出颜色索引(The Society ofDyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、染色指南(色染公司)中记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料和酞菁染料等。这些之中,优选有机溶剂可溶性染料。
作为染料(A1-1),具体而言,可举出:
C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶剂红24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶剂绿1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35;等C.I.溶剂染料、
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.酸性紫6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性蓝1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性绿1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109;等C.I.酸性染料、
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接蓝1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82;等C.I.直接染料、
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.分散紫26、27;
C.I.分散蓝1、14、56、60;等C.I.分散染料、
C.I.碱性红1、9、10;
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.碱性紫2;
C.I.碱性绿1;等C.I.碱性染料、
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.活性橙16;
C.I.活性红36;等C.I.活性染料、
C.I.媒介黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒介红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒介紫1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒介蓝1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒介绿1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53;等C.I.媒介染料、
C.I.还原绿1;等C.I.还原染料等颜色索引(C.I.)编号的染料。
作为颜料(A1-2),只要不包含化合物(I),就可以没有特别限定地使用公知的颜料,例如,可举出颜色索引(The Society ofDyers and Colourists出版)中分类为颜料(pigment)的颜料。
作为分类为颜料的颜料,例如,可举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59、62、63等绿色颜料;
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料。
作为着色剂(A1),优选黄色、红色或绿色的染料和/或颜料。
着色剂(A1)可以根据需要实施松香处理、使用导入了酸性基团或碱性基团的衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等对着色剂(A1)表面的接枝处理、基于硫酸微粒化法等的微粒化处理、用于除去杂质的基于有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的基于离子交换法等的除去处理等。着色剂(A1)的粒径优选为大致均匀。
着色剂(A)进一步含有着色剂(A1)时,化合物(I)的含有率相对于着色剂(A)的总量,例如为1质量%以上,优选为2质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为25质量%以上,特别优选为50质量%以上。另外,着色剂(A)进一步含有着色剂(A1)时,化合物(I)的含有率相对于着色剂(A)的总量,例如小于100质量%。
着色树脂组合物包含溶剂(E)时,可以预先制备含有着色剂(A)和溶剂(E)的含有着色剂的溶液后,使用该含有着色剂的溶液来制备着色树脂组合物。着色剂(A)不溶解于溶剂(E)时,例如着色剂(A)包含颜料(A1-2)时等,含有着色剂的溶液可以通过使着色剂(A)分散并混合于溶剂(E)中来制备。含有着色剂的溶液可以包含着色树脂组合物中含有的溶剂(E)的一部分或全部。
含有着色剂的溶液中的固体成分的含有率相对于含有着色剂的溶液的总量,优选为0.01质量%~99.99质量%,更优选为0.1质量%~99.9质量%,进一步优选为0.1质量%~99质量%,更进一步优选为0.5质量%~90质量%,特别优选为1质量%~50质量%。
着色剂(A)可以通过含有分散剂进行分散处理而达到着色剂(A)在溶液中均匀分散的状态。作为着色剂(A)组合2种以上使用时,可以分别单独进行分散处理,也可以混合多种而进行分散处理。
作为分散剂,例如,可举出表面活性剂等,可以为阳离子系、阴离子系、非离子系和两性中的任一种表面活性剂。具体而言,可举出聚酯系、聚胺系和丙烯酸系等表面活性剂等。这些分散剂可以单独使用或组合2种以上使用。作为分散剂,用商品名表示时,可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、Solsperse(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF公司制)、AJISPER(注册商标)(味之素精细化学(株)制)和Disperbyk(注册商标)(BYK公司制)、BYK(注册商标)(BYK公司制)等。作为分散剂,也可以使用后述的树脂(B)。
使用分散剂时,该分散剂(固体成分)的使用量相对于着色剂(A)100质量份,通常为1质量份~10000质量份,优选为5质量份~5000质量份,更优选为10质量份~1000质量份,进一步优选为15质量份~800质量份。该分散剂的使用量在上述范围时,存在得到更均匀的分散状态的含有着色剂的溶液的趋势。
着色剂(A)的含有率相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,优选为0.1质量%~50质量%,更优选为0.5质量%~40质量%,进一步优选为1质量%~30质量%。着色剂(A)的含有率在上述范围时,作为滤色器时的颜色浓度充分,并且能够使组合物中含有所需量的树脂(B),因此能够形成机械强度充分的图案,因而优选。
这里,本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色树脂组合物的总量中除去溶剂的含量而得的量。固体成分的总量和相对于该固体成分总量的各成分的含量,例如可以利用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段进行测定。
<树脂(B)>
树脂(B)没有特别限定,优选为碱可溶性树脂。作为树脂(B),可举出以下的树脂[K1]~[K6]等。
树脂[K1]:具有来自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元、以及来自具有碳原子数2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元的共聚物;
树脂[K2]:具有来自(a)的结构单元、来自(b)的结构单元、以及来自可与(a)共聚的单体(c)(其中,与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元的共聚物;
树脂[K3]:具有来自(a)的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物;
树脂[K4]:具有使(b)与来自(a)的结构单元加成而得的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物;
树脂[K5]:具有使(a)与来自(b)的结构单元加成而得的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物;
树脂[K6]:具有使来自(b)的结构单元加成有(a)、进而加成有羧酸酐而得的结构单元、以及来自(c)的结构单元的共聚物。
作为单体(a),例如,可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸和邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸;马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸和1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯和5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物;不包括富马酸和中康酸在内的上述不饱和二羧酸的酸酐等羧酸酐;琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯和邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧基烷基〕酯类;α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
其中,从共聚反应性的方面、所得到的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面考虑,优选丙烯酸、甲基丙烯酸和马来酸酐等。
应予说明,本说明书中,“(甲基)丙烯酸”是指选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等记载也具有同样的含义。
单体(b)是指具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环(氧杂环戊烷环)中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。单体(b)优选为具有碳原子数2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为单体(b),例如,可举出具有氧杂环丙烷基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b1)”)、具有氧杂环丁烷基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b3)”)等。
作为单体(b1),例如,可举出具有将不饱和脂肪族烃环氧化的结构的单体(以下,有时称为“单体(b1-1)”)、具有将不饱和脂环式烃环氧化的结构的单体(以下,有时称为“单体(b1-2)”)。
作为单体(b1-1),优选具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为单体(b1-1),具体而言,可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为单体(b1-2),可举出乙烯基环己烯单氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如,Celloxide(注册商标)2000;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯(例如,Cyclomer(注册商标)A400;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯(例如,Cyclomer(注册商标)M100;(株)Daicel制)、式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物等。
[式(BI)和式(BII)中,Ra和Rb相互独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,该烷基中含有的氢原子可以由羟基取代。
Xa和Xb相互独立地表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1~6的烷烃二基。
*表示与O的键合位点。]
作为碳原子数1~4的烷基,例如,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子由羟基取代的烷基,例如,可举出羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra和Rb,可优选举出氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基,可更优选举出氢原子、甲基。
作为烷烃二基,例如,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作为Xa和Xb,可优选举出单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-(*表示与O的键合位点)基、*-CH2CH2-O-基,可更优选举出单键、*-CH2CH2-O-基(*表示与O的键合位点)。
作为式(BI)表示的化合物,可举出式(BI-1)~式(BI-15)中的任一者表示的化合物等。其中,优选为式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-11)~式(BI-15)表示的化合物,更优选为式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-15)表示的化合物。
作为式(BII)表示的化合物,可举出式(BII-1)~式(BII-15)中的任一者表示的化合物等,其中,优选为式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-11)~式(BII-15)表示的化合物,更优选为式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-15)表示的化合物。
式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物可以分别单独使用,也可以并用式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物。将它们并用时,式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物的含有比率以摩尔基准计,优选为5:95~95:5,更优选为10:90~90:10,进一步优选为20:80~80:20。
作为具有氧杂环丁烷基和烯键式不饱和键的单体(b2),更优选为具有氧杂环丁烷基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为单体(b2),例如,可举出3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3),更优选为具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为单体(b3),例如,可举出丙烯酸四氢糠基酯(例如,ViscoatV#150,大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠基酯等。
作为单体(c),例如,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02 ,6]癸烷-8-基酯(该技术领域中,作为惯用名,被称为“(甲基)丙烯酸二环戊基酯”。另外,有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(该技术领域中,作为惯用名,被称为“(甲基)丙烯酸二环戊烯酯”)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯和(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯和(甲基)丙烯酸2-羟基丙基酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯和衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯和5,6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯和N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物;
苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯和对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈;氯乙烯和偏氯乙烯等卤代烃;(甲基)丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。
其中,从共聚反应性和耐热性的方面考虑,优选使用选自苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯和(甲基)丙烯酸苄酯中的至少1种以上。
树脂[K1]中,来自各自的结构单元的比率在构成树脂[K1]的所有结构单元中,优选来自(a)的结构单元为2~60摩尔%、来自(b)的结构单元为40~98摩尔%,更优选来自(a)的结构单元为10~50摩尔%、来自(b)的结构单元为50~90摩尔%。
树脂[K1]的结构单元之比率在上述范围时,存在着色树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性和得到的滤色器的耐溶剂性优异的趋势。
树脂[K1]例如可以将文献“高分子合成的实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献作为参考来制造。
具体而言,可举出如下方法:将规定量的(a)和(b)、聚合引发剂以及溶剂等装入到反应容器中,例如通过用氮置换氧而制作脱氧气氛,一边搅拌,一边进行加热和保温。应予说明,这里使用的聚合引发剂和溶剂等没有特别限定,可以使用该领域中通常使用的聚合引发剂和溶剂。例如,作为聚合引发剂,可举出偶氮化合物(2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等),作为溶剂,只要是溶解各单体的溶剂即可,可举出作为本发明的着色树脂组合物的溶剂(E)所后述的溶剂等。
应予说明,对于得到的共聚物,可以直接使用反应后的溶液,也可以使用经浓缩或稀释后的溶液,还可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)形式取出的物质。特别是,通过在该聚合时使用本发明的着色树脂组合物中含有的溶剂作为溶剂,能够将反应后的溶液直接用于制备本发明的着色树脂组合物,因此能够使本发明的着色树脂组合物的制造工序简化。
树脂[K2]中,来自各自的结构单元的比率在构成树脂[K2]的所有结构单元中,优选来自(a)的结构单元为2~45摩尔%、来自(b)的结构单元为2~95摩尔%、来自(c)的结构单元为1~65摩尔%,更优选来自(a)的结构单元为5~40摩尔%、来自(b)的结构单元为5~80摩尔%、来自(c)的结构单元为5~60摩尔%。
树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围时,存在着色树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性、以及得到的滤色器的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的趋势。
树脂[K2]例如可以与作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法同样地进行制造。
树脂[K3]中,来自各自的结构单元的比率在构成树脂[K3]的所有结构单元中,优选来自(a)的结构单元为2~60摩尔%、来自(c)的结构单元为40~98摩尔%,更优选来自(a)的结构单元为10~50摩尔%、来自(c)的结构单元为50~90摩尔%。
树脂[K3]例如可以与作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法同样地进行制造。
树脂[K4]可以通过得到(a)与(c)的共聚物,并使(b)所具有的碳原子数2~4的环状醚与(a)所具有的羧酸和/或羧酸酐加成来制造。
首先,与作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。该情况下,来自各自的结构单元的比率优选为树脂[K3]中举出的相同的比率。
接下来,使(b)所具有的碳原子数2~4的环状醚与上述共聚物中的来自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反应。
在(a)与(c)的共聚物的制造后,继续将烧瓶内气氛由氮置换为空气,将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如氢醌等)等放入到烧瓶内,例如,以60~130℃反应1~10小时,由此能够制造树脂[K4]。
(b)的使用量相对于(a)100摩尔,优选为5~80摩尔,更优选为10~75摩尔。通过为该范围,从而存在着色树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性、以及得到的图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度和灵敏度的平衡变得良好的趋势。从环状醚的反应性高,不易残留未反应的(b)而言,作为树脂[K4]中使用的(b),优选(b1),进一步优选(b1-1)。
上述反应催化剂的使用量相对于(a)、(b)和(c)的合计量100质量份,优选为0.001~5质量份。上述阻聚剂的使用量相对于(a)、(b)和(c)的合计量100质量份,优选为0.001~5质量份。
投料方法、反应温度和时间等反应条件可以考虑制造设备、基于聚合的发热量等而适当地调整。应予说明,可以与聚合条件同样地考虑制造设备、基于聚合的发热量等而适当地调整投料方法、反应温度。
对于树脂[K5],作为第一阶段,与上述的树脂[K1]的制造方法同样地得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样,对于得到的共聚物,可以直接使用反应后的溶液,也可以使用经浓缩或稀释后的溶液,还可以使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形式取出的物质。
来自(b)和(c)的结构单元的比率相对于构成上述共聚物的所有结构单元的合计摩尔数,分别优选来自(b)的结构单元为5~95摩尔%、来自(c)的结构单元为5~95摩尔%,更优选来自(b)的结构单元为10~90摩尔%、来自(c)的结构单元为10~90摩尔%。
进而,以与树脂[K4]的制造方法同样的条件使(a)所具有的羧酸或羧酸酐跟(b)与(c)的共聚物所具有的来自(b)的环状醚反应,由此可以得到树脂[K5]。
与上述共聚物反应的(a)的使用量相对于(b)100摩尔,优选为5~80摩尔。从环状醚的反应性高,不易残留未反应的(b)而言,作为树脂[K5]中使用的(b),优选(b1),进一步优选(b1-1)。
树脂[K6]为进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而得的树脂。使羧酸酐与由环状醚与羧酸或羧酸酐的反应所产生的羟基进行反应。
作为羧酸酐,可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐的使用量相对于(a)的使用量1摩尔优选为0.5~1摩尔。
作为具体的树脂(B),可举出(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1];(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3];使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂等树脂[K4];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而得的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而得的树脂等树脂[K5];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而得的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而得的树脂等树脂[K6]等。
树脂(B)更优选为选自树脂[K1]和树脂[K2]中的至少1种,特别优选为树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1000~100000,更优选为2000~50000,进一步优选为3000~30000。重均分子量在上述范围时,存在未曝光部在显影液中的溶解性高、得到的图案的残膜率、硬度也高的趋势。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1~6,更优选为1.001~4,进一步优选为1.01~4。
树脂(B)的酸值(固体成分换算值)优选为10mg-KOH/g~300mg-KOH/g,更优选为20mg-KOH/g~250mg-KOH/g,进一步优选为25mg-KOH/g~200mg-KOH/g,更进一步优选为30mg-KOH/g~150mg-KOH/g,特别优选为60mg-KOH/g~135mg-KOH/g。这里酸值是用于中和1g树脂所需的氢氧化钾的量(mg)所测定的值,例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
树脂(B)的含有率在着色树脂组合物的固体成分100质量%中,优选为5~50质量%,更优选为10~40质量%,进一步优选为15~30质量%。树脂(B)的含量在上述范围时,存在未曝光部在显影液中的溶解性高的趋势。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)为可以通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸进行聚合的化合物,例如,可举出具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基乙基酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的单体(a)、单体(b)和单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚和3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯和己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,可优选举出选自二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯中的至少1种。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为50~4000,更优选为70~3500,进一步优选为100~3000,更进一步优选为150~2900,特别优选为250~1500。
聚合性化合物(C)的含有率相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,例如可以为1质量%~99质量%,优选为5质量%~90质量%,更优选为10质量%~80质量%,进一步优选为12质量%~70质量%。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是能够在光、热的作用下产生活性自由基、酸等并引发聚合的化合物,就没有特别限定,可以使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可举出O-酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物和酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物,例如,可举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。另外,作为O-酰基肟化合物,也可以使用Irgacure(注册商标)OXE01、OXE02(以上,均为BASF公司制)、N-1919((株)ADEKA制)和TR-PBG327(常州强力电子新材料公司制)等市售品。其中,作为O-酰基肟化合物,优选为选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺和TR-PBG327(N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺)中的至少1种,更优选为选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和TR-PBG327(N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺)中的至少1种。
作为烷基苯酮化合物,可举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮和2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作为烷基苯酮化合物,也可以使用Irgacure(注册商标)369、907、379(以上,均为BASF公司制)等市售品。
作为烷基苯酮化合物,也可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮和苯偶酰二甲基缩酮。
作为联咪唑化合物,例如,可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如,参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)和4,4’,5,5’-位的苯基被羰烷氧基取代的联咪唑化合物(例如,参照日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪和2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可以使用Irgacure(注册商标)819(BASF制)等市售品。
此外,作为聚合引发剂(D),可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮和2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌和樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯和茂钛化合物等。这些优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺化合物)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为含有选自烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物中的至少1种的聚合引发剂,更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量相对于着色树脂组合物中含有的树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,优选为0.1质量份~30质量份,更优选为1质量份~20质量份。聚合引发剂(D)的含量在上述范围内时,存在高灵敏度化而使曝光时间缩短的趋势,因此滤色器的生产率提高。
<聚合引发助剂(D1)>
本发明的着色树脂组合物可以含有聚合引发助剂(D1)。聚合引发助剂(D1)为用于促进由聚合引发剂(D)引发聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物或敏化剂。含有聚合引发助剂(D1)时,通常,与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物和羧酸化合物等。
作为胺化合物,可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米氏酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮和4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,可优选举出4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。另外,作为胺化合物,可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物,可举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽和2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物,可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮和1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物,可举出苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫基乙酸、N-萘基甘氨酸和萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)时,其含量相对于着色树脂组合物中含有的树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,优选为0.1质量份~30质量份,更优选为1质量份~20质量份。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定,可以使用该领域通常使用的溶剂。
溶剂(E)例如可举出酯溶剂(分子内含有-COO-且不含有-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-且不含有-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-且不含有-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH且不含有-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。这些溶剂可以并用2种以上。
作为酯溶剂,可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯和γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚和甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯和二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮和异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可举出苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等。
作为溶剂(E),优选为含有选自丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、二丙酮醇和环己酮中的至少1种的溶剂。
溶剂(E)的含有率相对于着色树脂组合物的总量,通常为99.99质量%以下,优选为40质量%~99质量%,更优选为50质量%~95质量%,进一步优选为70质量%~95质量%,更进一步优选为75质量%~90质量%。换言之,着色树脂组合物的固体成分的总量通常为0.01质量%以上,优选为1质量%~60质量%,更优选为5质量%~50质量%,进一步优选为5质量%~30质量%,更进一步优选为10质量%~25质量%。溶剂(E)的含有率在上述范围内时,涂布时的平坦性变得良好,而且形成滤色器时颜色浓度不会不足,因而存在显示特性变得良好的趋势。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名:Dow Corning Toray(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(MOMENTIVE PERFORMANCEMATERIALS JAPAN合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出FLUORAD(注册商标)FC430、FLUORAD FC431(住友3M(株)制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFACF554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、F-top(注册商标)EF301、F-topEF303、F-top EF351、F-top EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)和E5844((株)大金精细化学研究所制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477和MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时,流平剂(F)的含有率相对于着色树脂组合物的总量,优选为0.0005质量%~1质量%,更优选为0.001质量%~0.5质量%,进一步优选为0.005质量%~0.1质量%。应予说明,该含量中不包含上述分散剂的含量。流平剂(F)的含有率在上述范围内时,能够使滤色器的平坦性变得良好。
<其它成分>
着色树脂组合物可以根据需要含有填充剂、其它高分子化合物、密合促进剂、淬灭剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域公知的添加剂。
<着色树脂组合物的制造方法>
着色树脂组合物可以通过将着色剂(A)、树脂(B)、以及根据需要使用的聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、流平剂(F)和其它成分混合来制备。混合可以利用公知或惯用的装置、条件进行。
着色剂(A)可以作为预先与溶剂(E)的一部分或全部混合并使用珠磨机等使其分散至平均粒径为0.2μm以下左右而得到的含有着色剂的溶液使用,优选作为含有着色剂的溶液使用。此时,也可以根据需要配合上述分散剂、树脂(B)的一部分或全部。另外,着色剂(A)也可以作为预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而得到的含有着色剂的溶液使用。将剩余的成分以达到规定浓度的方式混合在如上得到的含有着色剂的溶液中,由此能够制备目标着色树脂组合物。
<滤色器的制造方法>
可以由本发明的着色树脂组合物形成可作为颜色转换层的滤色器。作为形成着色图案的方法,可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是将上述着色树脂组合物涂布于基板使其干燥而形成着色树脂组合物层、并隔着光掩模将该着色树脂组合物层曝光、进行显影的方法。光刻法中,在曝光时不使用光掩模和/或不进行显影而能够形成作为上述着色树脂组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定,可以根据目的、用途等而适当地调整,例如为0.1μm~30μm,优选为0.1μm~20μm,进一步优选为0.5μm~6μm,更进一步优选为0.8μm~4.5μm。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面被覆有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。可以在这些基板上形成其它滤色器层、树脂层、晶体管和电路等。
基于光刻法的各颜色像素的形成可以利用公知或惯用的装置、条件进行。例如,可以如下所述地进行制作。
首先,将着色树脂组合物涂布于基板上,进行加热干燥(预烘)和/或减压干燥,由此除去溶剂等挥发成分使其干燥,得到平滑的着色树脂组合物层。
作为涂布方法,可举出旋转涂布法、狭缝涂布法、狭缝·旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选30℃~120℃,更优选50℃~110℃。另外,作为加热时间,优选为10秒~60分钟,更优选为30秒~30分钟。
进行减压干燥时,优选在50Pa~150Pa的压力下以20℃~25℃的温度范围进行。
着色树脂组合物层的膜厚没有特别限定,只要根据目标滤色器的膜厚而适当地选择即可。
接下来,对着色树脂组合物层隔着用于形成目标着色图案的光掩模进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限定,使用与目标用途对应的图案。另外,为了能够对整个曝光面均匀地照射平行光线、进行光掩模与形成有着色树脂组合物层的基板的精确对准,优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。形成着色涂膜的情况下,不使用光掩模进行曝光即可。
作为曝光中使用的光源,优选产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可以对小于350nm的光使用截止该波长区域的滤波器进行截止,或者可以对436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用提取这些波长区域的带通滤波器进行选择性提取。具体而言,可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
使曝光后的着色树脂组合物层与显影液接触进行显影,由此在基板上形成着色图案。通过显影而使着色树脂组合物层的未曝光部溶解于显影液得以除去。作为显影液,例如,优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01质量%~10质量%,更优选为0.03质量%~5质量%。此外,显影液可以含有表面活性剂。显影方法可以为桨式法、浸渍法和喷雾法等中的任一种。进而可以在显影时使基板以任意角度倾斜。显影后的基板优选进行水洗。
优选进一步对所得到的着色图案或着色涂膜进行后烘。后烘温度优选150℃~250℃,更优选160℃~240℃。后烘时间优选1分钟~120分钟,更优选10分钟~60分钟。
<显示装置>
上述滤色器作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体拍摄元件中使用的滤色器是有用的。
本申请要求基于2021年5月6日提出的日本专利申请第2021-078790号的优先权的利益。将2021年5月6日申请的日本专利申请第2021-078790号的说明书的全部内容援引于本申请用于参考。
实施例
以下,举出合成例对本发明进行更具体的说明。例中,表示含量或使用量的%和份只要没有特别说明,就为质量基准。
以下的合成例中,化合物的结构通过质量分析(LC;Agilent制1200型,MASS;Agilent制LC/MSD6130型)进行确认。
<色素的合成>
[色素合成例1:化合物(B-I-1)的合成]
以下的反应在氮气氛下进行。向具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入乙酸钯(东京化成工业(株)制)0.48份、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(东京化成工业(株)制)1.74份、叔丁醇钠(东京化成工业(株)制)7.50份和1-溴萘(东京化成工业(株)制)14.58份后,将4,4’-亚甲基双(2,6-二甲基苯胺)(Sigma-Aldrich公司制)9份与甲苯63份的混合溶液滴加到烧瓶中。将该反应液一边用油浴器加热到110℃一边搅拌2小时。将反应液放冷后,进行硅藻土过滤而得到滤液。向其中加入乙酸乙酯180份、离子交换水180份,剧烈混合后,进行分液而得到有机层。将得到的有机层用硫酸钠48份干燥,滤出固体而除去。将得到的有机层浓缩而得到粗品。将得到的粗品用硅胶柱层析(溶剂:氯仿/甲醇100/1~20/1)进行纯化,将得到的级分减压浓缩,以60℃减压干燥,由此得到式(B-I-1)表示的化合物11.6份。
式(B-I-1)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=506.5
[色素合成例2:化合物(B-I-2)的合成]
将4,4’-亚甲基双-邻甲苯胺5.11份、1-溴萘(东京化成工业(株)制)9.38份、乙酸钯(东京化成工业(株)制)0.28份、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(东京化成工业(株)制)1.12份、叔丁醇钠(东京化成工业(株)制)4.76份和甲苯63份混合,以110℃搅拌1小时。冷却至25℃后,将得到的混合物进行硅藻土过滤,浓缩滤液。将得到的残渣用硅胶柱进行纯化(溶剂:氯仿),以60℃进行减压干燥,结果得到式(B-I-2)表示的化合物9.10份(收率84%)。
式(B-I-2)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+479.4
[色素合成例3:化合物(B-I-3)的合成]
冰水浴冷却下,在式(B-I-2)表示的化合物10.4份、二甲基亚砜4.8份中加入叔丁醇钠8.32份,接着加入碘乙烷13.52份,以80℃搅拌7小时。冷却至25℃后,在得到的混合物中加入甲醇312份制成悬浮液,进行过滤。将得到的粗品利用硅胶柱层析(展开相氯仿)进行纯化。以60℃减压干燥后,得到式(B-I-3)表示的化合物10.14份(收率87%)。
化合物(B-I-3)的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+535.5
[色素合成例4:化合物(B-I-4)的合成]
将3-氯-2,6-二甲基苯胺20份、离子交换水300份和多聚甲醛1.9份混合,以100℃搅拌3小时。冷却到0℃后,在得到的反应液中加入冷4%氢氧化钠水溶液500份制成悬浮液,进行过滤。将得到的固体以60℃减压干燥后,得到式(B-I-4a)表示的化合物22份。
以下的反应在氮气氛下进行。向具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入双(二亚苄基丙酮)钯(0)1.1份、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯1.2份、叔丁醇钠17.8份和式(B-I-4a)表示的化合物20份后,将1-溴萘32份和甲苯600份滴加到烧瓶中。将该反应液一边用油浴器加热到70℃一边搅拌2小时。将反应液用冰浴冷却后,用乙酸乙酯500份稀释,并倒入1.5N盐酸500份中进行搅拌,进行分液而得到有机层。将得到的有机层浓缩,得到粗品51份。将其利用硅胶柱层析(溶剂:石油醚/乙酸乙酯100/3)进行纯化,将得到的级分进行减压浓缩,以60℃减压干燥,得到式(B-I-4)表示的化合物12.8份。
[色素合成例5:化合物(B-I-5)的合成]
将2-硝基-间二甲苯75份、N-溴代琥珀酰亚胺176.6份、铁粉0.8份和三氟乙酸500份混合,以75℃搅拌72小时。冷却至25℃后,用乙酸乙酯1500份稀释,倒入10%碳酸氢钠水溶液500份中进行搅拌,进行分液而得到有机层。将得到的有机层浓缩而得到粗品89份。将其利用硅胶柱层析(溶剂:石油醚/乙酸乙酯100/0→70/30)进行纯化,将得到的级分进行减压浓缩,以60℃减压干燥,得到式(B-I-5a)表示的化合物76份。
将式(B-I-5a)表示的化合物72份、溴化亚铜4.5份、25%甲醇钠的甲醇溶液202.9份、甲醇360份和N,N-二甲基甲酰胺720份混合,以100℃搅拌12小时。冷却至25℃后,用乙酸乙酯500份稀释,进行过滤。将得到的粗品78份利用硅胶柱层析(溶剂:石油醚/乙酸乙酯100/0→80/20)进行纯化,将得到的级分进行减压浓缩,以60℃减压干燥,得到式(B-I-5b)表示的化合物45份。
将式(B-I-5b)表示的化合物45份、氯化铵39.9份、甲醇450份、离子交换水50份和锌粉末162.4份(10次的分批添加的合计份数)混合,以25℃搅拌16小时。用乙酸乙酯500份稀释,进行硅藻土过滤,将滤液浓缩得到粗品。在得到的粗品中加入乙酸乙酯500份和离子交换水500份进行分液,将得到的有机层浓缩。将得到的粗品42份利用硅胶柱层析(溶剂:石油醚/乙酸乙酯100/0→90/10)进行纯化,将得到的级分进行减压浓缩,以60℃减压干燥,得到式(B-I-5c)表示的化合物36份。
使用式(B-I-5c)表示的化合物来代替3-氯-2,6-二甲基苯胺,除此以外,进行与色素合成例4同样的操作,得到式(B-I-5)表示的化合物。
[色素合成例6:化合物(C-I-1)的合成]
以下的反应在氮气氛下进行。向具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(东京化成工业(株)制)0.27份、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Sigma-Aldrich公司制)0.57份、叔丁醇钠(东京化成工业(株)制)42.1份和4,4’-二氯二苯甲酮(东京化成工业(株)制)50份后,将2,6-二甲基苯胺(东京化成工业(株)制)48.3份与甲苯432份的混合溶液滴加到烧瓶中。将该反应液一边用油浴器加热到80℃一边搅拌2小时。将反应液用冰浴冷却后,进行过滤,得到固体和滤液。将该固体作为粗品A1,将滤液作为滤液A1。将得到的粗品A1用甲苯50份进行清洗,接着用离子交换水250份清洗2次而得到固体。将该固体作为粗品B1。向带有底部排出口的烧瓶中投入滤液A1、甲苯50份、离子交换水229份和35%盐酸20.8份搅拌1小时后,进行分液而得到有机层。将得到的有机层用离子交换水238份与碳酸钠12.5份的混合液进行分液清洗后,用硫酸镁150份进行干燥,滤出固体而除去。将得到的有机层浓缩得到固体。将该固体作为粗品C1。向具备搅拌装置的烧瓶中投入粗品B1和粗品C1,投入相对于粗品B1与粗品C1的总质量为4倍质量的乙腈搅拌1小时。将过滤该混合液而得到的固体用相对于粗品B1与粗品C1的总质量为1倍质量的乙腈进行清洗。将清洗后的固体在减压下以60℃进行干燥,得到式(C-I-1)表示的化合物75.9份。收率90.6%。
[色素合成例7:化合物(C-I-2)的合成]
以下的反应在氮气氛下进行。向具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入式(C-I-1)表示的化合物50份和N,N-二甲基甲酰胺188份,一边用冰浴冷却一边搅拌30分钟。向该烧瓶中投入叔丁醇钾(东京化成工业(株)制)40份,一边用冰浴冷却一边进一步搅拌1小时。在将反应液冰冷的状态下滴加碘乙烷(东京化成工业(株)制)55.6份。将反应液使用油浴器升温到35℃搅拌5小时后,放冷至室温。向具备搅拌装置的另一烧瓶中投入10%氯化钠水溶液1000份,一边搅拌一边滴加上述反应液。搅拌30分钟后过滤得到固体。将得到的固体用离子交换水500份清洗3次,在减压下以60℃干燥得到式(C-I-2)表示的化合物53.0份。收率93.5%。
[色素合成例8:化合物(C-I-3)的合成]
使用2,4,6-三甲基苯胺(东京化成工业(株)制)来代替2,6-二甲基苯胺(东京化成工业(株)制),除此以外,与色素合成例6同样地得到式(C-I-3)表示的化合物。
[色素合成例9:化合物(C-I-4)的合成]
使用式(C-I-3)表示的化合物来代替式(C-I-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例7同样地得到式(C-I-4)表示的化合物。
[色素合成例10:化合物(C-I-5)的合成]
使用2,6-二甲基-4-甲氧基苯胺来代替2,6-二甲基苯胺(东京化成工业(株)制),除此以外,与色素合成例6同样地得到式(C-I-5)表示的化合物。
[色素合成例11:化合物(C-I-6)的合成]
使用式(C-I-5)表示的化合物来代替式(C-I-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例7同样地得到式(C-I-6)表示的化合物。
[色素合成例12:化合物(I-5a-1)的合成]
以下的反应在氮气氛下进行。向具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-1)表示的化合物1份、式(C-I-2)表示的化合物11.28份和甲苯42份后,接着,加入氧氯化磷(富士胶片和光纯药(株)制)5.4份以110℃搅拌7个半小时。接着将反应混合物冷却至室温后,加入乙酸乙酯450份和饱和食盐水进行过滤,得到粗品。将其利用硅胶柱层析(溶剂:氯仿/甲醇100/1~10/1)进行纯化,将得到的级分进行减压浓缩,以60℃减压干燥,得到式(I-5a-1)表示的化合物9.90份。
式(I-5a-1)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=712.6,2价
[色素合成例13:化合物(I-5a-2)的合成]
以下的反应在氮气氛下进行。向具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入式(I-5a-1)表示的化合物4份、甲醇26.7份后,在室温下搅拌30分钟制备蓝色溶液。
向具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入水17.8份,进而将磷钨酸水合物(Keggin型磷钨酸;Sigma-Aldrich(株)制)6.2份投入到该水中,在空气气氛下,以室温混合制备磷钨酸溶液。
向得到的磷钨酸溶液中滴加之前制备好的蓝色溶液和冲洗引入的甲醇53.4份。一边用油浴器加热到55℃一边搅拌4小时后,冷却至室温。将反应混合液浓缩得到粗品。在得到的粗品中加入离子交换水40份制成悬浮液,进行过滤并用离子交换水50份和甲醇10份依次清洗。将得到的粗品投入到甲醇80份中分散1小时后,进行过滤并用甲醇50份进行清洗。将通过该操作而得到的蓝色固体在减压下以60℃干燥,得到式(I-5a-2)表示的化合物7.51份。
式(I-5a-2)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=MALDI+:m/z=1423.7
离子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例14:化合物(I-5b)的合成]
将式(I-5a-1)表示的化合物10份和硫酸253份混合,以60℃搅拌6小时。放冷后,将得到的混合物加入到冰水1300份中制成悬浮液,进行过滤得到粗品。将其利用硅胶柱层析(展开相氯仿/甲醇20/1→4/1)进行纯化。以60℃减压干燥后,得到式(I-5b)表示的化合物8.1份(收率75%)。
式(I-5b)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=793.4,2价
[色素合成例15:化合物(I-4a-1)的合成]
使用式(C-I-4)表示的化合物来代替式(C-I-2)表示的化合物,除此以外,与色素合成例12同样地得到式(I-4a-1)表示的化合物。
式(I-4a-1)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=740.6,2价
[色素合成例16:化合物(I-4a-2)的合成]
使用式(I-4a-1)表示的化合物来代替式(I-5a-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例13同样地得到式(I-4a-2)表示的化合物。
式(I-4a-2)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=MALDI+:m/z=1479.8
离子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例17:化合物(I-4b)的合成]
将式(I-4a-1)表示的化合物10份和硫酸253份混合,以60℃搅拌6小时。放冷后,将得到的混合物加入到冰水1300份中制成悬浮液,进行过滤得到粗品。将其利用硅胶柱层析(展开相氯仿/甲醇20/1→4/1)进行纯化。以60℃减压干燥后,得到式(I-4b)表示的化合物5.3份(收率49%)。
式(I-4b)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=820.4
[色素合成例18:化合物(I-9a-1)的合成]
使用式(C-I-6)表示的化合物来代替式(C-I-2)表示的化合物,使用式(B-I-3)表示的化合物来代替式(B-I-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例12同样地得到式(I-9a-1)表示的化合物。
式(I-9a-1)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M]+786.7,2价
[色素合成例19:化合物(I-9a-2)的合成]
使用式(I-9a-1)表示的化合物来代替式(I-5a-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例13同样地得到式(I-9a-2)表示的化合物。
式(I-9a-2)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=MALDI+:
m/z=[M-H]+1571.6
离子化模式=MALDI-:
m/z=[M+H+Na]-2902.5
[色素合成例20:化合物(I-56a-1)的合成]
使用式(B-I-4)表示的化合物来代替式(B-I-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例12同样地得到式(I-56a-1)表示的化合物。
式(I-56a-1)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=MALDI+:m/z=1491.7
[色素合成例21:化合物(I-56a-2)的合成]
使用式(I-56a-1)表示的化合物来代替式(I-5a-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例13同样地得到式(I-56a-2)表示的化合物。
式(I-56a-2)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=MALDI+:m/z=1491.7
离子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例22:化合物(I-59a-1)的合成]
使用式(B-I-5)表示的化合物来代替式(B-I-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例12同样地得到式(I-59a-1)表示的化合物。
式(I-59a-1)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=MALDI+:m/z=1483.8
[色素合成例23:化合物(I-59a-2)的合成]
使用式(I-59a-1)表示的化合物来代替式(I-5a-1)表示的化合物,除此以外,与色素合成例13同样地得到式(I-59a-2)表示的化合物。
式(I-59a-2)表示的化合物的确定
(质量分析)离子化模式=MALDI+:m/z=1483.8
离子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例24:化合物(x1)的合成]
依据日本特开2014-108975号公报中记载的内容来合成下述式(x1)表示的化合物。
[色素合成例25:化合物(x2)的合成]
依据日本特开2014-108975号公报中记载的内容来合成下述式(x2)表示的化合物。
<树脂的合成>
[树脂合成例1]
向具备回流冷却器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量氮并置换为氮气氛,装入乳酸乙酯141份、丙二醇单甲基醚乙酸酯178份,一边搅拌一边加热到85℃。接着,用5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为1:1)25份、N-环己基马来酰亚胺137份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯50份、丙二醇单甲基醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,用6小时滴加使2,2-偶氮二异丁腈5份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯88份而得的溶液。滴加结束后,以85℃保持4小时后,冷却至室温,得到由B型粘度计(23℃)测定的粘度23mPas、固体成分25.6%的共聚物(树脂B-1)溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为8.0×103,分散度2.1,固体成分换算的酸值为109mg-KOH/g。树脂B-1具有以下的结构单元。
上述的树脂的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定使用GPC法按照以下条件进行。
装置;K2479((株)岛津制作所制)
柱子;SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱温;40℃
溶剂;四氢呋喃(THF)
检测液浓度;25mg/mL(溶剂;THF)
流速;1.0mL/min
检测器;RI
校正用标准物质;TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制)
将上述中得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比作为分散度(Mw/Mn)。
[实施例1]
<含有化合物(I-5a-2)的着色剂分散液(A-1)的制备>
将化合物(I-5a-2)5份、丙烯酸分散剂3份、树脂B-1(固体成分换算)2份、丙二醇单甲基醚乙酸酯79份、二丙酮醇10份、乳酸乙酯1份和0.2mm的氧化锆珠300份混合,使用Paint Conditioner(LAU公司制)将得到的混合物振荡1小时。然后,通过过滤除去氧化锆珠而得到着色剂分散液(A-1)。
<着色树脂组合物的制备>
将以下成分混合而得到着色树脂组合物。
[实施例2~7、比较例1~2]
将化合物(I-5a-2)变更为以下化合物,除此以外,与实施例1同样地分别得到着色树脂组合物。
实施例2:化合物(I-5b)
实施例3:化合物(I-4a-2)
实施例4:化合物(I-4b)
实施例5:化合物(I-9a-2)
实施例6:化合物(I-56a-2)
实施例7:化合物(I-59a-2)
比较例1:化合物(x1)
比较例2:化合物(x2)
<制作例1>
(红色树脂组合物的制作)
将以下成分混合而得到红色树脂组合物。
<着色涂膜(滤色器)的形成>
将实施例1~7和比较例1~2中得到的着色树脂组合物、以及制作例1中得到的红色树脂组合物分别利用旋涂法涂布于2英寸见方的玻璃基板(EAGLE 2000;CORNING公司制)上后,以100℃预烘3分钟,形成组合物层。冷却后,使用曝光机(TME-150RSK;TOPCON公司制)在大气气氛下以60mJ/cm2的曝光量(365nm基准)对组合物层进行光照射后,在烘箱中以230℃进行20分钟后烘,由此得到着色涂膜。
<透射光谱的测定>
使用奥林巴斯公司制的测色仪(OSP-SP-200)装置分别测定由上述实施例1~7、比较例1~2和制作例1得到的着色涂膜的透射光谱。
<亮度的计算>
求出将实施例1~7或比较例1~2的着色树脂组合物和制作例1的红色树脂组合物以表10的比率混合时的CIE色度坐标和刺激值Y。使用分别由实施例1~7和比较例1~2的着色涂膜得到的透射光谱、由制作例1的着色涂膜得到的透射光谱、以及C光源的特征函数算出CIE色度坐标和刺激值Y,表10的混合比率均为CIE色度坐标(x,y)=(0.150,0.060)的组合。将刺激值Y的值示于表10。Y的值越大表明亮度越高。
[表10]
表10中,各表述表示以下的着色剂。
I-5a-2:化合物(I-5a-2)
I-5b:化合物(I-5b)
I-4a-2:化合物(I-4a-2)
I-4b:化合物(I-4b)
I-9a-2:化合物(I-9a-2)
I-56a-2:化合物(I-56a-2)
I-59a-2:化合物(I-59a-2)
x1:化合物(x1)
x2:化合物(x2)
AR52:酸性红52。
Claims (6)
1.式(I)表示的化合物,
式(I)中,
R1~R4和R13相互独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1~10的烃基,
R5~R12相互独立地表示氢原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数1~5的烃基,
T1表示可以具有取代基的二价芳香族烃基,
T2表示可以具有取代基的二价芳香族烃基或可以具有取代基的二价芳香族杂环基,
L1表示可以具有取代基的碳原子数1~12的a价脂肪族烃基或式(i)表示的基团,
a表示2以上的整数,
b和c相互独立地表示1以上的整数,
d表示0以上的整数,
Xc-表示c价阴离子;
式(i)中,
T3表示可以具有取代基的a价芳香族烃基或可以具有取代基的a价芳香族杂环基,
L2表示可以具有取代基的碳原子数1~5的二价脂肪族烃基,
*表示与T2的键合位点。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,R1和R3表示可以具有取代基的苯基,R2和R4表示碳原子数2~10的烃基,
所述R1和R3的苯基在相对于键合于该苯基的N为邻位的2个键合位置中的至少一方具有碳原子数1~4的烷基。
3.一种着色树脂组合物,含有着色剂和树脂,所述着色剂包含权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的着色树脂组合物,其中,进一步含有聚合性化合物和聚合引发剂。
5.一种滤色器,是由权利要求4所述的着色树脂组合物而形成的。
6.一种显示装置,包含权利要求5所述的滤色器。
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